WO2019050153A1 - 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 Download PDFInfo
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Classifications
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Definitions
- the present invention relates to a novel phenanthrene compound and an organic light emitting device comprising the same.
- organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
- the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent characteristics of brightness, driving voltage, and response speed, and much research is proceeding.
- the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode.
- the organic material layer may have a multilayer structure composed of different materials in order to improve the efficiency and stability of the organic light emitting device.
- the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826
- the present invention relates to a novel phenanthrene compound compound and a light emitting device including the same.
- a compound represented by formula 1 is provided.
- L is substituted or unsubstituted C 6 O 6 arylene; Or C 2 - 60 heteroarylene containing at least one of substituted or unsubstituted N, O and S,
- Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 - 60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl containing at least one of N, O and S.
- the present invention also provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode opposed to the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by Formula 1 do.
- the compound represented by the general formula (1) can improve the efficiency in the organic light emitting device and improve the driving voltage and / or the lifetime characteristics.
- the compound represented by the above-described formula (1) can be used as a hole injecting and transporting electron acceptor, a light emitting electron transporting electron injecting material, or an electron injecting material.
- Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4.
- FIG. 2 is a cross-sectional view of a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, an electron restraining layer 7, a light emitting layer 8, an electron transporting layer 9, And a cathode (4).
- a bond means a bond connected to another substituent.
- substituted or unsubstituted A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; Cycloalkyl groups; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; Or a heterocyclic group containing at least one of N, O, and S atoms, or a substituted or unsubsti
- the "substituent group to which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
- the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited
- It is preferably 1 to 40. Specifically, it can be a compound of the following structure However, the present invention is not limited thereto.
- the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
- the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms.
- a compound of the following structure is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms.
- the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group Triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like, but are not limited thereto.
- the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
- examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
- the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 6.
- alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert- N-propyl, n-pentyl, n-pentyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, N-heptyl, 1-methylnyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylnucyl, 5-methylnucyl and the like.
- the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms.
- the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3- 4, 5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
- the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 25 carbon atoms.
- the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto.
- polycyclic aryl group examples include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycase 1 group and a fluorenyl group.
- a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined to form a spiro structure. Wherein the fluorenyl group is substituted
- the heterocyclic group is a heterocyclic group containing at least one of 0, N, Si and S as a hetero atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
- heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrolyl group, a pyrrolyl group, a pyrrolyl group, a triaryl group, a triazole group, a thiophene group, , An acridyl group, a pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyranyl group, a pyrazinopyranyl group, A benzothiazole group, a benzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group,
- the aryl group in the aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group and the arylamine group is the same as the aforementioned aryl group.
- the alkyl group in the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the alkyl group described above.
- the heteroaryl among the heteroarylamines can be applied to the aforementioned heterocyclic group.
- the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the above-mentioned alkenyl group.
- the explanation on the aryl group described above can be applied except that ' arylene is divalent.
- the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene is a divalent group.
- the description of the above-mentioned aryl group or cycloalkyl group can be applied except that the hydrocarbon ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.
- the description of the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heterocyclic ring is not a monovalent group and two substituents are bonded to each other.
- the present invention provides a compound of formula 1:
- L is substituted or unsubstituted C 6 - 60 arylene; Or C 2 - 60 heteroarylene containing at least one of substituted or unsubstituted N, O and S,
- Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 - 60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl containing at least one of N, O and S.
- the compound of Formula 1 includes phenanthrene as a central structure, and the phenanthrene includes N (Ar 2 ) (Ar 3 ) functional group and A functional group bonded through L at positions 9 and 10 Asymmetric structure. Therefore, it is more advantageous in terms of voltage, efficiency and lifetime characteristics of the organic light emitting device as compared with when the functional groups bonded with phenanthrene are symmetric.
- L is a substituted or unsubstituted C 6 in the compound of formula (I) - A 24-arylene,
- Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 - 25 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl containing at least one of N, O and S.
- L is any one selected from the group consisting of the following functional groups.
- Ar 2 and Ar 3 are each independently selected from the group consisting of the following functional groups.
- the compound represented by the formula (1) can be prepared by the same method as in the following reaction formula (1).
- the compound of formula (1) is a compound of the formula (1) and the compound of the formula (1-2) to produce the compound represented by the formula (1).
- the compound of formula (1-1) may be prepared by the same method as in (2).
- Arr is as defined above, and X is halogen, preferably X is bromo.
- the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
- the present invention provides a display device comprising: a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes one layer
- the present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound represented by the above formula (1).
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer.
- the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
- the organic material layer may include a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a layer simultaneously injecting and transporting holes, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, And a compound to be displayed.
- the organic layer may include an electron inhibition layer, and the electron inhibition layer includes a compound represented by the general formula (1).
- the organic layer may include a luminescent compound, and the luminescent layer includes a compound represented by the general formula (1).
- the organic material layer may include an electron transporting layer or an electron injecting layer, and the electron transporting layer or the electron injecting layer may include a compound represented by the general formula (1).
- the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer which simultaneously transports electrons and injects electrons includes the compound represented by the above formula (1).
- the organic material layer may include a light emitting layer and an electron transporting layer, and the electron transporting layer may include a compound represented by the general formula (1).
- the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
- the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
- FIGS. Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4.
- FIG. 2 is a cross-sectional view of a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, an electron restraining layer 7, a light emitting layer 8, an electron transporting layer 9, And a cathode (4).
- the compound represented by Formula 1 may be contained in at least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer, The hole transport layer and the electron restraining layer.
- the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the above-mentioned valence layer contains a compound represented by the above formula (1).
- the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
- the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic layer, and a second electrode on a substrate.
- a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate by a PVDC photovapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation
- PVD PVDC photovapor deposition
- an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
- the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device.
- the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, coating, and the like, but is not limited thereto.
- an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
- the first electrode is an anode
- the second electrode is a cathode
- the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
- the anode material a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted to the organic material layer.
- the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ⁇ 0: ⁇ 1 SN0 or 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, no.
- the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; LiF / Al or However Li0 and multilayered materials such as 2 / Al, but are not limited thereto.
- the hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode.
- the hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material.
- a compound which prevents the migration of excitons to the electron injecting layer or the electron injecting material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable.
- the HOMO concentration of the hole injecting material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- the hole injecting material include organic materials such as porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, quinacridone-based tetraphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene ) Organic materials such as anthraquinone, polyaniline, and a polythiophene-based conductive polymer, but the present invention is not limited thereto.
- the hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the luminescent material.
- the hole transport layer transports holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
- the hole transport layer is a material having high mobility to holes Is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
- the electron suppressing layer is a layer for suppressing the injection of electrons from the hole transporting layer and the light emitting layer into the hole transporting layer. It can increase the size of the energy barrier, which serves to confine electrons to the light emitting layer, as compared with when the hole transporting layer and the light emitting layer are in direct contact with each other , So that a high luminous efficiency can be obtained.
- the hole transporting material may be used.
- the electron suppressing layer may be composed of only the hole transporting material, or may have a structure in which the hole transporting material is dispersed in an organic material such as an inorganic material or a polymer.
- the luminescent material holes and electrons are injected from the hole transporting layer and the electron transporting layer A material capable of emitting light in the visible light region by being transported and coupled to each other and having a good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
- the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
- the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds.
- heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
- aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracenechrysene, and peripherrhene having an arylamino group.
- styrylamine compound include substituted or unsubstituted A compound in which at least one aryl vinyl group is substituted with an arylamine, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted.
- the electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer.
- the electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Suitable.
- A1 complex of 8-hydroxyquinoline Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but only these But is not limited thereto.
- the electron harvest can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
- an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum fill or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
- the electron injection layer has an ability to transport electrons from the electrode to a layer for injecting electrons and has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, A compound having excellent ability to form a thin film is preferable.
- Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A nitrogen-containing 5-membered ring derivative, and the like, but are not limited thereto.
- Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphthalato) gallium, and the like But is not limited thereto.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
- the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.
- the preparation of the compound represented by Formula 1 and the organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 will be described in detail below. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
- the glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thickness of ⁇ and ⁇ was put into distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves.
- a detergent a Fischer Co. product was used, and as a distilled water, distilled water filtered by a filter (Fi lter) manufactured by Mi 11 ipore Co. was used.
- the ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
- the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
- a compound represented by the following chemical formula HAT was thermally vacuum deposited to a thickness of 100A to form a hole injection layer.
- a hole transport layer was formed on the hole injection layer by vacuum evaporation of a compound (1250 A) represented by the following formula:
- the compound of Preparation Example 1 prepared above was vacuum-deposited on the hole transport layer to a film thickness of 150 A to form an electron inhibition layer.
- a compound represented by the formula (BH) and a compound represented by the formula (BD) were vacuum deposited on the electron suppression layer at a weight ratio of 25: 1 under a thickness of 200 A to form a light emitting layer.
- a hole blocking layer was formed on the light emitting layer by vacuum evaporation of a compound represented by the following formula (HB1) to a thickness of 50 A.
- a compound represented by the following Formula (EQ) and a compound represented by the following Formula (LiQ) were vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injecting and transporting layer having a thickness of 310A.
- the electron injection and transport layer Lithium fluoride (UF) and ⁇ , ⁇ thickness of 12A thickness sequentially on the aluminum
- An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1-1 except that the compound described in the following Table 1 was used in place of the compound of Preparation Example 1.
- the compounds of EB1, EB2, EB3, EB4 and EB5 used in the following 1 are as follows.
- T95 means the time required for the luminance to be reduced to 95% at the initial luminance (1600 ni t).
- the organic light emitting device using the compound of the present invention as an electron suppression dopant showed an improvement in efficiency of 10% or more and a lifetime of 20% or more.
- the formula 1 of the present invention has a structure in which an amine substituted with an aryl or a heteroaryl group in the 9-position of the phenanthrene core is linked with a linker and an aryl or heteroaryl substituent is connected adjacent to the 10-position.
- Comparative Example 1-1 in which substituents are not present at adjacent positions of the phenanthrene core and Comparative Example 1-4 in which substituents are not adjacent are similar in voltage but exhibit an efficiency and a low lifetime.
- Comparative Example 1-3 in which two identical amine groups were connected in the adjacent direction, the voltage was greatly increased and the efficiency and lifetime characteristics were degraded.
- the compound of the present invention is excellent in electron blocking ability and applicable to organic light emitting devices.
Landscapes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
【발명의 명칭】
신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
【기술분야】
관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2017년 9월 7일자 한국 특허 출원 게 10-2017-0114785호 및 2018년 7월 17일자 한국 특허 출원 제 10-2018ᅳ 0082778호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【배경기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트， 빠른 웅답 시간을 가지며， 휘도， 구동 전압 및 웅답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며， 예컨대 정공주입층， 정공수송층， 발광층， 전자수송층， 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고， 주입된 정공과 전자가 만났을 때 액시톤 (exci ton)이 형성되며， 이 액시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
특허문헌 1 : 한국특허 공개번호 제 10-2000-0051826호
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
본 발명은 신규한 페난트렌 화합물 화합물 및 이를 포함하 발광 소자에 관한 것이다.
【기술적 해결방법】
학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서，
L은 치환 또는 비치환된 C6 60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Arr 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2— 60 헤테로아릴이고，
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다. 또한， 본 발명은 제 1 전극; 상기 계 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
【발명의 효과】
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의
재료로서 사용될 수 있으며， 유기 발광 소자에서 효율의 향상 낮은 구동전압 및 /또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입 및 수송， 전자억게， 발광ᅳ 전자수송， 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 기판 ( 1)， 양극 (2)， 발광층 (3) , 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 ( 1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5) , 정공수송층 (6)， 전자억제층 (7)， 발광층 (8)， 전자수송층 (9)， 전자주입층 ( 10) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하， 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다상세히 설명한다.
본 명세서에서， ίᅳ는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기 ; 히드록시기; 카보닐기 에스테르기 ; 이미드기 ; 아미노기 ; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 Ν, 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 비페닐기일 수 있다. 즉， 비페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나ᅳ 탄소수
1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수
있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
등이 될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종 원소로 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피를기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기 , 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기， 트리아졸기， 아크리딜기, 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기， 피리도 피리미디닐기， 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기， 이소퀴놀린기， 인돌기， 카바졸기， 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기， 벤조카바졸기， 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기， 페난쓰롤린기 (phenanthro l ine) , 티아졸릴기， 이소옥사졸릴기， 옥사디아졸릴기， 티아디아졸릴기， 벤조티아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기， 아르알케닐기， 알킬아릴기， 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서，' 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 한편， 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 l에서，
L은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Arr 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물은， 페난트렌을 중심구조로 포함하고, 상기 페난트렌은 9번 및 10번 위치에 L을 통해 결합된 N(Ar2) (Ar3) 작용기 및 A 작용기를 포함하는 비대칭 구조를 갖는다. 따라서， 페난트렌을 중심으로 하여 결합된 작용기들이 대칭구조를 가질 때와 비교하여 유기 발광 소자의 전압， 효율 및 수명특성에서 보다유리할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물에서 L은 치환 또는 비치환된 C6-24 아릴렌이고，
Arr& 치환 또는 비치환된 C6-24 아릴 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-22 헤테로아릴이고，
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-25 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다. 바람직하게는， L은 하기 작용기들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반웅식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
상기 반웅식 1에서， L, An, Ar2 및 Ar3는 앞서 정의한 바와 같으몌 X는 할로겐이고， 바람직하게는， X는 브로모이다. 상기 반웅식 1은， 스즈키 커플링 반응으로서， 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 반웅시켜, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 반웅이다. 이때， 상기 화학식 1-1의 화합물은 하기 반웅식 2와 같은 제조 방법으로 제조될 수 있다.
1-3 1-4 1-1 상기 반웅식 1에서， Arr 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고, 바람직하게는， X는 브로모이다.
상기의 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. 또한， 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로， 본 발명은 게 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 계 2 전극; 및 상기 게 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층
이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나， 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대， 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층， 정공수송층， 전자억제층， 발광층， 정공저지층, 전자수송층， 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. 또한， 상기 유기물 층은 정공주입층， 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고， 상기 정공주입층， 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 전자억제층을 포함할 수 있고， 상기 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다 . 또한， 상기 유기물 층은 발광충을 포함할 수 있고， 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 전자수송층， 또는 전자주입층을 포함할 수 있고， 상기 전자수송층， 또는 전자주입층은 상기 화학식 '1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 전자수송층， 전자주입층， 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고， 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극， 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극， 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. 도 1은 기판 (1)， 양극 (2)， 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 도 2는 기판 (1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5) , 정공수송층 (6)， 전자억제층 (7)， 발광층 (8)， 전자수송층 (9)， 전자주입층 ( 10) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층， 정공수송층， 전자억제층， 발광층， 전자수송층 및 전자주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있고, 바람직하기로 정공주입층， 정공수송층 및 전자억제층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 상기 유가물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우， 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극， 유기물층 및 게 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 (sputter ing)이나 전자빔 증발법 (e—beam evaporat ion)과 같은 PVDCphysi cal Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층， 정공 수송층， 전자억제층， 발광층， 전자 수송층 및
전자주입층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후， 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서， 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법， 를 코팅 등을 의미하지만， 이들만으로 한정되는 것은 아나다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890) . 다만， 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 일례로, 상기 제 1 전극은 양극이고, 상기 제 2 전극은 음극이거나， 또는 상기 게 1 전극은 음극이고， 상기 게 2 전극은 양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크롬， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물， 인듐 산화물， 인듐주석 산화물 ( ITO) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; Ζη0:Α1 또는 SN02 :Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴뫼 (3- 메틸티오펜)， 플리 [3，4- (에틸렌 -1 , 2-디옥시 )티오펜] (PED0T) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인듐， 이트륨， 리튬， 가돌리늄， 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는
Li02/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로， 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMCKhighest occupied molecul ar orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물ᅳ 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광충까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자억제층은 정공수송층과 발광층에서 정공 수송층으로의 전자 주입을 억제하는 층으로서， 정공수송층과 발광층이 직접 접촉했을 때보다 전자를 발광층 증에 가두는 역할을 하는 에너지 장벽의 크기를 높일 수 있으며， 따라서 높은 발광 효율을 얻을 수 있다. 전자억제층으로는 구체적으로 상기 정공 수송 물질을 사용할 수 있다. 전자억제층은 상기 정공 수송 물질만으로 이루어질 수도 있고， 무기 재료나 고분자와 같은 유기 재료 중에 상기 정공 수송 물질이 분산된 구성을 가질 수도 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를
각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8- 히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer i zed styryl ) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린 -금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P- 페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리플루오렌， 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체， 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물， 플루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물， 붕소 착체， 플루오란텐 화합물， 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서， 아릴아미노기를 갖는 피렌， 안트라센 크리센， 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민， 스티릴트리아민， 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다 . 또한， 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 둥이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 A1 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본—금속 착물 등이 있으나， 이들에만
한정되는 것은 아니다. 전자 수송충은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄충 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘， 바륨， 칼슘， 이테르븀 및 사마륨이고， 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고， 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄， 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸， 옥사다이아졸 , 트리아졸， 이미다졸 , 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연， 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리， 비스 (8- 하이드록시쥐놀리나토)망간， 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (2-메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨， 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴늩리나토)아연， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토)클로로갈륨， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토 ) (o-크레졸라토)갈륨， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) ( 1-나프를라토)알루미늄， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토) (2-나프를라토)갈륨 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조를 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
질소 분위기에서 1000 mL 등근 바닥 플라스크에 9 , 10- 디브로모페난트렌 (40.0 g, 119.76 隱 ol ) , 및 페닐보로닉애시드 ( 16.80 g, 137.72 mmol )을 테트라하이드로퓨란 380 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (190 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (4. 15 g, 3.59 隱 ol )을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 320 mL로 재결정하여 화합물 A( 10.58 g, 74%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 650 제조예 B내지 J
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.26 g, 21.87 函 ol), 및 화합물 al(11.09 g, 25.15 隱 ol)을 테트라하이드로퓨란 260 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (130 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.76 g, 0.66 隱 ol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260 mL로 재결정하여 제조예 1(10.58 g, 74%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 650
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A(6.34 g, 19.10 mmol), 및 화합물 a2(10.56 g, 21.96 腿 ol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (120 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.66 g, 0.57 隱 ol)을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180 mL로 재결정하여 제조예 2(8.95 g, 68%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 689
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A (5.37g, 16. 17mmol ) , 및 화합물 a3(9.88 g, 18.60 mmol )을 테트라하이드로퓨란 260 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (130 mL)을 첨가하고, 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.56 g, 0.49 mmol )을 넣은 후 7.시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슴으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 200 mL로 재결정하여 제조예 3(9.25 g, 77%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 740
A a4 4
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A(5.31 g, 15.99mmol ) , 및 화합물 a4(8. 11 g, 18.39 隱 ol )을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 ( 120 mL)을 첨가하고, 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.55 g, 0.48 醒 ol )을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 제조예 4(6.37 g, 61%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 650
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A(4.67 g, 14.07 mmol), 및 화합물 a5(8.36 g, 16.18 mmol)을 테트라하이드로퓨란 180 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (90 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.49 g, 0.42 隱 ol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 제조예 5(10.58 g, 74%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A(5.19 g, 15.63 mmol), 및 화합물 a6(10.55 g, 17.98 瞧 ol)을 테트라하이드로퓨란 220 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (110 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.54 g, 0.47 隱 ol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로
건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 제조예 6(7.78 g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 796
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 E(3.64 g, 10.96 隱 ol ) , 및 화합물 al(6.70 g, 12.61 mmol )을 테트라하이드로퓨란 120 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (60 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.38 g, 0.33 睡 ol )을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슴으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 170 mL로 재결정하여 제조예 7(5.92 g, 73%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 740
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 B(6.95 g, 18. 19 mmol ) , 및 화합물 al( ll . ll g, 20.92 隱 ol )을 테트라하이드로퓨란 220 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (110 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.63 g, 0.55 mmol )을 넣은. 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로
건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 mL로 재결정하여 제조예 8(7.65 g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 700
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 C(5.59 g, 13.70 mmol ) , 및 화합물 al(8.37 g, 15.76 隱 ol )을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 ( 120 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.47 g, 0.41 mmol )을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 제조예 9(6. 12 g, 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 C(5.37 g, 13. 16 mmol ) , 및 화합물 a2(7.28 g, 15. 14 mmol )을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 ( 100 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.46 g, 0.39 mmol )을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로
건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 mL로 재결정하여 제조예 10(7.69 g, 76%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 766
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 A(6.28 g, 14.02 mmol ) , 및 화합물 al(7. 11 g, 16. 12 隱 ol )을 테트라하이드로퓨란 210 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (105 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.49 g, 0.42 mmol )을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 mL로 재결정하여 제조예 11(6.37 g, 59%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 766
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 F(3.64 g, 10.96 腿 ol ) , 및 화합물 a7(6.70 g, 12.61 mmol )을 테트라하이드로퓨란 120 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (60 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.38 g, 0.33 mmol )을 넣은 후 3시간 동안 가열
교반하였다. 상온으로 은도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 Γ70 mL로 재결장하여 제조예 12(5.92 g, 73%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 756
MS[M+H]+= 886
MS[M+H]+= 764
질소 분위기에서 500 mL 등근 바닥 플라스크에 화합물 1(5.86 g, 13.89 隱 ol), 및 화합물 al0(8.22 g, 15.97 匪 ol)을 테트라하이드로퓨란 140 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 (70 mL)을 첨가하고， 테트라키스- (트리페닐포스핀)팔라듐 (0.48 g, 0.42 mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200 mL로 재결정하여 제조예 15(9.14 g, 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 814
MS[M+H]+= 720 실시예 1-1
IT0( indium t in oxide)가 Ι ,ΟΟΟΑ의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때， 세제로는 피셔사 (Fischer Co . ) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사 (Mi 11 ipore Co. ) 제품의 필터 (Fi lter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한， 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 IT0 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100A의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 ΗΊΊ으로 표시되는 화합물 (1250 A )을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서， 상기 정공수송층 위에 막 두께 150 A으로 앞서 제조한 제조예 1의 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200A으로 하가 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25: 1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50 A으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서， 상기 정공저지층 위에 하기 화학식 ΕΊΊ으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1 : 1의 중량비로 진공증착하여 310A의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층
위에 순차적으로 12A두께로 리튬플로라이드 (UF)와 Ι,ΟΟΟΑ 두께로 알루미
• 제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 비교예 1-1내지 1-5
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는， 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 1에서 사용한 EBl, EB2, EB3, EB4 및 EB5의 화합물은 하기와 같다.
EB-5
실험예 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를
인가하였을 때， 전압， 효율， 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표
1에 나타내았다. T95은 휘도가 초기 휘도 ( 1600 ni t )에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
【표 11
상기 표 1에 나타난 바와 같이 본 발명의 화합물을 전자억제충으로 사용한 유기 발광 소자는， 효율이 10% 이상， 수명은 20% 이상 향상되는 결과를 나타내었다.
본원 발명의 화학식 1은 페난트렌 코어의 9번 방향에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 아민이 링커로 연결되어 있고， 10번 방향으로 아릴 또는 헤테로아릴 치환기가 인접하게 연결된 형태의 구조를 가진다.
페난트렌 코어의 인접한 위치에 치환기가 없는 비교예 1-1 및 인접하지 않게 치환기가 연결된 비교예 1-4는 전압은 비슷하지만 효율 및 수명이 떨어지는 특성을 보인다. 인접하게 치환기가 연결되었으나 페난트렌 코어의 다른 방향에 아민기가 1개 더 치환된 비교예 1-2는 효율이 높지만
수명이 크게 떨어졌다. 또한 인접한 방향에 동일한 2개의 아민기가 연결된 비교예 1-3은 전압도 크게 올라가며 효율 및 수명 특성이 떨어졌다. 또， 페난트렌 코어의 9번 방향에 링커 (L) 없이 아릴기가 치환된 아민기가 직접 연결되고, 인접한 위치에 아릴기를 포함하는 비교예 1-5는 가장 좋지 않은 전압 및 효율 특성을 보이며 특히 수명이 크게 떨어지는 결과를 보였다.
상기 표 1의 결과와 같이， 본 발명에 따른 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
【부호의 설명】
1： 기판 2 : 이 o:그
3 : ᄋ Iᄆ 4: 그
ᄆ ᅳ 1
5： 정공주입층 6： 고 소
7： 전자억제층 8： 발광층
9： 전자수송층 10 전자주입층
Claims
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
상기 화학식 1에서，
L은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고，
Ar은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상올 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
L은 치환또는 비치환된 C6-24 아릴렌이고,
Arr^ 치환 또는 비치환된 C6-24 아릴 또는 치환 또는 비치환된 N, 0 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-22 헤테로아릴이고，
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-25 아릴; 또는 치환또는 비치환된 N , 0 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-20 헤테로아릴인， 화합물.
【청구항 3】
제 1항에 있어서，
L은 하기 작용기들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인， 화합물:
【청구항 4]
제 1항에 있어서，
Arr 하기 작용기들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인， 화합물:
【청구항 5】
거 U항에 있어서,
Ar2 및 Ar3 는 각각 독립적으로 하기 작용기들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인， 화합물:
【청구항 6】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
62
63
64
65
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
68
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
O/SZ/ £SSS06/02M £28008l
//:/ O εεϊ8008ϊ02Μ12 £SSS06SZAV
거 U 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 게 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 게 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 제 1항 내지 게 6항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인， 유기 발광소자.
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| CN201880010353.6A CN110248922B (zh) | 2017-09-07 | 2018-07-18 | 新型菲化合物及利用其的有机发光元件 |
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|---|---|---|---|---|
| KR20240012373A (ko) | 2021-05-27 | 2024-01-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000012229A (ja) * | 1998-06-29 | 2000-01-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010222261A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-07 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子 |
| KR20130133515A (ko) * | 2012-05-29 | 2013-12-09 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| CN105418485A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-03-23 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用 |
-
2018
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000012229A (ja) * | 1998-06-29 | 2000-01-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010222261A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-07 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子 |
| KR20130133515A (ko) * | 2012-05-29 | 2013-12-09 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| CN105418485A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-03-23 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HE, BO ET AL.: "Facile Synthesis of 9,10-Diarylphenanthrenes and Poly(9,10- diarylphenanthrene)s", ORGANIC LETTERS, vol. 10, no. 5, 2008, pages 773 - 776, XP002777933 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240012373A (ko) | 2021-05-27 | 2024-01-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
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