CN112582558A - 有机电致发光元件及有机电致发光元件用多环化合物 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机电致发光元件及有机电致发光元件用多环化合物。一实施例的有机电致发光元件包括：彼此相对的第一电极和第二电极；以及发光层，布置在第一电极和第二电极之间，所述发光层包括由下述化学式1表示的多环化合物，从而可以显示出被改善的发光效率。[化学式1]
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件及用于此的多环化合物，尤其涉及一种用作发光材料的多环化合物及包括该多环化合物的有机电致发光元件。
背景技术
最近，作为影像显示装置，正在大力进行有机电致发光显示装置(OrganicElectroluminescence Display)的开发。有机电致发光显示装置与液晶显示装置等不同，是通过使从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层再结合，从而在发光层使包括有机化合物的发光材料发光而实现显示的所谓自发光型的显示装置。
在将有机电致发光元件应用到显示装置时，需要有机电致发光元件低驱动电压化、高发光效率化以及长寿命化，并且持续地需要开发能够稳定地实现这些的有机电致发光元件用材料。
尤其是，最近为了实现高效率有机电致发光元件，正在开发利用三重态的能量的磷光发光或者利用通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的现象(TTA：Triplet-tripletannihilation)的延迟荧光发光技术，并且正在进行针对利用延迟荧光现象的热活性延迟荧光(TADF：Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料的开发。
发明内容
本发明的目的在于提供改善了发光效率的有机电致发光元件。
本发明的另一目的在于提供能够改善有机电致发光元件的发光效率的多环化合物。
根据本发明的一实施例的有机电致发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对；以及发光层，布置在所述第一电极和所述第二电极之间，包括由下述化学式1表示的多环化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，A为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基，L和A中的至少一个包括电子受体(electron acceptor)取代基，n为1以上3以下的整数，D由下述化学式2表示。
[化学式2]
在所述化学式2中，X可以为O、S、NR1或者SiR2R3，Y1至Y11分别独立地为N或者CR4，R1至R4分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者与相邻的基团彼此结合而成环，R1至R4中的某一个是与化学式1的L基连接的部位。
所述发光层可以发出延迟荧光。
所述发光层可以为包括主体和掺杂剂的延迟荧光发光层，所述掺杂剂可以包括由所述化学式1表示的多环化合物。
所述发光层可以包括：主体，具有第一最低三重态激发能级；第一掺杂剂，具有低于所述第一最低三重态激发能级的第二最低三重态激发能级；以及第二掺杂剂，具有低于所述第二最低三重态激发能级的第三最低三重态激发能级。所述第一掺杂剂可以包括由所述化学式1表示的多环化合物。
所述第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，所述第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。
根据本发明的一实施例的有机电致发光元件还可以包括：空穴传输区域，布置在所述第一电极和所述发光层之间；以及电子传输区域，布置在所述发光层和所述第二电极之间。
所述A可以由下述化学式A-1至化学式A-3中的某一个表示。
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
在所述化学式A-1至化学式A-3中，W1至W12分别独立地为N或者CR13，Z1是O或者S，Z2是O、S、NR14、CR15R16或者SiR17R18，m是0或者1，R5至R18分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者能够与相邻的基团彼此结合而成环，R7至R12中的至少一个是卤素原子或者氰基，R5至R18中的某一个为与化学式1的L基连接的部位。
所述A可以由下述化学式A-1-1至化学式A-3-3中的某一个表示。
[化学式A-1-1]
[化学式A-1-2]
[化学式A-2-1]
[化学式A-2-2]
[化学式A-3-1]
[化学式A-3-2]
[化学式A-3-3]
在所述化学式A-1-1至化学式A-3-3中，W1至W12、Z1、Z2、m、R5、R6、R8至R18与在所述化学式A-1至化学式A-3所定义的内容相同。
由所述化学式1表示的多环化合物可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
D1-L1-A-L2-D2
在所述化学式3中，L1和L2分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，D1由所述化学式2表示，D2是电子给体(electron donor)取代基。在所述化学式3中，A与在所述化学式1中所定义的内容相同。
所述D2可以是被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。
所述D可以由下述化学式2-1至化学式2-5表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在所述化学式2-1至化学式2-5中，Y1至Y11以及R1和R4与在所述化学式2所定义的内容相同。
所述L可以是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚吡啶基、被取代或未被取代的亚三嗪基、被取代或未被取代的亚苯并恶唑基、被取代或未被取代的亚苯并噻唑基、被取代或未被取代的亚苯并咪唑基、被取代或未被取代的亚咪唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚恶唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚噻唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚二苯并硼烷基或者被取代或未被取代的亚二苯并氧杂硼烷基。
在根据本发明的一实施例的有机电致发光元件中，所述第一电极和所述第二电极分别独立地包括选自由Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn以及Sn构成的群中的任意一个、在所述群中选择的两个以上的物质的化合物、在所述群中选择的两个以上的物质的混合物或者在所述群中选择的一个以上的物质的氧化物。
根据本发明的一实施例的多环化合物可以由所述化学式1表示。
[化学式1]
在所述化学式1中，L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，A为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基，L和A中的至少一个是电子受体(electron acceptor)取代基，n为1以上3以下的整数，D由下述化学式2表示。
[化学式2]
在所述化学式2中，X可以为O、S、NR1或者SiR2R3，Y1至Y11分别独立地为N或者CR4，R1至R4分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者与相邻的基团彼此结合而成环，R1至R4中的某一个是与化学式1的L基连接的部位。
由所述化学式1表示的多环化合物的最低单重态激发能级(S1)和最低三重态激发能级(T1)之间的差值的绝对值可以为0.2eV以下。
一实施例的有机电致发光元件可以显示出在蓝色区域具有高发光效率的被改善的元件特性。
一实施例的多环化合物可以包括于有机电致发光元件的发光层而对有机电致发光元件的高效化做出贡献。
附图说明
图1是示意性地示出根据本发明的一实施例的有机电致发光元件的剖面图。
图2是示意性地示出根据本发明的一实施例的有机电致发光元件的剖面图。
图3是示意性地示出根据本发明的一实施例的有机电致发光元件的剖面图。
图4是示意性地示出根据本发明的一实施例的有机电致发光元件的剖面图。
符号说明
10：有机电致发光元件 EL1：第一电极
EL2：第二电极 HTR：空穴传输区域
EML：发光层 ETR：电子传输区域
具体实施方式
通过附图和以下的优选实施例将容易地理解以上的本发明的目的、其他目的、特征以及优点。然而，本发明并不限于在此说明的实施例，也可以具体化为其他形态。相反，在此说明的实施例是为了使公开的内容彻底和完整，并且为了向普通的技术人员充分地传达本发明的思想而提供的。
在说明各附图时，针对相似的构成要素使用了相似的附图标记。在附图中，为了本发明的准确性，比实际放大示出了结构物的尺寸。第一、第二等术语可以用于说明多种构成要素，但所述构成要素不应被所述术语限定。所述术语仅用于将一个构成要素与另一构成要素进行区分的目的。例如，在不脱离本发明的权利范围的情况下，第一构成要素可以被命名为第二构成要素，相似地，第二构成要素也可以被命名为第一构成要素。单数的表述只要在语境中没有明确表示出不同含义，便包括复数的表述。
本说明书中，“包括”或者“具有”等术语应当被理解为旨在指定说明书中所记载的特征、数字、步骤、操作、构成要素、部件或者其组合的存在，而不是预先排除一个或者其以上的其他特征或者数字、步骤、操作、构成要素、部件或者其组合的存在或者附加的可能性。并且，在提及层、膜、区域、板等部分位于另一部分“上”的情形下，其不仅包括在另一部分的“紧邻的上方”的情形，还包括在两者中间有其他部分的情形。相反，在提及层、膜、区域、板等部分位于其他部分“下”的情形下，其不仅包括位于另一部分的“紧邻的下方”的情形，还包括在两者中间有其他部分的情形。
以下，参照附图对根据本发明的一实施例的有机电致发光元件及包含于此的一实施例的多环化合物进行说明。
图1至图4是示意性地示出根据本发明的一实施例的有机电致发光元件的剖面图。参照图1至图4，在一实施例的有机电致发光元件10中，第一电极EL1和第二电极EL2彼此对向地布置，并且在第一电极EL1和第二电极EL2之间可以布置有多个有机层。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发光层EML以及电子传输区域ETR。即，根据一实施例的有机电致发光元件10可以包括依次层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发光层EML、电子传输区域ETR以及第二电极EL2。在第二电极EL2上还可以布置有封装层CPL。
一实施例的有机电致发光元件10可以在布置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层包括后述的一实施例的多环化合物。例如，一实施例的有机电致发光元件10可以在布置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光层EML包括后述的一实施例的多环化合物。然而，实施例并不限于此，一实施例的有机电致发光元件10除了发光层EML以外，还可以在作为布置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个有机层的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR中包括的至少一个有机层包含根据后述的一实施例的多环化合物，或者可以在布置于第二电极EL2上的封装层CPL包括根据后述的一实施例的多环化合物。
此外，相比图1，图2示出了空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL的一实施例的有机电致发光元件10的剖面图。并且，相比图1，图3示出了空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL以及电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL以及空穴阻挡层HBL的一实施例的有机电致发光元件10的剖面图。相比图2，图4示出了包括布置在第二电极EL2上的封装层CPL的一实施例的有机电致发光元件10的剖面图。
此后，在对一实施例的有机电致发光元件10的说明中，虽然说明为发光层EML包括根据后述的一实施例的多环化合物，但实施例并不限于此，根据后述的一实施例的多环化合物也可以包括于空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR或者封装层CPL。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属合金或者导电性化合物形成。第一电极EL1可以是阳极(anode)。并且，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射型电极、半透射型电极或者反射型电极。在第一电极EL1是透射型电极的情形下，第一电极EL1可以包括透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO：indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO：indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO：zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO：indium tinzinc oxide)等。在第一电极EL1为半透射型电极或者反射型电极的情形下，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn以及Sn构成的群中的任意一个、或者它们的化合物或者混合物(例如，Ag和Mg的混合物)或者在所述群中选择的一个以上的物质的氧化物。或者，可以是包括由所述物质形成的反射膜或者半透射膜以及由氧化铟锡(ITO：indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO：indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO：zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO：indium tin zinc oxide)等形成的透明导电膜的多个层结构。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但并不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴传输区域HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)以及电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度例如可以是大约
至大约
空穴传输区域HTR可以具有由单一物质构成的单一层结构、由多个彼此不同的物质构成的单一层结构或者具有由多个彼此不同的物质构成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或者空穴传输层HTL的单一层结构，也可以具有由空穴注入物质和空穴传输物质构成的单一层结构。并且，空穴传输区域HTR可以具有由多个彼此不同的物质构成的单一层的结构，或者具有从第一电极EL1依次层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但实施例并不限于此。
空穴传输区域HTR可以利用真空沉积法、旋涂法、浇铸法、LB法(Langmuir-Blodgett)、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转印法(LITI：Laser Induced ThermalImaging)等多种方法形成。
空穴注入层HIL例如还可以包括：铜酞菁(copper phthalocyanine)等的酞菁(phthalocyanine)化合物；N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯胺基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯胺基]三苯胺(m-MTDATA：4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino]triphenylamine)、4,4',4"-三(N,N-二苯胺基)三苯胺(TDATA：4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯胺基}-三苯胺(2-TNATA：4,4',4"-tris{N-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS：Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA：Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA：Polyaniline/Camphor sulfonicacid)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS：Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB：N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine)、N，N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPD：N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)、含有三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐](4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium[Tetrakis(pentafluorophenyl)borate])、双吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN：dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)等。
空穴传输层HTL例如还可以包括：N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑系衍生物、芴(fluorene)系衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD：N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA：4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)等三苯胺系衍生物、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB：N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC：4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine])、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)胺基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD：4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP：1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9氢-咔唑(CzSi：9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴注入层HIL的厚度例如可以为大约
至大约
空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
至大约
在空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL以及电子阻挡层EBL的厚度满足如前所述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得较满意的程度的空穴传输特性。
除在先提及的物质外，为了提高导电性，空穴传输区域HTR还可以包括电荷生成物质。电荷生成物质可以均匀或者非均匀地分散在空穴传输区域HTR内。电荷生成物质例如可以为p-掺杂剂(dopant)。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物以及含有氰基(cyano)的化合物中的一种，但并不限于此。例如，p-掺杂剂的非限定性的示例可以有四氰基醌二甲烷(TCNQ：Tetracyanoquinodimethane)以及2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ：2,3,5,6-tetrafluoro-7,7’,8,8’-tetracyanoquinodimethane)等醌衍生物、诸如钨氧化物以及钼氧化物等金属氧化物等，但并不限于此。
如前所述，空穴传输区域HTR除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，还可以包括空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层(EBL)中的至少一个。空穴缓冲层(未示出)可以补偿根据从发光层EML发出的光的波长的共振距离而提高光发出效率。包含于空穴缓冲层(未示出)的物质可以使用能够包含于空穴传输区域HTR的物质。电子阻挡层EBL是起到防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用的层。
发光层EML提供在空穴传输区域HTR上。发光层EML可以具有例如，大约
至大约
或者大约
至大约
的厚度。发光层可以具有由单一物质构成的单一层结构、由多个彼此不同的物质构成的单一层结构或者具有由多个彼此不同的物质构成的多个层的多层结构。
在一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML可以包括一实施例的多环化合物。
此外，在本说明书中，-*表示连接的部位。
此外，在本说明书中，“被取代或未被取代”可以表示被选自由重氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫代基、亚硫酸基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基以及杂环基构成的群中的一个以上的取代基取代或者未取代的情形。并且，上述例示的取代基分别可以是被取代或未被取代的取代基。例如，联苯基可以被解释为芳基，也可以被解释为被苯基取代的苯基。
在本说明书中，“与相邻的基团彼此结合而成环”可以表示与相邻的基团彼此结合而形成被取代或未被取代的烃环或者形成被取代或未被取代的杂环的情形。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。与相邻的基团彼此结合而形成的环可以是单环或者多环。并且，彼此结合而形成的环可以与其他环连接而形成螺旋结构。
在本说明书中，“相邻的基团”可以表示在与被相应取代基取代的原子直接连接的原子取代的取代基、在被相应取代基取代的原子取代的另一取代基或者在立体结构上与相应取代基最邻近的取代基。例如，在1,2-二甲苯(1,2-dimethylbenzene)中，两个甲基可以被解释为是“相邻的基团”，在1,1-二乙基环戊烷(1,1-diethylcyclopentane)中，两个乙基可以被解释为是彼此“相邻的基团”。
在本说明书中，卤素原子的示例有氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子。
在本说明书中，烷基可以是直链、支链或环形。烷基的碳原子数为1以上50以下、1以上30以下、1以上20以下、1以上10以下或者1以上6以下。烷基的示例可以有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基以及正三十烷基等，但并不限于此。
本说明书中，烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或者多环。
在本说明书中，烃环基可以是衍生自脂肪族烃环的任意官能团或者取代基，或者是衍生自芳香族烃环的任意的官能团或者取代基。烃环基的成环碳原子数可以为5以上60以下。
在本说明书中，杂环基可以是从包括至少一个作为成环原子的杂环原子的杂环衍生的任意的官能团或者取代基。杂环基的成环碳原子数可以为5以上60以下。
在本说明书中，芳基表示衍生自芳香族烃环的任意官能团或者取代基。芳基可以是单环芳基或者多环芳基。芳基的成环碳原子数可以为6以上30以下、6以上20以下或者6以上15以下。芳基的示例可以有苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但并不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，也可以使两个取代基彼此结合而形成螺旋结构。芴基被取代的情形的示例如下。然而，并不限于此。
本说明书中，杂芳基可以包括B、O、N、P、Si以及S中的一个以上作为杂原子。在杂芳基包括两个以上的杂原子的情形下，两个以上的杂原子可以彼此相同，也可以彼此不同。杂芳基可以是单环杂环基或者多环杂环基。杂芳基的成环碳原子数可以为2以上30以下、2以上20以下或者2以上10以下。杂芳基的示例有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩恶嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴(dibenzosilole)基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。
本说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
本说明书中，硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限于此。
本说明书中，虽然胺基的碳原子数并不特别受限制，但可以为1以上30以下。胺基可以包括烷胺基以及芳胺基。胺基的示例有甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯胺基等，但并不限于此。
在本说明书中，烃环基表示衍生自脂肪族烃环的任意官能团或者取代基。烃环基可以是成环碳原子数为5以上20以下的饱和烃环基。
本说明书中，杂环基可以包括B、O、N、P、Si以及S中的一个以上作为杂原子。在杂环基包括两个以上的杂原子的情形下，两个以上的杂原子可以彼此相同，也可以彼此不同。杂环基可以是单环杂环基或者多环杂环基，并且为包括杂芳基的概念。杂环基的成环碳原子数可以为2以上30以下，2以上20以下或者2以上10以下。
一实施例的多环化合物包括被取代或未被取代的吲哚并吩嗪基或者被取代或未被取代的吲哚并吩恶嗪基。一实施例的多环化合物可以包括作为电子给体(electrondonor)取代基的被取代或未被取代的吲哚并吩嗪基或者被取代或未被取代的吲哚并吩恶嗪基。
一实施例的多环化合物由下述化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基。在一实施例中，L可以是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚吡啶基、被取代或未被取代的亚三嗪基、被取代或未被取代的亚苯并恶唑基、被取代或未被取代的亚苯并噻唑基、被取代或未被取代的亚苯并咪唑基、被取代或未被取代的亚咪唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚恶唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚噻唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚二苯并硼烷基或者被取代或未被取代的亚二苯并氧杂硼烷基。
在化学式1中，A为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基。在一实施例中，A可以为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯并恶唑基、被取代或未被取代的苯并噻唑基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的咪唑并吡啶基、被取代或未被取代的恶唑并吡啶基、被取代或未被取代的噻唑并吡啶基、被取代或未被取代的二苯并硼烷基或者被取代或未被取代的二苯并氧杂硼烷基。在一实施例中，A可以为被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。
在化学式1中，L和A中的至少一个包括电子受体(electron acceptor)取代基。在一实施例中，L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基，A可以包括电子受体取代基。在一实施例中，L包括电子受体取代基，A可以是被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。
在化学式1中，D是电子给体(electron donor)取代基。D由下述化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，X为O、S、NR1或者SiR2R3。在一实施例中，X可以为O或者NR1。在X为O的情形下，由化学式1表示的多环化合物可以包括作为电子给体取代基的吲哚并吩恶嗪基。在X为NR1的情形下，由化学式1表示的多环化合物可以包括作为电子给体取代基的吲哚并吩嗪基。
在化学式2中，Y1至Y11分别独立地为N或者CR4。在一实施例中，Y1至Y11可以均为CR4。在一实施例中，Y1至Y11中的某一个可以为N，其他均为CR4。
化学式2中，R1至R4分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基。或者，R1至R4可以分别独立地与相邻的基团彼此结合而形成环。在一实施例中，R1可以为被取代或未被取代的甲基或者被取代或未被取代的苯基。在一实施例中，R4可以是氢原子。在R4为多个时，多个R4可以彼此相异或者相同。
在化学式2中，R1至R4中的某一个是与化学式1的L基连接的部位。在一实施例中，在由化学式2表示的取代基结构中，X可以为NR1，R1可以是与L基连接的部位。在由化学式2表示的取代基结构中，Y2或者Y10可以为CR4，R4可以是与化学式1的L基连接的部分。
在化学式1中，A可以由下述化学式A-1至A-3中的某一个表示。
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
在化学式A-1至化学式A-3中，W1至W12可以分别独立地为N或者CR13。在化学式A-1中，W1至W4可以均为CR13。或者，可以是W1为N，W2至W4为CR13。在化学式A-2中，W5至W12可以均为CR13。
在化学式A-1中，Z1可以是O或者S。在Z1为O的情形下，由化学式A-1表示的取代基可以包括苯并恶唑部分。在Z1为S的情形下，由化学式A-1表示的取代基可以包括苯并噻唑部分。
在化学式A-2中，Z2可以是O、S、NR14、CR15R16或者SiR17R18。在一实施例中，Z2可以是O或者CR15R16。在Z2为O的情形下，由化学式A-2表示的取代基可以包括二苯并氧杂硼烷基部分。在Z2为CR15R16的情形下，由化学式A-2表示的取代基可以包括二苯硼烷基部分。
在化学式A-2中，m可以是0或者1。在m为0的情形下，可以表示在由化学式A-2表示的取代基中不存在Z2，在硼原子取代有两个六元芳环的情形。在一实施例中，在m为0，W5至W12均为CR13的情形下，由化学式A-2表示的取代基可以包括二苯基硼烷部分。
在化学式A-1至化学式A-3中，R5至R18可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者与相邻的基团结合而成环。在一实施例中，R5和R6可以均为氢原子。
在化学式A-3中，R7至R12中的至少一个可以是卤素原子或者氰基。在一实施例中，R7至R12中的一个或者两个可以是氰基。或者，R7至R12可以均为卤素原子。R7至R12可以均为氟原子。R5至R18中的某一个可以为与化学式1的L基连接的部位。
在化学式1中，A可以由下述化学式A-1-1至A-3-3中的某一个表示。
[化学式A-1-1]
[化学式A-1-2]
[化学式A-2-1]
[化学式A-2-2]
[化学式A-3-1]
[化学式A-3-2]
[化学式A-3-3]
此外，在化学式A-1-1至化学式A-3-3中，关于W1至W12、Z1、Z2、m、R5、R6、R8至R18可以适用与在所述化学式A-1至化学式A-3说明的内容相同的内容。
在化学式1中，D可以由下述化学式2-1至化学式2-5表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
此外，在化学式2-1至化学式2-5中，针对Y1至Y11以及R1和R4可以适用与在所述化学式2说明的内容相同的内容。
由化学式1表示的多环化合物可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
D1-L1-A-L2-D2
在化学式3中，L1和L2可以分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基。在一实施例中，L1和L2可以分别独立地为被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚吡啶基、被取代或未被取代的亚三嗪基、被取代或未被取代的亚苯并恶唑基、被取代或未被取代的亚苯并噻唑基、被取代或未被取代的亚苯并咪唑基、被取代或未被取代的亚咪唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚恶唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚噻唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚二苯并硼烷基或者被取代或未被取代的亚二苯并氧杂硼烷基。在化学式3中，关于L1和L2，可以适用与在所述化学式1针对L说明的内容相同的内容。
在化学式3中，D1为电子给体(electron donor)取代基。D1可以由所述化学式2表示。在化学式3中，针对D1可以适用与在所述化学式1针对D说明的内容相同的内容。
在化学式3中，D2为电子给体(electron donor)取代基。D2可以是被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。
在化学式3中，D1和D2可以彼此相异。在一实施例中，D1可以为被取代或未被取代的吲哚并吩嗪基，D2可以为被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。在一实施例中，D1可以为被取代或未被取代的吲哚并吩恶嗪基，D2可以为被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。
A与在所述化学式1中所定义的内容相同。
一实施例的多环化合物可以是下述化合物群1和化合物群2中表示的化合物中的某一个。一实施例的有机电致发光元件10可以在发光层EML包括化合物群1中表示的化合物中的至少一个多环化合物。
[化合物群1]
[化合物群2]
由化学式1表示的一实施例的多环化合物可以是热活性延迟荧光发光材料。并且，由化学式1表示的一实施例的多环化合物可以是最低三重态激发能级(T1能级)和最低单重态激发能级(S1能级)之间的差异(差异的绝对值)(△EST)为0.2eV以下的热活性延迟荧光掺杂剂。例如，由化学式1表示的一实施例的多环化合物的△EST可以为0.10eV以下。
在一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML可以发射延迟荧光。例如，发光层EML可以发出热活性延迟荧光(TADF：Thermally Activated Delayed Fluorescence)。
由化学式1表示的一实施例的化合物可以是D(给体)-A(受体)型(D-A type)的延迟荧光掺杂剂材料。由化学式1表示的一实施例的化合物中，吲哚并吩嗪或者吲哚并吩恶嗪部分相当于电子给体部，由“A”表示的取代基部分可以相当于电子受体部。即，由化学式1表示的一实施例的化合物可以是D-A type的热活性延迟荧光掺杂剂。
或者，由化学式1表示的一实施例的化合物表示为化学式3，可以是D(给体)-A(受体)-D(给体)型(D-A-D type)的延迟荧光掺杂剂材料。在由化学式3表示的一实施例的化合物中，由D1和D2表示的取代基部分可以相当于电子给体部，由“A”表示的取代基部分可以相当于电子受体部。
并且，有机电致发光元件10的发光层EML可以发出红色光或者绿色光。然而，实施例并不限于此，发光层EML可以发出蓝色光。
一实施例的化合物具有包括作为电子给体部的吲哚并吩嗪或者吲哚并吩恶嗪部分的新型化合物结构，并且可以被用作热活性延迟荧光发光材料而被用作有机电致发光元件的发光层材料而改善发光效率。尤其是，根据一实施例的化合物可以被用作发出绿色或者红色波长区域的光的发光材料，并且显示出优异的发光效率。
此外，虽然未在图中示出，但一实施例的有机电致发光元件10可以包括多个发光层。多个发光层可以是以依次层叠而提供的，例如，包括多个发光层的有机电致发光元件10可以发出白色光。包括多个发光层的有机电致发光元件可以是串式(Tandem)结构的有机电致发光元件。在有机电致发光元件10包括多个发光层的情形下，至少一个发光层EML可以包括上述一实施例的多环化合物。
在一实施例中，发光层EML可以包括主体和掺杂剂，并且包括作为掺杂剂的上述多环化合物。例如，在一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML可以包括延迟荧光发光用主体和延迟荧光发光用掺杂剂，并且可以包括作为延迟荧光发光用掺杂剂的上述多环化合物。发光层EML可以包括作为热活性延迟荧光掺杂剂的上述化合物群1中表示的多环化合物中的至少一个。
在一实施例中，发光层EML为延迟荧光发光层，发光层EML可以包括公知的主体材料和上述多环化合物。例如，在一实施例中，多环化合物可以被用作TADF掺杂剂。
作为发光层EML的主体材料，可以使用公知的材料，虽然不受特别限定，但选自荧蒽(fluoranthene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、芳基乙炔(arylacetylene)衍生物、蒽(anthracene)衍生物、芴(fluorene)衍生物、苝(perylene)衍生物、
(chrysene)衍生物等。优选地，可以为芘衍生物、苝衍生物、蒽衍生物。例如，作为发光层EML的主体材料，也可以使用由下述化学式4表示的蒽衍生物。
[化学式4]
在化学式4中，R31至R40可以分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上10以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者与相邻的基团结合而形成环。此外，R31至R40可以与相邻的基团彼此结合而形成饱和烃环或者不饱和烃环。
在化学式4中，c和d可以分别独立地为0以上5以下的整数。
化学式4可以由下述化合物3-1至化合物3-16中的某一个表示。
在一实施例中，发光层EML可以作为主体材料而包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3：tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP：4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK：poly(n-vinylcabazole))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN：9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA：4,4',4”-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi：1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN：3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene)、二苯乙烯基亚芳(DSA：distyrylarylene)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP：4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN：2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO：(bis[2-diphenylphosphino]phenyl)ether oxide)、六苯基环三磷腈(CP1：Hexaphenylcyclotriphosphazene)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2：1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3：Hexaphenylcyclotrisiloxane)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4：Octaphenylcyclotetra siloxane)或者2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF：2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP：3,3’-bis(N-carbazolyl)-1,1’-biphenyl)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP：1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene)等。然而，实施例并不限于此，除了示出的主体材料以外，还可以包括公知的延迟荧光发光主体材料。
然而，实施例并不限于此，一实施例的化合物可以被用作发光层EML的主体材料。在一实施例的化合物被用作主体材料的情形下，发光层EML中还可以一起使用一实施例的化合物以外的公知的掺杂剂材料。
在一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML还可以包括公知的掺杂剂材料。在一实施例中，发光层EML还可以包括作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB：4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene))、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB：4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi：N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phe nylbenzenamine))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP：2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘(1,1-dipyrene)、1,4-二芘苯(1,4-dipyrenylbenzene))、1,4-双(N,N-二苯氨基)芘(1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene)等。
并且，在一实施例中，发光层EML可以包括最低三重态激发能级(T1能级)彼此不同的两个掺杂剂材料。在一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML可以包括：主体，具有第一最低三重态激发能级；第一掺杂剂，具有低于第一最低三重态激发能级的第二最低三重态激发能级；以及第二掺杂剂，具有低于第二最低三重态激发能级的第三最低三重态激发能级。在一实施例中，发光层EML可以包括作为第一掺杂剂的上述一实施例的多环化合物。
在发光层EML包括主体、第一掺杂剂以及第二掺杂剂的一实施例的有机电致发光元件10中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。并且，在一实施例的有机电致发光元件10中，由化学式1表示的多环化合物可以起到辅助掺杂剂(assistant dopant)作用。
例如，在一实施例的有机电致发光元件10的发光层EML包括多个掺杂剂时，发光层EML包括作为第一掺杂剂的上述一实施例的多环化合物，并且可以作为第二掺杂剂而包括上述公知的掺杂剂物质。例如，在发光层EML发出蓝色光时，发光层EML还可以包括作为第二掺杂剂的选自由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB：distyryl-benzene)、二苯乙烯基亚芳基(DSA：distyryl-arylene)、聚芴(PFO：Polyfluorene)系高分子以及聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV：poly(p-phenylene vinylene))系高分子组成的群中的某一个。并且，作为第二掺杂剂，可以使用诸如(4,6-F2ppy)2Irpic的金属络合物(metal complex)或者有机金属络合物(organometallic complex)、苝(perylene)及其衍生物等。
此外，在作为发光层EML的第一掺杂剂而包括一实施例的多环化合物的一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML可以发出绿色光或者红色光，此时使用的第二掺杂剂物质可以是上述公知的掺杂剂、公知的绿色荧光掺杂剂或者公知的红色荧光掺杂剂。
在一实施例的有机电致发光元件10中，发光层EML可以是磷光发光层。例如，根据一实施例的多环化合物可以作为磷光主体物质而被包括在发光层EML。
在图1至图4所示的一实施例的有机电致发光元件10，电子传输区域ETR被提供在发光层EML上。虽然电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL以及电子注入层EIL中的至少一个，但实施例并不限于此。
电子传输区域ETR可以具有由单一物质构成的单一层结构、由多个彼此不同的物质构成的单一层结构或者具有由多个彼此不同的物质构成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或者电子传输层ETL的单一层的结构，也可以具有由电子注入物质和电子传输物质构成的单一层结构。并且，电子传输区域ETR可以具有由多个彼此不同的物质构成的单一层的结构或者从发光层EML依次叠层的电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL结构，但并不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以为例如，大约
至大约
电子传输区域ETR可以利用真空沉积法、旋涂法、浇铸法、LB法(Langmuir-Blodgett)、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转印法(LITI：Laser Induced ThermalImaging)等多种方法形成。
在电子传输区域ETR包括电子传输层ETL的情形下，电子传输区域ETR可以包括蒽系化合物。然而，并不限于此，电子传输区域ETR可以包括例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3：tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘蒽(2-(4-(N-phenylbenzoimidazole-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi：1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP：2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen：4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ：3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ：4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(tBu-PBD：2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)、双(2-甲基-8-喹啉基-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-基)铝(BAlq：Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olate)aluminum)、双(苯并喹啉-10-基)铍(Bebq2：berylliumbis(benzoquinolin-10-olate))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN：9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1：diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide)以及它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以为大约
至大约
例如，可以为大约
至大约
在电子传输层ETL的厚度满足如前所述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得较满意的程度的电子传输特性。
在电子传输区域ETR包括电子注入层EIL的情形下，电子传输区域ETR可以使用诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI等卤化金属、诸如Yb等镧系金属、如Li2O、BaO等金属氧化物或者喹啉锂(LiQ：Lithium quinolate)等，但并不限于此。电子注入层EIL还可以由混合有电子传输物质和绝缘性的有机金属盐(organo metal salt)的物质构成。有机金属盐可以为能带间隙(energy band gap)为大约4eV以上的物质。具体地，例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐(metal acetate)、金属苯甲酸盐(metal benzoate)、金属乙酰乙酸盐(metalacetoacetate)、金属乙酰丙酮酸盐(metal acetylacetonate)或者金属硬脂酸盐(stearate)。电子注入层EIL的厚度可以为大约
至大约
大约
至大约
在电子注入层EIL的厚度满足如前所述的范围的情形下，可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得较满意的程度的电子注入特性。
如在先所提及，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL例如可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP：2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)以及4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen：4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)中的至少一个，但并不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是公共电极或者阴极。第二电极EL2可以是透射型电极、半透射型电极或者反射型电极。在第二电极EL2为透射型电极的情形下，第二电极EL2可以由透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO：indium tinoxide)、氧化铟锌(IZO：indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO：zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO：indium tin zinc oxide)等构成。
在第二电极EL2为半透射型电极或者反射型电极的情形下，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn以及Sn构成的群中的任意一个、或者包含它们的化合物或者混合物(例如，Ag和Mg的混合物)或者在所述群中选择的一个以上的物质的氧化物。或者，可以是包括由所述物质形成的反射膜或者半透射膜以及由氧化铟锡(ITO：indium tin oxide)、氧化铟锌(IZO：indium zinc oxide)、氧化锌(ZnO：zinc oxide)、氧化铟锡锌(ITZO：indium tin zinc oxide)等形成的透明导电膜的多层结构。
虽然未示出，但第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则可以减小第二电极EL2的电阻。
此外，在一实施例的有机电致发光元件10的第二电极EL2上还可以布置有封装层CPL。封装层CPL可以包括例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15：N4,N4,N4',N4'-tetra(biphenyl-4-yl)biphenyl-4,4'-diamine)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA：4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)、N，N'-双(萘-1-基)(N,N'-bis(naphthalen-1-yl))等。
根据本发明的一实施例的有机电致发光元件10在布置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发光层EML包括有上述一实施例的多环化合物，从而可以显示出高发光效率特性。并且，根据一实施例的多环化合物可以是热活性延迟荧光掺杂剂，发光层EML可以包括一实施例的多环化合物而热活性延迟荧光发光，从而显示出高发光效率特性。
此外，上述一实施例的多环化合物可以在发光层EML以外的有机层作为有机电致发光元件10用材料而被包括。例如，根据本发明的一实施例的有机电致发光元件10可以在布置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个有机层或者布置在第二电极EL2上的封装层CPL包括有上述多环化合物。
上述一实施例的多环化合物通过包括作为电子给体部的吲哚并吩嗪或者吲哚并吩恶嗪部分的新型结构，可以相比现有的化合物而减少最低三重态激发能级(T1能级)和最低单重态激发能级(S1能级)之间的差异(△EST)。据此，可以在被用作有机电致发光元件的材料时进一步改善有机电致发光元件的发光效率。
以下，通过具体实施例和比较例对根据本发明的一实施例的多环化合物和一实施例的有机电致发光元件进行更加具体的说明。下述实施例仅为用于帮助本发明的理解的示例，本发明的范围并不限于此。
[实施例]
1、多环化合物的合成
首先，针对根据本实施例的多环化合物的合成方法，示出化合物4、化合物5、化合物6、化合物10、化合物11、化合物38、化合物72以及化合物77的合成方法而具体说明。并且，以下说明的多环化合物的合成方法为一实施例，根据本发明的实施例的多环化合物的合成方法并不限于下述实施例。
(1)化合物4的合成
根据一实施例的多环化合物4例如可以通过下述反应式1合成。
[反应式1]
(中间体(1)的合成)
向2000mL的单口烧瓶中添加了2-氟苯胺(2-Fluoroaniline)40.0g(360.0mmol)、2-溴碘苯(2-Bromoiodobenzene)106.9g(378.0mmol)以及甲苯(Toluene)1200mL。添加Pd(dba)2 6.2g(10.8mmol)、NaOtBu 69.2g(719.9mmol)以及DPPF 11.97g(21.6mmol)后在100℃搅拌了3小时。反应结束后冷却至常温并使用二氯甲烷而通过硅藻土垫后利用减压蒸馏去除了溶剂。利用SiO2柱色谱法(DCM:Hexane＝1:5)提纯而得到了81.7g橙色液体的化合物(中间体(1))(收率：85.3％)。
(中间体(2)的合成)
向3000mL的双口烧瓶中添加了中间体(1)81.7g(307.02mmol)和DMAc 1535mL。添加Pd(OAc)2 6.9g(30.7mmol)、K2CO3 89.1g(644.7mmol)以及三环己基膦四氟硼酸酯(Tricychlohexylphosphine tetrafluoroborate)22.6g(61.4mmol)后在150℃搅拌了2小时。在反应结束后冷却至常温，然后使用二氯甲烷而通过硅藻土垫后利用减压蒸馏去除了溶剂。利用SiO2柱色谱法(DCM:Hexane＝1:5→DCM)进行了提纯。将得到的化合物使用二氯甲烷和己烷进行淤浆工序，得到了41.6g浅粉色固体的化合物(中间体(2))(收率：73.1％)。
(中间体(3)的合成)
向2000mL的单口烧瓶中添加了中间体(2)25.0g(135.0mmol)、2-氟硝基苯(2-Fluoronitrobenzene)22.9g(162.0mmol)以及DMF 540mL后添加Cs2CO3 88.0g(270.0mmol)而在100℃搅拌了一整天。在反应结束后冷却至常温，然后使用二氯甲烷500mL而通过硅藻土垫后利用减压蒸馏去除了溶剂。利用SiO2柱色谱法(DCM:Hexane＝1:2)进行了提纯。将得到的化合物使用二氯甲烷和己烷进行淤浆工序，得到了34.6g黄色固体的化合物(中间体(3))(收率：83.8％)。
(中间体(4)的合成)
向2000mL的单口烧瓶中添加了中间体(3)34.6g(113.0mmol)和甲醇565mL，然后添加SnCl2 75.0g(395.4mmol)并在85℃搅拌了30分钟。在反应结束后冷却至常温，然后添加20％NaOH水溶液500mL而碱化，并添加乙酸乙酯在常温搅拌了1小时。并通过硅藻土垫而去除了析出的无机物。将过滤的溶液用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁去除水分后利用减压蒸馏去除了溶剂。利用SiO2柱色谱法(DCM:Hexane＝1:1)进行了提纯。将得到的化合物使用二氯甲烷和己烷进行淤浆工序，得到了25.5g浅橙色固体的化合物(中间体(4))(收率：81.6％)。
(中间体(5)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了2-(4-溴苯基)苯并恶唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole)2.0g(7.2mmol)、中间体(4)2.0g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)20.4g(0.7mmol)、Cs2CO3 7.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。反应结束后冷却至常温并添加蒸馏水100mL，在常温下搅拌1小时，并将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。对得到的固体使用二氯甲烷和甲醇进行淤浆工序，得到了1.7g象牙色固体的化合物(中间体(5))(收率：50.8％)。
(化合物4的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(5)3.7g(7.9mmol)和DMF 78mL并在常温搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，并添加蒸馏水在常温搅拌了1小时，将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL并用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇进行淤浆工序从而得到了3.1g黄色固体的化合物4(收率：88.4％)。用FAB-MS测定测出的化合物4的分子量为450。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物4。
(2)化合物5的合成
根据一实施例的多环化合物5例如可以通过下述反应式2合成。
[反应式2]
(中间体(6)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了2-(5-溴吡啶-2-基)苯并恶唑(2-(5-bromopyridin-2-yl)benzo[d]oxazole)1.97g(7.2mmol)、中间体(4)2.0g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)2 0.4g(0.7mmol)、Cs2CO37.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。反应结束后冷却至常温，添加蒸馏水100mL在常温下搅拌1小时后将析出的固体减压并用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。将得到的固体用二氯甲烷和甲醇进行淤浆工序，得到了1.52g象牙色固体的化合物(中间体(6))(收率：45.5％)。
(化合物5的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(6)3.5g(7.4mmol)和DMF 78mL并在常温搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水在常温搅拌1小时后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL并用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序，得到了2.5g黄色固体的化合物5(收率：76.4％)。用FAB-MS测定测出的化合物5的分子量为451。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物5。
(3)化合物6的合成
根据一实施例的多环化合物6例如可以通过下述反应式3合成。
[反应式3]
(中间体(7)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了2-(4-溴苯基)苯并[d]恶唑-6-腈(2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole-6-carbonitrile)1.97g(7.2mmol)、中间体(4)2.15g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)2 0.4g(0.7mmol)、Cs2CO3 7.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水100mL在常温搅拌了1小时，然后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。将得到的固体用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序而得到了1.85g象牙色固体的化合物(中间体(7))(收率：51.9％)。
(化合物6的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(7)3.3g(7.0mmol)和DMF 78mL并在常温下搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水在常温搅拌1小时后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL并用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。用二氯甲烷和甲醇进行淤浆工序而得到了2.3g黄色固体的化合物6(收率：70.2％)。用FAB-MS测定测出的化合物6的分子量为475。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物6。
(4)化合物10的合成
根据一实施例的多环化合物10例如可以通过下述反应式4合成。
[反应式4]
(中间体(8)的合成)
在500mL的单口烧瓶中充分混合2-氨基吡啶-3-醇(2-aminopyridin-3-ol)20.0g(181.6mmol)和4-碘苯甲酸(4-iodobenzoic acid)45.1g(181.6mmol)后，在0℃缓慢加入POCl3 140mL并搅拌。然后升温至90℃后反应了12小时。在反应结束后冷却至常温，并将反应物缓慢滴入冰中。在用碳酸钠溶液中和后过滤形成的固体并用水和甲醇洗涤和干燥，得到了43.0g白色固体的化合物(中间体(8))(收率：73.5％)。
(中间体(9)的合成)
向250mL的双口烧瓶中加入中间体(4)3.5g(12.6mmol)、中间体(9)4.1g(12.6mmol)、Pd(dba)2 1.4g(2.5mmol)、X-Phos 2.4g(5.1mmol)、Cs2CO3 8.3g(25.3mmol)以及二甲苯40mL并回流搅拌了26小时。在确认反应结束后冷却至常温，然后过滤并用乙酸乙酯洗涤。将滤液与纯净水一起萃取后将有机相用无水硫酸镁干燥后过滤并减压浓缩。用硅胶柱色谱(Hex:EA＝2:1)进行了提纯，并向得到的固体加入二氯甲烷和己烷搅拌1小时后过滤而得到了2.4g黄色固体的化合物(中间体(9))(收率：40.4％)。
(化合物10的合成)
向250mL的双口烧瓶中加入中间体(9)2.2g(4.7mmol)、KOtBu0.8g(7.1mmol)以及DMF 50mL并在110℃搅拌了5小时。在确认反应结束后冷却至常温，然后加入蒸馏水50mL进行了过滤。将固体用硅胶柱色谱(Hex:EA:MC＝1:1:2)提纯，然后向得到的固体放入二氯甲烷和己烷并搅拌1小时后过滤，得到了0.7g黄色固体的化合物10(收率：35.6％)。用FAB-MS测定测出的化合物10的分子量为451。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物10。
(5)化合物11的合成
根据一实施例的多环化合物11例如可以通过下述反应式5合成。
[反应式5]
(中间体(10)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了2-(5-溴吡啶-2-基)苯并恶唑(2-(5-bromopyridin-2-yl)benzo[d]oxazole)1.97g(7.2mmol)、中间体(4)2.15g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)2 0.4g(0.7mmol)、Cs2CO37.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水100mL在常温搅拌1小时后在减压下将析出的固体用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇对得到的固体进行了淤浆工序，从而得到了象牙色固体的化合物(中间体(10))0.90g(收率：26.6％)。
(化合物11的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(10)3.3g(7.0mmol)和DMF 78mL并在常温下搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水在常温搅拌了1小时后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL并用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序，得到了1.4g黄色固体的化合物11(收率：44.7％)。用FAB-MS测定测出的化合物11的分子量为452。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物11。
(6)化合物38的合成
根据一实施例的多环化合物38例如可以通过下述反应式6合成。
[反应式6]
(中间体(11)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了(4-氯苯基)二均三甲苯基硼烷((4-chlorophenyl)dimesitylborane)2.6g(7.2mmol)、中间体(4)2.15g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)2 0.4g(0.7mmol)、Cs2CO3 7.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水100mL在常温搅拌1小时后在减压下将析出的固体用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇对得到的固体进行淤浆工序，从而得到了2.68g象牙色固体的化合物(中间体(11))(收率：61.9％)。
(化合物38的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(11)4.2g(7.0mmol)和DMF 78mL并在常温搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水在常温搅拌了1小时，然后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL而用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序，得到了0.74g黄色固体的化合物38(收率：18.3％)。用FAB-MS测定测出的化合物38的分子量为581。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物38。
(7)化合物72的合成
根据一实施例的多环化合物72可以通过例如，下述反应式7合成。
[反应式7]
(中间体(12)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了10-(4-(6-溴苯并[d]恶唑-2-基)苯基)-10H-吩恶嗪(10-(4-(6-bromobenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-10H-phenoxazine)3.3g(7.2mmol)、中间体(4)2.15g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)2 0.4g(0.7mmol)、Cs2CO3 7.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水100mL并在常温搅拌1小时后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。将得到的固体用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序而得到了2.85g象牙色固体的化合物(中间体(12))(收率：60.8％)。
(化合物72的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(12)4.6g(7.0mmol)和DMF 78mL并在常温搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水而在常温搅拌1小时后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL并用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序而得到了2.21g黄色固体的化合物72(收率：50.1％)。用FAB-MS测定测出的化合物72的分子量为631。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物72。
(8)化合物77的合成
根据一实施例的多环化合物77例如可以通过下述反应式8合成。
[反应式8]
(中间体(13)的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加9-(4-(6-溴苯并[d]恶唑-2-基)苯基)-2-二苯基氨基咔唑(9-(4-(6-bromobenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-diphenylamino carbazol)4.36g(7.2mmol)、中间体(4)2.15g(7.2mmol)以及二甲苯28mL。添加Pd(dba)2 0.4g(0.7mmol)、Cs2CO3 7.1g(21.7mmol)以及XPhos 0.7g(1.5mmol)后在140℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，添加蒸馏水100mL在常温搅拌1小时后在减压下将析出的固体用蒸馏水和甲醇过滤而得到了灰色固体。将得到的固体用SiO2柱色谱法(EA:HEX＝1:5)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇对得到的固体进行了淤浆工序，从而得到了3.88g象牙色固体的化合物(中间体(13))(收率：67.2％)。
(化合物77的合成)
向250mL的单口烧瓶中添加了中间体(13)5.6g(7.0mmol)和DMF 78mL并在常温下搅拌。添加NaOtBu 1.3g(11.8mmol)后在100℃搅拌了4小时。在反应结束后冷却至常温，然后添加蒸馏水在常温搅拌了1小时后将析出的固体在减压下用蒸馏水和甲醇过滤而得到了黄色固体。将得到的固体溶于二氯甲烷200mL并用SiO2柱色谱法(DCM:HEX＝2:1)进行了提纯。使用二氯甲烷和甲醇进行了淤浆工序，得到了2.8g黄色固体的化合物77(收率：51.4％)。用FAB-MS测定测出的化合物77的分子量为782。通过所述结果，可以确认得到的化合物为化合物77。
2、多环化合物的能级评价
在实施例1至实施例8以及比较例1至比较例2中使用的实施例化合物和比较例化合物的结构如下。
下面的表1中示出了作为实施例化合物的化合物4、化合物5、化合物6、化合物10、化合物11、化合物38、化合物72、化合物77以及比较例化合物C1、比较例化合物C2的最低单重态激发能级(S1能级)和最低三重态激发能级(T1能级)以及ΔEST。表1中的能级值是通过非经验性的分子轨道方法计算而得出的。具体地，使用Gaussian公司的Gaussian 09以B3LYP/6-31G(d)进行了计算。ΔEST示出了最低单重态激发能级(S1能级)和最低三重态激发能级(T1能级)之间的差异。
【表1】
| 区分 | 化合物种类 | S1能级(eV) | T1能级(eV) | ΔE<sub>ST</sub>(eV) |
| 实施例1 | 化合物4 | 2.23 | 2.22 | 0.01 |
| 实施例2 | 化合物5 | 2.13 | 2.12 | 0.01 |
| 实施例3 | 化合物6 | 1.88 | 1.87 | 0.01 |
| 实施例4 | 化合物10 | 2.05 | 2.04 | 0.01 |
| 实施例5 | 化合物11 | 1.97 | 1.96 | 0.01 |
| 实施例6 | 化合物38 | 2.14 | 2.12 | 0.02 |
| 实施例7 | 化合物72 | 2.14 | 2.13 | 0.01 |
| 实施例8 | 化合物77 | 2.22 | 2.21 | 0.01 |
| 比较例1 | 化合物C1 | 3.17 | 2.68 | 0.49 |
| 比较例2 | 化合物C2 | 2.48 | 2.36 | 0.12 |
3、包括多环化合物的有机电致发光元件的制造和评价
(有机电致发光元件的制造)
用以下方法制造了在发光层包括一实施例的多环化合物的一实施例的有机电致发光元件。将作为上述实施例化合物的化合物4、化合物5、化合物6、化合物10、化合物11、化合物38、化合物72以及化合物77的多环化合物作为发光层的掺杂剂材料而制造了实施例1至实施例8的有机电致发光元件。比较例1和比较例2相当于将化合物C1和化合物C2用作发光层的掺杂剂材料而制造的有机电致发光元件。
将图案化有ITO的玻璃基板用超纯水洗涤并用超声波清洗后照射UV30分钟，然后进行了臭氧处理。然后以
的厚度沉积了HT1，以
的厚度沉积了HT2而形成了空穴传输区域。
接下来，在形成发光层时以20:80的比率共同沉积一实施例的化合物或比较例化合物和CBP，形成了厚度为
的层。即，实施例中将各个发明的化合物与mCBP混合沉积而形成共同沉积而形成的发光层，比较例中将比较例化合物与mCBP混合沉积而形成共同沉积而形成的发光层。
此后，将ET和Liq以5:5混合而沉积到发光层上，从而形成厚度为
的层，用LiQ形成厚度为
的层而形成了电子传输区域。然后，用Mg:Ag(10:1)形成了厚度为
的第二电极。
在实施例中，利用真空沉积装置形成了空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及第二电极。
用于制造元件的各层化合物的结构如下。
(有机电致发光元件的特性评价)
表2示出了针对实施例1至实施例8以及比较例1和比较例2的有机电致发光元件的评价结果。
在表2中示出的针对实施例和比较例的评价结果中，比较而示出了发光效率和元件寿命在比较例1的元件的发光效率和元件寿命为100％时各元件的效率和寿命。
【表2】
参照表2的结果，可知将根据本发明的一实施例的多环化合物用作发光层材料的有机电致发光元件的实施例相比比较例示出了相对较高的发光效率和较高的外部量子效率。
实施例化合物在利用通过多环芳香族环的多重共振现象而显示出TADF特性的同时，作为电子给体部而包括吲哚并吩嗪或者吲哚并吩恶嗪部分，并且包括电子给体部和电子受体部通过连接键而连接的结构，从而可以相比比较例化合物C1和C2而具有较小的ΔEST值。据此，实施例的有机电致发光元件相比比较例的有机电致发光元件可以显示出更加改善的发光效率。尤其是，一实施例的有机电致发光元件通过包括作为发光层材料的一实施例的多环化合物，可以在红色光或者绿色光波长区域显示出高发光效率。
以上，虽然参照本发明的优选实施例进行了说明，但只要是本技术领域的熟练的技术人员或者具有本技术领域中的普通知识的人员，便可以理解在不脱离权利要求书中记载的本发明的思想和技术领域的范围内，可以对本发明进行多种修改和变更。
因此，本发明的技术范围并不应该局限于说明书的详细说明中记载的内容，而应当通过权利要求书来确定。
Claims (20)
1.一种有机电致发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对；以及
发光层，布置在所述第一电极和所述第二电极之间，包括由下述化学式1表示的多环化合物，
其中，所述第一电极和所述第二电极分别独立地包括选自由Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn以及Sn构成的群中的任意一个、在所述群中选择的两个以上的物质的化合物、在所述群中选择的两个以上的物质的混合物或者在所述群中选择的一个以上的物质的氧化物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，
A为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基，
L和A中的至少一个包括电子受体取代基，
n为1以上3以下的整数，
D由下述化学式2表示：
[化学式2]
在所述化学式2中，
X为O、S、NR1或者SiR2R3，
Y1至Y11分别独立地为N或者CR4，
R1至R4分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者与相邻的基团彼此结合而成环，
R1至R4中的某一个是与所述化学式1的L基连接的部位。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层发出延迟荧光。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层为包括主体和掺杂剂的延迟荧光发光层，
所述掺杂剂包括由所述化学式1表示的多环化合物。
4.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层包括：
主体，具有第一最低三重态激发能级；
第一掺杂剂，具有低于所述第一最低三重态激发能级的第二最低三重态激发能级；以及
第二掺杂剂，具有低于所述第二最低三重态激发能级的第三最低三重态激发能级，
其中，所述第一掺杂剂包括由所述化学式1表示的多环化合物。
5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，
所述第一掺杂剂是延迟荧光掺杂剂，
所述第二掺杂剂是荧光掺杂剂。
6.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，还包括：
空穴传输区域，布置在所述第一电极和所述发光层之间；以及
电子传输区域，布置在所述发光层和所述第二电极之间。
7.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述A由下述化学式A-1至化学式A-3中的某一个表示：
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
在所述化学式A-1至化学式A-3中，
W1至W12分别独立地为N或者CR13，
Z1是O或者S，
Z2是O、S、NR14、CR15R16或者SiR17R18，
m是0或者1，
R5至R18分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者能够与相邻的基团彼此结合而成环，
R7至R12中的至少一个是卤素原子或者氰基，
R5至R18中的某一个为与所述化学式1的L基连接的部位。
8.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，
所述A由下述化学式A-1-1至化学式A-3-3中的某一个表示：
[化学式A-1-1]
[化学式A-1-2]
[化学式A-2-1]
[化学式A-2-2]
[化学式A-3-1]
[化学式A-3-2]
[化学式A-3-3]
在所述化学式A-1-1至化学式A-3-3中，
W1至W12、Z1、Z2、m、R5、R6、R8至R18与在所述化学式A-1至化学式A-3所定义的内容相同。
9.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
由所述化学式1表示的多环化合物由下述化学式3表示：
[化学式3]
D1-L1-A-L2-D2
在所述化学式3中，
L1和L2分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，
D1由所述化学式2表示，
D2是电子给体取代基，
A与在所述化学式1中所定义的内容相同。
10.如权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，
所述D2是被取代或未被取代的芳胺基、被取代或未被取代的咔唑基、被取代或未被取代的吖啶基或者被取代或未被取代的吩恶嗪基。
11.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述D由下述化学式2-1至化学式2-5表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在所述化学式2-1至化学式2-5中，
Y1至Y11以及R1和R4与在所述化学式2所定义的内容相同。
12.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
所述L是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚吡啶基、被取代或未被取代的亚三嗪基、被取代或未被取代的亚苯并恶唑基、被取代或未被取代的亚苯并噻唑基、被取代或未被取代的亚苯并咪唑基、被取代或未被取代的亚咪唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚恶唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚噻唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚二苯并硼烷基或者被取代或未被取代的亚二苯并氧杂硼烷基。
13.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，
由所述化学式1表示的多环化合物是选自由下述化合物群1和化合物群2表示的化合物中的至少一个：
[化合物群1]
[化合物群2]
14.一种多环化合物，由下述化学式1表示：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，
A为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基，
L和A中的至少一个是电子受体取代基，
n为1以上3以下的整数，
D由下述化学式2表示：
[化学式2]
在所述化学式2中，
X为O、S、NR1或者SiR2R3，
Y1至Y11分别独立地为N或者CR4，
R1至R4分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者与相邻的基团彼此结合而成环，
R1至R4中的某一个是与所述化学式1的L基连接的部位。
15.如权利要求14所述的多环化合物，其中，
由所述化学式1表示的多环化合物的最低单重态激发能级和最低三重态激发能级之间的差值的绝对值为0.2eV以下。
16.如权利要求14所述的多环化合物，其中，
所述A由下述化学式A-1至A-3中的某一个表示：
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
在所述化学式A-1至化学式A-3中，
W1至W12分别独立地为N或者CR13，
Z1是O或者S，
Z2是O、S、NR14、CR15R16或者SiR17R18，
m是0或者1，
R5至R18分别独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、被取代或未被取代的甲硅烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1以上20以下的烷基、被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂芳基或者能够与相邻的基团彼此结合而成环，
R7至R12中的至少一个是卤素原子或者氰基，
R5至R18中的某一个为与所述化学式1的L基连接的部位。
17.如权利要求14所述的多环化合物，其中，
由所述化学式1表示的多环化合物由下述化学式3表示：
[化学式3]
D1-L1-A-L2-D2
在所述化学式3中，
L1和L2分别独立地为被取代或未被取代的成环碳原子数为6以上30以下的亚芳基或者被取代或未被取代的成环碳原子数为2以上30以下的杂亚芳基，
D1由所述化学式2表示，
D2是电子给体取代基，
A与在所述化学式1中所定义的内容相同。
18.如权利要求14所述的多环化合物，其中，
所述D由下述化学式2-1至化学式2-5表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在所述化学式2-1至化学式2-5中，Y1至Y11与在所述化学式2所定义的内容相同。
19.如权利要求14所述的多环化合物，其中，
所述L是被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚吡啶基、被取代或未被取代的亚三嗪基、被取代或未被取代的亚苯并恶唑基、被取代或未被取代的亚苯并噻唑基、被取代或未被取代的亚苯并咪唑基、被取代或未被取代的亚咪唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚恶唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚噻唑并吡啶基、被取代或未被取代的亚二苯并硼烷基或者被取代或未被取代的亚二苯并氧杂硼烷基。
20.如权利要求14所述的多环化合物，其中，
由所述化学式1表示的多环化合物是选自由下述化合物群1和化合物群2表示的化合物中的至少一个：
[化合物群1]
[化合物群2]
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