CN105418485A - 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明新的咔唑衍生物是在咔唑化合物中连接醚结构的Ar1及链接Ar2基团改善化合物的立体性能，以及调剂Ar2分子量、按配体种类改善性能。本发明引进醚化合物形成咔唑化合物的立体效果同时容易调节发光波长，提供提高器件的发光效率及提高器件的寿命的新的咔唑化合物的衍生物。使用本发明的新的咔唑衍生物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等优点。

Description

一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种新的咔唑化合物及其制备方法及其使用该材料制备的有机电致发光器件。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层（TIL）、空穴传输层（HTL）、发光层（EL、空穴阻挡层（HBL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、LiAl等阴极形成，按需要可省略1~2有机层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入另一边阳极注入空穴。这电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态。发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料（有机金属）的方法和荧光主体材料掺杂荧光（包含氮的有机物）掺杂剂的方法及发光体里利用掺杂剂（DCM， Rubrene， DCJTB等）具现长波长的方法，通过这样的参杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般形成发光层材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。
现在OLED面板发展到大型化，需要更细腻和色彩更鲜明的材料，其中解决的重点是蓝色材料，尤其是需要浅蓝色移到深蓝色的高性能材料，另一方面发光波长的色坐标以及低驱动电压、高效率发光效率及热稳定性好的高玻璃化温度材料。
发明内容
本发明的技术方案如下，所述新的咔唑类化合物的结构通式为，
[化学式1]；
化学式1中，Z1为O、S或N（Ar3），Ar3为取代或非取代的 C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
R1为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
R2为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
Ar1为取代或非取代的 C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
Ar2是取代或非取代的包括卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、 C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、取代或非取代的硅基及取代或非取代的C5~C60的杂环基，上述任意一个以上与芳基取代形成的取代或非取代的C6~C60的芳基；取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60 芳香族胺。
所述化学式1，是下述化学式2-1~化学式2~6中任意一个特定的新的咔唑化合物：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
化学式2-1~化学式2-6中，Z1为O、S或N（Ar3），Ar3为取代或非取代的 C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
R1为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
R2为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
Ar1是取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
R3或R3’为取代或非取代的C6~C60芳基取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60芳香族胺。
上述化学式1、化学式2-1~2-6中，R1和R2选自下述化学式中任意一个组成特定的新的咔唑化合物：
其中X和Y独立的选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为7~30的烷芳基、取代或未取代的碳原子数为7~30的烷芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6~30的芳香基、取代或未取代的碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为5~30的稠环基和取代或未取代的碳原子数为6~30的芳香族胺中的一种。
更具体的，所述化学式1结构的化合物具体为F-1~F-104：
本发明的另一方面是提供上述咔唑类化合物的制备方法，包括取代反应，偶联反应等，具体步骤如下：
将结构式（A）和结构式（B）取代反应得到结构式（C），其中，X为卤素I、Br、Cl，Z1为O、S或N；
将结构式（C）和结构式（D）通过偶联反应得到结构式（E），其中，X为卤素I、Br、Cl；
将结构式（E）和结构式（F）通过偶联反应得到化学式1 类化合物，其中，X为卤素I、Br、Cl。
上述化学式中Ar1、Ar2及Z1、R1、R2和R3的定义与前述化学式1相同。
本发明另外一方面是提供包括上面化学式1的新的咔唑类衍生物制备的有机电致发光器件。
包含所述新的咔唑类化合物的有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层；至少一个所述有机物层包含所述新的咔唑衍生物。
所述新的咔唑衍射物式单一或跟其他物质混合的形式包含在所述有机物层里。
所述多个有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中一个。
所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层至少一层是含有常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质或电子传输物质生成的物质。
所述“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语；所述有机物层发光层，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中的一种或多种；所述、荧光主体、荧光掺杂、荧光主体及荧光掺杂可以为所述新的咔唑类化合物。
所述发光层也可以红色、黄色或青色发光层。比如，上述发光层是青色发光层时，所述新的咔唑类化合物使用在青色主体或青色掺杂用途，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的有机发光器件。
所述有机物层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述新的咔唑类化合物，还可以包括其他金属化合物。
所述发光层及电子传输层包括结构式相同或不同的所述新的咔唑类化合物。
所述有机电致发光器件利用化学式1的新的咔唑类化合物以及常规材料制成有机电子器件的方法制备。
本发明提供的有机电致发光器件可以同样原理应用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)上。
有机电致发光器件是利用薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，其上面形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层有机层以后它上述蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上阴极物质开始有机物层、阳极物质按顺序蒸镀制作有机发光器件。
所述多个有机物层是可以同时包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层的多层结构，并且所述多个有机物层是使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法，比如，旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、 丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging) 等方法减少层数制造。
所述有机电致发光器件按使用的材料也可以前面发光、背面发光或两面发光。
本发明的新的咔唑化合物是有机太阳电池、照明用OLED、柔性OLED、有机感光体、有机晶体管等有机器件中也可以适用有机发光器件适用类似的原理。
本发明是利用新的咔唑衍生物的有机发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果，所以本发明在OLED产业中具有高实用性的。本发明的有机发光器件在平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等方面适合使用。
有益效果
本发明新的咔唑衍生物是在咔唑化合物中连接醚结构的Ar1及链接Ar2基团改善化合物的立体性能，以及调剂Ar2分子量、按配体种类改善性能。本发明引进醚化合物形成咔唑化合物的立体效果同时容易调节发光波长，提供提高器件的发光效率及提高器件的寿命的新的咔唑化合物的衍生物。使用本发明的新的咔唑衍生物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等优点。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
中间体的制备
中间体1,3-二溴-5-二苯醚(A-1)的制备：
向100mL三口瓶中加入苯酚（1.82g，10mmol）溶解于30ml吡啶中，后加碳酸铯（6.51g，20mmol），氢氧化钠（1.53g）氯化铜（I）（12mg，0.2mmol），1,3,5-三溴苯（6.0g，11mmol）氮气保护下，80℃反应4h，反应结束后萃取，蒸干有机相柱层析得中间体A-1（4.13g，y=66%），MS/FAB(M+)：327.23。
中间体A-2~中间体A-16的制备：
按照上述中间体A-1的制备方法得到下面[表1]中的化合物。
[表1]
中间体4-(10-溴-9-蒽基)吡啶(B-1)的制备：
将 9,10-二溴蒽（11mmol，3.70g）、4-吡啶硼酸（10mmol，1.23g）、甲苯（30mL）、碳酸钾水溶液（5.52g溶于15mL水）放入三口瓶中，氮气保护下加入四三苯基磷钯（0.2mmol，0.23g），60℃反应过夜，反应结束后，水洗、萃取、干燥有机相，分离纯化处理后得到B-1(2.17g，y=65%)，MS/FAB(M+)：333.68。
中间体B-2至B-8的制备：
按照上述中间体B-1的制备方法得到下面[表2]中的化合物。
[表2]
中间体6-溴-N,N,9-三苯基-9H-咔唑-3-胺(C-1)的制备：
二苯胺（10mmol，1.69g）、3，6-二溴-9-苯基咔唑（11mmol，4.41g）加入100mL三口瓶，氮气下加入碘化亚铜（3mmol，0.57g），碳酸钾（30mmol，4.15g），邻菲罗啉（3mmol，0.54g），50mLN,N二甲基甲酰胺溶液，155℃过夜反应。反应结束后，水洗、萃取、干燥有机层，蒸干溶剂后，硅胶层析柱分离得到产物C-1（2.44g，y=50%），MS/FAB(M+)：488.35。
中间体C-2~中间体C-12的制备
按照上述中间体C-1的制备方法得到[表3]中的化合物。
[表3]
中间体10-(4-吡啶基) -9-蒽基硼酸(D-1)的制备：
将B-1（3.34g，10 mmol）加入瓶中，注入干燥的THF，置于干冰-丙酮浴冷却，-78℃下滴加n-BuLi（11mmol，2.5M）溶液，继续搅拌3个小时，再将硼酸三异丙酯（2.07g，11 mmol）加入瓶中，缓慢恢复室温，搅拌过夜。待反应完毕后，滴加加稀HCl溶液，用二氯甲烷萃取，干燥有机层，去除溶剂后，二氯甲烷和石油醚（60-90）混合液打浆洗涤，得到D-1（2.57g，y=86%），MS/FAB(M+)：298.51。
中间体D-2至D-26的制备：
由上述中间体D-1的制造方法得到[表4]中的化合物。
[表4]
反应物质 生成物质 收率%
D-2 80
D-3 65
D-4 62
D-5 50
D-6 56
D-7 82
D-8 85
D-9 62
D-10 50
D-11 55
D-12 85
D-13 82
D-14 86
D-15 84
D-16 78
D-17 72
D-18 62
D-19 66
D-20 68
D-21 48
D-22 68
D-23 56
D-24 60
D-25 81
D-26 85
中间体E-1至E-58的制备：
按照上述中间体B-1的制备方法得到下面[表5]的化合物。
[表5]
目标化合物的制备：
实施例N，N-二(4-联苯基)-3'-甲氧基-5'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-4-联苯胺(F-1)：
将 E-1（10mmol，4.28g）、D-25（11mmol，4.85g）、甲苯（30mL）、碳酸钾水溶液（5.52g溶于15mL水）放入三口瓶中，氮气保护下加入四三苯基磷钯（0.2mmol，0.23g），回流过夜反应，反应结束后，水洗、分层、干燥有机相，硅胶层析柱分离后得到F-1(5.81g， y=78%)，MS/FAB(M+)：744.10。
实施例F-2 至F-104的制备：
按照上述实施例F-1的制备方法得到下面[表6]中的化合物。
[表6]
器件制备实施例：
将费希尔公司涂层厚度为1500Å的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀800Å、空穴传输层a-NPD(N，N'-二(1-萘基)-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺)蒸镀300Å，表7中记载的实施例中青色主体材料或比较物质3Dh-anthracene ((2,9,10-三苯基蒽)) 及掺杂Ir(tpy)310%蒸镀300Å，空穴阻挡层及空穴传输层TPBi 300Å、阴极LiF 5Å、Al 6000Å；上述过程有机物蒸镀速度是保持1Å/sec、LiF是0.2Å/sec，Al是3~7Å/sec。
蒸镀完毕得到发光器件，对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。结果见表7，表7为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表7]
从上述表7结果中，能看出本发明的新咔唑衍生物是绿色主体材料的器件中发光效率及寿命特性有显著的提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种新的咔唑类化合物，具有化学式1所示结构：
[化学式1]；
化学式1中，Z1是表示O、S或N（Ar3），Ar3为取代或非取代的 C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
R1为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
R2为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
Ar1为取代或非取代的 C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
Ar2是取代或非取代的包括卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、 C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、取代或非取代的硅基及取代或非取代的C5~C60的杂环基，上述任意一个以上与芳基取代形成的取代或非取代的C6~C60的芳基；取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60 芳香族胺。
2.根据权利要求1所述，化学式1是包括下述化学式2-1~化学式2~6中任意一个表示特定的新的咔唑化合物：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
化学式2-1~化学式2-6中，Z1是 O、S或N（Ar3），Ar3为取代或非取代的 C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
R1为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
R2为取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60的芳胺基；
Ar1是取代或非取代的C6~C60芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基；
R3或R3’为取代或非取代的C6~C60芳基取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60芳香族胺。
3.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，所述化学式1、化学式2-1~2-6中，R1和R2选自下述化学式中任意一个组成特定的新的咔唑化合物：
其中X和Y独立的选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为7~30的烷芳基、取代或未取代的碳原子数为7~30的烷芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6~30的芳香基、取代或未取代的碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为5~30的稠环基和取代或未取代的碳原子数为6~30的芳香族胺中的一种。
4.根据权利要求1~3所述的新的咔唑类化合物，其特征在于，所述化学式1具体为F-1~F-104：
。
5.根据权利要求1-4所述的新的咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括包括取代反应，偶联反应等，具体为以下步骤：
将结构式（A）和结构式（B）取代反应得到结构式（C），其中，X为卤素I、Br、Cl，Z1为O、S或N；
将结构式（C）和结构式（D）通过偶联反应得到结构式（E），其中，X为卤素I、Br、Cl；
将结构式（E）和结构式（F）通过偶联反应得到化学式1 类化合物，其中，X为卤素I、Br、Cl；
上述化学式中Ar1、Ar2、Z1、R1和R2的定义与前述化学式1相同。
6.第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层有机电致发光器件，至少一个所述有机物层包含所述权利要求1 ~权利要求4中记载的新的咔唑类化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述多个有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件为有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中的一种或多种，所述主体材料为所述新的咔唑类化合物。
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