WO2016060404A9 - 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 - Google Patents
함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
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- FIG. 5 is a diagram showing MS data which is a compound confirming data of compound 327.
- FIG. 5 is a diagram showing MS data which is a compound confirming data of compound 327.
- the term "substituted or unsubstituted” is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Silyl groups; Boron group; An alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl groups; Aryl group; Aralkyl group; Ar alkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkyl amine groups; Heteroarylamine group; Arylamine group; Aryl phosphine group; And it is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, or means substituted or unsubstituted two or more substituents of the substituents illustrated
- the silyl group may be represented by the formula of -SiRR'R '', wherein R, R 'and R' 'are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
- Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group, but are not limited thereto. Do not.
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
- examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group.
- the aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
- the arylphosphine group containing two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
- the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, peryleneyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylene group, etc., but is not limited thereto.
- the aliphatic hydrocarbon ring, aromatic hydrocarbon ring, aliphatic hetero ring and aromatic hetero ring may be monocyclic or polycyclic.
- Ar2 is a deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, carbonyl group, ester group, imide group, amino group, phosphine oxide group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthioxy group , Arylthioxy group, alkyl sulfoxy group, aryl sulfoxy group, silyl group, boron group, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, alkylamine group, aralkylamine group, A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroarylamine group, an arylamine group, an arylphosphine group, and a heterocyclic group; Deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, carbonyl
- Ar2 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms.
- Ar2 is a 1 to 5 ring substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more N atoms.
- Ar2 is a substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted furan group, a substituted or unsubstituted pyrrole group, a substituted or unsubstituted imidazole group, a substituted or unsubstituted Thiazole group, substituted or unsubstituted oxazole group, substituted or unsubstituted oxadiazole group, substituted or unsubstituted triazole group, substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted bipyridyl group, substituted or unsubstituted Pyrimidyl groups, substituted or unsubstituted triazine groups, substituted or unsubstituted triazole groups, substituted or unsubstituted acridil groups, substituted or unsubstituted pyridazin
- a1, a4, a5, a6, a8, a17, a18, a19, a20, a21, a23, a26, a28, a46, a50, a58, a60 and a71 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4 ego,
- s1, s2 and s3 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
- s4, s5, s6, s7 and s9 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 3,
- s8 is an integer of 0 to 2
- Ar2 in Formula 1 may be any one selected from the following structures.
- n is an integer from 0 to 4
- Y3 and Y4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsub
- Ar1, R1 to R6, L1, a, b and p definition is the same as in formula (1),
- W1 and W2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstit
- Ar6 and Ar7 are the same as or different from each other, and each independently a nitrile group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
- Ar1 is a deuterium, a halogen group, a nitrile group, a nitro group, a hydroxy group, a carbonyl group, an ester group, an imide group, an amino group, a phosphine oxide group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthioxy group , Arylthioxy group, alkyl sulfoxy group, aryl sulfoxy group, silyl group, boron group, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, alkylamine group, aralkylamine group, An aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroarylamine group, an arylamine group, an arylphosphine group, and a heterocyclic group
- Ar1 is a substituted or unsubstituted 1 to 3 ring aryl group; Or a heterocyclic group containing one or more substituted or unsubstituted N.
- L1 is substituted or unsubstituted 1 to 3 ring arylene; Or substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic heteroarylene.
- L1 is substituted or unsubstituted 1 to 3 ring arylene; Or monocyclic to tricyclic heteroarylene containing one or more of substituted or unsubstituted N, O and S.
- L1 is substituted or unsubstituted phenylene; A substituted or unsubstituted divalent pyridyl group; A substituted or unsubstituted divalent pyridyl group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidyl group; A substituted or unsubstituted divalent pyrazinyl group; A substituted or unsubstituted divalent triazine group; Or a substituted or unsubstituted divalent imidazole group.
- L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted alkylene; Or substituted or unsubstituted arylene.
- L2 is a direct bond; Or deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, carbonyl group, ester group, imide group, amino group, phosphine oxide group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, alkyl sulfoxy group, aryl Sulfoxy group, silyl group, boron group, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aryl group, aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, alkylamine group, aralkylamine group, heteroarylamine group, arylamine group, aryl Arylene unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a phosphine group and a heterocyclic group.
- a group other than-(L2) q -Ar2 of R1, R2 and R3 to R6 may be a substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
- a group other than-(L2) q -Ar2 of R1, R2 and R3 to R6 is hydrogen.
- the compound of Formula 1 may be selected from the following structural formulas.
- the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more layers of the organic material layers include the compound of Formula 1.
- the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound of Formula 1.
- the organic material layer includes a light emitting layer and an electron transport layer
- the electron transport layer includes the compound of Formula 1.
- the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
- FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer.
- the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present specification, that is, the compound of Formula 1.
- the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.
- the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
- a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation
- a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode.
- an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
- the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
- the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
- fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- intermediate 2-B-2 11.2 g was prepared using 11 g (37 mmol) of intermediate 1-B-2 and N-phenylcarbazole-2-boronic acid (11.2 g, 39 mmol) under the same conditions as in the synthesis of intermediate 1-C-1. Yield 65.7%).
- compound 466 was synthesized using dibenzofuran-4-ylboronic acid instead of 2-dibenzothiophenylboronic acid.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that [Compound 315] was used instead of [H1] in Comparative Example 1.
Landscapes
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Abstract
Description
화합물 | 구동전압 (V) | 전류효율 (cd/A) | 전력효율 (lm/w) | 수명 (T95@10mA) | x좌표 | y좌표 | |
비교예 | H1 | 4.71 | 23.76 | 16.32 | 73 | 0.666 | 0.332 |
H2 | 5.32 | 22.21 | 13.50 | 93 | 0.661 | 0.331 | |
H3 | 4.88 | 21.23 | 11.32 | 97 | 0.660 | 0.331 | |
H4 | 5.01 | 23.02 | 12.45 | 100 | 0.661 | 0.330 | |
H5 | 4.85 | 20.04 | 10.88 | 88 | 0.661 | 0.332 | |
실시예 | 315 | 5.10 | 23.10 | 13.21 | 102 | 0.658 | 0.337 |
327 | 5.18 | 23.37 | 13.24 | 183 | 0.660 | 0.338 | |
339 | 4.83 | 22.95 | 12.99 | 179 | 0.655 | 0.344 | |
346 | 4.81 | 23.04 | 13.77 | 225 | 0.663 | 0.335 | |
370 | 4.78 | 23.65 | 13.90 | 145 | 0.661 | 0.333 | |
376 | 4.82 | 23.59 | 13.85 | 164 | 0.662 | 0.334 | |
393 | 4.85 | 22.87 | 12.87 | 165 | 0.662 | 0.331 | |
411 | 4.83 | 23.24 | 13.47 | 172 | 0.661 | 0.334 | |
436 | 4.77 | 22.91 | 12.75 | 168 | 0.662 | 0.332 | |
459 | 4.88 | 23.47 | 13.79 | 173 | 0.661 | 0.331 | |
466 | 4.86 | 23.13 | 13.22 | 180 | 0.662 | 0.332 |
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R4 및 R5 중 적어도 하나는 -(L2)q-Ar2이고,L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,a는 0 내지 4의 정수이고,b는 0 내지 2의 정수이고,p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,a, b, p 및 q가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:상기 구조식들에 있어서,S1 내지 S9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,s1, s2 및 s3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,s4, s5, s6, s7 및 s9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,s8은 0 내지 2의 정수이며,s1이 2이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하고,s2가 2이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하고,s3가 2이상인 경우 S3는 서로 같거나 상이하고,s4가 2이상인 경우 S4는 서로 같거나 상이하고,s5가 2이상인 경우 S5는 서로 같거나 상이하고,s6이 2이상인 경우 S6은 서로 같거나 상이하고,s7이 2이상인 경우 S7은 서로 같거나 상이하고,s8이 2이상인 경우 S8은 서로 같거나 상이하고,s9가 2이상인 경우 S9는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:상기 구조식들에 있어서,A1 내지 A89는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,a1, a4, a5, a6, a8, a17, a18, a19, a20, a21, a23, a26, a28, a46, a50, a58, a60 및 a71은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,a2, a3, a7, a11, a12, a14, a15, a22, a24, a31, a33, a34, a37, a38, a40, a42, a44, a47, a48, a49, a62, a73, a76, a85, a86 및 a88는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,a9, a10, a25, a30, a32, a35, a36, a39, a41, a43, a45, a51, a53, a54, a56, a59, a63, a68, a70, a72, a74, a75, a84, a87 및 a89는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,a52은 0 내지 1의 정수이고,a1 내지 a15, a17 내지 a26, a28, a30 내지 a54, a56, a58 내지 a60, a62, a63, a68, a70 내지 a72 및 a84 내지 a89가 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:상기 구조식들에 있어서,B1 내지 B18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,b1, b4, b5, b7, b9 및 b11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,b2, b6, b14, b16 및 b18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,b3는 0 내지 2의 정수이고,b8, b10 및 b12은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,b13, b15 및 b17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,b1 내지 b18이 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:상기 구조식들에 있어서,G1 내지 G6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,g1, g4 및 g5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,g2 및 g6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,g3는 0 내지 2의 정수이고,g1 내지 g6이 각각 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:상기 구조식들에 있어서,E1 내지 E6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,e1, e4 및 e5은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,e2 및 e6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,e3는 0 내지 2의 정수이고,e1 내지 e6이 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 아릴기로 치환된 벤조카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨라닐기; 또는 아릴기로 치환된 트리아진기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 것인 화합물:[화학식 4][화학식 5]상기 화학식 4 및 5에 있어서,Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,Ar3의 정의는 Ar1의 정의와 같으며,Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,m은 0 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 4의 정수이며,m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 것인 화합물:[화학식 8][화학식 9]상기 화학식 8 및 9에 있어서,Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,y3 및 y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,y3 및 y4가 각각 2이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 12 또는 13으로 표시되는 것인 화합물:[화학식 12][화학식 13]상기 화학식 12 및 13에 있어서,Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,w1은 0 내지 3의 정수이고,w2는 0 내지 4의 정수이며,w1 및 w2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 16 또는 17로 표시되는 것인 화합물:[화학식 16][화학식 17]상기 화학식 16 및 17에 있어서,Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,T1 및 T2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,t1은 0 내지 3의 정수이고,t2는 0 내지 4의 정수이며,t1 및 t2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 20 또는 21로 표시되는 것인 화합물:[화학식 20][화학식 21]상기 화학식 20 및 21에 있어서,Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며,R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 15 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 16에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 16에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 16에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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