JP7324585B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は多環化合物及びこれを含む有機電界発光素子に係る。
画像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が活発に行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置等とは異なり、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層で再結合させることによって、発光層に含まれる有機化合物である発光材料を発光させて表示を実現する所謂自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子としては、例えば第１電極、第１電極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層、及び電子輸送層上に配置された第２電極で構成された有機素子が公知である。第１電極からは、正孔が注入され、注入された正孔は、正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、第２電極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することによって、発光層内で励起子が生成される。有機電界発光素子は、その励起子が再び基底状態に落ちる時、発生する光を利用して発光する。また、有機電界発光素子は以上に説明した構成に限定されず、様々な変更が可能である。
有機電界発光素子は、発光原理にしたがって蛍光有機電界発光素子及び燐光有機電界発光素子に分類することができる。蛍光有機電界発光素子は、外部量子効率が５％を超えるのが難しいという問題点があり、燐光有機電界発光素子は、駆動耐久性が脆弱であるという問題点がある。一般的な蛍光有機電界発光素子及び燐光有機電界発光素子の限界を改善するために三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用する蛍光有機電界発光素子、熱活性遅延蛍光（ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）を利用する蛍光有機電界発光素子等が提案されている。
本発明の目的は、発光効率が高い有機電界発光素子に使用することができる多環化合物を提供することにある。
本発明のその他の目的は、高効率及びロールオフ低減を同時に実現することができる有機電界発光素子を提供することにある。
本発明の一実施形態による多環化合物は、下記の化学式１で表わされる。
前記化学式１において、Ｘ１は置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基であり、Ｒ１～Ｒ１１は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｌ１及びＬ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、ｎ１～ｎ４は各々独立的に０以上４以下の整数である。
前記化学式１において、Ｘ１は置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基であり、Ｒ１～Ｒ１１は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｌ１及びＬ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、ｎ１～ｎ４は各々独立的に０以上４以下の整数である。
前記化学式１で表わされる多環化合物は、下記の化学式２で表わされてもよい。
前記化学式２で表わされる多環化合物は、下記の化学式３で表わされてもよい。
前記Ｌ１及び前記Ｌ２は互いに同一であり、前記Ｒ８及び前記Ｒ１１は互いに同一であり、前記Ｒ９及び前記Ｒ１０は互いに同一であってもよい。
前記化学式３で表わされる多環化合物は、下記の化学式４で表わされてもよい。
前記化学式４において、ｎ５及びｎ６は各々独立的に１又は２であってもよい。
前記化学式４において、ｎ５及びｎ６は各々独立的に１又は２であってもよい。
前記Ｒ８～前記Ｒ１１は、各々独立的にハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
前記Ｌ１及び前記Ｌ２は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のビフェニリレン基である。
前記Ｘ１は置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のドデシル基、置換若しくは無置換のトリメチルシリル基、又は置換若しくは無置換のトリフェニルシリル基である。
本発明の一実施形態による多環化合物は、下記の化学式５で表わされる。
前記化学式５において、Ｘ２は置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基であり、Ｒ１２～Ｒ１５は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｙは下記の化学式６で表わされる。
前記化学式６において、Ｌ３は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、Ｒ１６～Ｒ２３は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記化学式５において、Ｘ２は置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基であり、Ｒ１２～Ｒ１５は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｙは下記の化学式６で表わされる。
前記化学式６において、Ｌ３は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、Ｒ１６～Ｒ２３は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、第１電極、第１電極上に配置された正孔輸送領域、正孔輸送領域上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送領域、及び電子輸送領域上に配置された第２電極を含む。発光層は化学式１で表わされる多環化合物を含む。
発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは化学式１で表わされる多環化合物を含んでもよい。
ホストの最低三重項励起エネルギー準位は３ｅＶ以上であり、ホストの最低三重項励起エネルギー準位がドーパントの最低一重項励起エネルギー準位より高くてもよい。
多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位より高い高次三重項励起エネルギー準位から一重項励起エネルギー準位への逆項間交差（ＲＩＳＣ：Ｒｅｖｅｒｓｅ ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ ｃｒｏｓｓｉｎｇ）を発生してもよい。
発光層の最大発光波長は、４８０ｎｍ以下である。
本発明の一実施形態に係る多環化合物を含む有機電界発光素子は、高い発光効率及び長寿命を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る多環化合物は、三重項から一重項に変換される時、必要である熱エネルギーが極めて小さいので、有機電界発光素子に適用される場合、ロールオフ（ｒｏｌｌ－ｏｆｆ）現象の発生率を最小化することができる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、高効率と同時にロールオフ低減化を実現することができる。
以上、本発明の目的、他の目的、特徴及び長所は、添付された図面及び以下の望ましい実施形態を通じて容易に理解されるべきである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限定されなく、他の形態で実現されることもあり得る。むしろ、ここで紹介される実施形態は開示された内容が徹底であり、完全になるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されることができるようにするために提供されるものである。
各図面を説明しながら、類似の参照符号を類似の構成要素に対して使用した。添付された図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示したものである。第１、第２等の用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、構成要素は用語によって限定されるわけではない。用語は１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的のみに使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱することなく、第１構成要素は第２構成要素と称され、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されることができる。単数の表現は文脈の上に明確に異なるように表現しない限り、複数の表現を含む。
本明細書において、“含む“又は“有する”等の用語は明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品又はこれらを組み合わせたものが存在することを意味しており、１つ又はそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部分品又はこれらを組み合わせたものの存在又は付加可能性を予め排除しないことと理解されなければならない。また、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の“上に”あるとする場合、これは、他の部分の“直ちに上に”ある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。反対に、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の“下に”あるとする場合、これは、他の部分の“直ちに下に”ある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。
本明細書において、“置換若しくは無置換の”は、重水素原子、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、アリールアミン基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されている若しくは無置換であることを意味する。また、例示された置換基の各々は、置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基は、アリール基として解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基として解釈されてもよい。
本明細書において、“隣接する基と互いに結合して環を形成する”とは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、又は置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は単環又は多環である。また、互いに結合して形成された環は、他の環と結合してスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、“隣接する基”は該当置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基又は該当置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２－ジメチルベンゼン（１、２－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）で２つのメチル基は、互いに“隣接する基”として解釈され、１、１－ジエチルシクロペンテン（１、１－ｄｉｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｅ）で２つのエチル基は、互いに“隣接する基”として解釈される。
本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は単結合を意味する。
本明細書において、ハロゲン原子の例としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である。
本明細書において、アルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環形である。アルキル基の炭素数は１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１５以下、１以上１０以下、又は１以上６以下である。アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３、３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、１－メチルヘプチル基、２、２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔ－オクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３、７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基等を挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基又は置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基又は多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は６以上３０以下、６以上２０以下、又は６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンキフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することもできる。例えば、フルオレニル基は９、９’－スピロビフルオレニル基である。
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ元素としてＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、及びＧｅの中で１つ以上を含む。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基又は多環式ヘテロアリール基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は２以上３０以下、又は２以上２０以下である。ヘテロアリール基の例としてはチオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシリル基、ジベンゾフラニル基等があるが、これらにに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、２価基であることを除外すれば、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除くては前述したヘテロアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等があるが、これに限定されない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限定されないが、１以上３０以下である。アミノ基はアルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含むことができる。アミノ基の例としてはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１以上４０以下、１以上３０以下、又は１以上２０以下である。カルボニル基は、例えば、下記の構造を有することができるが、これに限定されない。
本明細書において、スルフィニル基及びスルホニル基の炭素数は特に限定されないが、１以上３０以下である。スルフィニル基はアルキルスルフィニル基及びアリールスルフィニル基を含む。スルホニル基はアルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基を含む。
本明細書において、チオ基はアルキルチオ基及びアリールチオ基を含む。
本明細書において、オキシ基はアルコキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基は直鎖、分岐鎖、又は環鎖である。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、例えば１以上２０以下又は１以上１０以下である。アルコキシ基の例としてはメトキシ、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基はアルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としてはトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルケニル基は直鎖又は分岐鎖である。炭素数は、特に限定されないが、２以上３０以下、２以上２０以下、又は２以上１０以下である。アルケニル基の例としてはビニル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、１、３－ブタジエニルアリール基、スチレニル基、ストリールビニル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限定されないが、１以上３０以下である。アミノ基はアルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としてはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルホウ素基、アルキルシリル基の中でアルキル基は前述したアルキル基の例示と同一である。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ、アリールアミノ基、アリールホウ素基、アリールシリル基の中のアリール基は前述したアリール基の例示と同一である。
以下では本発明の一実施形態による多環化合物に対して説明する。
本発明の一実施形態による多環化合物は、下記の化学式１で表わされる。
化学式１において、Ｘ１は、置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基である。Ｘ１は、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のドデシル基、置換若しくは無置換のトリメチルシリル基、又は置換若しくは無置換のトリフェニルシリル基であってもよい。Ｘ１は、例えば無置換のｔ－ブチル基である。
Ｒ１～Ｒ１１は、各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１～Ｒ１１は、各々独立的に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。Ｒ１～Ｒ７は全て水素原子であってもよい。Ｒ８～Ｒ１１は、各々独立的にハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
ｎ１～ｎ４は、各々独立的に０以上４以下の整数である。ｎ１が０である場合、化学式１で表わされる多環化合物はＲ８で置換されないことを意味する。ｎ１が２以上の整数である場合、複数のＲ８は互いに同一であるか、或いは異なる。ｎ２が０である場合、化学式１で表わされる多環化合物はＲ９で置換されないことを意味する。ｎ２が２以上の整数である場合、複数のＲ９は互いに同一であるか、或いは異なる。ｎ３が０である場合、化学式１で表わされる多環化合物はＲ１０で置換されないことを意味する。ｎ３が２以上の整数である場合、複数のＲ１０は互いに同一であるか、或いは異なる。ｎ４が０である場合、化学式１で表わされる多環化合物はＲ１１で置換されないことを意味する。ｎ４が２以上の整数である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか、或いは異なる。
Ｌ１及びＬ２は、各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基である。Ｌ１及びＬ２は、各々独立的に置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のビフェニリレン基であってもよい。Ｌ１及びＬ２は、各々独立的に無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニリレン基であってもよい。
化学式１で表わされる多環化合物は、下記の化学式２で表わされてもよい。
化学式２において、Ｘ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ８～Ｒ１１、及びｎ１～ｎ４は化学式１に対する説明で定義したことと同一である。
本発明の一実施形態に係る多環化合物が化学式２で表わされる場合、化学式１におけるＲ１～Ｒ７が全て水素原子である場合に対応する。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物において、ピレンコアの２位の炭素位置にＸ１が置換され、６位及び８位の炭素位置にリンカーを通じてカルバゾリル基が置換され、他の炭素位置は置換されない。
化学式１で表わされる多環化合物は、下記の化学式３で表わされてもよい。
前記化学式３において、Ｘ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ８～Ｒ１１、及びｎ１～ｎ４は、化学式１に対する説明で定義したことと同一である。
本発明の一実施形態に係る多環化合物が化学式３で表わされる場合、化学式２におけるｎ１～ｎ４が全て１であり、Ｒ８～Ｒ１１がカルバゾリル基の３位及び６位の炭素位置に置換された場合に対応する。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物において、カルバゾリル基の３位の炭素及び６位の炭素位置のみの置換基が置換され、他の位置は置換されない。
本発明の一実施形態に係る多環化合物において、Ｌ１及びＬ２は互いに同一であり、Ｒ８及びＲ１１は互いに同一であり、Ｒ９及びＲ１０は互いに同一であってもよい。例えば、Ｌ１及びＬ２はともに無置換のフェニレン基である。又は、Ｌ１及びＬ２はともに無置換のビフェニリレン基である。Ｒ８及びＲ１１はともに水素原子、ハロゲン原子、又は無置換のメチル基である。Ｒ９及びＲ１０はともに水素原子、ハロゲン原子、又は無置換のメチル基である。本発明の一実施形態に係る多環化合物において、Ｌ１及びＬ２が互いに同一であり、Ｒ８及びＲ１１が互いに同一であり、Ｒ９及びＲ１０が互いに同一であることによって、多環化合物がピレンコアを中心にして対称構造を有する。
化学式３で表わされる多環化合物は、下記の化学式４で表わされる。
化学式４において、Ｘ１、及びＲ８～Ｒ１１は化学式１に対する説明で定義したことと同一である。
化学式４において、ｎ５及びｎ６は各々独立的に１又は２である。ｎ５が１である場合、化学式３におけるＬ１が無置換のフェニレン基である場合に対応する。ｎ５が２である場合、化学式３におけるＬ１が無置換のビフェニリレン基である場合に対応する。ｎ６が１である場合、化学式３におけるＬ２が無置換のフェニレン基である場合に対応する。ｎ６が２である場合、化学式３におけるＬ２が無置換のビフェニリレン基である場合に対応する。化学式４において、ｎ５及びｎ６は互いに同一であってもよい。具体的に、ｎ５が１である場合、ｎ６も１であり、ｎ５が２である場合、ｎ６も２である。
本発明の一実施形態に係る多環化合物が化学式４で表わされる場合、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、リンカーとして、パラ位置にピレンコアとカルバゾリル基との結合関係を有するフェニレン基、又はビフェニリレン基を有する。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、フェニレン基、又はビフェニリレン基のパラ（ｐａｒａ）位置にピレンコアとカルバゾリル基とが各々結合されたものであってもよい。また、ｎ５がｎ６と同一である場合、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、ピレンコアとカルバゾリル基とを結合するリンカーが同一であり、同一の結合位置を通じてピレンコアとカルバゾリル基とが結合されたものである。
本発明の一実施形態による多環化合物は、下記の化学式５で表わされる。
化学式５において、Ｘ２は置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基である。Ｘ２は、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のドデシル基、置換若しくは無置換のトリメチルシリル基、又は置換若しくは無置換のトリフェニルシリル基であってもよい。Ｘ２は、例えば無置換のｔ－ブチル基であってもよい。
Ｒ１２～Ｒ１５は、各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１２～Ｒ１５は各々独立的に水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。Ｒ１２～Ｒ１５は全て水素原子であってもよい。
化学式５において、Ｙは下記の化学式６で表わされる。
化学式６において、Ｌ３は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基である。Ｌ３は、置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のビフェニリレン基である。Ｌ３は、無置換にフェニレン基、又は無置換のビフェニリレン基である。Ｌ３は、パラ位置にピレンコアとカルバゾリル基との結合関係を有するフェニレン基、又はビフェニリレン基であってもよい。
本発明の一実施形態に係る多環化合物が化学式５で表わされる場合、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、ピレンコアを中心に置換基が対称に置換された構造を有することができる。より具体的には、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、ピレンコアの２位の炭素位置にＸ２置換基が置換され、７位の炭素位置にはＲ１５置換基が置換され、２位の炭素と７位の炭素を結ぶ線を中心線として、各置換基が線対称に結合されたものである。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、ピレンコアの１位の炭素位置と３位の炭素位置に同一のＲ１２置換基、４位の炭素位置と１０位の炭素位置に同一のＲ１３置換基、５位の炭素位置と９位の炭素位置に同一のＲ１４置換基、６位の炭素位置と８位の炭素位置に同一のＹ置換基が結合されることができる。特に、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、ピレンコアの６位の炭素位置と８位の炭素位置に、同一のリンカーＬ３を通じて、同一のカルバゾリル基が結合されることができる。
化学式１で表わされる多環化合物は、下記の化合物群１で表わされた化合物の中から選択されるいずれか１つであってもよい。但し、これによって限定されない。
［化合物群１］
［化合物群１］
本発明の一実施形態に係る多環化合物は、ピレンコアにリンカーを通じて２つのカルバゾリル基が結合される。特に、ピレンコアの６位の炭素位置と８位の炭素位置に対称的にカルバゾリル基が結合される。
化学式１で表わされる多環化合物では、有機電界発光素子に適用された時、逆項間交差（Ｒｅｖｅｒｓｅ ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ ｃｒｏｓｓｉｎｇ）が生じる。本明細書において、“逆項間交差”は、三重項状態から一重項状態に遷移することを意味する。
図１は、本発明の一実施形態に係る多環化合物の励起状態のエネルギーダイヤグラムである。図１では４番目の三重項励起状態Ｔ４から最低一重項励起状態Ｓ１に遷移する逆項間交差を例として示したが、これに限定されわけではない。例えば、逆項間交差Ｋ２は、５番目の三重項励起状態から最低一重項励起状態Ｓ１へ、又は５番目の三重項励起状態から２番目の一重項励起状態への遷移を意味する。逆項間交差対象は高次三重項励起状態Ｔｎからエネルギー準位が隣接する値を有する一重項励起状態に交差が生じる場合であり、特に限定されない。
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、有機電界発光素子内で励起されると、励起子（ｅｘｉｔｏｎ）が４番目の三重項励起状態Ｔ４から４番目の三重項励起状態Ｔ４と隣接する一重項励起状態Ｓ１への遷移Ｋ２がより容易に生じ、４番目の三重項励起状態Ｔ４から４番目の三重項励起状態Ｔ４よりエネルギー準位が低い三重項励起状態である２番目の三重項励起状態Ｔ２や最低三重項励起状態Ｔ１への遷移Ｋ１－１、Ｋ１－２は容易に生じない。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、高次三重項励起状態である４番目の三重項励起状態Ｔ４から４番目の三重項励起状態Ｔ４よりエネルギー準位が低い三重項励起状態Ｔ２、Ｔ１への遷移Ｋ１－１、Ｋ１－２が抑制されて、４番目の三重項励起状態Ｔ４と隣接する一重項励起状態Ｓ１への遷移Ｋ２が誘導される。一重項励起状態Ｓ１に遷移した励起子は基底状態Ｓ０への遷移が生じて発光ｈｖする。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、一重項状態から基底状態への遷移に基づいた発光メカニズムを有する。本発明の一実施形態に係る多環化合物は、蛍光発光材料である。本発明の一実施形態に係る多環化合物は、遅延蛍光発光材料である。
化学式１で表わされる多環化合物は、ピレンコアの２位の炭素位置にｔ－ブチル基等の体積が大きな置換基が置換されると同時に、ピレンコアの６位の及び８位の炭素位置に対称的にカルバゾリル基が結合される。化学式１で表わされる多環化合物は、前記構造によって、高次三重項励起状態Ｔｎ（ｎは３以上の整数）からそれより低いエネルギー準位を有する三重項励起状態Ｔｎ－１、Ｔｎ－２、Ｔｎ－３、…等への遷移が抑制される。したがって、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、高次三重項励起状態と隣接する一重項励起状態への遷移を誘導することができる。例えば、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、図１に示されたように、４番目の三重項励起状態Ｔ４と隣接する一重項励起状態Ｓ１への遷移Ｋ２が誘導される。
三重項励起子を一重項励起子へ遷移させた後、発光を行なう発光メカニズムとしては熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）が公知である。熱活性遅延蛍光の場合、一般的な蛍光発光より理論的な効率限界が高いが、最低三重項励起状態Ｔ１から一重項励起状態Ｓ１への遷移のために一定水準以上の熱を必要とするため、高電流密度下で急激に輝度が低下するロールオフ現象の発生可能性が高いという問題を有する。また、熱活性遅延蛍光の場合、通常の蛍光に比べて真青色の発光波長を実現することが困難であるという問題を有している。本発明の一実施形態に係る多環化合物は、最低三重項励起状態Ｔ１よりエネルギー準位が高い三重項励起状態（例えば、Ｔ３又はＴ４）を利用するため、三重項励起子を一重項励起子へ遷移させるために必要とする熱エネルギーがゼロであるか、或いは極めで低い。結果的に本発明の一実施形態に係る多環化合物は、有機電界発光素子に適用された時、高効率の真青色発光を実現することができ、有機電界発光素子のロールオフ現象の発生可能性を最小化することができる。
以下では本発明の一実施形態による有機電界発光素子に対して説明する。以下では先に説明した本発明の一実施形態による多環化合物との差異を主に具体的に説明し、説明省略する部分は、先に説明した本発明の一実施形態による多環化合物と同様である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、前述した本発明の一実施形態に係る多環化合物を含む。
図２は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。図３は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。
図２及び図３を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
第１電極ＥＬ１は、導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、画素電極又は陽極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極である場合、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えばＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等から構成される。第１電極ＥＬ１が半透過型電極又は反射型電極である場合、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ又はこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。又は前記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１上に配置される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層の中で少なくとも１つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
例えば、図２に示されたように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ又は正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは第１電極ＥＬ１から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層又は正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層の構造を有してもよいが、これに限定されない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成されることができる。
正孔注入層ＨＩＬは、例えば銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）等のフタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－Ｔｒｉｓ（Ｎ、Ｎ－ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－ｔｒｉｓ｛Ｎ、－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ｝－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３、４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－４’－ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ］、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－Ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）等を含んでもよい。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えばＮ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール、ｍＣＰ（１，３－Ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）等のカルバゾール系誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－［１，１－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）等のようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’－Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ ｂｉｓ［Ｎ、Ｎ－ｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－Ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ’－（３－ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］－３，３’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）等を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを全て含めば、正孔注入層ＨＩＬの厚さは約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的に駆動電圧が上昇すること無しに十分な正孔輸送特性を得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、先に言及された物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一又は不均一に分散されている。電荷生成物質は、例えばｐ－ドーパントである。ｐ－ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の中でいずれか１つであるが、これに限定されない。例えば、ｐ－ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ－ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）等のようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物等のような金属酸化物等を挙げられるが、これらに限定されない。
前述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬの以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層の中で少なくとも１つをさらに含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光の放出効率を増加させる。正孔バッファ層に含まれる物質としては正孔輸送領域ＨＴＲに含まれることができる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは、正孔輸送領域ＨＴＲ上に配置される。発光層ＥＭＬは、正孔輸送層ＨＴＬ上に配置され、正孔輸送層ＨＴＬと接触する。発光層ＥＭＬの厚さは、例えば約１０ｎｍ～約６０ｎｍである。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
以下では、前述した本発明の一実施形態に係る多環化合物が発光層ＥＭＬに含まれることを例として説明する。但し、これによって限定されるわけではなく、本発明の一実施形態による多環化合物は、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２の間に設けられた１層以上の有機層の中で少なくとも１つの層に含まれることもできる。
発光層ＥＭＬは、前述した本発明の一実施形態による多環化合物を含む。具体的に、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、発光層ＥＭＬに下記の化学式１で表わされる多環化合物を含む。
化学式１においてＸ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ１１、及びｎ１～ｎ４に関する具体的な説明は前述したことと同一であるので、省略する。
化学式１で表わされる多環化合物に関する具体的な説明は、前述した説明がそのまま適用されることができるので、省略する。
発光層ＥＭＬは、レッド光、グリーン光、ブルー光、ホワイト光、イエロー光、シアン光の中の１つを発光する。発光層ＥＭＬは、蛍光物質又は燐光物質を含む。本発明の一実施形態に係る多環化合物は、青色光を発光する材料である。本発明の一実施形態に係る多環化合物は、約４８０ｎｍ以下の光を発光する材料であり、発光層ＥＭＬは最大発光波長が約４８０ｎｍ以下である。したがって発光層ＥＭＬは、最大発光波長が４８０ｎｍ以下である光を発する青色発光層である。発光層ＥＭＬは、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域帯の青色光を発光する。発光層ＥＭＬは４３０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長領域帯の真青色（Ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ）光を発することができる。
本発明の一実施形態に係る多環化合物は、一重項状態で基底状態への遷移に基づいた発光メカニズムを有する。即ち、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、蛍光発光材料である。本発明の一実施形態に係る多環化合物を発光層ＥＭＬに含む有機電界発光素子は、蛍光発光素子である。
発光層ＥＭＬは、ホスト及びドーパントを含む。発光層ＥＭＬに含まれるホストの最低三重項励起エネルギー準位は、ドーパントの最低一重項励起エネルギー準位より高いことが望ましい。例えば、発光層ＥＭＬに含まれるホストの最低三重項励起エネルギー準位は、約３ｅＶ以上であり、ドーパントの最低一重項励起エネルギー準位は約２．８ｅＶ以下である。この場合、ドーパントからホストへの逆エネルギー移動による効率低下を最小化することができる。
発光層ＥＭＬのホスト材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、スピロアクリジン誘導体等から選択され、望ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、アントラセン誘導体、スピロアクリジン誘導体等を挙げることができる。
ホストは通常的に使用する物質であれば、特に限定されないが、例えば、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（ｎ－ｖｉｎｙｌｃａｂａｚｏｌｅ））、ＡＤＮ（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（９－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－２，２’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２－Ｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）等を使用することができる。ホストは１０，１０’－Ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１０Ｈ、１０’Ｈ－９，９’－ｓｐｉｒｏｂｉ［ａｃｒｉｄｉｎｅ］を含む。
化学式１で表わされる多環化合物は、発光層ＥＭＬのドーパント材料として含まれる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子で、ドーパントは化学式１で表わされる多環化合物の以外に、公知の物質をさらに含むこともできる。ドーパントは、例えばスチリル誘導体（例えば、１，４－ｂｉｓ［２－（３－Ｎ－ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４－（ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）－４’－［（ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレンおよびその誘導体（例えば、２，５，８，１１－Ｔｅｔｒａ－ｔ－ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ）、ピレンおよびその誘導体（例えば、１，１－ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４－ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４－Ｂｉｓ（Ｎ、Ｎ－Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）等のドーパントを含む。ドーパントはＡＣＲＳＡ（１０－ｐｈｅｎｙｌ－１０Ｈ，１０’Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９’－ａｎｔｈｒａｃｅｎ］－１０’－ｏｎｅ）を含む。
発光層ＥＭＬが赤色を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えばＰＢＤ：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｙｌｍｅｔｈａｎａｔｏ）ｐｈｅｎａｎｔｈｏｒｏｌｉｎｅ ｅｕｒｏｐｉｕｍ）又はペリレン（Ｐｅｒｙｌｅｎｅ）を含む蛍光物質を含む。発光層ＥＭＬが赤色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは、例えばＰＩＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ｔｒｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）及びＰｔＯＥＰ（ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎ ｐｌａｔｉｎｕｍ）のような金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）又は有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）及びその誘導体及び４－ジシアノメチレン－２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン（ＤＣＭ）及びその誘導体から選択することができる。
発光層ＥＭＬが緑色を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えばＡｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）を含む蛍光物質を含む。発光層ＥＭＬが緑色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは、例えばＩｒ（ｐｐｙ）３（ｆａｃ－ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）のような金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）又は有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）及びクマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）及びその誘導体から選択することができる。
発光層ＥＭＬが青色を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えばスピロ－ＤＰＶＢｉ（ｓｐｉｒｏ－ＤＰＶＢｉ）、スピロ－６Ｐ（ｓｐｉｒｏ－６Ｐ）、ＤＳＢ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ－ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ－ａｒｙｌｅｎｅ）、ＰＦＯ（Ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｅｎｅ）諧高分子及びＰＰＶ（ｐｏｌｙ（ｐ－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ）系高分子からなる群から選択されたいずれか１つを含む蛍光物質を含むことができる。発光層ＥＭＬが青色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは、例えば、（４、６－Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃのような金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）又は有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）及びその誘導体から選択することができる。
電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬ上に配置される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層ＥＩＬの中で少なくとも１つを含むが、これに限定されない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
例えば、図３に示されたように、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬ又は電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有してもよく、或いは第１電極ＥＬ１から順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ構造を有してもよいが、これらに限定されない。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法等のような多様な方法を利用して形成されることができる。
電子輸送層ＥＴＬは、例えばＡｌｑ３（Ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１，３，５－ｔｒｉ［（３－ｐｙｒｉｄｙｌ）－ｐｈｅｎ－３－ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２，４，６－ｔｒｉｓ（３’－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ、２－（４－（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ－１－ｙｌｐｈｅｎｙｌ）－９，１０－ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（１，３，５－Ｔｒｉ（１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）、ＢＣＰ（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－Ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３－（４－Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－４－ｐｈｅｎｙｌ－５－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４－（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）－３，５－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－５－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，４－ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ－Ｎ１、Ｏ８）－（１，１’－Ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ２（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２－（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ ｏｘｉｄｅ）、ＢｍＰｙＰｈＢ（３，３”，５，５”－ｔｅｔｒａ（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）－１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）及びこれらの混合物を含むが、これに限定されない。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ～約５０ｎｍである。電子輸送層ＥＴＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的に駆動電圧が上昇することなしに十分な電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｍｇ、及びＣａ等の金属及びこれらの混合物を含むことができる。但し、これに限定されない。例えば、電子注入層ＥＩＬには、ＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド族金属、又はＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属等を使用することができるが、これに限定されない。また、電子注入層ＥＩＬは、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩とが混合された物質を含んでもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップが約４ｅＶ以上の物質を用いる。具体的には、例えば有機金属塩は、金属アセテート、金属ベンゾエート、金属アセトアセテート、金属アセチルアセトネート、又は金属ステアレートを含むことができる。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約１ｎｍ～約１０ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的に駆動電圧が上昇することなく十分な電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲは、先に言及したように、正孔阻止層を含んでもよい。正孔阻止層は、例えばＢＣＰ（２，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）の中の少なくとも１つを含むことができるが、これらに限定されない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲ上に配置される。第２電極ＥＬ２は、共通電極又は陰極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極である場合、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等からなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型の電極又は反射型電極である場合、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、又はこれらの化合物、或いは混合物（例えば、ＡｇとＭｇとの混合物）を含むことができる。又は前記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示はしないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２と補助電極とを接続させると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２とに各々電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は、正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子が電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔とは発光層ＥＭＬで再結合して励起子が生成され、励起子が励起状態から基底状態に落ちる際に、発光する。
有機発光素子ＯＥＬ１０が前面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極又は半透過型電極である。有機発光素子１０が背面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極又は半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、化学式１で表わされる多環化合物を含んでいる。そのため、高い発光効率を達成すると同時に、有機電界発光素子のロールオフ現象の発生可能性を最小化することができる。本発明の一実施形態に係る多環化合物は、発光層のドーパント材料に使用されて、有機電界発光素子の高い発光効率を実現しながら、有機電界発光素子のロールオフ現象の発生を抑制することができる。
化学式１で表わされる多環化合物はピレンコアの２位の炭素位置にｔ－ブチル基等の体積が大きな置換基が置換されると同時に、ピレンコアの６位の及び８位の炭素位置に対称的にカルバゾリル基が結合される。化学式１で表わされる多環化合物は前記構造によって、高次三重項励起状態Ｔｎ（ｎは３以上の整数）からそれより低いエネルギー準位を有する三重項励起状態Ｔｎ－１、Ｔｎ－２、Ｔｎ－３、…等への遷移が抑制される。したがって、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、高次三重項励起状態と隣接する一重項励起状態への遷移が誘導される。例えば、本発明の一実施形態に係る多環化合物は、図１に示されたように、４番目の三重項励起状態Ｔ４から隣接する一重項励起状態Ｓ１への遷移Ｋ２が誘導される。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、エネルギー準位が高い三重項励起状態（Ｔｎ：例えば、Ｔ３又はＴ４）から一重項励起状態への逆項間交差が発生するため、高効率の真青色の発光を実現することができ、有機電界発光素子のロールオフ現象の発生可能性を最小化することができる。
以下、具体的な製造方法、実施例及び比較例を通じて本発明をより具体的に説明する。下記の実施例は本発明の理解を助けるための例示に過ぎなく、本発明の範囲がこれに限定されるわけではない。
本発明の一実施形態に係る多環化合物は、例えば下記のように合成する。但し、これによって限定されるわけではない。
（合成例）
１．化合物１の合成
１．化合物１の合成
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬ三口フラスコに４－（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１．６０ｇ）、１，３－Ｄｉｂｒｏｍｏ－７－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｙｒｅｎｅ（１．１３ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（２．５０ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３５ｇ）をＴＨＦ１５０ｍＬ、水１０ｍＬに加えて１２時間加熱還流した。空冷の後、溶媒層を分離して除去した後、有機層に析出された固体を濾過して、黄色粉末の化合物１を１．２０ｇ（収率６０％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定によって測定された化合物１の分子量は７４１であった。また、１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－ｄ８）測定で測定された化合物のケミカルシフト（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｈｉｆｔ）値は８．３８－８．４２（ｍ、４Ｈ）、８．１７－８．２２（ｍ、７Ｈ）、８．０３（ｄ、４Ｈ）、７．６６（ｄ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、４Ｈ）、７．４３（ｔ、４Ｈ）、７．２７（ｔ、４Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）であった。前記結果を通じて、黄色粉末の化合物が化合物１であることを確認した。
２．化合物２の合成
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬ三口フラスコに３－（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２．００ｇ）、１，３－Ｄｉｂｒｏｍｏ－７－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｙｒｅｎｅ（１．３９ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（２．９６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４０ｇ）をＴＨＦ１００ｍＬ、水１０ｍＬに加えて７時間加熱還流した。空冷の後、有機層を分取して溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｔｏｌｕｅｎｅ使用）で精製して、黄色粉末の化合物２を２．０８ｇ（収率８２％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定により測定された化合物２の分子量は、７４１であった。また、１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－ｄ８）測定で測定された化合物のケミカルシフト（ｃｈｅｍｉｃａｌｓｈｉｆｔ）値は８．４２－８．３７（ｍ、４Ｈ）、８．２３－８．１５（ｍ、７Ｈ）、８．０１（ｄ、２Ｈ）、７．９０－７．８７（ｍ、４Ｈ）、７．８１－７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、４Ｈ）、７．２５（ｔ、４Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）であった。前記結果を通じて、黄色粉末の化合物が化合物２であることを確認した。
３．化合物３の合成
（化合物Ａの合成）
（化合物Ａの合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬ三口フラスコに４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２．００ｇ）、１，３－Ｄｉｂｒｏｍｏ－７－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｙｒｅｎｅ（２．５５ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（５．４３ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７４ｇ）をＴＨＦ１００ｍＬ、水１０ｍＬに加えて１２時間加熱還流した。空冷の後、有機層を分取して溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｔｏｌｕｅｎｅ使用）で精製して、白色粉末の化合物Ａを２．６０ｇ（収率８８％）得た。
（化合物３の合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１００ｍＬ三口フラスコに３，６－ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．９３ｇ）、化合物Ａ（１．０９ｇ）、Ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（０．８８ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１３ｇ）、無水キシレン４０ｍＬを混合して５時間加熱還流した。空冷の後、有機層を分取して溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｔｏｌｕｅｎｅ使用）で精製して、黄色粉末の化合物３を１．７９ｇ（収率９８％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定により測定された化合物３の分子量は７９７であった。また、１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－ｄ８）測定で測定された化合物のケミカルシフト（ｃｈｅｍｉｃａｌｓｈｉｆｔ）値は８．１７－８．２０（ｍ、４Ｈ）、８．０３（ｄ、４Ｈ）、８．１７（ｓ．１Ｈ）、７．９５－８．００（ｍ、８Ｈ）、７．８５（ｄ、４Ｈ）、７．４９（ｔ、４Ｈ）、７．２５（ｔ、４Ｈ）、２．５４（ｓ、１２Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）であった。前記結果を通じて、黄色粉末の化合物が化合物３であることを確認した。
（実験例）
（素子作成例）
上述した化合物１を発光層ホスト材料として使用して実施例１の有機電界発光素子を製作した。
［実施例化合物］
（素子作成例）
上述した化合物１を発光層ホスト材料として使用して実施例１の有機電界発光素子を製作した。
［実施例化合物］
下記の比較例化合物Ｃ１を比較例素子作成に使用した。
［比較例化合物］
［比較例化合物］
実施例１及び比較例１の有機電界発光素子はＩＴＯで厚さ１５０ｎｍの第１電極を形成し、ＴＡＰＣ（４，４’－Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）で厚さ８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成し、ｍＣＰ（１，３－Ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）で５ｎｍ厚さの第２正孔輸送層を形成し、１０，１０’－Ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１０Ｈ，１０’Ｈ－９，９’－ｓｐｉｒｏｂｉ［ａｃｒｉｄｉｎｅ］に実施例化合物又は比較例化合物を２４％ドープした厚さ２０ｎｍの発光層を形成し、ＢｍＰｙＰｈＢ（３，３”，５，５”－ｔｅｔｒａ（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）－１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）で厚さ４０ｎｍの電子輸送層を形成し、ＬｉＦで厚さ１ｎｍの電子注入層を形成し、Ａｌで厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。各層は真空雰囲気の下で蒸着法によって形成した。
（実験例）
上述した実験例化合物１及び比較例化合物Ｃ１で製作した有機電界発光素子の最大発光波長、外部量子効率（ＥＱＥ）、及び色座標を評価した。また、実施例及び比較例で遅延発光が発生するか否かを評価した。評価結果を下記の表１に示す。実施例及び比較例の外部量子効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度での測定値である。
上述した実験例化合物１及び比較例化合物Ｃ１で製作した有機電界発光素子の最大発光波長、外部量子効率（ＥＱＥ）、及び色座標を評価した。また、実施例及び比較例で遅延発光が発生するか否かを評価した。評価結果を下記の表１に示す。実施例及び比較例の外部量子効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度での測定値である。
表１の結果を参照すると、実施例１は比較例１に比べて低い波長の発光、即ちより真青色の発光を実現し、外部量子効率が上昇したことが分かる。実施例１では蛍光を発光する有機電界発光素子が有する最大理論効率５％を超える数値の外部量子効率を示している。
実施例１の場合、遅延発光が発生したことが測定された。具体的には、実施例化合物１がホストにドーピングされた発光層に光を励起してストリークカメラ（ｓｔｒｅａｋ ｃａｍｅｒａ）で時間分解発光スペクトルを測定すると、通常の蛍光成分（τ１＜１ｎｓ）以外に、τ２＝３１ｎｓ、及びτ３＝１５７ｎｓである遅延発光が測定された。
実施例１で測定された遅延発光は、通常の蛍光材料の発光時間（τ１）より数十～数百倍長い発光時間を示し、燐光材料や熱活性遅延発光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料の発光時間（τｎ＞１μｓ）に比べて数十～数百倍短い発光時間を示す。
実施例１で測定された遅延発光を通じて、先に図１で説明したように、実施例１に適用された実施例化合物１について、エネルギー準位が高い高次三重項励起状態（例えば、Ｔ３又はＴ４）を利用して、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差（ＲＩＳＣ）が発生したことが分かる。より具体的に、実施例１に含まれた実施例化合物１ではピレンコアの２位の炭素位置にｔ－ブチル基等の体積が大きな置換基が置換されると同時に、ピレンコアの６位及び８位の炭素位置に対称的にカルバゾリル基が接続される構造を有することによって、高次三重項励起状態からそれより低いエネルギー準位を有する三重項励起状態への遷移が抑制される。これにより、高次三重項励起状態から隣接する一重項励起状態への遷移が誘導され、通常の蛍光材料の発光よりは発光時間が長く、燐光材料やＴＡＤＦ材料の発光よりは発光時間が短い遅延発光が生じた。
実施例１では高次三重項励起状態から隣接する一重項励起状態への逆項間交差が誘導されることによって、通常の蛍光発光素子が有する理論的効率を超える高効率の発光が可能になる。また、ＴＡＤＦ材料に比べて発光時間が短く、熱を必要としないため、有機電界発光素子のロールオフ現象の発生可能性を最小化することができる。
比較例１に含まれた比較例化合物Ｃ１はピレンコア及びカルバゾリル基を含まないため、実施例化合物と異なり、高次三重項励起状態からそれより低いエネルギー準位を有する三重項励起状態への遷移を抑制することができない。したがって、比較例１では実施例１に比べて発光効率が低下している。
以上、添付された図面を参照して本発明の実施形態を説明したが、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須的な特徴を変更することなく、他の具体的な形態に実施できることは理解するべきである。したがって、以上で記述した実施形態はすべての面で例示的なものであり、限定的なものではない。
１０ 有機電界発光素子
ＥＬ１第１電極
ＨＴＲ正孔輸送領域
ＥＭＬ発光層
ＥＴＲ電子輸送領域
ＥＬ２第２電極
ＨＴＬ正孔輸送層
ＥＬ１第１電極
ＨＴＲ正孔輸送領域
ＥＭＬ発光層
ＥＴＲ電子輸送領域
ＥＬ２第２電極
ＨＴＬ正孔輸送層
Claims (12)
- 第１電極と、
前記第１電極上に配置された正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域上に配置された発光層と、
前記発光層上に配置された電子輸送領域と、
前記電子輸送領域上に配置された第２電極と、を含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ドーパントは、下記化学式１で表わされる多環化合物を含む、
有機電界発光素子。
（前記化学式１において、
Ｘ１は、置換若しくは無置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基、又は置換若しくは無置換のシリル基であり、
Ｒ１～Ｒ１１は、各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｌ１及びＬ２は、各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、
ｎ１～ｎ４は、各々独立的に０以上４以下の整数である。） - 前記化学式１で表わされる多環化合物は、下記の化学式２で表わされる請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記化学式２で表わされる多環化合物は、下記の化学式３で表わされる請求項２に記載の有機電界発光素子。
- 前記Ｌ１及び前記Ｌ２は、互いに同一であり、前記Ｒ８及び前記Ｒ１１は、互いに同一であり、前記Ｒ９及び前記Ｒ１０は、互いに同一である請求項３に記載の有機電界発光素子。
- 前記化学式３で表わされる多環化合物は、下記の化学式４で表わされる請求項３に記載の有機電界発光素子。
（前記化学式４において、
ｎ５及びｎ６は、各々独立的に１又は２である。） - 前記Ｒ８～前記Ｒ１１は、各々独立的にハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記Ｌ１及び前記Ｌ２は、各々独立的に置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のビフェニリレン基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記Ｘ１は、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のドデシル基、置換若しくは無置換のトリメチルシリル基、又は置換若しくは無置換のトリフェニルシリル基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記化学式１で表わされる多環化合物は、下記の化合物群１の化合物の中から選択されるいずれか１つである請求項１に記載の有機電界発光素子。
[化合物群１]
- 前記ホストの最低三重項励起エネルギー準位は、３ｅＶ以上であり、前記ホストの最低三重項励起エネルギー準位が前記ドーパントの最低一重項励起エネルギー準位より高い請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位より高い高次三重項励起エネルギー準位から一重項励起エネルギー準位への逆項間交差が生じる請求項１に記載の有機電界発
光素子。 - 前記発光層の最大発光波長は、４８０ｎｍ以下である請求項１に記載の有機電界発光素子。
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