CN111138403A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及由式1表示的多环化合物以及包含所述多环化合物的有机电致发光装置。所述有机电致发光装置包括相对布置的第一电极和第二电极，以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中至少一个有机层包含所述由式1表示的多环化合物，从而显示出改善的装置效率和寿命特性。式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2018年11月6日向韩国知识产权局(KIPO)提交的第10-2018-0134840号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及多环化合物及包含所述多环化合物的有机电致发光装置，并且更特别地，涉及在空穴传输区中使用的多环化合物及包含所述多环化合物的有机电致发光装置。
背景技术
最近，正在积极地寻求作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中的发光材料(包含有机化合物)发射光以实现显示(例如，图像)。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，期望有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发射效率和寿命(例如，使用寿命)的增加，并且正在不断地研究对用于可以稳定地呈现期望的特征的有机电致发光装置的材料的开发。
另外，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在进行对用于限制发射层等的激子能量的扩散的用于空穴传输区的材料的开发。
发明内容
根据本公开内容的实施方案的方面涉及多环化合物，其是用于有机电致发光装置的材料并且可以改善发射效率和装置寿命。
根据本公开内容的实施方案的方面还涉及包含多环化合物并且具有改善的装置效率和寿命(例如使用寿命)的有机电致发光装置，所述多环化合物包括氧杂蒽衍生物或硫杂蒽衍生物。
根据本公开内容的实施方案，有机电致发光装置包括第一电极；在所述第一电极上的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含由以下式1表示的多环化合物。
式1
在式1中，X为O或S；Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，当Ar1和Ar2中的一个为氢原子时，另一个不是氢原子、氘原子、未取代的苯基基团、未取代的联苯基基团、或者被叔丁基基团取代的苯基基团；R1至R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8的对中的至少一对中的基团彼此结合以形成六边形烃环。
在实施方案中，所述多个有机层可以包括发射层；以及在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，其中所述空穴传输区可以包含所述由式1表示的多环化合物。
在实施方案中，所述多个有机层可以包括发射层；在所述第一电极与所述发射层之间的空穴注入层；以及在所述空穴注入层与所述发射层之间的空穴传输层，其中所述空穴传输层可以包含所述由式1表示的多环化合物。
在实施方案中，所述六边形烃环可以由以下式2表示：
式2
在式2中，Ra至Rd各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，并且*表示与式1结合的部分。
在实施方案中，选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的至少两对中的基团可以彼此结合以分别形成六边形烃环。
在实施方案中，R1至R8中的未形成六边形烃环的其余部分可以各自为氢原子。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以由以下式1A表示：
式1A
在式1A中，a、b、c和d各自表示分别的六边形烃环的数量并且各自独立地为0或1，选自a、b、c和d中的至少一个为1，以及X、Ar1和Ar2分别与关于式1定义的相同。
在实施方案中，所述由式1表示的多环化合物可以由选自以下式1-1至式1-5中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
在式1-1至式1-5中，Ra1至Rd1、Ra2至Rd2、Ra3至Rd3和Ra4至Rd4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及X、Ar1、Ar2、R1、R2和R5至R8分别与关于式1定义的相同。
在实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的芴基基团。
在实施方案中，所述发射层可以包含由以下式3表示的蒽衍生物：
式3
在式3中，R21至R30各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及c和d各自独立地为0至5的整数。
在本公开内容的实施方案中，多环化合物由以下式1表示。
式1
在式1中，X为O或S；Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，当Ar1和Ar2中的一个为氢原子时，另一个不是氢原子、氘原子、未取代的苯基基团、未取代的联苯基基团、或者被叔丁基基团取代的苯基基团；R1至R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8的对中的至少一对中的基团彼此结合以形成六边形烃环。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的主题的进一步理解，并且将附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。然而，本公开内容的主题可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，包含在本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包含在本公开内容中。
相同的参考数字通篇表示相同的元件。在附图中，为了例示清楚，可以放大结构的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述不同的元件，但是这些元件不应受限于这些术语。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
将进一步理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在用于本说明书中时，规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一部件“上”时，其可以“直接”在另一个部件“上”，或者还可以存在一个或多于一个的介于中间的层。
在下文，将参考附图解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置和在其中包含的多环化合物。
图1至图3是示意性地例示出根据本公开内容的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图3，实施方案的有机电致发光装置10可以包括逐个层压(例如，以规定的顺序堆叠)的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对地布置，并且多个有机层可以布置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。
实施方案的有机电致发光装置10可以在布置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层的至少一个有机层中包含多环化合物(其将在之后更详细地描述)。例如，实施方案的多环化合物可以包含在空穴传输区HTR中。
当与图1相比时，图2示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包含实施方案的多环化合物，所述多环化合物将在之后更详细地解释。
根据实施方案，在有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包括多个子空穴传输层，并且实施方案的多环化合物(其将在之后更详细地解释)可以包含在子空穴传输层中的与发射层EML相邻的子空穴传输层中。
实施方案的有机电致发光装置10可以在布置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层的至少一个有机层中包含多环化合物，并且多环化合物可以包括氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架。实施方案的多环化合物可以包括至少一个六边形烃环，氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架与所述六边形烃环稠合。其中键合和稠合六边形烃环的实施方案的多环化合物可以是其中稠合(例如，总共)四个或多于四个的六边形环的化合物。例如，实施方案的多环化合物可以是其中(例如，总共)四个至七个六边形环通过三个六边形环(其构成氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架)与至少一个额外的六边形烃环的稠合而稠合的化合物。
如本文使用的术语“烃环”可以是指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环可以是具有6个至50个用于形成环的碳原子并且不包含杂原子的环。例如，烃环的用于形成环的碳数可以为6至20。烃环可以是单环(例如，单环基团)或多环(例如，多环基团)。此外，烃环可以包括芳基基团。
例如，在实施方案的多环化合物中，六边形烃环可以是取代或未取代的苯环。实施方案的多环化合物可以由将在之后更详细地描述的式1表示。
在描述中，术语“取代或未取代的”是指未取代的基团或被至少一个取代基取代的基团，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、羟基基团、甲硅烷基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、烷硫基基团、芳基硫醇基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组。此外，取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基或被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在描述中，烷基(例如，烷基基团)可以是直链、支链或环状形式。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不限于此。
在描述中，杂环(例如，杂环基团)可以是在形成环中包含除了碳原子之外的选自O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的环化合物。杂环的用于形成环的碳数可以为2至50或2至20。杂环可以是单环(例如，单环基团)或多环(例如，多环基团)。此外，杂环可以包括杂芳基基团。
在描述中，术语“芳基基团”是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。在芳基基团中用于形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但不限于此。
在描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，术语“杂芳基”(例如，杂芳基基团)是指在形成环中包含除了碳原子之外的选自O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的基团。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30或2至20，并且杂芳基的用于形成环的杂原子数可以为1至10、1至5或1至3，例如1、2、3、4或5。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的实例可以具有二环结构或三环结构。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在描述中，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如1至30、1至20或1至10。芳氧基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如6至30或6至20。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在本描述中，硫基基团可以包括烷硫基基团和芳硫基基团。烷硫基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如1至30、1至20或1至10。芳硫基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如6至30或6至20。
此外，以上的烷基基团的相同解释可以应用于描述中的烷氧基基团和烷硫基基团中的烷基基团。以上的芳基基团的相同解释可以应用于描述中的芳氧基基团和芳硫基基团中的芳基基团。
在描述中，表述“经由与相邻基团结合而形成环”可以是指经由与相邻基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环或多环。此外，经由与彼此结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以是指在与被相应的第一取代基取代的第一原子直接结合的第二原子上取代的第二取代基、在被相应的第一取代基取代的原子上取代的第二取代基、或者空间定位在与相应的第一取代基最近的位置处的第二取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”。
此外，在描述中，-*表示连接位置(例如，结合位点)。
在描述中，虚线(----)表示选择性地采用或删除的键。在描述中，经由虚线(----)连接的部分可以经由单键连接或可以不彼此键合。可以选择性地采用或删除示为经由虚线(----)连接的整个部分。
在如图1至图3中所示的示例性实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金和/或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以包含透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有单层的结构(例如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL)，或者可以具有使用空穴注入材料和/或空穴传输材料形成的单层的结构。替代地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者从第一电极EL1层压(例如，堆叠)的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不限于此。
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
在实施方案的有机电致发光装置10中，在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中的至少一个有机层可以包含由以下式1表示的多环化合物。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输区HTR可以包含由以下式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，X可以为O或S。如果X是O，则实施方案的多环化合物可以包括氧杂蒽骨架，并且如果X是S，则实施方案的多环化合物可以包括硫杂蒽骨架。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，Ar1和Ar2可以各自独立地为具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团，其被三芳基甲硅烷基基团取代。
在由式1表示的实施方案的多环化合物中，Ar1和Ar2可以相同或不同。例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的芴基基团。此外，取代的苯基基团、取代的联苯基基团、取代的萘基基团、取代的菲基基团、取代的二苯并呋喃基基团、取代的二苯并噻吩基基团和/或取代的芴基基团可以各自独立地被氘原子、卤素原子、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至20个用于形成环的碳原子的杂芳基基团取代。
此外，如果选自Ar1和Ar2中的任一个是氢原子，则排除其中剩余的一个是氢原子、氘原子、未取代的苯基基团、未取代的联苯基基团或被叔丁基基团取代的苯基基团的情况。例如，当选自Ar1和Ar2中的任一个是氢原子时，剩余的一个可以是未取代的芳基基团，并且未取代的芳基基团的碳数可以为15至50。
如果选自Ar1和Ar2中的任一个为氢原子，则剩余的一个可以为取代的苯基基团、取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的芴基基团。
在式1中，R1至R8可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的至少一对中的基团可以彼此结合以形成六边形烃环。
例如，选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的至少两对中的基团可以彼此结合以分别形成六边形烃环。此外，在式1中，R1至R8中的未形成六边形烃环的其余部分可以各自为氢原子。
六边形烃环可以由以下式2表示：
式2
在式2中，*表示与式1结合的部分(例如，在与R1至R8各自所位于的地方相对应的位点处与式1的氧杂蒽核或硫杂蒽核结合)，并且式1的环可以与*部分结合，使得式2可以形成六边形烃环。即，式2可以经由*部分与式1的环(例如，相应的苯基环)结合，以形成取代或未取代的六边形芳香族环。
在式2中，Ra至Rd可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
此外，在式1中，选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8的对中的至少一对中的基团可以彼此结合以形成未取代的苯环。即，在式2中，Ra至Rd可以为氢原子。
由式1表示的多环化合物可以由以下式1A表示。
式1A
在式1A中，a、b、c和d各自表示分别的六边形烃环的数量并且可以各自独立地为0或1，选自a、b、c和d中的至少一个可以为1。在式1A中，可以应用如以上式1中对X、Ar1和Ar2的相同解释。
即，在由式1A表示的多环化合物中，a、b、c和d可以表示选择性地与氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架结合的六边形烃环的存在或不存在。在式1A中，选自与a至d相关的六边形烃环中的任一个、选自与a至d相关的六边形烃环中的两个、选自与a至d相关的六边形烃环中的三个，或与a至d相关的所有六边形烃环可以与氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架结合以形成稠合环。
由式1表示的多环化合物可以由选自以下式1-1至式1-5中的任一个表示。
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
式1-1和式1-2表示其中选自式1中的R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的两对中的基团彼此结合以分别形成六边形烃环、同时经稠合的情况。此外，式1-3和式1-4表示其中选自式1中的R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的三对中的基团彼此结合以分别形成六边形烃环、同时经稠合的情况。式1-5表示其中选自式1中的R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的所有四对中的基团彼此结合以分别形成六边形烃环、同时经稠合的情况。
在式1-1至式1-5中，Ra1至Rd1、Ra2至Rd2、Ra3至Rd3和Ra4至Rd4可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
例如，在式1-1至式1-5中，Ra1至Rd1、Ra2至Rd2、Ra3至Rd3和Ra4至Rd4可以均为氢原子。
此外，在式1-1至式1-5中，可以应用如以上式1中对X、Ar1、Ar2、R1、R2和R5至R8的相同解释。
由式1表示的实施方案的多环化合物可以由选自化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的任一个表示。即，实施方案的有机电致发光装置10可以在至少一个有机层中包含选自化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种。此外，实施方案的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中包含选自化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种。
化合物组1
化合物组2
在化合物组1中表示的多环化合物中，“OMe”可以是指甲氧基基团。
实施方案的多环化合物包括至少一个与氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架稠合的六边形烃环，并且增强取代在由sp3轨道构成(例如包含sp3轨道)同时形成氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架的碳原子(例如，具有取代基Ar1和Ar2的碳原子)中的取代基(例如，具有增强的取代)。如果多环化合物包含在有机电致发光装置中，则可以实现长的寿命特性和高的发射效率两者。
在图1至图3中示出的示例性实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输区HTR可以包含化合物组1和化合物组2中表示的一种类型或者两种类型或多于两种类型的多环化合物。此外，除了化合物组1和化合物组2中的多环化合物之外，空穴传输区HTR可以进一步包含适合的(例如，已知的)材料。
此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR由多个有机层构成(例如，包括多个有机层)，则实施方案的多环化合物可以包含在空穴传输区HTR中的与发射层EML相邻的有机层中。例如，实施方案的多环化合物可以包含在空穴传输区HTR的空穴传输层HTL中。此外，如果空穴传输层HTL包括多个有机层，则实施方案的多环化合物可以包含在多个有机层中的与发射层EML相邻的层中。
例如，如果实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，则实施方案的多环化合物可以包含在空穴传输层HTL中，并且如果实施方案的有机电致发光装置的空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，则实施方案的多环化合物可以包含在电子阻挡层EBL中。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输层HTL包含实施方案的多环化合物，则空穴注入层HIL可以包含适合的(例如，熟知的)空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包含含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如铜酞菁)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)和/或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
此外，除了实施方案的多环化合物之外，实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL可以进一步包含适合的(例如，已知的)空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包含4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
如以上描述，在实施方案的有机电致发光装置10中，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离，并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。
此外，如果空穴传输区HTR进一步包括布置在空穴传输层HTL与发射层EML之间的电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL可以起到减少或防止从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL可以包含实施方案的多环化合物。此外，除了实施方案的多环化合物之外，电子阻挡层EBL可以进一步包含适合的材料(例如，本领域中已知的常见材料)。电子阻挡层EBL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。
即，在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR是单层，则空穴传输区HTR可以包含实施方案的多环化合物。在这种情况中，空穴传输区HTR可以进一步包含适合的(例如，已知的)空穴注入材料或适合(例如，已知的)的空穴传输材料。
此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR包括多个层，则在空穴传输区HTR中包括的多个层中的至少一个层可以包含实施方案的多环化合物。例如，在空穴传输区HTR中包括的多个层中的与发射层EML相邻的层可以包含实施方案的多环化合物。此外，在多个层中的未包含实施方案的多环化合物的层可以包含适合的(例如，已知的)空穴注入材料，和/或适合的(例如，已知的)空穴传输材料。此外，包含实施方案的多环化合物的层可以进一步包含适合的(例如，已知的)空穴注入材料，和/或适合的(例如，已知的)空穴传输材料。
空穴传输区HTR的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可以为例如约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可以为约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约
至约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的一种，但不限于此。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)，但不限于此。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML的厚度可以为例如约
至约
发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射选自红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光中的一种。发射层EML可以包含发射荧光的材料和/或发射磷光的材料。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物和/或芘衍生物。
发射层EML可以包含由以下式3表示的蒽衍生物：
式3
在式3中，R21至R30可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合而形成环。此外，R21至R30可以与相邻基团结合而形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式3中，c和d可以各自独立地为0至5的整数。
由式3表示的蒽衍生物可以由选自以下式3-1至式3-12中的任一个表示。
在示例性实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由式3表示的化合物作为主体材料。
发射层EML可以进一步包含适合的材料(例如，本领域通常已知的材料)作为主体材料。例如，发射层EML可以包含选自双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可以用作主体材料。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在实施方案中，发射层EML可以包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))和/或芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为适合的(例如，已知的)掺杂剂材料。
如果发射层EML发射红光，则发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括三(二苯甲酰基甲烷根合)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))和/或苝。如果发射层EML发射红光，则发射层EML中包含的掺杂剂可以选自例如金属络合物和/或有机金属络合物(例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮酸铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮酸铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物、以及4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
如果发射层EML发射绿光，则发射层EML可以进一步包含包括三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)的荧光材料。如果发射层EML发射绿光，则在发射层EML中包含的掺杂剂可以选自例如金属络合物和/或有机金属络合物(例如，面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))和香豆素及其衍生物。
如果发射层EML发射蓝光，则发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括例如选自由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化物(DSA)、基于聚芴(PFO)的聚合物和基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物组成的组中的任一种。如果发射层EML发射蓝光，则在发射层EML中包含的掺杂剂可以选自金属络合物和/或有机金属络合物(例如，(4,6-F2ppy)2Irpic)和苝及其衍生物。
在实施方案的有机电致发光装置10中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和/或电子注入层EIL。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和/或电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区ETR可以具有由多种不同材料构成(例如，包含多种不同材料)的单层结构，或者从发射层EML层压的(例如，堆叠的)电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不限于此。电子传输区ETR的厚度可以为例如约
至约
可以使用多种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)，或其混合物，但不限于此。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL的厚度可以为约
至约
并且可以为，例如，约
至约
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以包含例如LiF、8-羟基喹啉根合-锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)和/或金属卤化物(例如RbCl、RbI和/或KI)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。电子注入层EIL可以还使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐中的一种或多于一种。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL的厚度可以为约
至约
例如约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性质，而不引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第二电极EL2。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一个实施方案中，第二电极EL2可以连接辅助电极。如果第二电极EL2连接辅助电极，则第二电极EL2的电阻可以减小。
在一个实施方案中，覆盖层可以进一步布置在有机电致发光装置10的第二电极EL2上。覆盖层可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N’-双(萘-1-基)，等。
在有机电致发光装置10中，根据对第一电极EL1和第二电极EL2中的每一个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可以经由从激发态至基态的跃迁而发射光。
如果有机电致发光装置10为顶部发射装置，则第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或半透反射电极。如果有机电致发光装置10为底部发射装置，则第一电极EL1可以是透射电极或半透反射电极，并且第二电极EL2可以是反射电极。
可以包含实施方案的多环化合物作为用于根据实施方案的有机电致发光装置10的材料。在描述中，更详细地解释其中实施方案的多环化合物包含在空穴传输区HTR中的情况，但本公开内容的实施方案不限于此。即，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在布置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中或者在布置在第二电极EL2上的覆盖层中包含多环化合物。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10在布置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中包含多环化合物，并且可以显示出优异的发射效率和高的可靠性。例如，根据实施方案的有机电致发光装置10在空穴传输区HTR中包含多环化合物，并且可以显示出高的发射效率和改善的寿命特性。
在一个实施方案中，实施方案的有机电致发光装置在空穴传输区中的多个有机层中的与发射层相邻的有机层中包含实施方案的多环化合物，并且空穴传输区可以保持高的空穴传输能力，同时抑制电子的移动，从而显示出改善的发射效率。
例如，实施方案的多环化合物包括至少一个与氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架结合以形成稠合环的六边形烃环，并且具有增强的取代基结构(所述取代基取代在构成氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架的碳原子中)，并且可以具有增加的空穴传输性质、改善的定向性质和增强的(例如，优异的)可靠性。此外，实施方案的有机电致发光装置在空穴传输区中包含实施方案的多环化合物(其具有此类结构特性)，并且可以显示出改善的装置效率和寿命特性。
在下文，将参考实施例和比较例更详细地解释根据本公开内容的实施方案的多环化合物以及包含实施方案的多环化合物的有机电致发光装置。此外，以下实施方案仅是例示以帮助对本公开内容的理解，并且本公开内容的范围不局限于此。
实施例
1.多环化合物的合成
首先，将参考化合物组1中的化合物A1、化合物A52、化合物A69、化合物A9、化合物A11、化合物A104、化合物A101、化合物A46、化合物A48和化合物A98以及化合物组2中的化合物A176、化合物A288特别地解释根据本实施方案的多环化合物的合成方法。此外，以下解释的多环化合物的合成方法是实施方案(即，仅是示例性方法)，并且根据本公开内容的实施方案的多环化合物的合成方法不限于此。
化合物A1的合成
根据实施方案的多环化合物A1可以例如通过以下反应1合成：
反应1
向酚化合物Y1(5.7g,50mmol)、醛化合物B1(6.5g,25mmol)和NbCl5(1.7g,25mol％)添加CH2Cl2溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加CH2Cl2并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩，并且进行用乙醇的重结晶以获得化合物A1(10.1g,19.8mmol,产率79％,FAB-MS 510.20)。
化合物A52的合成
根据实施方案的多环化合物A52可以例如通过以下反应2合成：
反应2
中间体化合物C1的合成
向酚化合物Y1(5.7g,50mmol)、醛化合物B2(6.5g,25mmol)和NbCl5(1.7g,25mmol)添加CH2Cl2溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加CH2Cl2并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩，并且进行用乙醇的重结晶以获得中间体化合物C1(7.1g,13.8mmol,产率55％,FAB-MS512.08)。
化合物A52的合成
向由此获得的中间体化合物C1(10.3g,20mmol)、硼酸、化合物D1(5.7g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)添加甲苯/EtOH/H2O(4/2/1体积比，250ml)并且脱气。在氩气氛下，添加2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6g,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A52(9.6g,14mmol,产率71％,FAB-MS 675.26)。
化合物A69的合成
根据实施方案的多环化合物A69可以例如通过以下反应3合成：
反应3
中间体化合物C2的合成
向酚化合物Y2(9.7g,50mmol)、醛化合物B2(4.6g,25mmol)和NbCl5(1.7g,25mol％)添加CH2Cl2溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加CH2Cl2并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩，并且进行用乙醇的重结晶以获得中间体化合物C2(17.9g,32mmol,产率64％,FAB-MS536.08)。
化合物A69的合成
向由此获得的中间体化合物C2(10.8g,20mmol)、硼酸、化合物D2(6.3g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)添加甲苯/EtOH/H2O(4/2/1体积比，250ml)并且脱气。在氩气氛下，添加2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6g,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A69(9.9g,15mmol,产率77％,FAB-MS 660.25)。
化合物A9的合成
根据实施方案的多环化合物A9可以例如通过以下反应4合成：
反应4
中间体化合物E2的合成
向苯化合物E1(20g,150mmol)添加DMF(100ml)并且在冰浴中冷却至约0℃。然后，逐滴添加已经添加了溴(24g,150mmol)的DMF溶液，随后在室温搅拌约10小时。向反应溶液添加硫酸钠水溶液和己烷，并且将有机层用己烷萃取。将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将有机层浓缩并且在减压下蒸馏以获得中间体化合物E2(15g,67.5mmol,FAB-MS 212.02,产率45％)。
中间体化合物E3的合成
向THF(35ml)添加tert-BuOH(7.5g,100mmol)，并且将NaNH2(14g,400mmol)的THF溶液(80ml)逐滴添加至其中，随后在约45℃搅拌约2小时。将中间体化合物E2(21g,100mmol)的THF溶液(80ml)逐滴添加至反应溶液，随后在约60℃搅拌约6小时。在通过静置于室温而冷却后，将反应溶液添加至H2O，用3M HCl水溶液中和，并且用AcOEt萃取。将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物E3(3.9g,17mmol,FAB-MS 228.15,产率17％)。
中间体化合物Y3的合成
向由此获得的中间体化合物E3(4.6g,20mmol)添加1-丁基-3-甲基咪唑溴(13g,60mmol)、p-TsOH(10g,60mmol)和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(20ml)，随后在约115℃搅拌约8小时。将中间体化合物E3(21g,100mmol)的THF溶液(80ml)逐滴添加至反应溶液，随后在约60℃搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用乙醚萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物Y3(4.3g,20mmol,FAB-MS 214.14,定量的)。
化合物A9的合成
向中间体化合物Y3(10.7g,50mmol)、醛化合物B1(6.5g,25mmol)和NbCl5(1.7g,25mol％)添加CH2Cl2溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加CH2Cl2并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩，并且进行用乙醇的重结晶以获得化合物A9(8.5g,12.5mmol,FAB-MS 678.40,产率50％)。
化合物A11的合成
根据实施方案的多环化合物A11可以例如通过以下反应5合成：
反应5
中间体化合物C3的合成
向酚化合物Y3(10.7g,50mmol)、醛化合物B2(4.6g,25mmol)和NbCl5(1.7g,25mol％)添加CH2Cl2溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加CH2Cl2并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩，并且进行用乙醇的重结晶以获得中间体化合物C3(9.1g,15mmol,FAB-MS 604.23,产率60％)。
化合物A11的合成
向由此获得的中间体化合物C3(12.1g,20mmol)、硼酸、化合物D3(7.3g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)添加甲苯/EtOH/H2O(4/2/1体积比，250ml)并且脱气。在氩气氛下，添加2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6g,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A11(8.9g,13mmol,FAB-MS 842.50,产率65％)。
化合物A104的合成
根据实施方案的多环化合物A104可以例如通过以下反应6合成：
反应6
中间体化合物C4的合成
向酚化合物Y3(10.7g,50mmol)、酮化合物F1(8.5g,25mmol)和p-TsOH(1.7g,10mol％)添加甲苯溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加甲苯并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物C4(5.3g,7.3mmol,MS 730.14,产率29％)。
化合物A104的合成
向由此获得的中间体化合物C4(14.6g,20mmol)、硼酸、化合物D4(2.5g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)添加甲苯/EtOH/H2O(4/2/1体积比，250ml)并且脱气。在氩气氛下，添加2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6g,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A104(12.9g,18mmol,FAB-MS 726.40,产率89％)。
化合物A101的合成
根据实施方案的多环化合物A101可以例如通过以下反应7合成：
反应7
中间体化合物C5的合成
向酚化合物Y1(5.7g,50mmol)、酮化合物F1(8.5g,25mmol)和p-TsOH(1.7g,10mol％)添加甲苯溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加甲苯并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物C5(5.2g,8.7mmol,FAB-MS 589.99,产率35％)。
化合物A101的合成
向由此获得的中间体化合物C5(11.8g,20mmol)、硼酸、化合物D4(2.5g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)添加甲苯/EtOH/H2O(4/2/1体积比，250ml)并且脱气。在氩气氛下，添加2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6g,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A101(9.4g,16mmol,FAB-MS 586.23,产率80％)。
化合物A46的合成
根据实施方案的多环化合物A46可以例如通过以下反应8合成：
反应8
中间体化合物C6的合成
向酚化合物Y1(5.7g,50mmol)、醛化合物B3(4.6g,25mmol)和NbCl5(1.7g,25mol％)添加CH2Cl2溶液(200ml)，随后在氮气氛下于室温搅拌约12小时。将H2O(100ml)添加至其中，并且然后，添加CH2Cl2并且进行萃取。然后，将有机层分别用NaHCO3、H2O和盐水洗涤，并且经Mg2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩，并且用乙醇进行重结晶以获得中间体化合物C6(6.5g,15mmol,FAB-MS 436.05,产率60％)。
化合物A46的合成
向为氧杂蒽化合物的中间体化合物C6(8.7g,20mmol)、胺化合物(化合物G1)(6.4g,20mmol)和NaOtBu(2.0g,20mmol)添加甲苯(300ml)并且脱气。在氩气氛下，添加三叔丁基膦(2.7ml,1.5M，在甲苯中)和双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A46(8.8g,13mmol,FAB-MS 677.27,产率65％)。
化合物A288的合成
根据实施方案的多环化合物A288可以例如通过以下反应9合成：
反应9
向为氧杂蒽化合物的中间体化合物C7(8.7g,20mmol)、胺化合物(化合物G1)(6.4g,20mmol)和NaOtBu(2.0g,20mmol)添加甲苯(300ml)并且脱气。在氩气氛下，添加三叔丁基膦(2.7ml,1.5M，在甲苯中)和双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A288(9.5g,14mmol,FAB-MS 677.27,产率72％)。
化合物A48的合成
根据实施方案的多环化合物A48可以例如通过以下反应10合成：
反应10
向为氧杂蒽化合物的中间体化合物C8(11.8g,20mmol)、胺化合物(化合物G1)(6.4g,20mmol)和NaOtBu(2.0g,20mmol)添加甲苯(300ml)并且脱气。在氩气氛下，添加三叔丁基膦(2.7ml,1.5M，在甲苯中)和双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A48(9.2g,10mmol,FAB-MS 753.30,产率61％)。
化合物A98的合成
根据实施方案的多环化合物A98可以例如通过以下反应11合成：
反应11
向为氧杂蒽化合物的中间体化合物C9(10.7g,20mmol)、胺化合物(化合物G1)(6.4g,20mmol)和NaOtBu(2.0g,20mmol)添加甲苯(300ml)并且脱气。在氩气氛下，添加三叔丁基膦(2.7ml,1.5M，在甲苯中)和双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A98(7.8g,10mmol,FAB-MS 777.30,产率50％)。
化合物A176的合成
根据实施方案的多环化合物A176可以例如通过以下反应12合成：
反应12
向为硫杂蒽化合物的中间体化合物C10(9.1g,20mmol)、胺化合物(化合物G1)(6.4g,20mmol)和NaOtBu(2.0g,20mmol)添加甲苯(300ml)并且脱气。在氩气氛下，添加三叔丁基膦(2.7ml,1.5M，在甲苯中)和双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.0mmol)，随后加热并在约85℃搅拌约6小时。将反应溶液在空气中冷却至室温，用甲苯萃取，分别用H2O和盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A176(5.5g,8mmol,FAB-MS 693.25,产率42％)。
2.包含多环化合物的有机电致发光装置的制造和评估
有机电致发光装置的制造
通过以下描述的方法制造在空穴传输层中包含示例性实施方案的多环化合物的示例性实施方案的有机电致发光装置。分别使用化合物A9、化合物A11、化合物A52、化合物A104、化合物A46、化合物A48、化合物A98、化合物A288和化合物A176的多环化合物作为用于空穴传输层的材料来制造实施例1至实施例9的有机电致发光装置。在比较例1至比较例6中，分别使用比较化合物R1至比较化合物R6作为空穴传输层的材料来制造有机电致发光装置。
在实施例1至实施例9和比较例1至比较例6中的空穴传输层中使用的化合物示于以下。
表1
在玻璃衬底上，ITO被图案化至约
的厚度，并且用超纯水洗涤，以及进行UV臭氧处理约10分钟。将2-TNATA沉积至约
的厚度以形成空穴注入层。然后，将选自示例性化合物和比较化合物中的一种沉积至约
的厚度以形成空穴传输层。
使用掺杂有3％TBP的AND在空穴传输层上形成发射层至约
的厚度。然后，通过将Alq3沉积至约
的厚度来形成电子传输层，并且通过将LiF沉积至约
的厚度来形成电子注入层。
然后，通过将Al沉积至约
的厚度来形成第二电极。
在实施方案中，通过使用真空沉积设备来形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
有机电致发光装置的性质的评估
根据实施例1至实施例9和比较例1至比较例6的有机电致发光装置的评估结果显示于表2中。在表2中，比较并显示了由此制造的有机电致发光装置的装置效率、装置寿命和驱动电压。对实施例1至实施例9和比较例1至比较例6的装置效率和装置寿命的评估结果显示为相对值。在以下实施方案中，实施例和比较例的装置效率和装置寿命显示为相对于实施例3的100％的装置效率和寿命的相对值。
在表2中的实施例和比较例的性质的评价结果中，装置效率表示在10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且装置寿命表示在1.0mA/m2下的半衰期。
使用吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)的2400系列源表、柯尼卡美能达公司(Konica Minolta Co.)的发光亮度测量设备CS-200和日本国家仪器公司(NationalInstrument Co.,Japan)的用于测量的PC程序LabVIEW 2.0在暗室中测量实施例和比较例的有机电致发光装置的电流密度和装置效率。
表2
参考表2中的结果，发现使用实施方案的多环化合物作为空穴传输层材料的实施例的有机发光装置显示出良好的(例如，优异的)装置效率、良好的装置寿命特性和低的驱动电压。即，发现当与比较例1至比较例6相比时，实施例1至实施例9的有机电致发光装置显示出更高的发射效率和更长的寿命特性。当将实施例1至实施例9与比较例1相比时，实施例1至实施例9显示出显著地(例如，明显地)降低的驱动电压。当与比较化合物R1相比时，实施例1至实施例8中使用的示例性化合物具有增加的芳基基团的碳数，所述芳基基团与由sp3轨道构成的并且包含在氧杂蒽骨架中的碳结合，并且形成电子放大的分子轨道，并且因此，改善电荷传输性质。例如，与比较化合物R1相比，实施例1至实施例8中使用的示例性化合物具有与式1的Ar1和Ar2相对应的基团中的较大的碳原子总数。因此，降低了示例性实施方案(例如，实施例1至实施例8)的装置中的驱动电压。此外，示例性化合物的此类结构特性影响装置效率，并且当与比较例1相比时，实施例1至实施例8显示出改善的装置效率。此外，关于装置寿命，由于与由sp3轨道构成的碳结合的芳基基团的碳数的增加，因此化合物的分子量增加，并且示例性化合物的玻璃化转变温度增加，并且由示例性化合物构成的层中的无定形性质增加。因此，当与比较例1相比时，发现实施例1至实施例8显示出改善的性质。
当与比较例2至比较例6相比时，实施例1至实施例8的装置效率和装置寿命得到改善。认为这些结果归因于诸如比较化合物R2至比较化合物R6的含氮材料与诸如实施例1至实施例8中使用的示例性化合物的氧杂蒽骨架的非含氮材料的结构差异。当与比较例2至比较例6相比时，由于化合物结构的优异的空穴传输能力，因此实施例1至实施例8显示出优异的装置性质。
此外，认为比较例3至比较例6中的装置效率的显著(例如，明显)降低归因于激发态的能量转移。
此外，关于实施例1和实施例2，如果取代在由sp3轨道构成的碳中的芳基基团的碳数(例如，芳基基团的总的碳数)增加，则装置效率保持在相同的水平，并且甚至进一步改善装置寿命。此外，如实施例2中使用的其中取代空间大的取代基的示例性化合物(例如，化合物A11)显示出增加的无定形性质，并且可以促进装置效率和装置寿命的增加。此外，如实施例3中使用的示例性化合物(例如，化合物A52)，如果包括被杂环取代的芳基基团，则显示出与实施例1和实施例2相同程度的高的装置效率和长的寿命特性。
此外，实施例4中使用的示例性化合物(其中两个芳基基团取代在由sp3轨道构成的碳中)与实施例1中使用的示例性化合物(其中取代一个芳基基团)不同。当将实施例4与实施例1相比时，当与其中取代一个芳基基团的情况相比时，其中取代两个芳基基团的情况通常显示出改善的装置寿命。
此外，如果将芳基基团引入如实施例6中的氧杂蒽骨架中，则可以改善包含在氧杂蒽骨架中的由sp3轨道构成的电子分子轨道的性质和所得的电荷转移性质。根据实施例5和实施例6的比较，发现显示出具有相同程度的高的装置效率和长的寿命特性。
此外，如果氧杂蒽骨架含有如实施例7和实施例8中的具有三个六边形烃环(例如菲部分)的稠合碳环，则通过如实施例5和实施例6中的氧杂蒽骨架(其含有具有两个六边形烃环的稠合碳环(例如，萘部分))中的电子放大而显示出高的装置效率和长的寿命特性。此外，根据实施例7至实施例8的比较，即使在不对称的情况下，由于氧杂蒽骨架，因而显示出高的装置效率和长的寿命特性。
此外，当与实施例7相比时，如在实施例9中，如果引入硫杂蒽骨架而非氧杂蒽骨架，则改善包含在硫杂蒽骨架中的由sp3轨道构成的电子分子轨道的性质和所得的电荷转移性质。因此，显示出具有与实施例7相同程度的高的装置效率和长的寿命特性。
即，参考表2中的实施例和比较例的结果，实施例中使用的多环化合物具有氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架。通过增强取代在氧杂蒽骨架或硫杂蒽骨架中由sp3轨道构成的碳原子中的取代基的组合，实现了改善的空穴传输能力。此外，通过包含实施方案的多环化合物制造的实施方案的装置可以显示出改善的装置效率、长的寿命特性和低的驱动电压性质。
实施方案的多环化合物可以包含在空穴传输区中，并且可以促进实施方案的有机电致发光装置的高的效率、长的寿命和低的驱动电压性质。例如，如果实施方案的多环化合物包含在与发射层相邻的空穴传输区中，则可以甚至进一步改善空穴传输区中的定向性质以及电荷转移性质(例如，空穴注入和空穴传输)，从而显著地(例如，明显地)改善有机电致发光装置的装置效率和装置寿命。
根据实施方案的多环化合物可以改善有机电致发光装置的发射效率和装置寿命。
根据实施方案的有机电致发光装置在空穴传输区中包含实施方案的多环化合物，并且可以实现高的效率和长的寿命特性。
诸如“至少一个/至少一种”的表述在一列要素之前时，修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。此外，当描述本发明的实施方案时，“可以”的使用是指“本发明的一个或多于一个的实施方案”。此外，术语“示例性”旨在是指实例或例示。
如本文使用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差，所述固有偏差是本领域普通技术人员所认知的。
此外，本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如，例如，如2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定，并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述本发明的示例性实施方案，但应理解，本发明不应局限于这些示例性实施方案，但本领域普通技术人员可以在由所要求保护的本公开内容及其等同物的主旨和范围内做出各种变化和修改。
Claims (10)
1.由以下式1表示的多环化合物：
式1
其中在式1中，
X为O或S，
Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
当Ar1和Ar2中的一个为氢原子时，另一个不是氢原子、氘原子、未取代的苯基基团、未取代的联苯基基团、或者被叔丁基基团取代的苯基基团，
R1至R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及
选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8的对中的至少一对中的基团彼此结合以形成六边形烃环。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述六边形烃环由以下式2表示：
式2
其中在式2中，
Ra至Rd各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及
*表示与式1结合的部分。
3.如权利要求1所述的多环化合物，其中选自R1和R2、R3和R4、R5和R6以及R7和R8中的至少两对中的基团彼此结合以分别形成六边形烃环。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中R1至R8中的未形成所述六边形烃环的其余部分各自为氢原子。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述六边形烃环为未取代的苯环，以及
所述由式1表示的多环化合物包含四个或多于四个的稠合六边形环。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由以下式1A表示：
式1A
其中在式1A中，
a、b、c和d各自表示分别的六边形烃环的数量并且各自独立地为0或1，
选自a、b、c和d中的至少一个为1，以及
X、Ar1和Ar2分别与关于式1定义的相同。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物由选自以下式1-1至式1-5中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
其中在式1-1至式1-5中，
Ra1至Rd1、Ra2至Rd2、Ra3至Rd3以及Ra4至Rd4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，以及
X、Ar1、Ar2、R1、R2和R5至R8分别与关于式1定义的相同。
8.如权利要求1所述的多环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、或者取代或未取代的芴基基团。
9.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式1表示的多环化合物包含选自以下化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
化合物组2
10.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含根据权利要求1至9中任一项所述的多环化合物。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150106501A (ko) * | 2014-03-11 | 2015-09-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20150295181A1 (en) * | 2012-11-12 | 2015-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US20170001972A1 (en) * | 2013-11-29 | 2017-01-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for purifying compound or resin |
| US20170162800A1 (en) * | 2014-06-30 | 2017-06-08 | Novaled Gmbh | Electrically Doped Organic Semiconducting Material and Organic Light Emitting Device Comprising It |
| US20180013074A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150295181A1 (en) * | 2012-11-12 | 2015-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US20170001972A1 (en) * | 2013-11-29 | 2017-01-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for purifying compound or resin |
| KR20150106501A (ko) * | 2014-03-11 | 2015-09-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20170162800A1 (en) * | 2014-06-30 | 2017-06-08 | Novaled Gmbh | Electrically Doped Organic Semiconducting Material and Organic Light Emitting Device Comprising It |
| US20180013074A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CAS: "RN 2235401-65-5 等", STN-REGISTRY, 6 August 2018 (2018-08-06), pages 1 - 278 * |
| JEFFERSON S. MARTINS等: "New Class of Organic Hole-Transporting Materials Based on Xanthene Derivatives for Organic Electronic Application", J. PHYS. CHEM. C, vol. 121, 22 May 2017 (2017-05-22), pages 12999 - 13007 * |
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