CN108863813B - 胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置。所述胺化合物由式1表示。[式1]
Figure DDA0001656062300000011
其中Ar1、Ar2、Ar3和L1如说明书中所定义的。

Description

胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置
技术领域
本申请的实施方式涉及胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置。
背景技术
正在积极进行有机电致发光显示装置作为图像显示器的开发。有机电致发光显示器与液体显示器不同，并且有机电致发光显示器是所谓的自发光显示器，其中由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，并且由发光层中所包括的为有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
一般的有机电致发光装置可由第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输层、设置在所述空穴传输层上的发光层、设置在所述发光层上的电子传输层和设置在所述电子传输层上的第二电极组成。空穴由第一电极注入，并且所注入的空穴通过空穴传输层迁移并注入至发光层中。电子由第二电极注入，并且所注入的电子通过电子传输层迁移并注入至发光层中。通过复合注入至发光层的空穴和电子，在发光层中产生激子。有机电致发光装置利用在激子跃迁回到基态期间所发射的光而发射光。另外，有机电致发光装置的配置不限于此，并且各种修改都是可能的。为了在显示器中应用有机电致发光装置，需要降低有机电致发光装置的驱动电压并增加其寿命。
发明内容
本申请的实施方式涉及由以下式1表示的胺化合物：
[式1]
Figure BDA0001656062280000011
其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基，Ar3为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基，并且L1为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的亚杂芳基。
Ar3可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基。
L1可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
L1可由以下式2-1或式2-2表示：
[式2-1]
Figure BDA0001656062280000021
[式2-2]
Figure BDA0001656062280000022
其中R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基，并且n1至n3各自独立地为选自0至4的整数。
L1可由以下式2-3或式2-4表示：
[式2-3]
Figure BDA0001656062280000023
[式2-4]
Figure BDA0001656062280000031
其中R1至R3和n1至n3如进一步定义的。
L1可由以下式2-5或式2-6表示：
[式2-5]
Figure BDA0001656062280000032
[式2-6]
Figure BDA0001656062280000033
其中R1至R3和n1至n3与进一步定义的相同。
Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
当Ar3被取代时，取代基可为氘、甲硅烷基、烷基和芳基中的至少一个。
Ar1和Ar2中的至少一个可为杂芳基，或者Ar1和Ar2中的至少一个可包括多环基团。
Ar1和Ar2中的至少一个可为取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
式1可由以下式1-1至式1-4中的一个表示：
[式1-1]
Figure BDA0001656062280000041
在式1-1中，Ar4为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基，并且Ar1、Ar3和L1与以上所描述的相同。
[式1-2]
Figure BDA0001656062280000042
在式1-2中，Y1和Y2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、烷基或芳基，或者可与相邻基团结合以形成环，m1和m2各自独立地为选自0至5的整数，并且Ar1和L1与以上所描述的相同。
[式1-3]
Figure BDA0001656062280000043
在式1-3中，X1为O或S，并且Ar2、Ar3和L1与以上所描述的相同。
[式1-4]
Figure BDA0001656062280000051
在式1-4中，X1和X2各自独立地为O或S，并且Ar3和L1与以上所描述的相同。
本申请的实施方式还涉及由以下式3表示的胺化合物：
[式3]
Figure BDA0001656062280000052
其中Ar4和Ar5各自独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。Ar6为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基。L2为直接连接键、取代或未取代的具有6至20个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至20个环碳原子的亚杂芳基。R4为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。n4为选自0至4的整数。
本申请的实施方式还涉及有机电致发光装置，包括：第一电极，设置在所述第一电极上的空穴传输区，设置在所述空穴传输区上的发光层，设置在所述发光层上的电子传输区和设置在所述电子传输区上的第二电极。所述空穴传输区包括由式1表示的胺化合物。
所述空穴传输区可包括设置在所述第一电极上的空穴注入层和设置在所述空穴注入层上的空穴传输层。所述空穴传输层可包括由式1表示的胺化合物。
所述空穴传输层可与所述发光层接触。
所述空穴传输区可包括设置在所述第一电极上的空穴注入层，设置在所述空穴注入层上的第一空穴传输层和设置在所述第一空穴传输层上并与所述发光层邻近的第二空穴传输层。所述第二空穴传输层可包括由式1表示的胺化合物。
附图说明
参照附图，通过详细描述示例性实施方式，特征对本领域技术人员来说将变得显而易见，在附图中：
图1说明了根据一个实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图；
图2说明了根据一个实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图；和
图3说明了根据一个实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。
具体实施方式
现在将参照附图将更详细的描述示例性实施方式；然而，它们可以以不同的形式实施且不应理解为限于文中提出的实施方式。而是，提供这些实施方式以便本公开是彻底和完整的，且向本领域技术人员更充分地传达示例性实施方式。
在附图中，为了清楚说明，层和区域的尺寸可被放大。也将理解，当层或元件被称为在另一个层或元件“之上”时，它可直接在另一个层或元件之上，或者也可存在中间层。而且，将理解，当层被称为在两个层“之间”时，它可为这两个层之间的唯一层，或者也可存在一个或多个中间层。相同的参考字符通篇是指相同的元件。
在本公开中，式的重现部分中的
Figure BDA0001656062280000061
表示与该式的剩余部分的连接。
在本公开中，“取代的”可指被选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼、芳基胺、氧化膦、硫化膦、烷基、烯基、芳基和杂环中的至少一个取代基取代。另外，以上说明的每个取代基可为取代的或未取代的。例如，联苯基可被解释为芳基或者被苯基取代的苯基。
在本公开中，术语“通过邻近的基团彼此结合形成环”可指通过邻近的基团彼此结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过邻近的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。
在本公开中，术语“邻近的基团”可指与被取代的对应取代基处的另一原子直接结合的原子处的取代基、被取代的对应取代基处的原子的另一取代基、或者空间上放置在对应取代基的最近位置处的取代基。例如，1,2-二甲苯中的两个甲基可被解释为“邻近的基团”，且1,1-二乙基环戊烯中的两个乙基可被解释为“邻近的基团”。
在本公开中，术语“直接连接键”可指单键。
在本公开中，卤素原子可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开中，烷基可具有直链、支链或者环的形状。烷基的碳数量可为例如1至30、1至20、1至15、1至10或者1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等基团。
在本公开中，术语“芳基”可指来自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基的环碳数可为例如6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基或屈基等基团。
在本公开中，芴基可被取代，且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。例如，芴基可为9,9’-螺芴基。
在本公开中，术语“杂芳基”可指包括O、N、P、S和Si中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的环碳原子可为例如2至30或者2至20。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等基团。
在本公开中，芳基的定义可以应用在亚芳基上，除了亚芳基为二价的。杂芳基的定义可以应用在亚杂芳基上，除了亚杂芳基为二价的。
在本公开中，术语“甲硅烷基”可指烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基，其中，烷基和芳基的定义如上所述。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等基团。
在本公开中，术语“硼”可包括烷基硼和芳基硼。术语“硼”所包含的实例可包括三甲基硼、三乙基硼、叔丁基二甲基硼、三苯基硼、二苯基硼、苯基硼等。
在本公开中，烯基可为直链的或支链的。烯基的碳数量可为例如2至30、2至20或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等基团。
在本公开中，胺基的碳数量可为例如1至30。术语“胺”可包括烷基胺和芳基胺基。胺基的实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等基团。
在下文中，将解释根据一个实施方式的胺化合物。根据一个实施方式的胺化合物可为单胺化合物。在此，根据各种公开的实施方式的任一个的胺化合物有时被简单地称为“胺化合物”，而不是一直重复“根据一个实施方式的胺化合物”。
根据一个实施方式的胺化合物由以下式1表示：
[式1]
Figure BDA0001656062280000081
在式1中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至20个环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。例如，Ar1和Ar2可各自独立地为苯基、萘基、联苯基或者具有6至12个环碳原子且被芳基甲硅烷基取代的芳基。Ar1和Ar2可彼此相同或不同。例如，Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的二苯并呋喃基。在一些实施中，Ar1可为未取代的苯基且Ar2可为被三苯基甲硅烷基取代的联苯基。
Ar3为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基。Ar3可为例如取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基。例如，Ar3可为未取代的苯基。
如果Ar3被取代，那么取代基可为氘、甲硅烷基、烷基和芳基中的至少一个。
Ar3可不包括杂芳基。例如，Ar3为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基，且如果被取代，Ar3可被除了杂芳基以外的取代基取代。如果Ar3被杂芳基取代，那么芳基胺的氮对于相对不稳定的杂芳基的稳定作用是微不足道的，并且如果应用至有机电致发光装置，那么效率可降低。
Ar1和Ar2中的至少一个可为杂芳基，或者Ar1和Ar2中的至少一个可包括多环基团。术语“包括多环基团”可包括其中Ar1和/或Ar2本身为具有多环结构的取代基的情况，以及其中Ar1和/或Ar2被具有多环结构的取代基取代的情况。其中Ar1和/或Ar2被具有多环结构的取代基取代的情况的实例可包括被萘基取代的苯基、被联苯基取代的苯基等。其中Ar1和/或Ar2本身为具有多环结构的取代基的情况的实例可包括取代或未取代的蒽基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基等。
Ar1和Ar2中的至少一个可为，但不限于，取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
L1为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的亚杂芳基。L1可为取代或未取代的具有6至15个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至15个环碳原子的亚杂芳基。L1可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
L1可为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基、取代或未取代的具有2至30个环碳原子的亚杂芳基、或者取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基和取代或未取代的具有2至30个环碳原子的亚杂芳基的连接的基团。例如，L1可为取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚吡啶基的连接的基团。
L1可由以下式2-1或2-2表示：
[式2-1]
Figure BDA0001656062280000101
[式2-2]
Figure BDA0001656062280000102
在式2-1和2-2中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。
另外，n1至n3可各自独立地为选自0至4的整数。其中n为0的情况可指对应的碳具有氢原子。在其中n1为0的情况下，由式2-1表示的L1可不被R1取代。在其中n1为选自2或更大的整数的情况下，多个R1可相同或不同。在其中n2为0的情况下，由式2-1表示的L1可不被R2取代。在其中n2为选自2或更大的整数的情况下，多个R2可相同或不同。在其中n3为0的情况下，由式2-1表示的L1可不被R3取代。在其中n3为选自2或更大的整数的情况下，多个R3可相同或不同。
L1可由以下式2-3至2-6中的一个表示：
[式2-3]
Figure BDA0001656062280000103
[式2-4]
Figure BDA0001656062280000111
[式2-5]
Figure BDA0001656062280000112
[式2-6]
Figure BDA0001656062280000113
在式2-3至2-6中，R1至R3和n1至n3可与以上所定义的相同。式1可由以下式1-1表示：
[式1-1]
Figure BDA0001656062280000121
在式1-1中，Ar4为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基，并且Ar1、Ar3和L1与式1中所定义的相同。
式1可由以下式1-2表示：
[式1-2]
Figure BDA0001656062280000122
在式1-2中，Y1和Y2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、烷基或芳基，或者可与相邻基团结合以形成环，m1和m2各自独立地为选自0至5的整数，并且Ar1和L1与式1中所定义的相同。
在式1-2中，如果m1为2或更大，那么多个Y1基团相同或不同，并且如果m2为2或更大，那么多个Y2基团可相同或不同。
在式1-2中，如果m1为1，Y1可为除了氢原子以外的取代基，并且如果m2为1，那么Y2可为除了氢原子以外的取代基。
式1可由以下式1-3表示：
[式1-3]
Figure BDA0001656062280000123
在式1-3中，X1为O或S，并且Ar2、Ar3和L1与式1中所定义的相同。
式1可由以下式1-4表示：
[式1-4]
Figure BDA0001656062280000131
在式1-4中，X1和X2各自独立地为O或S，并且Ar3和L1与式1中所定义的相同。
当根据一个实施方式的胺化合物具有由式2-3或2-4表示的L1时，萘基和胺基可分别连接在取代或未取代的亚苯基(其为连接体的至少一部分)的间位处。当根据一个实施方式的胺化合物具有由式2-5或2-6表示的L1时，萘基和胺基可分别连接在取代或未取代的亚苯基(其为连接体的至少一部分)的对位处。
由式1表示的胺化合物可由以下式3表示：
[式3]
Figure BDA0001656062280000132
在式3中，Ar4和Ar5各自独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。Ar4和Ar5可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至20个环碳原子的杂芳基。Ar4和Ar5可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。Ar4和Ar5可各自独立地为苯基、萘基、联苯基或具有6至12个环碳原子且被芳基甲硅烷基取代的芳基。Ar4和Ar5可相同或不同。例如，Ar4和Ar5可同时为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的二苯并呋喃基。可选地，Ar4可为未取代的苯基，并且Ar5可为被三苯基甲硅烷基取代的联苯基。
Ar6为取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基。Ar6可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基。例如，Ar6可为未取代的苯基。
L2为直接连接键、取代或未取代的具有6至20个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至20个环碳原子的亚杂芳基。L2可为直接连接键或者取代或未取代的亚苯基。
R4为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。
另外，n4为选自0至4的整数。在其中n4为0的情况下，由式3表示的胺化合物可不被R4取代。在其中n4为选自2或更大的整数的情况下，多个R4可相同或不同。
由式3表示的化合物可由以下式3-1表示：
[式3-1]
Figure BDA0001656062280000141
在式3-1中，Ar4、Ar5、Ar6、L2、R4和n4与以上所定义的相同。
由式3-1表示的化合物可由以下式3-1-1或3-1-2表示：
[式3-1-1]
Figure BDA0001656062280000142
[式3-1-2]
Figure BDA0001656062280000151
在式3-1-1和3-1-2中，Ar4、Ar5、Ar6、R4和n4与以上所定义的相同。
在式3-1-2中，R5可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。n5可为选自0至4的整数。在其中n5为0的情况下，由式3-1-2表示的胺化合物可不被R5取代。在其中n5为选自2或更大的整数的情况下，多个R5可相同或不同。
由式3表示的化合物可由以下式3-2表示：
[式3-2]
Figure BDA0001656062280000152
在式3-2中，Ar4、Ar5、Ar6、L2、R4和n4与以上所定义的相同。
由式3-2表示的化合物可由以下式3-2-1或3-2-2表示：
[式3-2-1]
Figure BDA0001656062280000161
[式3-2-2]
Figure BDA0001656062280000162
在式3-2-1和3-2-2中，Ar4、Ar5、Ar6、R4和n4与以上所定义的相同。
在式3-2-2中，R6可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基。n6可为选自0至4的整数。在其中n6为0的情况下，由式3-2-2表示的胺化合物可不被R6取代。在其中n6为选自2或更大的整数的情况下，多个R6可相同或不同。
由式3-1-1至3-2-2中的一个表示的根据本发明的一个实施方式的胺化合物对应于其中L1为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的二价联苯基的式1。
在其中根据本发明的一个实施方式的胺化合物由式3-1表示的情况下，萘基和胺基可分别连接在取代或未取代的亚苯基(其为连接体的至少一部分)的间位处。在其中根据本发明的一个实施方式的胺化合物由式3-2表示的情况下，萘基和胺基可分别连接在取代或未取代的亚苯基(其为连接体的至少一部分)的对位处。
由式1表示的胺化合物可为，例如，选自由以下化合物组1表示的化合物的组中的任一个。
[化合物组1]
Figure BDA0001656062280000171
/>
Figure BDA0001656062280000181
由式1表示的胺化合物可为，例如，选自由以下化合物组2表示的化合物的组中的任一个。
[化合物组2]
Figure BDA0001656062280000191
/>
Figure BDA0001656062280000201
由式1表示的胺化合物可为由选自由以下化合物组3表示的化合物的组中的任一个。
[化合物组3]
Figure BDA0001656062280000202
由式1表示的胺化合物可为由选自由以下化合物组4表示的化合物的组中的任一个。
[化合物组4]
Figure BDA0001656062280000211
由式1表示的胺化合物可为由选自由以下化合物组5表示的化合物的组中的任一个。
[化合物组5]
Figure BDA0001656062280000221
根据一个实施方式的胺化合物包括萘基，其中在位置1和8处的氢原子被取代。当由式1表示的胺化合物应用于有机电致发光装置时，可确保高的发光效率、低的驱动电压和长的寿命。当胺化合物包括萘基(其中在位置1和8处的氢原子被取代)时，可维持空穴传输特性并可改善热和电荷耐受性。由于高温热和电荷造成的性能劣化可降低，并且应用该胺化合物的有机电致发光装置可获得长的寿命。另外，当由于取代的萘基的大体积使得根据一个实施方式的胺化合物的结晶化被抑制时，可改善层质量，并且通过应用胺化合物可获得具有高效率的有机电致发光装置。
在下文中，将解释根据一个实施方式的有机电致发光装置。将主要给出关于除了根据一个实施方式的胺化合物以外的特征的解释，并且未解释的部分将依照以上描述或者胺化合物。
根据一个实施方式的有机电致发光装置包括根据一个实施方式的胺化合物。
图1说明了根据一个实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。图2说明了根据一个实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。图3说明了根据一个实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。
参照图1至3，根据一个实施方式的有机电致发光装置10包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可为像素电极或阳极。第一电极EL1可为透射电极、半反射电极或反射电极。在其中第一电极EL1为透射电极的情况下，可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)形成第一电极EL1。在其中第一电极EL1为半反射电极或反射电极的情况下，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或者其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有包括多个层的结构，该多个层包括使用上述材料形成的反射层或者半反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射层。
在下文中，将解释其中根据一个实施方式的胺化合物包括在空穴传输区HTR中的实例。根据一个实施方式的胺化合物可包括在提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个有机层中。例如，根据一个实施方式的胺化合物可包括在发光层EML中。
根据一个实施方式的有机电致发光装置可在空穴传输区HTR中包括胺化合物。根据一个实施方式的有机电致发光装置可在空穴传输区HTR中包括由式1表示的胺化合物。
[式1]
Figure BDA0001656062280000231
在式1中，Ar1、Ar2、Ar3和L1的详细解释与以上所描述的相同，且不再重复。
关于由式1表示的胺化合物的详细解释可以参照以上描述且不再重复。
空穴传输区HTR可设置在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者使用多种不同材料形成的包括多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者从第一电极EL1起按顺序层压的结构以包括空穴注入层HIL/空穴传输层HTL(如图2所示)、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层，作为实例。
如图3所示，空穴传输区HTR可包括多个空穴传输层。空穴传输区HTR可包括第一空穴传输层HTL1和设置在第一空穴传输层HTL1上的第二空穴传输层HTL2。在多个空穴传输层中，第二空穴传输层HTL2可为与发光层EML邻近的空穴传输层。
可使用各种方法比如真空沉积方法、旋转涂布方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨打印方法、激光打印方法和激光诱导的热成像(LITI)方法形成空穴传输区HTR。
空穴传输区HTR可包括根据一个实施方式的胺化合物。空穴传输区HTR可包括胺化合物作为空穴传输材料。包括胺化合物的层可为空穴传输层HTL。如图3所示，当空穴传输层包括第一空穴传输层HTL1和第二空穴传输层HTL2时，胺化合物可包括在第二空穴传输层HTL2中。胺化合物可包括在空穴传输区HTR中与发光层EML邻近的层中。
在其中空穴传输层HTL包括胺化合物的情况下，空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物比如铜酞菁；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)等。
除了胺化合物以外，空穴传输层HTL可进一步包括合适的材料。空穴传输层HTL可包括，例如，咔唑衍生物比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、氟类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物比如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0001656062280000241
至约/>
Figure BDA0001656062280000242
例如约/>
Figure BDA0001656062280000243
至约/>
Figure BDA0001656062280000244
在其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL两者的情况下，空穴注入层HIL的厚度可为约/>
Figure BDA0001656062280000245
至约/>
Figure BDA0001656062280000246
例如约/>
Figure BDA0001656062280000247
至约/>
Figure BDA0001656062280000248
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
Figure BDA0001656062280000249
至约/>
Figure BDA00016560622800002410
在其中空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围的情况下，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一种，作为实例。p型掺杂剂的实例可包括醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))或者金属氧化物(比如钨氧化物和钼氧化物)，作为实例。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可通过根据由发光层EML发射的光的波长补偿光学共振距离并可以提高发光效率。包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层为防止电子从电子传输区ETR注入至空穴传输区HTR的层。
发光层EML可设置在空穴传输区HTR上。发光层EML可设置在空穴传输层HTL上以便接触空穴传输层HTL。发光层EML的厚度可为，例如约
Figure BDA0001656062280000252
至约/>
Figure BDA0001656062280000253
发光层EML可为使用单种材料形成的单层的形式、使用多种不同材料形成的单层的形式或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构的形式。
发光层EML可发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光或青光中的一种。发光层EML可包括荧光材料或磷光材料。发光层EML可包括主体和掺杂剂。
发光层EML的主体材料可选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、芘衍生物、芳炔衍生物、芴衍生物、苝衍生物、屈衍生物、菲衍生物等。例如，主体材料可选自芘衍生物、苝衍生物、屈衍生物、菲衍生物或蒽衍生物。例如，作为发光层EML的主体材料，可使用由式4表示的蒽衍生物。
[式4]
Figure BDA0001656062280000251
在式4中，Z1至Z4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1至15个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基，m1和m2各自独立地为选自0至4的整数，m3和m4各自独立地为选自0至5的整数。在式4中，Z3和Z4可各自独立地与相邻基团结合以形成环。
由式4表示的化合物可包括，例如，由以下结构表示的化合物中的一个。
Figure BDA0001656062280000261
主体可为合适的主体材料比如，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3),、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、4,4’-二(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)等。
掺杂剂可包括，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))，苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))，芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
当发光层EML发射红光时，发光层EML可包括，例如，三(二苯甲酰甲烷)邻菲咯琳铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或者包括苝的荧光材料。在其中发光层EML发射红光的情况下，包括在发光层EML中的掺杂剂可选自金属络合物或者有机金属络合物(比如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物、4-二氰亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)或其衍生物。
在其中发光层EML发射绿光的情况下，发光层EML可一步包括荧光材料，包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。在其中发光层EML发射绿光的情况下，包括在发光层EML中的掺杂剂可选自金属络合物或者有机金属络合物比如面式-三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、香豆素或其衍生物。
在其中发光层EML发射蓝光的情况下，发光层EML可进一步包括荧光材料，包括选自例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚对苯乙炔(PPV)类聚合物中的至少一种。在其中发光层EML发射蓝光的情况下，包括在发光层EML中的掺杂剂可选自金属络合物或有机金属络合物(比如(4,6-F2ppy)2Irpic)、苝或其衍生物。
电子传输区ETR可提供在发光层EML上。电子传输区ETR可包括电子阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，作为实例。
电子传输区ETR可为使用单种材料形成的单层的形式、使用多种不同材料形成的单层的形式或者具有使用多种不同材料形成的多层的多层结构的形式。
例如，电子传输区ETR可具有包括电子注入层EIL或者电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有单层结构(具有多种不同材料)，或者从第一电极EL1起按顺序层压的结构以包括电子传输层ETL/电子注入层EIL(如图2所示)或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL，作为实例。
如图3所示，电子传输区ETR可包括多个电子传输层。例如，电子传输区ETR可包括第一电子传输层ETL1和设置在第一电子传输层ETL1上的第二电子传输层ETL2。
可使用合适的方法比如真空沉积方法、旋转涂布方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨打印方法、激光打印方法和激光诱导的热成像(LITI)方法形成电子传输区ETR。
在其中电子传输区ETR包括电子传输层ETL的情况下，电子传输区ETR可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物，作为实例。电子传输层ETL的厚度可为约
Figure BDA0001656062280000281
至约/>
Figure BDA0001656062280000282
例如约/>
Figure BDA0001656062280000283
至约/>
Figure BDA0001656062280000284
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输性质。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可包括金属比如Al、Ag、Li、Mg和Ca或其混合物。例如，电子注入层EIL可包括LiF、喹啉锂(Liq)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系元素金属(比如Yb)或者金属卤化物(比如RbCl和RbI)。在一些实施方式中，可使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合物形成电子注入层EIL。有机金属盐可为具有约4eV或更高的能带隙的材料。例如，有机金属盐可包括金属醋酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约
Figure BDA0001656062280000285
至约/>
Figure BDA0001656062280000286
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子注入性质。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层。空穴阻挡层可包括例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。
第二电极EL2可设置在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、半反射电极或反射电极。在其中第二电极EL2为透射电极的情况下，第二电极EL2可使用透明金属氧化物，例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成。
在其中第二电极EL2为半反射电极或反射电极的情况下，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或者其混合物(例如Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可具有多层的结构，包括使用上述材料形成的反射层或半反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可与辅助电极连接。在其中第二电极EL2与辅助电极连接的情况下，第二电极EL2的电阻可减小。
在有机电致发光装置10中，根据施加至第一电极EL1和第二电极EL2中每一个上的电压，由第一电极EL1注入的空穴可通过空穴传输区HTR向发光层EML迁移，且由第二电极EL2注入的电子可通过电子传输区ETR向发光层EML迁移。电子和空穴在发光层EML中复合以产生激子，且可通过激子从激发态向基态跃迁而发光。
在其中有机电致发光装置10为顶部发光类型的情况下，第一电极EL1可为反射电极，并且第二电极EL2可为透射电极或半反射电极。在有机电致发光装置10为底部发光类型的情况下，第一电极EL1可为透射电极或半反射电极，并且第二电极EL2可为反射电极。
根据一个实施方式的有机电致发光装置包括由式1表示的胺化合物。因此，可确保高的发光效率、低的驱动电压和长的寿命。根据一个实施方式的胺化合物可设置在有机电致发光装置的空穴传输区HTR中。因此，可得到高的空穴传输性质以及减小的热和电荷负载，且可确保高的发光效率、低的驱动电压和长的寿命。例如，当由式1表示的胺化合物包括其中氢原子在位置1和8处被取代的萘基时，由于高温热和电荷造成的性能劣化可降低。相应地，可维持空穴传输性质并可改善热和电荷耐受性，并且应用胺化合物的有机电致发光装置可获得长的寿命。另外，由于取代的萘基的大体积，根据一个实施方式的胺化合物的结晶化可被抑制。相应地，可改善层质量，并且可获得具有高效率的有机电致发光装置。
提供以下实施例和对比例以强调一个或多个实施方式的特性，但是将会理解的是这些实施例和对比例不被解释为限制实施方式的范围，对比例也不被解释为在实施方式的范围之外。而且，将会理解的是实施方式不限于实施例和对比例中描述的详细细节。
(合成例)
1、合成化合物5
(合成化合物A)
Figure BDA0001656062280000291
在氩(Ar)气氛下，将8.80g的1,8-二溴萘、4.69g的苯基硼酸、4.89g的Na2CO3和200ml的THF/水(20％)的混合溶液(含有1.07g的Pd(PPh3)4溶解于其中)注入至500ml的三颈烧瓶中并加热，并在约80℃下搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分离并采集有机层，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯)分离由此获得的粗产物以获得6.27g(产率72％)的化合物A作为淡黄色固体。通过FAB-MS测量化合物A的分子量为283。
(合成化合物B)
Figure BDA0001656062280000301
在氩(Ar)气氛下，将6.70g的化合物A和60ml的THF溶剂加入至200ml的三颈烧瓶中，并冷却至约-78℃。然后，逐滴向其中加入23.1ml的n-BuLi(1.6M)的己烷溶液，随后搅拌约50分钟。之后，逐滴加入具有13.4g的B(OMe)3溶解于其中的5ml的THF溶液，随后在约-78℃下搅拌约50分钟。再次升高温度至室温，并进行搅拌约3小时。然后，向其中加入饱和的NH4Cl水溶液，分离并采集有机层，并蒸发溶剂。用己烷清洗三颈烧瓶中获得的剩余物以获得4.17g(产率71％)的化合物B作为白色固体。通过FAB-MS测量化合物B的分子量为248。
(合成化合物C)
Figure BDA0001656062280000302
在氩(Ar)气氛下，将5.70g的化合物B、8.13g的1-溴-3-碘苯、3.65g的Na2CO3和130ml的THF/水(20％)的混合溶液(具有0.797g的Pd(PPh3)4溶解于其中)注入至500ml的三颈烧瓶中并加热，并在约80℃下搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分离并采集有机层，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯)分离由此获得的粗产物以获得2.22g(产率27％)的化合物C作为淡黄色固体。通过FAB-MS测量化合物C的分子量为359。
(合成化合物5)
Figure BDA0001656062280000303
在氩(Ar)气氛下，将6.17g的化合物C、3.85g的N-[1,1”-联苯]-4-基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基]-[1,1-联苯]-4-胺、1.84g的K3PO4和130ml的THF/水(20％)的混合溶液(具有0.231g的Pd(PPh3)4溶解于其中)注入至300ml的三颈烧瓶中并加热，并在约80℃下搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分离并采集有机层，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯)分离由此获得的粗产物以获得3.16g(产率70％)的化合物5作为白色固体。通过FAB-MS测量化合物的分子量为676。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.52-8.39(m,4H),8.33(d,2H),8.25(dd,4H),8.10(d,2H),8.02-7.89(m,4H),7.92-7.77(m,8H),7.69-7.62(m,4H),7.48-7.43(m,3H),7.18-7.02(m,6H)。从以上结果可知，白色固体化合物鉴定为化合物5。
2、合成化合物21
Figure BDA0001656062280000311
通过实施与化合物5的合成方法中使用的化合物C相同的合成方法获得化合物C。在氩(Ar)气氛下，将3.70g的化合物C、4.21g的4-(1-萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺、0.181g的Pd(dba)2、3.69g的NaOtBu和0.135g的tBu3P加入至300ml的双颈烧瓶中，随后在约80℃下在120ml的甲苯混合溶剂中搅拌并回流约6小时。在空气中冷却后，加入水，分离和采集有机层，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法(己烷/甲苯)分离由此获得的粗产物以获得6.22g(产率89％)的化合物21作为白色固体。通过FAB-MS测量化合物的分子量为700。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.52-8.39(m,4H),8.33(d,2H),8.25(dd,4H),8.10(d,2H),8.02-7.89(m,2H),7.92-7.77(m,8H),7.69-7.62(m,4H),7.48-7.43(m,5H),7.18-7.02(m,6H)。从以上结果可知，白色固体化合物鉴定为化合物21。
3、合成化合物46
Figure BDA0001656062280000321
通过实施与化合物21相同的合成方法合成化合物46，除了使用N-3-二苯并呋喃基-3-二苯并呋喃胺代替化合物21的合成方法中使用的4-(1-萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为628。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.45-8.39(m,4H),8.31(d,2H),8.25(dd,4H),8.08(d,2H),8.02-7.89(m,2H),7.72-7.60(m,4H),7.50-7.40(m,5H),7.33-7.26(m,6H)。从以上结果可知，白色固体化合物鉴定为化合物46。
4、合成化合物53
Figure BDA0001656062280000331
通过实施与如上所述的化合物C相同的合成方法合成化合物D，除了使用1-溴-4-碘苯代替1-溴-3-碘苯。通过实施与用于形成化合物21相同的合成方法合成化合物53，除了使用化合物D代替化合物21的合成方法中使用的化合物C。通过FAB-MS测量化合物的分子量为700。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.44-8.35(m,4H),8.33(d,2H),8.25(dd,4H),8.20-8.13(m,5H),8.10(d,2H),8.02-7.89(m,2H),7.69-7.62(m,4H),7.51-7.45(m,8H),7.28-7.22(m,6H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物53。
5、合成化合物4
Figure BDA0001656062280000341
通过实施与用于形成化合物5相同的合成方法合成化合物4，除了使用B-[4-[(9,9-联苯基-9H-芴-2-基)苯基氨基]苯基]硼酸代替化合物5的合成方法中使用的N-[1,1’-联苯基]-4-基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基]-[1,1’-联苯基]-4-胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为764。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.44-8.37(m,4H),8.31-8.26(m,6H),8.12(d,2H),8.00-7.89(m,8H),7.77-7.60(m,10H),7.51-7.40(m,5H),7.30-7.24(m,6H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物4。
6、合成化合物59
Figure BDA0001656062280000342
/>
Figure BDA0001656062280000351
通过实施与用于形成化合物53相同的合成方法合成化合物59，除了使用N-[1,1’-联苯]-4-基-4’-(三苯基甲硅烷基)-苯胺代替化合物53的合成方法中使用的4-[1-萘基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为782。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.38-8.35(m,4H),8.27-8.19(m,6H),8.16(d,2H),8.10-7.89(m,8H),7.79-7.62(m,10H),7.50-7.35(m,5H),7.29-7.20(m,8H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物59。
7、合成化合物66
Figure BDA0001656062280000352
/>
Figure BDA0001656062280000361
通过实施与用于形成化合物53相同的合成方法合成化合物66，除了使用N-3-二苯并呋喃基-3-二苯并呋喃胺代替化合物53的合成方法中使用的4-[1-萘基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为628。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.40-8.35(m,2H),8.30(d,4H),8.22(d,4H),8.20-8.13(m,5H),8.00(d,2H),7.89-7.62(m,6H),7.28-7.22(m,2H),7.11(d,4H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物66。
8、合成化合物75
Figure BDA0001656062280000362
Figure BDA0001656062280000371
通过实施与用于形成化合物59相同的合成方法合成化合物75，除了使用N-[1,1’-联苯]-4-基-3’-(三苯基甲硅烷基)-苯胺代替化合物59的合成方法中使用的N-[1,1’-联苯]-4-基-4’-(三苯基甲硅烷基)-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为782。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.41-8.36(m,4H),8.27-8.19(m,6H),8.16(d,2H),8.12-7.99(m,8H),7.79-7.62(m,10H),7.53-7.41(m,4H),7.29-7.22(m,9H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物75。
9、合成化合物81
Figure BDA0001656062280000372
通过实施与用于形成化合物53相同的合成方法合成化合物81，除了使用N-[4-(1-萘基)苯基]-4-二苯并噻吩胺代替化合物53的合成方法中使用的4-(1-萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为680。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.46-8.37(m,4H),8.33(dd,2H),8.28(d,4H),8.23-8.15(m,5H),8.11(d,2H),8.00-7.89(m,11H),7.47-7.33(m,5H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物81。
10、合成化合物84
Figure BDA0001656062280000381
通过实施与用于形成化合物53相同的合成方法合成化合物84，除了使用N-[4-(1-萘基)苯基]-1-二苯并呋喃胺代替化合物53的合成方法中使用的4-(1-萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为664。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.42-8.37(m,4H),8.33(dd,2H),8.26(d,4H),8.20-8.14(m,5H),8.11(d,2H),7.99-7.89(m,6H),7.55-7.40(m,10H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物84。
11、合成化合物92
Figure BDA0001656062280000391
通过实施与用于形成化合物53相同的合成方法合成化合物92，除了使用N-[4-二苯并噻吩基-4-二苯并噻吩胺代替化合物53的合成方法中使用的4-(1-萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺。通过FAB-MS测量化合物的分子量为660。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.42-8.37(m,7H),8.31(d,2H),8.19(d,2H),7.99(d,2H),7.81-7.60(m,6H),7.45-7.20(m,10H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物92。
12、合成化合物105
Figure BDA0001656062280000392
/>
Figure BDA0001656062280000401
通过实施与化合物81相同的合成方法合成化合物105，除了使用1-碘-3-溴苯代替化合物81的合成方法中使用的1-碘-4-溴苯。通过FAB-MS测量化合物的分子量为679。通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物的化学位移值为8.18-8.11(m,1H),8.07-7.97(m,2H),7.95-7.73(m,5H),7.56-7.29(m,14H),7.23-7.04(m,6H),7.04-6.81(m,4H),6.73-6.61(m,1H)。从以上结果可知，由此合成的化合物鉴定为化合物105。
13、合成化合物77
Figure BDA0001656062280000402
Figure BDA0001656062280000411
通过实施与化合物53相同的合成方法合成化合物77，除了使用1-萘硼酸代替苯基硼酸并使用N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺代替双(4-(萘-1-基)苯基)胺。
通过FAB-MS测量化合物77的分子量为699。
如上所述的合成例仅仅是说明，且反应条件可被改变。另外，通过使用本领域已知的方法和材料可合成根据一个实施方式的胺化合物以便具有各种取代基。通过在由式1表示的核结构中引入各种取代基，可得到有机电致发光装置的适当性质。
装置制造实施例
使用化合物4、5、21、46、53、59、66、75、81、84、92、105和77作为第二空穴传输层的材料制造根据实施例1至13的有机电致发光装置。
[实施例化合物]
Figure BDA0001656062280000412
Figure BDA0001656062280000421
使用以下对比化合物X-1至X-7作为第二空穴传输层的材料制造对比例1至7的有机电致发光装置。
[对比化合物]
Figure BDA0001656062280000422
通过以下步骤制造根据实施例1至13和对比例1至7的有机电致发光装置：使用ITO形成第一电极至约150nm的厚度，使用掺杂有2％HIL的HT1形成空穴注入层至约10nm的厚度，使用HT1形成第一空穴传输层至约120nm的厚度，使用各自的实施例化合物或者对比化合物形成第二空穴传输层至约30nm的厚度，使用掺杂有3％BD的BH形成发光层至约30nm的厚度，使用ET1形成第一电子传输层至约10nm的厚度，使用ET2使用第二电子传输层至约20nm的厚度，使用LiF形成电子注入层至约1nm的厚度，并且使用10％的Ag/Mg合金形成第二电极至约100nm的厚度。通过在真空气氛中的沉积方法形成每个层。
应用于装置的制造中的材料如下所示。
Figure BDA0001656062280000431
实验实施例
评价使用实施例化合物4、5、21、46、53、59、66、75、81、84、92、105和77以及对比化合物X-1至X-7的有机电致发光装置的驱动电压、寿命、发光效率和色坐标。评价结果示于以下表1中。每个实施例和对比例的驱动电压为在约10mA/cm2的电流密度下的测量值，通过测量在约1.0mA/cm2的电流密度下亮度从1,000cd/m2的初始亮度减小至一半所需的时间获得寿命。
[表1]
Figure BDA0001656062280000432
Figure BDA0001656062280000441
参照表1中的结果，可以看出与对比例1至7的有机电致发光装置相比，根据实施例1至13的有机电致发光装置具有降低的驱动电压以及改善的装置寿命和发光效率。根据实施例1至13的有机电致发光装置在空穴传输层中包括胺化合物，该胺化合物包括在位置1和8处具有取代基的萘基。相应地，可维持空穴传输性质并可改善电荷耐受性，从而降低由于高温热和电荷引起的性质劣化并得到长寿命。另外，由于取代的萘基的大体积使得结晶化可被抑制。可改善空穴传输层的层质量并可改善空穴传输性质，从而得到低驱动电压和高效率。
包括实施例化合物4、5、21、46和105(其中用于连接胺基和取代的萘基的连接体为间亚苯基)的实施例1至4和12的有机电致发光装置显示出具有很大改善的发光效率。当胺基和取代的萘基通过间亚苯基连接时，很大增加了整个分子的体积。相应地，据信层性质从而显著改善。
包括实施例化合物53、59、66、75、81、84、92和77(其中用于连接胺基和取代的萘基的连接体为对亚苯基)的根据实施例5至11和13的有机电致发光装置显示出具有很大增加的装置寿命。当胺基和取代的萘基通过对亚苯基连接时，取代到萘基上的苯基和连接体的亚苯基平行定位。相应地，苯基的轨道和亚苯基的轨道可部分重叠且由于通过空间相互作用(through-space interaction)可稳定自由基状态(a radical state)。
形成对比例1至3的有机电致发光装置的空穴传输层的对比化合物X-1至X-3包括在萘基的位置1处通过连接体与胺基连接的萘基。然而，萘基在位置8处并没有被取代。相应地，当与实施例化合物的热和电荷耐受性相比时，对比例1至3的热和电荷耐受性可被劣化。相应地，在对比例中，驱动电压增加且装置寿命和发光效率减少。
形成对比例4的有机电致发光装置的空穴传输层的对比化合物X-4包括具有1和8取代位置的萘基。然而，为多环杂芳基的二苯并呋喃基取代在萘基的位置8处。因此，虽然化合物的体积大量地增加，但是化合物有可能分解，且分子之间的距离可增加以减小空穴的迁移率，从而当与实施例的发光效率和装置寿命相比时，减少发光效率和装置寿命。
形成对比例5和6的有机电致发光装置的空穴传输层的对比化合物X-5和X-6包括萘基。然而，萘基中芳基的取代位置不是位置8而是位置4和6。在对比化合物X-5和X-6中，因为芳基不在位置8(其为萘基的活性点)处取代，所以当与实施例化合物的电荷耐受性相比时，对比化合物X-5和X-6的电荷耐受性劣化。相应地，当与实施例的有机电致发光装置的发光效率和装置寿命相比时，对比例5和6的有机电致发光装置具有减少的发光效率和装置寿命。
对比例4和7使用其中对应于式1的Ar3的部分为杂芳基的化合物，且当与实施例1至13相比具有减少的发光效率和装置寿命。实施例4和7也使用包括杂芳基的化合物，但是由于结构差异，显示出效率等方面的差异。更特别地，在对比例4和7中，相对不稳定的杂芳基和芳基胺基间隔开以便分别布置在1和8处，在它们之间具有萘基。由于这种结构，由于芳基胺基的氮使得杂芳基的稳定作用可能不足，因此，发现效率下降。
根据一个实施方式的胺化合物可用作用于有机电致发光装置的材料。
包括根据一个实施方式的胺化合物的有机电致发光装置可得到低的驱动电压、长的寿命和高的发光效率。
经过总结和评述，为了将有机电致发光装置应用于显示器中，有机电致发光装置的驱动电压的下降和寿命的增加是期望的。实施方式提供胺化合物以用在有机电致发光装置中以实现低的驱动电压、增加的寿命和高的发光效率。实施方式进一步提供包括胺化合物的有机电致发光装置。包括胺化合物的有机电致发光装置可得到低的驱动电压、长的寿命和高的发光效率。
在此已经公开了示例性实施方式，尽管采用了具体术语，但是使用它们并且仅在一般意义和描述性意义上进行解释，而不是限制性的目的。在一些例子中，如在提交本申请时对于本领域普通技术人员显然的是，结合特定实施方式描述的特征、特性和/或要素可单独使用或结合其他实施方式描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另有具体指出。因此，本领域技术人员将理解，在不背离如权利要求书中解释的本发明的精神和范围的情况下，可作出形式上和细节上的各种改变。

Claims (15)

1.一种由以下式1表示的胺化合物：
[式1]
Figure FDA0004055129870000011
其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的杂芳基，
Ar3为被氘取代或未取代的具有6至20个环碳原子的芳基，并且
L1为取代或未取代的具有6至30个环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至30个环碳原子的亚杂芳基，
其中，“取代的”指被选自氘、卤素、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基胺基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基和具有6至30个环碳原子的芳基中的至少一个取代基取代。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar3为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基或者被氘取代或未取代的菲基。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基，
其中，“取代的”指被选自氘、卤素、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基胺基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基和具有6至30个环碳原子的芳基中的至少一个取代基取代。
4.如权利要求1所述的胺化合物，其中L1为由以下式2-1或式2-2表示的基团：
[式2-1]
Figure FDA0004055129870000021
[式2-2]
Figure FDA0004055129870000022
其中R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、具有1至20个碳原子的烷基或者具有6至30个环碳原子的芳基，并且
n1至n3各自独立地为选自0至4的整数，
其中
Figure FDA0004055129870000023
表示与相邻部分的连接。
5.如权利要求4所述的胺化合物，其中L1由以下式2-3或式2-4表示：
[式2-3]
Figure FDA0004055129870000024
[式2-4]
Figure FDA0004055129870000025
其中R1至R3和n1至n3与权利要求4中所定义的相同。
6.如权利要求4所述的胺化合物，其中L1由以下式2-5或式2-6表示：
[式2-5]
Figure FDA0004055129870000031
[式2-6]
Figure FDA0004055129870000032
其中R1至R3和n1至n3与权利要求4中所定义的相同。
7.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
其中，“取代的”指被选自氘、卤素、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基胺基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基和具有6至30个环碳原子的芳基中的至少一个取代基取代。
8.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个为所述杂芳基，或者Ar1和Ar2中的至少一个包括多环基团。
9.如权利要求1所述的胺化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
其中，“取代的”指被选自氘、卤素、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基甲硅烷基、具有6至30个环碳原子的芳基胺基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基和具有6至30个环碳原子的芳基中的至少一个取代基取代。
10.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由以下式1-1至式1-4中的一个表示：
[式1-1]
Figure FDA0004055129870000041
在式1-1中，
Ar4为具有6至20个环碳原子的芳基，并且
Ar1、Ar3和L1与权利要求1中所定义的相同，
[式1-2]
Figure FDA0004055129870000042
在式1-2中，
Y1和Y2各自独立地为氢原子或氘原子，
m1和m2各自独立地为选自0至5的整数，并且
Ar1和L1与权利要求1中所定义的相同，
[式1-3]
Figure FDA0004055129870000043
在式1-3中，
X1为O或S，并且
Ar2、Ar3和L1与权利要求1中所定义的相同，
[式1-4]
Figure FDA0004055129870000051
在式1-4中，
X1和X2各自独立地为O或S，并且
Ar3和L1与权利要求1中所定义的相同。
11.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物为选自由以下化合物组1至5表示的化合物中的任一个：
[化合物组1]
Figure FDA0004055129870000052
/>
Figure FDA0004055129870000061
/>
Figure FDA0004055129870000071
[化合物组2]
Figure FDA0004055129870000072
/>
Figure FDA0004055129870000081
[化合物组3]
Figure FDA0004055129870000091
[化合物组4]
Figure FDA0004055129870000092
/>
Figure FDA0004055129870000101
[化合物组5]
Figure FDA0004055129870000102
12.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的空穴传输区；
设置在所述空穴传输区上的发光层；
设置在所述发光层上的电子传输区；和
设置在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述空穴传输区包括权利要求1至11中任一项所述的胺化合物。
13.如权利要求12所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括：
设置在所述第一电极上的空穴注入层；和
设置在所述空穴注入层上的空穴传输层，并且
所述空穴传输层包括所述胺化合物。
14.如权利要求13所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层与所述发光层接触。
15.如权利要求12所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括：
设置在所述第一电极上的空穴注入层；
设置在所述空穴注入层上的第一空穴传输层；和
设置在所述第一空穴传输层上的第二空穴传输层，所述第二空穴传输层与所述发光层邻近，并且
所述第二空穴传输层包括所述胺化合物。
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