JP2018168143A - 含リン化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】外部量子効率を向上させる含リン化合物及びこれを含む有機電界発光素子の提供。
【解決手段】式（１）で表される含リン化合物及びこれを含む高効率の有機電界発光素子。
（ＸはＯ、Ｓ等；Ｒ1〜Ｒ8は各々独立的にＨ、Ｄ、ハロゲン原子、置換／非置換の環形成Ｃ４−３０のヘテロアリール基等；Ｒ9は置換／非置換のＣ１−２０のアルキル基、置換／非置換の環形成Ｃ６−３０のアリール基等）
【選択図】図１
【解決手段】式（１）で表される含リン化合物及びこれを含む高効率の有機電界発光素子。
（ＸはＯ、Ｓ等；Ｒ1〜Ｒ8は各々独立的にＨ、Ｄ、ハロゲン原子、置換／非置換の環形成Ｃ４−３０のヘテロアリール基等；Ｒ9は置換／非置換のＣ１−２０のアルキル基、置換／非置換の環形成Ｃ６−３０のアリール基等）
【選択図】図１
Description
本発明は含リン化合物及びこれを含む有機電界発光素子に係る。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んになって来た。有機電界発光表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子としては、例えば第１電極、第１電極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層、及び電子輸送層上に配置された第２電極で構成された有機電界発光素子が知られている。第１電極からは、正孔が注入され、注入された正孔は、正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、第２電極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することによって、発光層内で励起子が生成される。有機電界発光素子はその励起子の輻射非活性によって発生する光を利用して発光する。また、有機電界発光素子は以上に説明した構成に限定されず、様々な変更が可能である。
有機電界発光素子を表示装置に応用することにおいて、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化、及び長寿命化が要求され、これを安定的に実現することができる有機電界発光素子用の材料開発が持続的に要求されている。
一方、高効率有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用する燐光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用する遅延蛍光発光に対する技術が開発されている。
特に、内部量子効率を約１００％まで達成可能であるようにする技術として熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料が開発されている。
本発明の目的は高効率の有機電界発光素子用含リン化合物を提供することにある。本発明の他の目的は発光層に含リン化合物を含んだ高効率の有機電界発光素子を提供することにある。
一実施形態は下記の化学式１で表示される含リン化合物を提供する。
化学式１で、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲa、ＣＲbＲc、ＳｉＲdＲe、又はＧｅＲfＲgであり、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１で、Ｒ9は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒa〜Ｒgは各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、或いは又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは下記の化学式２で表示される。なお本明細書で、−＊は結合される位置を意味する。
化学式２で、ｎは０又は１であり、Ｙは直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmである。
化学式２で、Ｒ10〜Ｒ17は各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒh〜Ｒmは各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、もしくは隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ9は置換若しくは非置換のフェニル基である。また、Ｒ9は置換若しくは非置換のピリジル基、又は置換若しくは非置換のナフチル基である。
Ｒ1〜Ｒ8の中でいずれか１つは化学式２で表示され、残りは水素原子である。
化学式１は下記の化学式３で表示される。
Ｒaは置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、Ｒb〜Ｒgは置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
化学式２は下記の化学式２−１〜化学式２−５の中でいずれか１つで表示される。
化学式２は下記の化学式２−１〜化学式２−５の中でいずれか１つで表示される。
化学式２−１〜化学式２−９において、Ｑ1〜Ｑ16は各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、又は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、ａ1〜ａ16は各々独立に０以上４以下の整数である。
化学式１で表示される含リン化合物は下記の化合物１〜化合物１３６からなる化合物群で表示された化合物の中から選択されるいずれか１つである。
他の実施形態は第１電極と、第１電極上に配置された正孔輸送領域と、正孔輸送領域上に配置された発光層と、発光層上に配置された電子輸送領域と、電子輸送領域上に配置された第２電極と、を含み、発光層は下記の化学式１で表示される含リン化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
化学式１で、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲa、ＣＲbＲｃ、ＳｉＲdＲe、又はＧｅＲfＲgであり、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒ9は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒa〜Ｒgは各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは下記の化学式２で表示される。
Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは下記の化学式２で表示される。
Ｒ10〜Ｒ17は各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒh〜Ｒmは各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。化学式１で表示される含リン化合物は熱活性化遅延蛍光材料である。発光層は下記の化合物１〜化合物１３６からなる化合物群で表示された化合物の中で少なくとも１つを含むことができる。
一実施形態の含リン化合物は有機電界発光素子の駆動電圧を低下させることができる。一実施形態の含リン化合物は有機電界発光素子の発光半値幅を狭くすることができ色純度を改善することができる。
一実施形態の有機電界発光素子は発光層に一実施形態の含リン化合物を含んで駆動電圧を低下させることができる。一実施形態の有機電界発光素子は発光層に一実施形態の含リン化合物を含むことで発光半値幅を狭くすることができ、色純度を改善して発光素子の効率を高くすることができる。
本発明は多様な変更を加えることができ、様々な形態を有し得り、特定な実施形態を図面に例示して本文で詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとすることではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれるすべての変更、均等物又は代替物を含むこととして理解されるべきである。
各図面を説明しながら、類似な参照符号を類似な構成要素に対して使用した。添付された図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して図示したものである。第１、第２等の用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、構成要素は用語によって限定されてはならない。用語は１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的のみに使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しなく、第１構成要素は第２構成要素と称され、類似に第２構成要素も第１構成要素と称される。単数の表現は文脈の上に明確に異なりに表現しない限り、複数の表現を含む。
本出願で、含む又は有する等の用語は明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品又はこれらを組合したものが存在することを指定しようとし、１つ又はそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部分品又はこれらを組合したものの存在又は付加可能性を予め排除しないことと理解されなければならない。また、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の上にあるとする場合、これは、他の部分の直ちに上にある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。本明細書で、−＊は結合される位置を意味する。
本明細書で、置換若しくは非置換のは重水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、フルオレニル基、アリール基及びヘテロ環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換若しくは非置換されたことを意味する。また、例示された置換基の各々は、置換若しくは非置換のものであってもよい。例えば、ビフェニル基は、アリール基として解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基として解釈されてもよい。
本明細書で、隣接する基と互いに結合して環を形成するとは、隣接する基と互いに結合して置換若しくは非置換の炭化水素環、又は置換若しくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は単環又は多環である。また、隣接する基と互いに結合して形成された環は他の環と結合してスピロ構造を形成するものであってもよい。
本明細書で、隣接する基は該当置換基が置換された原子と直接結合した原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基又は該当置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２−ジメチルベンゼン（１、２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）で２つのメチル基は、互いに隣接する基として解釈され、１、１−ジエチルシクロペンテン（１、１−ｄｉｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｅ）で２つのエチル基は、互いに隣接する基として解釈される。
本明細書で、ハロゲン原子の例としては弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ化物原子がある。
本明細書で、ハロゲン原子の例としては弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ化物原子がある。
本明細書で、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、又は環形アルキル基を含む。アルキル基の炭素数は１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下又は１以上６以下である。アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルヘプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基等を挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基又は置換基を意味する。アリール基は単環式アリール基又は多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は６以上３０以下、６以上２０以下、又は６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンキフェニル（ｑｕｉｎｑｕｅｐｈｅｎｙｌ）基、セクシーフェニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示してもよいが、これらに限定されない。
本明細書で、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することもできる。
本明細書で、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することもできる。
本明細書で、ヘテロアリール基は異種元素としてＯ、Ｎ、Ｓｉ、及びＳの中で１つ以上を含むヘテロアリール基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は２以上３０以下であり、好ましくは２以上２０以下である。ヘテロアリール基は単環式ヘテロアリール基又は多環式ヘテロアリール基である。多環式ヘテロアリール基は、例えば２環又は３環構造を有する。ヘテロアリール基の例としてはチオフェニレン基、フラニレン基、ピロニレン基、イミダゾリレン基、チアゾリレン基、オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアゾリレン基、ピリジリレン基、ビピリジニレン基、ピリミジリレン基、トリアジリレン基、トリアゾリレン基、アクリジリレン基、アクリジリレン基、ピラジニレン基、キノリニレン基、キナゾリレン基、キノキサリニレン基、フェノキサジリレン基、フタラジニレン基、ピリドピリミジニレン基、ピリドピラジニレン基、ピラジピラジニレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、Ｎ−アリルカルバゾリレン基、Ｎ−ヘテロアリルカルバゾリレン基、Ｎ−アルキルカルバゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、チエノチオフェニレン基、ベンゾフラニレン基、フェナントロリレン基、チアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、フェノチアジニレン基、ジベンゾシロリレン基及びジベンゾフラニレン基等があるが、これに限定されない。本明細書で、アリーレン基は、２価基であることを除外すれば、前述したアリール基に関する説明が適用される。本明細書で、ヘテロアリーレン基は２価基であることを除外すれば、前述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書で、アミノ基の炭素数は特別に限定されないが、１以上３０以下である。アミノ基はアルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含むことができる。アミノ基の例としてはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基等があるが、これらに限定されない。以下では一実施形態による含リン化合物に対して説明する。一実施形態の含リン化合物は下記の化学式１で表示される。
化学式１で、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲa、ＣＲbＲc、ＳｉＲdＲe、又はＧｅＲfＲgである。また、Ｒa〜Ｒgは各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成する。
Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒ9は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。一方、Ｒ9は隣接する置換基と環を形成しないこともあり得る。例えば、Ｒ9は隣接するＲ8と互いに結合して環を形成しない。また、化学式１で、Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは下記の化学式２で表示される。
化学式２で、ｎは０又は１である。また、ｎが１である場合、Ｙは直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmである。直接結合は、例えば単一結合である。例えば、Ｙが直接結合である場合、化学式２は置換若しくは非置換のカルバゾリル基である。
Ｒh〜Ｒmは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式２で、Ｒ10〜Ｒ17は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、化学式２でＲ10〜Ｒ17は各々独立的に水素原子であるか、又は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基である。具体的に、化学式２でＲ10〜Ｒ17は各々独立的に水素原子、又はメチル基である。
一方、化学式１でＲ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは化学式２で表示されることであり、残りは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、化学式１でＲ1〜Ｒ8の中でいずれか１つが化学式２で表示されることであり、残りは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物で、Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは化学式２で表示されることであり、残りは水素原子である。例えば、化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物でＲ1〜Ｒ8の中でいずれか１つは化学式２で表示されることであり、残りは水素原子である。具体的に、一実施形態の含リン化合物でＲ3は化学式２で表示される、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ8は水素原子である。しかし、実施形態がこれに限定されることはなく、一実施形態の含リン化合物でＲ1、Ｒ2及びＲ4の中でいずれか１つが化学式２で表示され、Ｒ3を含んだ残りは水素原子である。化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物は下記の化学式３で表示される。
化学式３は化学式１の化合物でＲ1〜Ｒ4の中で１つが化学式２で表示される含リン化合物を示した。例えば、化学式３は化学式１で表示される化合物でＲ1〜Ｒ4の中で１つは化学式２で表示され、これを除外した残りＲ5〜Ｒ8は水素原子である。また、化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物は下記の化学式４で表示される。
また、化学式４で、Ｒ18〜Ｒ24は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｙ1及びＹ2は各々独立的に直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmであり、Ｒh〜Ｒmは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロ基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成する。
化学式１は下記の化学式１−１〜化学式１−６の中でいずれか１つで表示される。
化学式１は下記の化学式１−１〜化学式１−６の中でいずれか１つで表示される。
化学式１−１〜化学式１−６において、Ｒ1〜Ｒ9、及びＲa〜Ｒgは化学式１で説明した内容と同一の内容が適用される。例えば、化学式１−１〜化学式１−６で、Ｒ9は置換若しくは非置換のアリール基であり、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ1〜Ｒ8は水素原子である。
化学式１−１はＸがＯである場合、化学式１−２はＸがＳである場合を示した。化学式１−３及び化学式１−４は各々ＸがＮＲa及びＣＲbＲcである場合を示した。また、化学式１−５及び化学式１−６は各々ＸがＳｉＲdＲe及びＧｅＲfＲgである場合を示した。
化学式１で、ＸがＮＲaである化学式１−３の場合である時、Ｒaは置換若しくは非置換のアリール基である。例えば、Ｒaは置換若しくは非置換のフェニル基である。具体的に、Ｒａは非置換のフェニル基である。
化学式１で、ＸがＣＲbＲcである化学式１−４の場合、Ｒｂ及びＲｃは互いに同一であるか、又は互いに異なっていてもよい。Ｒb及びＲcは各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒb及びＲcは互いに結合して環を形成するか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
一実施形態で、ＣＲbＲcのＲb及びＲcは各々独立的に置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基である。例えば、Ｒb及びＲcは全てのメチル基である。また、ＣＲbＲcのＲb及びＲcは各々独立的に置換若しくは非置換の炭素数６以上３０以下のアリール基である。例えば、Ｒb及びＲcは全てフェニル基である。
また、ＸがＳｉＲdＲeである化学式１−５とＸがＧｅＲfＲgである化学式１−６の場合、Ｒd〜Ｒqは各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。化学式１−５でＲd及びＲeは互いに同一であるか、又は互いに互いに異なる。Ｒd及びＲeは互いに結合して環を形成するか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成する。化学式１−６でＲf及びＲqは互いに同一であるか、又は互いに互いに異なっていてもよい。Ｒf及びＲqは互いに結合して環を形成するか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物で、Ｒ9は置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。例えば、一実施形態でＲ9は置換若しくは非置換のフェニル基である。具体的にＲ9は非置換のフェニル基である。また、一実施形態でＲ9はハロゲン原子で置換されたフェニル基であるか、或いはアルキル基で置換されたフェニル基、又はシアノ基で置換されたフェニル基である。具体的にＲ9は少なくとも１つの水素原子がＦ（ｆｌｕｏｒｉｎｅ）で置換されたフェニル基である。又はＲ9は少なくとも１つの水素原子がメチル基で置換されたフェニル基である。
また、化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物で、Ｒ9は置換若しくは非置換のピリジル基、又は置換若しくは非置換のナフチル基である。具体的に一実施形態の含リン化合物でＲ9は非置換のピリジル基、又は非置換のナフチル基である。
一方、化学式２でＹは直接結合、又はＣＲhＲiである。Ｒh及びＲiは互いに同一であるか、又は互いに異なる。Ｒh及びＲiは水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒh及びＲiは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒh及びＲiは互いに結合してフルオレン環を形成してもよい。又は、Ｒh及びＲiは互いに結合してヘテロ環を形成してもよい。例えば、Ｒh及びＲiは互いに結合してキサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）環を形成する。
化学式２は下記の化学式２−１〜化学式２−５の中でいずれか１つで表示される。
化学式２は下記の化学式２−１〜化学式２−５の中でいずれか１つで表示される。
化学式２−１〜化学式２−９において、Ｑ1〜Ｑ16は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、又は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、ａ1〜ａ16は各々独立的に０以上４以下の整数である。一方、化学式２−１〜化学式２−８は化学式２でｎ＝１である場合を示したことであり、化学式２−９はｎ＝０である場合を示した。
化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物は下記の化学式１から化学式１３６からなる化合物群で表示された化合物の中から選択されるいずれか１つである。しかし、実施形態がこれに限定されることではない。
以下では本発明の一実施形態による有機電界発光素子に対して説明する。以下では先に説明した本発明の一実施形態による含リン化合物に対しては具体的に説明せず、説明されない部分は上述した本発明の一実施形態による含リン化合物の説明に従う。
図１は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。図２は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。
図１及び図２を参照すれば、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２とは互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数の有機層が配置される。複数の有機層は正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲを含む。一実施形態の有機電界発光素子１０は発光層ＥＭＬに上述した一実施形態の含リン化合物を含むことができる。
下の有機電界発光素子１０に対する説明では発光層ＥＭＬに一実施形態の含リン化合物を含む場合に対して詳細に説明する。しかし、実施形態はこれに限定されなく、一実施形態の含リン化合物は第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２の間に配置された複数の有機層の中で少なくとも１つの層に含むことができる。例えば、本発明の一実施形態による含リン化合物は正孔輸送領域ＨＴＲに含まれる。第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は金属合金又は導電性で形成される。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ）である。
第１電極ＥＬ１は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極である場合、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等からなされる。第１電極ＥＬ１が半透過型電極又は反射型電極である場合、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ又はこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含むことができる。又は例示された物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１上に提供される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層の中で少なくとも１つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば約３００Å〜約１５００Åである。
正孔輸送領域ＨＴＲは単一物質からなる単一層、複数の互に異なる物質からなる単一層又は複数の互に異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、又は正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは第１電極ＥＬ１から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層又は正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層の構造を有するが、これに限定されることではない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成される。
正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含む場合、正孔注入層ＨＩＬは公知の正孔注入材料を含む。
正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含む場合、正孔注入層ＨＩＬは公知の正孔注入材料を含む。
例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４´−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ、Ｎ´−ジフェニル−Ｎ、Ｎ´−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４、４´−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４、４´、４´´−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ、Ｎ´−ジ（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ´−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４、４´、４´´−トリス｛Ｎ、Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４、４´、４´´−トリス（Ｎ、Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、又は、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を含むことができる。しかし、実施形態がこれに限定されることではない。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含む場合正孔輸送層ＨＴＬは公知の正孔輸送材料を含む。
公知の正孔輸送材料は、例えば、１、１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（Ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ、Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ´−ジフェニル−［１、１−ビフェニル］−４、４´−ジアミン（ＴＰＤ）、４、４´、４´´−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ、Ｎ´−ジ（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ´−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。しかし、実施形態がこれに限定されることではない。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは約１００Å〜約１００００Å、例えば約１００Å〜約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを全て含めば、正孔注入層ＨＩＬの厚さは約１００Å〜約１００００Å、例えば約１００Å〜約１０００Åであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３０Å〜約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬの厚さが前述したような範囲である場合、実質的な駆動電圧を上昇させずに十分な程度の正孔輸送特性を得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは先に言及された物質の以外に、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含むことができる。電荷生成物質は正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一に又は不均一に分散されていてもよい。電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン（ｑｕｉｎｏｎｅ）誘導体、金属酸化物及びシアノ（ｃｙａｎｏ）基含有化合物の中でいずれか１つであるが、これに限定されることではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２、３、５、６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）等のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物等のような金属酸化物等を挙げられるが、これに限定されることではない。
先に言及されたように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬの以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層の中で少なくとも１つを含む。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光の放出効率を増加させることができる。正孔バッファ層に含まれる物質としては正孔輸送領域ＨＴＲに含まれることができる物質を使用してもよい。電子阻止層は電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲ上に提供される。発光層ＥＭＬの厚さは、例えば約１００Å〜約１０００Åである。発光層ＥＭＬは単一物質からなる単一層、複数の互に異なる物質からなる単一層又は複数の互に異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
発光層ＥＭＬは上述した本発明の一実施形態による含リン化合物を含むことができる。具体的に、発光層ＥＭＬは下記の化学式１で表示される含リン化合物を含むことができる。
化学式１で、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲa、ＣＲbＲc、ＳｉＲdＲe、又はＧｅＲfＲgである。また、Ｒa〜Ｒgは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成する。
Ｒ1〜Ｒ8は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｒ9は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
また、化学式１で、Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは下記の化学式２で表示される。
化学式２で、ｎは０又は１であり、ｎが１である場合、Ｙは直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmである。直接結合は、例えば単一結合である。例えば、Ｙが直接結合である場合、化学式２は置換若しくは非置換のカルバゾリル基である。
Ｒh〜Ｒmは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式２で、Ｒ10〜Ｒ17は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
一方、化学式１及び化学式２で、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ17に関する具体的な説明は上述した一実施形態の含リン化合物に対する説明と同一の内容が適用される。
発光層ＥＭＬは化学式１で表示される含リン化合物を１種又は２種以上含むことができる。化学式１で表示される含リン化合物は一実施形態の有機電界発光素子の発光層ＥＭＬに含まれて熱活性遅延蛍光発光をするものである。発光層ＥＭＬは下記の化学式３又は化学式４で表示される化合物を１種又は２種以上含むことができる。
化学式３で、Ｘ、Ｙ、Ｒ5〜Ｒ17に関する具体的な説明は上述した一実施形態の含リン化合物に対する説明と同一の内容が適用される。一方、化学式１又は化学式３で表示される含リン化合物でＲ9は置換若しくは非置換のフェニル基である。また、化学式３でＲ5〜Ｒ8は水素原子である。
また、化学式４で、Ｒ18〜Ｒ24は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基である。
Ｙ1及びＹ2は各々独立的に直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmであり、Ｒh〜Ｒmは各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成する。また、化学式２は下記の化学式２−１〜化学式２−９の中でいずれか１つで表示される。
化学式２−１〜化学式２−９において、Ｑ1〜Ｑ16は各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、又は置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、ａ1〜ａ16は各々独立的に０以上４以下の整数である。一方、化学式２−１〜化学式２−８は化学式２でｎ＝１である場合を示し、化学式２−９はｎ＝０である場合を示した。発光層ＥＭＬは下記の化合物１から化合物１３６からなる化合物群に表示された化合物の中で少なくとも１つを含む。
一方、発光層ＥＭＬは上述した一実施形態の含リン化合物の以外の公知の材料をさらに含むことができる。例えば、発光層ＥＭＬは公知の材料にスピロ−ＤＰＶＢｉ（ｓｐｉｒｏ−ＤＰＶＢｉ）、スピロ−６Ｐ（ｓｐｉｒｏ−６Ｐ、２、２´、７、７´−ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９、９´−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ（ｓｐｉｒｏ−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ））、ＤＳＢ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ａｒｙｌｅｎｅ）、ＰＦＯ（Ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｅｎｅ）系高分子及びＰＰＶ（ｐｏｌｙ（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｖｉｎｙｌｅｎｅ）系高分子からなる群から選択されたいずれか１つを含む蛍光物質をさらに含むことができる。但し、実施形態がこれによって限定されることではない。
一実施形態の有機電界発光素子１０は化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物を発光層ＥＭＬに含んで発光効率を改善してもよい。一実施形態の含リン化合物を含む一実施形態の有機電界発光素子１００は高電流密度領域（例えば、１０ｍＡ／ｃｍ２以上）で低駆
動電圧となる。
動電圧となる。
一実施形態の有機電界発光素子１０は化学式１で表示される一実施形態の含リン化合物を発光層ＥＭＬに含んで発光半値幅を狭くすることによって、色純度を改善し、特に高電流密度での低駆動電圧を実現することで、有機電界発光素子の応用範囲を拡大してもよい。
例えば、一実施形態の含リン化合物は青色光を発光する熱活性化遅延蛍光材料である。したがって、一実施形態の含リン化合物が含まれた一実施形態の有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは青色光を放出する。しかし、実施形態がこれに限定されることはなく、一実施形態の含リン化合物は緑色光又は赤色光を発光する熱活性化遅延蛍光材料である。本発明の一実施形態による含リン化合物は発光層ＥＭＬのドーパント材料として含まれてもよい。
発光層ＥＭＬはホストをさらに含むことができる。ホストは通常的に使用する物質であれば、特別に限定しないが、例えばＡｌｑ3（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４、４´−ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−１、１´−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｂａｚｏｌｅ）、ＡＤＮ（９、１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４、４´、４´´−Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１、３、５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９、１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４、４′−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２、２′−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２−Ｍｅｔｈｙｌ−９、１０−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ ｅｔｈｅｒ ｏｘｉｄｅ）、ＣＰ１（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌ ｃｙｃｌｏｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ）、ＵＧＨ２（１、４−Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＰＳｉＯ3（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＤＰＳｉＯ4（Ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｅｔｒａ ｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＰＰＦ（２、８−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）等が使用されるてもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬ上に提供される。電子輸送領域ＥＴＲは、電子阻止層、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層ＥＩＬの中で少なくとも１つを含むが、これに限定されることではない。
電子輸送領域ＥＴＲは単一物質からなる単一層、複数の互に異なる物質からなる単一層、又は複数の互に異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬ又は電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互に異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは第１電極ＡＮから順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ構造を有してもよいが、これに限定されることではない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば約１０００Å〜約１５００Åである。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成されうる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは公知の材料を含む。例えば、電子輸送領域ＥＴＲはＡｌｑ3（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１、３、５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２、４、６−ｔｒｉｓ（３´−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１、３、５−ｔｒｉａｚｉｎｅ、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９、１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（１、３、５−ｔｒｉ（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＢＣＰ（２、９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４、７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４、７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−１、２、４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−３、５−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１、２、４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１、３、４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１、Ｏ８）−（１、１´−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ２（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９、１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）及びこれらの混合物を含むことができるが、これに限定されるものではない。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送層ＥＴＬの厚さは約１００Å〜約１０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層ＥＴＬの厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的に駆動電圧を上昇させなくても十分な電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは公知の材料を含む。例えば、電子輸送領域ＥＴＲはＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド族金属、又はＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属等が使用されるが、これに限定されるものではない。また、電子注入層ＥＩＬは電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）とが混合された物質からなされる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質になる。具体的に例えると、有機金属塩は、金属アセテート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、金属ベンゾエート（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、金属アセトアセテート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、又は金属ステアレート（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合電子注入層ＥＩＬの厚さは約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åである。電子注入層ＥＩＬの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲは、先に言及したように、正孔阻止層を含む。正孔阻止層は、例えばＢＣＰ（２、９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４、７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４、７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）の中で少なくとも１つを含むことができるが、これに限定されることではない。
第２電極ＥＬ２は電子輸送領域ＥＴＲ上に提供される。第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第２電極ＥＬ２は金属合金又は導電性化合物で形成される。第２電極ＥＬ２はカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。第２電極ＥＬ２は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極である場合、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等からなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型の電極又は反射型電極である場合、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ又はこれらの化合物、或いは混合物（例えば、ＡｇとＭｇとの混合物）を含むことができる。又は物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示せずが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続される。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子１０で、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２に各々電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は、正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動され、第２電極ＥＬ２から注入された電子が電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動される。電子と正孔とは発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら、発光するようになる。
有機発光素子ＯＥＬ１０が前面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極又は半透過型電極である。有機発光素子１０が背面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極又は半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極である。
一実施形態の有機電界発光素子は上述した一実施形態の含リン化合物を含み、発光が改善する。また一実施形態の有機電界発光素子は上述した含リン化合物を発光層に含むことで、含リン化合物が熱活性遅延蛍光過程に発光するようにすることによって、高効率を実現する。より具体的には、本発明の一実施形態による有機電界発光素子は一実施形態の含リン化合物を発光層に含んで高電流密度領域で低い駆動電圧を実現することができる。
以下では、実施形態及び比較例を参照しながら、本発明の一実施形態にしたがう含リン化合物及び一実施形態の含リン化合物を含む有機電界発光素子に対して具体的に説明する。また、以下に示す実施形態は本発明の理解を助けるための一例示であり、本発明の範囲がこれに限定されることではない。
［実施例］含リン化合物の合成
先ず、本発明の一実施形態にしたがう含リン化合物の合成方法に対して、化合物群の化合物２１、化合物２２及び化合物２３の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下に説明する含リン化合物の合成法は一実施例として、本発明の実施形態にしたがう含リン化合物の合成法が下記の実施例に限定されない。
先ず、本発明の一実施形態にしたがう含リン化合物の合成方法に対して、化合物群の化合物２１、化合物２２及び化合物２３の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下に説明する含リン化合物の合成法は一実施例として、本発明の実施形態にしたがう含リン化合物の合成法が下記の実施例に限定されない。
（化合物２１の合成）
一実施形態に係る含リン化合物２１は、例えば下記の反応式１によって合成される。
一実施形態に係る含リン化合物２１は、例えば下記の反応式１によって合成される。
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｂ ２．９１ｇ、化合物Ａ ３．００ｇ、酢酸パラジウム ０．０５ｇ、ｔＢｕ3Ｐ・ＨＢＦ4（Ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ） ０．３５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（Ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ） １．８６ｇを入れ、１００ｍＬのトルエン溶媒中１１０℃で一日間加熱還流し、以後１．５６ｇの固体化合物を得た。次に、窒素雰囲気下の３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｃ １．００ｇ、ＬＡＷＳＯＮ試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ´ｓ ｒｅａｇｅｎｔ） １．２５ｇを入れ、１００ｍＬのトルエン溶媒中１１０℃で一日間加熱還流した。得られた残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムとヘキサンとの混合溶媒を使用）で精製した後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）とヘキサン混合溶媒で再結晶をし、黄色固体化合物を０．７６ｇ得た（収率７５％）。
1Ｈ ＮＭＲ測定で測定された化合物のケミカルシフト値（δ）は1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ）：８．１８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．５４−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｔｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．２９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．０３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．８８（ｓ、６Ｈ）であった。結果として、黄色固体化合物が化合物２１であることを確認した。
（化合物２２の合成）
一実施形態に係る含リン化合物２２は、例えば下記の反応式２によって合成される。
一実施形態に係る含リン化合物２２は、例えば下記の反応式２によって合成される。
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｂ ４．３２ｇ、化合物Ｄ ４．６５ｇ、酢酸パラジウム ０．０８ｇ、ｔＢｕ3Ｐ・ＨＢＦ4 ０．５２ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ２．７７ｇを入れ、１５０ｍＬのトルエン溶媒中１１０℃で一日間加熱還流して、３．９４ｇの固体化合物を得た。次に、窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｅ ２．５０ｇ、ＬＡＷＳＯＮ試薬 ３．０４ｇを入れ、１５０ｍＬのトルエン溶媒中１１０℃で一日間加熱還流した。得られた残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムとヘキサンとの混合溶媒を使用）で精製した後、ジクロロメタンとヘキサン混合溶媒で再結晶をし、黄色固体化合物を１．７６ｇ得た（収率６９％）。
1Ｈ ＮＭＲ測定で測定された化合物のケミカルシフト値（δ）は1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ）：８．７５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈ）、８．４９−８．４３（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｄｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７２（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．０２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．８８（ｓ、６Ｈ）であった。結果として、黄色固体化合物が化合物２２であることを確認した。
（化合物２３の合成）
一実施形態に係る含リン化合物２３は、例えば下記の反応式３によって合成される。
一実施形態に係る含リン化合物２３は、例えば下記の反応式３によって合成される。
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｂ ２．４２ｇ、化合物Ｆ ３．００ｇ、酢酸パラジウム ０．０５ｇ、ｔＢｕ3Ｐ・ＨＢＦ4 ０．２９ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド １．５５ｇを入れ、１００ｍＬのトルエン溶媒中１１０℃で一日間加熱還流し、１．６２ｇの固体化合物を得た。次に、窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに化合物Ｅ １．１０ｇ、ＬＡＷＳＯＮ試薬 １．２３ｇを入れ、１００ｍＬのトルエン溶媒中１１０℃で一日間加熱還流した。得られた残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムとヘキサンとの混合溶媒を使用）で精製した後、ジクロロメタンとヘキサン混合溶媒で再結晶をし、黄色固体化合物を０．７８ｇ得た（収率７０％）。
1Ｈ ＮＭＲ測定で測定された化合物のケミカルシフト値（δ）は1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ）：８．２９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈ）、８．０１−７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．７９−７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．６９（ｔｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ、５Ｈ）、７．４８（ｔｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、０．９Ｈｚ、３Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．５５−６．４８（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．９９（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８７（ｓ、６Ｈ）であった。その結果として、黄色固体化合物が化合物２３であることを確認した。
（有機電界発光素子の作製）含リン化合物を含む有機電界発光素子の製作及び評価
一実施形態の含リン化合物を発光層に含む一実施例の有機電界発光素子を下の方法で製造した。上述した化合物２１及び化合物２２の含リン化合物を発光層材料として使用して実施例１〜実施例２の有機電界発光素子を製作した。比較例１は下記の比較例化合物Ｃ１を発光層材料として使用して有機電界発光素子を製作した。実施例１〜２及び比較例１で発光層を形成するのに使用した化合物は表１で示した。
一実施形態の含リン化合物を発光層に含む一実施例の有機電界発光素子を下の方法で製造した。上述した化合物２１及び化合物２２の含リン化合物を発光層材料として使用して実施例１〜実施例２の有機電界発光素子を製作した。比較例１は下記の比較例化合物Ｃ１を発光層材料として使用して有機電界発光素子を製作した。実施例１〜２及び比較例１で発光層を形成するのに使用した化合物は表１で示した。
ガラス基板上に厚さ１５００ÅのＩＴＯをパターニングした後、超純水で洗浄し、ＵＶオゾン処理を１０分間実施した。その後、ＨＡＴ−ＣＮで厚さ１００Åの正孔注入層を形成し、ＮＰＢで厚さ８００Åの正孔輸送層を形成した。
次に、実施例は一実施形態の含リン化合物（化合物２１又は化合物２２）とＤＰＥＰＯとを２４：７６の比率に混合した発光層を形成した。発光層の厚さは２００Åで形成した。発光層上にＴＰＢｉで厚さ３００Åの電子輸送層を形成し、ＬｉＦで厚さ５Åの電子注入層を形成した。次に、アルミニウム（Ａｌ）で厚さ１０００Åの第２電極を形成した。実施例で、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、及び第２電極は真空蒸着装置を利用して形成した。
比較例１の場合、発光層に比較例化合物Ｃ１とＤＰＥＰＯとを２４：７６の比率に混合して発光層を形成したことを除ければ、実施例の有機電界発光素子の製作方法と同様に有機電界発光素子を製作した。
（有機電界発光素子の特性評価）
実施例及び比較例による有機電界発光素子の特性を評価するために外部量子効率の最大値及び電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での外部量子効率値を評価した。有機電界発光素子の電圧及び
電流密度はソースメーター（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社、２４００ ｓｅｒｉｅｓ）を利用して測定し、輝度及び外部量子効率は浜松Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ社の外部量子効率測定装置Ｃ９９２０−１２を使用して測定した。
実施例及び比較例による有機電界発光素子の特性を評価するために外部量子効率の最大値及び電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での外部量子効率値を評価した。有機電界発光素子の電圧及び
電流密度はソースメーター（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社、２４００ ｓｅｒｉｅｓ）を利用して測定し、輝度及び外部量子効率は浜松Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ社の外部量子効率測定装置Ｃ９９２０−１２を使用して測定した。
また、実施例及び比較例の発光半値幅を測定した。発光半値幅は外部量子効率測定装置Ｃ９９２０−１２を利用して測定した電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2での発光スペクトルで輝度が最大輝度の半分になる波長の中で長波長側の波長λ2と長波長側の波長λ1との差異で定義する。即ち、発光半値幅は下の式から求められる。
発光半値幅（ｎｍ）＝λ2−λ1
発光半値幅（ｎｍ）＝λ2−λ1
有機電界発光素子の特性評価結果は表２に示す。
実施例１及び２は化合物２１及び化合物２２を各々発光層のドーパントに含んだ有機電界発光素子である。比較例１は発光層ドーパントに比較例化合物Ｃ１を含んだ有機電界発光素子である。
表２を参照すれば、実施例１〜２の有機電界発光素子が比較例１の有機電界発光素子と比較して高電流密度である１０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度での電圧が低減されることが確認できる。即ち、実施例１〜実施例２の場合、比較例１と比較して、高電流密度では比較例に比べて駆動電圧特性が改善されていることが分かる。
また、表２の結果を参照すれば、実施例１〜２の有機電界発光素子が比較例１の有機電界発光素子と比較して発光半値幅が狭くなることが分かる。即ち、実施例１〜実施例２の場合、比較例１と比較して発光半値幅が狭いため色純度が高い有機電界発光素子を実現することができる。
一実施形態の有機電界発光素子は上述した一実施形態の含リン化合物を発光層に含んで低い駆動電圧及び高い色純度を得ることができる。一実施形態の含リン化合物は熱活性遅延蛍光発光材料として使用されて有機電界発光素子の発光効率を改善することができ、特に高電流密度での有機電界発光素子の発光特性を改善することができる。
以上では本発明の望ましい実施形態を参照して説明したが、当該技術分野の熟練された当業者又は該当技術分野に通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更させることを理解することができる。
したがって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載された内容に限定されることなく、特許請求の範囲によって定まらなければならない。
したがって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載された内容に限定されることなく、特許請求の範囲によって定まらなければならない。
１０ 有機電界発光素子
ＥＬ１ 第１電極
ＨＴＲ 正孔輸送領域
ＥＭＬ 発光層
ＥＴＲ 電子輸送領域
ＥＬ２ 第２電極
ＥＬ１ 第１電極
ＨＴＲ 正孔輸送領域
ＥＭＬ 発光層
ＥＴＲ 電子輸送領域
ＥＬ２ 第２電極
Claims (15)
- 下記の化学式１で表示される含リン化合物。
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲa、ＣＲbＲc、ＳｉＲdＲe、又はＧｅＲfＲgであり、
Ｒ1〜Ｒ8は、各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒ9は、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒa〜Ｒgは、各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成し、
前記Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは、下記の化学式２で表示され、
ｎは０又は１であり、
Ｙは、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmであり、
Ｒ10〜Ｒ17は、各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒh〜Ｒmは、各々独立的に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成し、＊は結合の位置を表す。 - 前記Ｒ9は、置換若しくは非置換のフェニル基である請求項１に記載の含リン化合物。
- 前記Ｒ9は、置換若しくは非置換のピリジル基、又は置換若しくは非置換のナフチル基である請求項１に記載の含リン化合物。
- 前記Ｒ1〜Ｒ8の中でいずれか１つは、前記化学式２で表示され、残りは、水素原子である請求項１に記載の含リン化合物。
- 前記化学式１は、下記の化学式３で表示される請求項１に記載の含リン化合物。
- 前記化学式１は、下記の化学式１−１〜化学式１−４の中でいずれか１つで示される請求項１に記載の含リン化合物。
- 前記Ｒaは、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、前記Ｒb〜Ｒgは、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である請求項６に記載の含リン化合物。
- 前記化学式２は、下記の化学式２−１〜化学式２−９の中でいずれか１つで表示される請求項１に記載の含リン化合物。
ａ1〜ａ16は各々独立に０以上４以下の整数である。 - 前記化学式１で表示される含リン化合物は、下記の化合物１〜化合物１３６からなる化合物群で表示された化合物の中から選択されるいずれか１つである請求項１に記載の含リン化合物。
- 第１電極と、
前記第１電極上に配置された正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域上に配置された発光層と、
前記発光層上に配置された電子輸送領域と、
前記電子輸送領域上に配置された第２電極と、を含み、
前記発光層は、下記の化学式１で表示される含リン化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲa、ＣＲbＲc、ＳｉＲdＲe、又はＧｅＲfＲgであり、
Ｒ1〜Ｒ8は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒ9は、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒa〜Ｒgは、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成し、
前記Ｒ1〜Ｒ8の中で少なくとも１つは、下記の化学式２で表示され、
ｎは０又は１であり、
Ｙは、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＲhＲi、ＳｉＲjＲk、又はＧｅＲlＲmであり、
Ｒ10〜Ｒ17は、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｒh〜Ｒmは、各々独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のシリル基、置換若しくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは非置換のフルオレニル基、置換若しくは非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは非置換の環形成炭素数４以上３０以下のヘテロアリール基であるか、又は隣接する基と互いに結合して環を形成する。 - 前記化学式１で表示される含リン化合物は、熱活性化遅延蛍光材料である請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記化学式１は、下記の化学式３で表示される請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記Ｒ9は、置換若しくは非置換のフェニル基、置換若しくは非置換のピリジル基、又は置換若しくは非置換のナフチル基である請求項１０に記載の有機電界発光素子。
- 前記化学式２は、下記の化学式２−１〜化学式２−９の中でいずれか１つで表示される請求項１０に記載の有機電界発光素子。
ａ1〜ａ16は各々独立に０以上４以下の整数である。 - 前記発光層は、下記の化合物群で表示された化合物の中で少なくとも１つを含む請求項１０に記載の有機電界発光素子。
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