WO2022250028A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2022250028A1
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group
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ring
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佑典 高橋
潔 池田
将太 田中
拓人 深見
司 澤藤
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出光興産株式会社
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    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
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    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element") is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • an organic EL element When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light-emitting region. It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a material that efficiently transports electrons or holes to the light-emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining high-performance organic EL devices.
  • Patent Documents 1 to 9 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence elements.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and includes a compound and a material for an organic electroluminescence device that further improve the performance of an organic EL device, an organic EL device with improved device performance, and such
  • An object of the present invention is to provide an electronic device including an organic EL element.
  • the present inventors have made intensive studies on the performance of organic EL devices containing novel compounds.
  • the device was found to have better performance.
  • the present invention provides a compound represented by formula (1) below.
  • N* is the central nitrogen atom.
  • One selected from R 1A to R 5A is a single bond that binds to *a1.
  • One selected from R 1B to R 5B is a single bond that bonds to *b1.
  • One selected from R 11A to R 15A is a single bond that binds to *a2.
  • One selected from R 11B to R 15B is a single bond that bonds to *b2.
  • One selected from R 21A to R 25A is a single bond that binds to *a3.
  • One selected from R 21B to R 25B is a single bond that binds to *b3.
  • R 1A to R 5A that are not single bonds, R 1B to R 5B that are not single bonds, R 11A to R 15A that are not single bonds, R 11B to R 15B that are not single bonds, R that is not single bonds 21A to R 25A and R 21B to R 25B which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • m1 is 0 or 1
  • n1 is 0 or 1
  • R 2A or R 4A is a single bond attached to *a1
  • R 2B or R 4B is a single bond attached to *b1
  • R 12A or R 14A is attached to *a2 is a single bond
  • R 12B or R 14B is * a single bond that bonds to b2
  • R 22A or R 24A is * a single bond that bonds to a3
  • R 22B or R 24B is * At least one of m1, m2, m3, n1, n2 and n3, which is a single bond attached to b3, is 1.
  • At least one of the hydrogen atoms contained in 21A to R 25A and R 21B to R 25B which are not single bonds is a deuterium atom.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently represented by any one of the following formulas (1-a) to (1-f), and Ar 3 is represented by the following formula (1-g) and the following formula (1- h).
  • m1 is 0 and n1 is 0, or m1 is 1 and n1 is 0.
  • R 31 to R 35 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more adjacent groups of R 31 to R 35 do not bind to each other to form a ring.
  • One selected from R 41 to R 48 is a single bond that bonds to *b.
  • Each of R 41 to R 48 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more pairs of R 41 to R 48 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • ** represents the binding position to the above *b1 or above *b2.
  • One selected from R 51 to R 62 is a single bond that bonds to *c.
  • Each of R 51 to R 62 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • R 51 to R 62 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • R 71 to R 80 is a single bond attached to *d.
  • R 71 to R 80 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • Two or more pairs of R 71 to R 80 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • X is CRARB .
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or 5 to 10 ring carbon atoms is a heterocyclic group of R A and R B are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to form a ring .
  • One selected from R 91 to R 98 is a single bond that bonds to *e.
  • Each of R 91 to R 98 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • Each of R 91 to R 98 which are not single bonds, each of which is composed of two or more adjacent groups, is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms. form or are not joined together to form a ring.
  • ** represents the binding position to the above *b1 or above *b2.
  • R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f1
  • the other one selected from R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f2.
  • R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl is the base.
  • Two or more adjacent groups of R 101 to R 105 which are not single bonds do not bond to each other to form a ring.
  • Each of the above R 111 to R 115 and the above R 121 to R 125 is a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 3 or more and 6 or less, wherein one or more groups consisting of two or more adjacent groups are bonded to each other. They either form a single ring or are not joined together to form a ring.
  • *** represents the binding position to the above *b3.
  • o1 is 0, 1 or 2;
  • One selected from R 131 to R 138 is a single bond that bonds to *g.
  • *x1 is a single bond bonded to any one of R 131 to R 138 that is not a single bond bonded to *g.
  • R 131 to R 138 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom. Two or more adjacent groups of R 131 to R 138 which are not single bonds do not combine to form a ring.
  • *** represents the binding position to the above *b3.
  • o2 is 0, 1 or 2;
  • One selected from R 141 to R 150 is a single bond attached to *h.
  • *x2 is a single bond that bonds to any one of R 141 to R 150 that is not the single bond that bonds to *h.
  • R 141 to R 150 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom. Two or more adjacent groups of R 141 to R 150 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • R 1A to R 5A which are not single bonds R 1B to R 5B which are not single bonds
  • R 11A to R 15A which are not single bonds At least one of the hydrogen atoms contained in R 11B to R 15B , R 131 to R 138 which is not a single bond, and R 141 to R 150 which is not a single bond is a deuterium atom.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (2).
  • N* is the central nitrogen atom.
  • One selected from R 1C to R 5C is a single bond that bonds to *c1.
  • One selected from R 1D to R 5D is a single bond that binds to *d1.
  • R 1C to R 5C which are not single bonds, R 1D to R 5D , R 11C to R 14C , R 21C to R 24C and R 161 to R 169 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom or a non-single bond.
  • R 1C to R 5C which are not single bonds, R 1D to R 5D , R 11C to R 14C and R 21C to R 24C which are not single bonds are each one or more pairs of two or more adjacent are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms, or do not bond to each other to form a ring.
  • Two or more adjacent groups of R 161 to R 169 do not bind to each other to form a ring.
  • m4 is 0 or 1
  • n4 is 0 or 1
  • R 171 to R 180 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • R 171 to R 180 Two or more adjacent groups of R 171 to R 180 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • At least one of hydrogen atoms contained in R 1C to R 5C which are not single bonds, R 1D to R 5D , R 11C to R 14C and R 21C to R 24C which are not single bonds is a deuterium atom.
  • Ar 4 is represented by any of the following formulas (1-a) to (1-c), (1-e) and (1-f) below.
  • m4 is 0 and n4 is 0, or m4 is 1 and n4 is 0.
  • R 31 to R 35 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more adjacent groups of R 31 to R 35 do not bind to each other to form a ring. In formula (1-b), ** represents the binding position to the above *d1.
  • One selected from R 41 to R 48 is a single bond that bonds to *b.
  • Each of R 41 to R 48 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • R 51 to R 62 is a single bond that bonds to *c.
  • Each of R 51 to R 62 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • Two or more pairs of R 51 to R 62 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • X is CRARB .
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or 5 to 10 ring carbon atoms is a heterocyclic group of R A and R B are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to form a ring .
  • One selected from R 91 to R 98 is a single bond that bonds to *e.
  • Each of R 91 to R 98 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • Each of R 91 to R 98 which are not single bonds, each of which is composed of two or more adjacent groups, is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms. form or are not joined together to form a ring.
  • ** represents the binding position to the above *d1.
  • R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f1
  • the other one selected from R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f2.
  • R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl is the base.
  • Two or more adjacent groups of R 101 to R 105 which are not single bonds do not bond to each other to form a ring.
  • Each of the above R 111 to R 115 and the above R 121 to R 125 is a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 3 or more and 6 or less, wherein one or more groups consisting of two or more adjacent groups are bonded to each other. They either form a single ring or are not joined together to form a ring.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (3).
  • N* is the central nitrogen atom.
  • One selected from R 1E to R 5E is a single bond that bonds to *e1.
  • One selected from R 1F to R 5F is a single bond that bonds to *f11.
  • R 1E to R 5E that are not single bonds, R 1F to R 5F , R 11E to R 14E and R 21E to R 24E that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted C1 to 6 alkyl group or an unsubstituted phenyl group.
  • R 1E to R 5E that are not single bonds, R 1F to R 5F , R 11E to R 14E , and R 21E to R 24E that are not single bonds are each one or more sets of two or more adjacent are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms, or do not bond to each other to form a ring.
  • m6 is 1, n6 is 0 or 1; however, When m6 is 1 and n6 is 0, one selected from R 1E to R 5E is a single bond that bonds to *f11.
  • R 181 to R 188 and R 189 or R 190 which is not a single bond are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more adjacent groups of R 181 to R 188 and R 189 or R 190 which are not single bonds do not bond to each other to form a ring.
  • m8 is 0 or 1, when m8 is 0, one selected from R 191 to R 200 is a single bond that binds to *e3; When m8 is 1, R 25E is a single bond that bonds to *e3, and one selected from R 191 to R 200 is a single bond that bonds to *f13.
  • R 191 to R 200 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more adjacent groups of R 191 to R 200 which are not single bonds do not combine to form a ring. At least one of the following (i) to (ii) is satisfied.
  • R 2E or R 4E is a single bond attached to *e1;
  • R2F or R4F is a single bond attached to *f11;
  • At least one of the hydrogen atoms contained in R 1E to R 5E which are not single bonds, R 1F to R 5F , R 11E to R 14E and R 21E to R 24E which are not single bonds is a deuterium atom.
  • Ar 5 is represented by any one of the following formula (1-b), the following formula (1-c), the following formula (1-e) and the following formula (1-f).
  • m6 is 0 and n6 is 0, or m6 is 1 and n6 is 0.
  • ** represents the binding position to the above *f11.
  • R 41 to R 48 is a single bond that bonds to *b.
  • Each of R 41 to R 48 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more pairs of R 41 to R 48 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • ** represents the binding position to the above *f11.
  • R 51 to R 62 is a single bond that bonds to *c.
  • Each of R 51 to R 62 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. Two or more pairs of R 51 to R 62 which are not single bonds do not bind to each other to form a ring.
  • ** represents the binding position to the above *f11.
  • X is CRARB .
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or 5 to 10 ring carbon atoms is a heterocyclic group of R A and R B are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to form a ring .
  • One selected from R 91 to R 98 is a single bond that bonds to *e.
  • Each of R 91 to R 98 which is not a single bond is independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • Each of R 91 to R 98 which are not single bonds, each of which is composed of two or more adjacent groups, is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms. form or are not joined together to form a ring.
  • ** represents the binding position to the above *f11.
  • R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f1
  • the other one selected from R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f2.
  • R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl is the base.
  • Two or more adjacent groups of R 101 to R 105 which are not single bonds do not bond to each other to form a ring.
  • Each of the above R 111 to R 115 and the above R 121 to R 125 is a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 3 or more and 6 or less, wherein one or more groups consisting of two or more adjacent groups are bonded to each other. They either form a single ring or are not joined together to form a ring.
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescence device containing a compound represented by formula (1), formula (2) or formula (3).
  • the present invention is an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer comprising a light-emitting layer, and at least one of the organic layers
  • an organic electroluminescence device in which the layer contains a compound represented by the formula (1), the formula (2), or the formula (3).
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • the organic EL device containing the compound represented by formula (1), formula (2) or formula (3) exhibits improved device performance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of an organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. FIG. 4 is a schematic diagram showing another example of the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. 4 is a schematic diagram showing still another example of the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention
  • a hydrogen atom includes isotopes with different numbers of neutrons, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group,
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group
  • benzothiophenyl group benzothienyl group
  • isobenzothiophenyl group isobenzothienyl group
  • dibenzothiophenyl group dibenzothiophenyl group
  • naphthobenzothiophenyl group naphthobenzothienyl group
  • benzothiazolyl group benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group)
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): a phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • Substituted or unsubstituted alkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ).
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted "Cycloalkyl group” refers to a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means an "unsubstituted cycloalkyl group” and a “substituted cycloalkyl group.” including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) are mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), wherein G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group".
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” bonds as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the above general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary elements constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the present specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • invention compound (1) A compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
  • invention compound (1) the compounds of the present invention represented by formula (1) and formulas included in formula (1) described later may be simply referred to as "invention compound (1)” or "invention compound”.
  • N * is the central nitrogen atom.
  • one selected from R 1A to R 5A is a single bond that bonds to *a1.
  • one selected from R 1B to R 5B is a single bond that bonds to *b1.
  • one selected from R 11A to R 15A is a single bond that bonds to *a2.
  • one selected from R 11B to R 15B is a single bond that bonds to *b2.
  • one selected from R 21A to R 25A is a single bond that bonds to *a3.
  • one selected from R 21B to R 25B is a single bond that bonds to *b3.
  • R 2A or R 4A is a single bond attached to *a1
  • R 2B or R 4B is a single bond attached to *b1
  • R 12A or R 14A is attached to *a2 is a single bond
  • R 22A or R 24A is * a single bond that bonds to a3
  • R 22B or R 24B is * b3 is a single bond that binds to b3 That is, the invention compound (1) has at least one meta-position bond.
  • R 1A to R 5A that are not single bonds, R 1B to R 5B that are not single bonds, R 11A to R 15A that are not single bonds, R 11B to R 15B that are not single bonds, and R 11B to R 15B that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom Preferably.
  • R 1A to R 5A that are not single bonds, R 1B to R 5B that are not single bonds, R 11A to R 15A that are not single bonds, R 11B to R 15B that are not single bonds, R that is not single bonds 21A to R 25A and the unsubstituted alkyl groups represented by R 21B to R 25B which are not single bonds are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s -butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • R 1A to R 5A that are not single bonds, R 1B to R 5B that are not single bonds, R 11A to R 15A that are not single bonds, R 11B to R 15B that are not single bonds, R that is not single bonds 21A to R 25A and the unsubstituted monocyclic ring having 3 to 6 ring-forming atoms formed by R 21B to R 25B which are not single bonds are, for example, a benzene ring, a cyclohexane ring, preferably a benzene ring. is.
  • m1 is 0 or 1
  • n1 is 0 or 1
  • m1 and n1 may be 0, m1 may be 1 and n1 may be 0, or m1 and n1 may be 1.
  • the notation "m1 is 1 and n1 is 0" is used instead of notation "m1 is 0 and n1 is 1". This stipulates that B1 is not directly linked to the central nitrogen atom N*.
  • m2 is 0 or 1
  • n2 is 0 or 1
  • m2 and n2 may be 0, m1 may be 2 and n2 may be 0, or m2 and n2 may be 1.
  • the notation "m2 is 1 and n2 is 0" is used instead of notating "m2 is 0 and n2 is 1". This stipulates that B2 is not directly linked to the central nitrogen atom N*.
  • m3 is 0 or 1
  • n3 is 0 or 1
  • *b3 is bound to the central nitrogen atom N*
  • one selected from R 21A to R 25A is a single bond that bonds to *b3.
  • m3 and n3 may be 0,
  • m3 may be 2 and n3 may be 0, or m3 and n3 may be 1.
  • the notation "m3 is 1 and n2 is 0" is used instead of notating "m3 is 0 and n3 is 1". This stipulates that B3 is not directly linked to the central nitrogen atom N*.
  • m3 and n3 may be 0, m3 may be 1 and n3 may be 0, m3 and n3 may be 1, but m3 is 1 and n3 is 0, or m3 is 1 and n3 is preferably 1.
  • R 22A or R 24A is a single bond attached to *a3;
  • R 22A or R 24A is a single bond attached to *b3;
  • R 22B or R 24B is a single bond attached to *b3;
  • invention compound (1) is preferably a compound represented by the following formulas (1-1) to (1-4B).
  • N*, R 1A to R 5A , R 1B to R 5B , R 11A to R 15A , R 11B to R 15B , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , a1, b1, a2, b2, b3, m1 , n1, m2, n2, Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are as defined in (1) above.
  • At least one of m1, m2, m3, n1, n2 and n3 is 1 in formula (1). That is, invention compound (1) has at least one phenylene group as a linker.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently represented by any one of the following formulas (1-a) to (1-f), and Ar 3 is represented by the following formula (1-g). and any of the following formulas (1-h).
  • R 31 to R 35 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and may be a hydrogen atom. preferable.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 31 to R 35 do not bind to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 31 to R 35 is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • R 41 to R 48 is preferably a single bond that bonds to *b, and R 41 or R 48 is preferably a single bond that bonds to *b.
  • R 41 to R 48 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and hydrogen Atoms are preferred.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 41 to R 48 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 41 to R 48 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • R 51 to R 62 is a single bond that bonds to *c.
  • R 51 to R 62 that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom. is preferably In formula (1-c), one or more pairs of two or more adjacent R 51 to R 62 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 51 to R 62 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • R 71 to R 80 is a single bond that bonds to *d.
  • R 71 to R 80 that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group; Preferably.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 71 to R 80 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 71 to R 80 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • ** represents the binding position to *b1 or *b2.
  • X is CR A R B.
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or , is a heterocyclic group having 5 to 10 ring-forming carbon atoms.
  • R A and R B are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or They do not combine to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R A and R B is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R A and R B is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R A and R B is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group.
  • the unsubstituted monocyclic ring formed by R A and R B is, for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring.
  • the unsubstituted condensed ring formed by R A and R B is, for example, a naphthalene ring or anthracene ring. Further, when R A and R B are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R A and R B form a ring together with the fluorene skeleton to which they are bonded, for example , a spirobifluorene skeleton or a spiro[9H-fluorene-9,1′-cyclopentane] skeleton.
  • R 91 to R 98 is a single bond that bonds to *e.
  • R 91 to R 98 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom.
  • each of R 91 to R 98 which are not single bonds, each having 1 or more pairs of adjacent groups of 2 or more, is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring having 3 atoms. ⁇ 6 or less to form a single ring, or they are not bonded to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 91 to R 98 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms formed by R 91 to R 98 which is not a single bond is, for example, a benzene ring or a cyclohexane ring, preferably a benzene ring.
  • R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f1
  • the other one selected from R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f2. be.
  • R 101 to R 105 , R 111 to R 115 , and R 121 to R 125 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. , or an unsubstituted phenyl group, preferably a hydrogen atom.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 101 to R 105 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • one or more sets of two or more adjacent groups of R 111 to R 115 and R 121 to R 125 are bonded to each other to form substituted or unsubstituted ring-forming atoms It forms a single ring of number 3 or more and 6 or less, or does not combine with each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 which are not single bonds are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group is the base.
  • the unsubstituted monocyclic ring having 3 to 6 ring-forming atoms formed by R 111 to R 115 and R 121 to R 125 is, for example, a benzene ring or a cyclohexane ring, preferably a benzene ring.
  • R 131 to R 138 is preferably a single bond that bonds to *g, and R 131 or R 138 is preferably a single bond that bonds to *g.
  • *x1 is a single bond that bonds to any one of R 131 to R 138 that is not the single bond that bonds to *g.
  • R 131 to R 138 which are not single bonds are each independently hydrogen atoms. In R 131 to R 138 which are not single bonds, one or more pairs of two or more adjacent groups do not bond to each other to form a ring.
  • *** represents the binding position to *b3.
  • o2 is 0, 1 or 2;
  • One selected from R 141 to R 150 is a single bond attached to *h.
  • *x2 is a single bond that bonds to any one of R 141 to R 150 that is not the single bond that bonds to *h.
  • R 141 to R 150 which are not single bonds are each independently hydrogen atoms. In R 141 to R 150 which are not single bonds, one or more pairs of two or more adjacent groups do not bond to each other to form a ring.
  • invention compound (1) does not include compounds represented by the following formulas (A) to (L).
  • Ar 1 and Ar 2 are not the above formula (1-d).
  • at least one of Ar 1 and Ar 2 is preferably represented by the above formula (1-b) or the above formula (1-d), and both Ar 1 and Ar 2 are the above It is more preferably represented by formula (1-b) or formula (1-d) above.
  • the invention compound (1) is preferably a compound represented by any one of the following formulas (1-5) to (1-8), and the following formulas (1-9) to the following formulas A compound represented by any one of (1-12) is more preferable.
  • N*, R 1A to R 5A , R 1B to R 5B , R 11A to R 15A , R 11B to R 15B , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , R 41 to R 48 , R 71 to R 80 , a1, b1, a2, b2, a3, b3, b, d, m1, n1, m2, n2, m3, n3, Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are represented by the above formula (1), the above formula (1 -b), and as defined in formula (1-d) above.
  • N*, R 1A to R 5A , R 11A to R 15A , R 11B to R 15B , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , R 101 to R 105 , R 111 to R 115 , R 121 to R 125 , b1, a2, b2, a3, b3, f1, f2, m2, n2, m3, n3, Ar 2 and Ar 3 are as defined in formula (1) and formula (1-f) above. .
  • N*, R 1A to R 5A , R 1B to R 5B , R 11A to R 15A , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , R 101 to R 105 , R 111 to R 115 , R 121 to R 125 , a1, b1, b2, a3, b3, f1, f2, m1, n1, m3, n3, Ar 1 and Ar 3 are as defined in formula (1) and formula (1-f) above. .
  • N*, R 1A to R 5A , R 1B to R 5B , R 11A to R 15A , R 11B to R 15B , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , R 41 to R 48 , R 71 to R 80 , a1, b1, a2, b2, a3, b3, b, d, m1, n1, m2, n2, n3, Ar 2 and Ar 3 are the above formula (1), the above formula (1-b), and It is as defined in the above formula (1-d).
  • N*, R 1A to R 5A , R 1B to R 5B , R 11A to R 15A , R 11B to R 15B , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , R 41 to R 48 , R 71 to R 80 , a1, b1, a2, b2, a3, b3, b, d, m1, n1, m2, n2, n3, Ar 1 and Ar 3 are the above formula (1), the above formula (1-b), and It is as defined in the above formula (1-d).
  • Ar 1 is represented by formula (1-b) or formula (1-d)
  • Ar 2 is represented by formula (1-b) or formula (1 -d) preferably satisfies at least one of the following (iii) and (iv).
  • R 2A or R 4A is a single bond attached to *a1
  • R 2B or R 4B is a single bond attached to *b1
  • R 12A or R 14A is a single bond attached to *a2
  • R 12B or R 14B is a single bond attached to *b2.
  • N*, R 1A to R 5A , R 1B to R 5B , R 11A to R 15A , R 11B to R 15B , R 21A to R 25A , R 21B to R 25B , R 41 to R 48 , R 71 to R 80 , a1, b1, a2, b2, a3, b3, b, d, m1, n1, m2, n2, m3, n3, Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are represented by the above formula (1), the above formula (1 -b), and as defined in formula (1-d) above.
  • the combination of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is Ar 1 : formula (1-a); Ar 2 : formula (1-a); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-a); Ar 2 : formula (1-b); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-a); Ar 2 : formula (1-c); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-a); Ar 2 : formula (1-d); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-a); Ar 2 : formula (1-e); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-a); Ar 2 : formula (1-f); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-b); Ar 2 : formula (1-a); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-b); Ar 2 : formula (1-a); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-b); Ar 2 : formula (1-a); Ar 3 : formula (1-
  • Invention compound (1) is preferably any one of the following compounds (i) to (iii).
  • Ar 1 is represented by formulas (1-a) to (1-c), formula (1-e), or formula (1-f), and Ar 2 is represented by formulas (1-a) to ( 1-c), Formula (1-e), or Formula (1-f), and Ar 3 is represented by Formula (1-h);
  • Ar 1 is represented by formula (1-d), and Ar 2 is represented by formulas (1-a) to (1-c), formula (1-e), or formula (1-f); and a compound in which Ar 3 is represented by formula (1-g);
  • Ar 1 is represented by formulas (1-a) to (1-c), formula (1-e), or formula (1-f), and Ar 2 is represented by formula (1-d) and a compound in which Ar 3 is represented by formula (1-g).
  • invention compound (1) is preferably a combination of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 below.
  • Ar 1 formula (1-a); Ar 2 : formula (1-d); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-b); Ar 2 : formula (1-d); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-c); Ar 2 : formula (1-d); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-d); Ar 2 : formula (1-a); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-d); Ar 2 : formula (1-b); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-d); Ar 2 : formula (1-c); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-d); Ar 2 : formula (1-e); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-d); Ar 2 : formula (1-f); Ar 3 : formula (1-g), Ar 1 : formula (1-e); Ar 2 : formula (1-g
  • R 1A to R 5A that are not single bonds, R 1B to R 5B that are not single bonds, R 11A to R 15A that are not single bonds, R 11B to R 15B that are not single bonds, and R 11B to R 15B that are not single bonds At least one of the hydrogen atoms contained in R 21A to R 25A and R 21B to R 25B which are not single bonds is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (1) includes R 1A to R 5A that are not single bonds, R 1B to R 5B that are not single bonds, 11A to R 15A that are not single bonds, and R that is not single bonds.
  • R 21A to R 25A which are not single bonds
  • hydrogen atoms contained in R 21B to R 25B which are not single bonds, at least one of which is a deuterium atom.
  • the deuterium atom contained in the invention compound (1) will be described later in detail.
  • At least one of the hydrogen atoms contained in R 1A to R 5A that are not single bonds, R 11A to R 15A that are not single bonds, and R 21A to R 25A that are not single bonds is preferably a deuterium atom.
  • R 1A to R 5A which are not single bonds, R 1B to R 5B which are not single bonds, R 11A to R 15A which are not single bonds, and not single bonds R 11B to R 15B R 131 to R 138 which are not single bonds in formula (1-g) as Ar 3 , and R 141 to which are not single bonds in formula (1 - h) as Ar 3
  • At least one of the hydrogen atoms contained in R 150 is a deuterium atom.
  • compound (1) at least one of the following (1) to (18) is a deuterium atom.
  • compound (1) ring A1 in which R3A is bonded to *a1, ring B1 in which R3B is bonded to *b1, ring A2 in which R13A is bonded to *a2, and R13B is bonded to *b2
  • At least one of the hydrogen atoms of the ring B2 having R 23A bonded to *a3, the ring A3 having R 23A bonded to *a3, and the ring B3 having R 23B bonded to *b3 is a deuterium atom.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (2).
  • the compounds of the present invention represented by formula (2) and formulas included in formula (2) described later may be simply referred to as “invention compound (2)” or “invention compound”.
  • N* is the central nitrogen atom.
  • R 1C to R 5C is a single bond that bonds to *c1.
  • one selected from R 1D to R 5D is a single bond that bonds to *d1.
  • R 1C to R 5C that are not single bonds, R 1D to R 5D that are not single bonds, R 11C to R 14C , R 21C to R 24C , and R 161 to R 169 are each independently It is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • R 1C to R 5C that are not single bonds, R 1D to R 5D that are not single bonds, R 11C to R 14C , and R 21C to R 24C are each a group consisting of two or more adjacent are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 to 6 ring-forming atoms, or are not bonded to form a ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 161 to R 169 do not bind to each other to form a ring.
  • Unsubstituted alkyl groups represented by R 1C to R 5C which are not single bonds, R 1D to R 5D which are not single bonds, R 11C to R 14C , R 21C to R 24C and R 161 to R 169 is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group or isopropyl group , or a t-butyl group, more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • R 1C to R 5C which are not single bonds
  • R 1D to R 5D which are not single bonds
  • R 11C to R 14C and R 21C to R 24C
  • the following monocyclic rings are, for example, benzene ring and cyclohexane ring, preferably benzene ring.
  • m4 is 0 or 1
  • n4 is 0 or 1
  • *d1 is bonded to the central nitrogen atom N*
  • R 1C to R 5C is a single bond bonded to *d1 is.
  • m5 is 0 or 1
  • R 171 to R 180 is a single bond that bonds to *c2
  • R 25C is * is a single bond that binds to c2
  • R 171 to R 180 is a single bond that binds to *d2.
  • the invention compound (2) is a compound represented by the following formula (2-1) or the following formula (2-2), and when it is a compound represented by the following formula (2-1), One selected from R 171 to R 180 is a single bond that binds to *c2, and when the compound is represented by the following formula (2-2), it is represented by the following formula (2-2-1) a compound, wherein one selected from R 171 to R 180 is a single bond attached to *d2;
  • N*, R 1C to R 5C , R 1D to R 5D , R 11C to R 14C , R 21C to R 24C , R 161 to R 169 , R 171 to R 180 , m4, n4, *c1, *c2, *d1 and *d2 are as defined in formula (2) above.
  • R 171 to R 180 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 171 to R 180 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 171 to R 180 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • Ar 4 is represented by any one of formulas (1-a) to (1-c) below, formula (1-e) and formula (1-f) below.
  • R 31 to R 35 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and may be a hydrogen atom. preferable.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 31 to R 35 do not bind to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 31 to R 35 is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • R 41 to R 48 is preferably a single bond that bonds to *b, and R 41 or R 48 is preferably a single bond that bonds to *b.
  • R 41 to R 48 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and hydrogen Atoms are preferred.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 41 to R 48 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 41 to R 48 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • R 51 to R 62 is a single bond that bonds to *c.
  • R 51 to R 62 that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom. is preferably In formula (1-c), one or more pairs of two or more adjacent R 51 to R 62 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 51 to R 62 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • ** represents the binding position to *d1.
  • X is CR A R B.
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or , is a heterocyclic group having 5 to 10 ring-forming carbon atoms.
  • R A and R B are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or They do not combine with each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R A and R B is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R A and R B is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R A and R B is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group.
  • the unsubstituted single ring formed by R A and R B is, for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring.
  • Examples of the unsubstituted condensed ring formed by R A and R B are naphthalene ring and anthracene ring. Further, when R A and R B are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R A and R B form a ring together with the fluorene skeleton to which they are bonded, for example , a spirobifluorene skeleton or a spiro[9H-fluorene-9,1′-cyclopentane] skeleton.
  • R 91 to R 98 is a single bond that bonds to *e.
  • R 91 to R 98 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom.
  • each of R 91 to R 98 which are not single bonds, each having 1 or more pairs of adjacent groups of 2 or more, is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring having 3 atoms. ⁇ 6 or less to form a single ring, or they are not bonded to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 91 to R 98 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms formed by R 91 to R 98 which is not a single bond is, for example, a benzene ring or a cyclohexane ring, preferably a benzene ring.
  • R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f1
  • the other one selected from R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f2. be.
  • R 101 to R 105 , R 111 to R 115 , and R 121 to R 125 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. , or an unsubstituted phenyl group, preferably a hydrogen atom.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 101 to R 105 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • one or more sets of two or more adjacent groups of R 111 to R 115 and R 121 to R 125 are bonded to each other to form substituted or unsubstituted ring-forming atoms It forms a single ring of number 3 or more and 6 or less, or does not combine with each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 which are not single bonds are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group is the base.
  • the unsubstituted monocyclic ring having 3 to 6 ring-forming atoms formed by R 111 to R 115 and R 121 to R 125 is, for example, a benzene ring or a cyclohexane ring, preferably a benzene ring.
  • N*, R 1C to R 5C , R 11C to R 14C , R 21C to R 24C , R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 , R 161 to R 169 , R 171 to R 180 , m5, *c2, *d1, *d2, *f1, and *f2 are defined by the above formula (2) and the above formula (1-f) As I did.
  • At least one of the hydrogen atoms contained in R 1C to R 5C that are not single bonds, R 1D to R 5D that are not single bonds, R 11C to R 14C , and R 21C to R 24C is deuterium is an atom.
  • the compound represented by the formula (2) is included in R 1C to R 5C which are not single bonds, R 1D to R 5D which are not single bonds, R 11C to R 14C and R 21C to R 24C .
  • the deuterium atom contained in the invention compound (2) will be described later in detail.
  • At least one of hydrogen atoms contained in R 1C to R 5C , R 11C to R 14C , and R 21C to R 24 which are not single bonds is preferably a deuterium atom.
  • At least one of the following (1) to (12) is a deuterium atom.
  • a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (3).
  • the compound of the present invention represented by formula (3) and each formula included in formula (3) described later may be simply referred to as “invention compound (3)” or “invention compound”.
  • N* is the central nitrogen atom.
  • R 1E to R 5E is a single bond that bonds to *e1.
  • one selected from R 1F to R 5F is a single bond that bonds to *f11.
  • R 1E to R 5E which are not single bonds, R 1F to R 5F , R 11E to R 14E and R 21E to R 24E which are not single bonds are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted It is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted phenyl group.
  • R 1E to R 5E that are not single bonds, R 1F to R 5F , R 11E to R 14E and R 21E to R 24E that are not single bonds are each a group consisting of two or more adjacent are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring having 3 to 6 ring-forming atoms, or are not bonded to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 1E to R 5E that are not single bonds, R 1F to R 5F that are not single bonds, R 11E to R 14E and R 21E to R 24E are preferably methyl groups, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group; , more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • R 1E to R 5E that are not single bonds
  • R 1F to R 5F that are not single bonds
  • R 11E to R 14E and R 21E to R 24E The following monocyclic rings are, for example, benzene ring and cyclohexane ring, preferably benzene ring.
  • m6 is 1 and n6 is 0 or 1.
  • one selected from R 1E to R 5E is a single bond that bonds to *f11.
  • m7 is 0 or 1
  • R 189 or R 190 is a single bond that bonds to *e2
  • R 15E bonds to *e2 is a single bond
  • R 189 or R 190 is a single bond that bonds to *f12.
  • R 181 to R 188 and R 189 or R 190 which is not a single bond are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. be.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 181 to R 188 and R 189 or R 190 which are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 181 to R 188 and R 189 or R 190 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • m8 is 0 or 1
  • R 191 to R 200 is a single bond that bonds to *e3
  • R 25E is * is a single bond that bonds to e3
  • R 191 to R 200 is a single bond that bonds to *f13.
  • R 191 to R 200 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 191 to R 200 groups that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 191 to R 200 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • R 2E or R 4E is a single bond attached to *e1;
  • R2F or R4F is a single bond attached to *f11;
  • the invention compound (3) is a compound represented by any one of the following formulas (3-1) to (3-4).
  • N*, R 1E to R 5E , R 1F to R 5F , R 11E to R 14E , R 21E to R 24E , R 181 to R 190 , R 191 ⁇ R 200 , m6, n6, m7, m8, *e1, *e2, *e3, *f11, *f12 and *f13 are as defined in formula (3) above.
  • the compound (3) of the present invention can be represented by the following formula (3-5) or the following formula (3-6 ), and when it is a compound represented by the following formula (3-5), it is the following formula (3-5-1) or the following formula (3-5-2), and the following formula ( When it is a compound represented by 3-6), it is the following formula (3-6-1) or the following formula (3-6-2).
  • N*, R 1E to R 5E , R 1F to R 5F , R 11E to R 14E , R 21E to R 24E , R 181 to R 190 , R 191 to R 200 , m6, n6, m8, *e1, *e2, *e3, *f11, *f12 and *f13 are as defined in formula (3) above.
  • m8 is 0 or 1, and when m8 is 0, one selected from R 191 to R 200 is a single bond that bonds to *e3, and when m8 is 1, R 25E is a single bond that bonds to *e3, and one selected from R 191 to R 200 is a single bond that bonds to *f13.” -7) or a compound represented by the following formula (3-8), and when the compound is represented by the following formula (3-7), one selected from R 191 to R 200 is bound to *e3 is a single bond and is a compound represented by the following formula (3-8), it is a compound represented by the following formula (3-8-1), and one selected from R 191 to R 200 is * is a single bond attached to f13.
  • N*, R 1E to R 5E , R 1F to R 5F , R 11E to R 14E , R 21E to R 24E , R 181 to R 190 , R 191 to R 200 , m6, n6, m7, *e1, *e2, *e3, *f11, *f12 and *f13 are as defined in formula (3) above. .
  • Ar 5 is represented by any of the following formulas (1-b), (1-c), (1-e) and (1-f) below.
  • R 41 to R 48 is preferably a single bond that bonds to *b, and R 41 or R 48 is preferably a single bond that bonds to *b.
  • R 41 to R 48 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and hydrogen Atoms are preferred.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 41 to R 48 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 41 to R 48 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • R 51 to R 62 is a single bond that bonds to *c.
  • R 51 to R 62 that are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom. is preferably In formula (1-c), one or more pairs of two or more adjacent R 51 to R 62 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 51 to R 62 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • ** represents the binding position to *f11.
  • X is CR A R B.
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or , is a heterocyclic group having 5 to 10 ring-forming carbon atoms.
  • R A and R B are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or They do not combine with each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R A and R B is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R A and R B is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R A and R B is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group.
  • the unsubstituted single ring formed by R A and R B is, for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring.
  • Examples of the unsubstituted condensed ring formed by R A and R B are naphthalene ring and anthracene ring. Further, when R A and R B are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R A and R B form a ring together with the fluorene skeleton to which they are bonded, for example , a spirobifluorene skeleton or a spiro[9H-fluorene-9,1′-cyclopentane] skeleton.
  • R 91 to R 98 is a single bond that bonds to *e.
  • R 91 to R 98 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, and a hydrogen atom.
  • each of R 91 to R 98 which are not single bonds, each having 1 or more pairs of adjacent groups of 2 or more, is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring having 3 atoms. ⁇ 6 or less to form a single ring, or they are not bonded to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R 91 to R 98 which is not a single bond is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted single ring having 3 or more and 6 or less ring-forming atoms formed by R 91 to R 98 which is not a single bond is, for example, a benzene ring or a cyclohexane ring, preferably a benzene ring.
  • R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f1
  • the other one selected from R 101 to R 105 is a single bond that bonds to *f2. be.
  • R 101 to R 105 , R 111 to R 115 , and R 121 to R 125 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. , or an unsubstituted phenyl group, preferably a hydrogen atom.
  • one or more pairs of two or more adjacent R 101 to R 105 that are not single bonds do not bond to form a ring.
  • one or more sets of two or more adjacent groups of R 111 to R 115 and R 121 to R 125 are bonded to each other to form substituted or unsubstituted ring-forming atoms It forms a single ring of number 3 or more and 6 or less, or does not combine with each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 101 to R 105 , R 111 to R 115 and R 121 to R 125 which are not single bonds are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group is the base.
  • the unsubstituted monocyclic ring having 3 to 6 ring-forming atoms formed by R 111 to R 115 and R 121 to R 125 is, for example, a benzene ring or a cyclohexane ring, preferably a benzene ring.
  • N*, R 1E to R 5E , R 11E to R 14E , R 21E to R 24E , 101 to R 105 , R 111 to R 115 , R 121 to R 125 , R 181 to R 190 , R 191 to R 200 , m7, m8, *e2, *e3, *f1, *f2, *f11, *f12 and *f13 are the above formula (3) and the above formula ( As defined in 1-f).
  • At least one of the hydrogen atoms contained in R 1E to R 5E which are not single bonds, R 1F to R 5F , R 11E to R 14E and R 21E to R 24E which are not single bonds is deuterium is an atom.
  • the compound represented by the formula (3) is included in R 1E to R 5E that are not single bonds, R 1F to R 5F that are not single bonds, R 11E to R 14E , and R 21E to R 24E .
  • the deuterium atom contained in the invention compound (3) will be described later in detail.
  • At least one of hydrogen atoms contained in R 1E to R 5E , R 11E to R 14E , and R 21E to R 24E which are not single bonds is preferably deuterium atom.
  • At least one of the following (1) to (12) is a deuterium atom.
  • hydrogen atom as used herein includes protium, deuterium, and tritium atoms.
  • Invention compounds may contain naturally occurring deuterium atoms.
  • deuterium atoms may be intentionally introduced into the invention compound by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound.
  • the deuteration rate of the invention compound depends on the deuteration rate of the starting compound used. Even if a raw material with a given deuteration rate is used, it may still contain a certain proportion of natural proton isotopes. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the compound of the invention shown below is the ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula, and the ratio in consideration of trace isotopes derived from nature. included.
  • the deuteration rate of the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more.
  • the invention compound may be a deuterium in which all hydrogen atoms are deuterium atoms (that is, the invention compound has a deuteration rate of 100%).
  • Invention compounds may be mixtures containing deuterated and non-deuterated compounds, mixtures of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100 %.
  • the ratio of each number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, and even more preferably 10% or more, and , 100% or less.
  • the organic EL device material that is one aspect of the present invention contains the invention compound.
  • the content of the invention compound in the organic EL device material is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass or more (including 100% more preferably 80% by mass or more (including 100%), and particularly preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • the organic EL device material which is one aspect of the present invention, is useful for manufacturing organic EL devices.
  • the invention compound is preferably a hole transport layer material.
  • the material for an organic EL device preferably further contains a light hydrogen form of the compound of the invention.
  • the light hydrogen compound is a compound in which all hydrogen atoms in the compound of the invention are light hydrogen atoms.
  • the mixing molar ratio of the invention compound and the hydrogen compound of the invention compound is preferably from 10:90 to 90:10, more preferably from 20:80 to 80:20. , 30:70 to 70:30, and particularly preferably 40:60 to 60:40.
  • a material for an organic electroluminescence device is a hole transport layer material.
  • the content of the invention compound in the organic electroluminescence element material is preferably 1% by mass or more (including 100%), more preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass. It is more preferably 80% by mass or more (including 100%), even more preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • Organic EL Element that is one aspect of the present invention includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic layers comprise a light-emitting layer, and at least one layer of the organic layers comprises an invention compound.
  • the organic layer containing the compound of the invention include a hole-transporting zone provided between the anode and the light-emitting layer (hole-injection layer, hole-transporting layer, electron-blocking layer, exciton-blocking layer, etc.), light-emitting layer .
  • the inventive compound is preferably a material for the hole-transporting zone or light-emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably a material for the hole-transporting zone, even more preferably a hole-injecting layer, a hole-transporting layer, an electron-blocking layer, or an excitation layer. It is used as a material for electron-blocking layers, particularly preferably as a material for hole-injecting layers or hole-transporting layers.
  • the organic EL device may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent/phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. However, it may be of a tandem type having a plurality of light-emitting units, and among these, it is preferably a fluorescent light-emitting device.
  • the term “light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes organic layers, at least one layer of which is a light-emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be of a multilayer type having a plurality of phosphorescent-emitting layers or fluorescent-emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excitons from diffusing into the fluorescence-emitting layer.
  • a typical layer structure of a simple light-emitting unit is shown below. Layers in brackets are optional.
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light-emitting layers may exhibit different emission colors.
  • (hole injection layer/) hole transport layer/first phosphorescent-emitting layer (red emission)/second phosphorescent-emitting layer (green emission)/space layer/fluorescence emission examples thereof include a layer structure such as layer (blue light emitting)/electron transport layer.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light-emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole-blocking layer may be appropriately provided between each light-emitting layer and the electron-transporting layer.
  • the hole-transporting layer has a multilayer structure including two or more hole-transporting layers
  • a hole-transporting layer adjacent to the light-emitting layer in the multilayer structure for example, the second hole-transporting layer in the two-layer structure
  • a layer or the third hole transport layer having the three-layer structure may function as an electron blocking layer. That is, when the hole-transporting layer has a multilayer structure including two or more hole-transporting layers, the hole-transporting layer adjacent to the light-emitting layer in the multilayer structure can also be used as an electron-blocking layer.
  • the first light-emitting unit and the second light-emitting unit can be independently selected from the light-emitting units described above, for example.
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron withdrawal layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and provides electrons to the first light-emitting unit and holes to the second light-emitting unit.
  • Known material configurations can be used to supply.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 10 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole transport zone 6 (a hole injection layer, a hole transport layer, etc.) is provided between the light emitting layer 5 and the anode 3
  • an electron transport zone 7 an electron injection layer, an electron transport layer, etc. is provided between the light emitting layer 5 and the cathode 4. etc.).
  • an electron blocking layer (not shown) and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5 and the cathode 4 side of the light emitting layer 5, respectively.
  • electrons and holes can be confined in the light-emitting layer 5, and the exciton generation efficiency in the light-emitting layer 5 can be further increased.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 20 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole-transporting zone located between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed from a hole-injecting layer 6a, a first hole-transporting layer 6b and a second hole-transporting layer 6c.
  • the electron-transporting zone located between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed of a first electron-transporting layer 7a and a second electron-transporting layer 7b.
  • FIG. 3 is a schematic diagram showing still another configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 12 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 30 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 30 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole-transporting zone located between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed from a hole-injecting layer 6a, a first hole-transporting layer 6b, a second hole-transporting layer 6c and a third hole-transporting layer 6d.
  • the electron-transporting zone located between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed of a first electron-transporting layer 7a and a second electron-transporting layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant material is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant material is called a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not distinguished only by molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material that contains a phosphorescent dopant and forms a phosphorescent light-emitting layer, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light-emitting layer. The same is true for fluorescent hosts.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • flexible substrates include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. Inorganic deposition films can also be used.
  • Anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide Graphene etc.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of the above metals for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is a target in which 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide is added to indium oxide. %, and 0.1 to 1 wt % of zinc oxide
  • it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the organic layer may contain a hole-transporting zone between the anode and the light-emitting layer.
  • the hole-transporting zone is composed of a hole-injecting layer, a hole-transporting layer, an electron-blocking layer, and the like. It is preferred that the hole-transporting zone comprises an invention compound. At least one of these layers constituting the hole-transporting layer preferably contains the invention compound, and more preferably the hole-transporting layer contains the invention compound.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. , alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Groups 1 and 2 of the Periodic Table of the Elements) can be used.
  • Elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb)
  • Yb ytterbium
  • alloys containing these can also be used.
  • the hole-injection layer is a layer containing a material with high hole-injection properties (hole-injection material), and is between the anode and the light-emitting layer, or, if present, the hole-transport layer. formed between the anodes.
  • Hole-injecting materials other than invention compounds include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. material, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • polymer compounds such as Poly-TPD).
  • polymer compounds added with acids such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) are used.
  • PDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 221 to R 226 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 227 (R 227 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms).
  • R 227 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • Hole-transporting layer is a layer containing a material with high hole-transporting properties (hole-transporting material), and is located between the anode and the light-emitting layer or, if present, with the hole-injecting layer. It is formed between the light emitting layers.
  • Invention compounds may be used in the hole-transporting layer alone or in combination with the following compounds.
  • the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side). That is, the hole-transporting zone may include a first hole-transporting layer on the anode side and a second hole-transporting layer on the cathode side.
  • the hole transport layer may have a three-layer structure including a first hole transport layer (on the anode side), a second hole transport layer and a third hole transport layer (on the cathode side).
  • the hole-transporting zone may include a first hole-transporting layer on the anode side, a third hole-transporting layer on the cathode side, and a second hole-transporting layer positioned therebetween.
  • the hole-transporting layer having the single-layer structure is preferably adjacent to the light-emitting layer, and the hole-transporting layer closest to the cathode in the multilayer structure, for example, the two-layer structure
  • the second hole-transporting layer in the hole-transporting layer in (1) and the third hole-transporting layer in the hole-transporting layer in the three-layer structure are preferably adjacent to the light-emitting layer.
  • an electron A blocking layer or the like may be interposed between the hole-transporting layer and the light-emitting layer in the single-layer structure, or between the hole-transporting layer closest to the light-emitting layer in the multilayer structure and the light-emitting layer.
  • the hole-transporting layer adjacent to the light-emitting layer in the multilayer structure can also be used as an electron-blocking layer.
  • at least one of the first hole transport layer and the second hole transport layer in the hole transport layer having the two-layer structure contains the compound of the present invention.
  • the compound of the invention may be contained in either the first hole-transporting layer or the second hole-transporting layer, or may be contained in both. good.
  • the invention compound is preferably contained only in the first hole-transport layer, and in another aspect, the invention compound is preferably contained only in the second hole-transport layer.
  • the compound of the invention is preferably contained in the first hole-transporting layer and the second hole-transporting layer.
  • the first hole transport layer, the second hole transport layer, and the third hole transport layer in the hole transport layer having the three-layer structure At least one of the layers contains an invention compound.
  • the compound of the invention is contained in any one of the first hole-transport layer, the second hole-transport layer, and the third hole-transport layer. may be included, may be included in any two, or may be included in all. More specifically, an embodiment in which the invention compound is contained only in the first hole transport layer, an embodiment in which the invention compound is contained only in the second hole transport layer, and an embodiment in which the invention compound is contained only in the third hole transport layer.
  • the invention compound contained in one or both of the first hole-transport layer and the second hole-transport layer, any one of the first to third hole-transport layers, the Inventive compounds contained in any two of the first to third hole transport layers or in all of the first to third hole transport layers are preferably light hydrogen compounds from the viewpoint of production cost.
  • the aforementioned light hydrogen compound means an invention compound in which all hydrogen atoms in the invention compound are hydrogen atoms.
  • the present invention provides an organic EL device comprising a compound of the invention in which one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer are substantially composed only of a light hydrogen body, and the first to third positive electrode layers.
  • the invention compound contained in any one of the hole-transporting layers, any two of the first to third hole-transporting layers, or all of the first to third hole-transporting layers is substantially a light hydrogen compound.
  • An organic EL device containing an invention compound consisting only of The term "invention compound consisting essentially of a light hydrogen body” means that the content of the light hydrogen body in the total amount of the invention compounds is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more (each including 100%).
  • aromatic amine compounds examples include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB) and N,N'-bis(3-methylphenyl)-N , N′-diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4′,4′′-tris(N,N -diphenylamino)triphenylamine
  • carbazole derivatives examples include 4,4′-di(9-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • anthracene derivatives examples include 2-t-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DAnth).
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as long as the compound has higher hole-transporting property than electron-transporting property.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly luminescent material (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent light-emitting material or a phosphorescent light-emitting material can be used as the dopant material.
  • a fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • a phosphorescent light-emitting material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • N,N′-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H -carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H -carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPA) and the like.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA)
  • N-[9,10-bis(1,1 '-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine abbreviation: 2PCABPhA
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N,N,N', and N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine abbreviation: p-mPhAFD.
  • the light-emitting layer preferably contains a fluorescent light-emitting material (fluorescent dopant material).
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent material that can be used in the light-emitting layer.
  • Tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) acetylacetonate ( Abbreviations: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pbi) 2 (acac)), bis (benzo [ h]quinolinato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(bzq)2(acac)) and the like.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as red phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • bis[2-(2′-benzo[4,5- ⁇ ]thienyl)pyridinato-N,C3′]iridium(III) acetylacetonate abbreviation: Ir(btp)2(acac)
  • Bis(1-phenylisoquinolinato-N,C2′)iridium(III) acetylacetonate abbreviation: Ir(piq)2(acac)
  • (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluoro Phenyl)quinoxalinato]iridium (III) abbreviation: Ir(Fdpq)2(acac)
  • tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( Rare-earth metal complexes such as TTA)3(Phen)) can be used as phosphorescent light-emitting materials because they emit light from rare-earth metal ions (electronic transitions between different multiplicities).
  • the light-emitting layer preferably contains a phosphorescent light-emitting material (phosphorescent dopant material).
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material whose lowest unoccupied molecular orbital level (LUMO level) is higher than that of the dopant material and whose highest occupied molecular orbital level (HOMO level) is lower.
  • LUMO level lowest unoccupied molecular orbital level
  • HOMO level highest occupied molecular orbital level
  • host materials include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; (2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives; (3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives; (4) Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • tris(8-quinolinolato)aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (III) (abbreviation: Almq3)
  • bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis(8-quinolinolato)zinc (II) (abbreviation: Znq)
  • bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ)
  • other metal complexes 2-(4-biphenylyl)-5-(
  • anthracene compound as the host material.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a material with high electron-transporting properties (electron-transporting material), and is formed between the light-emitting layer and the cathode, or, if present, between the electron-injecting layer and the light-emitting layer.
  • the electron transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the single-layer electron-transporting layer is preferably adjacent to the light-emitting layer, and the electron-transporting layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, the second electron-transporting layer in the two-layer structure. 1
  • the electron-transporting layer is preferably adjacent to the light-emitting layer.
  • a hole-blocking layer as described below is provided between the electron-transporting layer and the light-emitting layer in the single-layer structure, or between the electron-transporting layer closest to the light-emitting layer in the multilayer structure and the light-emitting layer. A layer or the like may be interposed.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives
  • Polymer compounds can be used.
  • metal complexes examples include tris(8-quinolinolato)aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato ) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc (II) (abbreviation: Znq ), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), and bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris(8-quinolinolato)aluminum
  • heteroaromatic compounds include 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5 -(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4 -biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4 -triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
  • polymer compounds include poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material is a material having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more. Materials other than those described above may be used for the electron transport layer as long as the material has higher electron transport properties than hole transport properties.
  • the electron injection layer is a layer containing a material with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr)
  • Eu europium
  • Yb ytterbium
  • Rare earth metals such as and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxides.
  • a material having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used.
  • electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the received electrons.
  • the material (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor any material can be used as long as it exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide and barium oxide.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • An organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum deposition method and a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can do. These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • materials used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. , germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture or laminate of these materials may also be used.
  • the space layer is, for example, in the case of laminating a fluorescent-emitting layer and a phosphorescent-emitting layer, for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent-emitting layer from diffusing into the fluorescent-emitting layer or adjusting the carrier balance. It is a layer provided between the fluorescent-emitting layer and the phosphorescent-emitting layer. A space layer can also be provided between a plurality of phosphorescent-emitting layers. Since the space layer is provided between the light-emitting layers, it is preferably made of a material having both electron-transporting properties and hole-transporting properties.
  • the triplet energy is preferably 2.6 eV or more in order to prevent diffusion of the triplet energy in the adjacent phosphorescent-emitting layer.
  • Materials used for the space layer include those similar to those used for the above-mentioned hole transport layer.
  • Blocking layers such as electron blocking layers, hole blocking layers, exciton blocking layers, etc. may be provided adjacent to the light-emitting layer.
  • the electron-blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole-transporting layer
  • the hole-blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light-emitting layer to the electron-transporting layer.
  • the exciton-blocking layer has the function of preventing the excitons generated in the light-emitting layer from diffusing to surrounding layers and confining the excitons within the light-emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method or a molecular beam vapor deposition method (MBE method), or a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like using a solution of a compound forming a layer.
  • MBE method molecular beam vapor deposition method
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferred.
  • Embodiments of the organic EL device of the present invention include, for example, a first embodiment in which the second hole-transporting layer contains the compound of the present invention and the first hole-transporting layer does not contain the compound of the present invention; A second embodiment in which both the hole transport layer and the second hole transport layer comprise a compound of the invention; the first hole transport layer comprises a compound of the invention and the second hole transport layer comprises a compound of the invention. a third embodiment containing no compound; and the like.
  • the organic EL element can be used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and electronic equipment such as light-emitting devices for lighting and vehicle lamps.
  • Preparation Example 1 of Organic EL Device A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. First, the compound HT-1 and the compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed.
  • the mass ratio of compound HT-1 to compound HA was 97:3.
  • compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound 1 was deposited as compound HT-2 on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 10 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH to compound BD was 96:4.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting electrode with a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 1 thus obtained is shown below.
  • numbers in parentheses are film thicknesses (nm), and ratios are mass ratios.
  • Comparative example 1 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 was used instead of Compound 1 as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 1 below.
  • the 95% life (LT95) means the time (hr) until the luminance drops to 95% of the initial luminance during constant current driving. Table 1 shows the results.
  • Preparation Example 2 of Organic EL Device A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HT-3 and compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed. The mass ratio of compound HT-3 to compound HA (HT-3:HA) was 97:3.
  • compound HT-3 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound 2 was deposited as compound HT-2 on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • compound BH-2 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-2 to compound BD-1 (BH-2:BD-1) was 96:4.
  • the compound ET-3 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-4 and the compound Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET-4 and Liq (ET-4:Liq) was 50:50.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting electrode with a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 2 thus obtained is shown below.
  • Comparative example 2 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that Comparative Compound 2 was used instead of Compound 2 as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 2 below.
  • Example 3 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that Compound 3 was used as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 2 below.
  • Example 4 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that compound 2 was used as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 2 below, except that compound 5 was used.
  • Comparative example 3 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that Comparative Compound 3 was used instead of Compound 2 as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 2 below.
  • Example 5 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that compound 2 was used as the second hole transport layer material, as shown in Table 2 below, except that compound 6 was used.
  • Comparative example 4 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2, except that Comparative Compound 4 was used instead of Compound 2 as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 2 below.
  • the 95% life (LT95) means the time (hr) until the luminance drops to 95% of the initial luminance during constant current driving. Table 2 shows the results.
  • Example 6 Preparation of organic EL device Example 6 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT-4 and the compound HA are co-deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. Then, a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed.
  • ITO transparent electrode anode
  • the mass ratio of compound HT-4 to compound HA was 97:3.
  • compound HT-4 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound 7 was deposited as compound HT-2 on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • compound BH-3 host material
  • compound BD-1 dopant material
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a first electron-transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron-transporting layer to form an electron-injecting electrode with a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device of Example 2 thus obtained is shown below.
  • numbers in parentheses are film thicknesses (nm), and ratios are mass ratios.
  • Example 7 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 6, except that compound 8 was used as the second hole transport layer material in place of compound 7, as shown in Table 3 below.
  • Comparative example 5 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 6, except that Comparative Compound 5 was used instead of Compound 7 as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 3 below.
  • Comparative example 6 An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 6, except that comparative compound 6 was used instead of compound 7 as the material for the second hole transport layer, as shown in Table 3 below.
  • the 95% life (LT95) means the time (hr) until the luminance drops to 95% of the initial luminance during constant current driving. Table 3 shows the results.
  • Synthesis Example 8 Synthesis of Compound H The same procedure as in the synthesis of Intermediate B in Synthesis Example 2, except that 2-(4-bromophenyl)phenanthrene was used in place of Intermediate B-2 in the synthesis of Intermediate B in Synthesis Example 2. to give a white solid.
  • Synthesis Example 9 Synthesis of Compound I Synthesis Example 2, except that 4-bromo-1,1′:3′,1′′-terphenyl was used instead of Intermediate B-2 in the synthesis of Intermediate B in Synthesis Example 2. A white solid was obtained by performing the same operation as in the synthesis of intermediate B.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 4.38 g of white solid. Yield was 69%.
  • Synthesis Example 15 Synthesis of Compound 6
  • intermediate I was substituted for intermediate A and intermediate F was substituted for 1-(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-3-yl)naphthalene.
  • 3.92 g of a white solid was obtained by performing the same operation as the synthesis of compound 1 of Synthesis Example 10, except for using . Yield was 62%.
  • Reference Signs List 1 11 organic EL element 2 substrate 3 anode 4 cathode 5 light emitting layer 6 hole transport zone (hole transport layer) 6a hole injection layer 6b first hole transport layer 6c second hole transport layer 6d third hole transport layer 7 electron transport zone (electron transport layer) 7a first electron transport layer 7b second electron transport layer 10, 20 light emitting unit

Landscapes

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物： （式中の各記号は明細書において定義したとおり。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～９には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
特開２０１７－２２１９４号公報 韓国公報１０－２０２０－００４３８５０公報 韓国公報１０－２０１８－０１２４７３５公報 国際公開第２０１９／０５０１５３号 特開２０１８－６５８０６号公報 韓国公報１０－２０１６－００３５９７１公報 国際公開第２０２０／１７５９４８号 国際公開第２０２０／１４９６０９号 韓国公報１０－１８５４８８６公報
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、並びに、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、新規な化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）、下記式（２）又は下記式（３）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。
　一態様において、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
式（１）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａから選ばれる１つは＊ａ１に結合する単結合である。
　Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合である。
　Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａから選ばれる１つは＊ａ２に結合する単結合である。
　Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合である。
　Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａから選ばれる１つは＊ａ３に結合する単結合である。
　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　ｍ１は０又は１であり、
　ｎ１は０又は１であり、
　ｍ１≧ｎ１である。ただし、
　ｍ１及びｎ１が０のとき、＊ｂ１が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａから選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合である。
　ｍ２は０又は１であり、
　ｎ２は０又は１であり、
　ｍ２≧ｎ２である。ただし、
　ｍ２及びｎ２が０のとき、＊ｂ２が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ２が１でｎ２が０のとき、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａから選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合である。
　ｍ３は０又は１であり、
　ｎ３は０又は１であり、
　ｍ３≧ｎ３である。ただし、
　ｍ３及びｎ３が０のとき、＊ｂ３が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ３が１でｎ３が０のとき、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａから選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合である。
　下記（ｉ）～（ｖｉ）のうち少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｒ２Ａ又はＲ４Ａが＊ａ１に結合する単結合である
（ｉｉ）Ｒ２Ｂ又はＲ４Ｂが＊ｂ１に結合する単結合である
（ｉｉｉ）Ｒ１２Ａ又はＲ１４Ａが＊ａ２に結合する単結合である
（ｉｖ）Ｒ１２Ｂ又はＲ１４Ｂが＊ｂ２に結合する単結合である
（ｖ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ａ３に結合する単結合である
（ｖｉ）Ｒ２２Ｂ又はＲ２４Ｂが＊ｂ３に結合する単結合である
　ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｎ１、ｎ２及びｎ３の少なくとも１つは１である。
　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（１－ａ）～下記式（１－ｆ）のいずれかで表され、Ａｒ３は、下記式（１－ｇ）及び下記式（１－ｈ）のいずれかで表される。
　Ａｒ１が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ１が０でｎ１が０であるか、又はｍ１が１でｎ１が０である。
　Ａｒ２が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ２が０でｎ２が０であるか、又はｍ２が１でｎ２が０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（１－ａ）中、
　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
　Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　Ｒ３１～Ｒ３５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
　Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（１－ｄ）中、
　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
　Ｒ７１～Ｒ８０から選択される１つは、＊ｄに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ８０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１－ｅ）中、
　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
　ＸはＣＲＡＲＢである。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
　ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
　Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１－ｆ）中、
　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び前記Ｒ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１－ｇ）中、
　＊＊＊は、前記＊ｂ３への結合位置を表す。
　ｏ１は、０、１又は２である。
　Ｒ１３１～Ｒ１３８から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合である。
　＊ｘ１は、前記＊ｇに結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８のいずれかに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８は、それぞれ独立して、水素原子である。
　前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（１－ｈ）中、
　＊＊＊、前記＊ｂ３への結合位置を表す。
　ｏ２は、０、１又は２である。
　Ｒ１４１～Ｒ１５０から選択される１つは＊ｈに結合する単結合である。
　＊ｘ２は、前記＊ｈに結合する単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０のいずれかに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０は、それぞれ独立して、水素原子である。
　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　但し、前記式（１）中、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）を除く。
（ｉ）前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の一方は前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ａ）～前記（１－ｃ）、前記（１－ｅ）、及び前記（１－ｆ）のいずれかで表され、且つ、前記Ａｒ３は前記＊ｈが前記Ｒ１４９又は前記Ｒ１５０に結合する単結合である前記式（１－ｈ）で表される場合；
（ｉｉ）前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の一方は前記＊ｄが前記Ｒ７９又は前記Ｒ８０に結合する単結合である前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ａ）～前記（１－ｃ）、前記（１－ｅ）、及び前記（１－ｆ）のいずれかで表され、且つ、前記Ａｒ３は前記式（１－ｈ）で表される場合；
（ｉｉｉ）前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の一方は前記＊ｄが前記Ｒ７９又は前記Ｒ８０に結合する単結合である前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ｄ）で表され、且つ、前記Ａｒ３は前記式（１－ｇ）で表される場合。
　但し、ｍ３＝ｎ３＝０である場合は、前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８、及び前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０に含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　また、一態様において、本発明は、下記式（２）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
式（２）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃから選ばれる１つは＊ｃ１に結合する単結合である。
　Ｒ１Ｄ～Ｒ５Ｄから選ばれる１つは＊ｄ１に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃ、及びＲ１６１～Ｒ１６９は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　Ｒ１６１～Ｒ１６９は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　ｍ４は０又は１であり、
　ｎ４は０又は１であり、
　ｍ４≧ｎ４である。ただし、ｍ４及びｎ４が０のとき、＊ｄ１が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ４が１でｎ４が０のとき、Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃから選ばれる１つは＊ｄ１に結合する単結合である。
　ｍ５は０又は１であり、
　ｍ５が０のとき、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｃ２に結合する単結合であり、
　ｍ５が１のとき、Ｒ２５Ｃは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｄ２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　Ａｒ４は、下記式（１－ａ）～下記式（１－ｃ）、下記式（１－ｅ）及び下記式（１－ｆ）のいずれかで表される。
　Ａｒ４が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ４が０でｎ４が０であるか、又はｍ４が１でｎ４が０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（１－ａ）中、
　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
　Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　Ｒ３１～Ｒ３５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
　Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（１－ｅ）中、
　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
　ＸはＣＲＡＲＢである。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
　ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
　Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（１－ｆ）中、
　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び前記Ｒ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　さらに、一態様において、本発明は、下記式（３）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
式（３）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅから選ばれる１つは＊ｅ１に結合する単結合である。
　Ｒ１Ｆ～Ｒ５Ｆから選ばれる１つは＊ｆ１１に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　ｍ６は１であり、
　ｎ６は０又は１である。ただし、
　ｍ６が１でｎ６が０のとき、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅから選ばれる１つは＊ｆ１１に結合する単結合である。
　ｍ７は０又は１であり、
　ｍ７が０のとき、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｅ２に結合する単結合であり、
　ｍ７が１のとき、Ｒ１５Ｅは＊ｅ２に結合する単結合であり、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｆ１２に結合する単結合である。
　Ｒ１８１～Ｒ１８８及び前記単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　Ｒ１８１～Ｒ１８８及び前記単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　ｍ８は０又は１であり、
　ｍ８が０のとき、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｅ３に結合する単結合であり、
　ｍ８が１のとき、Ｒ２５Ｅは＊ｅ３に結合する単結合であり、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｆ１３に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　下記（ｉ）～（ｉｉ）のうち少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｒ２Ｅ又はＲ４Ｅが＊ｅ１に結合する単結合である；
（ｉｉ）Ｒ２Ｆ又はＲ４Ｆが＊ｆ１１に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　Ａｒ５は、下記式（１－ｂ）、下記式（１－ｃ）、下記式（１－ｅ）及び下記式（１－ｆ）のいずれかで表される。
　Ａｒ５が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ６が０でｎ６が０であるか、又はｍ６が１でｎ６が０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（１－ｅ）中、
　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　ＸはＣＲＡＲＢである。
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
　ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
　Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（１－ｆ）中、
　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び前記Ｒ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　他の態様において、本発明は、前記式（１）、前記式（２）又は前記式（３）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が、前記式（１）、前記式（２）又は前記式（３）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）、前記式（２）又は前記式（３）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の更に他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（１）で表される。
　ただし、以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物（１）”又は“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる各式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。
　　式（１）中、Ｎ＊は中心窒素原子である。
　式（１）中、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａから選ばれる１つは＊ａ１に結合する単結合である。
　式（１）中、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合である。
　式（１）中、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａから選ばれる１つは＊ａ２に結合する単結合である。
　式（１）中、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合である。
　式（１）中、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａから選ばれる１つは＊ａ３に結合する単結合である。
　式（１）中、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合である。
　式（１）中、下記（ｉ）～（ｖｉ）のうち少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｒ２Ａ又はＲ４Ａが＊ａ１に結合する単結合である
（ｉｉ）Ｒ２Ｂ又はＲ４Ｂが＊ｂ１に結合する単結合である
（ｉｉｉ）Ｒ１２Ａ又はＲ１４Ａが＊ａ２に結合する単結合である
（ｉｖ）Ｒ１２Ｂ又はＲ１４Ｂが＊ｂ２に結合する単結合である
（ｖ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ａ３に結合する単結合である
（ｖｉ）Ｒ２２Ｂ又はＲ２４Ｂが＊ｂ３に結合する単結合である
　即ち、発明化合物（１）は少なくとも１つのメタ位結合を有する。
　式（１）中、単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１）中、単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、上記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、上記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、上記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、上記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び上記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、上記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、上記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、上記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、上記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び上記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂによって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（１）中、
　ｍ１は０又は１であり、
　ｎ１は０又は１であり、
　ｍ１≧ｎ１である。ただし、
　ｍ１及びｎ１が０のとき、＊ｂ１が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａから選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合である。
　式（１）中、ｍ１及びｎ１が０でもよいし、ｍ１が１でｎ１が０でもよいし、ｍ１及びｎ１が１でもよい
　ここで、「ｍ１≧ｎ１である」とは、中心窒素原子Ｎ＊とＡｒ１との間に存在するリンカーが１個の場合、「ｍ１が０でｎ１が１」とは表記せずに、「ｍ１が１でｎ１が０」と表記すること、即ち、環Ｂ１が中心窒素原子Ｎ＊に直結することはないことを規定したものである。
　式（１）中、
　ｍ２は０又は１であり、
　ｎ２は０又は１であり、
　ｍ２≧ｎ２である。ただし、
　ｍ２及びｎ２が０のとき、＊ｂ２が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ２が１でｎ２が０のとき、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａから選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合である。
　式（１）中、ｍ２及びｎ２が０でもよいし、ｍ１が２でｎ２が０でもよいし、ｍ２及びｎ２が１でもよい
　ここで、「ｍ２≧ｎ２である」とは、中心窒素原子Ｎ＊とＡｒ２との間に存在するリンカーが１個の場合、「ｍ２が０でｎ２が１」とは表記せずに、「ｍ２が１でｎ２が０」と表記すること、即ち、環Ｂ２が中心窒素原子Ｎ＊に直結することはないことを規定したものである。
　式（１）中、
　ｍ３は０又は１であり、
　ｎ３は０又は１であり、
　ｍ３≧ｎ３である。ただし、
　ｍ３及びｎ３が０のとき、＊ｂ３が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
　ｍ３が１でｎ３が０のとき、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａから選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合である。
　式（１）中、ｍ３及びｎ３が０でもよいし、ｍ３が２でｎ３が０でもよいし、ｍ３及びｎ３が１でもよい
　ここで、「ｍ３≧ｎ３である」とは、中心窒素原子Ｎ＊とＡｒ３との間に存在するリンカーが１個の場合、「ｍ３が０でｎ３が１」とは表記せずに、「ｍ３が１でｎ２が０」と表記すること、即ち、環Ｂ３が中心窒素原子Ｎ＊に直結することはないことを規定したものである。
　式（１）中、ｍ３及びｎ３が０でもよいし、ｍ３が１でｎ３が０でもよいし、ｍ３及びｎ３が１でもよいが、ｍ３が１でｎ３が０であるか、又はｍ３が１でｎ３が１であることが好ましい。
　式（１）中、ｍ３が１でｎ３が０であるか、又はｍ３が１でｎ３が１である場合、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）の少なくともいずれかを満たすことが好ましい。
（ｉ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ａ３に結合する単結合である；
（ｉｉ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ｂ３に結合する単結合である。
（ｉｉｉ）Ｒ２２Ｂ又はＲ２４Ｂが＊ｂ３に結合する単結合である；
　別言すると、発明化合物（１）は、下記式（１－１）～下記式（１－４Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（１－１）～式（１－４Ｂ）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、ａ１、ｂ１、ａ２、ｂ２、ｂ３、ｍ１、ｎ１、ｍ２、ｎ２、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、前記（１）において定義したとおりである。
　式（１）中、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｎ１、ｎ２及びｎ３の少なくとも１つは１である。
　即ち、発明化合物（１）は少なくとも１つのリンカーとしてのフェニレン基を有する。
　式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（１－ａ）～下記式（１－ｆ）のいずれかで表され、Ａｒ３は、下記式（１－ｇ）及び下記式（１－ｈ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（１－ａ）中、＊＊は、＊ｂ１又は＊ｂ２への結合位置を表す。
　式（１－ａ）中、Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ａ）中、Ｒ３１～Ｒ３５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ３１～Ｒ３５が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式（１－ｂ）中、＊＊は、＊ｂ１又は＊ｂ２への結合位置を表す。
　式（１－ｂ）中、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ４１又はＲ４８は＊ｂに結合する単結合であることが好ましい。
　式（１－ｂ）中、単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｂ）中、単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（１－ｃ）中、＊＊は、＊ｂ１又は＊ｂ２への結合位置を表す。
　式（１－ｃ）中、Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
　式（１－ｃ）中、単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｃ）中、単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（１－ｄ）中、＊＊は、＊ｂ１又は＊ｂ２への結合位置を表す。
　式（１－ｄ）中、Ｒ７１～Ｒ８０から選択される１つは、＊ｄに結合する単結合である。
　式（１－ｄ）中、単結合ではないＲ７１～Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｄ）中、単結合ではないＲ７１～Ｒ８０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ７１～Ｒ８０が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１－ｅ）中、＊＊は、＊ｂ１又は＊ｂ２への結合位置を表す。
　式（１－ｅ）中、ＸはＣＲＡＲＢである。
　式（１－ｅ）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
　式（１－ｅ）中、ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換の複素環基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記ＲＡ及びＲＢによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、である。
　また、ＲＡ及びＲＢが、互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＡ及びＲＢは、これらが結合しているフルオレン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビフルオレン骨格や、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，１’－シクロペンタン］骨格を形成してもよい。
　式（１－ｅ）中、Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　式（１－ｅ）中、単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｅ）中、単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８によって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（１－ｆ）中、＊＊は、＊ｂ１又は＊ｂ２への結合位置を表す。
　式（１－ｆ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
　式（１－ｆ）中、単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｆ）中、単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　式（１－ｆ）中、Ｒ１１１～Ｒ１１５及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、上記Ｒ１１１～Ｒ１１５、及び上記Ｒ１２１～Ｒ１２５が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び上記Ｒ１２１～Ｒ１２５によって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１－ｇ）中、＊＊＊は、＊ｂ３への結合位置を表す。
　ｏ１は、０、１又は２である。
　Ｒ１３１～Ｒ１３８から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、Ｒ１３１又はＲ１３８は＊ｇに結合する単結合であることが好ましい。
　＊ｘ１は、前記＊ｇに結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８のいずれかに結合する単結合である。
　単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８は、それぞれ独立して、水素原子である。
　単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式（１－ｈ）中、＊＊＊、＊ｂ３への結合位置を表す。
　ｏ２は、０、１又は２である。
　Ｒ１４１～Ｒ１５０から選択される１つは＊ｈに結合する単結合である。
　＊ｘ２は、前記＊ｈに結合する単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０のいずれかに結合する単結合である。
　単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０は、それぞれ独立して、水素原子である。
　単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　式（１）中、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）を除く。
（ｉ）Ａｒ１及びＡｒ２の一方は式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ａ）～前記（１－ｃ）、前記（１－ｅ）、及び前記（１－ｆ）のいずれかで表され、且つ、Ａｒ３は＊ｈがＲ１４９又はＲ１５０に結合する単結合である式（１－ｈ）で表される場合；
（ｉｉ）Ａｒ１及びＡｒ２の一方は＊ｄがＲ７９又はＲ８０に結合する単結合である式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ａ）～前記（１－ｃ）、前記（１－ｅ）、及び前記（１－ｆ）のいずれかで表され、且つ、Ａｒ３は式（１－ｈ）で表される場合；
（ｉｉｉ）Ａｒ１及びＡｒ２の一方は＊ｄがＲ７９又はＲ８０に結合する単結合である式（１－ｄ）で表され、Ａｒ１及びＡｒ２の他方は式（１－ｄ）で表され、且つ、Ａｒ３は式（１－ｇ）で表される場合。
　別言すると、発明化合物（１）には、下記式（Ａ）～（Ｌ）で表される化合物は含まれない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（Ａ）～式（Ｌ）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ７１～Ｒ８０、Ｒ１３１～Ｒ１３８、Ｒ１４１～Ｒ１５０、ａ１、ｂ１、ａ２、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｄ、ｇ、ｈ、ｘ１、ｘ２、ｏ１、ｏ２、ｍ１、ｎ１、ｍ２、ｎ２、ｍ３、ｎ３、Ａｒ１、及びＡｒ２は、前記式（１）、前記式（１－ｄ）、前記式（１－ｇ）、及び前記式（１－ｈ）において定義したとおりである。但し、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（１－ｄ）であることはない。
　式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくともいずれかは、上記式（１－ｂ）又は上記式（１－ｄ）で表されることが好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２は、いずれも上記式（１－ｂ）又は上記式（１－ｄ）で表されることがより好ましい。
　別言すると、発明化合物（１）は、下記式（１－５）～下記式（１－８）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記式（１－９）～下記式（１－１２）のいずれかで表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　式（１－５）～式（１－１２）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ７１～Ｒ８０、ａ１、ｂ１、ａ２、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｂ、ｄ、ｍ１、ｎ１、ｍ２、ｎ２、ｍ３、ｎ３、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、前記式（１）、前記式（１－ｂ）、及び前記式（１－ｄ）において定義したとおりである。
　式（１）中、Ａｒ１が上記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ１が０でｎ１が０であるか、又はｍ１が１でｎ１が０である。
　別言すると、発明化合物（１）は、Ａｒ１が上記式（１－ｆ）で表されるとき、下記式（１－１３）又は下記式（１－１４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　式（１－１３）及び式（１－１４）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２５、ｂ１、ａ２、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｆ１、ｆ２、ｍ２、ｎ２、ｍ３、ｎ３、Ａｒ２、及びＡｒ３は、前記式（１）及び前記式（１－ｆ）において定義したとおりである。
　式（１）中、Ａｒ２が上記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ２が０でｎ２が０であるか、又はｍ２が１でｎ２が０である。
　別言すると、発明化合物（１）は、Ａｒ２が上記式（１－ｆ）で表される化合物であるとき、下記式（１－１５）又は下記式（１－１６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　式（１－１５）及び式（１－１６）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２５、ａ１、ｂ１、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｆ１、ｆ２、ｍ１、ｎ１、ｍ３、ｎ３、Ａｒ１、及びＡｒ３は、前記式（１）及び前記式（１－ｆ）において定義したとおりである。
　式（１）中、ｍ３が１でｎ３が０であるか、又はｍ３が１でｎ３が１である場合、Ａｒ１が上記式（１－ｂ）又は上記式（１－ｄ）で表されるとき、ｍ１が１でｎ１が０であるか、又はｍ１が１でｎ１が１であることが好ましい。
　別言すると、発明化合物（１）は、下記式（１－１７）又は下記式（１－１８）で表される化合物であるとき、ｍ１が１であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　式（１－１７）及び式（１－１８）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ７１～Ｒ８０、ａ１、ｂ１、ａ２、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｂ、ｄ、ｍ１、ｎ１、ｍ２、ｎ２、ｎ３、Ａｒ２、及びＡｒ３は、前記式（１）、前記式（１－ｂ）、及び前記式（１－ｄ）において定義したとおりである。
　式（１）中、ｍ３が１でｎ３が０であるか、又はｍ３が１でｎ３が１である場合、Ａｒ２が上記式（１－ｂ）又は上記式（１－ｄ）で表されるとき、ｍ２が１でｎ２が０であるか、又はｍ２が１でｎ２が１であることが好ましい。
　別言すると、発明化合物（１）は、下記式（１－１９）又は下記式（１－２０）で表される化合物であるとき、ｍ２が１であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　式（１－１９）及び式（１－２０）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ７１～Ｒ８０、ａ１、ｂ１、ａ２、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｂ、ｄ、ｍ１、ｎ１、ｍ２、ｎ２、ｎ３、Ａｒ１、及びＡｒ３は、前記式（１）、前記式（１－ｂ）、及び前記式（１－ｄ）において定義したとおりである。
　Ａｒ１が式（１－ｂ）又は式（１－ｄ）で表される場合、下記（ｉ）及び（ｉｉ）の少なくともいずれかを満たし、Ａｒ２が式（１－ｂ）又は式（１－ｄ）で表される場合、下記（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）の少なくともいずれかを満たすことが好ましい。
（ｉ）Ｒ２Ａ又はＲ４Ａが＊ａ１に結合する単結合である；
（ｉｉ）Ｒ２Ｂ又はＲ４Ｂが＊ｂ１に結合する単結合である；
（ｉｉｉ）Ｒ１２Ａ又はＲ１４Ａが＊ａ２に結合する単結合である；
（ｉｖ）Ｒ１２Ｂ又はＲ１４Ｂが＊ｂ２に結合する単結合である。
　別言すると、発明化合物（１）は、上記式（１－５）又は上記式（１－６）で表される化合物であるとき、下記式（１－５－１）～下記式（１－６－４）のいずれかであることが好ましく、上記式（１－７）又は上記式（１－８）で表される化合物であるとき、下記式（１－７－１）～下記式（１－８－４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　式（１－５－１）～式（１－８－８）中、
　Ｎ＊、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａ、Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ７１～Ｒ８０、ａ１、ｂ１、ａ２、ｂ２、ａ３、ｂ３、ｂ、ｄ、ｍ１、ｎ１、ｍ２、ｎ２、ｍ３、ｎ３、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、前記式（１）、前記式（１－ｂ）、及び前記式（１－ｄ）において定義したとおりである。
　発明化合物（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３の組合せとしては、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、及び、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
が挙げられる。
　発明化合物（１）は、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）のいずれかの化合物であることが好ましい。
（ｉ）Ａｒ１が式（１－ａ）～式（１－ｃ）、式（１－ｅ）、又は式（１－ｆ）で表され、Ａｒ２が式（１－ａ）～式（１－ｃ）、式（１－ｅ）、又は式（１－ｆ）で表され、且つ、Ａｒ３が式（１－ｈ）で表される化合物；
（ｉｉ）Ａｒ１が式（１－ｄ）で表され、Ａｒ２が式（１－ａ）～式（１－ｃ）、式（１－ｅ）、又は式（１－ｆ）で表され、且つ、Ａｒ３が式（１－ｇ）で表される化合物；
（ｉｉｉ）Ａｒ１が式（１－ａ）～式（１－ｃ）、式（１－ｅ）、又は式（１－ｆ）で表され、Ａｒ２が式（１－ｄ）で表され、且つ、Ａｒ３が式（１－ｇ）で表される化合物。
　別言すると、発明化合物（１）は、以下のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３の組合せが好ましい。
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｄ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｄ）；Ａｒ３：式（１－ｇ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ａ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｂ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｃ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｅ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ａ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｂ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｃ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｅ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、又は、
Ａｒ１：式（１－ｆ）；Ａｒ２：式（１－ｆ）；Ａｒ３：式（１－ｈ）、
である。
　式（１）中、単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　別言すると、前記式（１）で表される化合物は、単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、単結合ではない１１Ａ～Ｒ１５Ａ、単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び、単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂに含まれる水素原子のうち少なくとも一つが重水素原子である構造を有する。
　発明化合物（１）に含まれる重水素原子については後ほど詳しく説明する。
　単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、及び単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子であることが好ましい。
　但し、ｍ３＝ｎ３＝０である場合は、前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記Ａｒ３としての式（１－ｇ）における前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８、及び前記Ａｒ３としての式（１－ｈ）における前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０に含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　発明化合物（１）の一態様において、下記（１）～（１８）のうち少なくとも１つが重水素原子である。
（１）単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａが表す水素原子；
（２）単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａが表すアルキル基に直結する水素原子；
（３）単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａが表すフェニル基に直結する水素原子；
（４）単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂが表す水素原子；
（５）単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂが表すアルキル基に直結する水素原子；
（６）単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂが表すフェニル基に直結する水素原子；
（７）単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａが表す水素原子；
（８）単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａが表すアルキル基に直結する水素原子；
（９）単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａが表すフェニル基に直結する水素原子；
（１０）単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂが表す水素原子；
（１１）単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂが表すアルキル基に直結する水素原子；
（１２）単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂが表すフェニル基に直結する水素原子；
（１３）単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａが表す水素原子；
（１４）単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａが表すアルキル基に直結する水素原子；
（１５）単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａが表すフェニル基に直結する水素原子；
（１６）単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表す水素原子；
（１７）単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表すアルキル基に直結する水素原子；
（１８）単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表すフェニル基に直結する水素原子。
　発明化合物（１）の一態様において、Ｒ３Ａが＊ａ１に結合した環Ａ１、Ｒ３Ｂが＊ｂ１に結合した環Ｂ１、Ｒ１３Ａが＊ａ２に結合した環Ａ２、Ｒ１３Ｂが＊ｂ２に結合した環Ｂ２、Ｒ２３Ａが＊ａ３に結合した環Ａ３、及びＲ２３Ｂが＊ｂ３に結合した環Ｂ３が有する水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（２）で表される。
　ただし、以下、式（２）及び後述する式（２）に含まれる各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物（２）”又は“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　式（２）中、Ｎ＊は中心窒素原子である。
　式（２）中、Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃから選ばれる１つは＊ｃ１に結合する単結合である。
　式（２）中、Ｒ１Ｄ～Ｒ５Ｄから選ばれる１つは＊ｄ１に結合する単結合である。
　式（２）中、単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃ、及びＲ１６１～Ｒ１６９は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　式（２）中、単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２）中、Ｒ１６１～Ｒ１６９は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、上記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、上記Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、上記Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃ、及び上記Ｒ１６１～Ｒ１６９が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、上記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、上記Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及び上記Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃによって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（２）中、ｍ４は０又は１であり、ｎ４は０又は１であり、ｍ４≧ｎ４である。ただし、ｍ４及びｎ４が０のとき、＊ｄ１が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、ｍ４が１でｎ４が０のとき、Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃから選ばれる１つは＊ｄ１に結合する単結合である。
　式（２）中、ｍ５は０又は１であり、ｍ５が０のとき、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｃ２に結合する単結合であり、ｍ５が１のとき、Ｒ２５Ｃは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｄ２に結合する単結合である。
　別言すると、発明化合物（２）は、下記式（２－１）又は下記式（２－２）で表される化合物であり、下記式（２－１）で表される化合物であるとき、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｃ２に結合する単結合であり、下記式（２－２）で表される化合物であるとき、下記式（２－２－１）で表される化合物であり、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｄ２に結合する単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　式（２－１）、式（２－２）、及び式（２－２－１）中、Ｎ＊、Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、Ｒ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃ、Ｒ１６１～Ｒ１６９、Ｒ１７１～Ｒ１８０、ｍ４、ｎ４、＊ｃ１、＊ｃ２、＊ｄ１、及び＊ｄ２は、前記式（２）で定義したとおりである。
　式（２）中、単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　式（２）中、単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　式（２）中、Ａｒ４は、下記式（１－ａ）～下記式（１－ｃ）、下記式（１－ｅ）及び下記式（１－ｆ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　式（１－ａ）中、＊＊は、＊ｄ１への結合位置を表す。
　式（１－ａ）中、Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ａ）中、Ｒ３１～Ｒ３５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ３１～Ｒ３５が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　式（１－ｂ）中、＊＊は、＊ｄ１への結合位置を表す。
　式（１－ｂ）中、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ４１又はＲ４８は＊ｂに結合する単結合であることが好ましい。
　式（１－ｂ）中、単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｂ）中、単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　式（１－ｃ）中、＊＊は、＊ｄ１への結合位置を表す。
　式（１－ｃ）中、Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
　式（１－ｃ）中、単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｃ）中、単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　式（１－ｅ）中、＊＊は、＊ｄ１への結合位置を表す。
　式（１－ｅ）中、ＸはＣＲＡＲＢである。
　式（１－ｅ）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
　式（１－ｅ）中、ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換の複素環基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記ＲＡ及びＲＢによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、である。
　また、ＲＡ及びＲＢが、互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＡ及びＲＢは、これらが結合しているフルオレン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビフルオレン骨格や、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，１’－シクロペンタン］骨格を形成してもよい。
　式（１－ｅ）中、Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　式（１－ｅ）中、単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｅ）中、単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８によって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　式（１－ｆ）中、＊＊は、＊ｄ１への結合位置を表す。
　式（１－ｆ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
　式（１－ｆ）中、単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｆ）中、単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　式（１－ｆ）中、Ｒ１１１～Ｒ１１５及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、上記Ｒ１１１～Ｒ１１５、及び上記Ｒ１２１～Ｒ１２５が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び上記Ｒ１２１～Ｒ１２５によって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（２）中、Ａｒ４が上記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ４が０でｎ４が０であるか、又はｍ４が１でｎ４が０である。
　別言すると、発明化合物（２）は、Ａｒ４が上記式（１－ｆ）で表される化合物であるとき、下記式（２－３）又は下記式（２－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　式（２－３）及び式（２－４）中、Ｎ＊、Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃ、Ｒ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２５、Ｒ１６１～Ｒ１６９、Ｒ１７１～Ｒ１８０、ｍ５、＊ｃ２、＊ｄ１、＊ｄ２、＊ｆ１、及び＊ｆ２は、前記式（２）及び前記式（１－ｆ）で定義したとおりである。
　式（２）中、単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　別言すると、前記式（２）で表される化合物は、単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃに含まれる水素原子のうち少なくとも一つが重水素原子である構造を有する。
　発明化合物（２）に含まれる重水素原子については後ほど詳しく説明する。
　単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４に含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子であることが好ましい。
　発明化合物（２）の一態様において、下記（１）～（１２）のうち少なくとも１つが重水素原子である。
（１）単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃが表す水素原子；
（２）単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃが表すアルキル基に直結する水素原子；
（３）単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃが表すフェニル基に直結する水素原子；
（４）単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄが表す水素原子；
（５）単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄが表すアルキル基に直結する水素原子；
（６）単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄが表すフェニル基に直結する水素原子；
（７）Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃが表す水素原子；
（８）Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃが表すアルキル基に直結する水素原子；
（９）Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃが表すフェニル基に直結する水素原子；
（１０）Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃが表す水素原子；
（１１）Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃが表すアルキル基に直結する水素原子；
（１２）Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃが表すフェニル基に直結する水素原子；
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（３）で表される。
　ただし、以下、式（３）及び後述する式（３）に含まれる各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物（３）”又は“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　式（３）中、Ｎ＊は中心窒素原子である。
　式（３）中、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅから選ばれる１つは＊ｅ１に結合する単結合である。
　式（３）中、Ｒ１Ｆ～Ｒ５Ｆから選ばれる１つは＊ｆ１１に結合する単結合である。
　式（３）中、単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　式（３）中、単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、上記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、上記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及び上記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、上記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、上記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及び上記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅによって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（３）中、ｍ６は１であり、ｎ６は０又は１である。
　ただし、式（３）中、ｍ６が１でｎ６が０のとき、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅから選ばれる１つは＊ｆ１１に結合する単結合である。
　式（３）中、ｍ７は０又は１であり、ｍ７が０のとき、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｅ２に結合する単結合であり、ｍ７が１のとき、Ｒ１５Ｅは＊ｅ２に結合する単結合であり、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｆ１２に結合する単結合である。
　式（３）中、Ｒ１８１～Ｒ１８８及び単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　式（３）中、Ｒ１８１～Ｒ１８８及び単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ１８１～Ｒ１８８及び上記単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　式（３）中、ｍ８は０又は１であり、ｍ８が０のとき、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｅ３に結合する単結合であり、ｍ８が１のとき、Ｒ２５Ｅは＊ｅ３に結合する単結合であり、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｆ１３に結合する単結合である。
　式（３）中、単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
　式（３）中、単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　式（３）中、下記（ｉ）～（ｉｉ）のうち少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｒ２Ｅ又はＲ４Ｅが＊ｅ１に結合する単結合である；
（ｉｉ）Ｒ２Ｆ又はＲ４Ｆが＊ｆ１１に結合する単結合である。
　別言すると、発明化合物（３）は、下記式（３－１）～下記式（３－４）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　式（３－１）～式（３－４）中、Ｎ＊、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、Ｒ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅ、Ｒ１８１～Ｒ１９０、Ｒ１９１～Ｒ２００、ｍ６、ｎ６、ｍ７、ｍ８、＊ｅ１、＊ｅ２、＊ｅ３、＊ｆ１１、＊ｆ１２及び＊ｆ１３は、前記式（３）で定義したとおりである。
　上記「式（３）中、ｍ７は０又は１であり、ｍ７が０のとき、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｅ２に結合する単結合であり、ｍ７が１のとき、Ｒ１５Ｅは＊ｅ２に結合する単結合であり、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｆ１２に結合する単結合である。」を別言すると、発明化合物（３）は、下記式（３－５）又は下記式（３－６）で表される化合物であり、下記式（３－５）で表される化合物であるとき、下記式（３－５－１）又は下記式（３－５－２）であり、下記式（３－６）で表される化合物であるとき、下記式（３－６－１）又は下記式（３－６－２）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　式（３－５）、式（３－５－１）、式（３－５－２）、式（３－６）、式（３－６－１）、及び式（３－６－２）中、Ｎ＊、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、Ｒ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅ、Ｒ１８１～Ｒ１９０、Ｒ１９１～Ｒ２００、ｍ６、ｎ６、ｍ８、＊ｅ１、＊ｅ２、＊ｅ３、＊ｆ１１、＊ｆ１２及び＊ｆ１３は、前記式（３）で定義したとおりである。
　上記「式（３）中、ｍ８は０又は１であり、ｍ８が０のとき、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｅ３に結合する単結合であり、ｍ８が１のとき、Ｒ２５Ｅは＊ｅ３に結合する単結合であり、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｆ１３に結合する単結合である。」を別言すると、発明化合物（３）は、下記式（３－７）又は下記式（３－８）で表される化合物であり、下記式（３－７）で表される化合物であるとき、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｅ３に結合する単結合であり、下記式（３－８）で表される化合物であるとき、下記式（３－８－１）で表される化合物であり、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｆ１３に結合する単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　式（３－７）、式（３－８）、及び式（３－８－１）中、Ｎ＊、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、Ｒ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅ、Ｒ１８１～Ｒ１９０、Ｒ１９１～Ｒ２００、ｍ６、ｎ６、ｍ７、＊ｅ１、＊ｅ２、＊ｅ３、＊ｆ１１、＊ｆ１２及び＊ｆ１３は、前記式（３）で定義したとおりである。
　式（３）中、Ａｒ５は、下記式（１－ｂ）、下記式（１－ｃ）、下記式（１－ｅ）及び下記式（１－ｆ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　式（１－ｂ）中、＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　式（１－ｂ）中、Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ４１又はＲ４８は＊ｂに結合する単結合であることが好ましい。
　式（１－ｂ）中、単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｂ）中、単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　式（１－ｃ）中、＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　式（１－ｃ）中、Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
　式（１－ｃ）中、単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｃ）中、単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　式（１－ｅ）中、＊＊は、＊ｆ１１への結合位置を表す。
　式（１－ｅ）中、ＸはＣＲＡＲＢである。
　式（１－ｅ）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
　式（１－ｅ）中、ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換の複素環基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記ＲＡ及びＲＢによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、である。
　また、ＲＡ及びＲＢが、互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＡ及びＲＢは、これらが結合しているフルオレン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビフルオレン骨格や、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，１’－シクロペンタン］骨格を形成してもよい。
　式（１－ｅ）中、Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　式（１－ｅ）中、単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｅ）中、単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８によって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　式（１－ｆ）中、＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
　式（１－ｆ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
　式（１－ｆ）中、単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基であり、水素原子であることが好ましい。
　式（１－ｆ）中、単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
　式（１－ｆ）中、Ｒ１１１～Ｒ１１５及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、上記Ｒ１１１～Ｒ１１５、及び上記Ｒ１２１～Ｒ１２５が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び上記Ｒ１２１～Ｒ１２５によって形成される無置換の環形成原子数３以上６以下の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロヘキサン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（３）中、Ａｒ５が上記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ６が０でｎ６が０であるか、又はｍ６が１でｎ６が０である。
　別言すると、発明化合物（３）は、Ａｒ５が上記式（１－ｆ）で表されるとき、上記式（３－９）又は上記式（３－１０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　式（３－９）及び式（３－１０）中、Ｎ＊、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅ、１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２５、Ｒ１８１～Ｒ１９０、Ｒ１９１～Ｒ２００、ｍ７、ｍ８、＊ｅ２、＊ｅ３、＊ｆ１、＊ｆ２、＊ｆ１１、＊ｆ１２及び＊ｆ１３は、前記式（３）及び前記式（１－ｆ）で定義したとおりである。
　式（３）中、単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
　別言すると、前記式（３）で表される化合物は、単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅに含まれる水素原子のうち少なくとも一つが重水素原子である構造を有する。
　発明化合物（３）に含まれる重水素原子については後ほど詳しく説明する。
　単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及び前記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子であることが好ましい。
　発明化合物（３）の一態様において、下記（１）～（１２）のうち少なくとも１つが重水素原子である。
（１）単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅが表す水素原子；
（２）単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅが表すアルキル基に直結する水素原子；
（３）単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅが表すフェニル基に直結する水素原子；
（４）単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆが表す水素原子；
（５）単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆが表すアルキル基に直結する水素原子；
（６）単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆが表すフェニル基に直結する水素原子；
（７）Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅが表す水素原子；
（８）Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅが表すアルキル基に直結する水素原子；
（９）Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅが表すフェニル基に直結する水素原子；
（１０）Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表す水素原子；
（１１）Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表すアルキル基に直結する水素原子；
（１２）Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表すフェニル基に直結する水素原子；
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。
　発明化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　発明化合物は、全ての水素原子が重水素原子である（すなわち、発明化合物の重水素化率が１００％である）重水素体であってもよい。
　発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数のそれぞれの割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
　発明化合物は、当業者であれば、後述する合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
　なお、発明化合物（１）の具体例を下記（１－１－１）～（１－１－９）に示し、発明化合物（２）の具体例を下記（２－１）～（２－７）に示し、発明化合物（３）の具体例を下記（３）に示す。
（１－１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152

 
（１－１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153

 
（１－１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
（１－１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　但し、（１－１－４）に示した上記８個の化合物のうち、最下段右側の化合物以外の上記７個の化合物は比較例示化合物である。
（１－１－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　但し、（１－１－５）に示した上記８個の化合物のうち、最上段右側の化合物及び最下段左側の上記２個の化合物は比較例示化合物である。
（１－１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
（１－１－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
（１－１－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
（１－１－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
（１－１－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161

 
（１－２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162

 
（１－２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
（１－２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164

 
（１－２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165

 
（１－２－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166

 
（１－２－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167

 
 
（１－２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
（１－２－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169

 
（１－２－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170

 
（１－２－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171

 
（１－３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172

 
（１－３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
（１－３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174

 
（１－３－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
（１－３－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176

 
（１－３－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
（１－３－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178

 
（１－３－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
（１－３－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180

 
（１－３－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181

 
（１－３－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182

 
（１－３－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
（１－３－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184

 
（１－３－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185

 
（１－３－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186

 
（１－３－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187

 
（１－３－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188

 
（１－４－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189

 
（１－４－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190

 
（１－４－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191

 
（１－４－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192

 
（１－４－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193

 
（１－４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194

 
（１－４－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195

 
（１－４－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196

 
（１－４－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197

 
（１－４－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198

 
（１－４－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199

 
（１－４－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200

 
（１－４－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201

 
（１－４－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202

 
（１－４－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203

 
（１－４－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204

 
（１－５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205

 
（１－５－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206

 
（１－５－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207

 
（１－５－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208

 
（１－５－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209

 
（１－５－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210

 
（１－５－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211

 
（１－５－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212

 
（１－５－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213

 
（１－５－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214

 
（１－５－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215

 
（１－５－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216

 
（１－５－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217

 
（１－５－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218

 
（１－５－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219

 
（１－５－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220

 
（１－５－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221

 
（１－５－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222

 
（１－５－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223

 
（１－５－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224

 
（１－５－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225

 
（１－５－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226

 
 
（１－５－２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227

 
（１－５－２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228

 
（１－５－２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229

 
（１－５－２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230

 
（１－５－２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231

 
（１－６－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232

 
（１－６－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233

 
（１－６－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234

 
（１－６－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235

 
（１－６－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236

 
（１－６－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237

 
（１－６－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238

 
（１－６－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239

 
（１－６－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240

 
（１－６－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241

 
（１－６－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242

 
（１－６－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243

 
（１－６－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244

 
（１－６－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245

 
（１－６－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246

 
（１－６－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247

 
（１－６－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248

 
（１－６－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249

 
（１－６－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250

 
（１－６－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251

 
（１－７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252

 
（１－７－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253

 
（１－７－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254

 
（１－７－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255

 
（１－７－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256

 
（１－７－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257

 
（１－７－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258

 
（１－７－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259

 
（１－７－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260

 
（１－７－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261

 
（１－７－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262

 
（１－７－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263

 
（１－７－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264

 
（１－７－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265

 
（１－７－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266

 
（１－７－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267

 
（１－７－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268

 
（１－７－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269

 
（１－７－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270

 
（１－７－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271

 
（１－８－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272

 
（１－８－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273

 
（１－８－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274

 
（１－８－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275

 
（１－８－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276

 
（１－８－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277

 
（１－８－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278

 
（１－８－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279

 
（１－８－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280

 
（１－８－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281

 
（１－８－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282

 
（１－８－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283

 
（１－８－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284

 
（１－８－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285

 
（１－８－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286

 
（１－８－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287

 
（１－８－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288

 
（１－８－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289

 
（１－８－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290

 
（１－８－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291

 
（１－８－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292

 
（１－８－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293

 
（１－８－２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294

 
（１－８－２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295

 
（１－８－２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296

 
（１－８－２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297

 
（１－８－２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298

 
（１－８－２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299

 
（１－８－２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300

 
（１－９－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301

 
（１－９－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302

 
（１－９－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303

 
（１－９－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304

 
（１－９－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305

 
（１－９－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306

 
（１－９－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307

 
（１－９－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308

 
（１－９－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309

 
（１－９－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310

 
（１－９－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
（１－９－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312

 
（１－９－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313

 
（１－９－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314

 
（１－９－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315

 
（１－９－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316

 
（１－９－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317

 
（１－９－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318

 
（１－９－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319

 
（１－９－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320

 
（１－９－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321

 
（１－９－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322

 
（１－９－２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323

 
（１－９－２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324

 
（１－９－２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325

 
（１－９－２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326

 
（１－９－２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327

 
（１－９－２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328

 
（１－９－２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329

 
（１－９－３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330

 
（１－９－３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331

 
（１－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333

 
（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334

 
（２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335

 
（２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
　但し、（２－４）に示した上記８個の化合物のうち、第３段目の化合物２個は比較例示化合物である。

 
（２－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
　但し、（２－５）に示した上記６個の化合物のうち、第２段目の左側の化合物１個は比較例示化合物である。

 
（２－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
　但し、（２－６）に示した上記８個の化合物のうち、第２段目～最終段の化合物６個は比較例示化合物である。

 
（２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339

 
（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
　本発明の一態様において、発明化合物が正孔輸送層材料であることが好ましい。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子用材料は、発明化合物の軽水素体をさらに含むことが好ましい。前記軽水素体とは、発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である化合物のことである。
　発明化合物と発明化合物の軽水素体との混合モル比率（発明化合物：軽水素体）は、１０：９０～９０：１０であることが好ましく、２０：８０～８０：２０であることがより好ましく、３０：７０～７０：３０であることが更に好ましく、４０：６０～６０：４０であることが特に好ましい。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送層材料である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、１０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることが更に好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがより更に好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
有機ＥＬ素子
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ１）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ１）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ１）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ１）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　また、正孔輸送層が、２以上の正孔輸送層を含む多層構造である場合、前記多層構造中の発光層と隣接する正孔輸送層、例えば、前記２層構造の第２正孔輸送層や前記３層構造の第３正孔輸送層が、電子阻止層としての機能を有してもよい。すなわち、正孔輸送層が２以上の正孔輸送層を含む多層構造である場合、前記多層構造中の発光層と隣接する正孔輸送層は、電子阻止層として用いることもできる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図３は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の更に他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１２は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット３０とを有する。発光ユニット３０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ、第２正孔輸送層６ｃ、及び第３正孔輸送層６ｄから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
正孔輸送帯域
　上述したように、前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含んでいてもよい。正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。正孔輸送帯域が発明化合物を含むことが好ましい。正孔輸送層を構成するこれらの層のうち少なくとも一つの層に発明化合物を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に発明化合物を含むことがより好ましい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
（上記式中、Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２２７（Ｒ２２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２２１及びＲ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４、及びＲ２２５及びＲ２２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含んでいてもよい。また、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層（陰極側）とを含む３層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が、陽極側の第１正孔輸送層と、陰極側の第３正孔輸送層と、両者の間に位置する第２正孔輸送層とを含んでいてもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の正孔輸送層における第２正孔輸送層や、上記３層構造の正孔輸送層における第３正孔輸送層は、発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。また、前述のとおり、正孔輸送層が２以上の正孔輸送層を含む多層構造である場合、前記多層構造中の発光層と隣接する正孔輸送層は、電子阻止層として用いることもできる。
　本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様において、上記２層構造の正孔輸送層における前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が発明化合物を含む。具体的には、前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の他の一態様において、上記３層構造の正孔輸送層における前記第１正孔輸送層、前記第２正孔輸送層、及び前記第３正孔輸送層の少なくとも一つが発明化合物を含む。具体的には、前記３層構造の正孔輸送層において、発明化合物は、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層のいずれか一つに含まれていてもよいし、いずれか二つに含まれていてもよいし、全てに含まれていてもよい。
　より具体的には、発明化合物が第１正孔輸送層のみに含まれる態様、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれる態様、発明化合物が第３正孔輸送層のみに含まれる態様、発明化合物が第１及び第２正孔輸送層のみに含まれる態様、発明化合物が第２及び第３正孔輸送層のみに含まれる態様、発明化合物が第１及び第３正孔輸送層のみに含まれる態様、及び発明化合物が第１～第３正孔輸送層の全てに含まれる態様のいずれの態様でもよい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物、前記第１～第３正孔輸送層のいずれか一つ、前記第１～第３正孔輸送層のいずれか二つ、又は前記第１～第３正孔輸送層の全てに含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、発明化合物中のすべての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　従って、本発明は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子、前記第１～第３正孔輸送層のいずれか一つ、前記第１～第３正孔輸送層のいずれか二つ、又は前記第１～第３正孔輸送層の全てに含まれる発明化合物が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本発明の一態様において、発光層が蛍光発光材料（蛍光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
　本発明の一態様において、発光層が燐光発光材料（燐光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の実施態様としては、例えば、第２正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第１の実施態様；第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層の双方が本発明の化合物を含む第２の実施態様；第１正孔輸送層が本発明の化合物を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物を含まない第３の実施態様；などが挙げられる。
電子機器
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
実施例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
実施例２の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
実施例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
実施例４の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
実施例５の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
実施例６の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
実施例７の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
比較例２の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
比較例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
比較例４の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
比較例５の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
比較例６の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361
実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－１：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２として化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９６：４（２５）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
比較例１
　第２正孔輸送層材料を、下記表１に示すとおり、化合物１を比較化合物１に代えたこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。ここで９５％寿命（ＬＴ９５）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000364
　表１の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例１の化合物１）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例１の比較化合物１）に比べて、著しく改善されたＬＴ９５の値を示すことが判る。
実施例２～５及び比較例２～４の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
有機ＥＬ素子の作製
実施例２
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－３：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２として化合物２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－２：ＢＤ－１）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－４と化合物Ｌｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－４とＬｉｑの質量比（ＥＴ－４：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例２の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－３：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－３（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－２：ＢＤ－１＝９６：４（２５）／ＥＴ－３（５）／ＥＴ－４：Ｌｉｑ＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
比較例２
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物２を比較化合物２に代えたこと以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物２を化合物３に代えたこと以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例４
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物２を化合物５に代えたこと以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物２を比較化合物３に代えたこと以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例５
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物２を化合物６に代えたこと以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例４
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物２を比較化合物４に代えたこと以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。ここで９５％寿命（ＬＴ９５）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
　結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000368
実施例６～７及び比較例５～６の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
有機ＥＬ素子の作製
実施例６
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－４と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－４と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－４：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－４を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２として化合物７を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－３（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－３と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－３：ＢＤ－１）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例２の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－４：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ－４（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－３：ＢＤ－１＝９６：４（２５）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例７
　第２正孔輸送層材料を、下記表３に示すとおり、化合物７を化合物８に代えたこと以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例５
　第２正孔輸送層材料を、下記表３に示すとおり、化合物７を比較化合物５に代えたこと以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例６
　第２正孔輸送層材料を、下記表３に示すとおり、化合物７を比較化合物６に代えたこと以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。ここで９５％寿命（ＬＴ９５）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
　結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000371
＜化合物の合成＞
合成実施例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
＜＜中間体Ａ－２の合成＞＞
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ－１（２．９ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５５ｍｌ）を混合させ、０℃でＮ－ブロモスクシンイミド（５．７６ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を加えた。水と酢酸エチルを加え抽出し得られた有機層を減圧下留去し中間体Ａ－２を得た。中間体Ａ－２は精製せずに次の反応に付した。
＜＜中間体Ａの合成＞＞
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ－２（６．４１ｇ、１９．１２ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸（８．２２ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４０６ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）を混合させ、リン酸カリウム水溶液を加えた。１１０℃で７時間加熱撹拌し放冷後、混合物をろ過しカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し中間体Ａ（４．９ｇ）得た。収率は７１％（２工程）であった。
合成実施例２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
＜＜中間体Ｂ－２の合成＞＞
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ－１（２．８７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸（１．８１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４６２ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、２Ｍリン酸カリウム水溶液１０ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（５０ｍｌ）を混合させ、８０℃で７時間加熱撹拌し放冷後、混合物をろ過しカラムクロマトグラフィーにて精製し２．８７ｇの白色固体を得た。
＜＜中間体Ｂの合成＞＞
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ－２（４．３１ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、３－（１－ナフタレニル）ベンゼンアミン（１．９５ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３６６ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．４９８ｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．１１ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、４．５３ｇの白色固体を得た。収率は７１％であった。
合成実施例３：化合物Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
　合成実施例２の中間体Ｂ－２の合成において、１－ナフチルボロン酸の代わりに２－フェナントリルボロン酸を用いたこと以外は、合成実施例２の中間体Ｂ－２の合成と同様の操作を行い、白色固体を得た。
合成実施例４：化合物Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
　合成実施例２の中間体Ｂの合成において、中間体Ｂ－２の代わりに１－ヨードナフタレンを用いたこと以外は、合成実施例２の中間体Ｂの合成と同様の操作を行い、白色固体を得た。
合成実施例５：化合物Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
　アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－８－フェニルナフタレン（１４．２ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、３－クロロフェニルボロン酸（１０．２ｇ、６５．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、トルエン（２５５ｍＬ）、エタノール（１６９ｍＬ）、水（７６ｍＬ）を混合させ、８０℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、水２５０ｍＬを加えて撹拌し、有機層を抽出し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーにて精製し１２．８ｇの白色固体を得た。
合成実施例６：化合物Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377
　合成実施例２の中間体Ｂ－２の合成において、１－ナフチルボロン酸の代わりに９－フェナントリルボロン酸を用いたこと以外は、合成実施例２の中間体Ｂ－２の合成と同様の操作を行い、白色固体を得た。
合成実施例７：化合物Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378
　合成実施例２の中間体Ｂ－２の合成において、１－ナフチルボロン酸の代わりに３－（１－ナフチル）ベンゼンボロン酸を用いたこと以外は、合成実施例２の中間体Ｂ－２の合成と同様の操作を行い、白色固体を得た。
合成実施例８：化合物Ｈの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
　合成実施例２の中間体Ｂの合成において、中間体Ｂ－２の代わりに２－(４－ブロモフェニル)フェナントレンを用いたこと以外は、合成実施例２の中間体Ｂの合成と同様の操作を行い、白色固体を得た。
合成実施例９：化合物Ｉの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
　合成実施例２の中間体Ｂの合成において、中間体Ｂ－２の代わりに４－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニルを用いたこと以外は、合成実施例２の中間体Ｂの合成と同様の操作を行い、白色固体を得た。
合成実施例１０：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ（３．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、１－（４’－ブロモ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレン（３．５６ｇ、９．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．２１ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（１．２１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、キシレン９０ｍＬの混合物を１１０℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、４．３８ｇの白色固体を得た。収率は６９％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物１であり、分子量７０７．９５に対しｍ／ｅ＝７０８であった。
合成実施例１１：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
　合成実施例１０の化合物１の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、１－（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｃを用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、３．８４ｇの白色固体を得た。収率は５６％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物２であり、分子量６８１．９１に対しｍ／ｅ＝６８２であった。
合成実施例１２：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383
　合成実施例１０の化合物１の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｄを、１－（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｃを用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、３．２６ｇの白色固体を得た。収率は５４％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物３であり、分子量６０１．７９に対しｍ／ｅ＝６０２であった。
合成実施例１３：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384
　合成実施例１０の化合物１の合成において、１－（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｅを用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、４．３６ｇの白色固体を得た。収率は６２％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物４であり、分子量７０７．９５に対しｍ／ｅ＝７０８であった。
合成実施例１４：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
　合成実施例１０の化合物１の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｈを用い、１－（４’－ブロモ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｊを用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、３．２６ｇの白色固体を得た。収率は４７％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物５であり、分子量６０４．８０に対しｍ／ｅ＝６０５であった。
合成実施例１５：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
　合成実施例１０の化合物１の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｉを用い、１－（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｆを用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、３．９２ｇの白色固体を得た。収率は６２％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物６であり、分子量７０３．９２に対しｍ／ｅ＝７０４であった。
合成実施例１６：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387
　合成実施例１０の化合物１の合成において、中間体Ａの代わりにＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用い、１－（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｇを用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、４．１９ｇの白色固体を得た。収率は７７％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物７であり、分子量６０３．８０に対しｍ／ｅ＝６０４であった。
合成実施例１７：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
　合成実施例１０の化合物１の合成において、中間体Ａの代わりにＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－３’－（１－ナフタレニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用い、１－（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ナフタレンの代わりに中間体Ｂ－２を用いたこと以外は、合成実施例１０の化合物１の合成と同様の操作を行い、３．８２ｇの白色固体を得た。収率は６５％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物８であり、分子量６５３．８６に対しｍ／ｅ＝６５４であった。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　６ｄ　第３正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット

 

Claims (30)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａから選ばれる１つは＊ａ１に結合する単結合である。
    　Ｒ１Ｂ～Ｒ５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合である。
    　Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａから選ばれる１つは＊ａ２に結合する単結合である。
    　Ｒ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合である。
    　Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａから選ばれる１つは＊ａ３に結合する単結合である。
    　Ｒ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂから選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　ｍ１は０又は１であり、
    　ｎ１は０又は１であり、
    　ｍ１≧ｎ１である。ただし、
    　ｍ１及びｎ１が０のとき、＊ｂ１が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
    　ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１Ａ～Ｒ５Ａから選ばれる１つは＊ｂ１に結合する単結合である。
    　ｍ２は０又は１であり、
    　ｎ２は０又は１であり、
    　ｍ２≧ｎ２である。ただし、
    　ｍ２及びｎ２が０のとき、＊ｂ２が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
    　ｍ２が１でｎ２が０のとき、Ｒ１１Ａ～Ｒ１５Ａから選ばれる１つは＊ｂ２に結合する単結合である。
    　ｍ３は０又は１であり、
    　ｎ３は０又は１であり、
    　ｍ３≧ｎ３である。ただし、
    　ｍ３及びｎ３が０のとき、＊ｂ３が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
    　ｍ３が１でｎ３が０のとき、Ｒ２１Ａ～Ｒ２５Ａから選ばれる１つは＊ｂ３に結合する単結合である。
    　下記（ｉ）～（ｖｉ）のうち少なくとも１つを満たす。
    （ｉ）Ｒ２Ａ又はＲ４Ａが＊ａ１に結合する単結合である
    （ｉｉ）Ｒ２Ｂ又はＲ４Ｂが＊ｂ１に結合する単結合である
    （ｉｉｉ）Ｒ１２Ａ又はＲ１４Ａが＊ａ２に結合する単結合である
    （ｉｖ）Ｒ１２Ｂ又はＲ１４Ｂが＊ｂ２に結合する単結合である
    （ｖ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ａ３に結合する単結合である
    （ｖｉ）Ｒ２２Ｂ又はＲ２４Ｂが＊ｂ３に結合する単結合である
    　ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｎ１、ｎ２及びｎ３の少なくとも１つは１である。
    　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（１－ａ）～下記式（１－ｆ）のいずれかで表され、Ａｒ３は、下記式（１－ｇ）及び下記式（１－ｈ）のいずれかで表される。
    　Ａｒ１が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ１が０でｎ１が０であるか、又はｍ１が１でｎ１が０である。
    　Ａｒ２が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ２が０でｎ２が０であるか、又はｍ２が１でｎ２が０である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１－ａ）中、
    　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
    　Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式（１－ｂ）中、
    　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
    　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（１－ｃ）中、
    　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
    　Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（１－ｄ）中、
    　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
    　Ｒ７１～Ｒ８０から選択される１つは、＊ｄに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ８０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　式（１－ｅ）中、
    　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
    　ＸはＣＲＡＲＢである。
    　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
    　ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
    　Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　式（１－ｆ）中、
    　＊＊は、前記＊ｂ１又は前記＊ｂ２への結合位置を表す。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び前記Ｒ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　式（１－ｇ）中、
    　＊＊＊は、前記＊ｂ３への結合位置を表す。
    　ｏ１は、０、１又は２である。
    　Ｒ１３１～Ｒ１３８から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合である。
    　＊ｘ１は、前記＊ｇに結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８のいずれかに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８は、それぞれ独立して、水素原子である。
    　前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　式（１－ｈ）中、
    　＊＊＊、前記＊ｂ３への結合位置を表す。
    　ｏ２は、０、１又は２である。
    　Ｒ１４１～Ｒ１５０から選択される１つは＊ｈに結合する単結合である。
    　＊ｘ２は、前記＊ｈに結合する単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０のいずれかに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０は、それぞれ独立して、水素原子である。
    　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　但し、前記式（１）中、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）を除く。
    （ｉ）前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の一方は前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ａ）～前記（１－ｃ）、前記（１－ｅ）、及び前記（１－ｆ）のいずれかで表され、且つ、前記Ａｒ３は前記＊ｈが前記Ｒ１４９又は前記Ｒ１５０に結合する単結合である前記式（１－ｈ）で表される場合；
    （ｉｉ）前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の一方は前記＊ｄが前記Ｒ７９又は前記Ｒ８０に結合する単結合である前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ａ）～前記（１－ｃ）、前記（１－ｅ）、及び前記（１－ｆ）のいずれかで表され、且つ、前記Ａｒ３は前記式（１－ｈ）で表される場合；
    （ｉｉｉ）前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の一方は前記＊ｄが前記Ｒ７９又は前記Ｒ８０に結合する単結合である前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の他方は前記式（１－ｄ）で表され、且つ、前記Ａｒ３は前記式（１－ｇ）で表される場合。
    　但し、ｍ３＝ｎ３＝０である場合は、前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂ、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１３８、及び前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１５０に含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。］
  2. 　ｍ３が１でｎ３が０であるか、又はｍ３が１でｎ３が１である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　下記（ｉ）～（ｉｉｉ）の少なくともいずれかを満たす、請求項２に記載の化合物。
    （ｉ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ａ３に結合する単結合である；
    （ｉｉ）Ｒ２２Ａ又はＲ２４Ａが＊ｂ３に結合する単結合である；
    （ｉｉｉ）Ｒ２２Ｂ又はＲ２４Ｂが＊ｂ３に結合する単結合である。
  4. 　前記Ａｒ１が前記式（１－ｂ）又は前記式（１－ｄ）で表される場合、ｍ１が１でｎ１が０であるか、又はｍ１が１でｎ１が１であり、前記Ａｒ２が前記式（１－ｂ）又は前記式（１－ｄ）で表される場合、ｍ２が１でｎ２が０であるか、又はｍ２が１でｎ２が１である、請求項２又は３に記載の化合物。
  5. 　前記Ａｒ１が前記式（１－ｂ）又は前記式（１－ｄ）で表される場合、下記（ｉ）及び（ｉｉ）の少なくともいずれかを満たし、前記Ａｒ２が前記式（１－ｂ）又は前記式（１－ｄ）で表される場合、下記（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）の少なくともいずれかを満たす、請求項４に記載の化合物。
    （ｉ）Ｒ２Ａ又はＲ４Ａが＊ａ１に結合する単結合である；
    （ｉｉ）Ｒ２Ｂ又はＲ４Ｂが＊ｂ１に結合する単結合である；
    （ｉｉｉ）Ｒ１２Ａ又はＲ１４Ａが＊ａ２に結合する単結合である；
    （ｉｖ）Ｒ１２Ｂ又はＲ１４Ｂが＊ｂ２に結合する単結合である。
  6. 　前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２の少なくともいずれかは、前記式（１－ｂ）又は前記（１－ｄ）で表される、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　前記Ａｒ１及び前記Ａｒ２は、いずれも前記式（１－ｂ）又は前記（１－ｄ）で表される、請求項６に記載の化合物。
  8. 　前記式（１－ｂ）中、前記Ｒ４１又は前記Ｒ４８は前記＊ｂに結合する単結合であり、前記式（１－ｇ）中、前記Ｒ１３１又は前記Ｒ１３８は前記＊ｇに結合する単結合である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　下記（ｉ）～（ｉｉｉ）のいずれかの化合物である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
    （ｉ）前記Ａｒ１が前記式（１－ａ）～前記式（１－ｃ）、前記式（１－ｅ）、又は前記式（１－ｆ）で表され、前記Ａｒ２が前記式（１－ａ）～前記式（１－ｃ）、前記式（１－ｅ）、又は前記式（１－ｆ）で表され、且つ、前記Ａｒ３が前記式（１－ｈ）で表される化合物；
    （ｉｉ）前記Ａｒ１が前記式（１－ｄ）で表され、前記Ａｒ２が前記式（１－ａ）～前記式（１－ｃ）、前記式（１－ｅ）、又は前記式（１－ｆ）で表され、且つ、前記Ａｒ３が前記式（１－ｇ）で表される化合物；
    （ｉｉｉ）前記Ａｒ１が前記式（１－ａ）～前記式（１－ｃ）、前記式（１－ｅ）、又は前記式（１－ｆ）で表され、前記Ａｒ２が前記式（１－ｄ）で表され、且つ、前記Ａｒ３が前記式（１－ｇ）で表される化合物。
  10. 　前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａ、前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａ、及び前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　下記（１）～（１８）のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
    （１）前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａが表す水素原子；
    （２）前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （３）前記単結合ではないＲ１Ａ～Ｒ５Ａが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （４）前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂが表す水素原子；
    （５）前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （６）前記単結合ではないＲ１Ｂ～Ｒ５Ｂが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （７）前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａが表す水素原子；
    （８）前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （９）前記単結合ではないＲ１１Ａ～Ｒ１５Ａが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （１０）前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂが表す水素原子；
    （１１）前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （１２）前記単結合ではないＲ１１Ｂ～Ｒ１５Ｂが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （１３）前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａが表す水素原子；
    （１４）前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （１５）前記単結合ではないＲ２１Ａ～Ｒ２５Ａが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （１６）前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表す水素原子；
    （１７）前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （１８）前記単結合ではないＲ２１Ｂ～Ｒ２５Ｂが表すフェニル基に直結する水素原子。
  12. 　Ｒ３Ａが＊ａ１に結合した環Ａ１、Ｒ３Ｂが＊ｂ１に結合した環Ｂ１、Ｒ１３Ａが＊ａ２に結合した環Ａ２、Ｒ１３Ｂが＊ｂ２に結合した環Ｂ２、Ｒ２３Ａが＊ａ３に結合した環Ａ３、及びＲ２３Ｂが＊ｂ３に結合した環Ｂ３が有する水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　前記式（１）で表される化合物の重水素化率が１０％以上である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　下記式（２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    ［式（２）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃから選ばれる１つは＊ｃ１に結合する単結合である。
    　Ｒ１Ｄ～Ｒ５Ｄから選ばれる１つは＊ｄ１に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃ、及びＲ１６１～Ｒ１６９は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　Ｒ１６１～Ｒ１６９は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　ｍ４は０又は１であり、
    　ｎ４は０又は１であり、
    　ｍ４≧ｎ４である。ただし、ｍ４及びｎ４が０のとき、＊ｄ１が中心窒素原子Ｎ＊に結合し、
    　ｍ４が１でｎ４が０のとき、Ｒ１Ｃ～Ｒ５Ｃから選ばれる１つは＊ｄ１に結合する単結合である。
    　ｍ５は０又は１であり、
    　ｍ５が０のとき、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｃ２に結合する単結合であり、
    　ｍ５が１のとき、Ｒ２５Ｃは＊ｃ２に結合する単結合であり、Ｒ１７１～Ｒ１８０から選ばれる１つは＊ｄ２に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１７１～Ｒ１８０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄ、Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及びＲ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
    　Ａｒ４は、下記式（１－ａ）～下記式（１－ｃ）、下記式（１－ｅ）及び下記式（１－ｆ）のいずれかで表される。
    　Ａｒ４が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ４が０でｎ４が０であるか、又はｍ４が１でｎ４が０である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    　式（１－ａ）中、
    　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
    　Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　Ｒ３１～Ｒ３５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    　式（１－ｂ）中、
    　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
    　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    　式（１－ｃ）中、
    　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
    　Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    　式（１－ｅ）中、
    　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
    　ＸはＣＲＡＲＢである。
    　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
    　ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
    　Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    　式（１－ｆ）中、
    　＊＊は、前記＊ｄ１への結合位置を表す。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び前記Ｒ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。］
  15. 　前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃ、前記Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃ、及び前記Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４に含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１４に記載の化合物。
  16. 　下記（１）～（１２）のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１４に記載の化合物。
    （１）前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃが表す水素原子；
    （２）前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （３）前記単結合ではないＲ１Ｃ～Ｒ５Ｃが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （４）前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄが表す水素原子；
    （５）前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （６）前記単結合ではないＲ１Ｄ～Ｒ５Ｄが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （７）前記Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃが表す水素原子；
    （８）前記Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （９）前記Ｒ１１Ｃ～Ｒ１４Ｃが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （１０）前記Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃが表す水素原子；
    （１１）前記Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （１２）前記Ｒ２１Ｃ～Ｒ２４Ｃが表すフェニル基に直結する水素原子；
  17. 　前記式（２）で表される化合物の重水素化率が１０％以上である、請求項１４～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（３）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅから選ばれる１つは＊ｅ１に結合する単結合である。
    　Ｒ１Ｆ～Ｒ５Ｆから選ばれる１つは＊ｆ１１に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅは、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　ｍ６は１であり、ｎ６は０又は１である。ただし、ｍ６が１でｎ６が０のとき、Ｒ１Ｅ～Ｒ５Ｅから選ばれる１つは＊ｆ１１に結合する単結合である。
    　ｍ７は０又は１であり、
    　ｍ７が０のとき、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｅ２に結合する単結合であり、
    　ｍ７が１のとき、Ｒ１５Ｅは＊ｅ２に結合する単結合であり、Ｒ１８９又はＲ１９０は＊ｆ１２に結合する単結合である。
    　Ｒ１８１～Ｒ１８８及び前記単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　Ｒ１８１～Ｒ１８８及び前記単結合ではないＲ１８９又はＲ１９０は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　ｍ８は０又は１であり、
    　ｍ８が０のとき、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｅ３に結合する単結合であり、
    　ｍ８が１のとき、Ｒ２５Ｅは＊ｅ３に結合する単結合であり、Ｒ１９１～Ｒ２００から選ばれる１つは＊ｆ１３に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１９１～Ｒ２００は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　下記（ｉ）～（ｉｉ）のうち少なくとも１つを満たす。
    （ｉ）Ｒ２Ｅ又はＲ４Ｅが＊ｅ１に結合する単結合である；
    （ｉｉ）Ｒ２Ｆ又はＲ４Ｆが＊ｆ１１に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆ、Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及びＲ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である。
    　Ａｒ５は、下記式（１－ｂ）、下記式（１－ｃ）、下記式（１－ｅ）及び下記式（１－ｆ）のいずれかで表される。
    　Ａｒ５が下記式（１－ｆ）で表されるとき、ｍ６が０でｎ６が０であるか、又はｍ６が１でｎ６が０である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    　式（１－ｂ）中、
    　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
    　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    　式（１－ｃ）中、
    　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
    　Ｒ５１～Ｒ６２から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６２は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    　式（１－ｅ）中、
    　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
    　ＸはＣＲＡＲＢである。
    　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は、環形成炭素数５～１０の複素環基である。
    　ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず環を形成しない。
    　Ｒ９１～Ｒ９８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    　式（１－ｆ）中、
    　＊＊は、前記＊ｆ１１への結合位置を表す。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊ｆ１に結合する単結合であり、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる他の１つは＊ｆ２に結合する単結合である。
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、Ｒ１１１～Ｒ１１５、及びＲ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は、無置換のフェニル基である。
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５は、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず環を形成しない。
    　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５及び前記Ｒ１２１～Ｒ１２５は、それぞれ、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成原子数３以上６以下の単環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。］
  19. 　前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅ、前記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅ、及び前記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅに含まれる水素原子のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１８に記載の化合物。
  20. 　下記（１）～（１２）のうち少なくとも１つが重水素原子である、請求項１８に記載の化合物。
    （１）前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅが表す水素原子；
    （２）前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （３）前記単結合ではないＲ１Ｅ～Ｒ５Ｅが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （４）前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆが表す水素原子；
    （５）前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （６）前記単結合ではないＲ１Ｆ～Ｒ５Ｆが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （７）前記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅが表す水素原子；
    （８）前記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （９）前記Ｒ１１Ｅ～Ｒ１４Ｅが表すフェニル基に直結する水素原子；
    （１０）前記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表す水素原子；
    （１１）前記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表すアルキル基に直結する水素原子；
    （１２）前記Ｒ２１Ｅ～Ｒ２４Ｅが表すフェニル基に直結する水素原子；
  21. 　前記式（３）で表される化合物の重水素化率が１０％以上である、請求項１８～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　請求項１～２１のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  23. 　請求項１～２１のいずれかに記載の化合物の軽水素体をさらに含み、該軽水素体は、全ての水素原子が軽水素原子である化合物である、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  24. 　正孔輸送層材料である、請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  25. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
    　前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項２５～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記発光層が燐光ドーパント材料を含む、請求項２５～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項２５～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。

     
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