CN111039799A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机电致发光装置，包括第一电极和与所述第一电极相对的第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包含由以下式1表示的胺化合物，式1
Figure DDA0002224878520000011

Description

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
相关申请的交叉引用
本专利申请要求2018年10月12日提交的第10-2018-0121963号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案涉及胺化合物及包含所述胺化合物的有机电致发光装置，并且例如，涉及在空穴传输区中使用的胺化合物及包含所述胺化合物的有机电致发光装置。
背景技术
最近，作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发正在积极地进行。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中的包含有机化合物的发光材料发射光以显示图像。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，期望有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发光效率和寿命的增加，并且正在不断地研究用于稳定地实现期望的特征的有机电致发光装置的材料的开发。
此外，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，对用于限制发射层的激子能量的扩散的用于空穴传输层的材料正在进行开发。
发明内容
本公开内容的实施方案提供胺化合物，其为用于具有改善的发射效率和装置寿命的有机电致发光装置的材料。
本公开内容的实施方案还提供包含含有四苯基萘的胺化合物且具有改善的装置效率和寿命的有机电致发光装置。
本公开内容的实施方案提供有机电致发光装置，其包括第一电极；在所述第一电极上的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述有机层中的至少一个有机层包含胺化合物，并且所述胺化合物包含四苯基萘衍生物、叔胺衍生物以及包括烃环或杂环的连接物，所述连接物连接所述四苯基萘衍生物的萘部分和所述叔胺衍生物的氮原子。
在实施方案中，所述有机层可以包括发射层；以及在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，并且所述空穴传输区可以包含所述胺化合物。
在实施方案中，所述有机层可以包括发射层；在所述第一电极与所述发射层之间的空穴注入层；以及在所述空穴注入层与所述发射层之间的空穴传输层，并且所述空穴传输层可以包含所述胺化合物。
在实施方案中，所述叔胺衍生物可以包括取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，所述连接物可以为取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价芴基团、取代或未取代的二价菲基团、取代或未取代的二价二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二价二苯并噻吩基团。
在实施方案中，所述胺化合物可以由以下式1表示：
式1
Figure BDA0002224878500000021
在式1中，R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，a至d各自独立地为0至5的整数，L为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团，n为1至3的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，式1可以由以下式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0002224878500000031
式1-2
Figure BDA0002224878500000032
在式1-1和式1-2中，R1至R4、a至d、L、n、Ar1和Ar2与关于式1定义的相同。
在实施方案中，L可以由选自以下式L-1至式L-7中的任一个表示：
Figure BDA0002224878500000041
在实施方案中，a至d可以为0。
在实施方案中，所述发射层可以包含由以下式2表示的蒽衍生物：
式2
Figure BDA0002224878500000042
在式2中，R21至R30各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合而形成环，并且c和d各自独立地为0至5的整数。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供有机电致发光装置，其包括第一电极；在所述第一电极上的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述有机层中的至少一个有机层包含由以下式1表示的胺化合物：
式1
Figure BDA0002224878500000051
在式1中，R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，a至d各自独立地为0至5的整数，L为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团，n为1至3的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，所述有机层可以包括发射层；以及在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，并且所述空穴传输区可以包含由式1表示的胺化合物。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供由以下式1表示的胺化合物：
式1
Figure BDA0002224878500000061
在式1中，R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，a至d各自独立地为0至5的整数，L为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团，n为1至3的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，式1可以由以下式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0002224878500000062
式1-2
Figure BDA0002224878500000071
在式1-1和式1-2中，R1至R4、a至d、L、n、Ar1和Ar2可以与关于式1定义的相同。
在实施方案中，L可以为取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价芴基团、取代或未取代的二价菲基团、取代或未取代的二价二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二价二苯并噻吩基团。
在实施方案中，L可以由选自以下式L-1至式L-7中的任一个表示：
Figure BDA0002224878500000072
在实施方案中，a至d可以为0。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的主题的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。
在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。然而，本公开内容的主题可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，包含在本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包含在本公开内容中。
相同的参考数字通篇表示相同的元件。在附图中，为了例示清楚，可以放大结构的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述不同的元件，但是这些元件不应受限于这些术语。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的主旨和范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
将进一步理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在用于本说明书中时，规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一部件“上”时，其可以“直接”在另一个部件“上”，或者还可以存在介于中间的层。
在下文，将参考附图解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置和包含在其中的实施方案的胺化合物。
图1至图3是示意性地例示出根据本公开内容的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图3，根据实施方案的有机电致发光装置10可以包括可以逐个层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对地定位，并且多个有机层可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间。所述多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。
实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层中包含实施方案的胺化合物，所述至少一个有机层将在本文以下解释。例如，实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输区HTR中。
当与图1相比时，图2示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。在实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包含实施方案的胺化合物。
在实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包括多个空穴传输子层，并且实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输子层中的与发射层EML相邻的空穴传输子层中。
在实施方案的有机电致发光装置10中，胺化合物可以包含在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层中，并且胺化合物可以包含四苯基衍生物、叔胺衍生物以及连接四苯基衍生物和叔胺衍生物的连接物。
例如，实施方案的有机电致发光装置10可以在至少一个有机层中包括四苯基衍生物
Figure BDA0002224878500000091
叔胺衍生物
Figure BDA0002224878500000092
以及包括烃环或杂环的连接物，所述连接物连接四苯基衍生物的萘部分和叔胺衍生物的氮原子。
在包含在实施方案的有机电致发光装置10的至少一个有机层中的胺化合物中，叔胺衍生物可以为包括取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团的胺基团。
此外，包含在实施方案的有机电致发光装置10的至少一个有机层中的胺化合物中的连接物可以为取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价芴基团、取代或未取代的二价菲基团、取代或未取代的二价二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二价二苯并噻吩基团。
如果在实施方案中使用的胺化合物包含在至少一个有机层中，则由于四苯基衍生物的四苯基部分的构象和萘部分的电子传输性质，可以改善实施方案的有机电致发光装置10的效率和寿命特性。
在本描述中，-*意指连接位置。
在本描述中，术语“取代或未取代的”对应于被至少一个取代基取代或未取代的，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、烷硫基基团、芳硫基基团、烃环、芳基基团和杂环基团组成的组。此外，取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在本描述中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本描述中，烷基可以是直链、支链或环状类型(或种类)。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不受限制。
在本描述中，烃环意指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环可以不包含杂原子并且可以为具有5个至50个用于形成环的碳原子的环。例如，用于形成烃环的环的碳数可以为6至20。烃环可以为单环或多环。在一些实施方案中，烃环可以包括芳基基团。
在本描述中，杂环可以为包含O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的环化合物。用于形成杂环的环的碳数可以为2至50或2至20，并且用于形成杂环的环的杂原子数可以为1至20、1至15、或1至10，例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。杂环可以为单环或多环。在一些实施方案中，杂环可以包括杂芳基基团。
在本描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。用于在芳基基团中形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002224878500000111
基等，但不受限制。
在本描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
Figure BDA0002224878500000121
在本描述中，杂芳基可以为包含O、N、P、Si或S中的一个或多于一个作为杂原子的杂芳基。用于形成杂芳基的环的碳数可以为2至30或2至20，并且用于形成杂芳基的环的杂原子数可以为1至20、1至15、或1至10，例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的实例可以具有二环或三环结构。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不受限制。
在描述中，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在本描述中，氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如1至30、1至20或1至10。芳氧基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如6至30或6至20。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在本描述中，硫基基团可以包括烷硫基基团和芳硫基基团。烷硫基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如1至30、1至20或1至10。芳硫基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如6至30或6至20。
本文以上提供的烷基基团的相同解释可以应用于本描述中的烷氧基基团和烷硫基基团中的烷基基团。本文以上提供的芳基基团的相同解释可以应用于本描述中的芳氧基基团和芳硫基基团中的芳基基团。
在本描述中，表述“经由与相邻基团结合而形成环”可以意指经由与相邻基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环或多环。此外，经由与彼此结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在本描述中，术语“相邻基团”可以意指对与被相应的取代基取代的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对被相应的取代基取代的原子进行取代的另一个取代基、或者空间定位在与相应的取代基最近的位置的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”。
在如图1至图3中所示的实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1具有导电性(例如，是导电的)。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约
Figure BDA0002224878500000131
至约
Figure BDA0002224878500000141
例如，约
Figure BDA0002224878500000142
至约
Figure BDA0002224878500000143
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层或电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有单层(例如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL)的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不受限制。
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
在实施方案的有机电致发光装置10中，在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中的至少一个有机层可以包含胺化合物，所述胺化合物包含四苯基衍生物、叔胺衍生物以及包括烃环或杂环的连接物，所述连接物使四苯基衍生物和叔胺衍生物相结合。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中的至少一个有机层可以包含由式1表示的胺化合物。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，空穴传输区HTR可以包含由式1表示的胺化合物。
式1
Figure BDA0002224878500000151
在式1中，R1至R4可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在式1中，a至d可以各自独立地为0至5的整数。在一些实施方案中，如果a至d为2或大于2的整数，则多个R1至R4可以彼此相同或不同。
在一些实施方案中，如果a至d为0，则式1中的四苯基萘衍生物
Figure BDA0002224878500000152
可以为未取代的四苯基萘。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。在式1中，Ar1和Ar2可以相同或不同。例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。例如，在式1中，Ar1和Ar2可以是相同或不同的芳基基团，或者Ar1和Ar2可以是相同或不同的杂芳基基团。此外，在式1中，Ar1和Ar2中的一个可以为芳基基团，并且其余的一个可以为杂芳基基团。
例如，在式1中，叔胺衍生物
Figure BDA0002224878500000161
可以为芳基胺基团或杂芳基胺基团。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的萘基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的芴基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基团。在一些实施方案中，取代的苯基基团、取代的联苯基基团、取代的萘基团、取代的菲基团、取代的芴基团、取代的二苯并呋喃基团、或者取代的二苯并噻吩基团的取代基可以为氘原子、卤素原子、三苯基甲硅烷基基团、苯基基团、萘基团、苯基萘基团、咔唑基团等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在式1中，L可以为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团。在一些实施方案中，n可以为1至3的整数。
在式1中，四苯基萘衍生物
Figure BDA0002224878500000162
和叔胺衍生物
Figure BDA0002224878500000163
可以经由包括亚芳基基团或亚杂芳基基团的连接物彼此结合。例如，在由式1表示的胺化合物中，四苯基萘衍生物和叔胺衍生物经由包括烃环或杂环的连接物彼此结合，并且四苯基萘衍生物和叔胺衍生物不直接结合。在一些实施方案中，连接物L可以连接四苯基萘衍生物的萘部分和叔胺衍生物的氮原子。
在式1中，连接物L可以为取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价芴基团、取代或未取代的二价菲基团、取代或未取代的二价二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二价二苯并噻吩基团。
此外，式1中的L可以由选自以下式L-1至式L-7中的任一个表示。
Figure BDA0002224878500000171
此外，式1可以由以下式1-1或式1-2表示。
式1-1
Figure BDA0002224878500000172
式1-2
Figure BDA0002224878500000181
在一些实施方案中，式1-1和式1-2显示其中经由连接物L与四苯基萘衍生物结合的叔胺衍生物的结合位置彼此不同的情况。
在式1-1和式1-2中，关于式1提供的相同解释可以应用于R1至R4、a至d、L、n、Ar1和Ar2。
由式1表示的实施方案的胺化合物可以由选自以下化合物组1中表示的化合物中的任一个表示。例如，实施方案的有机电致发光装置10可以在至少一个有机层中包含选自以下化合物组1中表示的化合物中的至少一个。此外，实施方案的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR中包含选自以下化合物组1中表示的化合物中的至少一个。
化合物组1
Figure BDA0002224878500000182
Figure BDA0002224878500000191
Figure BDA0002224878500000201
Figure BDA0002224878500000211
Figure BDA0002224878500000221
Figure BDA0002224878500000231
Figure BDA0002224878500000241
Figure BDA0002224878500000251
Figure BDA0002224878500000261
Figure BDA0002224878500000271
在一些实施方案中，在化合物组1中表示的胺化合物中，“SiPh3”可以表示三苯基甲硅烷基基团。
实施方案的胺化合物可以包含四苯基萘衍生物
Figure BDA0002224878500000281
和胺衍生物
Figure BDA0002224878500000282
二者。实施方案的胺化合物可以包含四苯基萘部分和胺部分二者，并且可以表现出长的寿命特性和高的发射性质。
在实施方案的胺化合物中，四苯基萘由于存在4个苯基取代基而具有立体位阻效应，并且具有在层中具有改善的分子间相互作用的结构。此外，四苯基萘和胺的氮原子经由烃环或杂环连接，并且在胺化合物的分子(或基团)中电子被离域，从而改善空穴传输性质。实施方案的胺化合物包含四苯基萘衍生物和叔胺衍生物，并且具有经由烃环或杂环的萘部分和胺的氮原子的连接结构。因此，可以改善立体效应和电荷传输性质，并且可以改善包含所述胺化合物的有机电致发光装置的寿命和效率。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，空穴传输区HTR可以包含一种类型或多于一种类型的在化合物组1中表示的胺化合物。在一些实施方案中，除了化合物组1中的胺化合物以外，空穴传输区HTR可以进一步包含本领域中通常可用的任何合适的材料。
此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR由多个有机层构成，则胺化合物可以包含在与空穴传输区HTR中的发射层EML相邻的有机层中。例如，实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输区HTR的空穴传输层HTL中。此外，如果空穴传输层HTL包括多个有机层，则实施方案的胺化合物可以包含在多个有机层中的与发射层EML相邻的层中。
在一些实施方案中，如果实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，则实施方案的胺化合物可以包含在空穴传输层HTL中，并且如果实施方案的有机电致发光装置的空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，则实施方案的胺化合物可以包含在电子阻挡层EBL中。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输层HTL包含实施方案的胺化合物，则空穴注入层HIL可以包含本领域中通常可用的任何适合的空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包含含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如铜酞菁)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在一些实施方案中，除了实施方案的胺化合物以外，实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL可以进一步包含本领域通常可用的任何适合的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
如本文以上描述，在实施方案的有机电致发光装置10中，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离，并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。
在一些实施方案中，如果空穴传输区HTR进一步包括在空穴传输层HTL与发射层EML之间的电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL可以起到防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL，则电子阻挡层EBL可以包含实施方案的胺化合物。此外，除了实施方案的胺化合物以外，电子阻挡层EBL可以包含本领域中通常可用的任何适合的材料。电子阻挡层EBL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。
例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR是单层，则空穴传输区HTR可以包含实施方案的胺化合物。在这种情况中，空穴传输区HTR可以进一步包含本领域中通常可用的任何适合的空穴注入材料或本领域中通常可用的任何适合的空穴传输材料。
此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区HTR包括多个层，则在空穴传输区HTR中包括的多个层中的至少一个层可以包含实施方案的胺化合物。例如，在空穴传输区HTR中包括的多个层中的与发射层EML相邻的层可以包含实施方案的胺化合物。在一些实施方案中，在多个层中的未包含实施方案的胺化合物的层可以包含本领域中通常可用的任何适合的空穴注入材料，或本领域中通常可用的任何适合的空穴传输材料。此外，包含实施方案的胺化合物的层可以进一步包含本领域中通常可用的任何适合的空穴注入材料，或本领域中通常可用的任何适合的空穴传输材料。
空穴传输区HTR的厚度可以为约
Figure BDA0002224878500000311
至约
Figure BDA0002224878500000312
例如，约
Figure BDA0002224878500000313
至约
Figure BDA0002224878500000314
空穴注入层HIL的厚度可以为例如约
Figure BDA0002224878500000315
至约
Figure BDA0002224878500000316
并且空穴传输层HTL的厚度可以为约
Figure BDA0002224878500000317
至约
Figure BDA0002224878500000318
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约
Figure BDA0002224878500000319
至约
Figure BDA00022248785000003110
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现适合的或令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基基团的化合物中的一种，但不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)，但不受限制。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML的厚度可以为例如约
Figure BDA00022248785000003111
至约
Figure BDA00022248785000003112
发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光或青光中的一种。发射层EML可以包含发射荧光的材料或发射磷光的材料。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
Figure BDA00022248785000003113
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
发射层EML可以包含由以下式2表示的蒽衍生物。
式2
Figure BDA0002224878500000321
在式2中，R21至R30可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合而形成环。在一些实施方案中，R21至R30可以与相邻基团结合而形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式2中，c和d可以各自独立地为0至5的整数。
式2可以由选自以下式2-1至式2-12中的任一个表示。
Figure BDA0002224878500000322
Figure BDA0002224878500000331
在实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中所示，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含由式2表示的化合物作为主体材料。
发射层EML可以进一步包含本领域中通常可用的任何适合的材料作为主体材料。例如，发射层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)等可以用作主体材料。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在实施方案中，发射层EML可以包含任何适合的掺杂剂材料例如，诸如苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
如果发射层EML发射红光，则发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括三(二苯甲酰基甲烷根合)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或苝。如果发射层EML发射红光，则发射层EML中包含的掺杂剂可以选自例如金属络合物或有机金属络合物(例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮酸铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮酸铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物、以及4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
如果发射层EML发射绿光，则发射层EML可以进一步包含包括三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)的荧光材料。如果发射层EML发射绿光，则在发射层EML中包含的掺杂剂可以选自例如金属络合物或有机金属络合物(例如，面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))和香豆素及其衍生物。
如果发射层EML发射蓝光，则发射层EML可以进一步包含荧光材料，所述荧光材料包括例如选自由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基(DSA)、基于聚芴(PFO)的聚合物和基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物组成的组中的任一种。如果发射层EML发射蓝光，则在发射层EML中包含的掺杂剂可以选自金属络合物或有机金属络合物(例如，(4,6-F2ppy)2Irpic)和苝及其衍生物。
在实施方案的有机电致发光装置10中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区ETR可以具有由多种不同材料组成的单层结构，或者从发射层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不受限制。电子传输区ETR的厚度可以为例如约
Figure BDA0002224878500000359
至约
Figure BDA00022248785000003510
可以使用多种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)，或其混合物，但不受限制。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL的厚度可以为约
Figure BDA0002224878500000351
至约
Figure BDA0002224878500000352
并且可以为，例如，约
Figure BDA0002224878500000353
至约
Figure BDA0002224878500000354
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得适合的或令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以包含例如LiF、8-羟基喹啉根合-锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)或金属卤化物(例如RbCl、RbI和KI)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。电子注入层EIL还可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL的厚度可以为约
Figure BDA0002224878500000355
至约
Figure BDA0002224878500000356
例如约
Figure BDA0002224878500000357
至约
Figure BDA0002224878500000358
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得适合的或令人满意的电子注入性质，而不引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第二电极EL2。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以连接辅助电极。如果第二电极EL2连接辅助电极，则第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施方案中，可以在有机电致发光装置10的第二电极EL2上进一步包括覆盖层。覆盖层可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N’-双(萘-1-基)，等。
在有机电致发光装置10中，根据对第一电极EL1和第二电极EL2中的每一个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可以经由从激发态至基态的跃迁而发射光。
如果有机电致发光装置10为顶部发射类型(或种类)，则第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或半透反射电极。如果有机电致发光装置10为底部发射类型(或种类)，则第一电极EL1可以是透射电极或半透反射电极，并且第二电极EL2可以是反射电极。
实施方案的胺化合物可以包含在根据实施方案的有机电致发光装置10中。在本描述中，主要解释其中实施方案的胺化合物包含在空穴传输区HTR中的情况，但本公开内容的实施方案不限于此。例如，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中或者在第二电极EL2上的覆盖层中包含胺化合物。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中包含胺化合物，并且可以实现优异的发射效率和高的可靠性。例如，根据实施方案的有机电致发光装置10在空穴传输区HTR中包含胺化合物，并且可以显示出高的发射效率和改善的寿命特性。
在一些实施方案中，实施方案的有机电致发光装置在空穴传输区的多个有机层中的与发射层相邻的有机层中包含实施方案的胺化合物，并且空穴传输区可以保持高的空穴传输能力，同时抑制(或减少)电子的移动，从而显示出改善的发射效率。
例如，在实施方案中，通过在空穴传输区中包含含有四苯基萘衍生物、叔胺衍生物和连接四苯基萘衍生物的萘部分和叔胺衍生物的氮原子的连接物的胺化合物，胺化合物可以具有优异的可靠性和电荷传输能力，并且因此，实施方案的有机电致发光装置可以显示出优异的装置效率和寿命特性。
在下文，将参考实施方案和比较实施方案更详细地解释根据本公开内容的实施方案的胺化合物以及包含实施方案的胺化合物的有机电致发光装置。此外，以下实施方案仅是例示以帮助对本公开内容的理解，并且本公开内容的范围不局限于此。
实施例
1.胺化合物的合成
首先，将参考化合物组1的化合物A4、化合物A5、化合物A9、化合物A153、化合物A21、化合物A19、化合物A38、化合物A58、化合物A97、化合物A77、化合物A98和化合物A157解释根据本实施方案的胺化合物的合成方法。此外，以下解释的胺化合物的合成方法是实施方案，并且根据本公开内容的实施方案的胺化合物的合成方法不限于此。
化合物A4的合成
根据实施方案的胺化合物A4可以例如通过以下反应1合成。
反应1
Figure BDA0002224878500000381
中间体化合物C的合成
将二甲基甲酰胺溶液(250ml)添加至为炔属烃化合物的化合物A(8.9g,59mmol)、为硼酸的B1(10.0g,50mmol)、[(Cp*RhCl2)2](310mg,0.5mmol)和Cu(OAc)2(360mg,2.0mmol)，并且然后将生成物在约120℃下加热并且搅拌约3小时。在空气中冷却至室温后，将反应溶液用乙酸乙酯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经MgSO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物C(16.8g,33mmol,产率67％,FAB-MSm/z 510.1)。
化合物A4的合成
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,180ml)添加至中间体化合物C(11.8g,23mmol)、化合物H(13g,35mmol)和K3PO4(14g,69mmol)，并且将生成物脱气。在氩(Ar)气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(140mg,0.34mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.4mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经MgSO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A4(10.7g,12mmol,产率62％,FAB-MS m/z 751.3)。
化合物A97的合成
根据实施方案的胺化合物A97可以例如通过以下反应2合成。
反应2
Figure BDA0002224878500000391
中间体化合物F的合成
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,250ml)添加至在化合物A4的合成中使用的中间体化合物C(10.2g,20mmol)、为硼酸的B4(4.7g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6mg,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经MgSO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物F(9.3g,15mmol,产率75％,FAB-MS m/z 618.2)。
化合物A97的合成
将甲苯(200ml)添加至由此获得的中间体化合物F(6.2g,10mmol)、化合物I(3.2g,10mmol)和K3PO4(4.0g,20mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.2ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A97(5.4g,6.5mmol,产率65％,FAB-MS m/z 827.4)。
化合物A75的合成
根据实施方案的胺化合物A75可以例如通过以下反应3合成。
反应3
Figure BDA0002224878500000401
中间体化合物D的合成
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,250ml)添加至在化合物A4的合成中使用的中间体化合物C(10.2g,20mmol)、为硼酸的B2(4.1g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6mg,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物D(9.1g,15mmol,产率77％,FAB-MS m/z 592.2)。
化合物A75的合成
将甲苯(200ml)添加至由此获得的中间体化合物D(5.9g,10mmol)、化合物I(3.2g,10mmol)和K3PO4(4.0g,20mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.2ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A75(3.9g,4.9mmol,产率49％,FAB-MS m/z 801.3)。
化合物A79的合成
根据实施方案的胺化合物A79可以例如通过以下反应4合成。
反应4
Figure BDA0002224878500000411
中间体化合物G的合成
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,250ml)添加至在化合物A4的合成中使用的中间体化合物C(10.2g,20mmol)、为硼酸的B5(4.1g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6mg,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物G(9.6g,16mmol,产率81％,FAB-MS m/z 592.2)。
化合物A79的合成
将甲苯(200ml)添加至由此获得的中间体化合物G(5.9g,10mmol)、化合物I(2.5g,10mmol)和K3PO4(4.0g,20mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.2ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A79(4.4g,5.5mmol,产率55％,FAB-MS m/z 801.3)。
化合物A173的合成
根据实施方案的胺化合物A173可以例如通过以下反应5合成。
反应5
Figure BDA0002224878500000421
中间体化合物E的合成
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,250ml)添加至在化合物A4的合成中使用的中间体化合物C(10.2g,20mmol)、为硼酸的B3(6.2g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6mg,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物E(9.1g,13mmol,产率65％,FAB-MSm/z 694.2)。
化合物A173的合成
将甲苯(200ml)添加至由此获得的中间体化合物E(7.0g,10mmol)、化合物I(3.2g,10mmol)和K3PO4(4.0g,20mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.2ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A173(3.4g,4.1mmol,产率41％,FAB-MS m/z 827.4)。
化合物A157的合成
进行用于合成化合物A173的基本上相同的方法，但使用中间体化合物E。获得化合物A157(3.4g,4.1mmol,产率41％,FAB-MS m/z 751.3)。
化合物A5的合成
根据实施方案的胺化合物A5可以例如通过以下反应6合成。
反应6
Figure BDA0002224878500000441
中间体化合物K的合成
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,250ml)添加至在化合物A4的合成中使用的中间体化合物C(10.2g,20mmol)、为硼酸的B6(3.1g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6mg,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物K(6.5g,12mmol,产率59％,FAB-MSm/z 542.2)。
中间体化合物L的合成
将甲苯(200ml)添加至由此获得的中间体化合物K(7.0g,10mmol)、苯胺(3.2g,10mmol)和K3PO4(4.0g,20mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.2ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得中间体化合物L(3.7g,6.1mmol,产率61％,FAB-MS m/z 599.3)。
化合物A5的合成
将甲苯(100ml)添加至由此获得的中间体化合物L(7.0g,5mmol)、化合物M(1.0g,10mmol)和K3PO4(2.0g,10mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.1ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.35g,0.30mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A5(2.8g,3.8mmol，产率63％,FAB-MS m/z 725.3)。
化合物A9的合成
根据实施方案的胺化合物A9可以例如通过以下反应7合成。
反应7
Figure BDA0002224878500000451
将甲苯(100ml)添加至在化合物A5的合成中解释的中间体化合物L(7.0g,5mmol)、化合物N(1.2g,10mmol)和K3PO4(2.0g,10mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.1ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.35g,0.30mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A9(1.8g,2.3mmol,产率45％,FAB-MS m/z 801.3)。
化合物A21的合成
根据实施方案的胺化合物A21可以例如通过以下反应8合成。
反应8
Figure BDA0002224878500000461
将甲苯(100ml)添加至在化合物A5的合成中解释的中间体化合物L(7.0g,5mmol)、化合物O(1.6g,10mmol)和K3PO4(2.0g,10mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.1ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.35g,0.30mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A21(2.9g,3.4mmol,产率68％,FAB-MS m/z 840.4)。
化合物A19的合成
根据实施方案的胺化合物A19可以例如通过以下反应9合成。
反应9
Figure BDA0002224878500000462
将甲苯(100ml)添加至在化合物A5的合成中解释的中间体化合物L(7.0g,5mmol)、化合物P(1.2g,5mmol)和K3PO4(2.0g,10mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.1ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.35g,0.30mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A19(1.9g,2.3mmol,产率45％,FAB-MS m/z 855.3)。
化合物A38的合成
根据实施方案的胺化合物A38可以例如通过以下反应10合成。
反应10
Figure BDA0002224878500000471
将甲苯(100ml)添加至中间体化合物R(2.7g,5mmol)、化合物S(1.5g,5mmol)和K3PO4(2.0g,10mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.1ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.35g,0.30mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A38(1.6g,2.0mmol,产率40％,FAB-MS m/z 801.3)。
化合物A58的合成
根据实施方案的胺化合物A58可以例如通过以下反应11合成。
反应11
Figure BDA0002224878500000472
将甲苯(100ml)添加至中间体化合物R(2.7g,5mmol)、化合物T(1.5g,5mmol)和K3PO4(2.0g,10mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将三叔丁基膦(0.1ml,在甲苯中为1M)和四(三苯基膦)钯(0.35g,0.30mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A58(1.4g,1.8mmol,产率35％,MS m/z 815.3)。
化合物A98的合成
根据实施方案的胺化合物A98可以例如通过以下反应12合成。
反应12
Figure BDA0002224878500000481
将甲苯/EtOH/H2O(以4/2/1的体积比,250ml)添加至在化合物A4的合成中使用的中间体化合物C(10.2g,20mmol)、中间体化合物U(8.1g,20mmol)和K3PO4(8.5g,40mmol)，并且将生成物脱气。在氩气氛下，将2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.6mg,4.0mmol)和四(三苯基膦)钯(1.6g,1.0mmol)添加至其中，然后在约85℃下加热并且搅拌约6小时。将反应溶液冷却至室温，用甲苯萃取，用水(H2O)和盐水溶液洗涤，并且经Na2SO4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过硅胶柱色谱法分离，以获得化合物A98(6.3g,8.0mmol,产率40％,MS m/z 791.4)。
2.包含胺化合物的有机电致发光装置的制造和评价
有机电致发光装置的制造
通过以下描述的方法制造在空穴传输层中包含示例性实施方案的胺化合物的示例性实施方案的有机电致发光装置。分别使用化合物A4、化合物A5、化合物A9、化合物A153、化合物A21、化合物A19、化合物A38、化合物A58、化合物A97、化合物A77、化合物A98和化合物A157的胺化合物作为用于空穴传输层的材料来制造实施例1至实施例12的有机电致发光装置。在比较例1至比较例6中，分别使用比较化合物R1至比较化合物R6作为用于空穴传输层的材料来制造有机电致发光装置。
在实施例1至实施例12和比较例1至比较例6中的空穴传输层中使用的化合物示于以下。
[表1]
Figure BDA0002224878500000491
Figure BDA0002224878500000501
在玻璃衬底上，ITO被构图至约
Figure BDA0002224878500000502
的厚度，并且用超纯水洗涤，以及进行UV臭氧处理约10分钟。然后，将2-TNATA沉积至约
Figure BDA0002224878500000503
的厚度以形成空穴注入层。然后，将选自示例性化合物和比较化合物中的一种沉积至约
Figure BDA0002224878500000504
的厚度以形成空穴传输层。
然后，使用掺杂有3％TBP的ADN形成发射层至约
Figure BDA0002224878500000505
的厚度。然后，通过将Alq3沉积至约
Figure BDA0002224878500000506
的厚度来形成电子传输层，并且通过将LiF沉积至约
Figure BDA0002224878500000507
的厚度来形成电子注入层。
然后，通过将Al提供至约
Figure BDA0002224878500000511
的厚度来形成第二电极。
在实施方案中，通过使用真空沉积设备形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
有机电致发光装置的性质的评价
根据实施例1至实施例12和比较例1至比较例6的有机电致发光装置的评价结果示于表2中。在表2中，比较并显示了由此制造的有机电致发光装置的装置效率和装置寿命。对装置效率和装置寿命的评价结果显示为相对于实施例1的100％的装置效率和装置寿命的相对值。
在表2中的实施例和比较例的性质的评价结果中，装置效率表示在10mA/cm2的电流密度下的效率值，并且装置寿命表示在1.0mA/m2下的半衰期。
使用吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)的2400系列源表、发光亮度测量设备、柯尼卡美能达公司(Konica Minolta Co.)的CS-200和日本国际仪器公司(National Instrument Co.,Japan)的用于测量的PC程序LabVIEW 2.0在暗室中测量实施例和比较例的有机电致发光装置的电流密度和装置效率。
表2
Figure BDA0002224878500000512
Figure BDA0002224878500000521
参考表2中的结果，发现使用实施方案的胺化合物作为空穴传输层材料的实施例的有机发光装置显示出优异的装置效率和良好的装置寿命特性。例如，发现当与比较例1至比较例6相比时，实施例1至实施例12的有机电致发光装置显示出更高的发射效率和长的寿命性质。
实施例1至实施例6中使用的所有胺化合物具有其中叔胺衍生物的氮原子和四苯基萘衍生物的萘部分经由作为连接物的亚苯基基团连接的结构。比较例1至比较例3中使用的胺化合物包括未取代的萘衍生物和叔胺衍生物，并且与实施例1至实施例6中使用的实施方案的胺化合物不同。当将实施例1至实施例6的装置性质与比较例1至比较例3的装置性质相比时，当与比较例1至比较例3相比时，发现在实施例1至实施例6中获得显著改善的装置效率和寿命性质。例如，参考实施例1至实施例6和比较例1至比较例3的结果，认为由四苯基萘衍生物引起的立体效应改善装置效率和寿命特性，但本公开内容不受任何特定的机制或理论限制。
此外，实施例3和比较例2以及实施例4和比较例3分别具有相同的连接物和胺衍生物部分，并且所具有的差异是使用未取代的萘替代四苯基萘。例如，由实施例3和比较例2的装置性质的比较，或者实施例4和比较例3的装置性质的比较，可以更显然地确定由四苯基萘衍生物引起的立体效应的影响。
此外，在实施例1至实施例6中，改变叔胺衍生物
Figure BDA0002224878500000522
中的Ar1和Ar2的组合，并且可以发现，如果在胺衍生物的氮原子处取代的芳基基团或杂芳基基团的种类被改变，则实施例由于实施方案的胺化合物的立体效应和电子效应而显示出优异的装置性质。
实施例7和实施例8对应于相对于实施例1至实施例6具有连接物的与萘部分结合的不同结合位置的情况。如在实施例1至实施例6中，在实施例7和实施例8中(其具有经由连接物结合的胺衍生物的不同结合位置)，与比较例相比，获得更好的发射效率和寿命性质。
此外，当与实施例1至实施例6相比时，实施例9至实施例12对应于具有不同种类的连接物的情况。例如，实施例9和实施例12使用具有二价联苯基团作为连接物的胺化合物，实施例10使用具有二价亚萘基基团作为连接物的胺化合物，并且实施例11使用具有二价二甲基芴基团作为连接物的胺化合物。例如，参考实施例9至实施例12的评价结果，对于其中改变连接物的种类的情况与比较例1至比较例6中相比获得了更好的装置性质。
比较例4中使用的胺化合物包括四苯基萘衍生物和叔胺衍生物，但叔胺衍生物的氮原子和四苯基萘衍生物的萘部分直接结合，并且与其中经由连接物实现结合的实施例的胺化合物不同。因此，当与比较例4的有机电致发光装置相比时，发现实施例1至实施例12的有机电致发光装置显示出优异的发射效率和寿命特性。
认为获得实施例中所示的优异的装置性质归因于，在叔胺衍生物的氮原子和萘部分经由连接物结合的情况下的电子离域效应以及在四苯基萘衍生物骨架中存在的四个苯基基团的立体因素，但本公开内容不受任何特定机理或理论限制。例如，改善由电子的离域效应而导致的装置效率，并且由于四苯基萘衍生物的骨架和连接物的立体性质，在装置中改善实施例中使用的胺化合物的取向，从而改善实施例的有机电致发光装置的寿命。在比较中，当与实施例比较时，发现其中叔胺衍生物的氮原子和四苯基萘衍生物的萘部分经由单键连接的比较例4显示出显著降低的寿命。
因此，在实施例中使用的实施方案的胺化合物使用环化合物而不是单键作为连接物并且引入通过将四苯基萘衍生物和叔胺衍生物结合所获得的结构，并且如果在有机电致发光装置中使用，则可以实现装置寿命的显著增加。例如，当将比较例4与实施例1比较时，比较例4当与其它比较例相比时，显示出装置效率的稍微改善的结果，但是当与实施例中使用的胺化合物相比时，显示出低的发射效率和短的寿命性质。当与实施例中使用的胺化合物相比时，认为由连接四苯基萘衍生物和胺衍生物的连接物所产生的影响降低，并且立体效应和电荷转移性质变差，但本公开内容不受任何特定机理或理论限制。
例如，当将表2中的实施例的结果与比较例比较时，预期实施例中使用的胺化合物由于连接叔胺衍生物的氮原子和四苯基萘衍生物的萘的连接物以及引入萘部分的四个苯基基团的电子和空间效应而具有增加的电荷传输性质和改善的取向性质。因此，实施例的有机电致发光装置被认为显示出优异的装置效率和长的寿命特性。
例如，通过将实施方案的胺化合物包含在与发射层相邻的位置处层压的空穴传输层中，可以改善空穴传输层中的取向和电荷转移性质，并且可以进一步改善实施方案的有机电致发光装置的装置特性。
实施方案的胺化合物包括四苯基萘部分和具有芳基基团或杂芳基基团的胺部分，并且经由亚芳基环或亚杂芳基环结合所述四苯基萘部分和所述胺部分，从而显示出优异的空穴注入和空穴传输性质。例如，实施方案的胺化合物由于四苯基萘部分中的四个苯基基团所引起的空间效应和萘的电荷转移效应而具有优异的电荷转移性质，并且可以显示出改善的电荷注入性质和改善的电荷传输性质。此外，实施方案的胺化合物用作有机电致发光装置的有机层的材料，并且可以改善实施方案的有机电致发光装置的装置效率和装置寿命。
实施方案的胺化合物可以改善有机电致发光装置的发射效率和装置寿命。
实施方案的有机电致发光装置在空穴传输区中包含实施方案的胺化合物，并且可以实现高的效率和长的寿命特性。
空间相对术语，例如“之下”、“下”、“下方”、“下面”、“之上”、“上”等，在本文中为了容易解释而用于描述一个元件或特征与另一个元件或特征的关系，如附图中所例示。应理解，除了附图中描述的方向之外，空间相对术语旨在涵盖在使用或操作中的装置的不同方向。例如，如果附图中的装置被翻转，则被描述成在其它元件或特征“下”或“之下”或“下面”的元件则会被定位在其它元件或特征“之上”。因此，示例性术语“下”和“下面”可以涵盖上和下的方向两者。可以将装置以其它方式取向(例如，旋转90度或在其它方向上)，并且本文所用的空间相对描述符号应被相应地解释。
如本文使用，术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“至少一个/至少一种”的表述在一列要素之前时，修饰整列的要素并且不修饰该列中的单个要素。
如本文所用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似值的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差，所述固有偏差是本领域普通技术人员会认识到的。此外，当描述本公开内容的实施方案时，“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。如本文使用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。此外，术语“示例性”旨在是指实例或例示。
此外，本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如，如2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定，并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述本公开内容的示例性实施方案，但应理解，本公开内容不应局限于这些示例性实施方案，但本领域普通技术人员可以在由所附权利要求及其等同物所限定的本发明的主旨和范围内做出各种改变和调整。

Claims (9)

1.由以下式1表示的胺化合物：
式1
Figure FDA0002224878490000011
其中，在式1中，
R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至30个碳原子的烷硫基基团、取代或未取代的具有6个至30个碳原子的芳硫基基团、取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
a至d各自独立地为0至5的整数，
L为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的亚杂芳基基团，
n为1至3的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6个至50个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至50个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
2.如权利要求1所述的胺化合物，其中式1由以下式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure FDA0002224878490000021
式1-2
Figure FDA0002224878490000022
在式1-1和式1-2中，R1至R4、a至d、L、n、Ar1和Ar2与关于式1定义的相同。
3.如权利要求1所述的胺化合物，其中L为取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、取代或未取代的二价联苯基基团、取代或未取代的二价芴基团、取代或未取代的二价菲基团、取代或未取代的二价二苯并呋喃基团、或者取代或未取代的二价二苯并噻吩基团。
4.如权利要求1所述的胺化合物，其中L由选自以下式L-1至式L-7中的任一个表示：
Figure FDA0002224878490000031
5.如权利要求1所述的胺化合物，其中a至d为0。
6.如权利要求1所述的胺化合物，其中所述由式1表示的胺化合物为选自以下化合物组1中表示的化合物中的至少一个：
化合物组1
Figure FDA0002224878490000032
Figure FDA0002224878490000041
Figure FDA0002224878490000051
Figure FDA0002224878490000061
Figure FDA0002224878490000071
Figure FDA0002224878490000081
Figure FDA0002224878490000091
Figure FDA0002224878490000101
Figure FDA0002224878490000111
Figure FDA0002224878490000121
7.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述有机层中的至少一个有机层包含权利要求1至6中任一项所述的由式1表示的胺化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机层分别包括：
发射层；以及
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，
其中所述空穴传输区包含所述由式1表示的胺化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包含由以下式2表示的蒽衍生物：
式2
Figure FDA0002224878490000131
其中，在式2中，
R21至R30各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合而形成环，以及
c和d各自独立地为0至5的整数。
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