KR20210133696A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Abstract
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하며, 상기 유기물층은 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2의 화합물을 음극과 발광층 사이에 구비된 유기물층에 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하며, 상기 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고, 나머지는 CR이며,
R 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
n1은 0 내지 3의 정수이고, n1가 2 이상인 경우 2 이상의 R10은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2의 화합물을 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함함으로써, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 높은 색순도, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, “중수소화”란 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. 어떤 하나의 기가 “중수소화”되었다는 것의 의미는 그 기에 결합된 1개 이상의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. X% 중수소화된 화합물 또는 기는, 이용가능한 수소의 X%가 중수소로 대체되어 있는 것을 의미한다. 어떤 화합물 또는 기의 중수소화된 %는 그 화합물 또는 기의 (중수소의 수)/(중수소의 수+수소의 수)*100(%)를 의미할 수 있다.
명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1의 화합물을 발광층 내에 포함하고, 상기 화학식 2의 화합물을 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 호스트로서 포함된다.
상기 화학식 1의 화합물은 코어인 안트라센에 1 이상의 중수소가 결합됨에 따라 코어의 안정성이 높으며, 물질 전체에 대한 안정성도 높아 소자에 적용시 장수명의 소자를 얻을 수 있다. 또한, 상기 화학식 2의 화합물은 벤젠에 N을 포함하는 단환의 헤테로고리를 포함함으로써 소자에 적용시 높은 효율을 기대할 수 있다. 따라서, 소자 내에 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 포함함으로써, 소자 전체에서 문제되던 효율-수명의 상쇄효과에서 우위를 가지는 장수명, 저전압, 고효율의 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 시클로알킬기는 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 또는 아다만틸기(adamantly group) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60, 예컨대 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 상기 플루오레닐기가 치환된다는 것은 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 포함한다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원소를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원소는 O, N, S, Si 및 P 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 60, 나아가 2 내지 60인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 방향족 고리, 지방족 고리 및 이들이 축합된 고리일 수 있다. 상기 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리기를 의미하며 탄소수는 2 내지 60, 나아가 2 내지 30일 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 방향족인 점을 제외하고, 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다. 상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다. 상기 헤테로 고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있따. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
이하, 화학식 1에 관하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로아릴기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로아릴기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환될 수 있다. 또한 상기 2가의 헤테로아릴기는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 1 이상은 중수소화된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 1 이상은 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2 중 1 이상은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환될 수 있다. 또한, 상기 헤테로아릴기는 이종원소로 O 및 S 중 1 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2 중 1 이상은 중수소화된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 1 이상은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 1 이상은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -L1-Ar1 및 -L2-Ar2 중 1 이상은 중수소화된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 모두 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 35% 이상이 중수소화된 것이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 35% 이상 100% 이하로 중수소화된 것이다.
상기 화학식 1의 화합물은 안트라센에 1개 이상의 중수소가 결합됨으로써, 안트라센에 중수소가 결합되지 않은 화합물에 비하여 코어의 안정성이 높아 물질 전체에 대한 안정성이 높다. 또한, 안트라센에 결합된 중수소의 개수가 증가할수록 부반응에 필요한 에너지가 증가하여 부반응이 생기기 어려워, 화합물의 안정성이 크게 증가한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중에서 선택된다.
이하, 화학식 2에 관하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고, 나머지는 CR이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 모두 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 N이고, X3는 CR이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2 및 X3은 N이고, X1은 CR이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X3은 N이고, X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 Y3 및 Y4와 "
"는 구조가 서로 상이하다. 이에 따라 화학식 2의 화합물은 분자 내의 쌍극자 모멘트가 개선되며, 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함하는 경우, 발광층으로의 전자 주입율이 높아져 유기 발광 소자의 구동 전압을 보다 낮출 수 있다. 또한, 용액 상태에서의 결정화도가 낮아져, 유기물층의 형성시 시간 및/또는 비용 면에서 경제적인 효과를 기대할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4는 수소; 중수소; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y4는 수소; 중수소; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 수소; 중수소; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다. 이때, 상기 헤테로아릴기는 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리다지닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y3는 수소; 중수소; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리다지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나이다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, R10 및 n1은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m1은 0 내지 5의 정수이고, m2 및 m4는 각각 0 내지 7의 정수이며, m3는 0 내지 9의 정수이고, 상기 m1 내지 m4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1 내지 m4는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 시아노기 또는 알킬기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 시아노기 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물들 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 1 이상의 중수소를 포함한다. 중수소를 포함하는 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 일 예로 화학식 1의 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않지만, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화하여 진동 에너지 준위가 낮아진다. 따라서, 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한, C-H 결합보다 강한 C-D 결합을 통해 화합물의 안정성을 개선할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 반응식 1과 같이 스즈키 커플링 반응(Suzuki coupling Reaction)과 브롬화 반응(Bromination Reaction)에 의하여 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
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본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층을 형성하고, 음극과 발광층 사이에 전술한 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층과 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층은, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층 외에, 추가의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 추가의 유기물층으로 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 전자수소층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 유기물층은, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 전술한 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트 물질을 더 포함한다. 이때, 도펀트의 예로는 보론계 화합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 청색 발광을 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 또는 전자조절층이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 전자조절층이고, 상기 전자조절층은 발광층과 인접한 위치에 구비될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자조절층(8), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(10), 발광층(7), 전자조절층(8), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상의 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공조절층이 구비될 수 있다. 상기 정공조절층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층 외에 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 이때, 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 추가의 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 추가의 발광층의 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층과 발광층 사이에 전자조절층이 구비될 수 있으며, 전자조절층에는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
합성예
>
<화합물 1-1의 제조>
화합물 1-1A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene, 22g, 95.8 mmol)과 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid, 20.5g, 85.9mmol)을 1,4-다이옥산(1,4-Dioxane, 300mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(Pd(PPh3)4, 0.2g, 2 mol%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1A(29.5 g, 81%, MS: [M+H]+ = 381)를 얻었다.
화합물 1-1B의 제조
화합물 1-1A(26.2g, 87mmol)와 AlCl3(0.5g)를 C6D6(400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O(60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine, 6ml)을 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-1B (23.3g, 67%, MS: [M+H]+ = 401)를 얻었다.
화합물 1-1C의 제조
화합물 1-1B(22g, 55mmol), N-브로모숙신이미드(NBS, 10.7g, 60.0mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감암농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1C (18.6g, 71%, MS: [M+H]+ = 478)를 얻었다.
화합물 1-1의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-1C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-1(MS: [M+H]+ = 526)을 얻었다.
<화합물 1-2의 제조>
화합물 1-2A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (3-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((3-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2A(MS: [M+H]+ = 381)를 얻었다.
화합물 1-2B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-2A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2B(MS: [M+H]+ = 400)를 얻었다.
화합물 1-2C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-2B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2C(MS: [M+H]+ = 477)를 얻었다.
화합물 1-2의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-2C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2(MS: [M+H]+ = 526)를 얻었다.
<화합물 1-3의 합성>
화합물 1-3A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3A(MS: [M+H]+ = 255)를 얻었다.
화합물 1-3B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-3A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3B(MS: [M+H]+ = 287)를 얻었다.
화합물 1-3C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-3B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3C(MS: [M+H]+ = 346)를 얻었다.
화합물 1-3의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-3C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3(MS: [M+H]+ = 470)을 얻었다.
<화합물 1-4의 합성>
화합물 1-4A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4A(MS: [M+H]+ = 305)를 얻었다.
화합물 1-4B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-4A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4B(MS: [M+H]+ = 321)를 얻었다.
화합물 1-4C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-4B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4C(MS: [M+H]+ = 398)를 얻었다.
화합물 1-4의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-4C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산 (naphthalen-2-ylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4(MS: [M+H]+ = 446)를 얻었다.
<화합물 1-5의 제조>
화합물 1-5A의 제조
((4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 ((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산 (naphthalen-2-yl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5A(MS: [M+H]+ = 305)를 얻었다.
화합물 1-5B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-5A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5B(MS: [M+H]+ = 321)를 얻었다.
화합물 1-5C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-5B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5C(MS: [M+H]+ = 398)를 얻었다.
화합물 1-5의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-5C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산 (naphthalen-1-yl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5(MS: [M+H]+ = 446)를 얻었다.
<화합물 1-6의 합성>
화합물 1-6A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6A(MS: [M+H]+ = 345)를 얻었다.
화합물 1-6B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-6A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6B(MS: [M+H]+ = 361)를 얻었다.
화합물 1-6C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-6B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6C(MS: [M+H]+ = 438)를 얻었다.
화합물 1-6의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-6C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6(MS: [M+H]+ = 436)을 얻었다.
<화합물 1-7의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-6C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산 (naphthalen-1-ylboronic acid) 를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-7(MS: [M+H]+ = 486)을 얻었다.
<화합물 1-8의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-6C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-8(MS: [M+H]+ = 486)을 얻었다.
<화합물 1-9의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-3C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-9(MS: [M+H]+ = 434)를 얻었다.
<화합물 1-10의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-4C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-10(MS: [M+H]+ = 486)을 얻었다.
<화합물 1-11의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-3C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-11(MS: [M+H]+ = 484)을 얻었다.
<화합물 1-12의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-4C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-12(MS: [M+H]+ = 536)을 얻었다.
<화합물 1-13의 합성>
화합물 1-13A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 [1,1'-바이페닐]-4-일 보로닉산([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13A(MS: [M+H]+ = 331)를 얻었다.
화합물 1-13B의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-13A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13B(MS: [M+H]+ = 409)를 얻었다.
화합물 1-13C의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-13B를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13C(MS: [M+H]+ = 407)를 얻었다.
화합물 1-13의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-13C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13(MS: [M+H]+ = 429)을 얻었다.
<화합물 1-14의 제조>
화합물 1-14B의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-1A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-14B(MS: [M+H]+ = 459)를 얻었다.
화합물 1-14C의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-14B를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-14C(MS: [M+H]+ = 507)를 얻었다.
화합물 1-14의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-14C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-14(MS: [M+H]+ = 533)를 얻었다.
<화합물 1-15의 합성>
화합물 1-15A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-3A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-15A(MS: [M+H]+ = 333)를 얻었다.
화합물 1-15B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-15A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페난트렌-9-일 보로닉산(phenanthren-9-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-15B(MS: [M+H]+ = 431)를 얻었다.
화합물 1-15의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-15B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-15(MS: [M+H]+ = 453)을 얻었다.
<화합물 1-16의 합성>
화합물 1-16A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-4A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16A(MS: [M+H]+ = 383)를 얻었다.
화합물 1-16B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-16A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16B(MS: [M+H]+ = 431)를 얻었다.
화합물 1-16의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-16B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16(MS: [M+H]+ = 453)을 얻었다.
<화합물 1-17의 합성>
화합물 1-17A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-5A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-17A(MS: [M+H]+ = 383)를 얻었다.
화합물 1-17B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-17A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-17B(MS: [M+H]+ = 431)를 얻었다.
화합물 1-17의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-17B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-17(MS: [M+H]+ = 453)을 얻었다.
<화합물 1-18의 합성>
화합물 1-18A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-6A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-18A(MS: [M+H]+ = 423)를 얻었다.
화합물 1-18B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-18A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-18B(MS: [M+H]+ = 421)를 얻었다.
화합물 1-18의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-18B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-18(MS: [M+H]+ = 441)을 얻었다.
<화합물 1-19의 합성>
화합물 1-19A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-13A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-19A(MS: [M+H]+ = 409)를 얻었다.
화합물 1-19B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-19A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (4-(나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-19B(MS: [M+H]+ = 623)를 얻었다.
화합물 1-19의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-19B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-19(MS: [M+H]+ = 653)을 얻었다.
<화합물 1-20의 합성>
화합물 1-20A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-17A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-20A(MS: [M+H]+ = 471)를 얻었다.
화합물 1-20의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-20A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-20(MS: [M+H]+ = 493)을 얻었다.
<화합물 1-21의 합성>
화합물 1-21A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-15A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (4-(벤조[b.d]퓨란-1-일)페닐)보로닉산((4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-21A(MS: [M+H]+ = 497)를 얻었다.
화합물 1-21의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-21A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-21(MS: [M+H]+ = 521)을 얻었다.
<화합물 1-22의 합성>
화합물 1-22A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-16A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-22A(MS: [M+H]+ = 471)를 얻었다.
화합물 1-22의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-22A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-22(MS: [M+H]+ = 493)을 얻었다.
<화합물 1-23의 합성>
화합물 1-23A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산([naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23A(MS: [M+H]+ = 395)를 얻었다.
화합물 1-23B의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-23A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23B(MS: [M+H]+ = 473)를 얻었다.
화합물 1-23C의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-23B를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23C(MS: [M+H]+ = 471)를 얻었다.
화합물 1-23의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-23C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23(MS: [M+H]+ = 493)을 얻었다.
<화합물 1-24의 합성>
화합물 1-24A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-16A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산([naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-24A(MS: [M+H]+ = 521)를 얻었다.
화합물 1-24의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-24A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-24(MS: [M+H]+ = 545)를 얻었다.
합성예
1
상기 화합물 1-1 (10.3 g, 30 mmol) 및 (3-브로모-5-클로로페닐)보론산 (7.8 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(100 mL), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(1.1 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 1-2를 제조하였다. (10.8 g, 수율 72%, MS:[M+H]+= 499).
상기 화합물 1-2 (15.0 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 naphthalen-1-ylboronic acid (10.8 g, 63 mmol)을 테트라하이드로퓨란(600 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.28 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 1.01 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트로 2회 재결정하여 상기 화합물 1 를 제조하였다. (9.9 g, 수율 52 %, MS:[M+H]+= 638).
합성예
2
1-1 대신 2-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 2-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 513).
화합물 1-2 대신 화합물 2-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 652).
합성예
3
1-1 대신 3-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 3-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 423).
화합물 1-2 대신 화합물 3-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 694).
합성예
4
1-1 대신 4-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 2-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 498).
화합물 1-2 대신 화합물 4-2를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 4 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 637).
합성예
5
1-1 대신 5-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 5-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 499).
상기 화합물 5-2 (15.0 g, 30 mmol) 및 naphthalen-1-ylboronic acid (5.7 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(100 mL), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(1.1 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 5-3를 제조하였다. (11.1 g, 수율 68%, MS:[M+H]+= 547).
상기 화합물 5-3 (16.4 g, 30 mmol) 및 상기 화합물 dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid (7.0 g, 33 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K2CO3(200 mL), Potassium acetate (0.14 g) 및 s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트로 2회 재결정하여 상기 화합물 5 를 제조하였다. (10.8 g, 수율 53 %, MS:[M+H]+= 678).
합성예
6
5-1 대신 6-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 6-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 660).
5-2 대신 6-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 phenanthren-2-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 6-3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 396).
5-3 대신 6-3를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 (6-methylpyridin-2-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 6 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 453).
합성예
7
1-1 대신 7-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 7-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 498).
5-2 대신 7-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 (4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 7-3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 622).
5-3 대신 7-3를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid 를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 7 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 713).
합성예 8
1-1 대신 8-1 을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 8-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 499).
5-2 대신 8-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 8-3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 547).
5-3 대신 8-3를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 (2,6-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid 를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 8 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 617).
합성예 9
1-1 대신 9-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 9-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 539).
5-2 대신 9-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 9-3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 587).
5-3 대신 9-3를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 (4-cyanophenyl)boronic acid 를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 9 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 653).
합성예 10
1-1 대신 10-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 10-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 499).
5-2 대신 10-2를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 (4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 10-3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 623).
5-3 대신 10-3를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 pyridin-3-ylboronic acid 를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 10 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 665).
합성예 11
1-1 대신 11-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 1과 같은 방법으로 상기 화합물 11-2 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 422).
5-2 대신 11-2를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 11-3 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 469).
5-3 대신 11-3를, naphthalen-1-ylboronic acid 대신 pyridin-2-ylboronic acid 를 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 5과 같은 방법으로 상기 화합물 11 를 제조하였다(MS: [M+H]+ = 512).
<실험예>
<실시예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 100nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 열 진공 증착하여 50nm 두께의 정공주입층을 형성하였다.
그 위에 정공을 수송하는 물질인 화합물 HT1을 진공 증착하여 40nm 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 화합물 1-1과 화합물 D1을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 화합물 ET1을 진공 증착하여 3nm 두께의 전자조절층을 형성하였다.
상기 전자조절층 위에 화합물 1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 35nm 두께의 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 리튬플로라이드(LiF)와 알루미늄을 순차적으로 1.2nm 및 200nm 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec를 유지하였고, 리튬플로라이드의 증착속도는 0.03nm/sec를 유지하였고, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 torr 내지 5 ⅹ10-6 torr를 유지하였다.
<
실시예
1-2 내지 1-11 및 2-1 내지 2-11>
화합물 1-1 및 화합물 1 대신 하기 표 1 또는 표 2의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1-1 내지 1-6 및 2-1 내지 2-7>
화합물 1-1 및 화합물 1 대신 하기 표 1 또는 표 2의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 및 비교예의 유기 발광 소자 각각에 대하여 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 휘도가 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
| 실험예 | 발광층 | 전자 주입 및 수송층 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
LT98(h) |
| 실시예 1-1 | 화합물 1-1 | 화합물 1 | 3.77 | 4.40 | (0.142, 0.126) | 154 |
| 실시예 1-2 | 화합물 1-2 | 화합물 2 | 3.70 | 4.43 | (0.142, 0.126) | 138 |
| 실시예 1-3 | 화합물 1-3 | 화합물 3 | 3.82 | 4.51 | (0.142, 0.127) | 186 |
| 실시예 1-4 | 화합물 1-4 | 화합물 4 | 3.84 | 4.52 | (0.142, 0.126) | 163 |
| 실시예 1-5 | 화합물 1-5 | 화합물 5 | 3.94 | 4.48 | (0.142, 0.126) | 192 |
| 실시예 1-6 | 화합물 1-6 | 화합물 6 | 3.90 | 4.71 | (0.142, 0.126) | 130 |
| 실시예 1-7 | 화합물 1-7 | 화합물 7 | 3.91 | 4.61 | (0.142, 0.127) | 162 |
| 실시예 1-8 | 화합물 1-8 | 화합물 8 | 3.81 | 4.58 | (0.142, 0.126) | 150 |
| 실시예 1-9 | 화합물 1-9 | 화합물 9 | 3.77 | 4.61 | (0.142, 0.127) | 175 |
| 실시예 1-10 | 화합물 1-10 | 화합물 10 | 3.77 | 4.51 | (0.142, 0.126) | 180 |
| 실시예 1-11 | 화합물 1-11 | 화합물 11 | 3.80 | 4.48 | (0.142, 0.127) | 201 |
| 비교예 1-1 | H-A | 화합물 4 | 4.05 | 4.36 | (0.142, 0.128) | 96 |
| 비교예 1-2 | H-B | 화합물 8 | 4.09 | 4.24 | (0.142, 0.127) | 100 |
| 비교예 1-3 | 화합물 1-3 | ET-A | 4.11 | 4.10 | (0.142, 0.127) | 123 |
| 비교예 1-4 | 화합물 1-8 | ET-B | 4.09 | 4.14 | (0.142, 0.127) | 118 |
| 비교예 1-5 | H-A | ET-B | 4.24 | 3.96 | (0.142, 0.127) | 96 |
| 비교예 1-6 | H-B | ET-F | 4.20 | 3.92 | (0.142, 0.126) | 101 |
상기 표 1로부터 고효율, 저전압 특성의 화학식 2의 화합물과, 중수소가 치환되어 장수명 특성을 갖는 화학식 1의 화합물을 함께 사용하면, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 부족한 특성을 상호 보완해주어 더욱 뛰어난 소자 구현이 가능한 것을 확인하였다.
| 발광층 | 전자 주입 및 수송층 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
LT98(h) | |
| 실시예 2-1 | 화합물 1-11 | 화합물 3 | 3.70 | 4.58 | (0.142, 0.126) | 190 |
| 실시예 2-2 | 화합물 1-12 | 화합물 2 | 3.71 | 4.61 | (0.142, 0.126) | 175 |
| 실시예 2-3 | 화합물 1-13 | 화합물 5 | 3.79 | 4.60 | (0.142, 0.127) | 180 |
| 실시예 2-4 | 화합물 1-14 | 화합물 6 | 3.75 | 4.63 | (0.142, 0.126) | 182 |
| 실시예 2-5 | 화합물 1-20 | 화합물 7 | 3.80 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 181 |
| 실시예 2-6 | 화합물 1-21 | 화합물 4 | 3.70 | 4.59 | (0.142, 0.127) | 192 |
| 실시예 2-7 | 화합물 1-23 | 화합물 8 | 3.68 | 4.61 | (0.142, 0.126) | 183 |
| 실시예 2-8 | 화합물 1-24 | 화합물 9 | 3.70 | 4.60 | (0.142, 0.126) | 193 |
| 실시예 2-9 | 화합물 1-17 | 화합물 10 | 3.68 | 4.63 | (0.142, 0.126) | 187 |
| 실시예 2-10 | 화합물 1-18 | 화합물 11 | 3.72 | 4.57 | (0.142, 0.127) | 188 |
| 실시예 2-11 | 화합물 1-11 | 화합물 1 | 3.65 | 4.63 | (0.142, 0.127) | 201 |
| 비교예 2-1 | H-C | 화합물 5 | 4.06 | 4.32 | (0.142, 0.127) | 107 |
| 비교예 2-2 | H-D | 화합물 6 | 4.07 | 4.34 | (0.142, 0.127) | 103 |
| 비교예 2-3 | 화합물 1-24 | ET-C | 4.15 | 3.99 | (0.142, 0.128) | 128 |
| 비교예 2-4 | 화합물 1-13 | ET-D | 4.20 | 3.80 | (0.142, 0.126) | 90 |
| 비교예 2-5 | 화합물 1-21 | ET-E | 4.15 | 3.98 | (0.142, 0.128) | 114 |
| 비교예 2-6 | H-D | ET-D | 4.30 | 3.80 | (0.142, 0.127) | 90 |
| 비교예 2-7 | H-E | 화합물 5 | 4.10 | 3.95 | (0.142, 0.127) | 130 |
상기 표 2로부터 고효율, 저전압 특성의 화학식 2의 화합물과, 중수소가 치환되어 장수명 특성을 갖고 2 이상의 N을 포함하는 헤테로아릴기의 도입으로 전압 및 효율 특성이 더욱 향상된 화학식 1의 화합물을 함께 사용하면, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 부족한 특성을 상호 보완해주어 더욱 뛰어난 소자 구현이 가능한 것을 확인하였다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자조절층
9: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
10: 정공조절층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자조절층
9: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
10: 정공조절층
Claims (12)
- 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하며,
상기 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R8 중 1 이상은 중수소이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고, 나머지는 CR이며,
R 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
n1은 0 내지 3의 정수이고, n1가 2 이상인 경우 2 이상의 R10은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 1 이상은 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 1 이상은 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오페닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 35% 이상이 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, R10 및 n1은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m1은 0 내지 5의 정수이고, m2 및 m4는 각각 0 내지 7의 정수이며, m3는 0 내지 9의 정수이고, 상기 m1 내지 m4가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 발광층은 도펀트 물질을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 전자수소층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120104245A (ko) | 2009-12-14 | 2012-09-20 | 칸토 가가쿠 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 발광 소자 |
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2020
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