CN115141209A - 一种具有稠杂环联芳胺或者咔唑母体结构的化合物 - Google Patents

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丰佩川
张国选
杜金华
马艳
胡灵峰
陈跃
杨阳
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Abstract

本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于有机电致发光器件，作为发光层主体材料。该化合物具有稠杂环联芳胺或者咔唑的母体结构，能够有效调控化合物的发光波长，将其用作发光层主体材料时，则有利于提高有机电致发光器件的发光效率、降低有机电致发光器件的驱动电压。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。
Figure DDA0003556080970000011

Description

一种具有稠杂环联芳胺或者咔唑母体结构的化合物
本申请要求于2021年3月29日提交中国专利局、申请号为202110336233.9、发明名称为“一种化合物、发光层主体材料、有机电致发光器件和显示装置”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本申请涉及有机发光显示领域，特别是涉及一种化合物、发光层主体材料、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电压的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，实现柔性显示和大面积显示；还可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。其中，发光层主体材料作为一种重要的功能材料，直接影响OLED的发光颜色、效率等。但是目前应用于OLED中的发光层主体材料发光效率低，严重制约了OLED的发光效率及OLED显示装置的显示功能。
发明内容
本申请实施例的目的在于提供一种化合物，以提高有机电致发光器件的发光效率、降低有机电致发光器件的驱动电压。
本申请的第一个方面提供一种化合物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0003556080950000021
其中，
R1-R4各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，R1-R4中相邻的两个基团能够连接成环；
X选自O、S或NR6，Y和Z各自独立地选自化学键、O、S或NR6，且Y和Z不同时为化学键，R6各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的 C3-C30的杂芳基，X、Y、Z中有一个或两个为NR6；
n为0，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；或者n为1，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的亚杂芳基；
A选自
Figure BDA0003556080950000022
*N或*E1-*E8中任意一个通过化学键与L连接，其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；R5选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；*E1-*E8各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，相邻的R7能够连接成环；
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子各自独立地选自O、S、N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基。
本申请第二个方面提供一种本申请提供的化合物用作有机电致发光器件的功能层材料的用途。
本申请第三个方面提供一种发光层主体材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第四个方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的发光层主体材料中的至少一种。
本申请第五个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于有机电致发光器件，作为发光层主体材料。该化合物具有稠杂环联芳胺或者咔唑的母体结构，能够有效调控化合物的发光波长，将其用作发光层主体材料时，则有利于提高有机电致发光器件的发光效率、降低有机电致发光器件的驱动电压。本申请提供的显示装置包含本申请的有机电致发光器件，具有优良的显示效果。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员基于本申请所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的第一个方面提供一种化合物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0003556080950000031
其中，
R1-R4各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，R1-R4中相邻的两个基团能够连接成环；
X选自O、S或NR6，Y和Z各自独立地选自化学键、O、S或NR6，且Y和Z不同时为化学键，R6各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的 C3-C30的杂芳基，X、Y、Z中有一个或两个为NR6；
n为0，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；或者n为1，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的亚杂芳基；
A选自
Figure BDA0003556080950000041
*N或*E1-*E8中任意一个通过化学键与L连接，其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；R5选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；*E1-*E8各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，相邻的R7能够连接成环；
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子各自独立地选自O、S、N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基。
本申请提供的化合物，具有稠杂环联芳胺或者咔唑的母体结构，能够有效调控化合物的发光波长。并且，本申请提供的化合物制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
优选地，R1-R4各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基，R1-R4中相邻的两个基团能够连接成环；
优选地，R6各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基，相邻的R1能够连接成环；
优选地，n为0，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被 Ra取代的C3-C18的杂芳基；或者n为1，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C18的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的亚杂芳基；
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基；R5选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra 取代的C3-C18的杂芳基；*E1-*E8各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基，相邻的R7能够连接成环。
更优选地，R1-R4、R7各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，R6、Ar1、Ar2和R5各自独立地选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，n为0，所述L选自化学键、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基；或者
更优选地，n为1，所述L选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
例如，前述化合物选自下述结构A1-A55中的任一个：
Figure BDA0003556080950000061
Figure BDA0003556080950000071
Figure BDA0003556080950000081
本申请第二个方面提供一种本申请提供的化合物用作有机电致发光器件的功能层材料的用途。在本申请中，上述有机电致发光器件的功能层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层等，优选地，所述功能层为发光层。
本申请第三个方面提供一种发光层主体材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第四个方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的发光层主体材料中的至少一种。
本申请的发光层主体材料在发光层中应用时，得到的有机电致发光器件可以发红光或绿光，同时有利于提高有机电致发光器件的发光效率、降低有机电致发光器件的驱动电压、延长有机电致发光器件的使用寿命。
在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，可以为本领域公知的各种类型和结构的有机电致发光器件，只要可以使用本申请提供的发光层主体材料中的至少一种即可。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
另外，在空穴传输层与发光层之间可以具有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间可以具有空穴阻挡层，在出光侧的透明电极上可以设置光提取层。然而本申请的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或增加上述各层。本申请对上述各层的厚度没有特别限制，只要能够实现本申请目的即可。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极(100nm至150nm)、空穴注入层(5nm至20nm)、空穴传输层(80nm至140nm)、电子阻挡层(5nm至20nm)、发光层(20nm至45nm)、空穴阻挡层(5nm至20nm)、电子传输层(30nm至40nm)、电子注入层(0.3nm至1nm)、透明或半透明阴极(10nm至16nm)以及光提取层(50nm至90nm)。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构，本申请的发光层主体材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的发光层主体材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
在本申请中，所述基板1的材料没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料、带有薄膜晶体管(TFT)元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述反射阳极电极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的氧化铟锡(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS) 等透明导电材料，也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以选自PEDOT(聚 3,4-乙撑二氧噻吩)等有机导电材料，以及上述材料的多层结构等。
在本申请中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以使用本领域已知的空穴注入层材料，例如选用空穴传输材料(HTM)作为空穴注入材料。
在本申请中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以使用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如可以采用以下p型掺杂剂：
Figure BDA0003556080950000101
在本申请中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述空穴传输层4的材料没有特别限制，可以使用本领域已知的空穴传输材料(HTM)制成。所述空穴传输层4的层数没有特别限定，可以根据实际需要进行调节，只要能满足本申请目的即可，例如，1层、2层、3层、4层或更多层。
例如，用于空穴注入层的材料和用于空穴传输层的材料可以选自但不限于以下HT-1至 HT-31化合物中的至少一种：
Figure BDA0003556080950000102
Figure BDA0003556080950000111
Figure BDA0003556080950000121
在本申请中，所述发光层5的材料包含发光层主体材料和发光层客体材料，其中，发光层主体材料与发光层客体材料的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述发光层主体材料可以包含本申请的发光层主体材料中的至少一种，也可以包含本申请的发光层主体材料中的至少一种与以下已知的发光层主体材料中的至少一种的组合。所述发光层客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的发光层客体材料。
已知的发光层主体材料，可以是红色发光层主体材料，例如，可以选自但不限于以下 RH-1至RH-14化合物中的至少一种：
Figure BDA0003556080950000122
Figure BDA0003556080950000131
已知的发光层主体材料，可以是绿色发光层主体材料，例如，可以选自但不限于以下 GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
Figure BDA0003556080950000132
Figure BDA0003556080950000141
Figure BDA0003556080950000151
已知的发光层客体材料，可以是红色发光层客体材料，例如，可以选自但不限于以下 RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种：
Figure BDA0003556080950000161
已知的发光层客体材料，也可以是绿色发光层客体材料，例如，可以选自但不限于以下GD01至GD04化合物中的至少一种：
Figure BDA0003556080950000171
在本申请中，所述电子传输层6的材料没有特别限制，可以使用本领域已知的电子传输材料。例如，已知的电子传输材料可以选自但不限于以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
Figure BDA0003556080950000172
Figure BDA0003556080950000181
Figure BDA0003556080950000191
在本申请中，所述电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂，例如可以采用以下n型掺杂剂：
Figure BDA0003556080950000201
在本申请中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、 Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，所述阴极电极8的材料没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、镁铝混合物、LiF/Al、ITO、Al金属、氧化物(例如氧化锂、氧化铝、氧化镁)等。
本申请第五个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件，具有优良的显示效果。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、移动通信终端、平板电脑等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层3，空穴注入层3中包含主体材料和p型掺杂剂；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和客体材料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。本申请的发光层主体材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本申请化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1：化合物A1的合成
Figure BDA0003556080950000211
在反应瓶中加入100mmol的3-溴苯并噻吩、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯 (Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为3-溴苯并噻吩的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-碘-4-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在 120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中， Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的N-(4-联苯基)-3-咔唑硼酸、41.4g碳酸钾 (300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(s,1H),8.28(s,1H),8.19(s,1H),7.97–7.85(m, 8H),7.73(d,J＝8.4Hz,4H),7.72(s,1H),7.66(d,J＝12.0Hz,3H),7.57(d,J＝10.0Hz,2H), 7.49(d,J＝8.0Hz,3H),7.40(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(s,1H),7.19(d,J＝10.0Hz,2H).
合成实施例2：化合物A11的合成
Figure BDA0003556080950000221
在反应瓶中加入100mmol的3-溴苯并噻吩、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为3-溴苯并噻吩的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-碘-4-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-4- 溴硝基苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的 1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、110mmol的N-苯基-4-联苯胺、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的二甲苯，并加入1mol％的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、1mol％的三叔丁基膦。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A11。其中，Pd2(dba)3的加入量为M5的1mol％，三叔丁基膦的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(s,1H),7.91–7.83(m,3H),7.75(s,1H),7.74(dd, J＝9.6,6.8Hz,4H),7.66(d,J＝10.0Hz,5H),7.64–7.52(m,6H),7.44–7.31(m,8H),,7.24(s, 1H),7.08(s,1H).
合成实施例3：化合物A16的合成
Figure BDA0003556080950000231
在反应瓶中加入100mmol的3-溴苯并噻吩、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为3-溴苯并噻吩的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-碘-3-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-3- 溴硝基苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、110mmol的N-苯基-4-联苯胺、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd2(dba)3、1mol％的三叔丁基膦。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A16。其中，Pd2(dba)3的加入量为M4的1mol％，三叔丁基膦的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.45(s,1H),7.86(s,1H),7.75(s,2H),7.58(dd,J＝12.4, 8.8Hz,4H),7.52–7.39(m,7H),7.37(s,1H),7.21(dd,J＝9.2,7.6Hz,4H),7.13(d,J＝10.0Hz, 4H),7.01(d,J＝8.0Hz,2H),6.40(s,1H).
合成实施例4：化合物A21的合成
Figure BDA0003556080950000241
在反应瓶中加入100mmol的3-溴-5-氯-苯并噻吩、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g 醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为3-溴-5-氯-苯并噻吩的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-溴硝基苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的 1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、110mmol的N-苯基-4-联苯胺、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd2(dba)3、1mol％的三叔丁基膦。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A21。其中，Pd2(dba)3的加入量为M5的1mol％，三叔丁基膦的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),8.11(d,J＝13.2Hz,2H),7.99(s,1H),7.62 (s,2H),7.60–7.47(m,8H),7.43–7.20(m,8H),7.24-7.16(m,4H),7.10(d,J＝12.0Hz,3H), 7.00(s,1H).
合成实施例5：化合物A42的合成
Figure BDA0003556080950000261
在反应瓶中加入100mmol的2-溴苯并噻吩、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为2-溴苯并噻吩的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-碘-5-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的4-碘联苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的N-(苯基)-3-咔唑硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A42。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.25(s,1H),8.19(s,2H),7.89(dd,J＝12.0,8.0Hz,6H), 7.84(s,1H),7.81–7.72(m,4H),7.68(t,J＝11.6Hz,4H),7.58(s,1H),7.49(d,J＝8.0Hz,4H), 7.40(d,J＝8.4Hz,2H),7.32(d,J＝10.0Hz,2H),7.19(d,J＝10.0Hz,2H).
合成实施例6：化合物A49的合成
Figure BDA0003556080950000271
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-5-氯苯并噻吩、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g 醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为2-溴-5-氯苯并噻吩的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-溴硝基苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、110mmol的4-(2-萘基)苯基-N-苯胺、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的二甲苯，并加入1mol％的Pd2(dba)3、1mol％的三叔丁基膦。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A49。其中，Pd2(dba)3的加入量为M4的1mol％，三叔丁基膦的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.09(s,1H),8.07–7.94(m,3H),7.65–7.48(m,10H), 7.38(d,J＝8.0Hz,4H),7.24(s,1H),7.10(d,J＝12.0Hz,4H),7.01(d,J＝10.0Hz,4H),6.92(s, 1H).
合成实施例7：化合物A51的合成
Figure BDA0003556080950000281
在反应瓶中加入100mmol的3-溴苯并呋喃、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为3-溴苯并呋喃的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-碘-4-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的N-(4-联苯基)-3-咔唑硼酸、41.4g碳酸钾 (300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A51。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.27(s,1H),8.19(s,1H),7.97(d,J＝8.0Hz,2H),7.91 (d,J＝10.0Hz,4H),7.87–7.72(m,6H),7.66(d,J＝12.0Hz,2H),7.58(s,1H),7.49(d,J＝8.0 Hz,5H),7.40(d,J＝10.0Hz,2H),7.30(d,J＝12.0Hz,2H),7.19(d,J＝10.0Hz,2H).
合成实施例8：化合物A53的合成
Figure BDA0003556080950000291
在反应瓶中加入100mmol的2-溴苯并呋喃、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为2-溴苯并呋喃的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的2-碘-5-溴硝基苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、 800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的三苯基膦、800ml的邻二氯苯，加热回流反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，蒸出溶剂，柱层析分离，得到白色粉末M3。
在反应瓶中加入100mmol的M3、120mmol的碘苯、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的二甲苯，并加入1mol％的碘化亚铜、1mol％的1,10-菲啰啉。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，碘化亚铜的加入量为M3的1mol％，1,10-菲啰啉的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的N-(联苯基)-2-咔唑硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A53。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),8.18(s,1H),7.89(dd,J＝13.2,8.8Hz,4H), 7.71(d,J＝10.0Hz,2H),7.64(d,J＝12.0Hz,4H),7.54–7.47(m,5H),7.42(d,J＝8.0Hz,4H), 7.36(s,1H),7.22-7.11(m,6H).
本申请的其它化合物均可按照上述合成实施例1-8的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了厚度为130nm的ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层的材料包括空穴注入层材料HT-11和p型掺杂剂p-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节空穴注入层材料HT-11的蒸镀速率为0.1nm/s，p型掺杂剂p-1的蒸镀速率为空穴注入层材料HT-11蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为10nm；
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层材料HT-5作为空穴传输层，蒸镀速率为 0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括本申请提供的主体材料A1和客体材料RPD-1，主体材料A1和客体材料RPD-1的质量比为97:3，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节主体材料A1的蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料RPD-1的蒸镀速率为主体材料 A1蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm；
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输材料ET-2作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s；
最后，在电子注入层上蒸镀厚度为15nm的Al作为阴极，蒸镀速率为0.1nm/s。
本实施例的有机电致发光器件发出红光。
实施例2-实施例7
除了分别用化合物A11、A16、A19、A22、A36、A42代替A1以外，其余与实施例1 相同。
实施例8-10
除了分别用化合物A49、A51、A53代替A1、用化合物GD04代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。实施例8-10的有机电致发光器件发出绿光。
对比例1
除了用化合物RH-1代替A1以外，其余与实施例1相同。
对比例2
除了用化合物GPH-44代替A49以外，其余与实施例8相同。
有机电致发光器件性能测试方法：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-10以及对比例1-2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体如下：
<驱动电压和电流效率测试>
(1)红光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(2)绿光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
<LT95的寿命测试>
(1)红光器件：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
(2)绿光器件：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
表1.实施例和对比例中器件性能对比
Figure BDA0003556080950000321
从表1数据可知，实施例1-10中制备有机电致发光的器件是采用本申请提供的化合物 A1、A11、A16、A19、A22、A36、A42、A49、A51、A53用于发光层，作为红色或绿色发光层主体材料，相比于对比例1和对比例2中采用现有技术中的已知材料作为有机电致发光器件的发光层主体材料，在相同亮度下，器件的驱动电压更低，电流效率更高，LT95 寿命更长。从而说明将本申请的化合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料，可以有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。

Claims (11)

1.一种化合物，其结构如式(I)所示：
Figure FDA0003556080940000011
其中，
R1-R4各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，R1-R4中相邻的两个基团能够连接成环；
X选自O、S或NR6，Y和Z各自独立地选自化学键、O、S或NR6，且Y和Z不同时为化学键，R6各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，X、Y、Z中有一个或两个为NR6；
n为0，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；或者n为1，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的亚杂芳基；
A选自
Figure FDA0003556080940000012
*N或*E1-*E8中任意一个通过化学键与L连接，其中，
Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；R5选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基；*E1-*E8各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，相邻的R7能够连接成环；
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子各自独立地选自O、S、N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1-R4各自独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基，R1-R4中相邻的两个基团能够连接成环；
R6各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基，相邻的R1能够连接成环；
n为0，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基；或者n为1，且L选自化学键、未取代或被Ra取代的C6-C18的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基；R5选自未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基；*E1-*E8各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、C3-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基，相邻的R7能够连接成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1-R4、R7各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R6、Ar1、Ar2和R5各自独立地选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，
n为0，所述L选自化学键、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基；或者
n为1，所述L选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
6.根据权利要求1的化合物，其中，所述化合物选自下述结构A1-A55中的任一个：
Figure FDA0003556080940000031
Figure FDA0003556080940000041
Figure FDA0003556080940000051
7.一种根据权利要求1-6中任一项所述的化合物用作有机电致发光器件的功能层材料的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其中，所述功能层为发光层。
9.一种发光层主体材料，其包含权利要求1-6中任一项所述的化合物中的至少一种。
10.一种有机电致发光器件，其包含权利要求9所述的发光层主体材料中的至少一种。
11.一种显示装置，其包含权利要求10所述的有机电致发光器件。
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