CN102617456A - 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件 - Google Patents

电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN102617456A
CN102617456A CN2012100569564A CN201210056956A CN102617456A CN 102617456 A CN102617456 A CN 102617456A CN 2012100569564 A CN2012100569564 A CN 2012100569564A CN 201210056956 A CN201210056956 A CN 201210056956A CN 102617456 A CN102617456 A CN 102617456A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
layer
electron transport
substituting group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012100569564A
Other languages
English (en)
Inventor
郑贤哲
柳东熙
朴钟贤
朴泰翰
李敬勋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN102617456A publication Critical patent/CN102617456A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及电子输送-注入化合物及使用该化合物的有机电致发光器件。本发明公开了一种电子输送-注入化合物，所述化合物由下式4表示，其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。[式4]

Description

电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件
本申请是申请号为200910254080.2、申请日为2009年12月16日、发明名称为“电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件”的发明专利申请的分案申请。
本申请要求于2008年12月16日在韩国递交的韩国专利申请10-2008-0128026的权利，在此通过引用将其并入本文。
技术领域
本发明涉及电子输送-注入化合物和有机电致发光器件(OELD)，更具体而言，涉及具有高发光效率的电子输送-注入化合物和使用该红色磷光化合物的OELD。
背景技术
近来，对于具有较大显示区域和较小占用空间的平板显示器件的需求一直在增大。在平板显示器件中，与无机电致发光器件、液晶显示器件和等离子体显示面板等相比，OELD具有多方面优势。OELD器件具有优异的视角和对比度等特性。此外，由于OELD器件不需要背光组件，因此OELD器件重量轻并且能耗低。此外，OELD器件还具有响应速度高和生产成本低等优点。
通常，OELD通过以下方式发光：由阴极和阳极向发光化合物层中分别注入电子和空穴，使电子与空穴结合，产生激子，并使激子由激发态转变为基态。可以使用柔性基体(例如塑料基体)作为形成有元件的基础基体。OELD具有优异的视角和对比度等特性。此外，由于OELD不需要背光组件，因此OELD重量轻并且能耗低。此外，OELD还具有响应速度高、生产成本低和色纯度高等优点。OELD可以在低于运行其它显示器件所需电压的电压下(例如，10V以下)运行。另外，OELD能够产生全色图像。
下面简要说明制造OELD的常用方法。首先，通过沉积透明的导电性化合物，例如氧化铟锡(ITO)，在基体上形成阳极。接下来，在阳极上形成空穴注入层(HIL)。例如，HIL可以由铜酞菁(CuPC)形成，并具有大约10nm～大约30nm的厚度。然后，在HIL上形成空穴输送层(HTL)。例如，HTL可以由4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB或NPD)形成，并具有大约30nm～大约60nm的厚度。随后，在HTL上形成发光化合物层(EML)。可以向EML掺杂掺杂剂。
然后，在EML上层叠电子输送层(ETL)和电子注入层(EIL)。例如，ETL可以由三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)形成。在EIL上形成阴极，并在阴极上形成钝化层。
如上所述，该有机电致发光二极管包含阳极、HIL、HTL、EML、ETL、EIL和阴极，并将Alq3用于ETL。遗憾的是，具有金属络合物结构的Alq3需要较高的驱动电压并产生较低的效率。因此，需要开发具有高效率和亮度的电子输送化合物。
为获得高电流效率，需要具备高内量子效率。特别是，如图1所示，随着OELD的蓝色纯度的提高(即，随着CIE色度坐标上的Y指标的减小)，来自OELD的图像的相对光谱灵敏度将会降低。因此，很难获得高发光效率的OELD。
发明内容
因此，本发明涉及电子输送-注入化合物和使用它的有机电致发光器件(OELD)，所述器件基本上解决了一个或多个因背景技术的限制和缺陷所导致的问题。
本发明的一个目的是提供具有高发光效率、低驱动电压和长使用寿命的电子输送-注入化合物。
本发明的另一个目的是提供使用该电子输送-注入化合物的OELD器件。
将在下文中说明本发明的其它特征和优点，部分特征和优点会由描述而变得显而易见，或者是可以通过本发明的实践而获知的。本发明的目的和其它优点将通过说明书和其权利要求及附图中所具体指出的结构实现或达到。
为实现上述优点和其它优点以及根据本发明的目的，如同本文所具体表达和概括性描述的，电子输送-注入化合物由下式1表示：[式1]
Figure BDA0000140971140000021
其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
在本发明的另一方面中，电子输送-注入化合物由下式4表示：[式4]
Figure BDA0000140971140000031
其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
在另一方面中，有机电致发光器件包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和位于第一电极和第二电极之间的有机发光层，所述有机发光层包含第一电极上的空穴注入层、空穴注入层上的空穴输送层、空穴输送层上的发光材料层和发光材料层上的电子输送-注入层，其中，电子输送-注入层由下式1所表示的电子输送-注入化合物形成：[式1]
Figure BDA0000140971140000032
其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
在另一方面中，有机电致发光器件包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和位于第一电极和第二电极之间的有机发光层，所述有机发光层包含第一电极上的空穴注入层、空穴注入层上的空穴输送层、空穴输送层上的发光材料层和发光材料层上的电子输送-注入层，其中，电子输送-注入层由下式4所表示的电子输送-注入化合物形成：[式4]
Figure BDA0000140971140000033
其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。s
应该理解，前述概括性描述和下述详细描述都是示例性和说明性的，其用意是提供对所要求保护的本发明的进一步说明。
附图说明
附图包含于此以提供对本发明的进一步理解，其被并入本说明书并构成了本说明书的一部分，来说明本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是显示色纯度与可视度的关系的图；
图2是本发明的OELD的示意性截面图。
具体实施方式
下面将对优选实施方式进行详细论述，优选实施方式的实例在附图中有所说明。
-第一实施方式-
本发明的第一实施方式的电子输送-注入化合物包含不对称的蒽结构。更详细地说，蒽的一个侧位取代有铵盐，所述铵盐取代有具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团中的一种，蒽的另一个侧位取代有具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团中的一种。结果，包含本发明的第一实施方式的电子输送-注入化合物的有机电致发光二极管可具有高发光效率、低驱动电压和长使用寿命。
本发明的第一实施方式的电子输送-注入化合物由下式1表示。
[式1]
Figure BDA0000140971140000041
在上式1中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
另外，作为R2和R3中的至少一个的具有取代基或不具有取代基的杂环基团为吡啶基，并且第一实施方式的电子输送-注入化合物具有以下结构。
Figure BDA0000140971140000051
该化合物取代有吡啶基而具有结构，因此吸电子强度得到加强，从而使本发明的电子输送-注入化合物具有改善的输送和注入电子的性能。结果，发光效率得到提高。该电子输送-注入化合物具有因不对称结构而带来的无定形性，使得膜的性质得到改善。
例如，芳香族基团包括苯基、联苯基、萘基、菲基和三联苯基，杂环基团包括吡啶基、联吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基、三吡啶基、喹啉基、异喹啉基和喹喔啉基。脂肪族基团包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
R1、R2和R3各自的取代基为芳基、烷基、烷氧基、烯丙基氨基、烷基氨基、氨基、卤素和氰基中的一种。例如，R1、R2和R3各自的取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲基甲硅烷基、氟和氯中的一种。
当R1、R2和R3中的至少一个由诸如等萘基取代时，A1～A5中的至少一个为甲基。作为另外一种选择，当R1、R2和R3中的至少一个由诸如
Figure BDA0000140971140000054
等萘基取代时，B1～B5中的至少一个为甲基。当电子输送-注入化合物包含取代有至少一个甲基的萘基时，发光效率和使用寿命得到进一步提高。
例如，由式1表示的电子输送-注入化合物是下式2中的化合物中的一种。方便起见，对这些化合物分别标记了A-01～A-216。
[式2]
Figure BDA0000140971140000061
Figure BDA0000140971140000081
Figure BDA0000140971140000091
Figure BDA0000140971140000101
Figure BDA0000140971140000111
Figure BDA0000140971140000121
Figure BDA0000140971140000131
Figure BDA0000140971140000141
Figure BDA0000140971140000161
合成
下面说明由上式2中A-25标记的电子输送-注入化合物的合成例。A-25电子输送-注入化合物为9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽。
1.苯基-2-吡啶基胺的合成
通过以下反应式1合成苯基-2-吡啶基胺。
[反应式1]
Figure BDA0000140971140000162
将苯胺(5g，0.05mol)、2-溴吡啶(8.5g，0.05mol)、乙酸钯(0.04g，0.16mmol)、BINAP(2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘)(0.13g，0.21mmol)和NaOtBu(7.6g，0.08mol)放入两颈圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(80mL)中。接下来，将获得的溶液回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并蒸发掉甲苯。向其中加入甲醇(20mL)，并过滤所获得的残余物。然后，通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶和过滤，获得苯基-2-吡啶基胺(6.3g，收率：70％)。
2.9-溴-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽的合成
通过以下反应式2合成9-溴-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽。
[反应式2]
Figure BDA0000140971140000163
将9，10-二溴蒽(2g，5.9mmol)、苯基-2-吡啶基胺(1.0g，5.9mmol)、乙酸钯(0.04g，0.16mmol)、叔丁基膦(0.03g，0.21mmol)和NaOtBu(1.76g，17.9mmol)放入两颈圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(40mL)中。接下来，将获得的溶液回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并蒸发掉甲苯。向其中加入甲醇(20mL)，并过滤所获得的残余物。然后，通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶和过滤，获得9-溴-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(1.8g，收率：70％)。
3.9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽的合成
通过以下反应式3合成9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽。
[反应式3]
Figure BDA0000140971140000171
将9-溴-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(2g，4.7mmol)、1-萘基-硼酸(1g，5.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4(0.1g，0.9mmol)及2M-K2CO3和四氢呋喃(THF)的溶液(80mL)(其中2M-K2CO3与THF之比为1∶1)放入两颈圆底烧瓶中，并回流12小时。反应完成后，将获得的溶液冷却至室温，并使用二氯甲烷进行萃取。蒸发溶剂，然后通过硅胶柱精制，获得9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(1.5g，收率：70％)。
下面，将对本发明的OELD的相关优选实施例进行详细描述。更具体而言，所述实施例涉及包含式1的电子输送-注入化合物作为电子输送-注入层的OELD。在以下实施例1～4中，使用氟化锂(LiF)作为电子注入层。作为另外一种选择，本发明的电子输送-注入化合物可以在没有LiF层的情况下，既用作电子注入层，也用作电子输送层。
实施例
实施例1
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由下式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由下式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由下式3-3表示的DPVBi作为主体和由下式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式2中的A-01表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.4V的电压下产生779cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.136和0.189。
实施例2
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由下式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由下式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由下式3-3表示的DPVBi作为主体和由下式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式2中的A-10表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.5V的电压下产生765cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.132和0.180。
实施例3
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由下式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由下式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由下式3-3表示的DPVBi作为主体和由下式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式2中的A-11表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.4V的电压下产生755cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.135和0.190。
实施例4
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由下式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由下式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由下式3-3表示的DPVBi作为主体和由下式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式2中的A-15表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.8V的电压下产生730cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.138和0.200。
比较例1
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由下式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由下式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由下式3-3表示的DPVBi作为主体和由下式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由下式3-5表示的Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和6.4V的电压下产生655cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.136和0.188。
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
Figure BDA0000140971140000201
[式3-4]
Figure BDA0000140971140000202
[式3-5]
Figure BDA0000140971140000203
评价实施例1～4和比较例1中制造的OELD的效率和亮度等。电压的单位为[V]，电流的单位为[mA]，亮度的单位为[cd/m2]，电流效率的单位为[cd/A]，功率效率的单位为[lm/W]。评价的结果如表1中所示。
表1
Figure BDA0000140971140000204
如表1中所示，实施例1～4中的OELD具有改善的发光效率，使得OELD的能耗降低。结果，使用本发明的电子输送-注入化合物的OELD的使用寿命得到提高。
-第二实施方式-
本发明的第二实施方式的电子输送-注入化合物包含不对称的蒽结构。更详细地说，蒽的一个侧位取代有苯胺基团，所述苯胺基团取代有具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团中的一种，蒽的另一个侧位取代有具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团中的一种。即，蒽的那一个侧位取代有包含铵盐的苯基。结果，包含本发明的第二实施方式的电子输送-注入化合物的有机电致发光二极管可具有高发光效率、低驱动电压和长使用寿命。
本发明的第二实施方式的电子输送-注入化合物由下式4表示。
[式4]
Figure BDA0000140971140000211
在上式4中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
另外，作为R2和R3中的至少一个的具有取代基或不具有取代基的杂环基团为吡啶基，并且第二实施方式的电子输送-注入化合物具有以下结构。
Figure BDA0000140971140000212
该化合物取代有吡啶基而具有
Figure BDA0000140971140000213
结构，因此吸电子强度得到加强，从而使本发明的电子输送-注入化合物具有改善的输送和注入电子的性能。结果，发光效率得到提高。该电子输送-注入化合物具有因不对称结构而带来的无定形性，使得膜的性质得到改善。另外，苯胺基团的苯环位于蒽与苯胺的铵盐之间的位置，使得因空间位阻所致，吸电子性得到加强，使用寿命得到提高。此外，由于蓝光发光层的发光性受电子输送层的性质的强烈影响，因此，蓝光发光层可因苯环而产生深蓝色。
例如，芳香族基团包括苯基、联苯基、萘基、菲基和三联苯基，杂环基团包括吡啶基、联吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基、三吡啶基、喹啉基、异喹啉基和喹喔啉基。脂肪族基团包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
R1、R2和R3各自的取代基为芳基、烷基、烷氧基、烯丙基氨基、烷基氨基、氨基、卤素和氰基中的一种。例如，R1、R2和R3各自的取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲基甲硅烷基、氟和氯中的一种。
当R1、R2和R3中的至少一个由诸如
Figure BDA0000140971140000221
等萘基取代时，A1～A5中的至少一个为甲基。作为另外一种选择，当R1、R2和R3中的至少一个由诸如
Figure BDA0000140971140000222
等萘基取代时，B1～B5中的至少一个为甲基。当电子输送-注入化合物包含取代有至少一个甲基的萘基时，发光效率和使用寿命得到进一步提高。
例如，由式4表示的电子输送-注入化合物是下式5中的化合物之一。方便起见，对这些化合物分别标记了B-01～B-216。
[式5]
Figure BDA0000140971140000223
Figure BDA0000140971140000231
Figure BDA0000140971140000241
Figure BDA0000140971140000251
Figure BDA0000140971140000261
Figure BDA0000140971140000281
Figure BDA0000140971140000291
Figure BDA0000140971140000311
Figure BDA0000140971140000321
合成
下面说明由上式5中B-25标记的电子输送-注入化合物的合成例。B-25电子输送-注入化合物为9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽。
1.苯基-2-吡啶基胺的合成
通过以下反应式4合成苯基-2-吡啶基胺。
[反应式4]
Figure BDA0000140971140000322
将苯胺(10g，0.1mol)、2-溴吡啶(17g，0.1mol)、乙酸钯(0.08g，0.32mmol)、BINAP(2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘)(0.26g，0.42mmol)和NaOtBu(15.2g，0.16mol)放入两颈圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(100mL)中。接下来，将获得的溶液回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并蒸发掉甲苯。向其中加入甲醇(30mL)，并过滤所获得的残余物。然后，通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶和过滤，获得苯基-2-吡啶基胺(12.6g，收率：70％)。
2.4-溴苯基-(苯基-2-吡啶基)胺的合成
通过以下反应式5合成4-溴苯基-(苯基-2-吡啶基)胺。
[反应式5]
Figure BDA0000140971140000331
将1.4-二溴苯(10g，0.04mol)、苯基-2-吡啶基胺(7.2g，0.04mol)、乙酸钯(0.18g，0.8mmol)、BINAP(0.7g，1.2mmol)和NaOtBu(1.2g，0.13mol)放入两颈圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(80mL)中。接下来，将获得的溶液回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并蒸发掉甲苯。向其中加入甲醇(20mL)，并过滤所获得的残余物。然后，通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶和过滤，获得4-溴苯基-(苯基-2-吡啶基)胺(9.6g，收率：70％)。
3.9-溴-10-(1-萘基)蒽的合成
通过以下反应式6合成9-溴-10-(1-萘基)蒽。
[反应式6]
将9，10-二溴蒽(5.0g，14.9mol)、1-萘基-硼酸(2.6g，14.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)及2M-K2CO3和四氢呋喃(THF)的溶液(100mL)(其中2M-K2CO3与THF之比为1∶1)放入两颈圆底烧瓶中，并回流12小时。反应完成后，将获得的溶液冷却至室温，并使用二氯甲烷进行萃取。蒸发溶剂，然后通过硅胶柱精制，获得9-溴-10-(1-萘基)蒽(4.0g，收率：70％)。
4.9-(1-萘基)-10-蒽基硼酸的合成
通过以下反应式7合成9-(1-萘基)-10-蒽基硼酸。
[反应式7]
Figure BDA0000140971140000341
将9-溴-10-(1-萘基)蒽(4.0g，0.01mol)和乙醚(80mL)放入两颈圆底烧瓶中并进行搅拌。使用干冰浴将获得的溶液冷却至-78℃，并向其中滴入2.5M n-BuLi(4.6mL，0.01mol)，然后在室温下搅拌1小时。使用干冰浴再次冷却至-78℃之后，向其中滴入硼酸三乙酯(2.3g，0.017mol)，然后在室温下搅拌4小时。接下来，向该溶液中加入2N HCL(100mL)，然后使其骤冷。蒸发溶剂，并过滤所获得的固体。使用蒸馏水和己烷清洗固体三或四次，获得9-(1-萘基)-10-蒽基硼酸(2.5g，收率：70％)。
5.9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽的合成
通过以下反应式8合成9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽。
[反应式8]
Figure BDA0000140971140000342
将9-(1-萘基)-10-蒽基硼酸(2.0g，5.7mmol)、4-溴苯基-(苯基-2-吡啶基)胺(1.9g，5.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.17mmol)及2M-K2CO3和四氢呋喃(THF)的溶液(100mL)(其中2M-K2CO3与THF之比为1∶1)放入两颈圆底烧瓶中，并回流12小时。将获得的溶液冷却至室温，然后使用二氯甲烷进行萃取。蒸发溶剂，然后通过硅胶柱精制，获得9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽(1.9g，收率：60％)。
下面，将对本发明的OELD的相关优选实施例进行详细描述。更具体而言，所述实施例涉及包含式4的电子输送-注入化合物作为电子输送-注入层的OELD。在以下实施例5～8中，使用氟化锂(LiF)作为电子注入层。作为另外一种选择，本发明的电子输送-注入化合物可以在没有LiF层的情况下，既用作电子注入层，也用作电子输送层。
实施例
实施例5
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由上式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由上式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由上式3-3表示的DPVBi作为主体和由上式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式5中的B-01表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.6V的电压下产生730cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.136和0.190。
实施例6
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由上式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由上式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由上式3-3表示的DPVBi作为主体和由上式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式5中的B-12表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.8V的电压下产生690cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.138和0.200。
实施例7
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由上式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由上式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由上式3-3表示的DPVBi作为主体和由上式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式5中的B-13表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.7V的电压下产生710cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.136和0.189。
实施例8
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由上式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由上式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由上式3-3表示的DPVBi作为主体和由上式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式5中的B-14表示的电子输送-注入化合物(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和5.7V的电压下产生706cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.137和0.192。
比较例2
在基体上对铟锡氧化物(ITO)层进行图案化并进行清洗，从而使ITO层的发光面积为3mm*3mm。将基体放入真空室中，并将处理压力调整为1*10-6托。在ITO层上依次形成由上式3-1表示的CuPC(大约650埃)、由上式3-2表示的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含由上式3-3表示的DPVBi作为主体和由上式3-4表示的化合物作为掺杂剂(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、由上式3-5表示的Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)和铝(Al)(大约1000埃)，由此制造OELD。
OELD在0.9mA的电流和6.4V的电压下产生655cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指标和Y指标分别为0.136和0.188。
评价实施例5～8和比较例2中制造的OELD的效率和亮度等。电压的单位为[V]，电流的单位为[mA]，亮度的单位为[cd/m2]，电流效率的单位为[cd/A]，功率效率的单位为[lm/W]。评价的结果如表2中所示。
表2
Figure BDA0000140971140000361
如表2中所示，实施例5～8中的OELD具有改善的发光效率，使得OELD的能耗降低。结果，由于使用该电子输送-注入化合物的OELD可在低驱动电压下驱动，因此能耗得到降低，并且使用本发明的电子输送-注入化合物的OELD的使用寿命得到提高。
图2是本发明的OELD的示意性截面图。在图2中，OELD包括第一基体(未示出)、与所述第一基体101的第二基体(未示出)，及位于第一基体和第二基体之间的有机电致发光二极管E。
有机电致发光二极管E包含作为阳极的第一电极110，作为阴极的第二电极130，及位于第一电极110和第二电极130之间的有机发光层120。
第一电极110由具有大逸出功的材料形成。例如，第一电极110可以由ITO形成。第二电极130由具有小逸出功的材料形成。例如，第二电极130可以由Al和Al合金(AlNd)之一形成。
有机发光层120具有红光、绿光和蓝光有机发光模式。为使发光效率最大化，有机发光层120包含第一电极110上的空穴注入层(HIL)122、HIL 122上的空穴输送层(HTL)124、HTL 124上的发光材料层(EML)126，和在EML 126上且在第二电极130下的电子输送-注入层128。电子输送-注入层128由上式2和5中的电子输送-注入化合物之一形成。有机发光层120还可以在电子输送-注入层128与第二电极130之间包含电子注入层(未示出)。例如，电子注入层122可由CuPC形成，电子输送层124可由NPD形成。电子注入层(未示出)可由LiF形成。
使用所述电子输送-注入化合物的OELD可在低驱动电压下驱动，能耗得到降低，并且使用本发明的电子输送-注入化合物的OELD的使用寿命得到提高。
对于本领域技术人员而言显而易见的是，可以对本发明进行各种修改和变化，而不脱离本发明的实质和范围。因此，本发明涵盖本发明的修改和变化，只要这些修改和变化是在所附权利要求及其等同物的范围之内。

Claims (9)

1.一种电子输送-注入化合物，所述化合物由下式4表示：
[式4]
Figure FDA0000140971130000011
其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，作为R2和R3中的至少一个的所述具有取代基或不具有取代基的杂环基团为吡啶基，使得式4的化合物由下式4A表示
[式4A]
Figure FDA0000140971130000012
3.如权利要求1所述的化合物，其中，所述芳香族基团包括苯基、联苯基、萘基、菲基和三联苯基，所述杂环基团包括吡啶基、联吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基、三吡啶基、喹啉基、异喹啉基和喹喔啉基，并且，所述脂肪族基团包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，R1、R2和R3各自的取代基为芳基、烷基、烷氧基、烯丙基氨基、烷基氨基、氨基、卤素和氰基中的一种。
5.如权利要求4所述的化合物，其中，R1、R2和R3各自的取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲基甲硅烷基、氟和氯中的一种。
6.如权利要求1所述的化合物，其中，R1、R2和R3中的至少一个是
Figure FDA0000140971130000021
A1～A5中的至少一个是甲基。
7.如权利要求1所述的化合物，其中，R1、R2和R3中的至少一个是
Figure FDA0000140971130000022
B1～B5中的至少一个是甲基。
8.一种有机电致发光器件，所述器件包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极与所述第二电极之间的有机发光层，所述有机发光层包含所述第一电极上的空穴注入层、所述空穴注入层上的空穴输送层、所述空穴输送层上的发光材料层和所述发光材料层上的电子输送-注入层，其中，所述电子输送-注入层由下式4所表示的电子输送-注入化合物形成：
[式4]
Figure FDA0000140971130000023
其中，R1、R2和R3各自选自具有取代基或不具有取代基的芳香族基团、具有取代基或不具有取代基的杂环基团或者具有取代基或不具有取代基的脂肪族基团，并且R2和R3中的至少一个选自具有取代基或不具有取代基的杂环基团。
9.如权利要求8所述的器件，其中，所述有机发光层还包含位于所述电子输送-注入层与所述第二电极之间的电子注入层。
CN2012100569564A 2008-12-16 2009-12-16 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件 Pending CN102617456A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2008-0128026 2008-12-16
KR1020080128026A KR101326668B1 (ko) 2008-12-16 2008-12-16 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009102540802A Division CN101747262B (zh) 2008-12-16 2009-12-16 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102617456A true CN102617456A (zh) 2012-08-01

Family

ID=42284002

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009102540802A Active CN101747262B (zh) 2008-12-16 2009-12-16 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件
CN2012100569564A Pending CN102617456A (zh) 2008-12-16 2009-12-16 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009102540802A Active CN101747262B (zh) 2008-12-16 2009-12-16 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20100164371A1 (zh)
KR (1) KR101326668B1 (zh)
CN (2) CN101747262B (zh)
TW (1) TWI412519B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107148412A (zh) * 2015-02-27 2017-09-08 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件用化合物、包含其的有机电致发光器件
CN112266353A (zh) * 2020-10-20 2021-01-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳香族蒽类有机发光化合物及其制备方法与应用

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2463927B1 (en) * 2010-12-08 2013-08-21 Novaled AG Material for organic electronic device and organic electronic device
KR101511169B1 (ko) * 2012-02-07 2015-04-13 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9181474B2 (en) * 2012-02-07 2015-11-10 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same
US9882143B2 (en) 2012-02-07 2018-01-30 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same
KR20130100635A (ko) * 2012-03-02 2013-09-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102079254B1 (ko) 2013-06-24 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102560940B1 (ko) 2015-06-17 2023-08-01 삼성디스플레이 주식회사 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6600495B2 (ja) 2015-06-17 2019-10-30 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
CN110128329B (zh) * 2018-02-02 2024-03-19 北京鼎材科技有限公司 含氮杂环的芳胺类衍生物及其应用和有机电致发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5471090A (en) * 1977-11-16 1979-06-07 Seiko Instr & Electronics Ltd Display apparatus
WO2004020388A1 (en) * 2002-08-28 2004-03-11 Canon Kabushiki Kaisha Monoamino compound and organic luminescence device using the same
US20040076853A1 (en) * 2002-04-24 2004-04-22 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode devices with improved operational stability

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6627333B2 (en) * 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4125076B2 (ja) * 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
US7651788B2 (en) * 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2006041103A (ja) * 2004-07-26 2006-02-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機トランジスタ
US8053762B2 (en) * 2005-12-13 2011-11-08 Lg Chem, Ltd. Imidazoquinazoline derivative, process for preparing the same, and organic electronic device using the same
EP2066629B1 (en) * 2006-09-28 2017-05-17 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative
US8795855B2 (en) * 2007-01-30 2014-08-05 Global Oled Technology Llc OLEDs having high efficiency and excellent lifetime
CN101679150B (zh) * 2007-05-17 2013-05-15 Lg化学株式会社 蒽衍生物和使用该蒽衍生物的有机电子器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5471090A (en) * 1977-11-16 1979-06-07 Seiko Instr & Electronics Ltd Display apparatus
US20040076853A1 (en) * 2002-04-24 2004-04-22 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode devices with improved operational stability
WO2004020388A1 (en) * 2002-08-28 2004-03-11 Canon Kabushiki Kaisha Monoamino compound and organic luminescence device using the same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107148412A (zh) * 2015-02-27 2017-09-08 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件用化合物、包含其的有机电致发光器件
CN112812055A (zh) * 2015-02-27 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件用化合物、包含其的有机电致发光器件
CN112266353A (zh) * 2020-10-20 2021-01-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳香族蒽类有机发光化合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
US20100164371A1 (en) 2010-07-01
TWI412519B (zh) 2013-10-21
KR20100069360A (ko) 2010-06-24
KR101326668B1 (ko) 2013-11-07
CN101747262A (zh) 2010-06-23
TW201029974A (en) 2010-08-16
CN101747262B (zh) 2012-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101747262B (zh) 电子输送-注入化合物及使用它的有机电致发光器件
CN101160369B (zh) 红色磷光化合物和使用它的有机电致发光器件
US20190372011A1 (en) Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
CN101160370B (zh) 红色磷光化合物和使用它的有机电致发光器件
JP2020066622A (ja) フッ素置換構造を含有する金属錯体
CN102796514B (zh) 红色磷光复合物以及使用该红色磷光复合物的有机电致发光器件
JP5395161B2 (ja) 有機電界発光素子
KR20160143627A (ko) 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
CN101724393A (zh) 红色磷光复合物以及使用该红色磷光复合物的有机电致发光器件
KR20120117675A (ko) 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101914338B1 (ko) 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자
CN102449110A (zh) 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN101747889A (zh) 蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
KR20120020901A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20120122982A (ko) 페난트리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN105418485A (zh) 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用
KR20170013373A (ko) 유기전계발광소자용 유기화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN109053696A (zh) 一种联吡嗪衍生物及其在有机光电器件中的应用
JP2007023041A (ja) 合成方法
WO2007046651A9 (en) Indene derivatives and organic light emitting diode using the same
KR20110005516A (ko) 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20040060270A (ko) 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자
CN101397311A (zh) 红色磷光化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件
JP4781928B2 (ja) 合成方法
KR20110120108A (ko) 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20120801