CN111072661B - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物 - Google Patents

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物 Download PDF

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Abstract

提供了一种有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物，所述有机电致发光器件在多个有机层中的至少一个中包括由式1表示的胺化合物，所述胺化合物由式1表示。[式1]其中，式1中的L1至L3、Ar1至Ar3、l、m和n与说明书中定义的相同。

Description

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物
于2018年10月18日在韩国知识产权局提交的名称为“有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物”的第10-2018-0124547号的韩国专利申请通过引用全部包含于此。
技术领域
实施例涉及一种有机电致发光器件和一种用于有机电致发光器件的胺化合物。
背景技术
有机电致发光显示器不同于液晶显示器，并且被称为自发光显示器，自发光显示器通过在发射层中复合从第一电极和第二电极注入的空穴和电子并通过发射层中的包括有机化合物的发光材料发光来完成显示。作为有机电致发光器件，例如，由第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层以及设置在电子传输层上的第二电极组成的有机电致发光器件是已知的。从第一电极注入空穴，并且注入的空穴经由空穴传输层移动以注入到发射层中。同时，从第二电极注入电子，并且注入的电子经由电子传输层移动以注入到发射层中。通过使注入到发射层中的空穴和电子复合而在发射层中产生激子。有机电致发光器件利用在激子跃迁回基态期间发射的光而发光。
发明内容
实施例涉及一种有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物。
在示例实施例中，有机电致发光器件可以包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层。所述多个有机层中的至少一个可以包括由式1表示的胺化合物。
[式1]
在式1中，L1至L3可以均独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基、或者取代或未取代的具有5至30个环碳原子的亚杂芳基。l、m和n可以均独立地为1至2的整数。Ar1至Ar3可以均独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环碳原子的杂芳基、或者由式2表示的基团。Ar1至Ar3中的至少一者可以由式2表示。
[式2]
在式2中，X可以为CR2R3或NR4。R1至R4可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳硫基、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氨基、取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2至50个环碳原子的杂芳基，或者通过将相邻基团彼此结合而形成环。p可以是1至12的整数。q可以是1或2。
在示例实施例中，式2可以由式3-1或式3-2表示。
[式3-1]
[式3-2]
在式3-1和式3-2中，R1至R4和q可以与式2中定义的相同。
在示例实施例中，在式3-1和式3-2中，R1至R4可以均独立地为氢原子、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，并且q可以与式2中定义的相同。在示例实施例中，R1至R4可以均独立地为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在示例实施例中，在式1中，L1至L3可以均独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或者取代或未取代的亚芴基。
在示例实施例中，在式1中，Ar1至Ar3可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在示例实施例中，在式1中，Ar1至Ar3可以均独立地为取代有甲基、未取代的苯基或三苯基甲硅烷基的具有6至30个环碳原子的芳基、或者取代有甲基、未取代的苯基或三苯基甲硅烷基的具有5至30个环碳原子的杂芳基。
在示例实施例中，在式1中，Ar1至Ar3中的一者或两者可以由式2表示。
在示例实施例中，式3-1可以由式4-1-1或式4-1-2表示，并且式3-2可以由式4-2表示。
[式4-1-1]
[式4-1-2]
[式4-2]
在式4-1-1、式4-1-2和式4-2中，R1、R2、R4和q可以与式3-1和式3-2中定义的相同。
在示例实施例中，有机层可以包括设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层以及设置在发射层上的电子传输区域，并且空穴传输区域可以包括由式1表示的胺化合物。
实施例可以提供一种由上面的式1表示的胺化合物。
附图说明
通过参照附图详细描述示例实施例，特征对于本领域技术人员将变得明显，在附图中：
图1示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图2示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；以及
图3示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将在下文中参照附图更充分地描述示例实施例；然而，它们可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为局限于这里阐述的实施例。相反，提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达示例实施方式。在附图中，为了示出的清楚，可以夸大层和区域的尺寸。同样的附图标记始终表示同样的元件。
将理解的是，虽然这里可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应该受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。例如，可以将下面讨论的第一元件命名为第二元件，类似地，可以将第二元件命名为第一元件。如这里使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
将理解的是，当在本说明书中使用术语“包含(包括)”或“具有”时，说明存在所陈述的特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但是不排除存在或附加一个或更多个其他特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。
在本公开中，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“上”或“上方”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“上”，或者也可以存在中间部件。相反，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“下面”或“下方”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“下面”，或者也可以存在中间部件。此外，当在本说明书中使用时，术语“设置在……上”可以包括上方和下方的两个方位。
在本公开中，“取代或未取代的”可以表示未被取代或取代有至少一个取代基，所述至少一个取代基选自于由氘、卤素、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼、氧化膦、硫化膦、烷基、烯基、烷氧基、烃环、芳基和杂环基组成的组。另外，上面说明的每个取代基可以是取代或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基，或者取代有苯基的苯基。杂环基包括脂肪族杂环和芳香族杂环(杂芳基)。
在本公开中，术语“通过将相邻基团彼此结合而形成环”可以表示通过将相邻基团彼此结合来形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。另外，通过结合相邻基团而形成的环可以与另一环连接以形成螺结构。
在本公开中，术语“相邻基团”可以表示在与对应的取代基所取代的另一原子直接连接的原子处的取代基、在对应的取代基所取代的原子处的另一取代基或立体地设置在对应的取代基的最近位置处的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为“相邻基团”，1,2-二乙基环戊烯中的两个乙基可以被解释为“相邻基团”。
在本公开中，卤素原子的示例是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开中，烷基可以具有直链、支链或环形。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本公开中，烃环表示从脂肪族烃环衍生的任何官能团或取代基。烃环可以是包括5至20个环碳原子的饱和烃环。
在本公开中，芳基表示从芳香族烃环衍生的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基的用于成环的碳数可以是6至50、6至30、6至20或6至15。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚三苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
在本公开中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例可以包括下面的基团。
在本公开中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基。当杂芳基包括两个或更多个杂原子时，这些杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于成环的碳数可以是2至50、2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在本公开中，除了亚芳基是二价的之外，关于芳基的上述解释可以应用于亚芳基。除了亚杂芳基是二价的之外，关于杂芳基的上述解释可以应用于亚杂芳基。
在本公开中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本公开中，氨基的碳数不被具体限制，并且可以是1至30。氨基可以包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等。
在本公开中，上述烷基的示例可以应用于烷基硫基、烷基芳基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、烷胺基和烷氧基中的烷基。
在本公开中，上述芳基的示例可以应用于芳氧基、芳硫基、芳氨基和芳基甲硅烷基中的芳基。
在本公开中，直接连接可以表示单键。
在本公开中，表示将连接的位置。
图1是示出根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
根据示例实施例的有机电致发光器件10可以包括依次层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
与图1进行比较，图2示出了示出根据示例实施例的有机电致发光器件10的示意性剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。
此外，与图1进行比较，图3示出了示出根据示例实施例的有机电致发光器件10的示意性剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1也可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。在第一电极EL1是透射电极的情况下，第一电极EL1可以包括透明金属氧化物，诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)。在第一电极EL1是透反射电极或反射电极的情况下，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，实施例不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约至约/>例如，约/>至约/>
在根据示例实施例的有机电致发光器件10中，包括在空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR中的至少一个有机层可以包括由式1表示的胺化合物。
[式1]
在式1中，L1至L3可以均独立地为直接连接、亚芳基或亚杂芳基。亚芳基可以是取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基，并且亚杂芳基可以是取代或未取代的具有5至30个环碳原子的亚杂芳基。例如，L1至L3可以均独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基或者取代或未取代的亚芴基。L1至L3可以均独立地取代有苯基。例如，L1至L3可以均独立地为取代有苯基的亚苯基或取代有苯基的亚芴基。
l、m和n可以均独立地为1至2的整数。例如，l、m和n中的至少一者可以是1。当l、m和n中的至少两者是1或更大时，L1至L3可以彼此相同或不同。
Ar1至Ar3可以均独立地为芳基或杂芳基。芳基可以是取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基，并且杂芳基可以是取代或未取代的具有5至30个环碳原子的杂芳基。例如，Ar1至Ar3可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。例如，Ar1至Ar3可以均独立地为取代有甲基、未取代的苯基或三苯基甲硅烷基的芳基，或者取代有甲基、未取代的苯基或三苯基甲硅烷基的杂芳基。Ar1至Ar3可以彼此相同或不同。此外，Ar1至Ar3可以不通过彼此结合而连接。
Ar1至Ar3中的至少一个可以由式2表示。
[式2]
在式2中，X可以为CR2R3或NR4。
R1至R4可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳氨基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者通过将相邻基团彼此结合而形成环。取代的甲硅烷基可以是取代有烷基的烷基甲硅烷基。取代或未取代的烷基可以是取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基，取代或未取代的烷氧基可以是取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷氧基。取代或未取代的芳硫基可以是取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳硫基，取代或未取代的烷基氨基可以是取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基氨基，取代或未取代的芳氨基可以是取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳氨基。取代或未取代的芳基可以是取代或未取代的具有6至50个环碳原子的芳基，取代或未取代的杂芳基可以是取代或未取代的具有2至50个环碳原子的杂芳基。例如，R1至R4可以均独立地为氢原子或苯基。R1至R3可以是氢原子，R4可以是苯基。R2至R4可以是氢原子，R1可以是苯基。
p可以是1至12的整数。例如，当p是2或更大的整数时，多个R1可以彼此相同或不同。
q可以是1或2。当q是2时，由式2表示的取代基可以彼此相同或不同。
从Ar1至Ar3中选择的一个或两个可以由式2表示。也就是说，根据示例实施例的胺化合物可以包括氮杂金刚烷基或二氮杂金刚烷基。该胺化合物可以包括两个氮杂金刚烷基或两个二氮杂金刚烷基。该胺化合物也可以包括一个氮杂金刚烷基和一个二氮杂-金刚烷基。例如，根据示例实施例的胺化合物可以由式1-1或1-2表示。
[式1-1]
[式1-2]
式1-1是式1的其中Ar1至Ar3中的一个由式2表示的实施例。式1-2是式1的其中Ar1至Ar3中的两个由式2表示的实施例。在式1-1中，Ar2和Ar3可以不由式2表示。在式1-2中，Ar3可以不由式2表示。在式1-1和式1-2中，L1至L3、l、m、n、X、R1至R4、p和q可以与式1和式2中定义的相同。
在另一实施例中，Ar1至Ar3均可以由式2表示。
式2可以由式3-1或式3-2表示。
[式3-1]
[式3-2]
式3-1和式3-2中的每个是式2的其中指定了X和p的实施例。式3-1和式3-2中的每个是式2的其中p是1的实施例。式3-1是式2的其中X是CR2R3的实施例，并且式3-2是式2的其中X是NR4的实施例。在式3-1和式3-2中，R1至R4、p和q可以与式2中定义的相同。例如，R1至R4可以均独立地为氢原子、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。例如，R1至R4可以均独立地为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
式3-1可以由式4-1-1或式4-1-2表示，并且式3-2可以由式4-2表示。
[式4-1-1]
[式4-1-2]
[式4-2]
式4-1-1是式3-1的其中R1和R3中的每者为氢的实施例。式4-1-2是式3-1的其中R2和R3中的每者为氢并指定了R1的位置的实施例。
式4-2是式3-2的其中R1是氢的实施例。
在式4-1-1、式4-1-2和式4-2中，R1、R2、R4和q可以与式3-1和式3-2中定义的相同。例如，R1、R2和R4可以均独立地为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基或未取代的二苯并噻吩基。
根据示例实施例的胺化合物可以是化合物组1中表示的化合物中的任何一种化合物。
[化合物组1]
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/>
根据示例实施例的胺化合物可以包括在空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR中的至少一个有机层中，例如包括在空穴传输区域HTR中的空穴传输层HTL中。
在根据如图1至图3中所示的示例实施例的有机电致发光器件10中，空穴传输区域HTR可以包括化合物组1中表示的一种或更多种胺化合物。同时，除了化合物组1中表示的胺化合物之外，空穴传输区域HTR还可以包括合适的材料。
在根据示例实施例的有机电致发光器件10中，空穴传输区域HTR可以包括上述根据示例实施例的胺化合物。在空穴传输区域HTR包括多个有机层的情况下，根据示例实施例的胺化合物可以包括在与发射层EML相邻的有机层中。例如，根据示例实施例的胺化合物可以包括在空穴传输区域HTR的空穴传输层HTL中。
例如，在根据示例实施例的有机电致发光器件10在空穴传输区域HTR中包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的情况下，根据示例实施例的胺化合物可以包括在空穴传输层HTL中。
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一种。
空穴传输区域HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层，或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者从第一电极EL1按顺序层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的层叠结构。
空穴传输区域HTR可以使用各种方法形成，诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法。
例如，空穴注入层HIL可以包括诸如酞菁铜的酞菁化合物、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氮杂苯并菲(HAT-CN)等。
在根据示例实施例的有机电致发光器件10中，除了根据示例实施例的胺化合物之外，空穴传输层HTL还可以包括合适的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)、氟类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-环亚己基双[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、α-NPD、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为约至约/>例如，约/>至约/>空穴注入层HIL的厚度可以为例如约/>至约/>空穴传输层HTL的厚度可以为约/>至约/>例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约/>至约/>在空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围的情况下，可以在不明显增大驱动电压的情况下获得令人满意的空穴传输性能。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并且提高发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL是防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR中的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以是例如约至约或者约/>至约/>发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在根据示例实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并[9,10]菲衍生物。具体地，发射层EML可以包括蒽衍生物或芘衍生物。
发射层EML可以包括由式C表示的蒽衍生物。
[式C]
在式C中，R31至R40可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基，或者通过将相邻基团彼此结合而形成环。同时，R31至R40可以通过将相邻基团彼此结合而形成饱和的烃环或不饱和的烃环。
在式C中，c和d可以均独立地为0至5的整数。
由式C表示的化合物可以由化合物3-1至化合物3-6中的任何一种来表示。
在根据如图1至图3中所示的示例实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包括由式C表示的上述化合物作为主体材料。
发射层EML还可以包括合适的材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑基-9-基)三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施例不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可以用作主体材料。
在示例实施例中，发射层EML可以包括苯乙烯衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为合适的掺杂剂材料。
发射层EML可以发射红光、绿光和蓝光中的任何一种。例如，发射层EML可以发射约440nm至约490nm的波长范围的蓝光。
在根据如图1至图3中所示的示例实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区ETR设置在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区域ETR可以具有具备多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML按顺序层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的层叠结构。电子传输区域ETR的厚度可以是例如约到至约/>
电子传输区域ETR可以使用各种方法形成，诸如，真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法。
在电子传输区域ETR包括电子传输层ETL的情况下，电子传输区域ETR可以包括蒽衍生物。在另一示例实施例中，电子传输区域ETR可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以是约至约例如，约/>至约/>如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以在不明显增大驱动电压的情况下获得令人满意的电子传输性能。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以使用LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、诸如Yb的镧系金属、或诸如RbCl和RbI的金属卤化物。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或更高的能量带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约至约/>例如，约/>至约/>在电子注入层EIL的厚度满足上述范围的情况下，可以在不明显增大驱动电压的情况下获得令人满意的电子注入性能。
如上所述，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。在第二电极EL2是透射电极的情况下，第二电极EL2可以使用例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等的透明金属氧化物形成。
在第二电极EL2是透反射电极或反射电极的情况下，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。在第二电极EL2与辅助电极连接的情况下，第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光器件10中，根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且可以通过激子从激发态至基态的跃迁来发射光。
在下文中，将参照具体实施例和对比实施例更详细地解释根据发明构思的示例实施例的胺化合物和有机电致发光器件。仅为了帮助理解发明构思而说明下面的实施例，并且发明构思的范围不限于此。
1、合成示例
例如，可以按照下面来合成根据示例实施例的胺化合物。
1-1、化合物2的合成
例如，可以如反应流程1中所示来合成根据示例实施例的胺化合物(化合物2)。
[反应流程1]
(中间体A的合成)
将3-溴-4’-碘-1,1’-联苯(3.00g，8.36mmol)、N-二-[1,1’-联苯基]-4-胺(2.95g，9.19mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.38g，0.42mmol)、三(叔丁基)膦(1.6M溶液，1.7mL，0.84mmol)和叔丁醇钠(2.41g，25mmol)在甲苯(100mL)中的悬浮液进行脱气，然后在氩气(Ar)气氛下在约110℃下加热约5小时。冷却后，将反应溶液通过硅藻土(Florisil)过滤，并且浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩物，得到中间体A(3.55g，77％)。通过FAB-MS测量的中间体A的分子量为551.3。
(化合物2的合成)
将中间体A(1.5g，2.7mmol)、2-氮杂金刚烷(0.56g，4.1mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(248mg，0.271mmol)、(±)-BINAP(0.14g，0.489mmol)和叔丁醇钠(0.7g，8.14mmol)在甲苯(20mL)中的悬浮液进行脱气，然后在氩气(Ar)气氛下在约110℃下加热约18小时。冷却后，将反应溶液通过硅藻土(Florisil)过滤，并且浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩物以得到化合物2(0.96g，1.56mmol，58％)。通过FAB-MS测量的化合物2的分子量为608.8。
1-2、化合物9的合成
例如，可以如反应流程2中所示来合成根据示例实施例的胺化合物(化合物9)。
[反应流程2]
(化合物9的合成)
除了使用N-(4-(萘-1-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺和中间体B代替反应流程1中的N-二-[1,1’-联苯基]-4-胺和中间体A之外，通过进行与化合物2的合成方法相同的合成方法来合成化合物9。通过FAB-MS测量的化合物9的分子量为672。
1-3、化合物14的合成
例如，可以如反应流程3中所示来合成根据示例实施例的胺化合物(化合物14)。
[反应流程3]
(化合物14的合成)
除了使用双(二苯并[b,d]呋喃-3-基)胺和中间体C代替反应流程1中的N-二-[1,1’-联苯基]-4-胺和中间体A之外，通过进行与化合物2的合成方法相同的合成方法来合成化合物14。通过FAB-MS测量的化合物14的分子量为636。
1-4、化合物17的合成
例如，可以如反应流程4中所示来合成根据示例实施例的胺化合物(化合物17)。
[反应流程4]
(化合物17的合成)
除了使用2-苯基-2,6-二氮杂金刚烷代替反应流程1中的2-氮杂金刚烷之外，通过进行与化合物2的合成方法相同的合成方法来合成化合物17。通过FAB-MS测量的化合物17的分子量为685。
2、包括胺化合物的有机电致发光器件的制造及其评价
2-1、包括胺化合物的有机电致发光器件的示例
通过使用示例化合物2、化合物9和化合物14以及对比化合物C1至对比化合物C7作为空穴传输层的材料来制造示例1至示例3以及对比示例1至对比示例7的有机电致发光器件。
[示例化合物]
[对比化合物]
(有机电致发光器件的制造)
根据示例1至示例3和对比示例1至对比示例7的有机电致发光器件通过下面的步骤来制造：通过使用ITO形成厚度为约150nm的第一电极EL1，使用2-TNATA形成厚度为约60nm的空穴注入层HIL，使用示例化合物或对比化合物形成厚度为约30nm的空穴传输层HTL，使用掺杂有3％TBP的ADN形成厚度为约25nm的发射层EML，使用Alq3形成厚度为约25nm的电子传输层ETL，使用LiF形成厚度为约1nm的电子注入层EIL，以及使用Al形成厚度为约100nm的第二电极EL2。通过真空沉积方法来形成每个层。
(有机电致发光器件的性能评价)
通过使用LS-100亮度计(Luminance Meter)(Konica Minolta，Inc.)来评价有机电致发光器件的发光性能。测量亮度半衰期以评价示例和对比示例中制造的有机电致发光器件的性能。通过在1.0mA/cm2的电流密度下连续驱动来测量半衰期。示例和对比示例中使用的发光器件是发射蓝光的有机电致发光器件。基于使用对比化合物C1作为空穴传输材料的对比示例1的有机电致发光器件的亮度半衰期(100％)来示出表1中的性能评价结果。
[表1]
器件制造示例 用于空穴传输层的材料 亮度半衰期
示例1 示例化合物2 115％
示例2 示例化合物9 123％
示例3 示例化合物14 111％
对比示例1 对比化合物C1 100％
对比示例2 对比化合物C2 87％
对比示例3 对比化合物C3 92％
对比示例4 对比化合物C4 78％
对比示例5 对比化合物C5 85％
对比示例6 对比化合物C6 67％
对比示例7 对比化合物C7 77％
参照表1中的结果，可以发现，使用根据示例实施例的胺化合物作为空穴传输层的材料的有机电致发光器件实现了长的器件寿命。具体地，示例1至示例3的有机电致发光器件具有111％至123％的亮度半衰期，获得了长的器件寿命。同时，与示例的有机电致发光器件相比时，对比示例1至对比示例7的有机电致发光器件具有67％至100％的亮度半衰期，展示出短的器件寿命。
不受理论束缚，相信的是，氮杂金刚烷基和二氮杂金刚烷基不具有pi(π)-电子并且不参与电子传输。它们具有这样的结构：其中具有大空间位阻效应的饱和烃骨架包围了负责空穴传输的氮原子，从而对氮原子的未共享电子对进行空间保护。因此，与发射层的界面中的氮杂金刚烷基或二氮杂金刚烷基可以在发射层中保持未激发的电子，从而增强具有低电子电阻的空穴传输材料的电子电阻并抑制其劣化。因此，当与使用具有金刚烷基的对比化合物的对比示例5至对比示例7的有机电致发光器件相比时，使用具有氮杂金刚烷基和二氮杂金刚烷基中的至少一种的示例化合物的有机电致发光器件似乎实现了增强的亮度半衰期。可以发现，当与示例的有机电致发光器件相比时，使用具有氮杂金刚烷基但不具有三芳基胺骨架的对比化合物C4的有机电致发光器件具有降低的亮度半衰期。在使用不含三芳基胺骨架的化合物的有机电致发光器件中，注入到发射层中的空穴不足以导致未激发电子的增加，这似乎导致亮度半衰期降低。
通过总结和回顾，在将有机电致发光器件应用于显示器时，需要有机电致发光器件的寿命延长，并且还需要开发用于其的材料。
如上所述，根据示例实施例的有机电致发光器件使用具有氮杂金刚烷基和二氮杂金刚烷基中的至少一种的三芳基胺化合物作为用于至少一个有机层的材料，从而获得长的器件寿命。根据示例实施例的包含具有氮杂-金刚烷基和二氮杂-金刚烷基中的至少一种的三芳基胺骨架的胺化合物可以应用于有机电致发光器件，从而有助于长的器件寿命。
根据示例实施例的有机电致发光器件可以获得长的器件寿命。
根据示例实施例的胺化合物可以应用于有机电致发光器件，从而有助于长的器件寿命。
这里已经公开了示例实施例，尽管采用了特定的术语，但是仅以一般性含义和描述性含义来使用和解释它们，而不是出于限制的目的。在一些情况下，自提交本申请之时起，对于本领域普通技术人员将明显的是，除非另外具体指出，否则结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用，或者可以与结合其他实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此，本领域技术人员将理解的是，在不脱离本发明的如权利要求中阐述的精神和范围的情况下，可以做出形式和细节上的各种改变。

Claims (3)

1.一种胺化合物，所述胺化合物由式1表示：
[式1]
其中，L1至L3均独立地为直接连接、亚苯基或者二价联苯基，
l、m和n均独立地为1或2，
Ar1至Ar3均独立地为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者由式3-1表示的基团，条件是Ar1至Ar3中的一者是由式3-1表示的所述基团：
[式3-1]
其中，R1至R3均独立地为氢原子，并且
q是1。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，所述胺化合物包括化合物组1中表示的化合物：
[化合物组1]
3.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
第二电极，设置在所述第一电极上；以及
多个有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述多个有机层中的至少一个包括根据权利要求1和权利要求2中的任一项权利要求所述的胺化合物。
CN201910915880.8A 2018-10-18 2019-09-26 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的胺化合物 Active CN111072661B (zh)

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