JP7498004B2 - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
韓国公開特許第１０－２０１８－００５４２６２号公報 米国特許出願公開第２０１７／０１２５６８９号明細書
本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物を提供することを一目的とし、より詳しくは、高効率の有機電界発光素子及び有機電界発光素子の正孔輸送領域に含まれるアミン化合物を提供することを一目的とする。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される有機層と、を含む。前記有機層は、３つの環が縮合されたヘテロ化合物、及び４つの環が縮合されたヘテロ化合物を置換基として含むモノアミン化合物を含む。前記４つの環が縮合されたヘテロ化合物は、酸素原子及び硫黄原子のうち少なくとも一つの原子を２つ含む。
前記３つの環が縮合されたヘテロ化合物は、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子のうちいずれか一つを含む。
前記ヘテロ化合物は、それぞれ独立してアミノ基とリンカーを介して結合するか、または直接結合する。
前記有機層は、前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含む。前記正孔輸送領域は、前記モノアミン化合物を含む。
前記正孔輸送領域は、前記第１電極の上に配置される正孔注入層、及び前記正孔注入層の上に配置される正孔輸送層を含む。前記正孔注入層または正孔輸送層が、前記モノアミン化合物を含む。
前記モノアミン化合物は、下記化学式１で表される。
（化学式１）
前記化学式１において、ＸはＮＡｒ２、Ｓ、またはＯであり、Ａ及びＢはそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数２以上３０以下ヘテロアリール基であり、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されたもしくは置換されない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｌ１及びＬ２は、はそれぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ａ及びｂは０以上４以下の整数であり、ｃ及びｄは０以上３以下の整数であり、ｍ及びｎは０以上２以下の整数であり、ｍ及びｎが０のとき単結合を表す。
前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表される。
（化学式２）
（化学式３）
前記化学式２及び化学式３において、Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
前記化学式１は、下記化学式４または化学式５で表される。
（化学式４）
（化学式５）
前記化学式４及び化学式５において、Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
前記ｍ及びｎはそれぞれ独立して０または１であり、前記Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して直接結合または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であり、ｍ及びｎが０のとき単結合を表す。
前記Ａｒ１は、置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上１８以下のアリール基である。
前記化学式１は、下記化学式６で表される。
（化学式６）
前記化学式６において、Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される有機層と、を含む。前記有機層は、前記化学式１で表されるモノアミン化合物を含む。
前記有機層は、前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含む。前記正孔輸送領域は、前記化学式１で表されるアミン化合物を含む。
本発明の一実施形態によれば、発光効率の優れた有機電界発光素子を提供することができる。
発明の一実施形態によれば、モノアミン化合物は有機電界発光素子の正孔輸領域層の材料として使用することができ、これを使用することで有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
上述した本発明の目的、他の目的、特徴、及び利点は、添付した図面及び下記好ましい実施形態を介して容易に理解できるはずである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限らず、他の形態に具体化されてもよい。むしろ、ここで紹介される実施形態は開示された内容が徹底で完全なものになるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されるようにするために提供されるものである。
各図面を説明しながら、類似した参照符号を類似した構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限定されない。上記用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しないながらも第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、類似して第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。
図１及び図４を参照して本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子について説明する。
図１は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図２は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図３は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図４は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、有機層ＯＬ、及び第２電極ＥＬ２を含む。第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には有機層ＯＬが配置される。
一方、図２は図１に比べ、有機層ＯＬが正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示している。
また、図３は図２に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施例の有機電界発光素子１０の断面図を示している。
なお、図４は図２に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層ＥＩＬを含む一実施例の有機電界発光素子１０の断面図を示している。
有機層ＯＬは、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む。以下、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を詳しく説明した上、有機電界発光素子１０の各層について説明する。
本明細書において、「置換されたもしくは置換されない」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィン基、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群から選択される一つ以上の置換基に置換されたもしくは置換されないことを意味する。また、上記例示された置換基それぞれは、置換されたもしくは置換されないものである。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上４以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の官能基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１２以下である。アリル基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、クォーターフェニリル基、クインクフェニリル基、セクシフェニリル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これに限定されない。



本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ及びＳのうち一つ以上を含むヘテロアリール基である。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ含む場合、２つのヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、または５以上１２以下である。多環式ヘテロアリール基は、例えば２環または３還構造を有してもよい。多環式ヘテロアリール基は、例えば２環または３還構造を有してもよい。ヘテロアリル基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピリジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、２価基であることを除いては上述したアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価基であることを除いては上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
一実施形態において、モノアミン化合物は３つの環が縮合されたヘテロ化合物、及び４つの環が縮合されたヘテロ化合物を置換基として含むが、４つの環が縮合されたヘテロ化合物は酸素原子及び硫黄原子のうち少なくとも一つの原子を２つ含む。例えば、モノアミン化合物に含まれる４つの環が縮合されたヘテロ化合物は酸素原子を２つ含んでもよい。または、モノアミン化合物に含まれる４つの環が縮合されたヘテロ化合物は硫黄原子を２つ含んでもよい。または、モノアミン化合物に含まれる４つの環が縮合されたヘテロ化合物は、酸素原子及び硫黄原子をそれぞれ一つずつ含んでもよい。
モノアミン化合物に含まれる３つの環が縮合されたヘテロ化合物は、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子のうちいずれか一つを含む。
一実施例において、モノアミン化合物に含まれる３つの環が縮合されたヘテロ化合物は、リンカーを介してアミノ基と結合するか、またはアミノ基と直接結合する。
一実施例において、モノアミン化合物に含まれる４つの環が縮合されたヘテロ化合物は、リンカーを介してアミノ基と結合するか、またはアミノ基と直接結合する。
一実施形態に係るモノアミン化合物は、下記化学式１で表される。
（化学式１）
化学式１において、ＸはＮＡｒ２、Ｓ、またはＯである。
化学式１において、Ａ及びＢはそれぞれ独立してＯまたはＳである。
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数２以上３０以下ヘテロアリール基である。
化学式１において、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されたもしくは置換されない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、Ｌ１及びＬ２は、置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式１において、ａ及びｂは０以上４以下の整数である。一方、ａが２以上であれば複数のＲ１は互いに同じであるか異なり、ｂが２以上であれば複数のＲ２は互いに同じであるか異なる。
化学式１において、ｃ及びｄは０以上３以下の整数である。一方、ｃが２以上であれば複数のＲ３は互いに同じであるか異なり、ｄが２以上であれば複数のＲ４は互いに同じであるか異なる。
化学式１において、ｍ及びｎは０以上２以下の整数である。一方、ｍが２以上であれば複数のＬ１は互いに同じであるか異なり、ｎが２以上であれば複数のＬ２は互いに同じであるか異なる。
一実施形態において、化学式１のｍ及びｎはそれぞれ独立して０であり、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して窒素原子と直接結合している。
一実施例において、化学式１のｍ及びｎはそれぞれ独立して１であり、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基である。Ｌ１及びＬ２は、例えば、それぞれ独立して置換されたもしくは置換されないフェニレニル基、または置換されたもしくは置換されないビフェニレニル基であってもよい。但し、これに限定されない。
一実施例において、化学式１のＡｒ１は置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上２０以下のアリール基である。例えば、Ａｒ１は置換されたもしくは置換されないフェニル基、置換されたもしくは置換されないビフェニリル基、置換されたもしくは置換されないナフチル基、または置換されたもしくは置換されないフルオレニル基であってもよい。但し、これに限定されない。
一実施例において、化学式１のＡ及びＢは互いに同じ原子である。この場合、化学式１は、下記化学式２または化学式３で表される。
（化学式２）
（化学式３）
化学式２及び化学式３において、Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
一実施形態において、化学式１のＡ及びＢは互いに異なる原子である。この場合、化学式１は、下記化学式４または化学式５で表される。
（化学式４）


（化学式５）
化学式４及び化学式５において、Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
一実施形態において、化学式１は下記化学式６で表される。
（化学式６）
化学式６において、Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
発明の一実施形態に係る化学式１で表されるモノアミン化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択されるいずれか一つである。但し、これに限定されない。
［第１化合物群］
更に図１及び図３を参照して、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子について説明する。有機層ＯＬは、上述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む。例えば、有機層ＯＬが化学式１で表されるモノアミン化合物を含んでもよい。
以下では上述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物との差を中心に詳しく説明するが、説明されていない部分は上述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物に従う。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は画素電極または正極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限定されない。
第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、例えば、約１００ｎｍ以上約３００ｎｍ以下である。
第１電極ＥＬ１の上には有機層ＯＬが配置される。有機層ＯＬは、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲを含む。有機層ＯＬが正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲを含めば、このうち少なくとも一つの層に一実施形態に係るモノアミン化合物が含まれる。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に配置される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質で形成される単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これに限定されない。
一実施形態において、正孔輸送領域ＨＴＲは本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む。正孔輸送領域ＨＴＲは複数の層を有する多層構造を有し、複数の層のうちいずれか一つの層が化学式１で表されるモノアミン化合物を含む。例えば、正孔輸送領域ＨＲＴは、第１電極ＥＬ１の上に配置される正孔注入層ＨＩＬ及び正孔注入層ＨＩＬの上に配置される正孔輸送層ＨＴＬを含み、正孔輸送層ＨＴＬが化学式１で表されるモノアミン化合物を含む。但し、これに限らず、例えば、正孔注入層ＨＩＬが一実施形態のモノアミン化合物を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、一実施例のモノアミン化合物を１種または２種以上含む。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した第１化合物群に示した化合物のうちから選択される少なくとも一つを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
但し、正孔輸送領域は各層別に下記材料を更に含んでもよい。
正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物と、ＤＮＴＰＤ（Ｎ,Ｎ’-ビス[4-ジ(m-トリル)アミノフェニル]-N,N'-ジフェニルベンジジン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４,４’,４’’-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン）、ＴＤＡＴＡ（４,４’,４’’-トリス(ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリンカーンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０、１１－ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。
正孔輸送層ＨＴＬは、上述したように、一実施例のモノアミン化合物を含む。但し、これに限らず、該当技術分野で知られている一般的な材料を含んでもよい。例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）などを更に含んでもよい。
電子阻止層ＥＢＬは、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’、４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、またはｍＣＰなどを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約５００ｎｍ以下である。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ以上約１００ｎｍ以下であり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ以上約１００ｎｍ以下である。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ以上約１００ｎｍ以下である。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含む。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これに限定されない。例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これに限定されない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含む。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に配置される。発光層ＥＭＬは、例えば約１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下、または約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下の厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
発光層ＥＭＬの材料としては公知の発光材料を使用してもよく、特に限定されないが、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ぺリレン誘導体、クリセン誘導体などから選択される。好ましくは、ピレン誘導体、ぺリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記化学式７で表されるアントラセン誘導体を使用してもよい。
（化学式７）
化学式７において、Ｗ１～Ｗ４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換されたもしくは置換されないシリル基、置換されたもしくは置換されない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは置換されない環を形成する炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換されたもしくは置換されない環を形成する炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。
ｍ１が２以上であれば、複数のＷ１は互いに同じであるか異なる。ｍ２が２以上であれば、複数のＷ２は互いに同じであるか異なる。ｍ３が２以上であれば、複数のＷ３は互いに同じであるか異なる。ｍ４が２以上であれば、複数のＷ４は互いに同じであるか異なる。
化学式７で示される化合物としては、一例として下記構造式で示した化合物が挙げられる。但し、前記化学式７で表示される化合物は以下に限定されない。
発光層ＥＭＬは、例えば、スピロ－ＤＰＶＢｉ、スピロ－６Ｐ、２，２’，７，７’－テトラキス（ビフェニル－４－イル）－９，９’－スピロビフルオレン（スピロ－セクシフェニル））、ＤＳＢ（ジスチリル－ベンゼン）、ＤＳＡ（ジスチリル－アリレン）、ＰＦＯ（ポリフルオレン）系高分子、及びＰＰＶ（ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）系高分子からなる群より選択されるいずれか一つを含む蛍光物質を含んでもよい。
発光層ＥＭＬは、例えば、ドーパントを更に含んでもよいが、ドーパントとしては公知の材料を使用する。例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル」ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４”－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰｅ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１－４－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン、１，６－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）などをドーパントして使用してもよい。
発光層ＥＭＬは、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）などを含んでもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に配置される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これに限定されない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これに限定されない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下である。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含めば、電子輸送領域ＥＴＲは、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、またはこれらの混合物を含むが、これに限定されない。正孔輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下である。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含めば、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、Ｃｕｌ、ＲｂＣｌ、Ｒｂｌ、ＮａＣｌ、ＣｓＦのようなハロゲン化金属、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、Ｙｂのようなランタン族金属、またはＬｉｑ（リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これに限定されない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）が混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトナート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ以上約１０ｎｍ以下、例えば、約０．３ｎｍ以上約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含む。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、またはＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）などを含んでもよいが、これに限ることはない。
第２電極ＥＬ２は電子輸送領域ＥＴＲの上に配置される。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と連結される。第２電極ＥＬ２が補助電極と連結されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電解発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されることで、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔は発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から底状態に落ちながら発光するようになる。
有機電界発光素子１０がトップエミッション型であれば、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極または半透過型電極である。有機電界発光素子１０が背面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は透過型電極または半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、一実施例のモノアミン化合物を含むことを特徴とし、それによって高効率化及び長寿命化効果を実現することができる。また、低駆動電圧の効果もある。
以下、具体的な実施例及び比較例を介して本発明をより詳細に説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限定されない。
（合成例）
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は、例えば、下記のように合成される。但し、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物の合成方法はこれに限定されない。
１．化合物５の合成
（１）化合物Ａの合成
Ａ－１（１．１ｇ）と２，３－ジブロモ－２，３－ジヒドロベンゾフラン（２．５ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（３．１ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、８０℃で１０時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体Ａ－２（２．６ｇ、収率：６５％）を得た。
中間体Ａ－２（２．６ｇ）とＫ２ＣＯ３（３．７ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、８０℃で３時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体Ａ－３（１．５ｇ、収率：８０％）を得た。
中間体Ａ－３（１．５ｇ）に、ジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶かしたＢｒ２（１．２４ｇ）を入れた後、常温で３時間攪拌した。この反応液を水で反応を終結し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１００ｍｌ）を入れて、ジクロロメタンと水で３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、再結晶で分離及び精製して、中間体Ａ（１．４３ｇ、収率：７０％）を得た。
（２）化合物５の合成
反応物５－１（１．６ｇ）と３－ヨード－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（４．６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．２ｍｌ）、及びＫＯｔＢｕ（２．８ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で１時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体５－２（２．６ｇ、収率：６５％）を得た。
中間体５－２（２．６ｇ）と３－ヨード－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりに化合物Ａ（２．２ｇ）を使用したことを除いては、中間体５－２の合成方法と同じく行って、化合物５（２．８ｇ、収率：８０％）を得た。
２．化合物２４の合成
反応物２４－１（１．１ｇ）と２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（３．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．２ｍｌ）、及びＫＯｔＢｕ（２．８ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で１時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体２４－２（２．５ｇ、収率：７５％）を得た。
中間体２４－２（２．５ｇ）と２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンの代わりにＡ（２．２ｇ）を使用したことを除いては、中間体２４－２の合成方法と同じく行って、化合物２４（２．２ｇ、収率：７０％）を得た。
３．化合物３２の合成
（１）反応物Ｃの合成
２，３－ジブロモ－２，３－ジヒドロベンゾフランの代わりに２，３－ジブロモ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン（２．６ｇｈ）を使用したことを除いては、中間体Ａ－２の合成方法と同じく行って、中間体Ｂ－１（２．４ｇ）を得た。中間体Ｂ－１（２．４ｇ）を化合物Ａ－３の合成方法と同じく行って、中間体Ｂ－２（１．６ｇ、収率：８０％）を得た。
中間体Ｂ－２（１．６ｇ）を化合物Ａの合成方法と同じく行って、化合物Ｃ（１．５ｇ、収率：７０％）を得た。
（２）化合物３２の合成
５－１（２．０ｇ）と３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（４．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．２ｍｌ）、及びＫＯｔＢｕ（２．８ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で１時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体３２－１（３．５ｇ、収率：８０％）を得た。
中間体３２－１（３．５ｇ）と３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（４．３ｇ）の代わりにＣ（２．３ｇ）を使用したことを除いては、中間体３２－１の合成方法と同じく行って、化合物３２（２．５ｇ、収率：７０％）を得た。
４．化合物５９の合成
（１）化合物Ｄの合成
Ｄ－１（１．７ｇ）に、ジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶かしたＢｒ２（１．２４ｇ）を入れた後、常温で３時間攪拌した。この反応液を水で反応を終結し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１００ｍｌ）を入れて、ジクロロメタンと水で３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、再結晶で分離及び精製して、化合物Ｄ（１．６ｇ、収率：７０％）を得た。
（２）化合物５９の合成
反応物２４－１（１．２ｇ）と３－ヨード－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（３．４ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．２ｍｌ）、及びＫＯｔＢｕ（２．４ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で１時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体５９－１（２．２ｇ、収率：６５％）を得た。
中間体５９－１（２．２ｇ）と３－ヨード－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの代わりにＤ（２．２ｇ）を使用したことを除いては、中間体５９－１の合成方法と同じく行って、化合物５９（２．４ｇ、収率：７５％）を得た。
５．化合物６７の合成
中間体２４－１（１．２ｇ）と２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．２ｍｌ）、及びＫＯｔＢｕ（２．５ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で１時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体６７－１（２．１ｇ、収率：６６％）を得た。
中間体６７－１（２．１ｇ）と２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりにＤ（２．３ｇ）を使用し、６７－１のような方法で化合物６７（３．６ｇ、収率：８０％）を得た。
６．化合物７５の合成
（１）化合物Ｂの合成
２，３－ジブロモ－２，３－ジヒドロベンゾフランの代わりに２，３－ジブロモ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン（２．６ｇ）を使用したことを除いては、中間体Ａ－２と同じ方法で中間体Ｂ－１（２．４ｇ）を得た。
中間体Ｂ－１（２．４ｇ）を化合物Ａ－３と同じ方法で中間体Ｂ－２（１．６ｇ、収率：８０％）を得た。
中間体Ｂ－２（１．６ｇ）を化合物Ａと同じ方法で化合物Ｂ（１．５ｇ、収率：７０％）を得た。
（２）化合物７５の合成
反応物７５－１（１．８ｇ）と３－ヨード－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（３．９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．２ｍｌ）、及びＫＯｔＢｕ（２．７ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で１時間攪拌した。この反応液を常温まで温度を下げた後、水で反応を終結し、エチルエーテルで３回抽出した。分離した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥及び減圧蒸留して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製して、中間体７５－２（２．０ｇ、収率：６０％）を得た。
中間体７５－２（２．０ｇ）とＢ（２．２ｇ）を使用して、７５－２と同じ方法で化合物７５（２．５ｇ、収率：７９％）を得た。
（素子作成例）
上述した化合物５、２４、３２、５９、６７、及び７５を正孔輸送領域の材料として使用し、実施例１～６の有機電界発光素子を製作した。
［実施例化合物］
下記比較例化合物Ｒ－１～Ｒ－４を正孔輸送領域として使用し、比較例１～４の有機電界発光素子を製作した。
［比較例化合物］




実施例及び比較例の有機電界発光素子は、以下の方法で製造した。アノードは、コーニングの１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍＸ５０ｍｍＸ０．７ｍｍのサイズに切り取って、イソプロピルアルコールと純水を利用して各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄して、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。前記基板の上部に、まず正孔注入層として公知の物質である２－ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６０ｎｍの厚さで形成した後、次に正孔輸送性化合物として実施例または比較例化合物を３０ｎｍの厚さで蒸着して、正孔輸送層を形成した。
上記正孔輸送層の上部に公知の青色蛍光ホストとして、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（以下、ＤＮＡ）と、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（以下、ＤＰＡＶＢｉを、重量比９８：２で同時蒸着し、３０ｎｍの厚さで発光層を形成した。
次に、前記発光層の上部に電子輸送層としてＡｌｑ３を３０ｎｍの厚さで蒸着した後、電子輸送層の上部にハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層として１ｎｍの厚さで蒸着し、Ａｌを３００ｎｍ（負極電極）の厚さで真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。各層は、全て真空蒸着法で形成した。
［素子形成化合物］
実施例１～６、及び比較例１～４による有機電界発光効率を下記表１に示す。発光効率は５０ｍＡ／ｃｍ２で測定した値であり、半減寿命は１．０ｍＡ／ｃｍ２における試験結果である。
Figure 0007498004000045

表１を参照すると、実施例１～６は、比較例１～５と比べると、いずれも低電圧、長寿命、高効率化が実現されていることが分かる。特に、素子の寿命改善効果において、比較例に比べ寿命が大幅に向上されている結果を確認することができる。
本発明によるモノアミン化合物は、比較例物質に比べ薄い（ｓｈａｌｌｏｗ）ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）を有するため、電荷注入速度を調節することで正孔と電子の電荷バランスが向上されて、素子の効率及び寿命が向上されたと判断される。
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は正孔輸送材料として使用されることで、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高効率化、及び長寿命化に寄与する。
これまで本発明の実施例を説明したが、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須的特徴を変更せずとも他の具体的な形態に実施され得ることを理解できるはずである。よって、上述した実施例は全ての面で例示的なものであり、限定的なものではないと理解することができる。
１０：有機電界発光素子， ＥＬ１：第１電極， ＨＴＲ：正孔輸送領域， ＨＩＬ：正孔注入層， ＨＴＬ：正孔輸送層， ＥＭＬ：発光層， ＥＴＲ：電子輸送領域， ＥＴＬ：電子輸送層， ＥＩＬ：電子注入層， ＥＬ２：第２電極

Claims (10)

  1. 下記化学式１で表されるモノアミン化合物：
    （化学式１）
    前記化学式１において、
    ＸはＮＡｒ２、Ｓ、またはＯであり、
    Ａ及びＢはそれぞれ独立してＯまたはＳであり、
    Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
    Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されたもしくは置換されない炭素数１以上２０以下のアルキル基、または置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基であり、
    ａ及びｂは０以上４以下の整数であり、
    ｃ及びｄは０以上３以下の整数であり、
    ｍ及びｎは０以上２以下の整数であり、ｍ又はｎが０である場合、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ単結合を表し、
    「置換されたもしくは置換されない」とは、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、及び置換されないアリール基からなる群から選択される一つ以上の置換基に置換されたもしくは置換されないことを意味する。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２または化学式３で表される請求項１に記載のモノアミン化合物：
    （化学式２）
    （化学式３）
    前記化学式２及び化学式３において、
    Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
  3. 前記化学式１は、化学式４または化学式５で表される請求項１に記載のモノアミン化合物：
    （化学式４）
    （化学式５）
    前記化学式４及び化学式５において、
    Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
  4. 前記ｍ及びｎはそれぞれ独立して０または１であり、
    前記Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であり、ｍ又はｎが０である場合、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ単結合を表す請求項１に記載のモノアミン化合物。
  5. 前記Ａｒ１は、置換されたもしくは置換されない環形成炭素数６以上１８以下のアリール基である請求項１に記載のモノアミン化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化学式６で表される請求項１に記載のモノアミン化合物：
    （化学式６）
    前記化学式６において、
    Ｘ、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、ａ～ｄ、ｍ、及びｎは化学式１で定義した通りである。
  7. 前記化学式１で表されるモノアミン化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択されるいずれか一つである請求項１に記載のモノアミン化合物。
    ［第１化合物群］
  8. 第１電極と、
    前記第１電極の上に配置される第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機層と、含み、
    前記有機層は、請求項１乃至請求項７のうちいずれか一項に記載のモノアミン化合物を含む有機電界発光素子。
  9. 前記有機層は、
    前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
    前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含み、
    前記正孔輸送領域は前記モノアミン化合物を含む請求項８に記載の有機電界発光素子。
  10. 前記正孔輸送領域は、
    前記第１電極の上に配置される正孔注入層と、
    前記正孔注入層の上に配置される正孔輸送層と、を含み、
    前記正孔注入層または正孔輸送層が前記モノアミン化合物を含む請求項９に記載の有機電界発光素子。
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