JP7349842B2 - 縮合環化合物、及びそれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は有機電界発光素子及びこれに使用される縮合環化合物に係る。
映像表示装置として、有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が活発に行われている。有機電界発光素子は液晶表示装置等とは異なり、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層で再結合させることによって、発光層に含まれる有機化合物である発光材料を発光させて表示を実現する所謂自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するにあたり、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化、及び長寿命化が要求され、これを安定的に実現することができる有機電界発光素子用の材料の開発が持続的に要求されている。
また、高効率の有機電界発光素子を実現するために正孔輸送層の材料に対する開発が進められている。
本発明の目的の一つは、有機電界発光素子及びこれに使用される縮合環化合物を提供することにある。
本発明の一実施形態によれば、第１電極、第１電極上に配置された正孔輸送領域、正孔輸送領域上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送領域、及び電子輸送領域上に配置された第２電極を含み、正孔輸送領域は下記の化学式１で表される縮合環化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
化学式１において、Ｘは単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＳｉＲ６Ｒ７であり、Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基であり、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、ａ及びｂは各々独立的に０以上４以下の整数である。
化学式１において、Ｒ５～Ｒ７は各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、前記置換若しくは無置換の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上４０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１においてＡｒ１、Ｒ１及びＲ２の中のいずれか１つは化学式２で表わされる。
化学式２において、Ｌは単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリーレン基であり、Ｒ３及びＲ４は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、前記置換若しくは無置換の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上４０以下のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
正孔輸送領域は正孔注入層及び正孔注入層と発光層との間に配置される正孔輸送層を含み、正孔輸送層は縮合環化合物を含んでもよい。正孔輸送領域は複数の有機層を含み、有機層の中で発光層に隣接する有機層は、縮合環化合物を含んでもよい。
化学式１は、下記の化学式１－１～化学式１－５の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式１－１～化学式１－５において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ７、ａ、及びｂは上述した化学式１における定義と同一である。
化学式１は、下記の化学式３－１～化学式３－３の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式３－１～化学式３－３において、Ｘ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ、ａ、及びｂは上述した化学式１及び化学式２における定義と同一である。
化学式１において、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のクォーターフェニリル基、置換若しくは無置換のキンキフェニリル（ｑｕｉｎｑｕｅｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、置換若しくは無置換のセクシフェニリル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のピレニル基、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテニル基、又は置換若しくは無置換のクリセニル基である。
化学式２において、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、置換若しくは無置換のナフチレン基、置換若しくは無置換のアントラセニレン基、置換若しくは無置換のフェナントレニレン基、又は置換若しくは無置換のフルオレニレン基である。
化学式２において、Ｒ３及びＲ４は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のクォーターフェニリル基、置換若しくは無置換のチオフェニル基、置換若しくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のフラニル基、置換若しくは無置換のベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換若しくは無置換のナフトベンゾフラニル基である。
本発明の一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物が提供される。
化学式１において、Ｘは単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＳｉＲ６Ｒ７であり、Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基であり、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、ａ及びｂは各々独立的に０以上４以下の整数である。
化学式１において、Ｒ５～Ｒ７は各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、前記置換若しくは無置換の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上４０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、Ａｒ１、Ｒ１及びＲ２の中のいずれか１つは化学式２で表わされる基である。
化学式２において、Ｌは単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリーレン基であり、Ｒ３及びＲ４は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、前記置換若しくは無置換の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上４０以下のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は効率が優れる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は長寿命効果がある。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は有機電界発光素子に適用されて高効率化、長寿命化に寄与することができる。
以上、本発明の目的、他の目的、特徴及び長所は、添付された図面及び以下の望ましい実施形態を通じて容易に理解されるべきである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限定されず、他の形態で実現されることもあり得る。むしろ、ここで例示される実施形態は開示された内容が徹底であり、完全になるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されることができるようにするために提供されるものである。
各図面において、同一又は類似な参照符号を同一又は類似な構成要素に対して使用した。添付された図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２等の用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、前記構成要素は前記用語によって限定されない。前記用語は１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱せず、第１構成要素は第２構成要素と称され、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されることができる。単数の表現は文脈上で明確に異ならない限り、複数の表現を含む。
本明細書で、“含む”等の用語は明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品、又はこれらを組み合わせが存在することを表現しようするものであり、１つ又はそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部分品、又はこれらを組み合わせたものの存在又は付加可能性を予め排除しないものとして理解されるべきである。また、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の“上に”あるとする場合、これは、他の部分の“直上に”ある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。反対に、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の“下に”あるとする場合、これは、他の部分の“直下に”ある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。
本明細書で、－＊は結合される位置を意味する。
先ず、図１～図３を参照して本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子に対して説明する。
図１～図３を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２とは互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数の有機層が配置される。複数の有機層は、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲを含む。一実施形態の有機電界発光素子１０は、正孔輸送領域ＨＴＲに本発明の一実施形態に係る縮合環化合物を含むことができる。
図２は、図１と比較して、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示した。また、図３は図１と比較して正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示した。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は画素電極又は陽極である。第１電極ＥＬ１は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極である場合、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えばＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等を含むことができる。第１電極ＥＬ１が半透過型電極又は反射型電極である場合、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ又はこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。又は、第１電極ＥＬ１は前記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、これに限定されることではない。
第１電極ＥＬ１の厚さは約１００ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１００ｎｍ～約３００ｎｍである。
第１電極ＥＬ１上には、複数の有機物層が設けられる。有機物層は正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層の中の少なくとも１つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば約１００ｎｍ～約１５０ｎｍである。
一実施形態において、正孔輸送領域ＨＴＲは縮合環化合物を含み、縮合環化合物はインドロインドール（ｉｎｄｏｌｏｉｎｄｏｌｅ）のコア構造及び非環形の３級アミノ基を含む。
本明細書において、“置換若しくは無置換の”は重水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるか若しくは無置換であることを意味する。また、例示された置換基の各々は置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基として解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基として解釈されてもよい。
本明細書で、“隣接する基と互いに結合して環を形成する”とは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、又は置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は単環又は多環である。また、隣接する基と互いに結合して形成された環は他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書で、ハロゲン原子の例としては弗素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ化物原子がある。
本明細書で、アルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環形である。アルキル基の炭素数は１以上４０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、又は１以上６以下である。アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔ－オクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基，シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基，アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基，及びｎ－トリアコンチル基等を挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基又は置換基を意味する。アリール基は単環式アリール基又は多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は６以上６０以下、６以上４０以下、６以上３０以下、６以上２０以下、又は６以上１５以下である。アリール基の例としてはフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基，フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンキフェニリル基、セクシフェニリル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されない。
本明細書で、フルオレニル基は置換されることができ、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することもできる。フルオレニル基が置換される場合の例は下記の通りである。但し、これらに限定されるわけではない。
本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子にＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの中の１つ以上を含むものである。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同一であってもよく異なっていてもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基又は多環式ヘテロ環基であり、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は２以上４０以下、２以上３０以下、２以上２０以下、又は２以上１０以下である。ヘテロ環基の例としてはチオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリルカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリルカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限定されないが、１以上３０以下である。アミノ基はアルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としてはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基等があるが、これらに限定されない。
本明細書で、アリーレン基は、２価基であることを除外すれば、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書で、ヘテロアリーレン基は、２価基であることを除外すれば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用される。
一実施形態によれば、正孔輸送領域ＨＴＲは、化学式１で表される縮合環化合物を含む。
化学式１において、Ｘは単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＳｉＲ６Ｒ７である。
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基である。
一実施形態において、Ｒ１、及びＲ２は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のクォーターフェニリル基、置換若しくは無置換のキンキフェニリル基、置換若しくは無置換のセクシフェニリル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のピレニル基、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテニル基、又は置換若しくは無置換のクリセニル基である。
化学式１において、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であってもよい。
化学式１において、ａ及びｂは各々独立的に０以上４以下の整数である。一方、ａが２以上である場合、複数のＲ１は互いに同一であるか、或いは異なり、ｂが２以上である場合、複数のＲ２は互いに同一であるか、或いは異なる。
化学式１において、Ｒ５～Ｒ７は各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、“置換若しくは無置換”の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上４０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、Ａｒ１、Ｒ１及びＲ２の中のいずれか１つは化学式２で表わされる基である。
化学式２において、Ｌは単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリーレン基である。
一実施形態において、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニリレン基、置換若しくは無置換のナフチレン基、置換若しくは無置換のアントラセニレン基、置換若しくは無置換のフェナントレニレン基、又は置換若しくは無置換のフルオレニレン基である。
化学式２において、Ｒ３及びＲ４は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
Ｒ３及びＲ４の“置換若しくは無置換”の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上４０以下のシキロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
一実施形態で、Ｒ３及びＲ４は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のターフェニリル基、置換若しくは無置換のクォーターフェニリル基、置換若しくは無置換のチオフェニル基、置換若しくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のフラニル基、置換若しくは無置換のベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換若しくは無置換のナフトベンゾフラニル基である。
一方、化学式１のＡｒ２は化学式２で表わされる基ではない。特に、化学式１のＸがＯ、Ｓ、ＮＲ５又はＳｉＲ６Ｒ７である場合、Ａｒ２が化学式２で表わされる基である場合、素子の発光効率及び発光寿命が低下する。即ち、化学式１のＸがＯ、Ｓ、ＮＲ５又はＳｉＲ６Ｒ７であれば、インドロインドール環内の電子密度に偏りが生じてＸを含むベンゾオキサジン（ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎｅ）環は相対的に電子密度が高く、インドール（ｉｎｄｏｌｅ）環は相対的に電子密度が低い状態になるので、電子密度が低いインドール環が電子密度が高いアミノ基の電子を引き抜き、アミノ基の強い耐内電子性を維持することができなくなる。
化学式１は、例えば下記の化学式１－１～化学式１－５の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式１－１～化学式１－５において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ７、ａ、及びｂは化学式１での定義と同一である。
化学式１－１は化学式１においてＸが単結合である場合であり、化学式１－２は化学式１においてＸがＯである場合であり、化学式１－３は化学式１においてＸがＳである場合であり、化学式１－４は化学式１においてＸがＮＲ５である場合であり、化学式１－５は化学式１においてＸがＳＲ６Ｒ７である場合である。
化学式１は、例えば下記の化学式３－１～化学式３－３の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式３－１～化学式３－３において、Ｘ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ、ａ、及びｂは化学式１及び化学式２での定義と同一である。
化学式３－１は化学式１においてＡｒ１が化学式２で表わされる基である場合であり、化学式３－２は化学式１においてＲ１が化学式２で表わされる基である場合であり、化学式３－３は化学式１においてＲ２が化学式２で表わされる基である場合である。
化学式１－１は、例えば下記の化学式４－１又は化学式４－２で表わされてもよい。
化学式４－１及び化学式４－２において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ、ａ、及びｂは化学式１及び化学式２での定義と同一である。
化学式１－２は、例えば下記の化学式５－１～化学式５－３の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式５－１～化学式５－３において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ、ａ、及びｂは化学式１及び化学式２での定義と同一である。
化学式１－３は、例えば下記の化学式６－１～化学式６－３の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式６－１～化学式６－３において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ、ａ、及びｂは化学式１及び化学式２での定義と同一である。
化学式１－４は、例えば下記の化学式７－１～化学式７－３の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式７－１～化学式７－３において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ５、Ｌ、ａ、及びｂは化学式１及び化学式２での定義と同一である。
化学式１－５は、例えば下記の化学式８－１～化学式８－３の中のいずれか１つで表わされてもよい。
化学式８－１～化学式８－３において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、ａ、及びｂは化学式１及び化学式２での定義と同一である。
縮合環化合物は下記の化合物群１～化合物群５で表わされた化合物の中から選択されてもよい。但し、これによって限定されるわけではない。
［化合物群１］
［化合物群２］
［化合物群３］
［化合物群４］
［化合物群５］
再び図２及び図３を参照すると、正孔輸送領域ＨＴＲは単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、又は正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは第１電極ＥＬ１から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層又は正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層の構造を有するが、これに限定されない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ ＴｈｅｒｍａｌＩＭａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成されることができる。
正孔注入層ＨＩＬは、例えば銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）等のフタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ） ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４”－Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－ｔｒｉｓ｛Ｎ，－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ｝－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｌ－ｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－４’－ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ］、ＨＡＴ－ＣＮ（ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］ ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ－２，３，６，７，１０，１１－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）等を含んでもよい。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えばＮ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－［１，１－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）等のようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｌ－ｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’－Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－Ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ’－（３－ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］－３，３’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ｍＣＰ（１，３－Ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）等を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを全て含む場合、正孔注入層ＨＩＬの厚さは約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧上昇無しで優れた正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域ＨＴＲは先に言及された物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一に又は不均一に分散されている。電荷生成物質は、例えばｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の中のいずれか１つであってもよいが、これらに限定されない。例えば、ｐ－ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ－ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）等のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物等のような金属酸化物等を挙げられるが、これらに限定されない。
前述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬの以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層の中の少なくとも１つをさらに含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光の放出効率を増加させることができる。正孔バッファ層に含まれる物質としては正孔輸送領域ＨＴＲに含まれることができる物質を使用することができる。電子阻止層は電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割をする層である。
正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを全て含み、前述した縮合環化合物を含む場合、縮合環化合物は正孔輸送層ＨＴＬに含まれる。
正孔輸送層ＨＴＬが複数の有機層で構成される場合、縮合環化合物は発光層ＥＭＬに隣接する有機層に含まれることが好ましい。
正孔輸送領域ＨＴＲが縮合環化合物を含む場合、正孔輸送領域ＨＴＲは縮合環化合物の以外の公知の物質をさらに含んでもよい。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲ上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば約１０ｎｍ～約１００ｎｍ又は、約１０ｎｍ～約３０ｎｍの厚さを有する。発光層ＥＭＬは単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
発光層ＥＭＬは、蛍光発光層又は燐光発光層である。発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含む。
ホスト物質として当該技術分野で公知された一般的な材料を制限無しで使用することができる。例えば、ＤＰＥＰＯ（Ｂｉｓ［２－（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ ｅｔｈｅｒ ｏｘｉｄｅ）、ＣＢＰ（４，４’－Ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ｍＣＰ（１，３－Ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＰＰＦ（２，８－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ、ｄ］ｆｕｒａｎ）、ＴｃＴａ（４，４’，４”－Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）及びＴＰＢｉ（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）の中の少なくとも１つを含む。但し、これらに限定されるわけではなく、例えば、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（ｎ－ｖｉｎｙｌｃａｂａｚｏｌｅ）、ＡＤＮ（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（９－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－２，２’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２－Ｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２－（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ ｏｘｉｄｅ）、ＣＰ１（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌ ｃｙｃｌｏｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ）、ＵＧＨ２（１，４－Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＰＳｉＯ３（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＤＰＳｉＯ４（Ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｅｔｒａ ｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＰＰＦ（２，８－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅｏｘｉｄｅ）ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）等をホスト材料として使用することができる。
例えば、発光層ＥＭＬはドーパントとしてＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌ－ｐｙｒｅｎｅ－１，６－ｄｉａｍｉｎｅ）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－Ｂｉｓ（２－（９－ｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ； ４，４’－Ｂｉｓ（９－ｅｔｈｙｌ－３－ｃａｒｂａｚｏｖｉｎｙｌｅｎｅ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＡＣＲＳＡ（１０－ｐｈｅｎｙｌ－１０Ｈ、１０’Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９’－ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ］－１０’－ｏｎｅ）、４ＣｚＰＮ（３，４，５，６－Ｔｅｔｒａ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ－１，２－ｂｅｎｚｅｎｅｄｉｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）、４ＣｚＩＰＮ（２，４，５，６－Ｔｅｔｒａ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ－ｉｓｏｐｈｔｈａｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ＤＭＡＣ－ＤＰＳ（Ｂｉｓ［４－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ）ｐｈｅｎｙｌ］ｓｏｌｆｏｎｅ）、及びＰＳＺ－ＴＲＺ（２－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）の中の少なくとも１つをさらに含んでもよい。また、発光層ＭＥＬは、公知のドーパント材料として、例えばスチリル誘導体（例えば、１，４－ｂｉｓ［２－（３－Ｎ－ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４－（ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）－４’－［（ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレン、及びその誘導体（例えば、２，５，８、１１－Ｔｅｔｒａ－ｔ－ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ）、ピレン、及びその誘導体（例えば、１，１－ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４－ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４－Ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）等のドーパントを含んでもよい。
発光層ＥＭＬは青色光を発光する青色発光層である。発光層ＥＭＬは５１０ｎｍ以下、又は４８０ｎｍ以下の波長領域の光を発光する発光層である。発光層ＥＭＬは蛍光発光を放射する蛍光発光層である。
電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬ上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層ＥＩＬの中の少なくとも１つを含むが、これらに限定されない。
電子輸送領域ＥＴＲは単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬ又は電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは発光層ＥＭＬから順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ構造を有することができるが、これらに限定されない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば約１００ｎｍ～約１５０ｎｍである。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ ＴｈｅｒｍａｌＩＭａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成されることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限定されるわけではなく、電子輸送領域は、例えばＡｌｑ３（Ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１，３，５－ｔｒｉ［（３－ｐｙｒｉｄｙｌ）－ｐｈｅｎ－３－ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２，４，６－ｔｒｉｓ（３’－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ、２－（４－（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ－１－ｙｌｐｈｅｎｙｌ）－９，１０－ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（１，３，５－Ｔｒｉ（１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）、ＢＣＰ（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－Ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３－（４－Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－４－ｐｈｅｎｙｌ－５－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４－（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）－３，５－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－５－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，４－ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－Ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ２（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ～約５０ｎｍである。電子輸送層ＥＴＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇無しで優れた電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド族金属、又はＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化の金属等が使用されることができるが、これらに限定されない。また、電子注入層ＥＩＬは、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）とが混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質である。具体的には、例えば有機金属塩は、金属アセテート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、金属ベンゾエート（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、金属アセトアセテート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、又は金属ステアレート（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含んでもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さは約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇無しで優れた電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲは、先に言及したように、正孔阻止層を含んでもよい。正孔阻止層は、例えばＢＣＰ（２，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）の中の少なくとも１つを含んでもよいが、これらに限定されない。
第２電極ＥＬ２は電子輸送領域ＥＴＲ上に設けられる。第２電極ＥＬ２は共通電極又は陰極である。第２電極ＥＬ２は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極である場合、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えばＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等からなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型の電極又は反射型電極である場合、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、又はこれらを含む化合物、或いは混合物（例えば、ＡｇとＭｇとの合金）を含んでもよい。又は前記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示はしないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子１０では、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２とに各々電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は、正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子が電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔とは発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちる際に、発光する。
有機発光素子１０が前面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極又は半透過型電極である。有機発光素子１０が背面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極又は半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、前述した縮合環化合物を正孔輸送領域ＨＴＲ材料として使用することにより、効率及び寿命が向上する。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される多環化合物が提供される。
化学式１において、Ｘは単結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＳｉＲ６Ｒ７である。
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基である。
化学式１において、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基である。
化学式１において、ａ及びｂは各々独立的に０以上４以下の整数である。一方、ａが２以上である、場合、複数のＲ１は互いに同一であるか、或いは異なり、ｂが２以上である場合、複数のＲ２は互いに同一であるか、或いは異なる。
化学式１において、Ｒ５～Ｒ７は各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、前記“置換若しくは無置換”の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上４０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１におけるＡｒ１、Ｒ１及びＲ２の中のいずれか１つは化学式２で表わされる基である。
化学式２において、Ｌは単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリーレン基である。
化学式２において、Ｒ３及びＲ４は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
Ｒ３及びＲ４の“置換若しくは無置換”の置換基は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上４０以下のシキロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。
化学式１で表される一実施形態の縮合環化合物については上述した一実施形態に係る有機電界発光素子で説明した縮合環化合物についての説明が同様に適用される。
一実施形態に係る縮合環化合物は、前述した化合物群１～化合物群５で表わされた化合物の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
以下、具体的な実施例及び比較例を通じて本発明をより具体的に説明する。下記の実施例は本発明の理解を助けるための例示に過ぎなく、本発明の範囲がこれに限定されることではない。
（合成例）
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は、例えば下記のように合成することができる。但し、本発明の一実施形態に係る縮合環化合物の合成方法は、以下に説明する方法に限定されるわけではない。
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は、例えば下記のように合成することができる。但し、本発明の一実施形態に係る縮合環化合物の合成方法は、以下に説明する方法に限定されるわけではない。
１．化合物Ａ２の合成
本発明の一実施形態に係る化合物Ａ２は、例えば下記のように合成することができる。
本発明の一実施形態に係る化合物Ａ２は、例えば下記のように合成することができる。
（中間体ＩＭ－１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、５－ｐｈｅｎｙｌ－５，６－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを５．００ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１１．６５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１．７０ｍｍｏｌ）、トルエンを８８ｍＬ、１，４－ジブロモベンゼン４．６０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１９．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．８ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１（６．５８ｇ、収率８５％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、５－ｐｈｅｎｙｌ－５，６－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを５．００ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１１．６５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１．７０ｍｍｏｌ）、トルエンを８８ｍＬ、１，４－ジブロモベンゼン４．６０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１９．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．８ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１（６．５８ｇ、収率８５％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４３７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１を確認した。
（化合物Ａ２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５７ｍＬ、ｂｉｓ（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅを４．０４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ２（６．８２ｇ、収率８８％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５７ｍＬ、ｂｉｓ（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅを４．０４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ２（６．８２ｇ、収率８８％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝６７７が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ａ２を確認した。
２．化合物Ａ１３の合成
本発明の一実施形態に係る化合物Ａ１３は、例えば下記のように合成することができる。
本発明の一実施形態に係る化合物Ａ１３は、例えば下記のように合成することができる。
（中間体ＩＭ－２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、５－ｐｈｅｎｙｌ－５，６－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを５．００ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１１．６５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１．７０ｍｍｏｌ）、トルエン８８ｍＬ、１，３－ジブロモベンゼンｅを４．６０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１９．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．８ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２（６．８２ｇ、収率８８％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、５－ｐｈｅｎｙｌ－５，６－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを５．００ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１１．６５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１．７０ｍｍｏｌ）、トルエン８８ｍＬ、１，３－ジブロモベンゼンｅを４．６０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１９．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．８ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２（６．８２ｇ、収率８８％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４３７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２を確認した。
（化合物Ａ１３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５７ｍＬ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）ａｍｉｎｅを４．４０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ１３（６．３７ｇ、収率７９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５７ｍＬ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）ａｍｉｎｅを４．４０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ１３（６．３７ｇ、収率７９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝７０５が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ａ１３を確認した。
３．化合物Ａ２２の合成
（中間体ＩＭ－３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、３－（４－ｂｒｏｍｏ－２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌｅを１５．００ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを７６．３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２５．３５ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１５２．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－３（１０．３３ｇ、収率７５％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、３－（４－ｂｒｏｍｏ－２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌｅを１５．００ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを７６．３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２５．３５ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１５２．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－３（１０．３３ｇ、収率７５％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３６１が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－３を確認した。
（中間体ＩＭ－４の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－３を７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．８６ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１９．４ｍｍｏｌ）、トルエン９７ｍＬ、ヨードベンゼンを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．９ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－４（７．６３ｇ、収率９０％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－３を７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．８６ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１９．４ｍｍｏｌ）、トルエン９７ｍＬ、ヨードベンゼンを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．９ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－４（７．６３ｇ、収率９０％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４３７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－４を確認した。
（化合物Ａ２２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－４を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）トルエン５７ｍＬ、ｂｉｓ［４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ａｍｉｎｅを５．３０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ２２（７．３８ｇ、収率８３％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－４を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）トルエン５７ｍＬ、ｂｉｓ［４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ａｍｉｎｅを５．３０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ２２（７．３８ｇ、収率８３％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝７７７が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ａ２２を確認した。
４．化合物Ａ３５の合成
（中間体ＩＭ－５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、３－（５－ｂｒｏｍｏ－２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌｅを１５．００ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを７６．３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２５．３５ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１５２．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－５（１０．６１ｇ、収率７７％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、３－（５－ｂｒｏｍｏ－２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌｅを１５．００ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを７６．３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２５．３５ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１５２．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－５（１０．６１ｇ、収率７７％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３６１が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－５を確認した。
（中間体ＩＭ－６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－５を７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．８６ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１９．４ｍｍｏｌ）、トルエン９７ｍＬ、ヨードベンゼンを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．９ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－６（７．４６ｇ、収率８８％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－５を７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．８６ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１９．４ｍｍｏｌ）、トルエン９７ｍＬ、ヨードベンゼンを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．９ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－６（７．４６ｇ、収率８８％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４３７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－６を確認した。
（中間体ＩＭ－7の合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコにＩＭ－６を７．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を２．７５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１７．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を６．６４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、４８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）を４０．９３ｇ（０．０５ｅｑ、０．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液１１２ｍＬを順次加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を実施して得られた組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層にはヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－７（５．７０ｇ、収率７６％）を得た。
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコにＩＭ－６を７．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を２．７５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１７．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を６．６４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、４８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）を４０．９３ｇ（０．０５ｅｑ、０．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液１１２ｍＬを順次加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を実施して得られた組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層にはヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－７（５．７０ｇ、収率７６％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４６８が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－７を確認した。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－７を５．００ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．１８ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．０５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）、トルエン５３ｍＬ、Ｎ－［（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４－ｙｌ］ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ａｍｉｎｅを３．４６ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１１．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２２ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ３５（６．２９ｇ、収率８１％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝７２７が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ａ３５を確認した。
５．化合物Ａ４２の合成
（中間体ＩＭ－８の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、３－（２－ｂｒｏｍｏ－６－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌｅを１５．００ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを７６．３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を５．３５ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１５２．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－８（９．５１ｇ、収率６９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、３－（２－ｂｒｏｍｏ－６－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌｅを１５．００ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを７６．３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を５．３５ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１５２．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－８（９．５１ｇ、収率６９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３６１が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－８を確認した。
（中間体ＩＭ－９の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－７を７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．８６ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１９．４ｍｍｏｌ）、トルエン９７ｍＬ、ヨードベンゼンを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．９ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－９（７．１２ｇ、収率８４％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－７を７．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．８６ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１９．４ｍｍｏｌ）、トルエン９７ｍＬ、ヨードベンゼンを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．９ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－９（７．１２ｇ、収率８４％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４３７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－９を確認した。
（中間体ＩＭ－１０の合成）
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに中間体ＩＭ－９を７．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸を２．７５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１７．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を６．６４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、４８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）を４０．９３ｇ（０．０５ｅｑ、０．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液１１２ｍＬを順次加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を実施して得られた組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層にはヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１０（５．９３ｇ、収率７９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに中間体ＩＭ－９を７．００ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸を２．７５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１７．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を６．６４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、４８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）を４０．９３ｇ（０．０５ｅｑ、０．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液１１２ｍＬを順次加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を実施して得られた組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層にはヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１０（５．９３ｇ、収率７９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４６８が分子イオンピークとして観測されたことにより、中間体ＩＭ－１０を確認した。
（化合物Ａ４２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１０を５．００ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．１８ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．０５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）、トルエン５３ｍＬ、Ｎ－［４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－１－ａｍｉｎｅを４．５２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１１．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２２ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ４２（６．９８ｇ、収率８０％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１０を５．００ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．１８ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．０５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２１．３ｍｍｏｌ）、トルエン５３ｍＬ、Ｎ－［４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－１－ａｍｉｎｅを４．５２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１１．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２２ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ａ４２（６．９８ｇ、収率８０％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝８１７が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ａ４２を確認した。
６．化合物Ｂ６の合成
（中間体ＩＭ－１１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、４－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－２－ｏｎｅ１５．００ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１９３ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液を６３．５ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２４．７６ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，６９．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ溶液（１７．３ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）に滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物ＩＭ－１１（２０．３７ｇ、収率９０％）はそのまま次の反応に利用した。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、４－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－２－ｏｎｅ１５．００ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１９３ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液を６３．５ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２４．７６ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，６９．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ溶液（１７．３ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）に滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物ＩＭ－１１（２０．３７ｇ、収率９０％）はそのまま次の反応に利用した。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３９１が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１１を確認した。
（中間体ＩＭ－１２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１１を１７．００ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）、２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを７．９７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，４７．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１７．９９ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１３０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．５１ｇ（０．０５ｅｑ、２．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液３０３ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１２（１２．８２ｇ、収率８１％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１１を１７．００ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）、２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを７．９７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，４７．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１７．９９ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１３０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．５１ｇ（０．０５ｅｑ、２．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液３０３ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１２（１２．８２ｇ、収率８１％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３６４が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１２を確認した。
（中間体ＩＭ－１３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１２を１２．００ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６６ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２１．８６ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１３１．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１３（８．６５ｇ、収率７９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１２を１２．００ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６６ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２１．８６ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１３１．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１３（８．６５ｇ、収率７９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３３２が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１３を確認した。
（中間体ＩＭ－１４の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１３を７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを４．０４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０５ｍＬ、ヨードベンゼンを４．７２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２３．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンｅとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１４（７．８３ｇ、収率９１％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１３を７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを４．０４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０５ｍＬ、ヨードベンゼンを４．７２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２３．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンｅとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１４（７．８３ｇ、収率９１％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４０８が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－１４を確認した。
（化合物Ｂ６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１４を５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２１ｇ（０．０３をｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．３５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２４．５ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬ、Ｎ，９，９－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを５．５１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｂ６（７．５５ｇ、収率７９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１４を５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２１ｇ（０．０３をｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．３５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２４．５ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬ、Ｎ，９，９－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅを５．５１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｂ６（７．５５ｇ、収率７９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳで測定して、質量数ｍ／ｚ＝７８１が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ｂ６を確認した。
７．化合物Ｂ１３の合成
（中間体ＩＭ－１５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、４－（３－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－２－ｏｎｅを１５．００ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１９３ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液を６３．５ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２４．７６ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，６９．３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（１７．３ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物ＩＭ－１５（１９．９１ｇ、収率８８％）はそのまま次の反応に利用した。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、４－（３－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－２－ｏｎｅを１５．００ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１９３ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液を６３．５ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２４．７６ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，６９．３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（１７．３ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物ＩＭ－１５（１９．９１ｇ、収率８８％）はそのまま次の反応に利用した。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３９１が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１５を確認した。
（中間体ＩＭ－１６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１５を１７．００ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）、２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを７．９７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，４７．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１７．９９ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１３０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．５１ｇ（０．０５ｅｑ、２．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液３０３ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１６（１２．５０ｇ、収率７９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１５を１７．００ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）、２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを７．９７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，４７．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１７．９９ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１３０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．５１ｇ（０．０５ｅｑ、２．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液３０３ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を施行して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１６（１２．５０ｇ、収率７９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３６４が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１６を確認した。
（中間体ＩＭ－１７の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１６を１２．００ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６６ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２１．８６ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１３１．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１７（８．２１ｇ、収率７５％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１６を１２．００ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６６ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２１．８６ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１３１．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１７（８．２１ｇ、収率７５％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３３２が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１７を確認した。
（中間体ＩＭ－１８の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１７を７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを４．０４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０５ｍＬ、ヨードベンゼンを４．７２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２３．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１８（７．４０ｇ、収率８６％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１７を７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを４．０４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０５ｍＬ、ヨードベンゼンを４．７２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２３．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－１８（７．４０ｇ、収率８６％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４０８が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１８を確認した。
（化合物Ｂ１３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１８を５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．３５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２４．５ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）ａｍｉｎｅを５．５１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｂ１３（７．７６ｇ、収率８９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１８を５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．３５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２４．５ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）ａｍｉｎｅを５．５１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｂ１３（７．７６ｇ、収率８９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝７１２が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ｂ１３を確認した。
８．化合物Ｂ２３の合成
（中間体ＩＭ－１９の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、４－ｐｈｅｎｙｌ－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－２－ｏｎｅ１５．００ｇ（６６．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ２２２ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液７３．３ｍＬ（１．１ ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを２８．５５ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，７９．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（２０．０ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物ＩＭ－１９（２１．８９ｇ、収率９２％）はそのまま次の反応に利用した。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、４－ｐｈｅｎｙｌ－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎ－２－ｏｎｅ１５．００ｇ（６６．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ２２２ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液７３．３ｍＬ（１．１ ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを２８．５５ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，７９．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（２０．０ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物ＩＭ－１９（２１．８９ｇ、収率９２％）はそのまま次の反応に利用した。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３５７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－１９を確認した。
（中間体ＩＭ－２０の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１９を１７．００ｇ（４７．６ｍｍｏｌ）、４－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを１０．５４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，５２．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１９．７３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１４２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．７４ｇ（０．０５ｅｑ、２．４ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液３３３ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２０（１４．２３ｇ、収率８２％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－１９を１７．００ｇ（４７．６ｍｍｏｌ）、４－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを１０．５４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，５２．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１９．７３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１４２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．７４ｇ（０．０５ｅｑ、２．４ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液３３３ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２０（１４．２３ｇ、収率８２％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３６４が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２０を確認した。
（中間体ＩＭ－２１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２０を１２．００ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６６ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２１．８６ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１３１．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２１（８．７６ｇ、収率８０％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２０を１２．００ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６６ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２１．８６ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１３１．６ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２１（８．７６ｇ、収率８０％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３３２が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２１を確認した。
（中間体ＩＭ－２２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２１を７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを４．０４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０５ｍＬ、ヨードベンゼンを４．７２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２３．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２２（７．５７ｇ、収率８８％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２１を７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを４．０４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０５ｍＬ、ヨードベンゼンを４．７２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２３．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．１ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２２（７．５７ｇ、収率８８％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４０８が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２２を確認した。
（化合物Ｂ２３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２２を５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．３５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２４．５ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬ、Ｎ－［（１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）－４－ｙｌ］ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを５．５４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｂ２３（７．９６ｇ、収率８３％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２２を５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．３５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２４．５ｍｍｏｌ）、トルエン６１ｍＬ、Ｎ－［（１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）－４－ｙｌ］ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを５．５４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｂ２３（７．９６ｇ、収率８３％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝７８３が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ｂ２３を確認した。
９．化合物Ｃ６６の合成
（中間体ＩＭ－２３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに８－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｉｎ－２－ｏｎｅ１５．００ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１８１ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液５９．８ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２３．３２ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，５９．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（１６．３ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物ＩＭ－２３（１９．５２ｇ、収率８８％）はそのまま次の反応に利用した。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに８－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌ－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏ－２Ｈ－ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｉｎ－２－ｏｎｅ１５．００ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１８１ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液５９．８ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２３．３２ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，５９．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（１６．３ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物ＩＭ－２３（１９．５２ｇ、収率８８％）はそのまま次の反応に利用した。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４０７が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２３を確認した。
（中間体ＩＭ－２４の合成）
Ａｒ雰囲気下で５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２３を１７．００ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）、２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを７．６５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，４５．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１７．２８ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１２５．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．４１ｇ（０．０５ｅｑ、２．１ｍｍｏｌ）及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液２９２ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２４（１３．４９ｇ、収率８５％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で５００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２３を１７．００ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）、２－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを７．６５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，４５．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３を１７．２８ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ，１２５．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．４１ｇ（０．０５ｅｑ、２．１ｍｍｏｌ）及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）混合溶液２９２ｍＬを順次加えて８０℃で５時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２４（１３．４９ｇ、収率８５％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３８０が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２４を確認した。
（中間体ＩＭ－２５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２４を１２．００ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２０．９４ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１２６．０ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２５（８．５７ｇ、収率７８％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２４を１２．００ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを６３ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を２０．９４ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１２６．０ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２５（８．５７ｇ、収率７８％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３４８が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－２５を確認した。
（中間体ＩＭ－２６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２５を７．００ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを３．８６ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４０．１ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、ヨードベンゼンを４．５０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２２．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．０ｍｍｏｌ）を順に加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２６（７．２５ｇ、収率８５％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２５を７．００ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを３．８６ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，４０．１ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、ヨードベンゼンを４．５０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，２２．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．４１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，２．０ｍｍｏｌ）を順に加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２６（７．２５ｇ、収率８５％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４０８が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－２６を確認した。
（化合物Ｃ６６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２６を５．００ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２６ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２３．５ｍｍｏｌ）、トルエン５８ｍＬ、ｂｉｓ［４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ａｍｉｎｅを５．４６ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｃ６６（８．４８ｇ、収率８９％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２６を５．００ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２６ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２３．５ｍｍｏｌ）、トルエン５８ｍＬ、ｂｉｓ［４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ａｍｉｎｅを５．４６ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．２ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｃ６６（８．４８ｇ、収率８９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝８１０が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ｃ６６を確認した。
１０．化合物Ｄ３４の合成
（中間体ＩＭ－２７の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、１，４－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｘａｌｉｎ－２（１Ｈ）－ｏｎｅ１５．００ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１６６ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液５４．９ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２１．４１ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，５９．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（１５．０ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物ＩＭ－２７（１７．４９ｇ、収率８１％）はそのまま次の反応に利用した。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、１，４－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－３，４－ｄｉｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｘａｌｉｎ－２（１Ｈ）－ｏｎｅ１５．００ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１６６ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌しながら、１．０ｍｏｌのＫＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液５４．９ｍＬ（１．１ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ２１．４１ｇ（１．２ｅｑｕｉｖ，５９．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液（１５．０ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させてさらに２時間攪拌した。１０％ＮａＯＨ水溶液を加えた後、反応溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って、得られた粗生成物ＩＭ－２７（１７．４９ｇ、収率８１％）はそのまま次の反応に利用した。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４３２が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２７を確認した。
（中間体ＩＭ－２８の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、（２－Ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ） ｅｔｈｅｒを１０．００ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ９２ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌し、１．６ｍｏｌ／のｎＢｕＬｉ／ｎ－ヘキサン溶液３７．９ｍＬ（２．２ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度下で１時間攪拌した後、中間体ＩＭ－２７８．１１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，３０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（８ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度下で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させた後、さらに８時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷して、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次的に洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２８（５．５０ｇ、収率５０％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの三つ口フラスコに、（２－Ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ） ｅｔｈｅｒを１０．００ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ９２ｍＬ（０．３Ｍ）を加えて、－７８℃下で攪拌し、１．６ｍｏｌ／のｎＢｕＬｉ／ｎ－ヘキサン溶液３７．９ｍＬ（２．２ｅｑｕｉｖ）を滴下した。同一温度下で１時間攪拌した後、中間体ＩＭ－２７８．１１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，３０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（８ｍＬ、１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して、同一温度下で３０分攪拌させた後、室温まで昇温させた後、さらに８時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷して、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去して、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次的に洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２８（５．５０ｇ、収率５０％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝３９８が分子イオンピークとして観測されたことによって中間体ＩＭ－２８を確認した。
（中間体ＩＭ－２９の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２８を１２．００ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを５５ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を１８．１３ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１０９．１ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２９（８．９０ｇ、収率８０％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２８を１２．００ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを５５ｍＬ及びＰ（ＯＥｔ）３を１８．１３ｇ（４ｅｑｕｉｖ，１０９．１ｍｍｏｌ）を順に加えて１６０℃で２４時間加熱攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－２９（８．９０ｇ、収率８０％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４０７が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－２９を確認した。
（中間体ＩＭ－３０の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２９を７．００ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを３．３０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，３４．３ｍｍｏｌ）、トルエン８６ｍＬ、ヨードベンゼン３．８５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１８．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．７ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－３０（７．５６ｇ、収率９１％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－２９を７．００ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを３．３０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，３４．３ｍｍｏｌ）、トルエン８６ｍＬ、ヨードベンゼン３．８５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１８．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３５ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．７ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して中間体ＩＭ－３０（７．５６ｇ、収率９１％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝４８４が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－３０を確認した。
（化合物Ｄ３４の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－３０を５．００ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．１８ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．９９ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２０．７ｍｍｏｌ）、トルエン５２ｍＬ、Ｎ－［（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４－ｙｌ］ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ－９－ａｍｉｎｅを３．９３ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１１．４ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．０ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｄ３４（７．００ｇ、収率７８％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－３０を５．００ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．１８ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１．９９ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２０．７ｍｍｏｌ）、トルエン５２ｍＬ、Ｎ－［（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４－ｙｌ］ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ－９－ａｍｉｎｅを３．９３ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１１．４ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．０ｍｍｏｌ）を順に加えて６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加え、有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行って得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して固体の化合物Ｄ３４（７．００ｇ、収率７８％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝８６９が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ｄ３４を確認した。
１１．化合物Ａ１７の合成
（中間体ＩＭ－３１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、５－ｐｈｅｎｙｌ－５，６－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを５．００ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１１．６５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１．７０ｍｍｏｌ）、トルエン８８ｍＬ、２，６－ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを５．５７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１９．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．８ｍｍｏｌ）を順に加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加えて有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して、中間体ＩＭ－３１（６．５６ｇ、収率７６％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの三つ口フラスコに、５－ｐｈｅｎｙｌ－５，６－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｉｎｄｏｌｅを５．００ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを１１．６５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ，１．７０ｍｍｏｌ）、トルエン８８ｍＬ、２，６－ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを５．５７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１９．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．８ｍｍｏｌ）を順に加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加えて有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製して、中間体ＩＭ－３１（６．５６ｇ、収率７６％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定、質量数ｍ／ｚ＝４８７が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物ＩＭ－３１を確認した。
（化合物Ａ１７の合成）
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－３１を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５７ｍＬ、Ｎ－｛４－［（３ｒ、５ｒ、７ｒ）－ａｄａｍａｎｔａｎ－１－ｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ｝－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４－ａｍｉｎｅを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順次加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加えて有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製、固体の化合物Ａ１７（６．５３ｇ、収率８１％）を得た。
Ａｒ雰囲気下で、２００ｍＬの三つ口フラスコに、中間体ＩＭ－３１を５．００ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を０．２０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ，０．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕを２．２０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ，２２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５７ｍＬ、Ｎ－｛４－［（３ｒ、５ｒ、７ｒ）－ａｄａｍａｎｔａｎ－１－ｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ｝－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４－ａｍｉｎｅを４．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ，１２．６ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐを０．２３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ，１．１ｍｍｏｌ）を順次加えて、６時間加熱還流攪拌した。室温まで空冷の後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にトルエンを加えて有機層をさらに抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒としてヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用）で精製、固体の化合物Ａ１７（６．５３ｇ、収率８１％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定して、質量数ｍ／ｚ＝７８６が分子イオンピークとして観測されたことによって化合物Ａ１７を確認した。
前述した合成例は一例であり、反応条件は必要によって変更することができる。また、本発明の一実施形態に係る化合物は本技術分野に知られている方法及び材料を利用して多様な置換基を有するように合成されることができる。化学式１で表されるコア構造に多様な置換基を導入することによって、有機電界発光素子に使用されるのに適合な特性を有することができる。
（素子作成例１）
上述した化合物の中の化合物Ａ２、Ａ１３、Ａ２２、Ａ３５、Ａ４２、Ｂ６、Ｂ１３、Ｂ２３、Ｃ６６、Ｄ３４、Ａ１７を正孔輸送層材料として使用して実施例１～実施例１１の有機電界発光素子を作製した。
［実施例化合物］
上述した化合物の中の化合物Ａ２、Ａ１３、Ａ２２、Ａ３５、Ａ４２、Ｂ６、Ｂ１３、Ｂ２３、Ｃ６６、Ｄ３４、Ａ１７を正孔輸送層材料として使用して実施例１～実施例１１の有機電界発光素子を作製した。
［実施例化合物］
公知の物質である下記の化合物を正孔輸送層材料として使用して比較例１～比較例１０の有機電界発光素子を作製した。
［比較例化合物］
［比較例化合物］
実施例１～１１及び比較例１～１０の有機電界発光素子は下記のように作製した。
１５０ｎｍの厚さのＩＴＯ層が形成されたＩＴＯガラス基板（コーニング（ｃｏｒｎｉｎｇ）社製品）を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切断してイソプロパノールアルコールと純水を利用して各５分間、超音波洗浄した後、３０分間、紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にＩＴＯガラス基板を設置した。
基板の上部に先ず正孔注入層として公知の化合物１－ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６０ｎｍの厚さに形成した後、続いて実施例化合物又は比較例化合物を３０ｎｍの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に公知の青色蛍光ホストである９、１０－ｄｉ－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ－ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ（以下、ＡＤＮ）と青色蛍光ドーパントに公知の化合物である２，５，８，１１－Ｔｅｔｒａ－ｔ－ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰ）のドーパントを重量比９７：３に同時蒸着して２５ｎｍの厚さの発光層を形成した。
続いて発光層上部に電子輸送層にＡｌｑ３を２５ｎｍの厚さに蒸着した後、が電子輸送層上部にハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層に１ｎｍの厚さに蒸着し、Ａｌを１００ｎｍ（第２電極）の厚さに真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
実施例１～１１及び比較例１～１０の有機電界発光素子の駆動電圧、効率、及び半減寿命を測定して下記の表１に示した。
結果値は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での値であり、半減寿命は初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２からの輝度半減時間を意味する。表１の結果を参照すると、実施例１～１１は、比較例１～１０と比較して低駆動電圧化、長寿命化、高効率化されたことを確認することができる。従来、アミン化合物は強い耐電子性を有し、素子の長寿命に寄与する正孔輸送材料として公知されている。本発明の縮合環化合物では、耐熱及び電荷耐性に優れたインドロインドール（ｉｎｄｏｌｏｉｎｄｏｌｅ）をコア構造に導入してアミン化合物の特性を維持しながら、熱安定性及び耐電子性を高めて素子の高効率化及び長寿命化を達成した。
また、本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は、インドロインドールコア構造に含まれる窒素原子が分子全体の正孔輸送性を向上させて発光層内での正孔と電子との再結合確率が向上されることによって素子の発光効率が向上される。
また、本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は４つの環が縮合された多環縮合環であり、隣接する２つの環がアリール基で置換された窒素原子を各々含むことによって、置換基の立体電子的反発によって縮合環が歪んだ立体構造となり、縮合環の体積が大きくなるので、結晶性が抑制されて成膜性が向上されることによって素子の発光効率が向上される。
実施例１、２、６、７、及び１１では比較例に比べて特に発光効率が向上した。実施例１、２、６、７、及び１１はインドロインドールのコア構造に含まれる窒素にリンカーを通じてアミノ基が置換され、これによってリンカーのアリール基とインドロインドール環が歪むので、分子全体の平面性が低下して、結晶性が抑制されると共に、正孔輸送性が改善されて発光層内での正孔と電子との再結合確率が向上されることによって素子の発光効率が向上された。
実施例３、４、５、８、９、及び１０では比較例に比べて特に発光寿命が向上した。実施例３、４、５、８、９、及び１０はインドロインドールのベンゼン環にアミノ基が置換されており、これにしたがってアミノ基を含む置換基のＨＯＭＯ軌道がインドロインドールまで広く拡張されて、ラジカル（ｒａｄｉｃａｌ）状態での安定性が改善されることによって素子の発光寿命が向上された。
比較例１及び２は実施例と比較して特に素子効率が低い。比較例１、及び２のＲ１及びＲ２は本発明と同様に縮合環の窒素にリンカーを通じてアミノ基が置換されているが、縮合環内に含まれる１つの窒素原子のみである。これにより、分子全体の平面性が向上し、分子間相互作用が強くなって正孔輸送性が低下されて素子の効率が低下した。
比較例３は実施例と比較して特に素子効率が低下した。比較例３のＲ３はインドロインドール環を含むが、本発明の一実施形態に係るコア構造と異なる。したがって、アリール基間の立体電子的反発が解消されることによって平面性が向上されて素子効率が低下した。
比較例４は実施例と比較して素子寿命及び発光効率が全て低下した。比較例４のＲ４は非環状の３級アミノ基を含む本発明の一実施形態と異なり、カルバゾリル基を含む。カルバゾールは正孔輸送性が十分ではないので、素子の発光効率及び寿命が低下された。
比較例５は実施例と比較して特に素子効率が低下した。比較例５のＲ５は本発明の一実施形態と異なり、インドロインドールコア構造に２つのベンゼン環がさらに縮合されており、したがって、ＨＯＭＯ軌道においてインドロインドール環の電子密度分布があまりにも大きくなり、相対的にアミン基のＨＯＭＯ軌道への寄与が低くなって、正孔輸送性が低くなり、素子の効率が低下した。
比較例６は実施例と比較して特に素子効率が低下した。比較例６はインドロインドールコア構造にヘテロ環基が置換されており、したがって、ＨＯＭＯ軌道においてインドロインドール環の電子密度分布があまりにも大きくなり、相対的にアミノ基のＨＯＭＯ軌道への寄与が低くなって、正孔輸送性が低くなることに応じて素子の効率が低下した。
比較例７は実施例と比較して特に素子効率が低下した。比較例７のＲ７はホスホリル基を含み、したがってＬＵＭＯ準位が変化して発光層の励起エネルギーが散乱されることによって素子の効率が低下した。
比較例８は実施例と比較して特に素子寿命が低下した。比較例８のＲ８は本発明の一実施例と同様なコア構造を含むが、アミノ基が置換される位置が実施例とは異なる。即ち、電子密度が相対的に高いＳを含む環ではなく、相対的に電子密度が低いインドール環にアミノ基が置換される。したがって、縮合環内の電子分極を解消するためにアミノ基の電子が縮合環の方に引き込まれ、アミノ基の耐電子性が低下されることによって素子の発光寿命が低下した。
比較例９は実施例と比較して素子効率と寿命の両方が低下した。比較例９のＲ９は縮合環内にｓｐ３混成軌道の炭素原子を含む。したがって、熱安定性が十分ではないので、素子の素子効率と寿命が全て低下した。
比較例１０は実施例と比較して寿命が低下した。比較例１０のＲ１０は直鎖型アルキル基が置換されたアリール基を置換基で含むアミノ基を開示する。特に、Ｒ１０はベンジル（Ｂｅｎｚｙｌ）基上の炭素が環形アルキル基である実施例１１のＡ－１７に比べてベンジル基上のｓｐ３混成をなす炭素原子が直鎖型の構造を有するので、ラジカル状態で不安定であるため、化合物の分解が容易に進行されて素子の寿命が低下した。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は効率が優れ、寿命が長い。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は低駆動電圧化効果がある。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子はインドロインドールをコア構造に含み、３級アミノ基を置換基で含む縮合環化合物を正孔輸送領域材料として使用することによって素子の発光効率と発光寿命が向上されることができる。
以上、本発明の実施形態を説明したが、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は本発明がその技術的思想や必須的な特徴と変形せず、他の具体的な形態に実施できることは理解するべきである。したがって、以上で記述した実施形態はすべての面で例示的なものであり、限定的なものではない。
１０ 有機電界発光素子
ＥＬ１ 第１電極
ＥＬ２ 第２電極
ＨＴＲ 正孔輸送領域
ＥＭＬ 発光層
ＥＴＲ 電子輸送領域
ＥＬ１ 第１電極
ＥＬ２ 第２電極
ＨＴＲ 正孔輸送領域
ＥＭＬ 発光層
ＥＴＲ 電子輸送領域
Claims (11)
- 下記の化学式１で表される縮合環化合物。
（前記化学式１において、
ＸはＯ、Ｓ、又はＮＲ ５ であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基であり、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、
ａ及びｂは、各々独立的に０以上４以下の整数であり、
Ｒ ５ は、各々独立的に置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、
前記置換若しくは無置換の置換基は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上４０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、
化学式１においてＡｒ１、Ｒ１及びＲ２の中のいずれか１つは、化学式２で表わされる基であり、
前記化学式２において、
Ｌは、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリーレン基であり、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基であり、前記置換若しくは無置換の置換基は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上４０以下のシキロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上４０以下のヘテロアリール基である。） - 前記化学式１は、下記の化学式１－２～化学式１－４の中のいずれか１つで表わされる請求項１に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式１は、下記の化学式３－１～化学式３－３の中のいずれか１つで表わされる請求項１に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式１で表される化合物は、正孔輸送材料である請求項１に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式１－２は、下記の化学式５－１～化学式５－３の中のいずれか１つで表わされる請求項２に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式１－３は、下記の化学式６－１～化学式６－３の中のいずれか１つで表わされる請求項２に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式１－４は、下記の化学式７－１～化学式７－３の中のいずれか１つで表わされる請求項２に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物群２～化合物群４で表わされる化合物の中のいずれか１つである請求項１に記載の縮合環化合物。
［化合物群２］
［化合物群３］
［化合物群４］
- 第１電極と、
前記第１電極上に配置された正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域上に配置された発光層と、
前記発光層上に配置された電子輸送領域と、
前記電子輸送領域上に配置された第２電極と、を含み、
前記正孔輸送領域は、前記請求項１乃至８のいずれか１つの縮合環化合物を含む有機電界発光素子。 - 前記正孔輸送領域は、
正孔注入層と、
前記正孔注入層と前記発光層との間に配置される正孔輸送層と、を含み、
前記正孔輸送層は、前記縮合環化合物を含む請求項９に記載の有機電界発光素子。 - 前記正孔輸送層は、複数の有機層を含み、
前記有機層の中で前記発光層に隣接する有機層は、前記縮合環化合物を含む請求項１０に記載の有機電界発光素子。
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