CN107759610B - 化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供化合物及包含其的有机发光元件。本发明中记载的化合物在有机发光元件中能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。

Description

化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本申请主张于2016年08月23日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0107191号、以及2017年07月31日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0096907号的优先权，其内容全部属于本说明书。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
有机发光现象是电流通过特定有机分子的内部过程而转变为可见光的例子之一。有机发光现象的原理如下。
在阳极与阴极之间配置有机物层时，如果在两电极之间施加电压，则电子和空穴会分别从阴极和阳极注入至有机物层。注入至有机物层的电子和空穴再结合而形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态而发出光。利用这种原理的有机发光元件通常可以由阴极和阳极以及位于它们之间的有机物层构成，该有机物层例如包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层。
作为有机发光元件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属形成的配合物的配位化合物占大部分，根据用途可分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。其中，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p型性质的有机物质、即容易被氧化且在氧化时具有电化学稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n型性质的有机物质、即容易被还原且在还原时具有电化学稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选为同时具有p型性质和n型性质的物质、即在氧化和还原状态下都具有稳定的形态的物质，优选为形成激子时将其转变为光的发光效率高的物质。
为了提高有机发光元的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜材料。
现有技术文献
专利文献
韩国专利公开公报第2015-0135109
发明内容
本说明书中记载了化合物及包含其的有机发光元件。
本说明书的一个实施方式提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002428576490000021
上述化学式1中，
A为包含O或S的取代或未取代的五元环的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
p为0至4的整数，当p为2以上时，2个以上的Ar2彼此相同或不同，
R1至R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
上述R1至R10中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
其中，当上述R8为下述化学式10时，
[化学式10]
Figure GDA0002428576490000031
上述化学式10为
Figure GDA0002428576490000032
Figure GDA0002428576490000033
上述化学式10中，
n为1至7的整数，
Z为S、O、NR11或CR11R12，
上述R11、R12和R20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
此外，本说明书的一个实施方式提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
本说明书中记载的化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光元件中能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。此外，本说明书中记载的化合物优选可用作发光层、电子传输或电子注入材料。此外，更优选地，本说明书中记载的化合物用作发光层的材料时，表现出低电压、高效率和/或长寿命的特性。
附图说明
图1示出由基板1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光元件的例子。
图2示出由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。
图3为示出化合物2的LC-MS图谱的图。
图4为示出化合物4的LC-MS图谱的图。
图5为示出化合物9的LC-MS图谱的图。
图6为示出化合物14的LC-MS图谱的图。
符号说明
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书的一个实施方式提供上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则这意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素除外。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，
Figure GDA0002428576490000051
是指与其他取代基或结合部结合的部位。
本说明书中，取代基的例子在下文中进行说明，但并不限于此。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基(Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、取代或未取代的甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可被解释成2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002428576490000052
本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002428576490000061
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002428576490000062
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRR’R”的化学式表示，上述R、R’和R”可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
本说明书中，硼基可以由–BRR’的化学式表示，上述R和R’可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯-1-基、
Figure GDA0002428576490000071
基、苯乙烯基等，但并不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
本说明书中，烷氧基没有特别限定，但优选碳原子数为1至40的烷氧基。根据一个实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至6。作为上述烷氧基的具体例，有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但并不限于此。
本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例，有苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑和三苯基胺基等，但并不限于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，也可以为多环杂芳基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。
本说明书中，作为芳基膦基的例子，有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60，可以为单环或多环。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002428576490000081
基、芴基、三亚苯基等，但并不限于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0002428576490000082
Figure GDA0002428576490000083
Figure GDA0002428576490000091
等，但并不限于此。
本说明书中，杂环基为包含N、O、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的杂环基，其碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002428576490000092
唑基、
Figure GDA0002428576490000093
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002428576490000094
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异
Figure GDA0002428576490000095
唑基、
Figure GDA0002428576490000096
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩
Figure GDA0002428576490000097
嗪基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。上述杂环基包含脂肪族杂环基和芳香族杂环基。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用与上述芳基相关的说明。
本说明书中，烷基硫基、烷基亚砜基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以适用与上述烷基相关的说明。
本说明书中，杂芳基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的杂芳基除了它们为芳香族以外可以适用与上述杂环基相关的说明。
本说明书中，芳烯基中的烯基可以适用与上述烯基相关的说明。
本说明书中，相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
上述烃环可以从上述环烷基或芳基的例示中选择。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1可以由下述化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
Figure GDA0002428576490000101
[化学式3]
Figure GDA0002428576490000102
上述化学式2或化学式3中，
Ar1、Ar2、p和R1至R10与化学式1中的定义相同，
X为O或S。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1至R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、酯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R1至R10中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1至R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，R1至R10中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1至R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者原子数2至30的取代或未取代的杂环基，R1至R10中的至少一个为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基、或者原子数2至30的取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R1为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R2为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R2为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R2为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R2为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R2为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R2为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R3为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R3为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R3为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R3为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R3为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R3为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R4为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R4为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R4为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R4为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R4为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R4为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R5为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R5为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R5为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R5为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R5为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R5为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R6为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R6为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R6为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R6为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R6为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R6为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R7为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R7为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R7为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R7为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R7为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R7为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为下述化学式10。
[化学式10]
Figure GDA0002428576490000131
此时，上述化学式10为
Figure GDA0002428576490000132
Figure GDA0002428576490000133
上述化学式10中，
n为1至7的整数，
Z为S、O、NR11或CR11R12，
上述R11、R12和R20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R11、R12和R20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为取代或未取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R8为
Figure GDA0002428576490000141
Figure GDA0002428576490000142
根据本说明书的一个实施方式，上述R11为氢或苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R20为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R9为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R9为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R9为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R9为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R9为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R9为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R10为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述R10为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R10为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R10为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R10为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R10为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为菲基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为联苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为9,9-二甲基-芴基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar1为二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar2为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar2为氢。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1的化合物可以为选自下述结构式中的任一个。
Figure GDA0002428576490000161
Figure GDA0002428576490000171
Figure GDA0002428576490000181
Figure GDA0002428576490000191
Figure GDA0002428576490000201
Figure GDA0002428576490000211
Figure GDA0002428576490000221
Figure GDA0002428576490000231
Figure GDA0002428576490000241
Figure GDA0002428576490000251
Figure GDA0002428576490000261
Figure GDA0002428576490000271
Figure GDA0002428576490000281
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1的化合物可以利用布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、铃木偶联反应(Suzuki couplingreaction)等作为典型反应来制造。
具体而言，使结合有Ar1和Ar2且在5元环中包含O或S的取代物通过布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应结合于以不同方向结合有一个溴(Bromine)或氯(Chlorine)的7H-苯并[c]咔唑(7H-benzo[c]carbazole)。然后，将多种芳基或杂芳基通过铃木偶联反应或布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应来制造本发明的化合物。
据此的反应式如下述反应式1或反应式2所示。
[反应式1]
Figure GDA0002428576490000291
[反应式2]
Figure GDA0002428576490000292
上述反应式1和2中，
p、Ar1和Ar2与化学式1中的定义相同，
q和r各自为1至10的整数，
当q为2以上时，括号内的元素彼此相同或不同，
当r为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
此外，本说明书提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。
本说明书的一个实施方式中，提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限于此，可以包含数量更少的有机物层。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和空穴传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和空穴传输的层包含上述化学式1的化合物。
另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为主体物质，且还包含其他主体物质。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物，且还包含掺杂剂化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述掺杂剂化合物为磷光掺杂剂。
本说明书的一个实施方式中，上述掺杂剂化合物为铱系配合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层以100:1至5:5的比例包含上述化合物和掺杂剂化合物。
本说明书中，作为掺杂剂材料，可以使用下述化合物Dp-1至Dp-27，但并不限于此。
Figure GDA0002428576490000311
Figure GDA0002428576490000321
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层，上述电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含上述化学式1的化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化学式1的化合物。
另一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。
本说明书的一个实施方式是一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1的化合物。一个实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层及空穴阻挡层中选择2种以上。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化学式1的化合物。具体而言，本说明书的一个实施方式中，可以在上述2层以上的电子传输层中的1层中包含上述化学式1的化合物，也可以在2层以上的电子传输层中分别包含上述化学式1的化合物。
此外，本说明书的一个实施方式中，在2层以上的电子传输层中分别包含上述化学式1的化合物的情况下，上述化学式1的化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
例如，根据本说明书的一个实施方式的有机发光元件的结构示于图1和2。
图1示出了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。这样的结构中，可以在上述发光层中包含上述化合物。
图2示出了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。这样的结构中，可以在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上包含上述化合物。
本说明书的有机发光元件除了在有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物、即上述化学式1的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来制造。
上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。但制造方法不限于此。
此外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
本说明书的一个实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一个实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并非仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料除了上述化学式1所表示的化合物以外还有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002428576490000361
唑、
Figure GDA0002428576490000362
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
根据本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一个实施方式中，除了有机发光元件以外还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1的化合物。
在以下实施例中具体说明上述化学式1所表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造。但下述实施例用于例示本发明，本发明的范围不限于此。
合成例1.化合物1的合成
Figure GDA0002428576490000363
将10.0g(1.0eq)的2-溴-7H-苯并[c]咔唑(2-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、17.15g(1.1eq)的2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的磷酸钾(K3PO4)溶解于160ml的二甲基乙酰胺(DMAC)，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于氯仿(CHCl3)，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得18.27g化合物1-1(收率75％)。[M+H]＝722
将18.27g(1.0eq)的化合物1-1、4.65g(1.1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.86g(2.0eq)的叔丁醇钠(NaOtBu)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的二甲苯(Xylene)，并进行回流搅拌。1小时后，如果反应结束，则进行减压而去除溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.93g化合物1(收率73％)。[M+H]＝808
合成例2.化合物2的合成
Figure GDA0002428576490000371
将10.0g(1.0eq)的9-溴-7H-苯并[c]咔唑(9-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、14.36g(1.1eq)的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得15.69g化合物2-1(收率72％)。[M+H]＝647
将15.69g(1.0eq)的化学式2-1、4.47g(1.1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.67g(2.0eq)的NaOtBu和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的二甲苯(Xylene)，并进行回流搅拌。1小时后，如果反应结束，则进行减压而去除溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.46g化合物2(收率70％)。[M+H]＝733
图3为示出化合物2的LC-MS图谱的图。
合成例3.化合物3的合成
Figure GDA0002428576490000381
将10.0g(1.0eq)的10-溴-7H-苯并[c]咔唑(10-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、14.74g(1.1eq)的2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得15.74g化合物3-1(收率71％)。[M+H]＝657
将15.74g(1.0eq)的化合物3-1、4.40g(1.1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.60g(2.0eq)的NaOtBu和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的二甲苯(Xylene)，并进行回流搅拌。1小时后，如果反应结束，则进行减压而去除溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.64g化合物3(收率71％)。[M+H]＝743
合成例4.化合物4的合成
Figure GDA0002428576490000391
将10.0g(1.0eq)的9-溴-7H-苯并[c]咔唑(9-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、11.02g(1.1eq)的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.71g化合物4-1(收率73％)。[M+H]＝557
将13.71g(1.0eq)的化合物4-1、4.53g(1.1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.73g(2.0eq)的NaOtBu和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的二甲苯(Xylene)，并进行回流搅拌。1小时后，如果反应结束，则进行减压而去除溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得11.08g化合物4(收率70％)。[M+H]＝643
图4为示出化合物4的LC-MS图谱的图。
合成例5.化合物5的合成
Figure GDA0002428576490000392
将10.0g(1.0eq)的9-溴-7H-苯并[c]咔唑(9-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、12.28g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)benzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.75g化合物5-1(收率74％)。[M+H]＝591
将14.75g(1.0eq)的化合物5-1、4.59g(1.1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.80g(2.0eq)的NaOtBu和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的二甲苯(Xylene)，并进行回流搅拌。1小时后，如果反应结束，则进行减压而去除溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得11.83g化合物5(收率70％)。[M+H]＝677
合成例6.化合物6的合成
Figure GDA0002428576490000401
将10.0g(1.0eq)的3-溴-7H-苯并[c]咔唑(3-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、10.42g(1.1eq)的2-氯-4-苯基苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-phenylbenzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.95g化合物6-1(收率71％)。[M+H]＝541
将12.95g(1.0eq)的化合物6-1、4.40g(1.1eq)的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.60g(2.0eq)的NaOtBu和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的二甲苯(Xylene)，并进行回流搅拌。1小时后，如果反应结束，则进行减压而去除溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得10.66g化合物6(收率71％)。[M+H]＝627
合成例7.化合物7的合成
Figure GDA0002428576490000411
将10.0g(1.0eq)的10-溴-7H-苯并[c]咔唑(10-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、14.36g(1.1eq)的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.84g化合物7-1(收率68％)。[M+H]＝647
将14.84g(1.0eq)的化学式7-1、3.07g(1.1eq)的苯基硼酸(phenylboronicacid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的四氢呋喃(THF)，放入溶解于水的6.34g(2.0eq)的碳酸钾(K2CO3)，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得10.78g化合物7(收率73％)。[M+H]＝644
合成例8.化合物8的合成
Figure GDA0002428576490000412
将10.0g(1.0eq)的2-溴-7H-苯并[c]咔唑(2-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、17.15g(1.1eq)的2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得17.54g化合物8-1(收率72％)。[M+H]＝722
将17.54g(1.0eq)的化合物8-1、3.25g(1.1eq)的苯基硼酸(phenylboronicacid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.71g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.10g化合物8(收率75％)[M+H]＝719
合成例9.化合物9的合成
Figure GDA0002428576490000421
将10.0g(1.0eq)的3-溴-7H-苯并[c]咔唑(3-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、16.56g(1.1eq)的2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得16.43g化合物9-1(收率69％)。[M+H]＝631
将16.43g(1.0eq)的化合物9-1、3.12g(1.1eq)的苯基硼酸(phenylboronicacid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.34g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得11.61g化合物9(收率71％)。[M+H]＝703
图5为示出化合物9的LC-MS图谱的图。
合成例10.化合物10的合成
Figure GDA0002428576490000431
将10.0g(1.0eq)的11-溴-7H-苯并[c]咔唑(11-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、13.77g(1.1eq)的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)benzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.90g化学式10-1(收率70％)。[M+H]＝631
将14.90g(1.0eq)的化合物10-1、3.16g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.53g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.38g化合物10(收率73％)。[M+H]＝718
合成例11.化合物11的合成
Figure GDA0002428576490000441
将10.0g(1.0eq)的10-溴-7H-苯并[c]咔唑(10-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、16.56g(1.1eq)的2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)benzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得16.67g化合物11-1(收率70％)。[M+H]＝706
将16.67g(1.0eq)的化合物11-1、5.92g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.42g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.56g化合物11(收率71％)。[M+H]＝809
合成例12.化合物12的合成
Figure GDA0002428576490000442
将10.0g(1.0eq)的10-溴-7H-苯并[c]咔唑(10-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、14.36g(1.1eq)的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.84g化合物12-1(收率68％)。[M+H]＝647
将14.84g(1.0eq)的化合物12-1、5.35g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于10ml的THF，放入溶解于水的6.34g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.12g化合物12(收率72％)。[M+H]＝644
合成例13.化合物13的合成
Figure GDA0002428576490000451
将10.0g(1.0eq)的10-溴-7H-苯并[c]咔唑(10-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、14.74g(1.1eq)的2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)benzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得15.51g化合物13-1(收率70％)。[M+H]＝657
将15.51g(1.0eq)的化合物13-1、5.50g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.34g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.82g化合物13(收率73％)。[M+H]＝744
合成例14.化合物14
Figure GDA0002428576490000461
将10.0g(1.0eq)的4-溴-7H-苯并[c]咔唑(4-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、12.28g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.95g化合物14-1(收率70％)。[M+H]＝591
将13.95g(1.0eq)的化合物14-1、5.92g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-3-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.53g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得11.80g化合物14(收率72％)。[M+H]＝694
图6为示出化合物14的LC-MS图谱的图。
合成例15.化合物15的合成
Figure GDA0002428576490000471
将10.0g(1.0eq)的5-溴-7H-苯并[c]咔唑(5-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、11.02g(1.1eq)的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.90g化合物15-1(收率74％)。[M+H]＝557
将13.90g(1.0eq)的化合物15-1、5.82g(1.1eq)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.90g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得11.25g化合物15(收率70％)。[M+H]＝644
合成例16.化合物16的合成
Figure GDA0002428576490000472
将10.0g(1.0eq)的4-溴-7H-苯并[c]咔唑(4-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、12.28g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-2-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)benzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.15g化合物16-1(收率71％)。[M+H]＝591
将14.15g(1.0eq)的化合物16-1、6.01g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-1-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-1-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.62g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得11.97g化合物16(收率72％)。[M+H]＝694
合成例17.化合物17的合成
Figure GDA0002428576490000481
将10.0g(1.0eq)的5-溴-7H-苯并[c]咔唑(5-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、12.88g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.74g化合物17-1(收率72％)。[M+H]＝607
将14.74g(1.0eq)的化合物17-1、5.66g(1.1eq)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.71g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.07g化合物17(收率70％)。[M+H]＝710
合成例18.化合物18的合成
Figure GDA0002428576490000491
将10.0g(1.0eq)的5-溴-7H-苯并[c]咔唑(5-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、11.02g(1.1eq)的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.34g化合物18-1(收率71％)。[M+H]＝557
将13.34g(1.0eq)的化合物18-1、7.57g(1.1eq)的(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸((9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.62(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.06g化合物18(收率70％)。[M+H]＝719
合成例19.化合物19的合成
Figure GDA0002428576490000492
将10.0g(1.0eq)的2-溴-7H-苯并[c]咔唑(2-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、11.02g(1.1eq)的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.90g化合物19-1(收率74％)。[M+H]＝557
将13.90g(1.0eq)的化合物19-1、7.88g(1.1eq)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.90g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.92g化合物19(收率72％)。[M+H]＝719
合成例20.化合物20
Figure GDA0002428576490000501
将10.0g(1.0eq)的11-溴-7H-苯并[c]咔唑(11-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、12.28g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(2-chlor o-4-(naphthalen-2-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得14.15g化合物20-1(收率71％)。[M+H]＝591
将14.15g(1.0eq)的化合物20-1、7.56g(1.1eq)的(9-苯基9H-咔唑-4-基)硼酸((9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.62g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.08g化合物20(收率67％)。[M+H]＝753
合成例21.化合物21的合成
Figure GDA0002428576490000511
将10.0g(1.0eq)的9-溴-7H-苯并[c]咔唑(9-bromo-7H-benzo[c]carbazole)、12.28g(1.1eq)的2-氯-4-(萘-1-基)苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶(2-chlor o-4-(naphthalen-1-yl)benzofuro[2,3-d]pyrimidine)和14.33g(2.0eq)的K3PO4溶解于160ml的DMAC，并进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则进行冷却而将晶体倾析并过滤。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethyl acetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得13.75g化合物21-1(收率69％)。[M+H]＝591
将13.75g(1.0eq)的化合物21-1、7.35g(1.1eq)的(9-苯基9H-咔唑-3-基)硼酸((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid)和0.06g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于100ml的THF，放入溶解于水的6.43g(2.0eq)的K2CO3，然后进行回流搅拌。3小时后，如果反应结束，则冷却后去除水溶液层，并进行减压而去除有机溶剂。之后，完全溶解于CHCl3，用水洗涤，再次进行减压，从而将溶剂去除50％左右。再次在回流状态下，放入乙酸乙酯(Ethylacetate)，将晶体倾析并冷却后过滤。对其进行柱色谱，获得12.97g化合物21(收率74％)。[M+H]＝753
实施例1.
将以
Figure GDA0002428576490000512
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。之后，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在如上准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0002428576490000521
的厚度热真空蒸镀如下的HAT-CN化合物而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以
Figure GDA0002428576490000522
的厚度热真空蒸镀HT1化合物，依次以
Figure GDA0002428576490000523
的厚度真空蒸镀HT2化合物，从而形成空穴传输层。在发光层上以
Figure GDA0002428576490000524
的厚度真空蒸镀化合物1和掺杂剂Dp-7化合物。相对于主体和掺杂剂的合计量，使用了3重量％的量的掺杂剂。在上述发光层上以
Figure GDA0002428576490000525
的厚度真空蒸镀ET-1物质而形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀ET-2物质和LiQ而形成
Figure GDA0002428576490000526
的电子传输层。在上述电子传输层上依次蒸镀
Figure GDA0002428576490000527
厚度的氟化锂(LiF)，在其上以
Figure GDA0002428576490000528
厚度蒸镀铝，从而形成阴极。上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA0002428576490000529
的蒸镀速度，阴极的氟化锂维持
Figure GDA00024285764900005210
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA00024285764900005211
的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8torr。
HAT-CN、HT1、HT2、ET-1和ET-2如下。
Figure GDA00024285764900005212
实施例2.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物2，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例3.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物3，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例4.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物4，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例5.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物5，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例6.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物6，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例7.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物7，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例8.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物8，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例9.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物9，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例10.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物10，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例11.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物11，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例12.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物12，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例13.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物13，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例14.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物14，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例15.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物15，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例16.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物16，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例17.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物17，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例18.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物18，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例19.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物19，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例20.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物20，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
实施例21.
上述实施例1中，代替化合物1而使用化合物21，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例1.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-1，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例2.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-2，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例3.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-3，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例4.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-4，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例5.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-5，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例6.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-6，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例7.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-7，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例8.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-8，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
比较例9.
上述实施例1中，代替化合物1而使用下述化合物H-9，除此之外，利用与实施例1相同的方法，制作有机发光元件。
H-1至H-9如下。
Figure GDA0002428576490000561
将通过上述实施例1至21和比较例1至9制作的有机发光元件的结果示于表1。电压、效率、发光颜色是5000nit亮度时的数据。寿命是将初始光电流值视为100％且相对于其为98％时的时间。
[表1]
Figure GDA0002428576490000562
Figure GDA0002428576490000571
由上述表1的结果可知，使用本发明的化合物的有机发光元件在降低驱动电压的同时发光效率得到改善且均显示出红色发光。根据实施例的有机发光元件与应用了作为比较例物质的H-1至H-6的比较例1至6相比，在驱动电压、效率、寿命方面表现出很大的改善效果。与H-7至H-9物质相比，根据实施例的有机发光元件的驱动电压改善效果虽然与先前的H-1至H-6相比不大，但在效率和寿命方面，本发明的物质显示出优异的结果。这是因为，本发明的物质为两性物质且具有能够良好地接收空穴和电子的结构。此外是因为，本发明的物质与比较例物质相比具有从空穴传输层能够良好地接收空穴的HOMO能级且具有氧或硫原子，因此具有从电子传输层能够良好地接收电子的结构。由上述结果可知，本发明的物质由于有助于形成激子的从空穴传输层和电子传输层接收的空穴和电子更加均衡，因此与比较例物质相比有机发光元件中表现出高效率、低驱动电压以及长寿命。

Claims (9)

1.一种下述化学式1所表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002453570950000011
所述化学式1中，
A为包含O或S的取代或未取代的五元环的杂环基，
Ar1为取代或未取代的芳基、咔唑基、苯基取代的咔唑基、二苯并噻吩基、或者二苯并呋喃基，
Ar2为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
p为0至4的整数，当p为2以上时，2个以上的Ar2彼此相同或不同，
R1至R7、R9和R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
R8为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、
Figure FDA0002453570950000021
或者下述化学式10，
所述R1至R10中的至少一个为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
其中，当所述R8为化学式10时，
所述化学式10为
Figure FDA0002453570950000022
Figure FDA0002453570950000023
所述化学式10中，
n为1至7的整数，
Z为S、O、NR11或CR11R12，
所述R11、R12和R20彼此相同或不同，且各自独立地为氢、或者取代或未取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或化学式3表示：
化学式2
Figure FDA0002453570950000031
化学式3
Figure FDA0002453570950000032
所述化学式2或化学式3中，
Ar1、Ar2、p和R1至R10与化学式1中的定义相同，
X为O或S。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1选自下述结构式中：
Figure FDA0002453570950000041
Figure FDA0002453570950000051
Figure FDA0002453570950000061
Figure FDA0002453570950000071
Figure FDA0002453570950000081
Figure FDA0002453570950000091
Figure FDA0002453570950000101
Figure FDA0002453570950000111
Figure FDA0002453570950000121
Figure FDA0002453570950000131
Figure FDA0002453570950000141
Figure FDA0002453570950000151
Figure FDA0002453570950000161
4.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物作为主体物质，且还包含其他主体物质。
7.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物，且还包含掺杂剂化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层，所述电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含所述化合物。
9.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴传输层、空穴注入层或同时进行空穴传输和空穴注入的层，所述空穴传输层、空穴注入层或同时进行空穴传输和空穴注入的层包含所述化合物。
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