CN112625046A - 发光装置和用于发光装置的多环化合物 - Google Patents

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Abstract

本公开在此涉及发光装置和由下面式1表示的多环化合物，该发光装置在至少一个功能层中包括由下面式1表示的多环化合物，并且实现了低驱动电压、高效率和长寿命。式1
Figure DDA0002711800460000011
。

Description

发光装置和用于发光装置的多环化合物
相关申请的交叉引用
本专利申请要求于2019年10月7日提交的韩国专利申请第10-2019-0123810号的优先权，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开在此涉及发光装置和其中使用的多环化合物。
背景技术
人们对开发电致发光显示器作为图像显示器已经越来越感兴趣。电致发光显示可包括作为示例的有机电致发光显示器。有机电致发光显示器不同于液晶显示器，并且为自发光显示器，其中发射层中包括的发光材料通过将从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合而发射光以产生显示。
在将发光装置应用于显示器时，期望发光装置的效率和寿命的增加。因此，需要具有改善的性质(比如驱动电压和发射效率)的材料用于发光装置。
发明内容
本公开提供了具有低驱动电压、高效率和长寿命的发光装置。
本公开还提供了多环化合物，该多环化合物可应用于发光装置以实现低驱动电压、高效率和长寿命。
根据实施方式的发光装置可包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极和设置在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层。至少一个功能层可包括由下述式1表示的多环化合物：
式1
Figure BDA0002711800440000021
在式1中，X可为O或S。R1和R2可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。L可为直接连接、取代或未取代的6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的亚杂芳基。l可为选自0至3的整数。m可为选自0至4的整数。n可为选自0至3的整数。
在实施方式中，至少一个功能层可包括设置在第一电极上的空穴传输区、设置在空穴传输区上的发射层和设置在发射层上的电子传输区。空穴传输区可包括多环化合物。
在实施方式中，空穴传输区可进一步包括设置在第一电极上的空穴注入层以及设置在空穴注入层和发射层之间的空穴传输层。空穴传输层可包括多环化合物。
在实施方式中，式1可包括一个无环胺。
在实施方式中，式1可由下述式1-1或式1-2表示：
Figure BDA0002711800440000022
在式1-1和式1-2中，Ar21至Ar23和Ar31至Ar33可各自独立地为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。L11和L12可各自独立地为直接连接、取代或未取代的6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的亚杂芳基。n11和n12可各自独立地为选自0至3的整数。
在实施方式中，式1可由下述式1-3表示：
式1-3
Figure BDA0002711800440000031
在式1-3中，X、R1、R2、Ar1、Ar2、L和l至n可与式1中定义的相同。
在实施方式中，式1可由下述式1-4表示：
式1-4
Figure BDA0002711800440000032
在式1-4中，n1可为0或1。X、R1、R2、Ar1至Ar3、l和m可与式1中定义的相同。
在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地由下述式2表示：
式2
*-(Ar11)p-Ar12
在式2中，Ar11可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。Ar12可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。p可为0或1。
在实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地由下述1-1至1-10中的一个表示：
Figure BDA0002711800440000041
在上面1-1至1-10中，R11至R27可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。r1、r2和r5可各自独立地为选自0至4的整数。r3可为选自0至5的整数。r4、r6、r8和r10至r12可各自独立地为选自0至7的整数。r7可为选自0至9的整数。r9和r13可为选自0至8的整数。q1和q2可各自独立地为0或1。
在实施方式中，式1可由下述式1-5表示：
式1-5
Figure BDA0002711800440000051
在式1-5中，n1可为0或1。X、Ar1和Ar2可与式1中定义的相同。
根据实施方式，可提供由上面式1表示的多环化合物。
附图说明
包括所附附图以提供本发明构思的进一步理解，并且所附附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出本发明构思的示例性实施方式，并且与描述一起用于解释本发明构思的原理。在附图中：
图1为示意性示出根据本发明构思的示例性实施方式的发光装置的截面图；
图2为示意性示出根据本发明构思的实施方式的发光装置的截面图；
图3为示意性示出根据本发明构思的实施方式的发光装置的截面图；并且
图4为示意性示出根据本发明构思的实施方式的发光装置的截面图。
具体实施方式
本发明构思可具有各种修改，并且可体现为不同的形式，并且将参考所附附图详细地解释示例实施方式。然而，本发明构思可体现为不同的形式，并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。相反，包括在本发明构思的精神和技术范围内的所有的修改、等效物和取代应包括在本发明构思中。
相同的附图标记通篇指相同的元件。在附图中，为了图示的清楚，放大了结构的尺寸。将理解，尽管术语第一、第二等可在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本发明的教导的情况下，第一元件可称为第二元件。类似地，第二元件可称为第一元件。如本文使用的，单数形式旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。
将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”在用于本说明书中时，表明存在所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合。
也将理解，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“上面”时，它可“直接”在另一个部件“上”，或者也可存在中间层。相反，也将理解，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下方”或“下面”时，它可“直接”在另一个部件“下方”，或者也可存在中间层。而且，当元件被称为设置在另一个元件“上”时，它可设置在另一个元件下方。
在本描述中，取代的基团的取代基为氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基中的至少一个。另外，取代基中的每一个可为取代或未取代的。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在本描述中，术语“相邻基团”意指一对取代基基团(其中第一取代基连接至以下原子：该原子直接连接至被第二取代基取代的另一原子)、连接至相同原子并且彼此不同的一对取代基基团或者空间上位于相应取代基的最近位置的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
在本描述中，卤素原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本描述中，烷基可为直链、支链或环型。烷基的碳数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
在本描述中，烃环基意指衍生自脂族烃环的任选的官能团或取代基。烃环基可为5至20个环碳原子的饱和烃环基。
在本描述中，芳基意指衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中的环碳数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，而没有限制。
在本描述中，芴基可为取代的，并且两个取代基可彼此组合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
Figure BDA0002711800440000071
在本描述中，杂环基可包括B、O、N、P、Si、Se、Ge和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的环碳数量可为2至30、2至20或2至10。
在本描述中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si、Se、Ge和S中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的环碳数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，而没有限制。
在本描述中，杂芳基可包括B、O、N、P、Si、Se、Ge和S中的一个或多个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。用于形成杂芳基的环的碳数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
在本描述中，对芳基的解释可应用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。对杂芳基的解释可应用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
在本描述中，烯基可为直链或支链。碳数量没有具体限制，但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁间二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
在本描述中，烷氧基可为直链、支链或环型。烷氧基的碳数量没有具体限制，但是可为例如1至20或1至10。烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
在本描述中，用于形成芳氧基的环的碳数量没有具体限制，但是例如可为6至30、6至20或6至15。
在本描述中，烷基硫基可为直链、支链或环型。烷基硫基的碳数量没有具体限制，但是可为例如1至20或1至10。烷基硫基的实例可包括-S-甲基、-S-乙基、-S-正丙基和-S-异丙基等。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
在本描述中，用于形成芳基硫基的环的碳数量没有具体限制，但是例如可为6至30、6至20或6至15。
在本描述中，胺基的碳数量没有具体限制，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等，而没有限制。
芳基胺基定义为这样的胺基：其中芳基和杂芳基中的至少一个在氮原子处取代了氢原子。
在本描述中，直接连接可意指单键。
同时，在本描述中，
Figure BDA0002711800440000081
意指连接位置。
图1为示意性显示根据本发明构思的实施方式的发光装置10的截面图。根据实施方式的发光装置10可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。发光装置10可为包括有机发光材料的有机电致发光装置，但是本发明构思的实施方式不限于此。下文，将基于发光装置10为有机电致发光装置来解释。
图1至图4为示意性显示根据本发明构思的示例性实施方式的发光装置10的截面图。参见图1至图4，在根据实施方式的发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且在第一电极EL1和第二电极EL2之间，可设置发射层EML。
另外，除了发射层EML之外，实施方式的发光装置10进一步包括在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。也就是，实施方式的发光装置10可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。另外，实施方式的发光装置10可包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的发光装置10可在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括稍后将解释的实施方式的多环化合物。然而，本发明构思的实施方式不限于此，并且除了发射层EML之外，实施方式的发光装置10可在空穴传输区HTR或电子传输区ETR(其为设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的功能层)中包括稍后将解释的实施方式的多环化合物，或在设置于第二电极EL2上的封盖层CPL中包括稍后将解释的实施方式的多环化合物。
同时，当与图1比较时，图2显示实施方式的发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，当与图1比较时，图3显示实施方式的发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图2比较时，图4显示实施方式的发光装置10的截面图，包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
至少一个功能层可包括由下述式1表示的多环化合物：
式1
Figure BDA0002711800440000091
在式1中，X可为O或S。R1和R2可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、烷基、芳基或杂芳基。烷基可为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。
Ar1至Ar3可各自独立地为芳基或杂芳基。芳基可为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。
例如，Ar3可为取代或未取代的苯基。
L可为直接连接、亚芳基或亚杂芳基。亚芳基可为取代或未取代的6至30个环碳原子的亚芳基。亚杂芳基可为取代或未取代的2至30个环碳原子的亚杂芳基。例如，L可为取代或未取代的亚苯基。
在其中Ar1至Ar3和L为取代的基团的情况下，它们可被例如卤素原子取代。卤素原子可为例如氟原子，其由于共振效果而具有高的诱导效应和小的电子供体性质。
l可为选自0至3的整数。m可为选自0至4的整数。n可为选自0至3的整数。如果l为2或更大的整数，则多个R1基团可相同或不同。如果l为2或更大的整数，则至少一个R1可不为氢原子。如果m为2或更大的整数，则多个R2基团可相同或不同。如果m为2或更大的整数，则至少一个R2可不为氢原子。如果n为2或更大的整数，则多个L基团可相同或不同。如果n为2或更大的整数，则至少一个L可不为直接连接。
实施方式的多环化合物可包括一个无环胺。无环胺意指这样的胺化合物：开链胺化合物。实施方式的多环化合物可不包括环胺。也就是，由式1表示的多环化合物可不包括除了*-NAr1Ar2的任何无环胺。
Ar1和Ar2可各自独立地由下述式2表示：
式2
*-(Ar11)p-Ar12。
在式2中，Ar11可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
Ar12可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
p可为0或1。
Ar1和Ar2可各自独立地由下述1-1至1-10中的一个表示：
Figure BDA0002711800440000101
Figure BDA0002711800440000111
在上面1-1至1-10中，R11至R27可各自独立地为氢原子、氘原子、烷基、卤素原子、芳基或杂芳基。烷基可为取代或未取代的1至20个碳原子的烷基。芳基可为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。例如，R11至R27可各自独立地为氢原子、卤素原子或者取代或未取代的苯基。
r1、r2和r5可各自独立地为选自0至4的整数。r3可为选自0至5的整数。r4、r6、r8和r10至r12可各自独立地为选自0至7的整数。r7可为选自0至9的整数。r9和r13可为选自0至8的整数。q1和q2可各自独立地为0或1。例如，r1至r13可各自独立地为0或1。另外，所有r1至r13可为0。
如果r1为2或更大的整数，则多个R11基团可相同或不同。同样的解释可应用于r2至r13。
式1可由下述式1-1或式1-2表示：
Figure BDA0002711800440000112
式1-1对应于式1，其中具体表达了X、l和m。式1-2对应于式1，其中具体表达了X、l和m。
Ar21至Ar23和Ar31至Ar33可各自独立地为芳基或杂芳基。芳基可为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基。
L11和L12可各自独立地为直接连接、亚芳基或亚杂芳基。亚芳基可为取代或未取代的6至30个环碳原子的亚芳基。亚杂芳基可为取代或未取代的2至30个环碳原子的亚杂芳基。
n11和n12可各自独立地为选自0至3的整数。
式1可由下述式1-3表示：
式1-3
Figure BDA0002711800440000121
式1-3对应于式1，其中Ar3为未取代的苯基。在式1-3中，X、R1、R2、Ar1、Ar2、L和l至n可与式1中定义的相同。
式1可由下述式1-4表示：
式1-4
Figure BDA0002711800440000122
式1-4对应于式1，其中L为直接连接或未取代的亚苯基。在式1-4中，n1可为0或1。在式1-4中，X、R1、R2、Ar1至Ar3、l和m可与式1中定义的相同。
式1可由下述式1-5表示：
式1-5
Figure BDA0002711800440000131
式1-5对应于式1，其中Ar3为未取代的苯基，并且L为直接连接或未取代的亚苯基。在式1-5中，n1可为0或1。X、Ar1和Ar2可与式1中定义的相同。
实施方式的多环化合物可为化合物组1和化合物组2中的任意一种：
化合物组1
Figure BDA0002711800440000132
Figure BDA0002711800440000141
Figure BDA0002711800440000151
Figure BDA0002711800440000161
Figure BDA0002711800440000171
Figure BDA0002711800440000181
Figure BDA0002711800440000191
Figure BDA0002711800440000201
Figure BDA0002711800440000211
Figure BDA0002711800440000221
Figure BDA0002711800440000231
Figure BDA0002711800440000241
Figure BDA0002711800440000251
化合物组2
Figure BDA0002711800440000252
Figure BDA0002711800440000261
Figure BDA0002711800440000271
Figure BDA0002711800440000281
Figure BDA0002711800440000291
Figure BDA0002711800440000301
Figure BDA0002711800440000311
Figure BDA0002711800440000321
Figure BDA0002711800440000331
Figure BDA0002711800440000341
Figure BDA0002711800440000351
Figure BDA0002711800440000361
Figure BDA0002711800440000371
Figure BDA0002711800440000381
Figure BDA0002711800440000391
Figure BDA0002711800440000401
Figure BDA0002711800440000411
如稍后解释，实施方式的空穴传输区可包括上述实施方式的多环化合物。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极。而且，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，则第一电极EL1可包括透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)等。如果第一电极EL1为透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。可替代地，第一电极EL1可具有包括多个层的结构，该多个层包括使用上面的材料形成的反射层或透反射层，和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本发明构思的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0002711800440000412
至约
Figure BDA0002711800440000413
例如，约
Figure BDA0002711800440000414
至约
Figure BDA0002711800440000415
空穴传输区HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未显示)和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1起堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未显示)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未显示)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，而没有限制。
空穴传输区HTR可包括实施方式中的多环化合物。例如，空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未显示)和电子阻挡层EBL中的至少一层可包括实施方式中的多环化合物。
在实施方式的多环化合物中，具有高的空穴耐受性的芳基胺基与苯并呋喃并吲哚骨架或苯并噻吩并吲哚骨架连接。因此，实施方式的多环化合物可保持长寿命。
具体地，在实施方式的多环化合物中，芳基胺基可相对于苯并呋喃并吲哚骨架的氧原子在邻位处取代，或者相对于苯并噻吩并吲哚骨架的硫原子在邻位处取代。因此，分子中的结构不对称性质可增加，分子的结晶性可受到限制，并且空穴传输能力可改善。
在实施方式的多环化合物中，芳基胺基在相对于硫原子或氧原子的邻位，而共振结构中的部分负电荷的部署与芳基胺基在相对于硫原子或氧原子的间位时不同。因此，实施方式的多环化合物根据芳基胺基的取代位置而具有特定的电性质。由于实施方式的化合物的这种特定的电性质，可实现改善的空穴传输能力。
总之，实施方式的多环化合物可包括在空穴传输区HTR中，以显示卓越的空穴传输能力。空穴传输区HTR可使用各种方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
除了实施方式的多环化合物之外，空穴注入层HIL可包括例如酞菁化合物(比如酞菁铜)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
除了实施方式的多环化合物之外，空穴传输层HTL可包括例如咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、氟类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(比如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0002711800440000431
至约
Figure BDA0002711800440000432
例如，约
Figure BDA0002711800440000433
至约
Figure BDA0002711800440000434
Figure BDA0002711800440000435
空穴注入层HIL的厚度可为例如约
Figure BDA0002711800440000436
至约
Figure BDA0002711800440000437
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
Figure BDA0002711800440000438
至约
Figure BDA0002711800440000439
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
Figure BDA00027118004400004310
至约
Figure BDA00027118004400004311
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，而没有限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如钨氧化物和钼氧化物)等，而没有限制。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层(未显示)和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层(未显示)可根据从发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离，以增加光发射效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作空穴缓冲层(未显示)中包括的材料。电子阻挡层EBL为起到防止电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的作用的层。
发射层EML设置在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有例如约
Figure BDA00027118004400004312
至约
Figure BDA00027118004400004313
或约
Figure BDA00027118004400004314
至约
Figure BDA00027118004400004315
的厚度。发射层EML可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的发光装置10中，发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。特别地，发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
发射层EML可包括由下述式A表示的蒽衍生物：
式A
Figure BDA0002711800440000441
在上面式中，R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基，或者R31至R40与相邻基团组合以形成环。同时，R31至R40可与相邻基团彼此组合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在上面式中，c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
上面式可由化合物3-1至化合物3-16中的任意一个表示：
Figure BDA0002711800440000442
Figure BDA0002711800440000451
在如图1至图4中显示的示例性实施方式的发光装置10中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可包括由上述化学式表示的化合物作为主体或掺杂剂材料。
发射层EML可进一步包括本领域中众所周知作为主体材料的常用材料。例如，发射层EML可包括作为主体材料的双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种。然而，本发明构思的实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等可用作主体材料。
在实施方式中，发射层EML可包括作为掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))，苝和其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))，芘和其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
基于发射层EML包括有机发光材料已进行了解释，但是本发明构思的实施方式不限于此。例如，发射层EML可包括量子点或量子棒的无机材料。
在如图1至图4中显示的实施方式的发光装置10中，电子传输区ETR设置在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料或电子传输材料形成的单层结构。而且，电子传输区ETR可具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者从发射层EML起堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而没有限制。电子传输区ETR的厚度可为例如约
Figure BDA0002711800440000461
至约
Figure BDA0002711800440000462
电子传输区ETR可使用各种方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可包括蒽类化合物。本发明构思的实施方式不限于此，但是电子传输区ETR可包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约
Figure BDA0002711800440000463
至约
Figure BDA0002711800440000464
并且可为例如约
Figure BDA0002711800440000465
至约
Figure BDA0002711800440000466
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的电子传输性质。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可使用金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和CuI)、镧系元素中的金属(比如Yb)、金属氧化物(比如Li2O和BaO)或8-羟基喹啉锂(LiQ)。然而，本发明构思的实施方式不限于此。电子注入层EIL也可使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。特别地，有机金属盐可包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约
Figure BDA0002711800440000467
至约
Figure BDA0002711800440000468
或约
Figure BDA0002711800440000469
至约
Figure BDA00027118004400004610
如果电子注入层EIL的厚度满足上述的范围，则在不引起驱动电压显著增加的情况下可获得令人满意的电子注入性质。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可使用透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等)形成。
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。可替代地，第二电极EL2可具有包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层的多层结构。
尽管未显示，但第二电极EL2可与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可减少。
封盖层CPL可进一步设置在实施方式的发光装置10的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括例如N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
实施方式的上述化合物可包括在除了空穴传输区HTR之外的功能层中作为用于发光装置10的材料。根据本发明构思的实施方式的发光装置10可在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中，或在设置于第二电极EL2上的封盖层CPL中包括上述化合物。
在发光装置10中，根据分别向第一电极EL1和第二电极EL2施加的电压，从第一电极EL1注入的空穴可通过空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可通过电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可通过从激发态跃迁至基态而发射光。
下文，将参考实施方式和比较实施方式具体地解释根据本发明构思的实施方式的化合物和包括实施方式的化合物的实施方式的发光装置10。下述实施方式仅为说明以有助于本发明构思的理解，并且本发明构思的范围不限于此。
1.合成例
实施方式的多环化合物可例如通过下述合成。然而，实施方式的多环化合物的合成方法不限于此。
1-1.中间体A-4的合成
用于合成实施方式的化合物的中间体A-4可例如通过下述方案1合成：
方案1
Figure BDA0002711800440000481
中间体A-1的合成
在氩气气氛下，向500ml的三颈烧瓶，添加反应物A(11.57g，50mmol)和二乙醚(250ml)，并且将温度降低至约-78℃。然后，向其中逐滴添加n-BuLi(74.07g，120mmol)并且搅拌约1小时。此后，向其中逐滴添加B(OMe3)(15.59g，150mmol)，并且将反应温度升高回到室温，随后搅拌约3小时。然后，将反应溶液用1M(1摩尔浓度)HCl中和，用CH2Cl2萃取，用MgSO4干燥，并且浓缩。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得白色固体的中间体A-1(7.07g，产率72％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体A-1的分子离子峰(m/z)为196。
中间体A-2的合成
在氩气气氛下，向500ml的三颈烧瓶，按顺序添加2-硝基溴苯(6.0g，29.6mmol)、中间体A-1(7.00g，35.6mmol)、K3PO4(12.8g，60.5mmol)、甲苯(138.6ml)、乙醇(69.3ml)和H2O(34.6ml)，并且然后完全混合。然后，向其中添加Pd(PPh3)4(1.2g，1.07mmol)，随后在约80℃下加热并搅拌约4小时。在空气中冷却至室温之后，通过蒸馏去除反应溶剂。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得作为白色固体的中间体A-2(6.32g，产率78％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体A-2的分子离子峰(m/z)为273。
中间体A-3的合成
在氩气气氛下，向500ml的三颈烧瓶，添加中间体A-2(6.2g，22.6mmol)、PPh3(14.8g，56.5mmol)和邻二氯苯(o-DCB)(105ml)，随后回流并且搅拌约24小时。在空气中冷却至室温之后，过滤反应产物。将滤液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离以获得中间体A-3(2.5g，产率45％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体A-3的分子离子峰(m/z)为241。
中间体A-4的合成
在氩气气氛下，向500ml的三颈烧瓶，按顺序添加中间体A-3(5.0g，20.7mmol)、Pd(dba)2(0.59g，0.05eq，1.03mmol)、NaOtBu(1.99g，1eq，20.7mmol)、甲苯(194ml)、溴苯(4.64g，1.1eq，22.77mmol)和P(tBu)3(0.79g，0.2eq，4.14mmol)，随后加热、回流并搅拌约6小时。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应溶剂，并且分离有机层。用甲苯萃取水性层。将结合的有机层用盐水溶液清洗并且用MgSO4干燥。过滤并去除MgSO4，并且将滤液浓缩以获得粗产物。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得作为白色固体的中间体A-4(5.72g，产率87％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体A-4的分子离子峰(m/z)为317。
1-2.化合物A15的合成
实施方式的多环化合物A15可例如通过下述方案2合成：
方案2
Figure BDA0002711800440000491
化合物A15的合成
在氩气气氛下，向300ml的三颈烧瓶，按顺序添加中间体A-4(4.8g，14.98mmol)、Pd(dba)2(0.43g，0.05eq，0.75mmol)、NaOtBu(1.44g，1eq，14.98mmol)、甲苯(164ml)、N,N-(4-联苯)-[4-(1-萘基)苯基]基)胺(6.12g，1.1eq，16.48mmol)和P(tBu)3(0.61g，0.2eq，3.0mmol)，随后加热、回流并且搅拌约6小时。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应溶剂，并且分离有机层。用甲苯萃取水性层。将结合的有机层收集并且然后用盐水溶液清洗并用MgSO4干燥。过滤并去除MgSO4，并且将滤液浓缩以获得粗产物。通过硅胶柱色谱法分离粗产物以获得作为白色固体的化合物A15(6.8g，产率70％)。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物A15的分子离子峰(m/z)为652。
1-3.化合物A45的合成
实施方式的多环化合物A45可例如通过下述方案3合成：
方案3
Figure BDA0002711800440000501
化合物A45的合成
化合物A45通过与化合物A15的合成方法相同的方法合成，不同的是使用N,N-[4-(1-萘基)苯基]-4-二苯并噻吩基-4-胺代替N,N-(4-联苯)-[4-(1-萘基)苯基]基)胺。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物A45的分子离子峰(m/z)为682。
1-4.中间体B-4的合成
用于合成实施方式的化合物的中间体B-4可例如通过下述方案4合成：
方案4
Figure BDA0002711800440000502
中间体B-1的合成
在氩气气氛下，向500ml的三颈烧瓶，添加反应物A1(12.37g，50mmol)和二乙醚(250ml)，并且将温度降低至约-78℃。然后，向其中逐滴添加n-BuLi(74.07g，120mmol)并且搅拌约1小时。此后，向其中逐滴添加B(OMe3)(15.59g，150mmol)，并且将反应温度升高回到室温，随后搅拌约3小时。然后，将反应溶液用1M HCl中和，用CH2Cl2萃取，用MgSO4干燥，并且浓缩。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得白色固体的中间体B-1(7.65g，产率72％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体B-1的分子离子峰(m/z)为212。
中间体B-2的合成
在氩气气氛下，按顺序向500ml的三颈烧瓶，添加2-硝基溴苯(7.0g，34.6mmol)、中间体B-1(7.36g，41.6mmol)、K3PO4(14.7g，69.3mmol)、甲苯(138.6ml)、乙醇(69.3ml)和H2O(34.6ml)，然后完全混合。然后，将Pd(PPh3)4(1.2g，1.07mmol)添加到其中，随后在约80℃下加热并搅拌约4小时。在空气中冷却至室温后，通过蒸馏除去反应溶剂。将因此获得粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得白色固体的中间体B-2(7.8g，产率78％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体B-2的分子离子峰(m/z)为289。
中间体B-3的合成
在氩气气氛下，向500ml的三颈烧瓶，添加B-2(7.5g，25.9mmol)、PPh3(6.8g，25.9mmol)和邻二氯苯(105ml)，随后回流并搅拌约24小时。在空气中冷却至室温后，对反应产物进行过滤。滤液浓缩，并且通过硅胶柱色谱法分离以获得中间体B-3(5.3g，产率79％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体B-3的分子离子峰(m/z)为257。
中间体B-4的合成
在氩气气氛下，按顺序向500ml的三颈烧瓶，添加中间体B-3(5.0g，19.4mmol)、Pd(dba)2(0.56g，0.05eq，0.97mmol)、NaOtBu(1.86g，1eq，19.40mmol)、甲苯(194ml)、溴苯(3.05g，1.1eq，21.34mmol)和tBu3P(0.79g，0.2eq，4.14mmol)，随后加热、回流并搅拌约6小时。在空气中冷却至室温后，向反应溶剂中加入水，并使有机层分离。用甲苯萃取水层。用盐水溶液冲洗合并的有机层并用MgSO4干燥。过滤并除去MgSO4，并浓缩滤液以获得粗产品。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得白色固体的中间体B-4(5.6g，产率87％)。
通过FAB-MS测量方法测量的中间体B-4的分子离子峰(m/z)为333。
1-5.化合物B4的合成
实施方式的多环化合物B4可例如通过下述方案5合成：
方案5
Figure BDA0002711800440000521
化合物B4的合成
在氩气气氛下，向300ml的三颈烧瓶，按顺序添加中间体B-4(5.0g，14.98mmol)、Pd(dba)2(0.43g，0.05eq，0.75mmol)、NaOtBu(1.44g，1eq，14.98mmol)、甲苯(164ml)、N,N'-二联苯胺(5.30g，1.1eq，16.48mmol)和P(tBu)3(0.61g，0.2eq，3.0mmol)，随后加热、回流和搅拌约6小时。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应溶剂，并且分离有机层。然后用甲苯萃取水性层。将结合的有机层用盐水溶液清洗并且用MgSO4干燥。过滤并去除MgSO4，并且将滤液浓缩以获得粗产物。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得作为白色固体的化合物B4(6.5g，产率70％)。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物B4的分子离子峰(m/z)为618。
1-6.化合物B15的合成
实施方式的多环化合物B15可例如通过下述方案6合成：
方案6
Figure BDA0002711800440000522
化合物B15的合成
化合物B15通过与化合物B4的合成方法相同的方法合成，不同的是使用N,N-[4-(联苯)-]-4-(1-萘基)苯基)胺代替N,N'-二联苯胺。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物B15的分子离子峰(m/z)为668。
1-7.化合物B44的合成
实施方式的多环化合物B44可例如通过下述方案7合成：
方案7
Figure BDA0002711800440000531
化合物B44的合成
化合物B44通过与化合物B4的合成方法相同的方法合成，不同的是使用N,N-[4-(1-萘基)苯基]-3-二苯并呋喃-4-胺代替N,N'-二联苯胺。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物B44的分子离子峰(m/z)为682。
1-8.化合物B45的合成
实施方式的多环化合物B45可例如通过下述方案8合成：
方案8
Figure BDA0002711800440000532
化合物B45的合成
化合物B45通过与化合物B4的合成方法相同的方法合成，不同的是使用N,N-[4-(1-萘基)苯基]-4-二苯并噻吩基-4-胺代替N,N'-二联苯胺。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物B45的分子离子峰(m/z)为698。
1-9.化合物B53的合成
实施方式的多环化合物B53可例如通过下述方案9合成：
方案9
Figure BDA0002711800440000541
(化合物B53的合成)
在氩气气氛下，向300ml的三颈烧瓶，按顺序添加中间体B-4(5.0g，14.98mmol)、N,N-二(4-联苯)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯胺(6.53g，1.1eq，16.5mmol)、Pd(dba)2(0.55g，0.04eq，0.6mmol)、Cs2CO3(14.64g，3eq，44.94mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos，0.86g，0.12eq，1.8mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF，100ml)，随后在约130℃加热、回流并搅拌约6小时。在空气中冷却至室温之后，将水添加至反应混合物，并且分离有机层。将甲苯添加至水性层，并且通过添加CH2Cl2另外萃取有机层。将结合的有机层用盐水溶液清洗并且用MgSO4干燥。过滤并去除MgSO4，并且将有机层浓缩以获得粗产物。将因此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得作为白色固体的化合物B53(7.7g，产率68％)。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物B53的分子离子峰(m/z)为694。
1-10.化合物B72的合成
实施方式的多环化合物B72可例如通过下述方案10合成：
方案10
Figure BDA0002711800440000551
化合物B72的合成
化合物B72通过与化合物B53的合成方法相同的方法合成，不同的是使用N,N-[4-(联苯基)-4-(2-萘基)苯基二氧杂硼烷-2-基]苯胺代替N,N-二(4-联苯)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯胺。
通过FAB-MS测量方法测量的化合物B72的分子离子峰(m/z)为744。
2.包括多环化合物的发光装置的制造和评估
2-1.包括多环化合物的发光装置的实施例
使用实施例化合物A15、A45、B4、B15、B44、B45、B53和B72以及比较化合物C1至C6作为用于空穴传输层的材料，制造实施例1至实施例8以及比较例1至比较例6的发光装置。
实施例化合物
Figure BDA0002711800440000561
比较化合物
Figure BDA0002711800440000562
发光装置的制造
如下制造实施例1至实施例8以及比较例1至比较例6的发光装置中的每一个。使用ITO形成具有约150nm的厚度的第一电极EL1。使用2-TNANA形成具有约60nm的厚度的空穴注入层HIL，并且使用实施例化合物或比较化合物形成具有约30nm的厚度的空穴传输层HTL。使用掺杂有3％TBP的ADN形成具有约25nm的厚度的发射层EML。使用Alq3形成具有约25nm的厚度的电子传输层ETL，并且使用LiF形成具有约1nm的厚度的电子注入层EIL。使用Al形成具有约100nm的厚度的第二电极EL2。所有层通过真空沉积方法形成。1-TNATA、TBP、ADN和Alq3为在市场上购买的商业产品并且在进行升华和纯化之后使用。
发光装置的性质的评估
为了评估根据实施例和比较例的发光装置10的性质，测量发射效率和亮度半衰期。发射效率是在电流密度为约10mA/cm2时的值。亮度半衰期基于约1,000cd/m2的发光减少50％需要的时间段来表示。亮度半衰期通过在约1.0mA/cm2的电流密度下连续驱动来测量。对于制造的发光装置10的发射性质的评估，使用Keithley Instru ments Co.的2400系列的源表、亮度色度计CS-200(其为Konica Minolta Co.的产品)和用于测量的LabVIEW8.2PC程序(其为Japanese National Instruments Co.的产品)测量电流密度、驱动电压和发射效率。
表1
Figure BDA0002711800440000571
参考表1的结果，可以发现，如果根据本发明构思的实施方式的多环化合物应用于发光装置作为用于空穴传输层的材料，则可实现低驱动电压、高效率和长寿命。特别地，可确认，当与比较例1至比较例6比较时，实施例1至实施例8实现了更低的驱动电压、更高的效率和更长的寿命。
当与比较化合物C1和C2(其中苯环另外稠合至苯并呋喃并吲哚骨架或苯并噻吩并吲哚骨架)比较时，在实施例化合物中苯环没有另外稠合。因此，由于与比较化合物C1和C2的结构和电性质不同的结构和电性质，实施例化合物可实现改善的空穴传输能力。因此，实施例化合物被认为实现了装置的低驱动电压、高效率和长寿命。
实施例的化合物具有与比较化合物C3至C6不同的芳基胺基的取代位置。因此，由于与比较化合物C3至C6的结构和电性质不同的结构和电性质，实施例化合物可实现改善的空穴传输能力。因此，实施例化合物被认为已实现了装置的低驱动电压、高效率和长寿命。
实施方式的发光装置包括由式1表示的多环化合物。因此，实施方式的发光装置可实现低驱动电压、高效率和长寿命。通过将实施方式的多环化合物应用于发光装置，可实现装置的低驱动电压、高效率和长寿命。
根据本发明构思的实施方式的发光装置可实现低驱动电压、高效率和长寿命。
根据本发明构思的实施方式的多环化合物可应用于发光装置以实现低驱动电压、高效率和长寿命。
尽管已经描述了本发明的示例性实施方式，但应理解，本发明不应限于这些示例性实施方式，而是在如权利要求书要求保护的本发明的精神和范围内，本领域普通技术人员可作出各种改变和修改。

Claims (12)

1.一种由下述式1表示的多环化合物：
式1
Figure FDA0002711800430000011
在式1中，
X为O或S，
R1和R2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基，
L为直接连接、取代或未取代的6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的亚杂芳基，
l为选自0至3的整数，
m为选自0至4的整数，并且
n为选自0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其中所述多环化合物包括一个无环胺。
3.根据权利要求1所述的多环化合物，其中式1由下述式1-1或式1-2表示：
Figure FDA0002711800430000012
在式1-1和式1-2中，
Ar21至Ar23和Ar31至Ar33各自独立地为取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基，
L11和L12各自独立地为直接连接、取代或未取代的6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的亚杂芳基，并且
n11和n12各自独立地为选自0至3的整数。
4.根据权利要求1所述的多环化合物，其中式1由下述式1-3表示：
式1-3
Figure FDA0002711800430000021
在式1-3中，
X、R1、R2、Ar1、Ar2、L和l至n与式1中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的多环化合物，其中式1由下述式1-4表示：
式1-4
Figure FDA0002711800430000022
在式1-4中，
n1为0或1，并且
X、R1、R2、Ar1至Ar3、l和m与式1中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的多环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地由下述式2表示：
式2
*-(Ar11)p-Ar12
在式2中，
Ar11为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基，
Ar12为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
p为0或1。
7.根据权利要求1所述的多环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地由下述1-1至1-10中的一个表示：
Figure FDA0002711800430000031
在上面1-1至1-10中，
R11至R27各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的2至30个环碳原子的杂芳基，
r1、r2和r5各自独立地为选自0至4的整数，
r3为选自0至5的整数，
r4、r6、r8和r10至r12各自独立地为选自0至7的整数，
r7为选自0至9的整数，
r9和r13为选自0至8的整数，并且
q1和q2各自独立地0或1。
8.根据权利要求1所述的多环化合物，其中式1由下述式1-5表示：
式1-5
Figure FDA0002711800430000041
在式1-5中，
n1为0或1，并且
X、Ar1和Ar2与式1中定义的相同。
9.根据权利要求1所述的多环化合物，其中所述多环化合物为选自化合物组1和化合物组2中的任意一种：
化合物组1
Figure FDA0002711800430000051
Figure FDA0002711800430000061
Figure FDA0002711800430000071
Figure FDA0002711800430000081
Figure FDA0002711800430000091
Figure FDA0002711800430000101
Figure FDA0002711800430000111
Figure FDA0002711800430000121
Figure FDA0002711800430000131
Figure FDA0002711800430000141
Figure FDA0002711800430000151
Figure FDA0002711800430000161
化合物组2
Figure FDA0002711800430000162
Figure FDA0002711800430000171
Figure FDA0002711800430000181
Figure FDA0002711800430000191
Figure FDA0002711800430000201
Figure FDA0002711800430000211
Figure FDA0002711800430000221
Figure FDA0002711800430000231
Figure FDA0002711800430000241
Figure FDA0002711800430000251
Figure FDA0002711800430000261
Figure FDA0002711800430000271
Figure FDA0002711800430000281
Figure FDA0002711800430000291
Figure FDA0002711800430000301
Figure FDA0002711800430000311
Figure FDA0002711800430000321
10.一种发光装置，所述发光装置包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个功能层，
其中所述至少一个功能层包括根据权利要求1至9中任一项所述的多环化合物。
11.根据权利要求10所述的发光装置，其中所述至少一个功能层包括：
设置在所述第一电极上的空穴传输区；
设置在所述空穴传输区上的发射层；和
设置在所述发射层上的电子传输区，
其中所述空穴传输区包括所述多环化合物。
12.根据权利要求11所述的发光装置，其中所述空穴传输区包括：
设置在所述第一电极上的空穴注入层；和
设置在所述空穴注入层和所述发射层之间的空穴传输层，
其中所述空穴传输层包括所述多环化合物。
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