CN112778253A - 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
一种有机化合物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：
其中，X选自O或S；L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或C3～C30亚杂芳基，且当L为单键时，其一端连接于二苯并呋喃或二苯并噻吩的1位、2位或4位；L1选自单键、取代或未取代的C6～C11亚芳基或C3～C11亚杂芳基；Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基或C3～C23的杂芳基；Ar2选自取代或未取代的C6～C30芳基或C3～C30的杂芳基；R1～R3各自独立地选自氘、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C7～C30芳基烷氧基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30硅烷基、羰基中的一种或多种的组合，且R1、Ar2、二者连接的苯环之间可以发生稠合。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
OLED(organic light-emitting diode)是指有机功能材料在电场作用下，受到电流电压的激发而产生发光的现象，是一种直接将电能转化成光能的过程。1979年，“OLED之父”邓青云博士在实验室偶然发现了有机薄膜器件的电致发光特性，从而拉开了OLED器件的研究序幕，并为OLED技术的实用化做出巨大的贡献。OLED器件是一种全固态自发光型器件，具有响应速度快，视角宽，工作温区范围广的特点。而有机发光材料可依据使用的要求进行结构设计和改进，理论上可以实现全色彩的输出。OLED器件相对于液晶显示技术来说，其结构更加简单，可以实现超薄的大面积平板显示，更加具有轻便、可挠曲、可折叠特性，使其有更加广泛的使用范围。
现在是一个信息技术高速发展的时代，4G网络技术的实用以及即将到来的5G超高速网络通信技术，人们任何需要获取的信息几乎瞬时就会来到面前，而显示技术在人们获取知识、了解信息、休闲娱乐方面扮演着重要的角色。因此，人们对显示器件的要求越来越高，高分辨率、高响应速度、宽视角、便携，低功耗、全彩色等方面成为未来平板显示的发展方向。
以有机半导体为功能材料的有机电致发光二极管，作为新一代的全固态平板显示技术迅速发展。与其它显示技术相比，OLED技术具有视角宽、响应速度快、启动电压低、可适应的显示温区宽、可实现蓝光到红光光谱区域的全彩色显示等优点。其器件制程相对简单，而OLED最具有魅力的是通过采用柔性基板，实现可卷曲的柔性显示。
在有机发光器件中，用作有机物层的材料，按照功能，大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料等。按照发光机理来分，可分为通过电子的单重激发态发光的荧光材料和通过电子的三重态激发态发光的磷光材料。为有效缓解发光材料和三重态激子的聚集，避免浓度淬灭，通常采用主体材料中掺杂发光材料的主客体掺杂体系，主体产生的激子向掺杂剂传输，从而发出高效率的光。
而有机空穴材料担当着将从阳极注入的空穴传递到发光层的重要角色，具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡，从而实现降低器件启动电压。另一方面，为了防止发光层中生成的激子会向空穴传输层扩散，导致出现偏色及发光效率降低，还需要空穴传输层能够阻挡激子向外扩散，防止效率滚降和提升器件的稳定性。
发明内容
发明要解决的问题
然而，当前使用的OLED材料和器件结构越来越无法满足对人们OLED器件的电流效率、启动电压、成本等各方面的需要。因此，人们期望能开发一种新型化合物，能够应用于OLED器件并提升器件性能。
解决问题的方案
为了解决上述现有技术中的问题，发明人潜心研究，发现通过在联芳胺的邻位加入稠杂环芳基结构，可以提高电荷迁移率，并且可以增加分子的空间位阻，防止分子平面化而在高温时易形成结晶，使分子整体表现良好的空穴注入和迁移性能，从而获得空穴传输性能好的新型空穴传输材料。发明人还发现，该材料同时也是良好的电子阻挡材料。
具体而言，本发明的目的之一是提供一种有机化合物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：
其中，X选自O或S(对应于下文中的二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团)；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基，且当L为单键时，其一端连接于二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的1位、2位或4位；
L1选自单键、取代或未取代的C6～C11亚芳基或者取代或未取代的C3～C11亚杂芳基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
R1～R3各自独立地选自氘、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C7～C30芳基烷氧基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30硅烷基、羰基中的一种或多种的组合，且R1、Ar2、二者连接的苯环之间可以发生稠合；
m为0～5的整数，n为0～7的整数，p为0～5的整数，q为0～5的整数，且p+q≤5；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C1～C30的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、C1～C30胺基、羧基、醛基、酯基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或多种的组合；
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C23的杂芳基，Ar1具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C1～C30的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、C1～C17胺基、羧基、醛基、酯基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或多种的组合；
其中，Ar1选自取代的C6～C30芳基或者C3～C23杂芳基时，该取代基优选不为咔唑。
本发明的联苯胺的邻位具有稠环杂芳基结构，即二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，具有良好的平面性和芳香性，是良好的电子给体。引入这种基团有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率；同时，邻位的取代基也可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时易形成结晶。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。所以，当将本发明的上述通式化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料时，可抑制器件的效率滚降，可以有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得高电流效率的优异效果。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，“-”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，对通式(1)、(2)等中的二苯并杂环(X选自O或S)中的一侧苯环标注了位号，从而清楚地确定L与该二苯并杂环的连接位点是如通式中位号所示的1、2或4位。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。“R1、Ar2、二者连接的苯环之间可以发生稠合”是指三者中的任意两者之间、以及三者之间均能够发生连接形成稠环结构的取代基，例如萘基、蒽基；三亚苯基(
*表示连接位点，三者之间的稠合)等。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的作为C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中，C1～C30烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，C3～C20环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，作为C1～C30烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C2～C30烯基的例子可举出：乙烯基、丙烯基、1-丁烯基等；作为C2～C30炔基的例子可举出：乙炔基、丙炔基、1-丁炔基等。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等，优选为氟。
本发明的上述通式化合物优选具有如(2)所示的结构：
上述优选结构作为空穴传输材料的性能更加优异的具体原因尚不明确，推测是4-联苯胺的结构配合邻位的稠环杂芳基能够进一步提高分子的电荷迁移率，并调节合适的空间位阻，从而确保具有较高的器件效率和寿命。
本发明的上述通式化合物更优选具有如(3-1)～(3-3)所示的结构之一：
本发明的上述通式化合物中，Ar2优选独立地选自取代或未取代的下述结构之一：
其中，R5～R7各自独立地选自C1～C30烷基，C1～C30烷氧基，C3～C30环烷基，C2～C30烯基、C2～C30炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
本发明的上述通式化合物中，Ar1优选选自取代或未取代的下述基团之一：
其中，虚线表示基团的接入位点，虚线划过苯环的表示方法，代表基团的连接位点可以为苯环上的任意可成键位置。
本发明的上述通式化合物中，L1优选选自单键或亚苯基，更优选为亚苯基，因为这更有利于提高分子共轭长度，从而提高空穴传输性能。
本发明的上述通式化合物优选选自下述C1～C180、D1～D178、E1～E178、F1～F180、G1～G178、H1～H178所示的结构，但这些化合物仅为代表性的：
本发明的目的之二是提供上述通式化合物在有机电子器件中的应用，适于作为空穴传输材料或者电子阻挡层材料来使用，且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸等技术领域。。
本发明的目的之三是提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，其特征在于，所述有机层中含有至少一种上述的有机化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层包括依次形成的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层中的至少之一，所述空穴注入层形成在所述阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上；其中，所述空穴传输层和/或电子阻挡层中含有上述通式(1)或通式(2)所示的有机化合物。
发明效果
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的通式化合物采用特定的在4-联苯胺的邻位上加入稠杂环芳基分子结构，特别的如二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，具有良好的平面性和芳香性，是良好的电子给体。引入这种基团有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率；同时，邻位的取代基也可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时易形成结晶。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。所以，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料时，可抑制器件的效率滚降，可以有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得低启动电压的优异效果，延长器件的寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成例
本发明的有机化合物可参考如下的合成路线进行合成：
需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的方法和路线，本领域技术人员也可以选取其他方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。
中间体的合成
本发明中所出现的中间体，举例如下，但并不限于下面所示的化合物，其可通过如下的合成路线进行合成：
中间体M1的合成：
合成化合物M1-1
将原料4-胺基联苯(50.0g，295mmol)溶于350mL的N，N-二甲苯甲酰胺的溶剂，置于装配有恒压滴液漏斗的三口瓶中，并用冰水浴降温到0℃。将N-溴代丁二酰亚胺(52.6g，295mmol)溶于300mL的N，N-二甲基甲酰胺中，置于恒压滴液漏斗中，并缓慢的将溶液滴于反应瓶中，保持反应的温度在0℃～5℃之间，约一个小时滴加完毕，再保温反应半小时，监测原料完全反应，然后将反应液倒入1000mL的冰水中，用乙酸乙酯萃取(500mL，三次)，有机相合并，用饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕色油状物，再用硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，10/1)得浅黄色固体60g，收率82％。
合成中间体M1
将上步合成的化合物M1-1(50.0g，202mmol)，二苯基呋喃-2-硼酸(47.1g，222mol)，碳酸钾(36.2g，262mmol)置于1000mL的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(4.66g，4.03mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(500mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕红色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，10/1)，得灰白色固体60g，收率88％。
中间体M2～M6的合成：
按照合成中间体M1的方法，可合成得到如下表1所示的中间体：
表1
目标化合物的合成
合成实施例1-化合物C2的合成：
合成化合物C2-1
将中间体M2(11.4g，33.9mmol)和溴苯(5.8g，37.2mmol)置于250mL的三口瓶中，然后加入叔丁醇钠(3.9g，40.6mmol)和甲苯(150mL)，充分搅拌后，氮气置换瓶内的空气，接着加入催化剂[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(248mg，0.448mmol)和2-双环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(278mg，0.678mmol)，升温到100℃反应16h。降至室温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(100mL，三次)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色油状物硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷，15/1)，得白色固体11g，收率79％。
合成化合物C2
取化合物C2-1(11g，26.8mmol)，4-溴联苯(6.8g，29.4mmol)和叔丁醇钠(3.0g，31.2mmol)装入到盛有200mL甲苯的500mL的三口瓶中，充分搅拌溶解。然后用氮气充分转换瓶内的空气，接着将催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(282mg，0.308mmol)和2-双环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(505mg，1.23mmol)加入反应液中，升温到回流反应18h。降温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(200mL，三次)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕黑色油状物。粗品用硅胶层板柱提纯(石油醚/二氯甲烷，15/1)，得浅黄色固体。固体在甲苯和甲醇中重结晶两次，再通过升华的方法进一步提纯，可得99.9％纯度的淡黄色固体9.0g。
合成实施例2～19：
参考合成实施例1采用如表2所示的相应原料，可得到如下表2所示的目标化合物。
表2
器件实施例
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明：
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于第一电极、第二电极之间的有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，空穴传输区材料可以选自本发明式(1)所示的一种或多种化合物，空穴传输区的电子阻挡层可以没有，也可以有且选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。当空穴传输区的空穴传输层选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物，或者其任意组合时；空穴传输区的电子阻挡层选自上述所述的化合物之一或任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
器件实施例1-23以及对比例1-8
为了方便比较本发明的化合物制备应用到的器件中后的性能，使用下述所示的现有技术中化合物R-1至R-4作为对比，具体的结构式如下：
本发明提供的有机电致发光器件实施例1～12和对比例1～4的具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm，选用本发明的新型化合物C6、C15、C25、C115、C155、C171、D16、F7、G6、D166、E108、E6中的一种作为空穴传输层材料，或者选用现有技术中的化合物R-1至R-4中的一种作为空穴传输层材料；
在空穴传输层之上继续真空蒸镀器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm，使用HT-14作为电子阻挡层材料；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm的化合物GPH-46∶GPH-3∶GPD-12(100∶100∶20，w/w/w)三元混合物作为发光层。
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
本发明提供的有机电致发光器件实施例13～23和对比例5～8的具体制备方法如下：
除了使用HT-21作为空穴传输层材料，并选用本发明的新型化合物C2、C6、C34、C69、D16、C148、E108、G6、H3、D166、E6中的一种作为电子阻挡层材料，或者选用现有技术中的化合物R-1至R-4中的一种作为电子阻挡层材料以外，与实施例1～12和对比例1～4的制备方法相同。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定各个器件实施例以及对比实施例中制备得到的有机电致发光器件的启动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即启动电压；同时测出亮度为10000cd/m2时器件的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
按照上述的制备步骤和测试方法完成了本发明的器件实施例1-23和对比例1-8，具体所选用化合物和所制备器件的性能比对情况如下表3和表4所示，其中表3列出了本发明化合物与对比化合物同时作为空穴传输层材料时所制备的器件性能对比情况，表4列出了本发明化合物与对比化合物同时作为电子阻挡层材料时所制备的器件性能对比情况。
表3
由表3中结果可见，和对比例1-4相比，本发明的新型有机材料作为空穴传输材料的实施例1～12得到的器件的电流效率更高，启动电压更低或近似，综合性能较佳。尤其是从实施例1与对比例2、实施例9与对比例1、实施例12与对比例2的比较可知，当二苯并呋喃或二苯并噻吩的取代位置在1、2、4位时，相比于3位的取代位置，可以有效提高器件的电流效率。可能原因是二苯并呋喃或二苯并噻吩处于这些取代位置时对提高分子共轭能力的贡献较大，调整后分子的HOMO能级更有利于空穴的注入和空穴迁移率的提高，各基团合适的位阻又避免分子过度平面化，所以作为空穴传输层材料时能够提高器件的电流效率。
此外，通过实施例10和对比例4、实施例11和对比例3的比较可知，本发明实施例1-12的化合物中，4-联苯胺中N的邻位连接二苯并噻吩基或二苯并呋喃基相比相同连接位置的芴基时，器件具有更低或近似的启动电压、更高的电流效率。推测原因是二苯并噻吩或二苯并呋喃基团相比于芴基，是更好的电子给体，更有利于空穴的注入，并且能加强电荷的传输，作为空穴传输层材料时有利于提高器件的电流效率。
表4
由表4中结果可见，和对比例5-8相比，本发明的新型有机材料作为电子阻挡层材料的实施例13～23得到的器件的电流效率更高，启动电压更低或近似，综合性能较佳。尤其是从实施例14与对比例6、实施例20与对比例5、实施例23与对比例6的比较可知，本发明实施例13-23的化合物中，二苯并呋喃或二苯并噻唑基团的取代位置在1、2、4位时，相比于3位的取代位置，可以提高器件的电流效率。可能原因是二苯并呋喃或二苯并噻吩处于这些取代位置对提高分子共轭能力的贡献较大，通过引入合适的位阻而避免分子过度平面化的同时，作为电子阻挡层材料时可以有效的提高器件的电流效率。
此外，通过实施例19和对比例7、实施例22和对比例8比较可知，本发明实施例13-23的化合物中，4-联苯胺中N的邻位连接二苯并噻吩或二苯并呋喃基团比相同连接位置的芴基时，器件具有更低或近似的启动电压、更高的电流效率，推测原因是二苯并噻吩或二苯并呋喃基团相比于芴基，是更好的电子给体，作为电子阻挡层材料时可以提高器件电流效率。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (11)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：
其中，X选自O或S；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基，且当L为单键时，其一端连接于二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团的1位、2位或4位；
L1选自单键、取代或未取代的C6～C11亚芳基或者取代或未取代的C3～C11亚杂芳基；
Ar2选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
R1～R3各自独立地选自氘、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C7～C30芳基烷氧基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30硅烷基、羰基中的一种或多种的组合，且R1、Ar2、二者连接的苯环之间可以发生稠合；
m为0～5的整数，n为0～7的整数，p为0～5的整数，q为0～5的整数，且p+q≤5；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C1～C30的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、C1～C30胺基、羧基、醛基、酯基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或多种的组合；
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C23的杂芳基，Ar1具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C2～C30烯基、C1～C30的烷氧基或硫代烷氧基、氰基、硝基、C1～C17胺基、羧基、醛基、酯基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或多种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自取代的C6～C30芳基或者取代的C3～C23杂芳基时，该取代基不为咔唑。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如(2)所示的结构：
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如(3-1)～(3-3)所示的结构之一：
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar2独立地选自取代或未取代的下述结构之一：
其中，R5～R7各自独立地选自C1～C30烷基，C1～C30烷氧基，C3～C30环烷基，C2～C30烯基、C2～C30炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
6.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自取代或未取代的下述基团之一：
7.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，L1选自单键或亚苯基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如C1～C180、D1～D178、E1～E178、F1～F180、G1～G178、H1～H178所示的结构：
9.权利要求1～8中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸中的应用，尤其是作为空穴传输材料或电子阻挡材料的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种权利要求1～8中任一项所述的有机化合物。
11.一种有机电致发光器件，包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层包括依次形成的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层中的至少之一，所述空穴注入层形成在所述阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上；其中，所述空穴传输层和/或电子阻挡层中含有权利要求1～8中任一项所述的有机化合物。
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