KR20150084562A - 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20150084562A
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신동우
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

일 측면에 따라 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 명세서 내의 화학식 1A 내지 화학식 1E 로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나 및 화학식 2로 표시되는 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고발광 효율 및 장수명의 특성을 가진다.

Description

축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자{Condensed compound and organic light emitting diode comprising the same}
축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
유기 발광 소자는 발광층에 포함되는 화합물에 따라서 청색, 녹색, 적색을 발광하여 풀컬러 디스플레이를 구현할 수 있다. 특히 청색에서 고색순도, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자가 요구된다.
발광 효율이 높고 수명이 긴 청색 발광이 가능한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 로 표시되는 화합물 중 적어도 하나 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
<화학식 1A>
Figure pat00001
<화학식 1B>
Figure pat00002
<화학식 1C>
Figure pat00003
<화학식 1D>
Figure pat00004
<화학식 1E>
Figure pat00005
<화학식 2>
Figure pat00006
상기 화학식 1A 내지 화학식 1E 및 화학식 2 중,
L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
Ar1 내지 Ar13 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기 중에서 선택되고, 선택적으로 Ar1과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5과 Ar6, Ar7과 Ar8, Ar9과 Ar10 또는 Ar11과 Ar12 는 서로 연결되어 카바졸기를 형성할 수 있고,
R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴티오기, 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택되고;
상기 치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C30 아릴기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환된 C6-C30 아릴옥시기, 및 치환된 C6-C30 아릴티오기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐 및 C1-C20 알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 및 C1-C20 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, 및 C6-C30 아릴티오기, 및 1가의 C2-C30 비방향족 축합다환기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27, 및 Q31 내지 Q35 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택된다.
상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 우수한 성능, 예를 들어, 고색순도, 고효율, 장수명의 청색 발광을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
<화학식 1A>
Figure pat00007
<화학식 1B>
Figure pat00008
<화학식 1C>
Figure pat00009
<화학식 1D>
Figure pat00010
<화학식 1E>
Figure pat00011
<화학식 2>
Figure pat00012
상기 화학식 1A 내지 화학식 1E 및 화학식 2 중,
L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
Ar1 내지 Ar13 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기 중에서 선택되고, 선택적으로 Ar1과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5과 Ar6, Ar7과 Ar8, Ar9과 Ar10 또는 Ar11과 Ar12 는 서로 연결되어 카바졸기를 형성할 수 있고,
R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴티오기, 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택되고;
상기 치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C30 아릴기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환된 C6-C30 아릴옥시기, 및 치환된 C6-C30 아릴티오기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐 및 C1-C20 알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 및 C1-C20 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, 및 C6-C30 아릴티오기, 및 1가의 C2-C30 비방향족 축합다환기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27, 및 Q31 내지 Q35 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택된다.
L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 페닐렌(phenylene)기, 펜타레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵타레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 퓨리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 및 이의 염, 술폰산기 및 이의 염, 인산기 및 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐이기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌이기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵타레닐렌이기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 퓨리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 하기 화학식 4A 내지 4K 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
* 는 결합 사이트이다.
상기 화학식 4A 내지 4F 중,
Z11는 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기이나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기, C4-C30 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택될 수 있다.
p1은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
p2는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
p3은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
p4는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
p5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
p6는 0 또는 1의 정수 중에서 선택되고,
p7은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
* 는 결합 사이트이다.
예를 들어 상기 L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 하기 화학식 5A 내지 5AX 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
* 는 결합 사이트이다.
상기 Ar1 내지 Ar13 은 서로 독립적으로
페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C5-C30 아릴티오기로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 및 C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기; 중에서 선택될 수 있다.
이때 치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C2-C20 알케닐기, 치환된 C2-C20 알키닐기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C3-C20 시클로알킬기, 치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C20 시클로알케닐기, 치환된 C3-C20 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C30 아릴기, 치환된 C4-C30 헤테로아릴기, 치환된 C5-C30 아릴옥시기 및 치환된 C5-C30 아릴티오기의 치환기는 중수소 또는 할로겐 원자를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 Ar1 내지 Ar13 은 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 내지 6F 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 화학식 6A 내지 6F 중,
X는 산소(O) 또는 황(S) 원자이고,
Z21 및 Z22 는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기이나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택될 수 있고,
Z23 은 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있고,
이때 치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C6-C30 아릴기 및 치환된 C4-C30 헤테로아릴기의 치환기는 중수소 또는 할로겐 원자를 포함할 수 있고,
q1은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
q2는 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
q3은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
q4는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
q5는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
* 는 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 Ar1 내지 Ar13 은 서로 독립적으로 하기 화학식 7A 내지 7U 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
* 는 결합 사이트이다.
상기 R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 시클로헥실기, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 시클로헥실기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴티오기, 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어 상기 R1 내지 R10 은 서로 독립적으로, 수소, 시아노기, 메틸기, n-프로필기, iso-프로필기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 트리메틸실릴기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 화학식 1E는 각각 하기 화학식 1AA 내지 화학식 1EE 로 표시될 수 있다.
<화학식 1AA>
Figure pat00032
<화학식 1BB>
Figure pat00033
<화학식 1CC>
Figure pat00034
<화학식 1DD>
Figure pat00035
<화학식 1EE>
Figure pat00036
상기 화학식 1AA 내지 1EE 중,
L1 내지 L6 은 서로 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기 및 메틸페닐렌기 중에서 선택될 수 있다.
Ar1 내지 Ar12 는 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 내지 6E 중 하나로 표시될 수 있되, 선택적으로 Ar1과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5과 Ar6, Ar7과 Ar8, Ar9과 Ar10 또는 Ar11과 Ar12 는 서로 연결되어 카바졸기를 형성할 수 있다.
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 화학식 6A 내지 6E 중,
X는 산소(O) 또는 황(S) 원자이고,
Z21 및 Z22 는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기이나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택될 수 있고;
Z23 은 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있되,
치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C6-C30 아릴기 및 치환된 C4-C30 헤테로아릴기의 치환기는 중수소 또는 할로겐 원자를 포함할 수 있고;
q1은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
q2는 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
q3은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
q4는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 시아노기, 메틸기, n-프로필기, iso-프로필기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 트리메틸실릴기 중에서 선택될 수 있다.
R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 시아노기, 메틸기, n-프로필기, iso-프로필기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 트리메틸실릴기 중에서 선택될 수 있다.
상기 상기 화학식 2의 상기 L7 은 하기 화학식 5A, 5E, 5F, 및 5H 내지 5AX 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 화학식 2의 상기 AR13 은 하기 화학식 7A, 7L, 7M, 7R, 7S, 7T 및 7U 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 식 중, * 는 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A 내지 화학식 1E의 화합물은 하기 화합물들 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
상기 화학식 2의 화합물은 하기 화합물들 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
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Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
상기 1A 내지 1E의 화합물로 표시되는 축합환 화합물 및 화학식 2로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명의 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1E 로 표시되는 축합환 화합물 및 화학식 2로 표시되는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1E 로 표시되는 축합환 화합물 및 화학식 2로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다.
따라서 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 상기 화학식 1A 내지 1E 로 표시되는 축합환 화합물 및 화학식 2로 표시되는 축합환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층이 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 수송 영역; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역은 전자 저지층, 정공 수송층 및 정공 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층은 상기 화학식 1A 내지 1E 로 표시되는 축합환 화합물 및 화학식 2로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다. 즉, 유기층은 유기 화합물만으로 이루어진 것은 아니며, 무기 화합물 또는 무기 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 유기층은 하나의 층 내에 유기 화합물과 함께 무기 화합물 또는 무기 물질, 예를 들어, 유기 금속 착체를 포함할 수 있다. 또는 유기층은 유기 화합물을 포함하는 층과 함께 무기 화합물 또는 무기 물질로만 이루어진 층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송영역이 전자수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 물질이 Li 착체를 포함할 수 있다.
상기 정공수송영역이 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 예를 들어 p-도펀트일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 기판(11), 제1 전극(13), 유기층(15) 및 제2 전극(17)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(13)은 예를 들면 기판 상부에 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(13)이 애노드일 경우 정공 주입이 용이하도록 제1 전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1 전극(13)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1 전극(13)을 형성하기 위하여, 제1 전극용 물질로서, 예를 들어, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1 전극(13)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극(13) 상부에는 유기층(15)이 배치되어 있다. 상기 유기층(15)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(15)은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층으로 이루어질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(13)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1 전극(13) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 Torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 예를 들어, 약 2,000rpm 내지 약 5,000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1 전극(13) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은 예를 들어 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
<화학식 201>
Figure pat00081
<화학식 202>
Figure pat00082
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205 은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴렌 및 치환 또는 비치환된 2가의 C6-C60 비방향족 축합다환기(non-aromatic condensed polycyclic group) 중에서 선택될 수 있고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택될 수 있고;
R201 내지 R205 서로 독립적으로기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택될 수 있고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실 및 이의 염기, 술폰산 및 이의 염기, 인산 및 이의 염기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구제적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00083
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure pat00084
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
Figure pat00085
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211은 R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C2-C60 헤테로아릴 및 C6-C60 비방향족 축합다환기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중,
L201 내지 L203은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실 및 이의 염기, 술폰산 및 이의 염기, 인산 및 이의 염기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택될 수 있고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있고;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있고;
R213 및 R214는 서로 독립적으로
C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실 및 이의 염기, 술폰산 및 이의 염기, 인산 및 이의 염기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실 및 이의 염기, 술폰산 및 이의 염기, 인산 및 이의 염기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
R215 및 R216은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염,
C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실 및 이의 염기, 술폰산 및 이의 염기, 인산 및 이의 염기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실 및 이의 염기, 술폰산 및 이의 염기, 인산 및 이의 염기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xa5는 1 또는 2이다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2,000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1,500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하 생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00090
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 제1 전극(13) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 청색 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
청색 발광을 위한 호스트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
청색 발광을 위한 도펀트는 상기 화학식 1A 내지 1E로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 청색 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 청색 발광층의 두께는 약 50Å 내지 약 2,000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 400Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 적색 발광 또는 녹색 발광을 위한 발광층을 위하여 공지의 호스트를 사용할 수 있다.
공지의 호스트로서, 예를 들어, TPBi, TBADN, ADN, CBP, CDBP 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00091
Figure pat00092
또는 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중, Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C2-C60 헤테로아릴기, 1가의 C2-C60 비방향족 축합다환기 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로 수소, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C2-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R301은
C1-C20 알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301A>
Figure pat00093
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00100
Figure pat00101

적색 발광 및 녹색 발광을 위한 발광층의 도펀트로서 공지의 도펀트를 사용할 수 있다. 상기 공지의 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 공지의 적색 도펀트로서 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine, Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium, 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐) 또는 Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate), 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)), DCM(4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-[p-(디메틸아미노)스티릴]-4H-피란) 또는 DCJTB(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran, 4-(디시아노메틸렌)-2-터트-부틸-6-(1,1,7,7,-테트라메틸주로리딜-9-에닐)-4H-피란)를 포함하는 하기의 화합물들을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
또한, 공지의 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium, 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium, 트리스(2-(4-톨일)페닐피리딘) 이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one, 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00105
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Pt-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00115
상기 적색 발광층 또는 녹색 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층(15)은 발광층과 제2 전극(17) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 형성할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00116
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1,000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 수송층은 예를 들어 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00117
Figure pat00118
또는 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은 본 명세서 중 Ar301에 대한 설명을 참조하고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일 중 적어도 하나로 치환된기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
Figure pat00119
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속 함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속 함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00125
상기 전자 수송 영역은 제2 전극(17)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(15) 상부에는 제2 전극(17)이 배치되어 있다. 상기 제2 전극(17)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2 전극(17) 용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2 전극(17) 용 물질의 구체적인 예에는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2 전극(17) 용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2 전극(17)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 도 1의 유기 발광 소자는 제1 전극(13)의 하부에 기판(11)이 위치하지만, 선택적으로 기판(11)이 제2 전극(17) 상부에 위치할 수도 있다.
본 명세서 중 알킬기는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 알킬렌기는 상기 알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60 알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 알케닐기는 상기 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 알케닐렌기는 상기 알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 알키닐기는 상기 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는 에티닐(ethynyl)기, 프로피닐(propynyl)기 등이 포함된다. 본 명세서 중 알키닐렌기는 상기 알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 시클로알킬기는 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 시클로알킬렌기는 상기 C3-C10 시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리 형성 원자로서 포함한 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl)기, 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 헤테로시클로알킬렌기는 상기 헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 시클로알케닐기는 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 시클로알케닐렌기는 상기 시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 헤테로시클로알케닐은 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 헤테로시클로알케닐의 구체예는 2,3-히드로퓨라닐, 2,3-히드로티오페닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 헤테로시클로알케닐렌은 상기 헤테로시클로알케닐과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 아릴기는 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 아릴렌기는 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기의 구체예는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐 등을 포함한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수도 있다.
본 명세서 중 헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리 형성 원자로서 포함하고 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 헤테로아릴기의 구체예는 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수도 있다.
본 명세서 중 아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 아릴기임)를 가리키고, 상기 아릴티오(arylthio)기는 -SA103(여기서, A103은 상기 아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹은 고리 형성 원자로서, i) C(탄소)만을 포함하거나, ii) C 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 상기 비방향족 축합다환기의 구체예는 헵타레닐기, 트리퀴나세닐(triquinacenyl)기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 축합다환기는 상기 1가 비방향족 축합다환기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 Cm-Cn (m<n)은 탄소수 m 내지 n을 나타낸다. 예를 들어, C1-C20 알킬기는 탄소수 1 내지 20 의 알킬기를 나타내고, C6-C30 아릴기는 탄소수 6 내지 30 의 아릴기를 나타낸다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐을 의미하고, "Me"은 메틸을 의미하고, "Et"은 에틸을 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸을 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
실시예 1
15Ω/cm2 (1200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm×50mm×0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상부에 화합물 HT13을 증착하여 500Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 증착하여 450Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 발광층 상부에 화합물 H1(호스트) 및 화합물 D1(도펀트)를 95:5의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 화합물 ET1을 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 1500Å　두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 D2를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 D3을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 D4를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 D5를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 D6을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 H2를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 H3을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 H4를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 10
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 H5를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 11
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 H6을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 H2를 이용하고, 화합물 D1 대신 화합물 D3을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 C1을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
발광층 형성시 화합물 H1 대신 화합물 C2를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 C3을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4
발광층 형성시 화합물 D1 대신 화합물 C4를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
아래에 실시예 1 내지 실시예 12 및 비교예 1 내지 비교예 4에 사용된 화합물의 구조를 나타내었다.
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
평가예
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 측정하였고, 이를 표 1에 나타내었다.
실시예 호스트 도펀트 효율
(cd/A)		 수명
(시간)		 CIE_x CIE_y
실시예 1 H1 D1 5.8 110 0.137 0.120
실시예 2 H1 D2 5.6 130 0.138 0.124
실시예 3 H1 D3 5.3 140 0.137 0.124
실시예 4 H1 D4 5.3 110 0.137 0.120
실시예 5 H1 D5 5.9 130 0.142 0.130
실시예 6 H1 D6 5.4 110 0.137 0.121
실시예 7 H2 D1 5.9 110 0.137 0.120
실시예 8 H3 D1 5.8 120 0.137 0.120
실시예 9 H4 D1 5.6 100 0.137 0.120
실시예 10 H5 D1 5.6 120 0.137 0.120
실시예 11 H6 D1 5.4 110 0.137 0.120
실시예 12 H2 D3 5.4 130 0.137 0.124
비교예 1 C1 D1　 5.1 70 0.137 0.12
비교예 2 C2 D1　 5.0 80 0.138 0.125
비교예 3 H1 C3 5.3 100 0.145 0.132
비교예 4 H1 C4 5.2 70 0.148 0.140
수명은 100mA/cm2 의 전류 밀도에서 유기 발광 소자의 구동시 휘도가 초기값의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 12의 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명은 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자 11: 기판
13: 제1 전극 15: 유기층
17: 제2 전극

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극에 대향된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하되,
    상기 유기층은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1E 로 표시되는 화합물 중 적어도 하나 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    <화학식 1A>
    Figure pat00134

    <화학식 1B>
    Figure pat00135

    <화학식 1C>
    Figure pat00136

    <화학식 1D>
    Figure pat00137

    <화학식 1E>
    Figure pat00138

    <화학식 2>
    Figure pat00139

    상기 화학식 1A 내지 화학식 1E 및 화학식 2 중,
    L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
    Ar1 내지 Ar13 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기 중에서 선택되고, 선택적으로 Ar1과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5과 Ar6, Ar7과 Ar8, Ar9과 Ar10 또는 Ar11과 Ar12 는 서로 연결되어 카바졸기를 형성할 수 있고,
    R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴티오기, 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택되고;
    상기 치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C30 아릴기, 치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환된 C6-C30 아릴옥시기, 및 치환된 C6-C30 아릴티오기의 치환기 중 적어도 하나는
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐 및 C1-C20 알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 및 C1-C20 알콕시기;
    C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, 및 C6-C30 아릴티오기, 및 1가의 C2-C30 비방향족 축합다환기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기, 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C6-C30 아릴옥시기, C6-C30 아릴티오기 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
    상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27, 및 Q31 내지 Q35 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, 및 1가의 C6-C30 비방향족 축합다환기 중에서 선택된다.
  2. 제1 항에 있어서,
    L1 내지 L7 은 서로 독립적으로
    페닐렌(phenylene)기, 펜타레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵타레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌, 벤조플루오레닐렌, 디벤조플루오레닐렌, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 퓨리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 및 이의 염, 술폰산기 및 이의 염, 인산기 및 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐이기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌이기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵타레닐렌이기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 퓨리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택된 유기 발광 소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    L1 내지 L7 은 서로 독립적으로
    하기 화학식 4A 내지 4K 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00140

    Figure pat00141

    Figure pat00142

    Figure pat00143

    상기 화학식 4A 내지 4K 중,
    Z11는 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기이나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기, C4-C30 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    p1은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    p2는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    p3은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    p4는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    p5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    p6는 0 또는 1의 정수 중에서 선택되고,
    p7은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    * 는 결합 사이트이다.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 L1 내지 L7 은 서로 독립적으로 하기 화학식 5A 내지 5AX 중 하나로 표시되는 축합환 화합물:
    Figure pat00144

    Figure pat00145

    Figure pat00146

    Figure pat00147

    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

    상기 화학식 5A 내지 5AX 중, * 는 결합 사이트이다.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar13 은 서로 독립적으로
    페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 비페닐기(biphenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 페나레닐기(phenalenyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 피레닐기(pyrenyl), 벤조플루오레닐기(benzofluorenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 터페닐기(terphenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피세닐기(picenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 스피로-플루오레닐기(spiro-fluorenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 퓨릴기(furyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 피리딜기(pyridyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 트리아지닐기(triazinyl), 피라닐기(pyranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 티오피란(thiopyran), 인돌일기(indolyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌리지닐기(indolizinyl), 벤조퓨릴기(benzofuryl), 이소벤조퓨릴기(isobenzofuryl), 인다졸일기(indazolyl), 벤즈이미다졸일기(benzimidazolyl), 벤즈옥사졸일기(benzoxazolyl), 벤즈이속사졸일기(benzisoxazolyl), 이미다조피리딜기(imidazopyridyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀일기(quinolyl), 이소퀴놀일기(isoquinolyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 카바졸일기(carbazolyl), 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl), 피리도인돌일기(pyridoindolyl), 디벤조퓨릴기(dibenzofuryl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 벤조퀴놀일기(benzoquinolyl), 페나지닐기(phenazinyl), 디벤조실롤일기(dibenzosilolyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl) 및 벤조카바졸기(benzocarbazolyl); 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C5-C30 아릴티오기로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 및 C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된
    페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기; 중에서 선택되되,
    치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C2-C20 알케닐기, 치환된 C2-C20 알키닐기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C3-C20 시클로알킬기, 치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C20 시클로알케닐기, 치환된 C3-C20 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C30 아릴기, 치환된 C4-C30 헤테로아릴기, 치환된 C5-C30 아릴옥시기 및 치환된 C5-C30 아릴티오기의 치환기는 중수소 또는 할로겐 원자를 포함하는 유기 발광 소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar13 은 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 내지 6F 중 하나로 표시되는 축합환 화합물:
    Figure pat00151

    Figure pat00152

    상기 화학식 6A 내지 6F 중,
    X는 산소(O) 또는 황(S) 원자이고,
    Z21 및 Z22 는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기이나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    Z23 은 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 중에서 선택되되,
    치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C6-C30 아릴기 및 치환된 C4-C30 헤테로아릴기의 치환기는 중수소 또는 할로겐 원자를 포함하고;
    q1은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    q2는 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    q3은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    q4는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    q5는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    * 는 결합 사이트이다.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar13 은 서로 독립적으로 하기 화학식 7A 내지 7U 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00153

    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 시클로헥실기, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨);
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 시클로헥실기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴티오기, 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R10 은 서로 독립적으로,
    수소, 시아노기, 메틸기, n-프로필기, iso-프로필기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 트리메틸실릴기 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 내지 화학식 1E는 각각 하기 화학식 1AA 내지 화학식 1EE 로 표시되는 화합물인 유기 발광 소자:
    <화학식 1AA>
    Figure pat00159

    <화학식 1BB>
    Figure pat00160

    <화학식 1CC>
    Figure pat00161

    <화학식 1DD>
    Figure pat00162

    <화학식 1EE>
    Figure pat00163

    상기 화학식 1AA 내지 1EE 중,
    L1 내지 L6 은 서로 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기 및 메틸페닐렌기 중에서 선택되고,
    Ar1 내지 Ar12 는 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 내지 6E 중 하나로 표시되되, 선택적으로 Ar1과 Ar2, Ar3과 Ar4, Ar5과 Ar6, Ar7과 Ar8, Ar9과 Ar10 또는 Ar11과 Ar12 는 서로 연결되어 카바졸기를 형성할 수 있고,
    Figure pat00164

    Figure pat00165

    상기 화학식 6A 내지 6E 중,
    X는 산소(O) 또는 황(S) 원자이고,
    Z21 및 Z22 는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기이나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) (여기서 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C30 아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택되고;
    Z23 은 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기 중에서 선택되되,
    치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 C1-C20 알콕시기, 치환된 C6-C30 아릴기 및 치환된 C4-C30 헤테로아릴기의 치환기는 중수소 또는 할로겐 원자를 포함하고;
    q1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    q2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    q3은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    q4는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    R1 내지 R10 은 서로 독립적으로 수소, 시아노기, 메틸기, n-프로필기, iso-프로필기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 트리메틸실릴기 중에서 선택된다.
  11. 제10 항에 있어서,
    상기 화학식 2의 상기 L7 은 하기 화학식 5A, 5E, 5F, 및 5H 내지 5U 중 하나로 표시되고,
    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    상기 화학식 2의 상기 AR13 은 하기 화학식 7A, 7L, 7M, 7R, 7S, 7T 및 7U 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00174

    Figure pat00175

    상기 식 중, * 는 결합 사이트이다.
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 내지 화학식 1E는 하기 화합물들 중 하나로 표시되는 유기 발솽 소자:
    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화합물들 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197
    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201
  14. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1A 내지 화학식 1E는 하기 화합물 D1 내지 D6 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 2는 하기 화합물 H1 내지 H6 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206
  15. 제1 항 내지 제14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기층이 발광층, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 수송 영역을 포함하고,
    상기 발광층이 상기 화학식 1A 내지 1E로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 화학식 1A 내지 1E로 표시되는 화합물은 도펀트이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 호스트인 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 발광층 내의 상기 도펀트 대 상기 호스트의 중량비는 1:99 내지 20:80인 유기 발광 소자.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 전자 수송 영역이 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자.
  19. 제15항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역이 전자 저지층, 정공 수송층 및 정공 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자.
  20. 제15항에 있어서,
    상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드인 유기 발광 소자.
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