JP2018065806A - モノアミン化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機電界発光素子として使用され、高い発光効率を実現することができるモノアミン化合物を提供する。【解決手段】本発明はモノアミン化合物及びこれを含む有機電界発光素子に係る。本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は下記の化学式１で表わされる。【化１】【選択図】図１

Description

本発明はモノアミン化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
画像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が活発に行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置等とは異なり、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層で再結合させることによって、発光層に含まれる有機化合物である発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子としては、例えば第１電極、第１電極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層、及び電子輸送層上に配置された第２電極で構成された有機素子が知られている。第１電極からは、正孔が注入され、注入された正孔は、正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、第２電極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することによって、発光層内で励起子が生成される。有機電界発光素子は励起子が再び基底状態に落ちる時、発生する光を利用して発光する。また、有機電界発光素子は以上に説明した構成に限定されることなく、様々な変更が可能である。
韓国特許第１０−１２３３３７９号公報 韓国特許第１０−１７３７２１２号公報 米国特許第６，７２３，４５５号公報 特許第３９１５２５６号公報
本発明の目的は、高い発光効率の有機電界発光素子に使用されることができるモノアミン化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、高い発光効率の有機電界発光素子を提供するにある。
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は下記の化学式１で表される。
化学式１において、Ｌ1は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は若しくは置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｎは１若しくは２であり、Ｌ2及びＬ3は各々独立的に単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ1は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であり、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１で表されるモノアミン化合物は下記の化学式２−１又は２−２で表される化合物であってもよい。
化学式２−１及び化学式２−２において、ｍ1は０又は１であり、ｍ2は０以上２以下の整数であり、Ｒ2は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。Ｒ2は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ａｒ1、Ａｒ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、及びＲ1は前述した化学式１におけるＡｒ1、Ａｒ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、及びＲ1と同一である。
化学式２−１で表されるモノアミン化合物は下記の化学式２−１−１〜２−１−３の中でいずれか１つで表される化合物であってもよい。
化学式２−１−１〜化学式２−１−３において、Ａｒ1及びＡｒ2、Ｌ2及びＬ3、Ｒ1は前述した化学式１におけるＡｒ1、Ａｒ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、及びＲ1と同一である。
化学式２−２で表されるモノアミン化合物は下記の化学式２−２−１〜２−２−３の中でいずれか１つで表される化合物であってもよい。
化学式２−２−１〜化学式２−２−３において、Ａｒ1及びＡｒ2、Ｌ2及びＬ3、Ｒ1は前述した化学式１におけるＡｒ1、Ａｒ2、Ｌ2、Ｌ3、及びＲ1と同一である。
Ｌ1は置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基であってもよい。
Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素ヘテロアリール基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、又は置換若しくは無置換のフルオレニル基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のベンゾナフトフラニル基、又は置換若しくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基であってもよい。
Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、Ｌ3は置換若しくは無置換のフェニレン基、及びＡｒ2は置換若しくは無置換のナフチル基であってもよい。
Ｌ2は置換若しくは無置換のフェニレン基、及びＡｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
Ｌ2は単結合、及びＡｒ1は置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に下記の化学式３で表される１価基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2が各々独立的に上記化学式３で表わされる１価基である場合、化学式１において、Ｌ2及びＬ3は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であってもよい。化学式３においてＲ3は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に下記の化学式４で表される１価基であってもよい。
化学式４において、ＸはＯ又はＳであり、Ｒ4及びＲ5は各々独立的に水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であり、ｐは０以上４以下の整数であり、ｑは０以上３以下の整数であってもよい。
Ｌ2及びＬ3は各々独立的に単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は第１電極、前記第１電極上に設けられた正孔輸送領域、前記正孔輸送領域上に設けられた発光層、前記発光層上に設けられた電子輸送領域、及び前記電子輸送領域上に設けられた第２電極を含む。前記正孔輸送領域、前記発光層、及び前記電子輸送領域の中で少なくとも１つは下記の化学式１で表されるモノアミン化合物を含む。
化学式１において、Ｌ1は置換又は無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｎは１又は２の整数であり、Ｌ2及びＬ3は各々独立的に単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ1は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であり、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記正孔輸送領域は、化学式１で表されるモノアミン化合物を含んでもよい。
前記正孔輸送領域は前記第１電極上に配置される正孔注入層及び前記正孔注入層上に配置される正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は前記化学式１で表されるモノアミン化合物を含んでもよい。
前記正孔輸送層は前記発光層と接触する。
前記正孔輸送領域は前記第１電極上に配置される正孔注入層、前記正孔注入層上に配置される第１正孔輸送層、及び前記第１正孔輸送層上に配置され、前記発光層と隣接する第２正孔輸送層を含み、前記第２正孔輸送層は前記化学式１で表されるモノアミン化合物を含んでもよい。
本発明に係るモノアミン化合物は有機電界発光素子用材料として使用されることができる。
本発明に係るモノアミン化合物を含む有機電界発光素子は高い発光効率を実現することができる。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。
以上、本発明の目的、他の目的、特徴及び長所は、添付された図面及び以下の実施形態を通じて容易に理解されるべきである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限定されなく、他の形態に具体化されることもあり得る。むしろ、ここで紹介される実施形態は開示された内容が明確であり、完全になるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されることができるようにするために提供されるものである。
各図面において、類似の参照符号を類似の構成要素に対して使用した。添付された図面において、構造物の寸法は本発明を明確にするために実際より拡大して示している。第１、第２等の用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、本発明の構成要素は該用語によって限定されてはならない。該用語は１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的のみに使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱することなく、第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は文脈の上に明確に言及しない限り、複数の表現を含む。
本明細書で、“含む”又は“有する”等の用語は明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品又はこれらの組み合わせが存在することを示すものであり、１つ又はそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部品、又はこれらの組み合わせの存在又は付加可能性を予め排除しないことと理解されなければならない。また、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の“上に”あるとする場合、これは、他の部分の“直上に”ある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。反対に、層、膜、領域、板等の部分が他の部分の“下に”あるとする場合、これは、他の部分の“直下に”ある場合のみでなく、その中間にその他の部分がある場合も含む。
本明細書で、“置換若しくは無置換”は重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていること、若しくは無置換であることを意味する。また、例示された置換基の各々は、置換若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニル基は、アリル基として解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基として解釈されてもよい。
本明細書で、“隣接する基と互いに結合して環を形成する”とは、隣接する基同士が互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、又は置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は単環又は多環である。また、隣接する基同士が互いに結合して形成された環は他の環と結合されてスピロ環構造を形成してもよい。
本明細書で、“隣接する基”は該当置換基が置換された原子と直接接合された原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基又は該当置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２−ジメチルベンゼン（１、２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）で２個のメチル基は、互いに“隣接する基”に解釈されることができ、１、１−ジエチルシクロペンテン（１、１−ｄｉｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｅ）で２個のエチル基は、互いに“隣接する基”として解釈される。
本明細書で、単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は原子と原子とが間に連結基（リンカー）を介さず直接結合することを意味する。
本明細書で、ハロゲン原子の例としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子がある。
本明細書で、アルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環形である。アルキル基の炭素数は１以上３０以下である。アルキル基の炭素数は、１以上２０以下、１以上１５以下、１以上１０以下、又は１以上６以下であってもよい。アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルヘプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基等を挙げるが、これらに限定されない。
本明細書で、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基若しくは置換基を意味する。アリール基は単環式アリール基若しくは多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は６以上３０以下である。アリール基の環形成炭素数は、６以上２０以下、又は６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル（ｑｕｉｎｑｕｅｐｈｅｎｙｌ）基、セクシーフェニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されない。
本明細書で、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基２つが互いに結合してスピロ環構造を形成することもできる。例えば、フルオレニル基は９、９’−スピロビフルオレニル基であってもよい。
本明細書で、ヘテロアリール基は、ヘテロ元素としてＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓ、及びＳｉの中で１個以上を含むヘテロアリール基である。ヘテロアリール基は単環式ヘテロアリール基又は多環式ヘテロアリール基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は２以上３０以下である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上２０以下であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシリル基、ジベンゾフラニル基等があるが、これらにに限定されない。
本明細書で、アリーレン基は、２価基であることを除外すれば、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除くては前述したヘテロアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書で、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニールジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書で、ホウ素基はアルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としてはトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基等があるが、これらに限定されない。
本明細書で、アルケニル基は直鎖又は分岐鎖である。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、２以上３０以下である。アルケニル基の炭素数は、２以上２０以下、又は２以上１０以下であってもよい。アルケニル基の例としてはビニール基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１、３−ブタジエニルアリール基、スチレニル基、ストリールビニル基等があるが、これに限定されない。
本明細書で、アミノ基の炭素数は特別に限定されないが、１以上３０以下である。アミノ基はアルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としてはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基等があるが、これらに限定されない。
以下では本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物について説明する。
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は下記の化学式１で表示される。
化学式１において、Ｌ1は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
Ｌ1は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリール基であることが好ましい。Ｌ1は置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、置換若しくは無置換のナフチレン基であってもよい。
Ｌ1に対応する無置換のフェニレン基としては、例えば、ｍ−フェニレン基又はｐ−フェニレン基である。Ｌ1に対応する置換されたフェニレン基としては、例えば、フェニル基又はトリフェニルシリル基で置換されたフェニレン基である。
Ｌ1としては、例えば、無置換のビフェニレン基、無置換のナフチレン基が好ましい。
ｎは１又は２の整数である。ｎが２である場合、複数のＬ1は互いに同一であってもよく、或いは互いに異なっていてもよい。
Ｌ2及びＬ3は互いに同一であってもよく、互いに異なってもよい。Ｌ2及びＬ3は各々独立的に単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。Ｌ2及びＬ3は各々独立的に単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基であってもよい。
Ｌ2及びＬ3に対応する無置換のフェニレン基としては、例えば、ｍ−フェニレン基又はｐ−フェニレン基である。Ｌ2及びＬ3に対応する置換されたフェニレン基としては、例えば、炭素数１以上１０以下のアルキル基若しくは炭素数６以上３０以下のアリール基で置換されたフェニレン基である。例えば、Ｌ2及びＬ3は各々メチル基若しくはフェニル基で置換されたフェニレン基であってもよい。
Ｌ2及びＬ3としては、例えば、無置換のビフェニレン基、無置換のナフチレン基が好ましい。
Ｒ1は炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。例えば、Ｒ1はピリジニル基又はトリフェニルシリル基である。
Ｒ1はに対応するフェニル基としては、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素数１以上１０以下のアルキル基で置換されたフェニル基であってもよく、例えば、Ｒ1はシアノ基又はイソプロピル基で置換されたフェニル基であってもよい。
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物はフェナントリル基の１０位のみがＲ1によって置換され、他の位置は置換されない。フェナントリル基の他の位置に置換基が位置すると、置換基によってはフェナントリル基のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯのエネルギーレベルが変わって正孔輸送性が低くなる。しかし、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物のようにフェナントリル基の１０位の位置のみが置換された化合物の場合、正孔輸送性が維持され、正孔輸送材料として機能することができる。
Ａｒ1及びＡｒ2は互いに同一であってもよく、互いに異なってもよい。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ａｒ1及びＡｒ2に対する詳細な説明は後述する。
前記化学式１は下記の化学式２−１又は化学式２−２で表される化合物であってもよい。
化学式２−１及び化学式２−２において、ｍ1は０又は１であり、ｍ2は０以上２以下の整数である。Ｒ2は水素原子、重水素原子、置換又は無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。例えば、Ｒ2は水素原子、無置換のフェニル基又はトリフェニルシリル基であってもよい。
化学式２−１及び化学式２−２において、ｍ2が２である場合、複数のＲ2は互いに同一であってもよく、或いは異なっていてもよい。Ｒ2は隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｒ2は隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の炭化水素環、又は置換若しくは無置換のヘテロ環を形成することができる。Ｒ2は隣接する基と互いに結合して置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環を形成することができる。
化学式２−１及び化学式２−２において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、及びＲ1に関する具体的な説明は化学式１で説明したことと同一であるので、省略する。
前記化学式２−１は下記の化学式２−１−１〜化学式２−１−３の中でいずれか１つで表される化合物であってもよい。
化学式２−１−１〜化学式２−１−３において、Ａｒ1及びＡｒ2、Ｌ2及びＬ3、Ｒ1は先に述べた化学式１におけるＡｒ1及びＡｒ2、Ｌ2及びＬ3、Ｒ1と同一である。Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、Ｌ3は置換若しくは無置換のフェニレン基、及びＡｒ2は置換若しくは無置換のナフチル基であってもよい。
化学式２−１−１〜化学式２−１−３において、Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、Ｌ3は置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチル基、及びＡｒ2は置換若しくは無置換のナフチル基であってもよい。より具体的には、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は下記の化学式２−１−１で表示され、Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、Ｌ3は置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチル基、及びＡｒ2は置換若しくは無置換のナフチル基であってもよい。Ａｒ2が置換若しくは無置換のナフチル基である場合、Ｌ3はナフチル基の１位の炭素に結合してもよい。
化学式２−１−１〜化学式２−１−３において、Ｌ2は置換若しくは無置換のフェニレン基、及びＡｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。より具体的には、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は下記の化学式２−１−１で表示され、Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、Ｌ3は置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチル基、Ａｒ2は置換若しくは無置換のナフチル基、Ｌ2は置換若しくは無置換のフェニレン基、及びＡｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
化学式２−１−１〜化学式２−１−３において、Ｌ2は単結合、及びＡｒ1は置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基であってもよい。より具体的には、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は下記の化学式２−１−１で表示され、Ｒ1は置換若しくは無置換のフェニル基、Ｌ3は置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチル基、及びＡｒ2は置換若しくは無置換のナフチル基、Ｌ2は単結合、及びＡｒ1は置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基であってもよい。
前記化学式２−２は下記の化学式２−２−１〜化学式２−２−３の中でいずれか１つで表される化合物であってもよい。
化学式２−２−１〜化学式２−２−３において、Ａｒ1及びＡｒ2、Ｌ2及びＬ3、Ｒ1は述べた化学式１におけるＡｒ1及びＡｒ2、Ｌ2及びＬ3、Ｒ1と同一である。
化学式１において、Ａｒ1及びＡｒ2は、各々独立的に置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。例えば、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に１又は２置換されたフェニル基である。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素数１以上１０以下のアルキル基で置換されたフェニル基である。また、例えば、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的にフッ素原子又は置換若しくは無置換のオクチル基で置換されたフェニル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は、各々独立的にフェニル基以外の置換若しくは無置換のアリール基であってもよい。例えば、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、又は置換若しくは無置換のフェナントリル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のフルオレニル基であってもよい。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に２置換されたフルオレニル基であってもよい。例えば、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的にアリール基で置換されたフルオレニル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基であってもよい。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に１置換されたジベンゾフラニル基である。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基で置換されたジベンゾフラニル基であってもよい。例えば、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的にフェニル基又はシクロヘキシル基で置換されたジベンゾフラニル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のベンゾナフトフラニル基であってもよい。Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に下記の化学式３で表される１価基であってもよい。
化学式３において、Ｒ3は炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2が各々独立的に化学式３で表される１価基である場合、化学式1において、Ｌ2及びＬ3は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であってもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2が各々独立的に化学式３で表される１価基である場合、化学式1において、Ｌ2及びＬ3は各々独立的に置換若しくは無置換のフェニレン基、又は置換若しくは無置換のビフェニレン基である。Ｌ2及びＬ3は各々独立的に無置換のフェニレン基であることが好ましい。
Ａｒ1及びＡｒ2は下記の化学式４で表される１価基であってもよい。
化学式４において、ＸはＯ又はＳである。Ｒ4及びＲ5は各々独立的に水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。Ｒ4及びＲ5は各々独立的にシクロアルキル基であってもよい。例えば、Ｒ4及びＲ5は各々独立的にシクロヘキシル基である。
ｐは０以上４以下の整数である。ｑは０以上３以下の整数であってもよい。ｐが２以上の整数である場合、複数のＲ4は互いに同一であってもよく、或いは異なっていてもよい。ｑが２以上の整数である場合、複数のＲ5は互いに同一であってもよく、或いは異なっていてもよい。ｐ及びｑが各々独立的に２以上の整数である場合、Ｒ4及びＲ5は各々独立的に隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｒ4及びＲ5の中で少なくともいずれか１つが芳香族環を形成する場合、Ａｒ1及びＡｒ2は４環又は５環を有するヘテロアリール基である。
化学式１で表されるモノアミン化合物は下記化合物群１で表示された化合物の中で選択されるいずれか１つであってもよいい。但し、これに化学式１で表わされるモノアミン化合物は、以下の化合物群１に限定されるわけではない。
（化合物群１）
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は相対的に大きい体積を有する。したがって、化学式１で表されるモノアミン化合物は有機電界発光素子に適用される時、高い発光効率を確保することができる。
具体的には、化学式１で表されるモノアミン化合物では、アリーレンリンカーを通じてフェナントリル基がアミノ基に結合されている。つまり、フェナントリル基がアリーレンリンカーに結合されている位置に隣接する位置にアリール基等の体積が大きい置換基が位置することになる。したがって、フェナントリル基の置換基とアリーレンリンカー間に立体反発が発生して、フェナントリル基とアリーレンリンカー間の結合角度が増大するようなり、フェナントリル基が占める体積が大きくなる。したがって、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物はフェナントリル基間の相互作用を低下する効果を有するようになる。特に、フェナントリル基間の相互作用の低下は電子の移動度が低下する結果をもたらす。そのため、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物が発光層ＥＭＬに隣接する正孔輸送層ＨＴＬに配置される場合、電子が発光層ＥＭＬから正孔輸送領域ＨＴＲの側に拡散されることが抑制されて、有機電界発光素子の高い発光効率を確保することができる。
以下では本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。以下では先に説明した本発明の一実施形態によるアミン化合物について説明されなかった点を主に具体的に説明し、その他の部分は先に説明した本発明の一実施形態によるアミン化合物と同様である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は前述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む。
図１は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。図２は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。図３は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示した断面図である。
図１及び図２を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は画素電極又は陽極である。第１電極ＥＬ１は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極である場合、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等からなる。第１電極ＥＬ１が半透過型電極又は反射型電極である場合、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉなどの金属又はこれらの合金（例えば、ＡｇとＭｇとの合金）や酸化物などの化合物を含むことができる。また、第１電極ＥＬ１は、前記金属で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２の間に設けられた１層以上の有機層の中で少なくとも１つの層に含まれることができる。以下では本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物が正孔輸送領域ＨＴＲに含まれることを例として説明する。但し、モノアミン化合物を含む領域は、正孔輸送領域ＨＴＲに限定されるわけではない。例えば、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は発光層ＥＭＬに含まれてもよい。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は正孔輸送領域ＨＴＲに下記の化学式１で表示されるモノアミン化合物を含む。正孔輸送領域ＨＴＲは化学式１で表されるモノアミン化合物を１種又は２種以上含む。
化学式１において、 Ｒ1、Ｌ1〜Ｌ3、ｎ、Ａｒ1及びＡｒ2に関する具体的な説明は前述したことと同一であるので、省略する。
化学式１で表されるモノアミン化合物に関する具体的な説明は前述した説明がそのまま適用されることができるので、省略する。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層の中の少なくとも１つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば約１０００Å〜約１５００Åである。
正孔輸送領域ＨＴＲは単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなされた複数の層を有する多層構造を有することができる。
例えば、図２に示されたように、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは第１電極ＥＬ１側から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層又は正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層の構造を有してもよいが、これに限定されるわけではない。
図３に示されたように、正孔輸送領域ＨＴＲは複数の正孔輸送層を有してもよい。正孔輸送領域ＨＴＲは第１正孔輸送層ＨＴＬ１及び第１正孔輸送層ＨＴＬ１上に配置される第２正孔輸送層ＨＴＬ２を含む。第２正孔輸送層ＨＴＬ２は複数の正孔輸送層の中で発光層ＥＭＬに隣接する正孔輸送層である。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成されることができる。
正孔輸送領域ＨＴＲは前述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を正孔輸送材料として含む。前述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む層は正孔輸送層ＨＴＬである。図３のように正孔輸送層が第１正孔輸送層ＨＴＬ１及び第２正孔輸送層ＨＴＬ２を含む場合、本発明の一実施形態に係るアミン化合物は第２正孔輸送層ＨＴＬ２に含まれることが好ましい。本発明の一実施形態に係るアミン化合物は正孔輸送領域ＨＴＲの中で発光層ＥＭＬに隣接する層に含まれることが好ましい。
正孔輸送層ＨＴＬが本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む場合、正孔注入層ＨＩＬは、例えば銅フタロシアニン（等のフタロシアニン化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ、Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４、４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４、４’、４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ） ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＤＡＴＡ（４、４’４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ、Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４、４’、４”−ｔｒｉｓ｛Ｎ、−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ｝−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３、４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＮＰＢ（Ｎ、Ｎ’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−ｌ−ｙｌ）−Ｎ、Ｎ’−ｄｉｐｌｉｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ］、Ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２、３−ｆ：２’、３’−ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ−２、３、６、７、１０、１１−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ−ＣＮ）等を含んでもよい。
正孔輸送層ＨＴＬが本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含んでおらず、例えば発光層ＥＭＬが本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む場合、正孔輸送層ＨＴＬは、例えばＮ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ、Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ、Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１、１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４、４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４、４’、４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）等のようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ、Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ、Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４、４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ ｂｉｓ［Ｎ、Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４、４’−Ｂｉｓ［Ｎ、Ｎ’−（３−ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］−３、３’−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、Ｎ−（［１、１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９、９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（４−（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ等を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは約１００Å〜約１００００Å、例えば約１００Å〜約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを全て含む場合、正孔注入層ＨＩＬの厚さは約１００Å〜約１００００Å、例えば約１００Å〜約１０００Åであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３０Å〜約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇無しで満足な程度の正孔輸送特性を得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは先に言及された物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含むことができる。電荷生成物質は正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一に又は不均一に分散されていることができる。電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の中でいずれか１つであってもよいが、これに限定されるわけではない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２、３、５、６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）等のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物等のような金属酸化物等を挙げられるが、これに限定されるわけではない。
前述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬの以外に、正孔バッファ層及び電子阻止層の中の少なくとも１つをさらに含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光の放出効率を増加させることができる。正孔バッファ層に含まれる物質としては正孔輸送領域ＨＴＲに含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲ上に設けられる。発光層ＥＭＬの厚さは、例えば約１００Å〜約３００Åである。発光層ＥＭＬは単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
発光層ＥＭＬは赤色光、緑色光、青色光、白色光、黄色光、シアン光の中の１つを発光する。発光層ＥＭＬは蛍光物質又は燐光物質を含む。また、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含むことができる。発光層ＥＭＬは、例えば１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下の厚さを有する。
発光層ＥＭＬのホスト材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体等から選択され、望ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、アントラセン誘導体を挙げることができる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記の化学式５で表わされるアントラセン誘導体を使用することができる。
化学式５において、Ｚ1〜Ｚ4は各々独立的に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｍ3及びｍ4は各々独立的に０以上４以下の整数であり、ｍ5及びｍ6は各々独立的に０以上５以下の整数である。化学式５において、Ｚ3及びＺ4は各々独立的に隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式５で表わされる化合物として、例えば、下記の構造式に示した化合物を挙げることができる。但し、前記化学式５で表わされる化合物は以下に限定されるわけではない。
ホスト材料は、通常知られている発光層のホスト材料に使用される物質であれば、特別に限定されない。例えば、ホスト材料として、Ａｌｑ3（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４、４’−ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−１、１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（Ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｂａｚｏｌｅ）、ＡＤＮ（９、１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４、４’、４”−Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１、３、５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９、１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４、４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２、２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２−Ｍｅｔｈｙｌ−９、１０−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）等を使用してもよい。
ドーパントとして、例えばスチリル誘導体（例えば、１、４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ペリレン及びその誘導体（例えば、２、５、８、１１−Ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１、１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１、４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１、４−Ｂｉｓ（Ｎ、Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）、Ｎ１、Ｎ６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ１、Ｎ６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｅｎｅ−１、６−ｄｉａｍｉｎｅ等を挙げることができる。
発光層ＥＭＬが赤色を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えばＰＢＤ：Ｅｕ（ＤＢＭ）3（Ｐｈｅｎ）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｙｌｍｅｔｈａｎａｔｏ）ｐｈｅｎａｎｔｈｏｒｏｌｉｎｅ ｅｕｒｏｐｉｕｍ）又はペリレン（Ｐｅｒｙｌｅｎｅ）を含む蛍光物質をさらに含んでもよい。発光層ＥＭＬが赤色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは、例えばＰＩＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）、ＰＱＩｒ（ｔｒｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）及びＰｔＯＥＰ（ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎ ｐｌａｔｉｎｕｍ）のような金属錯体化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）又は有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）及びその誘導体及び４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）及びその誘導体から選択することができる。
発光層ＥＭＬが緑色を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えばＡｌｑ3（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）を含む蛍光物質を含む。発光層ＥＭＬが緑色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは、例えばＩｒ（ｐｐｙ）3（ｆａｃ−ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）のような金属錯体化合物又は有機金属錯体及びクマリン及びその誘導体から選択することができる。
発光層ＥＭＬが青色を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えばスピロ−ＤＰＶＢｉ（ｓｐｉｒｏ−ＤＰＶＢｉ）、スピロ−６Ｐ（ｓｐｉｒｏ−６Ｐ）、ＤＳＢ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ａｒｙｌｅｎｅ）、ＰＦＯ（Ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｅｎｅ）系高分子及びＰＰＶ（ｐｏｌｙ（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ）系高分子からなる群から選択されたいずれか１つを含む蛍光物質をさらに含んでもよい。発光層ＥＭＬが青色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは例えば、（４、６−Ｆ2ｐｐｙ）2Ｉｒｐｉｃのような金属錯体化合物又は有機金属錯体、ペリレン及びその誘導体から選択することができる。
電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬ上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層ＥＩＬの中で少なくとも１つを含むが、これに限定されるわけではない。
電子輸送領域ＥＴＲは単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、又は複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬ又は電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、或いは第１電極ＥＬ１側から順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ構造を有することができるが、これに限定されるわけではない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば約１０００Å〜約１５００Åである。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリンティング法、レーザープリンティング法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）等のような多様な方法を利用して形成されることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、Ａｌｑ3（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１、３、５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２、４、６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１、３、５−ｔｒｉａｚｉｎｅ、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９、１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（１、３、５−Ｔｒｉ（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）、ＢＣＰ（２、９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４、７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４、７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−１、２、４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−３、５−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１、２、４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１、３、４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１、Ｏ８）−（１、１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ2（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９、１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）及びこれらの混合物を含むことができるが、これらに限定されるわけではない。電子輸送層ＥＴＬの厚さは約１００Å〜約１０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層ＥＴＬの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしでも満足できる程度の電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｍｇ及びＣａ等の金属及びこれらの混合物を含むことができる。但し、これらに限定されるわけではない。例えば、電子注入層ＥＩＬにはＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド族金属、又はＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属等が使用されることができるが、これらに限定されるわけではない。また、電子注入層ＥＩＬは電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩とが混合された物質を含んでもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップが約４ｅＶ以上の物質である。具体的には、例えば有機金属塩は、金属アセテート、金属ベンゾエート、金属アセトアセテート、金属アセチルアセトネート、又は金属ステアレートを含むことができる。電子注入層ＥＩＬの厚さは約１Å〜約１００Åであり、約３Å〜約９０Åであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしでも満足できる程度の電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲは、先に言及したように、正孔阻止層を含んでもよい。正孔阻止層は、例えばＢＣＰ（２、９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４、７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４、７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）の中で少なくとも１つを含むことができるが、これに限定されるわけではない。
第２電極ＥＬ２は電子輸送領域ＥＴＲ上に設けられる。第２電極ＥＬ２は共通電極又は陰極である。第２電極ＥＬ２は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極である場合、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等からなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型の電極又は反射型電極である場合、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ又はこれらの化合物、或いはこれらの合金（例えば、ＡｇとＭｇとの合金）を含むことができる。又は前記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等で形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示はしないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されることができる。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子１０で、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２とに各々電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔は、正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子が電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔とは発光層ＥＭＬで再結合して励起子を生成し、励起子が励起状態から底状態に落ちる際に、発光する。
有機発光素子ＯＥＬ１０が前面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極又は半透過型電極である。有機発光素子１０が背面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極又は半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極である。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は化学式１で表わされるモノアミン化合物を含むことによって高い発光効率を実現することができる。具体的には、化学式１で表わされるモノアミン化合物はアリーレンリンカーを通じてフェナントリル基がアミノ基に結合されており、フェナントリル基がアリーレンリンカーに結合されている位置に隣接する位置にアリール基等の体積が大きい置換基が位置する。したがって、置換基とアリーレンリンカー間の立体反発が発生して、フェナントリル基とアリーレンリンカーとの間の結合角度が増加するようなり、フェナントリル基が占める体積が大きくなる。化学式１で表わされるモノアミン化合物は、１０位が置換基されていないフェナントリル基がリンカーを介して結合されているモノアミン化合物よりも相対的に大きな体積を有する。したがって、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物はフェナントリル基の間の相互作用を低下させる効果を有するようになる。特に、フェナントリル基の間の相互作用の低下は電子の移動度が低下する結果となる。したがって、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物が発光層ＥＭＬに隣接する正孔輸送層ＨＴＬに配置される場合、電子が発光層から正孔輸送領域ＨＴＲ方に拡散されることを抑制して、有機電界発光素子の高い発光効率を実現することができる。
以下、具体的な製造方法、実施例及び比較例を通じて本発明をより具体的に説明する。下記の実施例は本発明の理解を助けるための例示に過ぎなく、本発明の範囲がこれに限定されるわけではない。
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物は、例えば下記のように合成することができる。但し、これによって限定されることではない。
（合成例）
１．化合物１の合成
本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物である化合物１は、例えば下記の反応によって合成されることができる。
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ａ ４．３０ｇ、化合物Ｂ ９．９８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０））（Ｐｈ（ＰＰｈ3）4） ６５４ｍｇ及び炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3） ６．９１ｇをＴＨＦ ２００ｍＬ／水 ５０ｍＬ溶媒に添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、８時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１の白色固体を５．２９ｇ（収率７２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は６４９であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．９３（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．５５（１２Ｈ）、７．５１（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１、７、８Ｈｚ）、７．４７−７．３４（７Ｈ）、７．３４−７．２６（２Ｈ）、７．２６−７．１９（２Ｈ）、７．１８−７．０９（６Ｈ）、７．０５（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝２、２、９Ｈｚ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１であることが確認された。
２．化合物１２の合成
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ａ ３．７８ｇ、化合物Ｃ １０．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０））（Ｐｈ（ＰＰｈ3）4） ５７５ｍｇ及び炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3） ６．３４ｇをＴＨＦ ２００ｍＬ／水 ５０ｍＬ溶媒に添加したした後、脱気した。反応液を攪拌しながら、８時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１２の白色固体を４．５５ｇ（収率６３％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は７２５であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７４−７．５５（１２Ｈ）、７．５５−７．４６（６Ｈ）、７．４６−７．１２（１９Ｈ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１２であることが確認された。
３．化合物３８の合成
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ａ ２．５１ｇ、化合物Ｄ ７．１９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０））（Ｐｈ（ＰＰｈ3）4） ３８１ｍｇ及び炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3） ５．３１ｇを ＴＨＦ ２００ｍＬ／水５０ｍＬ溶媒に添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、８時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物３８の白色固体を３．３８ｇ（収率６８％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は７５３であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．８７（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ）、７、７５（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．５０（７Ｈ）、７．５０−７．３６（５Ｈ）、７．３６−７．１０（１６Ｈ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物３８であることが確認された。
４．化合物１１の合成
（化合物Ｆの合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ａ １０．０ｇ、化合物Ｅ ２９．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０））（Ｐｄ（ＰＰｈ3）4） ２．２２ｇ、及び酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）2） ４３１ｍｇを、トルエン３００ｍＬ／エチルアルコール １３０ｍＬ／２Ｍ−オルトリン酸三カリウム（Ｋ3ＰＯ4）水溶液 ６４ｍＬ溶媒に添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、２４時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｆの白色固体を１６．１ｇ（収率６９％）得た。
（化合物１１の合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｆ ４．０１ｇ、化合物Ｇ ３．８９ｇ、ｔ−ブトキシドナトリウム １．０６ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2） ３１６ｍｇ、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tＢｕ3Ｐ） １．５Ｍ−トルエン溶液 １．４７ｍＬを、トルエン１５０ｍＬに添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、２４時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１１の白色固体を６．０１ｇ（収率８４％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は６４９であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．７６−７．４３（２１Ｈ）、７．４３−７．１７（５Ｈ）、７．０９（ｄｄｄ、４Ｈ、Ｊ＝２、２、８Ｈｚ）、７．０４−６．９０（３Ｈ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１１であることが確認された。
５．化合物１６の合成
（化合物Ｈの合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下で化合物Ａ ２０．０ｇを−７８℃のＴＨＦ ３００ｍｌに１０分間攪拌した後、１．６Ｍ濃度のｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ） ２１．７ｍＬを安全漏斗を利用して緩やかに滴加し、追加に３０分間攪拌した。その後、トリメチルボレート（Ｂ（ＯＭｅ）3） ７．０５ｍＬを安全漏斗を使用して緩やかに滴加した後、常温で追加に３時間攪拌した。その後、１Ｍ−塩酸（ＨＣｌ）溶液 ３００ｍｌを入れ、１回取出した後、水とトルエンとを利用して追加に３回取出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで化合物Ｈの白色固体を４．７８ｇ（収率３０％）得た。
（化合物Ｊの合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｈ ４．５０ｇ、化合物Ｉ ４．０４ｇ、オルトリン酸三カリウム（Ｋ3ＰＯ4） ９．６１ｇ、及びテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０））（Ｐｄ（ＰＰｈ3）4） ８７２ｍｇを、トルエン１５０ｍＬ／エチルアルコール１０ｍＬ／水５ｍＬ溶媒に添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、２４時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで化合物Ｊの白色固体を２．８０ｇ（収率４２％）得た。
（化合物１６の合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｊ ２．４５ｇ、化合物Ｇ １．７９ｇ、ナトリウムｔ−ブチラート １．６０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3） １５２ｍｇ、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tＢｕ3Ｐ） １．６Ｍ−トルエン溶液 ０．２１ｍＬを、キシレン １５０ｍＬに添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、８時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム（で乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで化合物１６の白色固体を３．１１ｇ（収率７０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は７２５であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７５−７．５６（１１Ｈ）、７．５６−６．９５（２６Ｈ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１６であることが確認された。
６．化合物７３の合成
前記化合物１１の合成方法で化合物Ｆの合成方法と同様に化合物Ｆを合成した。以後、アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｆ ５．００ｇ、化合物Ｋ ５．２１ｇ、ｔ−ブトキシドナトリウム １．３２ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2） ３９０ｍｇ、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tＢｕ3Ｐ） １．５Ｍ−トルエン溶液１．８３ｍＬを、トルエン１５０ｍＬに添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、２４時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで化合物７３の白色固体を６．６５ｇ（収率７２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は６７３であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０５−７．７７（６Ｈ）、７．７２−７．６０（３Ｈ）、７．６０−７．２７（１６Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．０８（３Ｈ）、６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．９２−６．８２（２Ｈ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物７３であることが確認された。
７．化合物１０３の合成
前記化合物１１の合成方法で化合物Ｆの合成方法と同様に化合物Ｆを合成した。以後、アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｆ ４．２０ｇ、化合物Ｌ ４．７０ｇ、ｔ−ブトキシドナトリウム １．１１ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2） ３３１ｍｇ、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tＢｕ3Ｐ） １．５Ｍ−トルエン溶液１．５３ｍＬを、トルエン１５０ｍＬに添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、２４時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで化合物１０３の白色固体を６．９３ｇ（収率８６％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は６９９であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２、８Ｈｚ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７８−７．３３（２１Ｈ）、７．３３−７．２０（４Ｈ）、７．２０−７．０３（６Ｈ）、６．９９（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１、１、８Ｈｚ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１０３であることが確認された。
８．化合物１０４の合成
前記化合物１１の合成方法で化合物Ｆの合成方法と同様に化合物Ｆを合成した。以後、アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｆ ５．００ｇ、化合物Ｍ ６．３５ｇ、ｔ−ブトキシドナトリウム １．３２ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2） ３９０ｍｇ、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tＢｕ3Ｐ）１．５Ｍ−トルエン溶液１．８３ｍＬを、トルエン１５０ｍＬに添加した後、脱気した。反応液を攪拌しながら、２４時間の間に還流加熱した後、冷却し、クロロホルムで抽出して飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過濃縮した後、残余物をカラムクロマトグラフィーで化合物１０４の白色固体を８．５３ｇ（収率８３％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は７４９であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７８−７．６２（３Ｈ）、７．６２−７．４０（１６Ｈ）、７．４０−７．０９（１１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１０４であることが確認された。
９．化合物１２２の合成
（化合物Ｐの合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｎ ７．２５ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）、化合物Ｏ ７．００ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2） ３２６ｍｇ（０．５６６ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tｂｕ3ｐ）１．５Ｍ−トルエン溶液０．６８７ｍｌ、ｔ−ブトキシドナトリウム ２．７２ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに加え、脱気した。反応混合物を約９０℃で約４時間撹拌した。その後、反応生成物を室温で冷却し、ろ過塔で処理し、ろ過した反応物を濃縮した。濃縮した反応生成物をトルエン−エタノールで再結晶し、７．３０ｇ（１８．９ｍｍｏｌ、収率６７％）の化合物Ｐを得た。
（化合物１２２の合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気の下で、化合物Ｐ ６．８０ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、化合物Ｆ ６．４４ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）2） ４０６ｍｇ（０．７０６ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン（tＢｕ3Ｐ）１．５Ｍ−トルエン溶液０．８５６ｍＬ（１．４１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシドナトリウム ２．５４ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに加え、脱気した。反応混合物を約２０時間加熱撹拌しながら加熱還流した。その後、反応生成物を室温で冷却し、濾過塔で処理し、濾過した反応生成物を濃縮した。濃縮した反応生成物をトルエン−エタノールで再結晶し、８．５２ｇ（１２．０ｍｍｏｌ、収率６８％）の化合物１２２を得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定によって測定された化合物の分子量は７１３であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定された化合物のケミカルシフト値は８．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０５−７．８２（５Ｈ），７．７９−７．０５（２７Ｈ），６．９９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１．２Ｈｚ，７．４Ｈｚ）であった。前記結果を通じて、白色固体の化合物が化合物１２２であることが確認された。
（素子作成例）
以下では素子構成を変えて、２回の素子作成及び発光効率特性評価を行った。
（素子作成例１）
上述した化合物１、１２、及び３８を正孔輸送層材料として使用して実施例１〜実施例３の有機電界発光素子を製作した。
［実施例化合物］
下記の比較例化合物ｃ１〜ｃ６を正孔輸送層材料として使用して比較例１〜比較例６の有機電界発光素子を製作した。
［比較例化合物］
実施例１〜３及び比較例１〜６の有機電界発光素子はＩＴＯで１５０ｎｍ厚さの第１電極を形成し、トリスナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン（ＴＮＡＴＡ）で６０ｎｍ厚さの正孔注入層を形成し、実施例化合物又は比較例化合物で３０ｎｍ厚さの正孔輸送層を形成し、ジナフチルアントラセン（ＡＤＮ）にテトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を３％ドープした２５ｎｍ厚さの発光層を形成し、トリスヒドロキシキノリノラトアルミニウム（Ａｌｑ3）で２５ｎｍ厚さの電子輸送層を形成し、フッ化リチウム（ＬｉＦ）で１ｎｍ厚さの電子注入層を形成し、Ａｌで１００ｎｍ厚さの第２電極を形成した。各層及び第２電極は全て真空蒸着法で形成した。
次に製作した有機電界発光素子の発光効率を評価した。発光効率は比較例３の有機電界発光素子の発光効率を１００％としたときの、各実施例及び比較例の相対的な発光効率比を測定した。
前記表１の結果を参照すると、実施例１〜３は比較例１〜６に比べて発光効率が向上したことが分かる。前記表１の結果を通じて、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む有機電界発光素子は高い発光効率を実現できることが分かる。
実施例１〜３はフェナントリル基及びアリーレンリンカーが結合される位置に隣接する基としてフェニル基を含むモノアミン化合物を含んでおり、アミンの特性を維持しながら、電子輸送に関与するＬＵＭＯ軌道が分布するフェナントリル基近傍の体積が大きくなって、電子が発光層から正孔輸送層側に輸送され難くなる。そのため、発光層における励起子の濃度が高くなって発光効率が高くなると思われる。
比較例１、２及び３はフェナントリル基とアミノ基とがアリーレンリンカーに結合されるモノアミン化合物を含むが、比較例１、２及び３に含まれる化合物はフェナントリル基がフェニル基で置換されていない。したがって、発光層から正孔輸送層側に輸送される電子を遮断する効果を実現できないので、実施例１〜３に比べて発光効率が低い。
比較例４はフェナントリル基にフェニル基が置換されているが、フェナントリル基及びアリーレンリンカーが結合される位置に隣接する位置、即ちフェナントリル基の１０位の炭素にフェニル基が置換されず、３位の炭素にフェニル基が置換されている。したがって、電子輸送に関与するＬＵＭＯ軌道が分布する活性位置で体積増大の効果を実現できないので、実施例１に比べて発光効率が低い。
比較例５及び６はモノアミン化合物ではないジアミン化合物を含むが、ジアミン材料はＨＯＭＯエネルギー準位が低いので、正孔注入層で正孔輸送層への正孔注入を低下させる。したがって、実施形態に比べて発光効率が低い。
（素子作成例２）
上述した化合物１、１１、１２、１６、３８、７３、１０３、１０４、及び１２２を第２正孔輸送層材料として使用して実施例４〜実施例１２の有機電界発光素子を製作した。
下記の比較例化合物ｃ１〜ｃ９を正孔輸送層材料として使用して比較例７〜比較例１５の有機電界発光素子を製作した。
［比較例化合物］
実施例４〜１２及び比較例７〜１５の有機電界発光素子はＩＴＯで１５０ｎｍ厚さの第１電極を形成し、Ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２、３−ｆ：２’、３’−ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ−２、３、６、７、１０、１１−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ−ＣＮ）で１０ｎｍ厚さの正孔注入層を形成し、Ｎ−（［１、１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９、９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（４−（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅで７０ｎｍ厚さの第１正孔輸送層を形成し、実施例化合物又は比較例化合物で１０ｎｍ厚さの第２正孔輸送層を形成し、９−（４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１０−（ｐｅｒｄｅｕｔｅｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅにＮ１、Ｎ６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ１、Ｎ６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｅｎｅ−１、６−ｄｉａｍｉｎｅを３％ドープした２５ｎｍ厚さの発光層を形成し、Ｔｒｉｓ（ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ3）で２５ｎｍ厚さの電子輸送層を形成し、Ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ（ＬｉＦ）で１ｎｍ厚さの電子注入層を形成し、Ａｌで１００ｎｍ厚さの第２電極を形成した。各層及び第２電極は全て真空蒸着法で形成した。
次に製作した有機電界発光素子の発光効率を評価した。発光効率は比較例９の有機電界発光素子の発光効率を１００％としたときの、各実施例及び比較例の相対的な発光効率比を測定した。
前記表２の結果を参照すると、実施例４〜１２は比較例７〜１５に比べて発光効率が向上したことが分かる。前記表２の結果を通じて、本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含む有機電界発光素子は高い発光効率を実現できることが分かる。
実施例４〜１２はフェナントリル基及びアリーレンリンカーが結合される位置に隣接する基としてフェニル基を含むモノアミン化合物を含んでいるため、アミンの特性を維持しながら、電子輸送に関与するＬＵＭＯ軌道が分布するフェナントリル基近傍の体積が大きくなって、電子が発光層から正孔輸送層側に輸送され難くなる。そのため、発光層における励起子濃度が高くなって発光効率が高くなる。
比較例７、８、９、１３、及び１４はフェナントリル基とアミノ基とがアリーレンリンカーに結合されるモノアミン化合物を含むが、比較例７、８、９、１３、及び１４に含まれる化合物はフェナントリル基がフェニル基で置換されていない。したがって、発光層から正孔輸送層側に輸送される電子を遮断する効果を実現できないので、実施形態に比べて発光効率が低い。
比較例１０及び１５はフェナントリル基にフェニル基が置換されているが、フェナントリル基及びアリーレンリンカーが結合される位置に隣接する位置、即ちフェナントリル基の１０位の炭素にフェニル基が置換されず、３位の炭素にフェニル基が置換されている。したがって、電子輸送に関与するＬＵＭＯ軌道が分布する活性位置で体積増大の効果を実現できないので、実施形態に比べて発光効率が低い。
比較例１１及び１２はモノアミン化合物ではないジアミン化合物を含むが、ジアミン材料はＨＯＭＯエネルギー準位が低いので、正孔注入層で正孔輸送層への正孔注入を低下させる。したがって、実施形態に比べて発光効率が低い。
以上、添付された図面を参照して本発明の実施形態を説明したが、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は本発明がその技術的思想や必須的な特徴と変形しなく、他の具体的な形態に実施できることは理解するべきである。したがって、以上で記述した実施形態はすべての面で例示的なものであり、限定的なものではない。
１０ 有機電界発光素子
ＥＬ１ 第１電極
ＨＴＲ 正孔輸送領域
ＥＭＬ 発光層
ＥＴＲ 電子輸送領域
ＥＬ２ 第２電極
ＨＴＬ 正孔輸送層
ＨＴＬ１ 第１正孔輸送層
ＨＴＬ２ 第２正孔輸送層

Claims (10)

  1. 下記の化学式１で表わされるモノアミン化合物。
    前記化学式１において、
    Ｌ1は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    ｎは１又は２の整数であり、
    Ｌ2及びＬ3は各々独立的に単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ1は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であり、
    Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
  2. 前記化学式１で表わされるモノアミン化合物は、下記の化学式２−１で表わされる請求項１に記載のモノアミン化合物。
    前記化学式２−１において、
    ｍ1は０又は１であり、
    ｍ2は０以上２以下の整数であり、
    Ｒ2は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。
  3. 前記化学式２−１で表わされるモノアミン化合物は、下記の化学式２−１−１〜２−１−３の中のいずれか１つで表わされる請求項２に記載のモノアミン化合物。
  4. 前記化学式１で表わされるモノアミン化合物は、下記の化学式２−２で表わされる請求項１に記載のモノアミン化合物。
    前記化学式２−２において、
    ｍ1は０又は１であり、
    ｍ2は０以上２以下の整数であり、
    Ｒ2は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のい炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基である。
  5. 前記化学式２−２で表わされるモノアミン化合物は、下記の化学式２−２−１〜２−２−３の中のいずれか１つで表示される請求項４に記載のモノアミン化合物。
  6. 前記Ｌ1は、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基である請求項１に記載のモノアミン化合物。
  7. 前記Ｒ1は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である請求項１に記載のモノアミン化合物。
  8. 前記Ａｒ1及び前記Ａｒ2は、各々独立的に下記の化学式３で表わされる１価基である請求項１に記載のモノアミン化合物。
    Ａｒ1及びＡｒ2が各々独立的に上記化学式３で表わされる１価基である場合、前記化学式３において、Ｒ3は置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であり、
    前記化学式１において、前記Ｌ2及び前記Ｌ3は各々独立的に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、又は置換若しくは非置換された環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
  9. 前記Ａｒ1及び前記Ａｒ2は、各々独立的に下記の化学式４で表わされる請求項１に記載のモノアミン化合物。
    前記化学式４において、
    ＸはＯ又はＳであり、
    Ｒ4及びＲ5は各々独立的に水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換のアリールシリル基であり、
    ｐ及びｑは、各々独立的に０以上４以下の整数である。
  10. 前記化学式１で表わされるモノアミン化合物は下記化合物群１で表わされる化合物の中から選択される少なくとも１つである請求項１に記載のモノアミン化合物。
    （化合物群１）
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018188433A (ja) * 2017-05-10 2018-11-29 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン化合物及びこれを含む有機ｅｌ素子
WO2019216411A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2020111253A1 (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
JP2020527550A (ja) * 2017-11-10 2020-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
US20200335698A1 (en) * 2019-04-17 2020-10-22 Lg Display Co., Ltd. Novel compound and organic light emitting device
WO2021079856A1 (ja) * 2019-10-23 2021-04-29 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2022534887A (ja) * 2020-03-11 2022-08-04 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
WO2022270296A1 (ja) * 2021-06-25 2022-12-29 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US11805697B2 (en) 2018-01-26 2023-10-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11849632B2 (en) 2019-03-20 2023-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
US11871656B2 (en) * 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
KR20240012373A (ko) 2021-05-27 2024-01-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3312166B1 (en) 2016-10-21 2019-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same
KR102134379B1 (ko) * 2017-09-07 2020-07-15 주식회사 엘지화학 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102192216B1 (ko) * 2017-12-26 2020-12-16 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190140233A (ko) 2018-06-11 2019-12-19 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20200061473A (ko) 2018-11-23 2020-06-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
KR20200071193A (ko) 2018-12-10 2020-06-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
CN113045436A (zh) * 2019-09-10 2021-06-29 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN112745285A (zh) * 2019-10-31 2021-05-04 昱镭光电科技股份有限公司 胺基氧芴化合物及其有机电致发光器件
CN112979478B (zh) * 2019-12-18 2024-03-15 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
KR102121154B1 (ko) * 2019-12-24 2020-06-09 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN113563202B (zh) * 2020-04-28 2023-11-07 江苏三月科技股份有限公司 一种含菲结构的三芳胺类有机化合物及其应用
CN113896641B (zh) * 2020-06-22 2023-12-12 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN111732578B (zh) * 2020-08-07 2020-12-08 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN117843501A (zh) * 2022-09-29 2024-04-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006083073A (ja) * 2004-09-14 2006-03-30 Mitsui Chemicals Inc トリアリールアミン化合物、および該トリアリールアミン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2010222261A (ja) * 2009-03-19 2010-10-07 Mitsui Chemicals Inc 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子
WO2011040607A1 (ja) * 2009-10-02 2011-04-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012096382A1 (ja) * 2011-01-14 2012-07-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101233379B1 (ko) * 2009-10-30 2013-02-15 제일모직주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
CN105418485A (zh) * 2015-12-22 2016-03-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用
JP2016040824A (ja) * 2014-08-11 2016-03-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160035971A (ko) * 2014-09-24 2016-04-01 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3915256B2 (ja) 1998-06-29 2007-05-16 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000150161A (ja) 1998-11-16 2000-05-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
EP1191821B1 (en) 2000-09-25 2009-05-27 Konica Corporation Organic electroluminescent element and organic electroluminescent material used therefor
JP4951829B2 (ja) 2000-09-25 2012-06-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
KR101042954B1 (ko) * 2008-07-30 2011-06-20 삼성모바일디스플레이주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이러한유기 발광 소자를 구비한 평판 표시 장치
KR101127579B1 (ko) 2009-08-28 2012-03-23 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101429961B1 (ko) 2012-05-29 2014-08-14 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR102098736B1 (ko) * 2012-10-19 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102212965B1 (ko) 2014-06-18 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160019839A (ko) 2014-08-11 2016-02-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자용 모노아민 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
EP3312166B1 (en) 2016-10-21 2019-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006083073A (ja) * 2004-09-14 2006-03-30 Mitsui Chemicals Inc トリアリールアミン化合物、および該トリアリールアミン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2010222261A (ja) * 2009-03-19 2010-10-07 Mitsui Chemicals Inc 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子
WO2011040607A1 (ja) * 2009-10-02 2011-04-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101233379B1 (ko) * 2009-10-30 2013-02-15 제일모직주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
WO2012096382A1 (ja) * 2011-01-14 2012-07-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016040824A (ja) * 2014-08-11 2016-03-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160035971A (ko) * 2014-09-24 2016-04-01 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105418485A (zh) * 2015-12-22 2016-03-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11716901B2 (en) 2017-05-10 2023-08-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
JP2018188433A (ja) * 2017-05-10 2018-11-29 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン化合物及びこれを含む有機ｅｌ素子
JP7123466B2 (ja) 2017-05-10 2022-08-23 三星ディスプレイ株式會社 アミン化合物及びこれを含む有機ｅｌ素子
JP2020527550A (ja) * 2017-11-10 2020-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP7210858B2 (ja) 2017-11-10 2023-01-24 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
US11871656B2 (en) * 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11805697B2 (en) 2018-01-26 2023-10-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
WO2019216411A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2020111253A1 (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
US11849632B2 (en) 2019-03-20 2023-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
US20200335698A1 (en) * 2019-04-17 2020-10-22 Lg Display Co., Ltd. Novel compound and organic light emitting device
US11844270B2 (en) * 2019-04-17 2023-12-12 Lg Display Co., Ltd. Compound and organic light emitting device including the same
EP4050083A4 (en) * 2019-10-23 2023-11-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
WO2021079856A1 (ja) * 2019-10-23 2021-04-29 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7293565B2 (ja) 2020-03-11 2023-06-20 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
JP2022534887A (ja) * 2020-03-11 2022-08-04 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR20240012373A (ko) 2021-05-27 2024-01-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2022270296A1 (ja) * 2021-06-25 2022-12-29 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

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