TW201823197A - 單胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供單胺化合物以及包含其的有機電致發光裝置。根據例示性實施例的單胺化合物由以下述化學式1表示

Description

單胺化合物
相關申請的交叉引用
2016年10月21日提交的韓國專利申請10-2016-0137914、2017年5月26日提交的10-2017-0065359以及2017年9月8日提交的10-2017-0114951，標題為“單胺化合物和包含其之有機電致發光裝置”，藉由引用全部併入本文。
本發明實施例涉及一種化合物和包含其的有機電致發光裝置(organic electroluminescence device)。
有機電致發光顯示器是所謂的自發光顯示器(self-luminescent display)。在有機電致發光顯示器中，從發光層中的第一電極和第二電極注入的電洞和電子的重組可以產生並發射光。發光材料(例如有機化合物)可以位於發光層中。
實施例涉及由以下述化學式1表示的單胺化合物(monoamine compound)： [化學式1]。
在化學式1中，L1 可以是經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基(arylene group以形成環、或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基(heteroarylene group)以形成環、n可以是1或2，L2 和L3 可以各自獨立地為直接鍵結、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環(heteroarylene group)、R1 可以是經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基(alkyl group)、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基(aryl group)以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環、經取代或未經取代的芳基甲矽烷基(aryl silyl group)、其中芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環，以及Ar1 和Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環。
在一實施例中，由化學式1表示的單胺化合物可以由以下述化學式2-1或2-2表示： [化學式2-1][化學式2-2]。
在化學式2-1和化學式2-2中，m1 可以是0或1，m2 可以是0~2的整數，R2 可以是氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的芳基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、在芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環，或者可以與相鄰基結合形成環，以及Ar1 、Ar2 、L1 、L2 、L3 和R1 與上述相同。
在一實施例中，由化學式2-1表示的單胺化合物可以由以下述化學式2-1-1~2-1-3之一表示： [化學式2-1-1][化學式2-1-2][化學式2-1-3]。
在化學式2-1-1~2-1-3中，Ar1 和Ar2 、L2 和L3 以及R1 與上述相同。
在一實施例中，由化學式2-2表示的單胺化合物可以由以下述化學式2-2-1~2-2-3之一表示。 [化學式2-2-1][化學式2-2-2][化學式2-2-3]。
在化學式2-2-1~2-2-3中，Ar1 和Ar2 、L2 和L3 和R1 與上述相同。
R1 可以是經取代或未經取代的苯基(phenyl group)、L3 可以是經取代或未經取代的亞苯基(phenylene group)、Ar2 可以是經取代或未經取代的萘基(naphthyl group)。
L2 可以是經取代或未經取代的亞苯基、Ar1 可以是經取代或未經取代的苯基。
L2 可以是直接鍵結，以及Ar1 可以是經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)。
在一實施例中，L1 可以是經取代或未經取代的亞苯基、經取代或未經取代的二價聯苯基(divalent biphenyl group)或經取代或未經取代的亞萘基(naphthylene group)。
在一實施例中，R1 可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯苯基(biphenyl group)或經取代或未經取代的含氮雜芳基(nitrogen-containing heteroaryl group)。
在一實施例中，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基(phenanthryl group)、經取代或未經取代的芴基(fluorenyl group)。
在一實施例中，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、經取代或未經取代的苯並萘並噻吩基(benzonaphthofuranyl group)、或者經取代或未經取代的苯並萘並噻吩基(benzonaphthothienyl group)。
在一實施例中，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地由以下述化學式3表示： [化學式3]
在Ar1 和Ar2 各自獨立地由化學式3表示的情況下，在化學式1中，L2 和L3 可以各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環、或者經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環。化學式3中，R3 為經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環。
在一實施例中，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地由以下述化學式4表示： [化學式4]。
在化學式4中，X是O或S，R4 和R5 可以各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或是經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、p可以是0~4的整數，以及q可以是0~3的整數。
在一實施例中，L2 和L3 可以各自獨立地為直接鍵結、經取代或未經取代的亞苯基、經取代或未經取代的二價聯苯基或經取代或未經取代的亞萘基。
在例示性實施例中，有機電致發光裝置包含第一電極，設置在第一電極上的電洞傳輸區域，設置在電洞傳輸區域上的發光層，設置在發光層上的電子傳輸區域以及設置在電子傳輸區域上的第二電極。電洞傳輸區域、發光層和電子傳輸區域中的至少一個包含由下述化學式1表示的單胺化合物： [化學式1]。
在化學式1中，L1 可以是經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環、或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環、n可以是1或2，L2 和L3 可以各自獨立地為直接鍵結，經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環、R1 可以是經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環、經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環，以及Ar1 和Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環的或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環。
在一實施例中，電洞傳輸區域可以包含由化學式1表示的單胺化合物。
在一實施例中，電洞傳輸區域可以包含設置在第一電極上的電洞注入層和設置在電洞注入層上的電洞傳輸層，以及電洞傳輸層可以包含由化學式1表示的單胺化合物。
在一實施例中，電洞傳輸層可以與發光層接觸。
在一實施例中，電洞傳輸區域可以包含設置在第一電極上的電洞注入層，設置在電洞注入層上的第一電洞傳輸層以及設置在第一電洞傳輸層上並與發光層相鄰的第二電洞傳輸層，其中第二電洞傳輸層包含由化學式1表示的單胺化合物。
現在將參照附圖在下文中更全面地描述例示性實施例；然而，它們可以以不同的形式實現，以及不應該被解釋為限於所述的實施例。在這些實施例中，提供這些實施例使得本揭露將是徹底和完整的，以及將向本領域的技術人員充分地傳達例示性實施方式。在圖式中，為了清晰起見，層和區域的尺寸可能被誇大。相同的元件符號始終表示相同的元件。
應該理解，雖然這裡可以使用術語第一、第二等來描述各種元件，但是這些元件不應該被這些術語限制。這些術語僅用於區分一個元素和另一個元素。例如，下面討論的第一元素可以被稱為第二元素，以及類似地，第二元素可以被稱為第一元素。如本文所使用的，除非上下文另有明確指示，否則單數形式也意在包含複數形式。
將進一步理解的是，當在本說明書中使用時，術語“包含(comprises)”或“包含(comprising)”指定所陳述的特徵、數量、步驟、操作、元件、部分或其組合的存在，但不排除存在或添加一個或多個其他特徵、數量、步驟、操作、元件、部分或其組合。還將理解的是，當層、膜、區域、板等被稱為在另一部分“上(on)”時，其可以直接在另一部分上，或者也可以存在中間層。相反，當層、膜、區域、板等被稱為在另一部分“下面(under)”時，其可以在另一部分的正下方，或者也可以存在中間層。
在本揭露中，指的是要連接的部分。
在本揭露中，“經取代或未經取代的”可表示被至少一個選自氘(deuterium)、鹵素(halogen)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、甲矽烷基(silyl group)、硼基(boron group)、氧化膦基(phosphine oxide group)、硫化膦基(phosphine sulfide group)、烷基、鏈烯基(alkenyl group)、芳基和雜環基(heterocycle group)取代或未被取代。另外，上述各取代基可以是經取代或未經取代的。例如，聯苯基可以被解釋為芳基、或被苯基取代的苯基。
在本揭露中，術語“藉由與相鄰基彼此結合而形成環”可以意指藉由使相鄰基彼此結合而形成經取代或未經取代的烴環(hydrocarbon ring)或經取代或未經取代的雜環。烴環可以包含脂族烴環和芳族烴環。雜環可以包含脂族雜環和芳族雜環。烴環和雜環可以是單環或多環。另外，藉由結合相鄰基形成的環可以與另一個環相連以形成螺旋結構。
在本揭露中，術語“相鄰基”可以指在與相應的取代基被取代的另一個原子直接連接的原子上的取代基、在相應取代基被取代的原子上的另一個取代基，或立體位於相應取代基的最近位置的取代基。例如，1,2-二甲基苯(1,2-dimethylbenzene)中的兩個甲基可被解釋為“相鄰基”，以及1,1-二乙基環戊烯(1,1-diethylcyclopentene)中的兩個乙基可被解釋為“相鄰基”。
在本揭露中，直接連接可以表示單鍵。
在本揭露中，鹵素原子可以包含氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本揭露中，烷基可以為具有直鏈、支鍊或環狀的形狀。烷基的碳原子數為可以是1~30、1~20、1~15、1~10、或1~6。烷基的例子可包含甲基(methyl)、乙基(ethyl)、正丙基(n-propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、仲丁基(s-butyl)、叔丁基(t-butyl)、異丁基(i-butyl)、2-乙基丁基(2-ethylbutyl)、3,3-二甲基丁基(3,3-dimethylbutyl)、正戊基(n-pentyl)、異戊基(i-pentyl)、新戊基(neopentyl)、叔戊基(t-pentyl)、環戊基(cyclopentyl)、1-甲基戊基(1-methylpentyl)、3-甲基戊基(3-methylpentyl)、2-乙基戊基(2-ethylpentyl)、4-甲基-2-戊基(4-methyl-2-pentyl)、正己基(n-hexyl)、1-甲基己基(1-methylhexyl)、2-乙基己基(2-ethylhexyl)、2-丁基己基(2-butylhexyl)、環己基(cyclohexyl)、4-甲基環己基(4-methylcyclohexyl)、4-叔丁基環己基(4-t-butylcyclohexyl)、正庚基(n-heptyl)、1-甲基庚基(1-methylheptyl)、2,2-二甲基庚基(2,2-dimethylheptyl)、2-乙基庚基(2-ethylheptyl)、2-丁基庚基(2-butylheptyl)、正辛基(n-octyl)、叔辛基(t-octyl)、2-乙基辛基(2-ethyloctyl)、2-丁基辛基(2-butyloctyl)、2-己基辛基(2-hexyloctyl)、3,7-二甲基辛基(3,7-dimethyloctyl)、環辛基(cyclooctyl)、正壬基(n-nonyl)、正癸基(n-decyl)、金剛烷基(adamantyl)、2-乙基癸基(2-ethyldecyl)、2-丁基癸基(2-butyldecyl)、2-己基癸基(2-hexyldecyl)、2-辛基癸基(2-octyldecyl)、正十一烷基(n-undecyl)、正十二烷基(n-dodecyl)、2-乙基十二烷基(2-ethyldodecyl)、2-丁基十二烷基(2-butyldodecyl)、2-己基十二烷基(2-hexyldodecyl)、2-辛基十二烷基(2-octyldodecyl)、正十三烷基(n-tridecyl)、正十四烷基(n-tetradecyl)、正十五烷基(n-pentadecyl)、正十六烷基(n-hexadecyl)、2-乙基十六烷基(2-ethylhexadecyl)、2-丁基十六烷基(2-butylhexadecyl)、2-己基十六烷基(2-hexylhexadecyl,)、2-辛基十六烷基(2-octylhexadecyl)、正十七烷基(n-heptadecyl)、正十八烷基(n-octadecyl)、正十九烷基(n-nonadecyl)、正二十烷基(n-eicosyl)、2-乙基二十烷基(2-ethyl eicosyl)、2-丁基二十烷基(2-butyl eicosyl)、2-己基二十烷基(2-hexyl eicosyl)、2-辛基二十烷基(2-octyl eicosyl)、正二十一烷基(n-henicosyl)、正二十一烷基(n-docosyl)、正二十三烷基(n-tricosyl)、正二十四烷基(n-tetracosyl)、正二十五烷基(n-pentacosyl)、正二十六烷基(n-hexacosyl)、正二十六烷基(n-heptacosyl)、正二十八烷基(n-octacosyl)、正二十九烷基(n-nonacosyl)、正三十烷基(n-triacontyl)等，但不限於此。
在本揭露中，芳基是指任選的衍生自芳族烴環的官能基或取代基。芳基可以是單環芳基或多環芳基。形成環的芳基的碳原子數可以為6~30、6~20或6~15。芳基的例子可以包含苯基、萘基、芴基(fluorenyl)、蒽基(anthracenyl)、菲基(phenanthryl)、聯苯基(biphenyl)、三聯苯(terphenyl)、四聯苯(quaterphenyl)、五聯苯(quinquephenyl)、六聯苯(sexiphenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、苯並芴蒽基(benzofluoranthenyl)、苝基(chrysenyl)等等，但不限於此。
在本揭露中，芴基可以被取代，或者兩個取代基可以相互結合形成螺旋結構。例如，芴基可以是9,9’-螺二芴基(9,9’-spirobifluorenyl)。
在本揭露中，雜芳基可以包含O、N、P、S或Si中的至少一個作為雜原子(heteroatom。雜芳基可以是單環雜芳基或多環雜芳基。形成環的雜芳基的碳原子數可以為2~30或2~20。雜芳基的例子可包含噻吩基(thienyl)、呋喃基(furanyl)、吡咯基(pyrrolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、三唑基(triazolyl)、吡啶基(pyridyl)、聯吡啶基(bipyridyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、三嗪基(triazinyl)、吖啶基(acridyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、喹啉基(quinolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、吩噁嗪基(phenoxazyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、吡啶並嘧啶基(pyrido pyrimidinyl)、吡啶並吡嗪基(pyrido pyrazinyl)、吡嗪並吡嗪基(pyrazino pyrazinyl)，異喹啉基(isoquinolinyl)、吲哚基(indolyl)、咔唑基(carbazolyl)、N-芳基咔唑基(N-arylcarbazolyl)、N-雜芳基咔唑基(N-heteroaryl carbazolyl)、N-烷基咔唑基(N-alkyl carbazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、苯並噻吩基(benzothienyl)、二苯並噻吩基(dibenzothienyl)、噻吩並噻吩基(thienothienyl)、苯並呋喃基(benzofuranyl)、菲咯啉(phenanthroline)、異噁唑基(isooxazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、二苯並噻咯基(dibenzosilolyl)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl)等，但不限於此。
在本揭露中，除了亞芳基是二價基的狀況之外，對芳基的解釋可以應用於亞芳基。除了雜亞芳基是二價基的狀況之外，可以將雜芳基的解釋應用於亞雜芳基。
在本揭露中，甲矽烷基可以包含烷基甲矽烷基和芳基甲矽烷基。甲矽烷基的例子可以包含三甲基甲矽烷基(trimethylsilyl)、三乙基甲矽烷基(triethylsilyl)、叔丁基二甲基甲矽烷基(t-butyl dimethylsilyl)、乙烯基二甲基甲矽烷基(vinyl dimethylsilyl)、丙基二甲基甲矽烷基(propyl dimethylsilyl)、三苯基甲矽烷基(triphenylsilyl)、二苯基甲矽烷基(diphenylsilyl)、苯基甲矽烷基(phenylsilyl)等，但不限於此。
在本揭露中，硼基(boron group)可以包含烷基硼基(alkyl boron group)和芳基硼基(aryl boron group)。硼基的例子可以包含三甲基硼(trimethyl boron)、三乙基硼(triethyl boron)、叔丁基二甲基硼(t-butyl dimethyl boron)、三苯基硼(triphenyl boron)、二苯基硼(diphenyl boron)、苯基硼(phenyl boron)等。
在本揭露中，烯基可以是直鍊或支鏈的。碳數沒有特別限制，但可以為2~30、2~20或2~10。烯基的例子可以包含乙烯基(vinyl)、1-丁烯基(1-butenyl)、1-戊烯基(1-pentenyl)、1,3-丁二烯基(1,3-butadienyl)、苯乙烯基(styrenyl)、苯乙烯基乙烯基(styrylvinyl)等。
在本揭露中，胺基的碳數沒有特別限制，然而可以是1~30。胺基可以包含烷基胺基(alkyl amine group和芳基胺基(aryl amine group) 。胺基的例子可以包含但不限於甲胺(methylamine)、二甲胺(dimethylamine)、苯胺(phenylamine)、二苯胺(diphenylamine)、萘胺(naphthylamine)、9-甲基蒽胺(9-methyl-anthracenylamine)、三苯胺(triphenylamine)等。
在下文中，將解釋根據例示性實施例的單胺化合物。
在一例示性實施例中，單胺化合物可以由以下述化學式1表示： [化學式1]。
在化學式1中，L1 可以是經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環。L1 可以是經取代或未經取代的亞苯基。L1 可以是經取代或未經取代的二價聯苯基。L1 可以是經取代或未經取代的亞萘基。
L1 可以是經取代或未經取代的碳原子數為6~15的亞芳基以形成環。
L1 可以是未取代的亞苯基。L1 可以是間亞苯基(m-phenylene group)或對亞苯基(p-phenylene group)。L1 可以是單取代的亞苯基。例如，L1 可以是被苯基或三苯基甲矽烷基(triphenylsilyl group)取代的亞苯基。
L1 可以是未取代的二價聯苯基。L1 可以是未取代的亞萘基。
此處，n是1或2。在n是2的情況下，多個L1 可以相同也可以不同。
L2 和L3 可以相同或不同。L2 和L3 各自獨立地為直接鍵結，經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環。L2 和L3 可以各自獨立地為直接鍵結、經取代或未經取代的亞苯基，或者經取代或未經取代的二價聯苯基。L2 和L3 可以各自獨立地為經取代或未經取代的亞萘基。
L2 和L3 可以各自獨立地為未取代的亞苯基。L2 和L3 可以各自獨立地為間亞苯基或對亞苯基。L2 和L3 中的每一個可以是單取代的亞苯基。L2 和L3 中的每一個可以是被碳原子數為1~10的烷基或碳原子數為6~30的芳基取代的亞苯基。例如，L2 和L3 中的每一個可以是被甲基或苯基取代的亞苯基。
L2 和L3 可以各自獨立地為未取代的二價聯苯基。L2 和L3 可以各自獨立地為未取代的亞萘基。
R1 為碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環。R1 可以是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯苯基、或經取代或未經取代的含氮雜芳基。例如，R1 可以是吡啶基或三苯基甲矽烷基。
R1 可以是單取代的苯基。R1 可以是氘原子、鹵素原子、氰基或被碳原子數為1~10的烷基取代的苯基。例如，R1 可以是被氰基或異丙基取代的苯基。
Ar1 和Ar2 可以相同或不同。Ar1 和Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環。下面將詳細描述Ar1 和Ar2 。
在一例示性實施例中，在化學式1中，只有所示菲基中的R1 號位被取代，而其他位置未被取代。在取代基位於菲基的其它位置的情況下，菲基的HOMO和LUMO的能級(energy levels)可能因取代基而改變，以及電洞傳輸性可能劣化。在一例示性實施例中，只有菲基的R1 號位被取代的單胺化合物中，可以用於單胺化合物作為電洞傳輸材料以使電洞傳輸性質提升。
在例示性實施例中，化學式1可以由以下述化學式2-1或2-2表示： [化學式2-1][化學式2-2]。
這裡，m1 可以是0或1，以及m2 可以是0~2的整數。
R2 可以是氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環。例如，R2 可以是氫原子、未取代的苯基或三苯基甲矽烷基。
在m2 是2的情況下，多個R2 可以相同或不同。R2 可以與相鄰的基結合形成環。例如，R2 可以與相鄰的基結合形成經取代或未經取代的烴環或經取代或未經取代的雜環。R2 可以與相鄰的基結合形成經取代或未經取代的芳族烴環。
在化學式2-1和化學式2-2中，關於Ar1 、Ar2 、L1 、L2 、L3 和R1 的具體解釋與參考化學式1的解釋相同，將不再重複。
化學式2-1可以由以下述化學式2-1-1~2-1-3中的一個表示： [化學式2-1-1][化學式2-1-2][化學式2-1-3]。
在化學式2-1-1~2-1-3中，Ar1 、Ar2 、L2 、L3 和R1 與化學式1中所定義的相同。
在化學式2-1-1~2-1-3中，R1 可以是經取代或未經取代的苯基、L3 可以是經取代或未經取代的亞苯基、並且Ar2 可以是經取代或未經取代的萘基。更具體地說，單胺化合物可以由下述化學式2-1-1表示，R1 可以是經取代或未經取代的苯基、L3 可以是經取代或未經取代的亞苯基、Ar2 可以是經取代或未經取代的萘基。在Ar2 是經取代或未經取代的萘基的情況下，L3 可以連接在萘基的1號位的碳上。
在化學式2-1-1~2-1-3中，L2 可以是經取代或未經取代的亞苯基、並且Ar1 可以是經取代或未經取代的苯基。更具體地，單胺化合物可以由下述化學式2-1-1表示，R1 可以是經取代或未經取代的苯基、L3 可以是經取代或未經取代的亞苯基、Ar2 可以是經取代或未經取代的萘基，L2 可以是經取代或未經取代的亞苯基、並且Ar1 可以是經取代或未經取代的苯基。
在化學式2-1-1~2-1-3中，L2 可以是直接鍵結，Ar1 可以是經取代或未經取代的二苯並呋喃基。更具體地，單胺化合物可以由下述化學式2-1-1表示，R1 可以是經取代或未經取代的苯基，L3 可以是經取代或未經取代的亞苯基，Ar2 可以是經取代或未經取代的萘基，L2 可以是直接鍵結，Ar1 可以是經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
化學式2-2可以由以下述化學式2-2-1~2-2-3中的一個表示： [化學式2-2-1][化學式2-2-2][化學式2-2-3]。
在化學式2-2-1~2-2-3中，Ar1 、Ar2 、L2 、L3 和R1 與化學式1中所定義的相同。
在化學式1中，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的苯基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為單或雙取代的苯基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為被氘原子、鹵素原子、氰基或碳原子數為1~10的烷基取代的苯基。例如，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為被氟原子取代的苯基，或經取代或未經取代的辛基。
Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的聯苯基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的三聯苯基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的萘基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的菲基。
Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的芴基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為雙取代的芴基。例如，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為被芳基取代的芴基。
Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的二苯並呋喃基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為單取代的二苯並呋喃基。Ar1 和Ar2 可以分別獨立地為被碳原子數為1~10的烷基取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、或者經取代或未經取代的碳原子數為2~30的形成環。例如，Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為被苯基或環己基取代的二苯並呋喃基。
Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的二苯並噻吩基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的苯並萘並呋喃基。Ar1 和Ar2 可以各自獨立地為經取代或未經取代的苯並萘並噻吩基。
Ar1 和Ar2 可以各自獨立地由下面的化學式3表示： [化學式3]。
R3 可以是碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環、經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中芳基甲矽烷基中的芳基碳原子數為6~30以形成環，表示鍵合到相鄰的部分。
在Ar1 和Ar2 各自獨立地由化學式3表示的情況下，在化學式1中，L2 和L3 可以各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環、或是經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環。
在Ar1 和Ar2 各自獨立地由化學式3表示的情況下，在化學式1中，L2 和L3 可以各自獨立地為經取代或未經取代的亞苯基或經取代或未經取代的二價聯苯基。L2 和L3 可以各自獨立地為未取代的亞苯基。
Ar1 和Ar2 可以由下面的化學式4表示： [化學式4]。
X可以是O或S。
R4 和R5 可以各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的未取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環、或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基。R4 和R5 可以各自獨立地為環烷基。例如，R4 和R5 可以各自獨立地為環己基。
“p”可以是0~4的整數。“q”可以是0~3的整數。在“p”是2或更大的整數的情況下，多個R4 可以相同或不同。在“q”為2以上的整數的情況下，多個R5 可以相同也可以不同。在“p”和“q”各自獨立地為2以上的整數的情況下，R4 和R5 可以各自獨立地與鄰接的基團結合而形成環。例如，在R4 和R5 中的至少一個形成芳香環的情況下，Ar1 和Ar2 可以是具有4或5個環的雜芳基。
由化學式1表示的單胺化合物可以是選自以下化合物組1中表示的單胺化合物中的至少一種。然而，例示性實施例不限於此。 [化合物組1] 。
根據例示性實施例的單胺化合物可以具有相對大的體積。因此，當將由化學式1表示的單胺化合物應用於有機電致發光裝置時，可以確保高發光效率。
具體來說，在一例示性實施例中，由化學式1表示的單胺化合物具有藉由亞芳基連接體(arylene linker)與胺基連接的菲基，具有大體積的取代基如芳基被定位在菲基與亞芳基連接體連接的位置的相鄰位置。因此，在取代基與亞芳基連接體之間可能產生立體排斥，菲基與亞芳基連接體之間的鍵合角可能增加，以及菲基所佔據的體積可能增加。因此，根據例示性實施例的單胺化合物可以減少菲基之間的相互作用。菲基之間相互作用的減少可能導致電子遷移率的降低。根據例示性實施例的單胺化合物佈置在與發光層EML相鄰的電洞傳輸層HTL中的情況下，可以抑制電子從發光層向電洞傳輸區域HTR的擴散，可以確保有機電致發光裝置的高發光效率。
以下，將解釋根據例示性實施例的有機電致發光裝置。將主要解釋根據例示性實施例的單胺化合物的不同特徵，以及根據例示性實施例中未說明的部分將遵循上述關於單胺化合物的描述。
根據例示性實施例的有機電致發光裝置包含根據例示性實施例的單胺化合物。
第1圖是示出根據例示性實施例的有機電致發光裝置的示意性截面圖。第2圖是示出根據例示性實施例的有機電致發光裝置的示意性截面圖。第3圖是示出根據例示性實施例的有機電致發光裝置的示意性截面圖。
參照第1圖和第2圖，根據例示性實施例的有機電致發光裝置10包含第一電極EL1、電洞傳輸區域HTR、發光層EML、電子傳輸區域ETR和第二電極EL2。
第一電極EL1具有導電性。第一電極EL1可以是例如像素電極或陽極。第一電極EL1可以是例如透射電極、半透射電極或反射電極。在第一電極EL1是透射電極的情況下，可以使用例如諸如氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)、氧化鋅(ZnO)或者氧化銦錫鋅(ITZO)等的透明金屬氧化物來形成第一電極EL1。在第一電極EL1是半透半反電極或反射電極的情況下，第一電極EL1可以包含例如Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一電極EL1可以具有包含多個層的結構，多個層包含使用上述材料形成的反射層或半反射層以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明層。
根據例示性實施例的單胺化合物可以包含在設置於第一電極EL1和第二電極EL2之間的至少一個有機層中。以下，將說明在電洞傳輸區HTR中包含根據例示性實施例的單胺化合物的實施例。然而，實施例不限於此，例如，根據例示性實施例的單胺化合物可以包含在發光層EML中。
根據例示性實施例的有機電致發光裝置可以在電洞傳輸區HTR中包含由化學式1表示的單胺化合物。電洞傳輸區域HTR可以包含由化學式1表示的一種或多種單胺化合物。 [化學式1]。
在化學式1中，關於L1 ~L3 、n、Ar1 、Ar2 和R1 的具體說明與上述說明相同，不再重複。
由化學式1表示的單胺化合物的具體解釋可以如上所述應用，並將不再重複。
電洞傳輸區域HTR可以設置在第一電極EL1上。電洞傳輸區域HTR可以包含電洞注入層HIL、電洞傳輸層HTL、電洞緩衝層或電子阻擋層中的至少一個。電洞傳輸區HTR的厚度可以是例如約1,000Å~約1,500Å。
電洞傳輸區域HTR可以具有例如使用單一材料形成的單層，使用多種不同材料形成的單層或者包含使用多種不同材料形成的多層的多層結構。
例如，如第2圖所示，電洞傳輸區域HTR可以具有電洞注入層HIL或電洞傳輸層HTL的單層結構，或者可以具有使用電洞注入材料和電洞傳輸材料形成的單層結構。另外，電洞傳輸區域HTR可以具有由多種不同材料形成的單層結構，或者由電洞注入層HIL/電洞傳輸層HTL、電洞注入層HIL/電洞傳輸層HTL/電洞緩衝層、電洞注入層HIL/電洞緩衝層、電洞傳輸層HTL/電洞緩衝層、或電洞注入層HIL/電洞傳輸層HTL/電子阻擋層的第一電極EL1的多層結構，但不限於此。
如第3圖所示，根據例示性實施例的有機電致發光裝置10-1中電洞傳輸區域HTR可以具有多個電洞傳輸層。電洞傳輸區域HTR可以包含第一電洞傳輸層HTL1和設置在第一電洞傳輸層HTL1上的第二電洞傳輸層HTL2。第二電洞傳輸層HTL2可以是在多個電洞傳輸層中與發光層EML相鄰的電洞傳輸層。
電洞傳輸區域HTR可以使用各種方法形成，例如真空沉積法(vacuum deposition method)、旋塗法(spin coating method)、模造法(cast method)、Langmuir-Blodgett(LB)法、噴墨印刷法(inkjet printing method)、雷射印刷法(laser printing method)和雷射誘導熱成像法(laser induced thermal imaging (LITI) method)。
電洞傳輸區域HTR可以包含根據例示性實施例的單胺化合物作為電洞傳輸材料。包含根據例示性實施例的單胺化合物的層可以是電洞傳輸層HTL。如第3圖所示，在電洞傳輸層包含第一電洞傳輸層HTL1和第二電洞傳輸層HTL2的情況下，根據例示性實施例的單胺化合物可以被包含在第二電洞傳輸層HTL2中。根據例示性實施例的單胺化合物可以包含在與電洞傳輸區域HTR中的發光層EML相鄰的層中。
在電洞傳輸層HTL包含根據例示性實施例的單胺化合物的情況下，電洞注入層HIL可以包含例如酞青化合物(phthalocyanine)如銅酞青(copper phthalocyanine)；N，N’-二苯基-N，N’-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4’-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine，DNTPD)、4,4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、4,4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)、4,4’，4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(4,4’,4”-tris[N-(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamin，e2-TNATA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene))/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS)、聚苯胺(polyaniline)/十二烷基苯磺酸(dodecylbenzenesulfonic acid)(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟腦磺酸(camphor sulfonic acid)(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PANI/PSS)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenyl-benzidine，NPB)、含三苯胺的聚醚酮(triphenylamine-containing polyether ketone，TPAPEK)、四(五氟苯基)硼酸4-異丙基-4’-甲基二苯基碘鎓(4-isopropyl-4’-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate)、二吡嗪並[2,3-f：2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f：2’,3’-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile，HAT-CN)等。
在電洞傳輸層HTL不包含根據實施例的單胺化合物的情況下，但是例如發光層EML包含根據一個實施例的單胺化合物的情況下，電洞傳輸層HTL可以包含例如咔唑衍生物(carbazole derivatives)如N-苯基咔唑(N-phenyl carbazole)和聚乙烯咔唑(polyvinyl carbazole)、氟基衍生物(fluorine-based derivatives)、N，N’-雙(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4’-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine，TPD)、三苯胺類衍生物(triphenylamine-based derivatives)如4,4’，4“-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基聯苯胺(NPB)、4,4’-亞環己基雙[N，N-雙(4-甲基苯基)苯胺](4,4’-cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC)、4,4’-雙[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基聯苯(4,4’-bis[N,N’-(3-tolyl)amino]-3,3’-dimethylbiphenyl，HMTPD)、N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(N-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)等。
電洞傳輸區域HTR的厚度可以是例如約100Å~約10,000Å，例如約100Å~約1,000Å。在電洞傳輸區域HTR包含電洞注入層HIL和電洞傳輸層HTL兩者的情況下，電洞注入層HIL的厚度可以例如從約100Å~約10,000Å例如從約100Å~約1,000Å，以及電洞傳輸層HTL的厚度可以為例如約30Å~約1,000Å。在電洞傳輸區域HTR、電洞注入層HIL和電洞傳輸層HTL的厚度滿足上述範圍的情況下，可以獲得令人滿意的電洞傳輸性質，而不會實質性增加驅動電壓。
除了上述材料之外，電洞傳輸區域HTR還可以包含電荷產生材料以改善導電性。電荷產生材料可以均勻或不均勻地分散在電洞傳輸區HTR中。電荷產生材料可以是例如p型摻雜劑(p-dopant)。p-摻雜劑可以是醌衍生物(quinone derivatives)、金屬氧化物或含有氰基的化合物中的一種，且不限於此。例如，p-摻雜劑的非限制性實施例可以包含醌衍生物如四氰基對苯醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane，TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基對苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane，F4-TCNQ)、金屬氧化物如氧化鎢(tungsten oxide)和鉬氧化物(molybdenum oxide)，且不限於此。
如上所述，除了電洞注入層HIL和電洞傳輸層HTL之外，電洞傳輸區域HTR還可以包含電洞緩衝層或電子阻擋層中的至少一個。電洞緩衝層可以根據從發光層EML發射的光的波長來補償光學共振距離並且增加發光效率。包含在電洞注入層HIL和電洞傳輸層HTL中的材料可以用作包含在電洞緩衝層中的材料。電子阻擋層是防止電子從電子傳輸區域ETR注入電洞傳輸區域HTR的層。
發光層EML可以設置在電洞傳輸區域HTR上。發光層EML的厚度可以是例如約100Å~約300Å。發光層EML可以具有使用單一材料形成的單層，使用多種不同材料形成的單層或具有使用多種不同材料形成的多層的多層結構。
發光層EML可以發射例如紅光、綠光、藍光、白光、黃光或青光中的一種。發光層EML可以包含例如螢光材料(fluorescent material)或磷光材料(phosphorescent material)。發光層EML可以包含主體和摻雜劑。發光層EML可具有例如約10nm~約60nm的厚度。
發光層EML的主體材料可以選自例如蒽衍生物(anthracene derivatives)、熒蒽衍生物(fluoranthene derivatives)、芘衍生物(pyrene derivatives)、芳基乙炔衍生物(arylacetylene derivatives)、芴衍生物(fluorene derivatives)、苝衍生物(perylene derivatives)、䓛衍生物(chrysene derivatives)和菲衍生物(phenanthrene derivatives)，以及可以例如是芘衍生物、苝衍生物、䓛衍生物、菲衍生物或蒽衍生物。例如，由下述化學式5表示的蒽衍生物可以用作發光層EML的主體材料。 [化學式5]。
在化學式5中，Z1 ~Z4 各自獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、經取代或未經取代的甲矽烷基、經取代或未經取代的碳原子數為1~15的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環，或者經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環、m3 和m4 分別獨立地為0~4的整數，m5 和m6 各自獨立地為0~5的整數。在化學式5中，Z3 和Z4 可以各自獨立地與鄰近的基結合成環。
由化學式5表示的化合物可以是由以下結構表示的化合物。然而，由化學式5表示的化合物的實施例不限於此。。
主體可以是或包含例如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，Alq3 )、4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯(4,4’-bis(N-carbazolyl)-1,1’-biphenyl，CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(poly(N-vinylcarbazole，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthaline-2-yl)anthracene，ADN)、4,4’，4“-三(咔唑-9-基)-三苯胺(4,4’,4”-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine，TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、聯苯乙烯(distyrylarylene，DSA)、4,4’-雙(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-聯苯(4,4’-bis(9-carbazolyl)-2,2’-dimethyl-biphenyl，CDBP)、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽(2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene，MADN)等
例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-雙[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazolyl)vinyl]benzene，BCzVB)、4-(二對甲苯基氨基)-4’-[(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯(4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene，DPAVB)、(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine，N-BDAVBi)、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(2,5,8,11-tetra-t-butylperylene，TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘(1,1-dipyrene)、1,4-二芘甲苯(1,4-dipyrenylbenzene)、1,4-雙(N，N-二苯基氨基)芘(1,4-bis(N,N-diphenylamino)pyrene))、N1 ，N6 -二(萘-1-基)-N1 ，N6 -二苯基芘-1,6-二胺(N1 ,N6 -di(naphthalen-1-yl)-N1 ,N6 -diphenylpyrene-1,6-diamine)等。
當發光層EML發射紅光時，發光層EML可包含例如三(二苯甲醯甲烷)菲咯啉銪(tris(dibenzoylmethanato)phenanthroline europium，PBD：Eu(DBM)3 (Phen))或包含苝的螢光材料。在發光層EML發射紅光的情況下，發光層EML中包含的摻雜劑可以選自例如金屬錯合物或有機金屬錯合物如：(1-苯基異喹啉)乙醯丙酮銥(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium，PIQIr(acac))、(1-苯基喹啉)乙醯丙酮銥(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，PQIr(acac)、三(1-苯基喹啉)銥(tris(1-phenylquinoline)iridium，PQIr)、和八乙基卟啉鉑(octaethylporphyrin platinum，PtOEP)、紅熒烯(rubrene)及其衍生物，或4-二氰基亞甲基-2-(對二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran，DCM)及其衍生物。
在發光層EML發射綠光的情況下，發光層EML可以包含例如包含例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )的螢光材料。在發光層EML發射綠光的情況下，包含在發光層EML中的摻雜劑可以選自例如金屬錯合物或有機金屬錯合物，例如三(2-苯基吡啶)銥(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium，Ir(ppy)3)或香豆素(coumarin)及其衍生物。
在發光層EML發射藍光的情況下，發光層EML可以進一步包含螢光材料，其包含一種或多種例如：螺旋-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺旋-6P(spiro-6P)、蒸餾苯(distyryl-benzene，DSB)、二苯乙烯機芳基(distrylarylene，DSA)、PFO基聚合物和PPV基聚合物。在發光層EML發射藍光的情況下，包含在發光層EML中的摻雜劑可以選自例如金屬錯合物或諸如(4,6-F2ppy)2Irpic的有機金屬錯合物，或者苝及其衍生物。
電子傳輸區域ETR可以設置在發光層EML上。電子傳輸區域ETR可以包含例如電洞阻擋層、電子傳輸層ETL或電子注入層EIL中的至少一個，而且不限於此。
電子傳輸區域ETR可以具有例如使用單一材料形成的單層，使用多種不同材料形成的單層或具有使用多種不同材料形成的多層的多層結構。
例如，電子傳輸區域ETR可以具有電子注入層EIL或電子傳輸層ETL的單層結構，或者使用電子注入材料和電子傳輸材料形成的單層結構。另外，電子傳輸區域ETR可以具有包含多種不同材料的單層結構，或從電子傳輸層ETL/電子注入層EIL的第一電極EL1或電洞阻擋層/電子傳輸層ETL/電子注入層EIL，且不限於此。電子傳輸區域ETR的厚度可以是例如約1,000Å~約1,500Å。
電子傳輸區域ETR可以使用各種方法形成，例如旋塗法、模造法、Langmuir-Blodgett(LB)法、噴墨印刷法、雷射印刷法和雷射誘導熱成像法。
在電子傳輸區域ETR包含電子傳輸層ETL的情況下，電子傳輸區域ETR可以包含例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )、1,3,5-三[(3-吡啶基) - 苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine)、2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-基苯基)-9,10-二萘基蒽(2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯(1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene，TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，Bphen)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole，TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole，NTAZ)、(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole，tBu-PBD)、(2-甲基-8-羥基喹啉-N1 ,08)-(1,1’-聯苯基-4-羥基)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1 ,O8)-(1,1’-biphenyl-4-olato)aluminum，BAlq)、鈹雙(苯並喹啉-10-酸酯(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate，Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)或其混合物，且不限於此。電子傳輸層ETL的厚度可以是例如約至約且可以是約150Å~約500Å。如果電子傳輸層ETL的厚度滿足上述範圍，則可以獲得令人滿意的電子傳輸性能，而不會實質性增加驅動電壓。
當電子傳輸區域ETR包含電子注入層EIL時，電子注入層EIL可以包含例如Al、Ag、Li、Mg和Ca的金屬以及它們的混合物。然而，例示性實施例不限於此。例如，電子注入層EIL可以使用LiF，醌鋰(lithium quinolate，Liq)、Li2O、BaO、NaCl、CsF，在鑭系元素中的金屬如Yb，或者金屬鹵化物如RbCl和RbI，而且不限於此。電子注入層EIL也可以使用電子傳輸材料和絕緣有機金屬鹽(organo metal salt)的混合材料形成。有機金屬鹽可以是具有例如約4eV或更大的能帶隙(energy band gap)的材料。例如，有機金屬鹽可以包含金屬乙酸鹽(metal acetate)、金屬苯甲酸鹽(metal benzoate)、金屬乙醯乙酸鹽(metal acetoacetate)、金屬乙醯丙酮鹽(metal acetylacetonate)或金屬硬脂酸鹽(metal stearate)。電子注入層EIL的厚度可以是例如約1Å~約100Å和約3Å~約90Å。在電子注入層EIL的厚度滿足上述範圍的情況下，可以獲得令人滿意的電子注入性能，而不會實質性增加驅動電壓。
如上所述，電子傳輸區域ETR可以包含電洞阻擋層。電洞阻擋層可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一種，且不限於此。
第二電極EL2可以設置在電子傳輸區域ETR上。第二電極EL2可以是例如公共電極或陰極。第二電極EL2可以是例如透射電極，半透射電極或反射電極。在第二電極EL2是透射電極的情況下，第二電極EL2可以使用例如ITO，IZO、ZnO、ITZO等形成
在第二電極EL2是半透射電極或反射電極的情況下，第二電極EL2可以包含例如Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，它們的化合物或它們的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二電極EL2可以具有例如包含使用上述材料形成的反射層或半透射反射層以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明導電層的多層結構。
在一實施例中，第二電極EL2可以與輔助電極連接。在第二電極EL2與輔助電極連接的情況下，第二電極EL2的電阻可能降低。
在有機電致發光裝置10中，依據對第一電極EL1和第二電極EL2中的每一個施加電壓，從第一電極EL1注入的電洞可以經由電洞傳輸區域HTR移動到發光層EML，以及從第二電極EL2注入的電子可以經由電子傳輸區域ETR移動到發光層EML。電子和電洞可以在發光層EML中重新結合以產生激子(excitons)，以及激子可以經由從激發態到基態的轉變而發光。
在有機電致發光裝置10是頂部發光型(top emission type)的情況下，第一電極EL1可以是反射電極，第二電極EL2可以是透射電極或半透射電極。在有機電致發光裝置10是底部發光型(bottom emission type)的情況下，第一電極EL1可以是透射電極或半透射電極，以及第二電極EL2可以是反射電極。
根據例示性實施例的有機電致發光裝置包含由化學式1表示的單胺化合物，其可以幫助提供高發光效率。由化學式1表示的單胺化合物可以具有相對大的體積。在一例示性實施例中，在由化學式1表示的單胺化合物中，菲基藉由亞芳基連接體與胺基連接，並且諸如芳基之類的具有大體積的取代基位於與亞芳基連接體連接的菲基的相鄰位置。因此，在取代基與亞芳基連接體之間可能產生立體排斥，菲基與亞芳基連接體之間的鍵合角可能增加，以及菲基所佔據的體積可能增加。因此，根據例示性實施例的單胺化合物可以減少菲基之間的相互作用。菲基之間相互作用的減少可能導致電子遷移率的降低。根據例示性實施例的單胺化合物佈置在與發光層EML相鄰的電洞傳輸層HTL中的情況下，可以抑制電子從發光層向電洞傳輸區域HTR的擴散，並且可以確保有機電致發光裝置的高發光效率。
提供以下實施例和比較例是為了突出一個或多個實施例的特徵，但是應該理解的是，實施例和比較例不應被解釋為限制實施例的範圍，也不將比較例解釋為在實施例的範圍之外。另外，應該理解，實施例不限於在實施例和比較例中描述的具體細節。
根據例示性實施例的化合物可以以下方式合成。然而，例示性實施例不限於此。
(合成實施例)
1.化合物1的合成
作為根據例示性實施例的化合物的化合物1可以藉由以下反應合成。
在氬(Ar)環境下，將4.30g的化合物A、9.98g的化合物B、654mg的四(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，Pd(PPh3)4)和6.91g的碳酸鉀(K2 CO3 )加入THF(200ml)/水(50ml)的溶劑中並脫氣(deaerated)。將反應混合物攪拌並回流(refluxed)8小時。之後，將反應物冷卻、用氯仿(chloroform)萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。將得到的有機層用無水硫酸鈉乾燥、過濾、濃縮，用管柱色層分析法(column chromatography)分離殘渣，得到5.29g的白色固體化合物1(收率72％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為649。另外，由1 H-NMR測量得知化合物的化學位移值(chemical shift value) 分別為8.93(m,2H)、7.83(m,1H)、7.76-7.55(12H)、7.51(ddd,1H,J=1,7,8Hz)、7.47-7.34(7H)、7.34-7.26(2H)、7.26-7.19(2H)、7.18-7.09(6H)、7.05(ddd,2H,J=2,2,9Hz)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物1。
2.化合物12的合成
在氬(Ar)環境下，將3.78g的化合物A、10.3g的化合物C、575mg的四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)和6.34g的碳酸鉀(K2 CO3 )加入THF(200ml)/水(50ml)的溶劑中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流8小時。之後，將反應物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。將所得的有機層用無水硫酸鈉乾燥過濾、濃縮，用管柱色層分析法分離殘渣，得到4.55g的白色固體的化合物12(收率63％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為725。另外，藉由1 H-NMR測定的化合物的化學位移值為8.93(d,2H,J=8Hz)、7.74-7.55(12H)、7.55-7.46(6H)、7.46-7.12(19H)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物12。
3.化合物38的合成
在氬(Ar)環境下，將2.51g的化合物A、7.19g的化合物D、381mg的四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)和5.31g的碳酸鉀(K2 CO3 )加入THF(200ml)/水(50ml)的溶劑中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流8小時。之後，將反應物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。將得到的有機層用無水硫酸鈉乾燥後，過濾、濃縮，用管柱色層分析法分離殘渣，得到3.38g的白色固體的化合物38(收率68％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為753。另外，藉由1 H-NMR測定的化合物的化學位移值分別為8.87(m,2H)、7.96(m,2H)、7.92(d,2H,J=8H)、7,75(m,1H)、7.71-7.50(7H)、7.50-7.36(5H)、7.36-7.10(16H)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物38。
4.化合物11的合成
(化合物F的合成)
在氬(Ar)環境下，將10.0g的化合物A、29.2g的化合物E、2.22g的四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)和431mg的乙酸鈀(palladium acetate，Pd(OAc)2)加入到含有甲苯(300ml)/乙醇(130ml)/2M正磷酸三鉀(K3PO4)(64ml)的水溶液的溶劑中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流24小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。
用無水硫酸鈉乾燥得到的有機層，過濾、濃縮，用管柱色層分析法分離殘渣，得到16.1g的白色固體的化合物F(收率69％)。
(化合物11的合成)
在氬(Ar)環境下，將4.01g的化合物F、3.89g的化合物G、1.06g的叔丁醇鈉(sodium t-butoxide，NaOtBu)的316mg雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)，Pd(dba)2 )和1.47ml的1.5M三叔丁基膦(tri-t-butyl phosphine，t Bu3 P)甲苯溶液加入到150ml的甲苯中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流24小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。
將得到的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，用管柱色層分析法分離殘渣，得到6.01g的白色固體化合物11(收率84％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為649。另外，藉由1 H-NMR測定的化合物的化學位移值為8.88(d,2H,J=10Hz)、7.76-7.43(21H)、7.43-7.17(5H)、7.09(ddd,4H,J=2,2,8Hz)、7.04-6.90(3H)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物11。
5.化合物16的合成
(化合物H的合成)
在氬(Ar)環境下，將20.0g的化合物A在-78℃下在300ml THF中攪拌10分鐘，並使用滴液漏斗向其中緩慢加入21.7ml濃度為1.6M的正丁基鋰(n-butyllithium，n-BuLi)，繼續攪拌30分鐘。然後，用滴液漏斗向其中緩慢加入7.05ml硼酸三甲酯(trimethyl borate，B(OMe)3)，並在室溫下再攪拌3小時。之後，加入300ml的1M的HCl溶液並萃取一次。然後，使用水和甲苯另外將藉此獲得的產物萃取三次。將得到的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，殘渣用管柱色層分析法分離，得到4.78g的白色固體的化合物H(收率30％)。
(化合物J的合成)
在氬(Ar)環境下，將4.50g的化合物H、4.04g的化合物I、9.61g的正磷酸三鉀(K3PO4)和872mg的四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)加入甲苯(150ml)/乙醇(10ml)/水(5ml)的溶劑中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流24小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。將所得的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，用管柱色層分析法分離殘渣，得到2.80g的白色固體化合物J(收率42％)。
(化合物16的合成)
在氬(Ar)環境下，將2.45g的化合物J、1.79g的化合物G、1.06g的叔丁醇鈉，152mg的三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)，Pd2 (dba)3 )和0.21ml的1.6M的三叔丁基膦的甲苯溶液(t Bu3 P)加入到150ml二甲苯(xylene)中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流8小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。將得到的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，殘渣用管柱色層分析法分離，得到3.11g的白色固體的化合物16(收率70％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為725。另外，藉由1 H-NMR測定的化合物的化學位移值為8.92(d,2H,J=8Hz)、7.75-7.56(11H)、7.56-6.95(26H)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物16。
6.化合物73的合成
化合物F藉由與化合物11的合成方法中化合物F相同的合成方法合成。然後，在氬(Ar)環境下，將5.00g的化合物F、5.21g的化合物K、1.32g的叔丁醇鈉、390mg的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2 )和1.83ml的1.5M三叔丁基膦(t Bu3 P)的甲苯溶液加入到150ml甲苯中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流24小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。
將所得的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，用管柱色層分析法分離殘渣，得到6.65g的白色固體的化合物73(收率72％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為673。另外，用1 H-NMR測量得知化合物的化學位移值分別為8.88(d,2H,J=9Hz)、8.05-7.77(6H)、7.72-7.60(3H)、7.60-7.27(16H)、7.24(m,1H)、7.20-7.08(3H)、6.97(m,2H)、6.92-6.82(2H)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物73。
7.化合物103的合成
化合物F藉由與化合物11的合成方法中化合物F相同的合成方法合成。然後，在氬(Ar)環境下，將4.20g的化合物F、4.70g的化合物L、1.11g的叔丁醇鈉、331mg的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2 )和1.53ml的1.5M三叔丁基膦(t Bu3 P)的甲苯溶液加入到150ml甲苯中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流24小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。
將所得的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，殘渣用管柱色層分析法分離，得到6.93g的白色固體的化合物103(收率86％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為699。此外，藉由1 H-NMR測量得知化合物的化學位移值分別為8.89(d,2H,J=8Hz)、8.00(d,1H,J=8Hz)、7.92(dd,1H,J=2,8Hz)、7.86(d,1H,J=8Hz)、7.78-7.33(21H)、7.33-7.20(4H)、7.20-7.03(6H)、6.99(ddd,1H,J=1,1,8Hz)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物103。
8.化合物104的合成
化合物F藉由與化合物11的合成方法中化合物F相同的合成方法合成。然後，在氬(Ar)環境下，將5.00g的化合物F、6.35g的化合物M、1.32g的叔丁醇鈉、390mg的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2 )和1.83ml的1.5M三叔丁基膦(t Bu3 P)的甲苯溶液加入到150ml甲苯中並脫氣。將反應混合物攪拌並回流24小時。之後，將反應產物冷卻、用氯仿萃取，並用飽和鹽水溶液洗滌。
將得到的有機層用無水硫酸鈉乾燥，過濾、濃縮，殘渣用管柱色層分析法分離，得到8.53g的白色固體的化合物10(收率83％)。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為699。另外，藉由1 H-NMR測量得知化合物的化學位移值分別為8.90(d,2H,J=9Hz)、8.02(d,2H,J=9Hz)、7.92(d,2H,J=8Hz)、7.86(d,2H,J=8Hz)、7.78-7.62(3H)、7.62-7.40(16H)、7.40-7.09(11H)、7.00(m,1H)。從結果可知，白色固體化合物被識別為化合物104。
9.化合物122的合成
(化合物P的合成)
在氬(Ar)環境下，將7.25g(28.3mmol)的化合物N、7.00g(28.3mmol)的化合物O、326mg(0.566mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(O)(Pd(dba)2 )、0.687ml(1.13mmol)的1.65M三叔丁基膦(t Bu3 P)溶液和2.72g(28.3mmol)的叔丁醇鈉加入到200ml甲苯中並脫氣。將反應混合物在約90℃下攪拌約4小時。之後，將反應產物在室溫下冷卻，並用過濾柱(filtration column)處理，將由此過濾的反應產物濃縮。濃縮的反應產物用甲苯-乙醇再結晶(recrystallized)，得到7.30g(18.9mmol，產率67％)的化合物P。
(化合物122的合成)
在氬(Ar)環境下，將6.80g(17.6mmol)的化合物P、6.44g(17.6mmol)的化合物F、406mg(0.706mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(O)(Pd(dba)2 )、0.656ml(1.41mmol)的1.65M三叔丁基膦(t Bu3 P)溶液和2.54g(26.3mmol)的叔丁醇鈉加入到200ml甲苯中並脫氣。將反應混合物加熱回流，同時加熱並攪拌約20小時。之後，將反應產物在室溫下冷卻，並用過濾柱處理，將由此過濾的反應產物濃縮。濃縮的反應產物用甲苯-乙醇再結晶，得到8.52g(12.0mmol，產率68％)的化合物122。藉由FAB-MS測量得知化合物的分子量為713。另外，藉由1 H-NMR測定的化合物的化學位移值分別為8.89(d,2H,J=9Hz)、8.05-7.82(5H)、7.79-7.05(27H)、6.99(ddd,1H,J=1.2Hz,1.2Hz,7.4Hz)。從結果可知，由此獲得的化合物識別為化合物122。
(裝置製造例)
在下文中，針對具有不同構造的裝置，進行裝置製造和發光效率性質的評估兩次。
(裝置製造例1)
使用化合物1、12和38作為電洞傳輸材料來製造根據實施例1~3的有機電致發光裝置。
[實施例化合物]
使用比較化合物c1~c6作為電洞傳輸材料來製造根據比較例1~6的有機電致發光裝置。
[比較化合物]
根據實施例1至3和比較例1至6的有機電致發光裝置藉由以下方式製造：使用ITO形成厚度約為150nm的第一電極，使用三萘基苯基氨基三苯基胺(tris naphthyl phenyl amino triphenylamine，TNATA)形成厚度約為60nm的電洞注入層，使用根據實施例或比較例的化合物形成厚度約為30nm的電洞傳輸層，使用摻雜有3％四叔丁基苝(TBP)的二萘基蒽(dinaphthyl anthracene，ADN)形成形成厚度約為25nm的發光層，使用三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )形成厚度約為25nm的電子傳輸層，使用LiF形成厚度約為1nm的電子注入層，以及使用Al形成厚度約為100nm的第二電極。各層藉由真空沉積法形成。
接著，評估以此方式製造的有機電致發光裝置的發光效率。當考慮比較例3的有機電致發光裝置的發光效率為100％時，測量每個實施例的發光效率和比較例的相對發光效率比。
[表1]
參照表1的結果，與比較例1~6相比，實施例1~3的發光效率提高。從表1的結果可以發現，包含根據例示性實施例的化合物的有機電致發光裝置可以獲得高發光效率。
在實施例1~3中，包含苯基作為與菲基和亞芳基連接體連接的位置的鄰接基的單胺化合物。不受理論束縛，認為在維持胺的特性的同時，增加了與電子傳輸相關的LUMO軌道所分佈的菲基附近的體積，以及將電子從發光層傳輸到電洞傳輸層將變得困難，因此，發光層中激子的濃度增加，從而提高了發光效率。
在比較例3中，包含其中菲基和胺基藉由亞芳基連接體連接的化合物，但是比較例3中包含的化合物中的菲基不被苯基取代。因此，不受理論束縛，認為從發光層向電洞傳輸層傳輸的電子的阻擋效應將無法實現，且發光效率比實施例低。
在比較例4中，包含其中苯基被菲基取代的化合物，但苯基在與菲基和亞芳基連接體連接的位置相鄰的位置不被取代，即不被在菲基的10號位的碳上，而是在3號位的碳上。因此，不受理論束縛，認為與實施例相比，在與電子傳輸相關的LUMO軌道分佈的活性位置處的體積增大將無法實現，以及發光效率降低。
在比較例5和6中，裝置中包含具有低HOMO能級的二胺化合物，使得從電洞注入層到電洞傳輸層的電洞注入可能劣化。因此，與實施例相比發光效率較低。
[00191](裝置製造例2)
[00192]使用化合物1、11、12、16、38、73、103、104和122作為第二電洞傳輸材料來製造根據實施例4~12的有機電致發光裝置。
使用比較化合物c1~c9作為電洞傳輸材料來製造根據比較例7~15的有機電致發光裝置。
[比較化合物]
根據實施例4~11和比較例7~15的有機電致發光裝置藉由以下方式製造：使用ITO形成厚度約為150nm的第一電極，使用二吡嗪並[2,3-f：2’，3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)形成厚度約為10nm的電洞注入層，使用N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺形成厚度約為70nm的電洞傳輸層，使用根據實施例或比較例的化合物形成厚度約為10nm的第二電洞傳輸層，使用摻雜有3％摻雜有3％的N1 ，N6 -二(萘-1-基)-N1 ，N6 -二苯基芘-1,6-二胺(N1 ,N6 -di(naphthalene-1-yl)-N1 ,N6 -diphenylpyrene-1,6-diamine)的(9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-全氘代苯基)蒽((9-(4-(naphthalene-1-yl)phenyl)-10-perdeuterophenyl)anthracene)形成厚度約為25nm的發光層，使用三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )形成厚度約為25nm的電子傳輸層，使用LiF形成厚度約為1nm的電子注入層，以及使用Al形成厚度約為100nm的第二電極。各層和第二電極藉由真空沉積法形成。
接著，評估以此方式製造的有機電致發光裝置的發光效率。當將比較例9的有機電致發光裝置的發光效率視為100％時，測量每個實施例的發光效率和比較例的相對發光效率比。
[表2]
參考表2的結果，可以發現，與比較例7~15相比，實施例4~12的發光效率得到改善。從表2的結果可以發現，包含根據例示性實施例的化合物的有機電致發光裝置可以實現高發光效率。
在實施例4~12中，包含與苯基和亞芳基連接體連接的位置具有苯基作為相鄰基的單胺化合物。不受理論束縛，認為在維持胺的特性的同時，增加了與電子傳輸相關的LUMO軌道所分佈的菲基附近的體積，以及將電子從發光層傳輸到電洞傳輸層將變得困難，因此，發光層中激子的濃度增加，從而提高了發光效率。
在比較例9、13和14中，包含菲基和胺基藉由亞芳基連接體連接的化合物，但比較例9、13和14中包含的化合物中的菲基未被苯基取代。因此，不受理論束縛，認為從發光層向電洞傳輸層傳輸的電子的阻擋效應將無法實現，且發光效率比實施例低。
在比較例10和15中，包含其中苯基被菲基取代的化合物，但苯基在與菲基和亞芳基連接體連接的位置的相鄰位置不被取代，即不是在菲基的10號位的碳上，而是在3號位的碳上。因此，不受理論束縛，認為與實施例相比，在與電子傳輸相關的LUMO軌道分佈的活性位置處的體積增大將無法實現，以及發光效率降低。
在比較例11和12中，裝置包含具有低HOMO能級的二胺化合物，使得從電洞注入層到電洞傳輸層的電洞注入可能劣化。因此，與實施例相比發光效率較低。
作為總結和回顧，有機電致發光裝置可以是例如具有第一電極、設置在第一電極上的電洞傳輸層、設置在電洞傳輸層上的發光層、設置在發光層上的電子傳輸層、以及設置在電子傳輸層上的第二電極的有機裝置。從第一電極注入電洞，注入的電洞藉由電洞傳輸層移動並注入發光層。同時，電子從第二電極注入，注入的電子藉由電子傳輸層移動並注入發光層。藉由將注入的電洞和電子在發光層中重新組合，並在發光層中產生激子。有機電致發光裝置使用在激子躍遷到基態期間發射的光來發光。有機電致發光裝置的構造不限於此，以及可以進行各種修改。
如上所述，根據例示性實施例的單胺化合物可以用作有機電致發光裝置的材料。包含根據例示性實施例的單胺化合物的有機電致發光裝置可以獲得高發光效率。本揭露提供用於具有高發光效率的有機電致發光裝置中的單胺化合物。本發明還提供了一種具有高發光效率的有機電致發光裝置
這裡已經揭露了例示性實施例，以及雖然使用了特定的術語，但是它們被使用並且將僅被解釋為一般的和描述性的意義，而不是為了限制的目的。在一些情況下，對於本領域具有通常知識之技術人員而言顯而易見的是，從本申請所提出的內容中，結合特定實施例描述的特徵、特性和/或元件可以單獨使用或與特徵、特性、和/或元件組合使用，除非另外具體指出。因此，本領域的技術人員將會理解，在不脫離如所附申請專利範圍中闡述的本發明的精神和範圍的情況下，可以進行形化學式和細節上的各種改變。
10、10-1‧‧‧有機電致發光裝置
EL1‧‧‧第一電極
EL2‧‧‧第二電極
EIL‧‧‧電子注入層
ETR‧‧‧電子傳輸區域
ETL‧‧‧電子傳輸層
EML‧‧‧發光層
HIL‧‧‧電洞注入層
HTL‧‧‧電洞傳輸層
HTL1‧‧‧第一電洞傳輸層
HTL2‧‧‧第二電洞傳輸層
HTR‧‧‧電洞傳輸區域
藉由參考附圖詳細描述例示性實施例，本發明的技術特徵對於本領域技術人員將變得顯而易見，在附圖中：
第1圖係繪示根據例示性實施例的有機電致發光裝置的示意性截面圖；
第2圖係繪示根據例示性實施例的有機電致發光裝置的示意性截面圖；以及
第3圖係繪示根據例示性實施例的有機電致發光裝置的示意性截面圖。

Claims (10)

  1. 一種單胺化合物，係由下方化學式1表示： [化學式1]其中L1 是經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜亞芳基以形成環； n是1或2， L2 和L3 各自獨立地為直接鍵結、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環， R1 為經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環、或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基，其中該芳基甲矽烷基中的芳基為碳原子數為6~30的芳基以形成環，以及 Ar1 和Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中由化學式1表示的單胺化合物由下述化學式2-1表示： [化學式2-1]在化學式2-1中， m1 是0或1， m2 是0~2的整數， R2 是氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中該芳基甲矽烷基中的芳基為碳原子數為6~30以形成環，或與相鄰基結合以形成環，以及 Ar1 、Ar2 、L1 、L2 、L3 和R1 與化學式1中所定義的相同。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的單胺化合物，其中由化學式2-1表示的單胺化合物由以下述化學式2-1-1~2-1-3中的一個表示： [化學式2-1-1][化學式2-1-2][化學式2-1-3]在化學式2-1-1~2-1-3中， Ar1 和Ar2 、L2 和L3 和R1 與化學式1中所定義的相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中由化學式1表示的單胺化合物由下述化學式2-2表示： [化學式2-2]在化學式2-2中， m1 是0或1， m2 是0~2的整數， R2 是氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~形成環的碳原子數為30或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中該芳基甲矽烷基中的芳基為碳原子為6~30以形成環，或與相鄰基結合形成環， Ar1 、Ar2 、L1 、L2 、L3 和R1 與化學式1中所定義的相同。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的單胺化合物，其中由化學式2-2表示的單胺化合物由以下述化學式2-2-1~2-2-3之一表示： [化學式2-2-1][化學式2-2-2][化學式2-2-3]在化學式2-2-1~2-2-3中， Ar1 和Ar2 、L2 和L3 和R1 與化學式1所定義的相同。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中，m1 為1，L1 為經取代或未經取代的亞苯基、經取代或未經取代的二價聯苯基或經取代或未經取代的亞萘基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中，R1 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯苯基或經取代或未經取代的含氮雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中Ar1 和Ar2 各自獨立地由以下述化學式3表示： [化學式3]在Ar1 和Ar2 各自獨立地由化學式3表示的情況下， 在化學式1中，L2 和L3 各自獨立地為經取代或未經取代的碳原子數為6~30的亞芳基以形成環，或經取代或未經取代的碳原子數為2~30的亞雜芳基以形成環、 在化學式3中，R3 是經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的的碳原子數為6~30個芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中該芳基甲矽烷基中的芳基為碳原子數為6~30以形成環。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中Ar1 和Ar2 各自獨立地由下述化學式4表示： [化學式4]在化學式4中， X是O或S， R4 和R5 各自獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的碳原子數為1~10的烷基、經取代或未經取代的碳原子數為6~30的芳基以形成環、經取代或未經取代的碳原子數為2~30的雜芳基以形成環，或者經取代或未經取代的芳基甲矽烷基、其中該芳基甲矽烷基中的芳基的碳原子數為6~30以形成環， p是0~4的整數 q是0~3的整數。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的單胺化合物，其中由化學式1表示的單胺化合物是以下化合物組1中的化合物中的至少一種： [化合物組1]
TW106136259A 2016-10-21 2017-10-20 單胺化合物 TWI753961B (zh)

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