KR20160035971A - 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20160035971A
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Abstract

본 명세서는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{AMINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2014년 9월 24일에 한국특허청에 제출된 한국특허 출원 제10-2014-0127529호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층 을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이되, 적어도 1개는 중수소이고,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이되, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이며, X 및 Y가 모두 페닐기인 경우는 제외하고,
n 및 m은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
s 및 u는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
t는 0 내지 2의 정수이고,
s가 2이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고,
t가 2이상인 경우 R12는 서로 같거나 상이하고,
u가 2이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
트리페닐아민 유도체는 기저와 삼중항 여기 상태의 에너지 차, 즉 트리플렛 에너지가 있으므로 청색 형광을 제공하는 발광 소자 또는 녹색 인광을 제공하는 발광 소자의 호스트 재료 내지 정공 수송재료로서 매우 바람직하다.
또한, 트리페닐아민 유도체는 치환기로서 나프틸기 또는 페난트릴기와 같이 전자가 풍부한 평면구조를 갖는 경우 정공 이동도가 높아 구동전압을 낮추는데 필요한 정공 수송능력이 뛰어나다. 본 명세서에 따른 상기 화학식 1과 같은 화합물을 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용하는 경우 정공이동도가 높아지고 수명에도 좋은 영향을 주며, 치환기의 개수가 너무 많아지면 생기는 수명의 급격한 감소 등의 문제를 방지할 수 있다.
더욱이, R1 내지 R8 중 적어도 하나가 중수소를 치환기로 갖는 경우에는 탄소-수소 간의 결합 길이보다 짧은 탄소-중수소의 결합길이로 인한 화합물 분자간의 반데르발스 힘의 약화로 박막의 부피가 증가하여 결과적으로 유기 발광 소자의 수명 연장에 필요한 비정질 상태를 구현하는데 효과적이다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 또는 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
및
Figure pat00005
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기 에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소고리 또는 방향족 탄화수소고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로 고리는 지방족 헤테로고리 또는 방향족 헤테로고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본원 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8 중 적어도 하나가 중수소인 경우 중수소 이외의 치환기로 치환된 화합물과 비교하였을 때 엑시톤 형성이 더 잘되므로 보다 높은 광발광 효율을 나타낼 수 있다. 이처럼 R1 내지 R8 중 적어도 하나에 탄소-수소의 결합 길이보다 짧은 탄소-중수소의 결합이 존재하는 경우, 분자 간 반데르발스 힘의 약화로 인해 더 높은 발광효율을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 X 및 Y는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 구조들에 있어서, T1 내지 T4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
t1은 0 내지 5의 정수이고, t2는 0 내지 7의 정수이며,
t3 및 t4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, t1이 2이상인 경우 T1은 서로 같거나 상이하고,
t2이 2이상인 경우 T2은 서로 같거나 상이하고,
t3이 2이상인 경우 T3은 서로 같거나 상이하고,
t4이 2이상인 경우 T4은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
[화학식 4]
Figure pat00011
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 내지 R8, R11 내지 R13, Z1 내지 Z3, X, Y, n, m, s, t 및 u의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00012
[화학식 6]
Figure pat00013
상기 화학식 5 및 6에 있어서,
R1 내지 R8, R11 내지 R13, Z1 내지 Z3, X, Y, n, m, s, t 및 u의 정의는 화학식 1과 같고,
U1 및 U2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
u1 및 u2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
u1이 2이상인 경우 U1은 서로 같거나 상이하고,
u2가 2이상인 경우 U2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이되, 적어도 1개는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이되, 적어도 4개는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이되, R5 내지 R8는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이되, R1 내지 R4는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R5 내지 R8은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이되, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z1은 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Z2 및 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z2는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Z1 및 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z3는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z3는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z1 내지 Z3는 모두 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z1 내지 Z3는 모두 비치환된 페닐기이다.
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이되, X 및 Y는 동시에 페닐기가 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Y는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이되, X 및 Y는 동시에 페닐기가 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Y는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Y는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Y는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Y는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이되, X 및 Y는 동시에 페닐기가 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Y는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이되, X 및 Y는 동시에 페닐기가 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 0 이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00022
상기 반응식 1은 Z로 치환된 아닐렌에 중수소를 포함할수 있고 말단에 각각 X와 Y가 결합한 할로겐화 아릴 화합물을 반응시킨다. 이 때 대표적으로 하트위그- 부흐발트(Hartwig-Buchwald) 반응 또는 울만(Ullmann)반응 등을 적용할 수 있으며, 구조에 따라 스즈키(Suzuki)반응도 적용할 수 있다.
각각의 치환기는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1]화합물 1의 합성
Figure pat00023
(비페닐-4-yl)-4브로모(페닐-2,3,5,6-d4)아민 (3.27g, 10mmol)과 페닐 보론산 (1.22g 10mmol)을 250ml 둥근바닥플라스크에 넣고 40ml 테트라하이드로 퓨한에 녹였다. 20ml 물에 녹인 포타슘 카보네이트 (4.06g, 30mmol)을 함께 섞고 환류 되도록 온도를 높여주었다. 교반하면서 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (347mg, 0.3mmol)을 일괄투입하고 24시간 반응시겼다. 반응이 종료되면 냉각시켜 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수황산마그네슘을 건조시킨후 셀라이트 여과시켰다. 이것을 감압하에서 농축하여 컬럼정제하였고 건조후 2.76g의 1-A를 제조하였다.
1-A (2.76g, 8.49mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (2.4g, 8.49mmol) 그리고 NaOt-Bu (0.98g, 10.19mmol)을 톨루엔 21ml에 넣은 후 교반하면서 온도를 높였다. 승온한 후 환류되기 시작하면 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.04g, 0.08mmol)을 천천히 떨어뜨리며 넣어주었다. 5시간 후 반응 종료하여 온도를 상온으로 낮추고 감압하에서 농축한 후 컬럼 정제하여 3.89g의 화합물1을 제조하였다.
MS[M+H]+=528
[합성예2] 화합물 4의 합성
Figure pat00024
(비페닐-4-yl)-4-브로모(페닐-2,3,5,6-d4)아민 (3.27g, 10mmol)과 (4-(나프탈렌-1-yl)페닐)보론산 (2.48g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1-A의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.75g의 4-A를 제조하였다.
4-A (3.75g, 8.31mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐(1.93g, 8.31mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.54g의 화합물4를 제조하였다.
MS[M+H]+=604
[합성예 3] 화합물 6의 합성
Figure pat00025
(비페닐-4-yl)-4-브로모(페닐-2,3,5,6-d4)아민 (3.27g, 10mmol)과 (4-(페난트렌-9-yl)페닐)보론산 (2.98g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1-A의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.11g의 6-A를 제조하였다.
6-A (4.11g, 8.20mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌(2.31g, 8.20mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 5.08g의 화합물 6를 제조하였다.
MS[M+H]+=704
[합성예4] 화합물 8의 합성
Figure pat00026
(비페닐-4-yl)-4-브로모(페닐-2,3,5,6-d4)아민 (3.27g, 10mmol)과 (4-(나프탈렌-2-yl)페닐)보론산 (2.48g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1-A의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.84g의 8-A를 제조하였다.
8-A (3.84g, 8.51mmol)와 1-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-yl)나프탈렌(3.05g, 8.51mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 5.52g의 화합물8을 제조하였다.
MS[M+H]+=730
[합성예5] 화합물 11의 합성
Figure pat00027
(비페닐-4-yl)-4-브로모(페닐-2,3,5,6-d4)아민 (3.27g, 10mmol)과 ([1,1'-비페닐]-4-yl)보론산 (1.98g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1-A의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.61g의 11-A를 제조하였다.
11-A (3.61g, 9.00mmol)와 2-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-yl)나프탈렌(3.22g, 9.00mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 5.14g의 화합물 11를 제조하였다.
MS[M+H]+=680
[합성예6] 화합물 14의 합성
Figure pat00028
(비페닐-4-yl)-4-b브로모(페닐-2,3,5,6-d4)아민(3.27g, 10mmol)과 1-나프탈렌 보론산 (1.72g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1-A의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.41g의 14-A를 제조하였다.
14-A (3.41g, 9.09mmol)와 1-브로모-4-요오도벤젠(iodobenzene)-2,3,5,6-d4 (2.60g,9.09mmol), 구리분말 (1.15g, 18.18mmol), 18-크라운-6 (0.48g, 1.82mmol) 그리고 포타슘 카보네이트 (3.77g, 27.3mmol)를 1,2-디클로로벤젠 30ml에 넣은 후 180°C 에서 24시간 환류, 교반시켰다. 반응이 종료되면 고온 필터 후 용액을 농축하고 컬럼 정제하여 3.83g의 14-B를 제조하였다.
14-B (3.83g, 7.18mmol)와 2-나프탈렌 보론산 (1.24g, 7.18mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.55g의 화합물 14를 제조하였다.
MS[M+H]+= 582
[합성예7] 화합물 16의 합성
Figure pat00029
[1,1’:3’,1’’-터페닐]-4’-아민(2.45g, 10mmol)과 4-브로모-1,1’-비페닐-2,3,5,6-d4 (2.36g, 10mmol) 그리고 NaOt-Bu (1.15g, 12mmol)을 톨루엔 25ml 에 넣은 후 교반하면서 온도를 높였다. 승온한 후 환류되기 시작하면 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (0.05g, 0.1mmol)을 천천히 떨어뜨리며 넣어주었다. 7 시간 후 반응 종료하여 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 컬럼 정제하여 3.05g의 16-A를 제조하였다.
16-A (3.05g, 7.60mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌(2.14g, 7.60mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.78g의 화합물 16을 제조하였다.
MS[M+H]+= 604
[합성예8] 화합물 21의 합성
Figure pat00030
[1,1’:3’,1’’-터페닐]-4’-아민(2.45g, 10mmol)과 1-브로모-4-요오도벤젠-2,3,5,6-d4 (2.86g, 10mmol)를 이용한 것 외에는 상기 화합물 6-B의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.93g의 21-A를 제조하였다.
21-A (3.93g, 7.0mmol)와 (4-(나프탈렌-2-yl)페닐)보론산(1.74g,7.0mmol) 를 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.45g의 21-B를 제조하였다.
21-B (3.45g 5.03mmol)와 (4-(페난트렌 -9-yl)페닐)보론산(1.50g, 5.03mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.89g의 화합물 21을 제조하였다.
MS[M+H]+= 860
[합성예 9] 화합물 37의 합성
Figure pat00031
5’-페닐-[1,1’:3’,1’’-터페닐]-2’-아민(3.21g, 10mmol)과 1-브로모-4-요오도벤젠-2,3,5,6-d4 (2.86g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 21-A의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.46g 의 37-A를 제조하였다.
37-A (4.46g, 7.0mmol)와 (4-(나프탈렌-1-yl)페닐)보론산 (1.74g, 7.0mmol)를 이용한 것 외에는 상기 화합물 21-B의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.84g 의 37-B를 제조하였다.
37-B (3.84g, 5.04mmol)와 9-페난트렌 보론산 (1.12g, 5.04mmol)를 이용한 것 외에는 상기 화합물 21의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.71g의 화합물 37을 제조하였다.
MS[M+H]+= 860
[합성예 10 ] 화합물 39의 합성
Figure pat00032
5’-페닐-[1,1’:3’,1’’-터페닐]-2’-아민(3.21g, 10mmol)과 2-(4’-브로모-[1,1’-비페닐]-4-yl)나프탈렌(3.58g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 16-A 의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.79g 의 39-A를 제조하였다.
39-A (4.79g, 7.99mmol)와 1-브로모-4-요오도벤젠-2,3,5,6-d4 (2.28g, 7.99mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 14-B의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.72g의 39-B를 제조하였다.
39-B (4.72g, 6.23mmol)와 2-나프탈렌 보론산 (1.07g, 6.23mmol)를사용한 것 외에는 상기 화합물 21의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 5.02g의 화합물 39를 제조하였다.
MS[M+H]+= 806
[실험예1-1]
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.)제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
Figure pat00033
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질로 하기 화합물 1 (300Å)을 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pat00034
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 EB 1 을 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
Figure pat00035
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예1-2]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-3]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-4]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-5]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-6]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-7]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-8]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 21을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-9]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 37을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1-10]
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 39를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1-1]
상기 실험예 1-1 에서 화합물 1 대신 하기 화합물 HT1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[HT1]
Figure pat00039
[비교예 1-2]
상기 실험예 1-1 에서 화합물 1 대신 하기 화합물 HT2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1 과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[HT2]
Figure pat00040
실험예 1-1 내지 1-10, 비교예 1-1 내지 1-2 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
화합물
(정공수송층)		 전압
(VA10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)
실험예 1-1 화합물 1 4.55 6.03 (0.139, 0.122)
실험예 1-2 화합물 4 4.52 6.08 (0.138, 0.126)
실험예 1-3 화합물 6 4.57 6.01 (0.138, 0.127)
실험예 1-4 화합물 8 4.58 5.99 (0.137, 0.125)
실험예 1-5 화합물 11 4.59 6.00 (0.136, 0.125)
실험예 1-6 화합물 14 4.51 6.12 (0.136, 0.127)
실험예 1-7 화합물 16 4.50 6.01 (0.136, 0.125)
실험예 1-8 화합물 21 4.44 6.14 (0.137, 0.125)
실험예 1-9 화합물 37 4.43 6.06 (0.138, 0.125)
실험예 1-10 화합물 39 4.44 6.11 (0.136, 0.125)
비교예 1-1 HT1 5.12 5.77 (0.137, 0.125)
비교예 1-2 HT2 5.05 5.85 (0.136, 0.125)
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, 전술한 본 발명에서 아민에 직접 결합한 아릴 기에 적어도 하나 이상의 중수소를 갖는 상기 화합물 1, 4, 6, 8, 11, 14, 16, 21, 37 및 39 를 유기전계발광소자용 재료로 이용한 유기전계발광소자는 중수소를 갖지 않는 상기 화합물 HT 1 을 사용한 비교예 1-1 또는 구조의 말단에 위치하는 아릴 기에 중수소를 갖는 상기 화합물 HT 2 를 사용한 비교예 1-2 와 비교하였을 때, 고효율이면서 저전압 특성을 가지므로 유기전계발광소자의 정공수송재료로 사용되어 낮은 구동전압과 높은 발광효율 및 수명을 개선시킬 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00041

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이되, 적어도 1개는 중수소이고,
    R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
    Z1 내지 Z3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이되, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이며, X 및 Y가 모두 페닐기인 경우는 제외하고,
    n 및 m은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
    s 및 u는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    t는 0 내지 2의 정수이고,
    s가 2이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고,
    t가 2이상인 경우 R12는 서로 같거나 상이하고,
    u가 2이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중 X 및 Y는 하기 구조들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00042
    Figure pat00043

    Figure pat00044

    상기 구조들에 있어서, T1 내지 T4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
    t1은 0 내지 5의 정수이고, t2는 0 내지 7의 정수이며,
    t3 및 t4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, t1이 2이상인 경우 T1은 서로 같거나 상이하고,
    t2이 2이상인 경우 T2은 서로 같거나 상이하고,
    t3이 2이상인 경우 T3은 서로 같거나 상이하고,
    t4이 2이상인 경우 T4은 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00045

    [화학식 3]
    Figure pat00046

    [화학식 4]
    Figure pat00047

    상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
    R1 내지 R8, R11 내지 R13, Z1 내지 Z3, X, Y, n, m, s, t 및 u의 정의는 화학식 1과 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00048

    [화학식 6]
    Figure pat00049

    상기 화학식 5 및 6에 있어서,
    R1 내지 R8, R11 내지 R13, Z1 내지 Z3, X, Y, n, m, s, t 및 u의 정의는 화학식 1과 같고,
    U1 및 U2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
    u1 및 u2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    u1이 2이상인 경우 U1은 서로 같거나 상이하고,
    u2가 2이상인 경우 U2는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물.
    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055
    Figure pat00056

    Figure pat00057

  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.

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