TWI805579B - 胺類化合物及包含其之有機電致發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係揭露由化學式1所示之胺類化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3以及L1如說明書中所定義。
Description
實施例關於一種胺類化合物以及包含其之有機電致發光裝置。
作為影像顯示器的有機電致發光顯示器之發展正活躍地進行中。有機電致發光顯示器不同於液晶顯示器，且有機電致發光顯示器係為所謂的自發光顯示器，其藉由結合在發光層中的來自第一電極與第二電極的電洞與電子，並發射來自被包含在發光層內的有機化合物之發光材料的光線。
一般的有機電致發光裝置可由第一電極、設置在第一電極上的電洞傳輸層、設置在電洞傳輸層上的發光層、設置在發光層上的電子傳輸層及設置在電子傳輸層上的第二電極所組成。電洞從第一電極被注入，且被注入的電洞經由電洞傳輸層移動而被注入至發光層內。電子從第二電極注入，且被注入的電子經由電子傳輸層移動而被注入發光層。藉由在發光層內結合被注入的電洞與電子，在發光層內產生激子(excitons)。有機電致發光裝置利用從激發態到基態之激子的轉移之期間所發射的光線來發射光線。此外，有機電致發光裝置的構形不受限於此，並且各種修改可為可能的。為了在顯示器中應用有機電致發光裝置，驅動電壓的減少以及有機電致發光裝置的壽命之增加是被需要的。
實施例係針對由下列化學式1所示之胺類化合物：
其中Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基(aryl group)，或者為經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基(heteroaryl group)；Ar3為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基；以及L1為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之伸芳基(arylene group)，或者為經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之伸雜芳基(heteroarylene group)。
Ar3可為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)或者經取代或未經取代之菲基(phenanthryl group)。
L1可為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)或者經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)。
L1可由下列化學式2-1或2-2所示：
其中R1至R3各自獨立地為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子之烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基，且n1至n3各自獨立地為0至4的整數。
L1可由下列化學式2-3或2-4所示：
化學式2-4
其中R1至R3以及n1至n3如進一步所定義。
L1可由下列化學式2-5或2-6所示：
其中R1至R3以及n1至n3如進一步所定義。
Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基苯基(naphthylphenyl group)、經取代或未經取代之萘基、經
取代或未經取代之二苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之聯三苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthryl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基或者經取代或未經取代之二苯並噻吩基。
當Ar3經取代時，取代基可為氘、矽基、烴基及芳香基中之至少一個。
Ar1及Ar2中之至少一個可為雜芳基，或者Ar1及Ar2中之至少一個可包含多核環(polycyclic ring)。
Ar1及Ar2中之至少一個可為經取代或未經取代之萘基苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基或者經取代或未經取代之二苯並噻吩基。
化學式1可由下列化學式1-1至化學式1-4中之一個所示：
在化學式1-1中，Ar4為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基，且Ar1、Ar3及L1係與前述相同。
化學式1-2
在化學式1-2中，Y1及Y2各自獨立地為氘原子、鹵素原子、烴基或芳香基或者可結合於鄰近的基團以形成環，m1及m2各自獨立地為0至5的整數，且Ar1及L1係與前述相同。
在化學式1-3中，X1為O或S且Ar2、Ar3及L1係與前述相同。
在化學式1-4中，X1及X2各自獨立地為O或S且Ar3及L1係與前述相同。
實施例亦針對由下列化學式3所示之胺類化合物：
其中Ar4及Ar5各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至20個碳原子之烴基、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。Ar6為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基。L2為直接鍵聯(linkage)、經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之伸芳基或者經取代或未經取代之具有2至20個成環碳原子之伸雜芳基。R4為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子之烴基、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。n4為0至4的整數。
實施例亦針對包含第一電極、設置在第一電極上的電洞傳輸區域、設置在電洞傳輸區域上的發光層、設置在發光層上的電子傳輸區域及設置在電子傳輸區域上的第二電極之有機電致發光裝置。電洞傳輸區域包含由化學式1所示之胺類化合物。
電洞傳輸區域可包含設置在第一電極上的電洞注入層及設置在電洞注入層上的電洞傳輸層。電洞傳輸層可包含由化學式1所示之胺類化合物。
電洞傳輸層可接觸發光層。
電洞傳輸層可包含設置在第一電極上的電洞注入層、設置在電洞注入層上的第一電洞傳輸層以及設置在第一電洞傳輸層上且相鄰於發光層的第二電洞傳輸層。第二電洞傳輸層可包含由化學式1所示之胺類化合物。
10:有機電致發光裝置
EL2:第二電極
ETR:電子傳輸區域
EML:發光層
HTR:電洞傳輸區域
EL1:第一電極
EIL:電子注入層
ETL:電子傳輸層
ETL1:第一電子傳輸層
ETL2:第二電子傳輸層
HTL:電洞傳輸層
HTL1:第一電洞傳輸層
HTL2:第二電洞傳輸層
HIL:電洞注入層
對於所屬技術領域中具有通常知識者而言，特徵藉由參照附圖詳細地描述例示性實施例而將變得顯而易見。
第1圖說明根據實施例之有機電致發光裝置的示意性截面圖；第2圖說明根據實施例之有機電致發光裝置的示意性截面圖；以及第3圖說明根據實施例之有機電致發光裝置的示意性截面圖。
在下文中，參照附圖將更完整地描述例示性實施例。然而本發明可用不同的形式實施且不應被解釋為受限於在此所述的實施例。更確切地說，提供這些實施例以使本揭露將為更徹底及完整的，且將對於所屬技術領域中具有通常知識者充分地傳達例示性實施例。
在附圖中，為了說明的清楚性，可誇大層與區域的尺寸。將亦被理解的是，當一層或一元件被稱作在另一層或基板「上方(on)」時，其可直
接在另一層或基板上或者可存在中介層。進一步而言，將被理解的是，當一層被稱作在兩層「之間(between)」時，其可僅一層在兩層之間或者亦可存在一或多個中介層。全文中，相同元件符號代表相同元件。
在本揭露中，在化學式的複製(reproduced)部分之
代表對
化學式的其餘部分的連接。
在本揭露中，「經取代(substituted)」可指經選自氘、鹵素、氰基(cyano)、硝基(nitro)、胺基(amino)、矽基(silyl)、硼基(boron)、芳基胺(aryl amine)、膦氧化物(phosphine oxide)、膦硫化物(phosphine sulfide)、烴基、烯基(alkenyl)、芳香基以及雜環基(heterocycle)中之至少一個取代基。此外，前述之取代基中的每一個可為經取代或未經取代。舉例而言，聯苯(biphenyl)可被解釋為芳香基或經苯基取代之苯基。
在本揭露中，術語「藉由與相鄰的基團彼此結合來形成環(forming a ring by combining adjacent groups with each other)」可指藉由與相鄰的基團彼此結合來形成經取代或未經取代之烴環(hydrocarbon ring)或者經取代或未經取代之雜環(heterocyclic ring)。烴環可為脂肪族烴環或芳香族烴環。雜環可包含脂肪族雜環或芳香族雜環。烴環及雜環可為單核環(monocyclic ring)或多核環(polycyclic ring)。此外，藉由與相鄰的基團結合來形成的環可連接另一個環以形成螺環結構(spiro structure)。
在本揭露中，術語「一相鄰的基團(an adjacent group)」可指在直接地與被對應的取代基經取代的另一原子連接之原子上的取代基、被對應的取代基經取代的原子上的另一個取代基、或者在對於被對應的取代基的最接近
之位置立體地設置的取代基。舉例而言，在1,2-二甲基苯(1,2-dimethylbenzene)中的二個甲基(methyl group)基團可被解釋為「相鄰的基團(adjacent groups)」，以及在1,1-二乙基環戊烷(1,1-diethylcyclopentene)中的二個乙基(ethyl group)基團可被詮釋為「相鄰的基團(adjacent groups)」。
在本揭露中，術語「直接鍵聯(direct linkage)」可指單鍵。
在本揭露中，鹵素原子可包含氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本揭露中，烴基基團可具有直鏈、支鏈或環狀形狀。舉例而言，烴基基團的碳數可為1至30、1至20、1至15、1至10或1至6。烴基基團的例子可包含甲基(methyl)、乙基(ethyl)、正丙基(n-propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、仲丁基(s-butyl)、叔丁基(t-butyl)、異丁基(i-butyl)、2-乙基丁基(2-ethylbutyl)、3,3-二甲基丁基(3,3-dimethylbutyl)、正戊基(n-pentyl)、異戊基(i-pentyl)、新戊基(neopentyl)、叔戊基(t-pentyl)、環戊基(cyclopentyl)、1-甲基戊基(1-methylpentyl)、3-甲基戊基(3-methylpentyl)、2-乙基戊基(2-ethylpentyl)、4-甲基-2-戊基(4-methyl-2-pentyl)、正己基(n-hexyl)、1-甲基己基(1-methylhexyl)、2-乙基己基(2-ethylhexyl)、2-丁基己基(2-butylhexyl)、環己基(cyclohexyl)、4-甲基環己基(4-methylcyclohexyl)、4-叔戊基環己基(4-t-butylcyclohexyl)、正庚基(n-heptyl)、1-甲基庚基(1-methylheptyl)、2,2-二甲基庚基(2,2-dimethylheptyl)、2-乙基庚基(2-ethylheptyl)、2-丁基庚基(2-butylheptyl)、正辛基(n-octyl)、叔辛基(t-octyl)、2-乙基辛基(2-ethyloctyl)、2-丁基辛基(2-butyloctyl)、2-己基辛基(2-hexyloctyl)、3,7-二甲基辛基(3,7-dimethyloctyl)、環辛基(cyclooctyl)、正壬基(n-nonyl)、正癸基(n-decyl)、金剛烷基(adamantyl)、2-乙基癸基(2-ethyldecyl)、2-丁基癸基(2-butyldecyl)、
2-己基癸基(2-hexyldecyl)、2-辛基癸基(2-octyldecyl)、正十一烷基(n-undecyl)、正十二烷基(n-dodecyl)、2-乙基十二烷基(2-ethyldodecyl)、2-丁基十二烷基(2-butyldodecyl)、2-己基十二烷基(2-hexyldodecyl)、2-辛基十二烷基(2-octyldodecyl)、正十三烷基(n-tridecyl)、正十四烷基(n-tetradecyl)、正十五烷基(n-pentadecyl)、正十六烷基(n-hexadecyl)、2-乙基十六烷基(2-ethylhexadecyl)、2-丁基十六烷基(2-butylhexadecyl)、2-己基十六烷基(2-hexylhexadecyl)、2-辛基十六烷基(2-octylhexadecyl)、正十七烷基(n-heptadecyl)、正十八烷基(n-octadecyl)、正十九烷基(n-nonadecyl)、正二十烷基(n-eicosyl)、2-乙基二十烷基(2-ethyl eicosyl)、2-丁基二十烷基(2-butyl eicosyl)、2-己基二十烷基(2-hexyl eicosyl)、2-辛基二十烷基(2-octyl eicosyl)、正二十一烷基(n-henicosyl)、正二十二烷基(n-docosyl)、正二十三烷基(n-tricosyl)、正二十四烷基(n-tetracosyl)、正二十五烷基(n-pentacosyl)、正二十六烷基(n-hexacosyl)、正二十七烷基(n-heptacosyl)、正二十八烷基(n-octacosyl)、正二十九烷基(n-nonacosyl)、正三十烷基(n-triacontyl)等基團。
在本揭露中，術語「芳香基(aryl)」可指自芳香族烴環所衍生的可選擇的官能基團或取代基。芳香基團可為單核環芳香基團或多核環芳香基團。舉例而言，芳香基團的成環碳數(ring carbon number)可為6至30、6至20或6至15。芳香基團的例子可包含苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、茀基(fluorenyl)、蒽基(anthracenyl)、菲基(phenanthryl)、聯苯基(biphenyl)、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基(quaterphenyl)、聯五苯基(quinquephenyl)、
聯六苯基(sexiphenyl)、聯伸三苯基(triphenylene)、芘基(pyrenyl)、苯並丙烯合茀基(benzofluoranthenyl)或屈基(chrysenyl)等基團。
在本揭露中，茀基基團可為經取代或者二個取代基可彼此結合來形成螺環結構。舉例而言，茀基基團可為9,9’-螺雙茀基基團(9,9’-spirobifluorenyl group)。
在本揭露中，術語「雜芳基(heteroaryl)」可指包含O、N、P、S及Si中至少一個當作雜原子的雜芳基基團。雜芳基基團可為單核環雜芳基基團或多核環雜芳基基團。舉例而言，雜芳基基團的成環碳數可為2至30或2至20。雜芳基基團的例子可包含噻吩基(thienyl)、呋喃基(furanyl)、吡咯基(pyrrolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、三唑基(triazolyl)、吡啶基(pyridyl)、聯吡啶基(bipyridyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、三嗪基(triazinyl)、三唑基(triazolyl)、吖啶基(acridyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、喹啉基(quinolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹噁啉基(quinoxalinyl)、吩惡嗪基(phenoxazyl)、呔嗪基(phthalazinyl)、吡啶並嘧啶基(pyrido pyrimidinyl)、吡啶並吡嗪基(pyrido pyrazinyl)、吡嗪並吡嗪基(pyrazino pyrazinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、吲哚基(indolyl)、咔唑基(carbazolyl)、N-芳香基咔唑基(N-arylcarbazolyl)、N-雜芳基咔唑基(N-heteroaryl carbazolyl)、N-烴基咔唑基(N-alkyl carbazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、苯並噻吩基
(benzothienyl)、二苯並噻吩基(dibenzothienyl)、噻吩並噻吩基(thienothienyl)、苯並呋喃基(benzofuranyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、二苯並噻咯基(dibenzosilolyl)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl)等基團。
在本揭露中，除了伸芳基基團為二價(divalent)之外，芳香基基團的定義可應用於伸芳基基團。除了伸雜芳基基團為二價之外，芳香基基團的定義可應用於伸雜芳基基團。
在本揭露中，術語「矽基(silyl)」可指烴基矽基基團或芳香基矽基基團。矽基基團的例子可包含三甲基矽基(trimethylsilyl)、三乙基矽基(triethylsilyl)、叔戊基二甲基矽基(t-butyl dimethylsilyl)、乙烯基二甲基矽基(vinyl dimethylsilyl)、丙基二甲基矽基(propyl dimethylsilyl)、三苯基矽基(triphenylsilyl)、二苯基矽基(diphenylsilyl)及苯基矽基(phenylsilyl)等基團。
在本揭露中，術語「硼基(boron)」可包含烴基硼基(alkyl boron)以及芳香基硼基(aryl boron)。被術語「硼基(boron)」所涵蓋的例子可包含三甲基硼基(trimethyl boron)、三乙基硼基(triethyl boron)、叔戊基二甲基硼基(t-butyl dimethyl boron)、三苯基硼基(triphenyl boron)、二苯基硼基(diphenyl boron)及苯基硼基(phenyl boron)等。
在本揭露中，烯基基團(alkenyl group)可為直鏈或支鏈。舉例而言，烯基基團的碳數可為2至30、2至20或2至10。烯基基團的例子可包含乙烯
基(vinyl)、1-丁烯基(1-butenyl)、1-戊烯基(1-pentenyl)、1,3-丁二烯基(1,3-butadienyl)、苯乙烯基(styrenyl)、苯乙烯基乙烯基(styrylvinyl)等基團。
在本揭露中，舉例而言，胺基基團的碳數可為1至30。術語「胺基(amine)」可包含烴基胺基(alkyl amine)以及芳香基胺基(aryl amine)。胺基基團的例子可包含甲基胺(methylamine)、二甲基胺(dimethylamine)、苯胺(phenylamine)、二苯胺(diphenylamine)、萘胺(naphthylamine)、9-甲基-蒽胺(9-methyl-anthracenylamine)、三苯胺(triphenylamine)等基團。
在下文中，將根據實施例解釋胺類化合物。根據實施例的胺類化合物可為單胺(monoamine)化合物。在此，根據各種揭露的實施例的任何一種之胺類化合物有時將簡要地被稱作「胺類化合物(the amine compound)」以替代總是重複稱作「根據實施例的胺類化合物(the amine compound according to an embodiment)」。
根據實施例的胺類化合物由下列化學式1所示：
在化學式1中，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基，或者為經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳
原子之芳香基，或者為經取代或未經取代之具有2至20個成環碳原子之雜芳基。舉例而言，Ar1及Ar2可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基或者經取代或未經取代之二苯並噻吩基。舉例而言，Ar1及Ar2可各自獨立地為苯基、萘基、聯苯基或者具有6至12個成環碳原子並經芳香基矽基取代的芳香基。Ar1及Ar2可彼此相同或不同。舉例而言，Ar1及Ar2可各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之二苯並呋喃基。在一些實例中，Ar1可為未經取代之苯基，且Ar2可為經三苯基矽基取代之聯苯基。
Ar3為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基。舉例而言，Ar3可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或者經取代或未經取代之菲基。舉例而言，Ar3可為未經取代之苯基。
如果Ar3為經取代的，取代基可為氘、矽基、烴基以及芳香基中的至少一個。
Ar3可不包含雜芳基基團。舉例而言，Ar3為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基。且如果經取代的話，Ar3可被除了雜芳基以外之取代基取代。若Ar3被雜芳基基團取代，則藉由芳胺的氮所造成之相對不安定的雜芳基基團之安定效應(stabilization effect)為不明顯的。且如果應用於有機電致發光裝置，效率可能被減少。
Ar1及Ar2中之至少其一可為雜芳基基團，或者Ar1及Ar2中之至少其一可包含多核環。術語「包含多核環(include a polycyclic ring)」可包含Ar1
及/或Ar2本身為具有多核環結構的取代基的情況，以及Ar1及/或Ar2為經具有多核環結構的取代基所取代的情況。Ar1及/或Ar2為經具有多核環結構的取代基所取代的情況之例子可包含經萘基基團所取代之苯基基團、經聯苯基團所取代之苯基等。Ar1及/或Ar2本身為具有多核環結構的取代基的情況可包含經取代或未經取代之蒽基基團、經取代或未經取代之聯苯基基團、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基以及經取代或未經取代之二苯並噻吩基等。
Ar1及Ar2中之至少其一可為但不限於經取代或未經取代之萘基苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基。
L1為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之伸芳基，或者為經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之伸雜芳基。L1可為經取代或未經取代之具有6至15個成環碳原子之伸芳基，或者為經取代或未經取代之具有2至15個成環碳原子之伸雜芳基。L1可為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之二價聯苯基、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基或者經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基。
L1可為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之伸芳基、經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之伸雜芳基，或者為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之伸芳基以及經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之伸雜芳基的連接基團(connected group)。舉例而言，L1可為經取代或未經取代之伸苯基以及經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridylene group)的連接基團。
L1可由下列化學式2-1或2-2所示：
在化學式2-1及2-2中，R1至R3可各自獨立地為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子之烴基、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基、或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。
此外，n1至n3可各自獨立地為0至4的整數。n1至n3為零的情況可代表對應的碳具有氫原子。在n1為零的情況之下，由化學式2-1所示之L1可為未經R1所取代。在n1為2或更大的整數之情況之下，複數個R1可為相同或不相同。在n2為零的情況之下，由化學式2-2所示之L1可為未經R2所取代。在n2為2或更大的整數之情況之下，複數個R2可為相同或不相同。在n3為零的情況之下，由化學式2-2所示之L1可為未經R3所取代。在n3為2或更大的整數之情況之下，複數個R3可為相同或不相同。
L1可由下列化學式2-3至2-6所示：
化學式2-6
在化學式2-3至2-6中，R1至R3及n1至n3可與前述定義相同。
化學式1可由下列化學式1-1所示：
在化學式1-1中，Ar4為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基基團，且Ar1、Ar3及L1與定義於化學式1之定義相同。
化學式1可由下列化學式1-2所示：
在化學式1-2中，Y1及Y2各自獨立地為氘原子、鹵素原子、烴基或芳香基，或者可結合於鄰近的基團以形成環，m1及m2各自獨立地為0至5的整數，且Ar1及L1與定義於化學式1之定義相同。
在化學式1-2中，如果m1為2或更大，複數個Y1基團為相同或不相同。如果m2為2或更大，複數個Y2基團為相同或不相同。
在化學式1-2中，如果m1為1，Y1可為除了氫原子以外之取代基，且如果m2為1，Y2可為除了氫原子以外之取代基。
化學式1可由下列化學式1-3所示：
在化學式1-3中，X1為O或S且Ar1、Ar2及L1與定義於化學式1之定義相同。
化學式1可由下列化學式1-4所示：化學式1-4
在化學式1-4中，X1及X2各自獨立地為O或S且Ar3及L1與定義於化學式1之定義相同。
當根據實施例的胺類化合物具有由化學式2-3至2-4所示之L1時，萘基及胺基可各別地連接在經取代或未經取代之伸苯基的間位(meta position)，其至少為連接(linker)的一部分。當根據實施例的胺類化合物具有由化學式2-5至2-6所示之L1時，萘基及胺基可各別地連接在經取代或未經取代之伸苯基的對位(para position)，其至少為連接的一部分。
由化學式1所示之胺類化合物可由下列化學式3所示：
在化學式3中，Ar4及Ar5各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。Ar4及Ar5可各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取
代之聯三苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基或者經取代或未經取代具之二苯並噻吩基。Ar4及Ar5可各自獨立地為苯基、萘基、聯苯基或具有6至12個成環碳原子且經芳香基矽基取代的芳香基。Ar4及Ar5可為相同或不相同。舉例而言，Ar4及Ar5可同時為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或者經取代或未經取代之二苯並呋喃基。替代地，Ar4可為未經取代之苯基且Ar5可為經聯三苯基矽基取代的聯苯基。
Ar6為經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之芳香基。Ar6可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或者經取代或未經取代之菲基。舉例而言，Ar6可為未經取代之苯基。
L2為直接鍵聯、經取代或未經取代之具有6至20個成環碳原子之伸芳基或者經取代或未經取代之具有2至20個成環碳原子之伸雜芳基。L2可為直接鍵聯或者為經取代或未經取代之伸苯基。
R4為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。
此外，n4為0至4的整數。在n4為0的情況下，由化學式3所示之胺類化合物可不經R4取代。在n4為2或更大之整數的情況下，複數個R4可為相同或不相同。
由化學式3所示之化合物可由下列化學式3-1所示：化學式3-1
在化學式3-1中，Ar4、Ar5、Ar6、L2、R4及n4可與前述所定義之定義相同。
由化學式3-1所示之化合物可由下列化學式3-1-1或3-1-2所示：
在化學式3-1-1及3-1-2中，Ar4、Ar5、Ar6、R4及n4可與前述所定義之定義相同。
在化學式3-1-2中，R5可為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子之烴基、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。N5可為0至4的整數。在n5為0的情況下，由化學式3-1-2所示之胺類化合物可未經R5所取代。在n5為2或更大之整數的情況下，複數個R5可為相同或不相同。
由化學式3所示之化合物可由下列化學式3-2所示：
在化學式3-2中，Ar4、Ar5、Ar6、L2、R4及n4可與前述所定義之定義相同。
由化學式3-2所示之化合物可由下列化學式3-2-1或3-2-2所示：化學式3-2-1
在化學式3-2-1及3-2-2中，Ar4、Ar5、Ar6、R4及n4可與前述所定義之定義相同。
在化學式3-2-2中，R6可為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子之烴基、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基。n6可為0至4的整數。在n6為0的情況下，由化學式3-2-2所示之胺類化合物可為未經R6所取代。在n6為2或更大之整數的情況下，複數個R6可為相同或不相同。
由化學式3-1-1至3-2-2中之一所示之根據本發明之實施例的胺類化合物對應於其內的L1為經取代或未經取代之苯基或者經取代或未經取代之二價聯苯之化學式1。
在根據本發明之實施例的胺類化合物為由化學式3-1所示之情況下，在經取代或未經取之伸苯基的間位為連接的至少一部分，萘基與胺基可各別地連接。在根據本發明之實施例的胺類化合物為由化學式3-2所示之情況下，在經取代或未經取之伸苯基的對位為連接的至少一部分，萘基與胺基可各別地連接。
舉例而言，由化學式1所示之胺類化合物可為選自由下列化合物組群1所示之化合物中之任一個：
舉例而言，由化學式1所示之胺類化合物可為選自由下列化合物組群2所示之化合物中之任一個：
舉例而言，由化學式1所示之胺類化合物可為選自由下列化合物組群3所示之化合物中之任一個：
舉例而言，由化學式1所示之胺類化合物可為選自由下列化合物組群4所示之化合物中之任一個：
舉例而言，由化學式1所示之胺類化合物可為選自由下列化合物組群5所示之化合物中之任一個：化合物組群5
在根據實施例的胺類化合物包含在位置1及8的氫原子被取代之萘基基團。當由化學式1所示之胺類化合物應用於有機電致發光裝置時，可確保高發光效率、低驅動電壓與長壽命。當胺類化合物包含在位置1及8的氫原子被取代之萘基基團時，可維持電洞傳輸性質並且可改善熱量與充電(charge)的耐受性(tolerance)。可減少由於高溫的熱量與充電所致之性質的劣化，且應用胺類化合物的有機電致發光裝置可獲得長壽命。此外，當由於經取代的萘基基團之大體積來抑制根據實施例的胺類化合物之結晶作用(crystallization)時，可改善層的品質，且可藉由應用其獲得具有高效率的有機電致發光裝置。
在下文中，將解釋根據實施例的有機電致發光裝置。主要將給予的解釋係關於除了根據實施例的胺類化合物之外的特徵，且未被解釋的部分將符合以上的描述或胺類化合物。
根據實施例的有機電致發光裝置包含根據實施例的胺類化合物。
第1圖說明根據實施例之有機電致發光裝置的示意性截面圖。第2圖說明根據實施例之有機電致發光裝置的示意性截面圖。第3圖說明根據實施例之有機電致發光裝置的示意性截面圖。
參照第1圖至第3圖，根據實施例的有機電致發光裝置10包含第一電極EL1、電洞傳輸區域HTR、發光層EML、電子傳輸區域ETR及第二電極EL2。
第一電極EL1具有導電性。第一電極EL1可為像素電極或陽極。第一電極EL1可為透光電極(transmissive electrode)、半穿透半反射電極(transflective electrode)或反射電極(reflective electrode)。在第一電極EL1為透光電極的情況下，可使用例如氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)、氧化鋅(zinc oxide，ZnO)或氧化銦錫鋅(indium tin zinc oxide，ITZO)之透明金屬氧化物形成第一電極EL1。在第一電極EL1為半穿透半反射電極或反射電極的情況下，第一電極EL1可包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(舉例而言，Ag與Mg的混合物)。在一些實例中，第一電極EL1可具有包含使用
上述材料所形成之反射層或半穿透半反射層以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO所形成之透明層的複數個層的結構。
在下文中，將描述根據實施例的胺類化合物被包含於電洞傳輸區域HTR之例子。根據實施例的胺類化合物可被包含於在第一電極EL1與第二電極EL2之間所提供的至少一個有機層中。舉例而言，根據實施例的胺類化合物可被包含於發光層EML中。
根據實施例的有機電致發光裝置可包含在電洞傳輸區域HTR內的胺類化合物。根據實施例的有機電致發光裝置可在電洞傳輸區域HTR內包含由化學式1所示之胺類化合物。
在化學式1中，Ar1、Ar2、Ar3及L1的特定解釋與前述相同，且將不被重複。
關於由化學式1所示之胺類化合物的特定解釋可參照以上的描述且將不被重複。
電洞傳輸區域HTR可被設置在第一電極EL1上。電洞傳輸區域HTR可包含電洞注入層HIL、電洞傳輸層HTL、電洞緩衝層以及電子阻擋層中之至少一個。
電洞傳輸區域HTR可具有使用單一材料所形成之單層、使用複數個不相同的材料所形成之單層或者包括使用複數個不相同的材料所形成之複數個層之多層結構。
舉例而言，電洞傳輸區域HTR可具有電洞注入層HIL或電洞傳輸層HTL之單層結構，或者可具有使用電洞注入材料與電洞傳輸材料所形成的單層結構。此外，電洞傳輸區域HTR可具有使用複數個不相同的材料所形成之單層，或者依序從第一電極EL1至包含電洞注入層HIL/電洞傳輸層HTL所層積之結構(如第2圖所示)，例如：電洞注入層HIL/電洞傳輸層HTL/電洞緩衝層、電洞注入層HIL/電洞緩衝層、電洞傳輸層HTL/電洞緩衝層或電洞注入層HIL/電洞傳輸層HTL/電子阻擋層。
如第3圖所示，電洞傳輸區域HTR可包含複數個電洞傳輸層。電洞傳輸區域HTR可包含第一電洞傳輸層HTL1以及設置在第一電洞傳輸層HTL1上之第二電洞傳輸層HTL2。第二電洞傳輸層HTL2可為在複數個電洞傳輸層中相鄰於發光層EML之電洞傳輸層。
電洞傳輸區域HTR可使用例如真空沉積法(vacuum deposition method)、旋轉塗佈法(spin coating method)、澆鑄法(cast method)、蘭慕爾-布羅吉法(Langmuir-Blodgett method,LB method)、噴墨印刷法(inkjet printing method)、雷射印刷法(laser printing method)以及雷射誘導熱成像法(laser induced thermal imaging method,LITI method)之適合的方法被形成。
電洞傳輸區域HTR可包含根據實施例的胺類化合物。電洞傳輸區域HTR可包含作為電洞傳輸材料的胺類化合物。包含胺類化合物的
層可為電洞傳輸層HTL。如第3圖所示，當電洞傳輸層包含第一電洞傳輸層HTL1以及第二電洞傳輸層HTL2時，胺類化合物可被包含在第二電洞傳輸層HTL2內。胺類化合物可被包含在於電洞傳輸區域HTR中相鄰於發光層EML的層內。
在電洞傳輸層HTL包含胺類化合物的情況下，舉例而言，電洞注入層HIL可包含例如：酞菁銅(copper phthalocyanine)、N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯-4,4'-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine，DNTPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基胺]三苯基胺(4,4’,4”-tris{N-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine，2-TNATA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)((poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，PANI/DBSA)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid，PANI/CSA)、polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)(PANI/PSS)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenyl-benzidine，NPB)、含有三聯
苯胺的聚醚酮(triphenylamine-containing polyether ketone(TPAPEK))、4-異丙基-4’-甲基聯苯碘鎓四(五氟苯基)硼烷(4-isopropyl-4’-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate)、1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile，HAT-CN)之酞菁化合物(phthalocyanine compound)等。
電洞傳輸層HTL可進一步包含除了胺類化合物之外的合適的材料。舉例而言，電洞傳輸層HTL可包含例如：N-苯基咔唑(N-phenyl carbazole)及聚乙烯基咔唑(polyvinyl carbazole)的咔唑衍生物(carbazole derivative)、氟基衍生物(fluorine-based derivative)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine，TPD)、例如4,4',4"-三(N-咔唑基)三聯苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)的三聯苯胺衍生物(triphenylamine-based derivative)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine，NPB)、4,4’-環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](4,4’-cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC)、4,4'-雙[N,N'-(3-甲苯基)胺基]-3,3'-二甲基聯苯(4,4’-bis[N,N’-(3-tolyl)amino]-3,3’-dimethylbiphenyl，HMTPD)等。
電洞傳輸區域HTR的厚度可從約150Å到約12,000Å，舉例而言，從約150Å到約1500Å。在電洞傳輸區域HTR包含電洞注入層HIL
與電洞傳輸層HTL之兩者時，電洞注入層HIL的厚度可從約100Å到約10000Å。或者，舉例而言，從約100Å到約1000Å，且電洞傳輸層HTL的厚度可從約50Å到約1000Å。在電洞傳輸區域HTR、電洞注入層HIL以及電洞傳輸層HTL的厚度滿足前述的範圍之情況下，在無持續增加驅動電壓之下，可獲得滿意的電洞傳輸性質。
電洞傳輸區域HTR可進一步包含除了前述材料之外的電荷產生材料(charge generating material)以改善導電度。電荷產生材料可被均勻地或不均勻地分散在電洞傳輸區域HTR內。舉例而言，電荷產生材料可包含p-摻雜劑(p-dopant)。舉例而言，p-摻雜劑可為醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物或含有氰基的化合物中之其一。舉例而言，p-摻雜劑的例子可包含例如：四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane，TCNQ)以及2,3,5,6-四氟-四氰基醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane，F4-TCNQ)的醌衍生物，或者例如氧化鎢(tungsten oxide)以及氧化鉬的金屬氧化物。
如上所述，除了電洞注入層HIL與電洞傳輸層HTL之外，電洞傳輸區域HTR可進一步包含電洞緩衝層及電子阻擋層中之至少其一。電洞緩衝層可根據從發光層EML發射的光線的波長來補償光學共振距離，且可增加發光效率。被包含在電洞傳輸區域HTR內的材料可被用作被包含在電洞緩衝層內的材料。電子阻擋層係為防止從電子傳輸區域ETR到電洞傳輸區域HTR的電子注入的層。
發光層EML可被設置在電洞傳輸區域HTR上。發光層EML可被設置在電洞傳輸層HTL上以接觸電洞傳輸層HTL。舉例而言，發光層
EML的厚度可從約100Å到約600Å。發光層EML可為使用單一材料所形成之單層、使用複數個不相同的材料所形成之單層或者使用複數個不相同的材料所形成之具有複數個層之多層結構之形式。
發光層EML可發射紅光、綠光、藍光、白光、黃光、以及青(cyan)光中之其一。發光層EML可包含螢光材料或磷光材料。發光層EML可包含主體(host)以及摻雜劑。
發光層EML的主體材料可選自蒽衍生物(anthracene derivative)、螢蒽衍生物(fluoranthene derivative)、芘衍生物(pyrene derivative)、芳基乙炔衍生物(arylacetylene derivative)、氟衍生物(fluorene derivative)、苝衍生物(perylene derivative)、屈衍生物(chrysene derivative)、菲衍生物(phenanthrene derivative)或其類似物。舉例而言，主體材料可選自芘衍生物、苝衍生物、屈衍生物、菲衍生物或蒽衍生物。舉例而言，可使用由化學式4所示之蒽衍生物作為發光層EML的主體材料。
在化學式4中，Z1至Z4各自獨立地為氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代之矽基基團、經取代或未經取代之具有1至15個碳原子之烴基基團、經取代或未經取代之具有6至30個成環碳原子之芳香基基團、或者經取代或未經取代之具有2至30個成環碳原子之雜芳基基團，m1及m2可各自獨立地為0至4的整數；m3及m4可各自獨立地為0至5的整數。在化學式4中，Z3及Z4可各自獨立地與相鄰的基團結合而形成環。
舉例而言，由化學式4所示之化合物可包含由下列結構所示之化合物中之一個：
主體可為合適的主體材料，例如：三(8-羥基喹啉基)鋁(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，Alq3)、4,4’-二(N-咔唑基)-1,1’-聯苯(4,4’-bis(N-carbazolyl)-1,1’-biphenyl，CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)((poly(N-vinylcarbazole)，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三聯苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBi)、3-叔丁基
-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、聯苯乙烯並芳香基(distyrylarylene，DSA)、(4,4’-二(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-聯苯(4,4’-bis(9-carbazolyl)-2,2’-dimethyl-biphenyl，CDBP)以及2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene，MADN)等。
舉例而言，摻雜劑可包含苯乙烯衍生物(styryl derivative)(例如：1,4-二[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazolyl)vinyl]benzene，BCzVB)、4-(二-對甲苯胺基)-4'-[(二-對甲苯胺基)苯乙烯基]芪(4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene，DPAVB)及N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine，N-BDAVBi)、苝或其衍生物(例如：2,5,8,11-四-三級丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene，TBP)以及芘或其衍生物(例如：1,1-聯芘(1,1-dipyrene)、1,4-二芘基苯(1,4-dipyrenylbenzene)及1,4-bis(N,N-二苯基胺基)芘(1,4-bis(N,N-diphenylamino)pyrene))等。
當發光層EML發射紅光時，舉例而言，發光層EML可包含三(二苯甲醯甲)啡啉銪(tris(dibenzoylmethanato)phenanthroline europium，PBD：Eu(DBM)3(Phen))或包含苝的螢光材料。在發光層EML發射紅光的情況下，被包含在發光層EML的摻雜劑可選自金屬錯合物或者有機金屬錯合物，例如：二(1-苯基異喹啉基)乙醯丙酮銥
(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium，PIQIr(acac))、二(1-苯基喹啉基)乙醯丙酮銥(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉基)銥(tris(1-phenylquinoline)iridium，PQIr)以及八乙基卟吩鉑(octaethylporphyrin platinum，PtOEP)、紅螢烯(rubrene)及其衍生物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran，DCM)或其衍生物。
舉例而言，當發光層EML發射綠光時，發光層EML可進一步包含三(8-羥基喹啉基)鋁(Alq3)之螢光材料。在發光層EML發射綠光之情況下，被包含在發光層EML的摻雜劑可選自金屬錯合物或有機金屬錯合物，例如面式-三(2-苯基吡啶)銥(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium，Ir(ppy)3)、香豆素(coumarin)或其衍生物。
舉例而言，當發光層EML發射藍光時，發光層EML可進一步包含螢光材料，舉例而言，螢光材料包含選自螺環-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺環-6P(spiro-6P)、二苯乙烯(DSB)、聯苯乙烯並芳香基(DSA)、聚氟基聚合物(polyfluorene(PFO)-based polymer)以及聚(對-聯伸三苯基伸乙烯基)基聚合物(poly(p-phenylene vinylene)，PPV)-based polymer)中之至少其一。當發光層EML發射藍光時，，被包含在發光層EML的摻雜劑可選自金屬錯合物或有機金屬錯合物。例如(4,6-F2ppy)2Irpic、苝或其衍生物。
電子傳輸區域ETR可被提供在發光層EML上。舉例而言，電子傳輸區域ETR可包含電洞阻擋層、電子傳輸層ETL以及電子注入層EIL中之至少其一。
電子傳輸區域ETR可為使用單一材料所形成之單層、使用複數個不相同的材料所形成之單層或者使用複數個不相同的材料所形成之具有複數個層之多層結構之形式。
舉例而言，電子傳輸區域ETR可具有包含電子注入層EIL或電子傳輸層ETL的單層結構，或者使用電子注入材料及電子傳輸材料所形成的單層結構。在一些實例中，電子傳輸區域ETR可具有具有複數個不相同的材料的單層結構，或依序從第一電極EL1至包含電子傳輸層ETL/電子注入層EIL(如第2圖所示)或者電洞阻擋層/電子傳輸層ETL/電子注入層EIL的層疊結構。
如第3圖所示，電子傳輸區域ETR可包含複數個電子傳輸層。舉例而言，電子傳輸區域ETR可包含第一電子傳輸層ETL1以及設置在第一電子傳輸層ETL1上的第二電子傳輸層ETL2。
電子傳輸區域ETR可使用例如：真空沉積法、旋塗法、澆鑄法、蘭慕爾-布羅吉法(LB)、噴墨印刷法、雷射印刷法以及雷射誘導熱成像法(LITI)的適合的方法形成。
在電子傳輸區域ETR包含電子傳輸層ETL之情況下，電子傳輸區域ETR可包含三(8-羥基喹啉基)鋁(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)聯苯-3-基)-1,3,5-嗪(2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)、2-(4-(N-苯基苯並咪唑基-1-苯基)-9,10-二萘基蒽(2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl，TPBi)、2,9-二甲
基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)、4,7-二苯基-1,10-啡啉(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，Bphen)、3-(4-二苯基)-4-苯基-5-(第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole，TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole，NTAZ)、2-(4-聯苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole，tBu-PBD)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1’-4-二苯基酚鹽鋁(III)(bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1’-biphenyl-4-olato)aluminum，BAlq)、(鈹雙(苯並喹啉-10-酚鹽)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate，Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。電子傳輸層ETL的厚度可從約100Å至約1000Å，或者舉例而言，從約150Å至約500Å。如果電子傳輸層ETL的厚度滿足上述之範圍，在無持續增加驅動電壓之下，可獲得滿意的電子傳輸性質。
當電子傳輸區域ETR包含電子注入層EIL時，電子注入層EIL可包含例如Al、Ag、Li、Mg以及Ca或其混合物之金屬。舉例而言，電子注入層EIL可包含LiF、喹啉鋰(lithium quinolate，Liq)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、例如Yb的鑭系金屬或例如RbCl及RbI的金屬鹵化物。在一些實例中，電子注入層EIL可使用電子傳輸材料與絕緣有機金屬(organo metal)鹽類的混合物來形成。有機金屬鹽類可為具有約4ev或更大的能帶間隙之材料。舉例而言，有機金屬鹽類可包含醋酸金屬(metal acetate)、甲苯酸金屬(metal benzoate)、乙酸乙酯金屬(metal
acetoacetate)、乙酸丙酯金屬(metal acetylacetonate)或硬脂酸金屬(metal stearate)。電子注入層EIL的厚度可從約10Å至約100Å。當電子注入層EIL的厚度滿足前述之範圍，在無誘導驅動電壓的持續增加之下，可獲得滿意的電子傳輸性質。
電子傳輸區域ETR可包含如前所述的電洞阻擋層。舉例而言，電洞阻擋層可包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)以及4,7-二苯基-1,10-啡啉(Bphen)中至少其一。
第二電極EL2可被設置在電子傳輸區域ETR上。第二電極EL2可為共同電極或陰極。第二電極EL2可為透光電極、半穿透半反射電極或反射電極。在第二電極EL2為透光電極的情況下，可使用例如ITO、IZO、ZnO或ITZO等之透明的金屬氧化物來形成第二電極EL2。
。在第二電極EL2為半穿透半反射電極或反射電極的情況下，第二電極EL2可包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(舉例而言，Ag與Mg的混合物)。第二電極EL2可具有包含使用前述材料所形成的反射層或半穿透半反射層以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO等所形成的透明導電層之多層結構。
第二電極EL2可連接輔助電極。在第二電極EL2連接輔助電極之情況下，第二電極EL2的電阻可減少。
在有機電致發光裝置10中，根據第一電極EL1與第二電極EL2中之每一個的電壓之施加，從第一電極EL1所注入之電洞可經由電洞傳輸區域HTR移動到發光層EML，且從第二電極EL2注入的電子可經由電子傳輸區域ETR移動到發光層EML。電子與電洞在發光層EML中再結合
(recombined)以產生激子，且可經由從激發態到基態之激子的轉移發射光線。
在有機電致發光裝置10為頂端發射型(top emission type)的情況下，第一電極EL1可為反射電極，且第二電極EL2可為透光電極或半穿透半反射電極。在有機電致發光裝置10為底端發射型(bottom emission type)的情況下，第一電極EL1可為透光電極或半穿透半反射電極，且第二電極EL2可為反射電極。
根據實施例的有機電致發光裝置包含由化學式1所示之胺類化合物。從而，可確保高發光效率、低驅動電壓及長壽命。根據實施例的胺類化合物可被設置在有機電致發光裝置的電洞傳輸區域HTR內。從而，可獲得高電洞傳輸性質及降低的熱量與充電負載，並且可確保高發光效率、低驅動電壓及長壽命。舉例而言，當由化學式1所示之胺類化合物包含在位置1及8的氫原子被取代之萘基基團時，可減少由於高溫的熱量與充電所致之性質的劣化。因此，可維持電洞傳輸性質，且可改善熱量與充電的耐受性，且應用胺類化合物的有機電致發光裝置可獲得長壽命。此外，由於經取代的萘基基團之大體積，可抑制根據實施例的胺類化合物之結晶作用。因此，可改善層的品質並且可獲得具有高效率的有機電致發光裝置。
提供下列的實例及比較例來突出一或多個實施例的特徵，但將被理解的是，實例及比較例不被解釋成實施例的範疇之限制，比較例亦不被解釋成實施例的範疇之外。更進一步地，其將被理解的是，實施例不受限於在實例及比較例所描述之特定的細節。
(合成實例)
1.化合物5的合成
(化合物A的合成)
在氬氣(Ar)環境下，8.80g的1,8-二溴萘(1,8-dibromonaphthalene)、4.69g的苯硼酸(phenylboronic acid)、4.89g的Na2CO3及200ml的含有1.07g的Pd(PPh3)4溶於其中之THF/水(20%)之混合溶液注入500ml的三頸瓶中，且在約80℃下加熱並攪拌持續約5小時。在空氣中冷卻之後，加入二氯甲烷(dichloromethane)，分離並取出有機層，且蒸發溶劑。藉由矽膠管柱層析法(己烷(hexane)/甲苯(toluene))分離由此獲得之粗產物，以獲得為淡黃色固體之6.27g(產率72%)的化合物A。藉由FAB-MS測量化合物A的分子量為283。
(化合物B的合成)
在氬氣(Ar)環境下，加入6.70g的化合物A以及60ml的THF溶劑至200ml的三頸瓶中，且冷卻至約-78℃。然後，逐滴地加入23.1ml的n-BuLi(1.6M)的己烷溶液，接著攪拌持續約50分鐘。之後，逐滴地加入5ml具有13.4g B(OMe)3溶解於其中的THF溶液，接著在約-78℃下攪拌續約50分鐘。溫度再升高至室溫，且持續攪拌約3小時。然後，加入飽和的NH4Cl水溶液於其中，分離並取出有機層，且蒸發溶劑。在三頸
瓶中所獲得之殘留物以己烷洗滌，以獲得為白色固體之4.17g(產率71%)的化合物B。藉由FAB-MS測量化合物B的分子量為248。
(化合物C的合成)
在氬氣(Ar)環境下，5.70g的化合物B、8.13g 1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)、3.65g Na2CO3以及130ml具有0.797g Pd(PPh3)4溶解於其中的THF/水(20%)的混合溶液注入500ml的三頸瓶中，且在約80℃下加熱並攪拌持續約5小時。在空氣中冷卻之後，加入二氯甲烷，分離並取出有機層，且蒸發溶劑。藉由矽膠管柱層析法(己烷/甲苯)分離由此獲得之粗產物，以獲得為淡黃色固體之2.22g(產率27%)的化合物C。藉由FAB-MS測量化合物C的分子量為359。
(化合物5的合成)
在氬氣(Ar)環境下，6.17g化合物C、3.85g N-[1,1’-二苯]-4-基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-[1,1’-二苯基]-4-胺)(N-[1,1’-biphenyl]-4-yl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-
2-yl)phenyl]-[1,1’-biphenyl]-4-amine)、1.84g Na2CO3以及130ml具有0.231g Pd(PPh3)4溶解於其中的THF/水(20%)的混合溶液注入300ml的三頸瓶中，且在約80℃下加熱並攪拌持續約5小時。加入二氯甲烷，分離並取出有機層，且蒸發溶劑。藉由矽膠管柱層析法(己烷/甲苯)分離由此獲得之粗產物，以獲得為白色固體的3.16g(產率70%)的化合物5。藉由FAB-MS測量化合物的分子量為676。藉由1H-NMR(CDCl3)測量的化合物的化學位移值(chemical shift values)為8.52-8.39(m,4H)、8.33(d,2H)、8.25(dd,4H)、8.10(d,2H)、8.02-7.89(m,4H)、7.92-7.77(m,8H)、7.69-7.62(m,4H)、7.48-7.43(m,3H)以及7.18-7.02(m,6H)。從結果而言，白色固體化合物被鑑定為化合物5。
2.化合物21的合成
藉由進行與用於化合物5之合成方法相同的化合物C之合成方法來得到化合物C。在氬氣(Ar)環境下，3.70g化合物C、4.21g 4-(1萘基-)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺4-(1萘基-)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺(4-(1-naphthalenyl)-N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-benzenamine)、0.181g Pd(dba)2、3.69g NaOtBu以及0.135g tBu3P加入300ml的雙頸瓶，接著於約80℃在120ml甲苯混合溶劑中攪拌與回流(refluxing)持續約6小時。接著在空氣中冷卻之後，加入水，分離並取出有機層，且蒸發溶劑。藉由矽膠管柱層析法(己烷/甲苯)分離由此獲得之粗產物，以獲得為白色固體之6.22g(產率89%)的化合物21。藉由FAB-MS測量化合物的分子量為700。藉由1H-NMR(CDCl3)測得的化合物的化學位移值為8.52-8.39(m,4H)、8.33(d,2H)、8.25(dd,4H)、8.10(d,2H)、8.02-7.89(m,2H)、7.92-7.77(m,8H)、7.69-7.62(m,4H)、7.48-7.43(m,5H)以及7.18-7.02(m,6H)。從結果而言，白色固體化合物被鑑定為化合物21。
3.化合物46的合成
除了使用N-3-二苯並呋喃基-3-二苯並呋喃基胺(N-3-dibenzofuranyl-3-dibenzofuranamine)取代在化合物21的合成方法中所使用的4-(1萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺之外，藉由進行相同的化合物21之合成方法來合成化合物46。藉由FAB-MS測量的化合物的分子量為628。藉由1H-NMR(CDCl3)測得的化合物的化學位移值為8.45-8.39(m,4H)、8.31(d,2H)、8.25(dd,4H)、8.08(d,2H)、8.02-7.89(m,2H)、7.72-7.60(m,4H)、7.50-7.40(m,5H)以及7.33-7.26(m,6H)。從結果而言，白色固體化合物被鑑定為化合物46。
4.化合物53的合成
除了使用1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)取代1-溴-3-碘苯之外，藉由進行如上所述之相同的化合物C之合成方法來合成化合物D。除了使用化合物D取代在化合物21的合成方法所使用之化合物C之外，藉由進行相同的用以形成化合物21之合成方法來合成化合物53。藉由FAB-MS測量化合物的分子量為700。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.44-8.35(m,4H)、8.33(d,2H)、8.25(dd,4H)、8.20-8.13(m,5H)、8.10(d,2H)、8.02-7.89(m,2H)、7.69-7.62(m,4H)、7.51-7.45
(m,8H)以及7.28-7.22(m,6H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物53。
5.化合物4的合成
除了使用B-[4-[(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺]苯基]-硼酸(B-[4-[(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenylamino]phenyl]-boronic acid)取代在化合物5的合成方法中所使用之N-[1,1’-二苯]-4-基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-[1,1’-二苯基]-4-胺)之外，藉由進行與用於形成化合物5之相同的合成方法來合成化
合物4。藉由FAB-MS測得化合物的分子量為764。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.44-8.37(m,4H)、8.31-8.26(m,6H)、8.12(d,2H)、8.00-7.89(m,8H)、7.77-7.60(m,10H)、7.51-7.40(m,5H)以及7.30-7.24(m,6H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物4。
6.化合物59的合成
除了使用N-[1,1’-二苯]-4-基-4’-(三苯基矽基)-苯胺(N-[1,1’-biphenyl]-4-yl-4’-(triphenylsilyl)-benzenamine)取代在化合物53的合成方法中所使用的4-(1萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺之外，藉由進行與用於形成化合物53之相同的合成方法來合成化合物59。藉由
FAB-MS測得化合物的分子量為782。藉由1H-NMR測得化合物的化學位移值為8.38-8.35(m,4H)、8.27-8.19(m,6H)、8.16(d,2H)、8.10-7.89(m,8H)、7.79-7.62(m,10H)、7.50-7.35(m,5H)以及7.29-7.20(m,8H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物59。
7.化合物66的合成
除了使用N-3-二苯並呋喃基-3-二苯並呋喃基胺取代在化合物53的合成方法中所使用的4-(1萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺之外，藉由進行與用於形成化合物53之相同的合成方法來合成化合物66。藉由
FAB-MS測得化合物的分子量為628。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.40-8.35(m,2H)、8.30(d,4H)、8.22(d,4H)、8.20-8.13(m,5H)、8.00(d,2H)、7.89-7.62(m,6H)、7.28-7.22(m,2H)以及7.11(d,4H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物66。
8.化合物75的合成
除了使用N-[1,1’-二苯基]-4-基-3’-(三苯基矽基)-苯胺(N-[1,1’-biphenyl]-4-yl-3’-(triphenylsilyl)-benzenamine)取代在化合物59的合成方法中所使用的N-[1,1’-二苯]-4-基-4’-(三苯基矽基)-苯胺，藉由進行與用於形成化合物59的相同的合成方法來合成化合物75。藉由
FAB-MS測得化合物的分子量為782。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.41-8.36(m,4H)、8.27-8.19(m,6H)、8.16(d,2H)、8.12-7.99(m,8H)、7.79-7.62(m,10H)、7.53-7.41(m,4H)以及7.29-7.22(m,9H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物75。
9.化合物81的合成
除了使用N-[4-(1-萘基)苯基]-4-二苯並噻吩胺(N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-4-dibenzothiophenamine)取代在化合物53的合成方法中所使用的4-(1萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺之外，藉由
進行與用於形成化合物53的相同的合成方法來合成化合物81。藉由FAB-MS測得化合物的分子量為680。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.46-8.37(m,4H)、8.33(dd,2H)、8.28(d,4H)、8.23-8.15(m,5H)、8.11(d,2H)、8.00-7.89(m,11H)以及7.47-7.33(m,5H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物81。
10.化合物84的合成
除了使用N-[4-(1-萘基)苯基]-1-二苯並呋喃胺(N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-1-dibenzofuranamine)取代在化合物53的合成方法中所使用的4-(1萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺之外，藉由進行
與用於形成化合物53的相同的合成方法來合成化合物84。藉由FAB-MS測得化合物的分子量為664。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.42-8.37(m,4H)、8.33(dd,2H)、8.26(d,4H)、8.20-8.14(m,5H)、8.11(d,2H)、7.99-7.89(m,6H)以及7.55-7.40(m,10H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物84。
11.化合物92的合成
除了使用N-[4-二苯並噻吩基-4-二苯並噻吩胺(N-[4-dibenzothienyl-4-dibenzothiophenamine]取代在化合物53的合成方法中所使用的4-(1萘基)-N-[4-(1-萘基)苯基]-苯胺之外，藉由進行與用
於形成化合物53的相同的合成方法來合成化合物92。藉由FAB-MS測得化合物的分子量為660。藉由1H-NMR測得的化合物的化學位移值為8.42-8.37(m,7H)、8.31(d,2H)、8.19(d,2H)、7.99(d,2H)、7.81-7.60(m,6H)以及7.45-7.20(m,10H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物92。
12.化合物105的合成
除了使用化合物C取代被使用於化合物81的合成方法之化合物D之外，藉由進行與化合物81的相同的合成方法來合成化合物105。藉由FAB-MS測得化合物的分子量為679。藉由1H-NMR測得化合物的化學位移值為8.18-8.11(m,1H)、8.07-7.97(m,2H)、7.95-7.73(m,5H)、7.56-7.29(m,14H)、7.23-7.04(m,6H)、7.04-6.81(m,4H)以及6.73-6.61(m,1H)。從結果而言，由此合成之化合物被鑑定為化合物105。
13.化合物77的合成
除了使用1-萘基硼酸(1-naphthylboronic acid)取代苯硼酸、使用1-溴-4-碘萘(1-bromo-4-iodonaphthalene)來取代1-溴-4-碘苯並且使用N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1’-二苯基]-4-胺(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1’-biphenyl]-4-amine)取代雙(4-(萘-1-基)苯基)
胺)(bis(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)amine)之外，藉由進行與化合物53的相同的合成方法來合成化合物77。
藉由FAB-MS測得化合物77的分子量為699。
前述之合成實例僅為示例性，且反應條件可被改變。此外，藉由使用所屬技術領域中習知的方法及材料，根據實施例之胺類化合物可被合成，以具有各種取代基。藉由導入各種取代基至由化學式1所示之核心結構內，可得到對於有機電致發光裝置之適當性質。
製造裝置的實例
使用化合物4、5、21、46、53、59、66、75、81、84、92、105以及77作為第二電洞傳輸材料，來製造根據實例1至13的有機電致發光裝置。
實例的化合物
使用下列比較化合物X-1至X-7作為第二電洞傳輸材料，來製造比較例1至7的有機電致發光裝置。
比較例的化合物
藉由使用ITO形成第一電極以達到約150nm的厚度、使用摻雜2%HIL的HT1形成電洞注入層以達到約10nm的厚度、使用HT1形成第一電洞傳輸層以達到約120nm的厚度、使用各別的實例的化合物或比較例化合物形成第二電洞傳輸層以達到約30nm的厚度、使用摻雜3%BD的BH形成發光層以達到約30nm的厚度、使用ET1形成第一電子傳輸層以達到約10nm的厚度、使用ET2形成第二電子傳輸層以達到約20nm的厚度、使用LiF形成電子注入層以達到約1nm的厚度以及使用10% Ag/Mg合金形成第二電極以達到約100nm的厚度，來製造根據實例1至13以及比較例1至7的有機電致發光裝置。每一層係藉由在真空環境中的沉積方法來形成。
應用來製造裝置的材料如下列：
實驗的實例
使用實例化合物4、5、21、46、53、59、66、75、81、84、92、105以及77與比較例化合物X-1至X-7的有機電致發光裝置的驅動電壓、壽命、發光效率以及顏色座標(color coordinate)被評估。下列表1顯示評估的結果。每一個實例與比較例的驅動電壓為在約10mA/cm2的電流密度下量測的數值，在約1.0mA/cm2的電流密度下，藉由計算從初始的亮度(luminance)為1,000cd/m2降至一半的亮度所需的時間來得到壽命。
參照表1的結果，其可顯示的是，當與比較例1至7的有機電致發光裝置比較時，根據實例1至13的有機電致發光裝置具有降低的驅動電壓以及改善的裝置壽命與發光效率。在電洞傳輸層中，實例1至13的有機電致發光裝置包含包含具有在位置1及8的取代基之萘基的胺類化合物。因此，可維持胺的性質且可改善充電耐受性，從而減少由於高溫熱量及充電所導致的劣化性質且達到
長壽命。此外，由於經取代的萘基的大體積可抑制結晶作用。可改善電洞傳輸層的層的品質並且可改善電洞傳輸性質，從而達到低的驅動電壓及高效率。
在其內用來連接胺基與經取代萘基的連接為間-伸苯基(m-phenylene group)的包含實例化合物4、5、21、46以及105之實例1至4及12的機電致發光裝置，顯示具有大幅改善的發光效率。當胺基基團以及經取代之萘基經由間-伸苯基來連接時，整個分子的體積大幅增加。因此，其被相信的是，層的特性從而明顯被改善。
在其內用來連接胺基與經取代的萘基之連結為對-伸苯基(p-phenylene group)之包含實例化合物53、59、66、75、81、84、92、及77的根據實例5至11及13的有機電致發光裝置，顯示具有大幅增加的裝置壽命。當胺基與經取代的萘基經由對-伸苯基來連接時，被取代於萘基上的苯基與連接的伸苯基平行的設置。因此，苯基的軌域與伸苯基的軌域可空間上地重疊，且由於透過空間相互作用(through-space interaction)可穩定自由基狀態(自由基狀態)。
形成比較例1至3的有機電致發光裝置的電洞傳輸層之比較例化合物X-1至X-3包含經由連接具有在萘基的位置1之胺基的萘基。然而，在位置8的芳香基為未經取代的。因此，當與實例化合物比較時，熱量與充電耐受性可劣化。因此，在比較例中，驅動電壓增加且裝置壽命以及發光效率降低。
形成比較例4的有機電致發光裝置的電洞傳輸層之比較例化合物X-4包含具有取代點(substitution site)1與8的萘基。然而，係為多核環雜芳基的二苯並呋喃基在萘基的位置8被取代。因此，雖然，化合物的體積大幅增加，化合物可能分解，且分子之間的距離可被增加以降低電洞的傳輸速率，因此，當與此些實例比較時，從而降低發光效率以及裝置壽命。
形成比較例5及6的有機電致發光裝置的電洞傳輸層之比較例化合物X-5及X-6包含萘基。然而，在萘基中的芳香基的取代位置不在位置8而在位
置4及6。在比較例化合物X-5及X-6中，由於芳香基不在係為萘基的活性位置(active point)之位置8被取代。當於實例化合物比較時，充電耐受性被劣化。因此，當與實例化合物比較時，比較例5及6的有機電致發光裝置具有降低的發光效率與裝置壽命
當與實例1至13比較時，比較例4及7使用具有對應於化學式1的Ar3的一部分為雜芳基的化合物，且具有降低的發光效率及裝置壽命。比較例4及7亦使用包含雜芳基的化合物，但是由於結構的差異，顯示不同的發光效率等。更具體而言，在比較例4及7中，相對不穩定的雜芳基與芳胺基各別地分開以位於伸萘基介於其中的位置1及8。由於此種結構，因芳胺基的氮所致之雜芳基的穩定效應可能不足夠，結果，效率被發現降低。
根據實施例的胺類化合物可作為有機電致發光裝置的材料。
包含根據實施例的胺類化合物之有機電致發光裝置可達到低驅動電壓、長壽命及高發光效率。
整體而言，為了在顯示器中應用有機電致發光裝置，有機電致發光裝置的驅動電壓的降低以及壽命的增加是所需的。實施例提供胺類化合物以用於有機電致發光裝置以達到低驅動電壓、長壽命及高發光效率。實施例進一步提供包含胺類化合物之有機電致發光裝置。包含胺類化合物之有機電致發光裝置可達到低驅動電壓、長壽命及高發光效率。
實例被揭露於本文中，且雖然使用特定的術語，但其僅以一般與描述性意義來使用與解釋，而不做限制用途。在一些例子，對於所屬技術領域中具有通常知識者而言，在申請本案時，其為明顯的是，除非另有明確地指示，有關於特定的實施例所描述的特徵、特色及/或元件可被單一地使用，或者與有關於其他的實施例所描述的特徵、特色及/或元件組合。因此，將被理解的是，
在不偏離以下申請專利範圍的精神與其範疇之下，在形式與細節上的各種改變可被技術領域中具有通常知識者所為。
10:有機電致發光裝置
EL1:第一電極
EL2:第二電極
EML:發光層
ETR:電子傳輸區域
HTR:電洞傳輸區域
Claims (15)
- 一種胺類化合物，其由下列化學式1所表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中Ar3為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)或者經取代或未經取代之菲基(phenanthryl group)。
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中L1為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取 代之二價聯苯基(divalent biphenyl group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)或者經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)。
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中L1為由下列化學式2-1或2-2所示之基團：
- 如申請專利範圍第4項所述之胺類化合物，其中L1為由下列化學式2-3或2-4所示之基團：化學式2-3
- 如申請專利範圍第4項所述之胺類化合物，其中L1為由下列化學式2-5或2-6所示之基團：
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基苯基(naphthylphenyl group)、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之二苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之聯三苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthryl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基或者經取代或未經取代之二苯並噻吩基。
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中Ar1及Ar2中之至少一個為雜芳基，或者Ar1及Ar2中之至少一個包含多核環(polycyclic ring)。
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中Ar1及Ar2中之至少一個為經取代或未經取代之萘基苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基或者經取代或未經取代之二苯並噻吩基。
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中化學式1由下列化學式1-1至1-4中之一個所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之胺類化合物，其中由化學式1所示之胺類化合物為選自由下列化合物群組1至5所示之化合物中之任一個：化合物群組1
- 一種有機電致發光裝置，其包含：一第一電極；一電洞傳輸區域，設置在該第一電極上； 一發光層，設置在該電洞傳輸區域上；一電子傳輸區域，設置在該發光層上；以及一第二電極，設置在該電子傳輸區域上；其中該電洞傳輸區域包含如申請專利範圍第1至11項中之任一項所述之胺類化合物。
- 如申請專利範圍第12項所述之有機電致發光裝置，其中該電洞傳輸區域包含：一電洞注入層，設置在該第一電極上；以及一電洞傳輸層，設置在該電洞注入層上，且該電洞傳輸層包含該胺類化合物。
- 如申請專利範圍第13項所述之有機電致發光裝置，其中該電洞傳輸層接觸該發光層。
- 如申請專利範圍第12項所述之有機電致發光裝置，其中該電洞傳輸區域包含：一電洞注入層，設置在該第一電極上；一第一電洞傳輸層，設置在該電洞注入層上；以及一第二電洞傳輸層，設置在該第一電洞傳輸層上，該第二電洞傳輸層相鄰於該發光層，並且該第二電洞傳輸層包含該胺類化合物。
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