TWI412519B - 電子傳輸-注入化合物及使用此電子傳輸注入化合物之有機電激發光裝置 - Google Patents
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Description
本發明係有關於一種電子傳輸-注入化合物以及一種有機電激發光裝置，且特別是一種具有高發光效率之電子傳輸-注入化合物以及一種使用紅色發磷光化合物之有機電激發光裝置。
近年來，對於具有相對大顯示面積和佔有相對小空間的平面顯示裝置的使用需求增加。在平面顯示裝置中，有機電激發光裝置(organic electroluminescent device，OELD)相對無機電激發光裝置、液晶顯示裝置及電漿顯示面板等具有許多的優點。有機電激發光裝置具有良好的視角及對比率等特性。同時，由於有機電激發光裝置不需背光總成，降低有機電激發光裝置的重量及功耗。此外，有機電激發光裝置具有高反應率及製造成本低等優點。
一般來說，有機電激發光裝置係藉由從陰極注入電子以及從陽極注入電洞至一發光化合物層而發射光線，將電子與電洞結合，產生激子(exciton)，並將激子從激發態轉換為基態。一彈性基材，例如塑膠基材，可做為一基板，用以形成元件於其上。有機電激發光裝置具有良好的視角及對比率等特性。同時，由於有機電激發光裝置不需背光總成，降低有機電激發光裝置的重量及功耗。此外，有機電激發光裝置具有高反應率、製造成本低以及高色彩飽和度等優點。有機電激發光裝置可在低於其他顯示裝置之操作電壓的電壓(如10V(伏)或低於10V)下操作。另外，有機電激發光裝置適於產生全彩色影像。
以下將簡單說明習知有機電激發光裝置的製造方法。首先，在一基材上沉積一透明材料，例如，銦錫氧化物(indium tin oxide，ITO)，以形成一陽極。接著，形成一電洞注入層於陽極上。例如，電洞注入層可由銅酞菁(Copper phthalocyanine，CuPC)組成，並具有大約10nm(奈米)至30nm的厚度。接著，形成一電洞傳輸層於電洞注入層上。例如，電洞傳輸層可由4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]-聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl，NPB或NPD)組成，並具有大約30nm至60nm的厚度。接著，形成一發光化合物層於電洞傳輸層上。一摻雜物可摻雜於發光化合物層。
接著，堆疊一電子傳輸層及一電子注入層於發光化合物層上。例如，電子傳輸層可由三(8-羥基奎林)鋁(Tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum，Alq3)組成。於電子注入層上形成一陰極，並於陰極上形成一鈍化層。
如上所述，有機電激發光裝置包含陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光化合物層、電子傳輸層、電子注入層以及陰極，並且以Alq3做為電子傳輸層。不幸地，具有金屬錯合物結構之Alq3需要相對高的驅動電壓並產生相對低的功率。因此，需要開發一種具有高功率及亮度之電子傳輸化合物。
為了獲得高電流效率，需具有高內部量子效率。特別是，如「第1圖」所示，當有機電激發光裝置之藍色飽和度變高(即當Y指標在色度座標(color coordinates，CIE)上減少時)，來自於有機電激發光裝置之影像的相對光譜靈敏度降低。因此，有機電激發光裝置難以達到高發光效率。
因此，本發明為一種電子傳輸-注入化合物以及使用此電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置，其實質上解決一個或多個來自於習知技術之限制及缺點所產生的問題。
本發明之一目的在於提供一種具有高發光效率、低驅動電壓及高壽命的電子傳輸-注入化合物。
本發明之另一目的在於提供一種使用此電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置。
將於下列說明中在某種程度上陳述本發明所附加的優點、目的及特徵，並在某種程度上令所屬技術領域中具有通常知識者可經隨後的審閱下更清楚易懂本發明所附加的優點、目的及特徵或可從中學得如何實施本發明。藉由書面說明與其中之申請專利範圍以及所附圖式所特別指示的結構，可了解及獲得本發明之目的及其它優點。
為了達到這些目的及其他優點以及依據本發明之目的，在此做具體且廣泛的描述，一種電子傳輸-注入化合物，如下列化學式1所示：[化學式1]，其中R1、R2及R3係選自於取代或未取代的芳香基(aromatic group)、取代或未取代的雜環基(heterocyclic group)或是取代或未取代的脂族基(aliphatic group)，並且R2及R3至少其中之一選自於取代或未取代的雜環基。
本發明之另一方面，一種電子傳輸-注入化合物，如下列化學式4所示：[化學式4]，其中R1、R2及R3係選自於取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基，並且R2及R3至少其中之一選自於取代或未取代的雜環基。
在本發明之其他方面，一種有機電激發光裝置，包含有一第一電極；一相對第一電極之第二電極；一有機發光層，設置於第一電極與第二電極之間，並包含一電洞注入層，設置於第一電極上、一電洞傳輸層，設置於電洞注入層上、一發光材料層，設置於電洞傳輸層上以及一電子傳輸-注入層，設置於發光材料層上，其中電子傳輸-注入層係由下列化學式1所示之電子傳輸-注入化合物所組成：[化學式1]，其中R1、R2及R3係選自於取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基，並且R2及R3至少其中之一選自於取代或未取代的雜環基。
在本發明之其他方面，一種有機電激發光裝置，包含有一第一電極；一相對第一電極之第二電極；一有機發光層，設置於第一電極與第二電極之間，並包含一電洞注入層，設置於第一電極上、一電洞傳輸層，設置於電洞注入層上、一發光材料層，設置於電洞傳輸層上以及一電子傳輸-注入層，設置於發光材料層上，其中電子傳輸-注入層係由下列化學式4所示之電子傳輸-注入化合物所組成：[化學式4]，其中R1、R2及R3係選自於取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基，並且R2及R3至少其中之一選自於取代或未取代的雜環基。
應了解的是，本發明之前述概括說明及以下詳細說明均為例示性與解釋性者，並且係為了更進一步解釋本發明所主張之權利範圍。
現在將更詳細地說明本發明之較佳實施例，於附圖中係顯示較佳實施例之例子。
依據本發明之第一實施例之電子傳輸-注入化合物，包含一非對稱蒽(anthracene)結構。更詳細地，蒽之其中一側被銨鹽(ammonium salt)取代，其係由一取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基所取代，並且蒽的另一側係由一取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基所取代。因此，包含有依據本發明第一實施例之電子傳輸-注入化合物之有機電激發光二極體，可具有高發光效率、低驅動電壓及高壽命。
依據本發明第一實施例之電子傳輸-注入化合物係如下列化學式1所示。
在上述化學式1中，R1、R2及R3係選自於取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基，並且R2及R3至少其中之一選自於取代或未取代的雜環基。
此外，R2及R3至少其中之一所選擇之取代或未取代的雜環基為吡啶基(pyridyl)，且依據第一實施例之電子傳輸-注入化合物具有下列結構。
當化合物被吡啶基取代而具有NCN(氮-碳-氮)之結構時，電子吸引強度增加，使依據本發明之電子傳輸-注入化合物具有改善的性質以傳輸及注入電子。因此，發光效率獲得改善。由於非對稱結構，使電子傳輸-注入化合物具有非晶形，進而使薄膜性質獲得改善。
舉例而言，芳香基包含苯基、聯苯(biphenyl)、萘基(naphthyl)、菲類(phenanthrenyl)和三聯苯(terphenyl)，且雜環基包含吡啶基、聯吡啶基(bipyridyl)、吡啶基苯基、三吡啶基(terpyridyl)、奎林基
(quinolinyl)、異奎林基(isoquinolinyl)和奎噁林基(quinoxalinyl)。脂族基包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和三丁基。
R1、R2及R3之取代基係為芳香羥基(aryl)、烷基、烷氧基(alkoxy)、丙烯基胺基(allyamino)、烷胺基(alkylamino)、胺基、鹵素及氰基(cyano)其中之一。例如，R1、R2及R3之取代基為甲基、乙基、丙基、異丙基、三丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲矽烷基(trimethylsilyl)、氟或氯。
當R1、R2及R3至少其中之一由萘基取代，例如，A1至A5至少其中之一為甲基。可替換地，當R1、R2及R3至少其中之一由萘基取代，例如，B1至B5至少其中之一為甲基。當電子傳輸-注入化合物包含取代至少一甲基之萘基，可進一步改善發光效率及壽命。
舉例而言，化學式1所示之電子傳輸-注入化合物係為下列化學式2中其中之一化合物。為了方便起見，分別以A-01至A-216標示各個化合物。
[化學式2]
上述化學式2之A-25所標示之電子傳輸-注入化合物之合成範例說明。A-25電子傳輸-注入化合物為9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(9-naphthyl-10-(phenyl-2-pyridyl)amineanthracene)。
1.苯基-2-氨基吡啶(phenyl-2-pyridylamine)之合成
藉由下列反應式1合成苯基-2-氨基吡啶。
將苯胺(aniline)(5g(克)，0.05mol(莫耳))、2-溴吡啶(2-bromopyridine)(8.5g，0.05mol)、醋酸鈀(palladium acetate)(0.04g，0.16mmol(毫莫耳))、2,2’-雙(二苯膦)-1,1’-聯萘(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl，BINAP)(0.13g，0.21mmol)以及叔丁基鈉(NaOtBu)(7.6g，0.08mol)置入於一雙頸圓底燒瓶內並溶解於甲苯(80mL(毫升))中。隨後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液迴流12小時。於反應完成後，使混合液冷卻至室溫，並使甲苯揮發。加入甲醇(20mL)於混合液中，並將滯留物過濾。接著，以二氯甲烷及甲醇再結晶和過濾，以產出苯基-2-氨基吡啶(6.3g，產率：70%)。
2. 9-溴基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(9-bromo-10-(phenyl-2-pyridyl)amineanthracene)之合成
藉由下列反應式2合成9-溴基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽。
將9,10-二溴蒽(9,10-dibromoanthracene)(2g，5.9mmol)、苯基-2-氨基吡啶(1.0g，5.9mmol)、醋酸鈀(0.04g，0.16mmol)、第三丁基膦(tert-butylphosphine)(0.03g，0.21mmol)以及NaOtBu(1.76g，17.9mmol)置入於一雙頸圓底燒瓶內，並溶解於甲苯中(40mL)。隨後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液迴流12小時。於反應完成後，使混合液冷卻至室溫，並使甲苯揮發。加入甲醇(20mL)於混合液中，並將滯留物過濾。接著，以二氯甲烷及甲醇再結晶和過濾，以產出9-溴基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(1.8g，產率：70%)。
3.9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽之合成
藉由下列反應式3合成9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽。
將9-溴基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(2g，4.7mmol)、1-萘基-硼酸(1-naphthyl-boronic acid)(1g，5.2mmol)、四(三苯磷)鈀(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium，Pd(PPh3)4)(0.1g，0.9mmol)以及2莫耳濃度-碳酸鉀(2M-K2CO3)和四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)溶液(80mL)置入於一雙頸圓底燒瓶內，並迴流12小時。其中2M-K2CO3和THF溶液中，2M-K2CO3和THF的比例為1:1。在反應完成後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液冷卻至室溫，並藉由二氯甲烷萃取。使溶劑蒸發，並接著通過矽凝膠管精煉至產出9-萘基-10-(苯基-2-吡啶基)氨基蒽(1.5g，產率：70%)。
以下之詳細說明將做為與依據本發明之有機電激發光裝置有關之範例。更特別地，與有機電激發光裝置有關之範例，包含化學式1之電子傳輸-注入化合物，以做為電子傳輸-注入層。在下列範例1至4中，氟化鋰係用做為一電子注入層。可替換地，依據本發明之電子傳輸-注入化合物，可同時用做為一電子注入層及一電子傳輸層而不具氟化鋰層。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3毫米乘3毫米(3mm*3mm)。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr(托爾)。下列化學式3-1所示之CuPC(約650(埃))、下列化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以下列化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以下列化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分吡)之發光層(約200)、一上述化學式2之A-01所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(LiF)(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA(毫安培)之電流及5.4V(伏特)之電壓下，產生779cd/m2(燭光/平方公尺)之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.136及0.189。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。下列化學式3-1所示之CuPC(約650)、下列化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以下列化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以下列化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式2之A-10所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.5V之電壓下，產生765cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.132及0.180。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。下列化學式3-1所示之CuPC(約650)、下列化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以下列化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以下列化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式2之A-11所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.4V之電壓下，產生755cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.135及0.190。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。下列化學式3-1所示之CuPC(約650)、下列化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以下列化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以下列化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式2之A-15所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.8V之電壓下，產生730cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.138及0.200。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。下列化學式3-1所示之CuPC(約650)、下列化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以下列化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以下列化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一下列化學式3-5所示之Alq3(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及6.4V之電壓下，產生655cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.136及0.188。
評估範例1至4以及比較例1之有機電激發光裝置之效能及亮度等。電壓之單位為V、電流之單位為mA、亮度之單位為cd/m2、電流效率之單位為cd/A(燭光/安培)以及功率之單位為1m/W(流明/瓦)。評估之結果如表一所示。
如表一所示，範例1至4之有機電激發光裝置改善發光效率，而降低有機電激發光裝置的功效消耗。因此，依據本發明使用電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置之壽命獲得改善。
依據本發明之第二實施例之電子傳輸-注入化合物，包含一非對稱蒽(anthracene)結構。更詳細地，蒽之其中一側被苯胺基(aniline group)取代，其係由一取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基所取代，並且蒽的另一側係由一取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基所取代。意即，蒽之一側被包含銨鹽之苯基取代。因此，包含有依據本發明第二實施例之電子傳輸-注入化合物之有機電激發光二極體，可具有高發光效率、低驅動電壓及高壽命。
依據本發明之第二實施例之電子傳輸-注入化合物係如下列化學式4所示。
在上述化學式4中，R1、R2及R3係選自於取代或未取代的芳香基、取代或未取代的雜環基或是取代或未取代的脂族基，並且R2及R3至少其中之一選自於取代或未取代的雜環基。
此外，R2及R3至少其中之一所選擇之取代或未取代的雜環基為吡啶基(pyridyl)，且依據第二實施例之電子傳輸-注入化合物具有下列結構。
當化合物被吡啶基取代而具有NCN(氮-碳-氮)之結構
時，電子吸引強度增加，使依據本發明之電子傳輸-注入化合物具有改善的性質以傳輸及注入電子。因此，發光效率獲得改善。由於非對稱結構，使電子傳輸-注入化合物具有非晶形，進而使薄膜性質獲得改善。此外，苯胺基之苯環位於蒽和苯胺之銨鹽之間，因此藉由立體阻礙而增加電子吸引性並改善壽命。並且，當藍色發光層的發光性質強烈的受到電子傳輸層的性質引響，藍色發光層藉由苯環可產生深藍色。
舉例而言，芳香基包含苯基、聯苯、萘基、菲類和三聯苯，且雜環基包含吡啶基、聯吡啶基、吡啶基苯基、三吡啶基、奎林基、異奎林基和奎噁林基。脂族基包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和三丁基。
R1、R2及R3之取代基係為芳香羥基、烷基、烷氧基、丙烯基胺基、烷胺基、胺基、鹵素及氰基其中之一。例如，R1、R2及R3之取代基為甲基、乙基、丙基、異丙基、三丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲矽烷基、氟和氯。
當R1、R2及R3至少其中之一由萘基取代，例如，A1至A5至少其中之一為甲基。可替換地，當R1、R2及R3至少其中之一由萘基取代，例如，B1至B5至少其中之一為甲基。當電子傳輸-注入化合物包含取代至少一甲基之萘基，可進一步改善發光效率及壽命。
舉例而言，化學式4所示之電子傳輸-注入化合物係為下列化學式5中之其中一化合物。為了方便起見，分別以B-01至B-216標示各個化合物。
上述化學式5之B-25所標示之電子傳輸-注入化合物之合成範例說明。B-25電子傳輸-注入化合物為9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽(9-(1-naphthyl)-10-phenyl-(phenyl-2-pyridyl)-anthracene)。
1.苯基-2-氨基吡啶之合成
藉由下列反應式4合成苯基-2-氨基吡啶。
將苯胺(10g，0.1mol)、2-溴吡啶(17g，0.1mol)、醋酸鈀(0.08g，0.32mmol)、BINAP(0.26g，0.42mmol)以及NaOtBu(15.2g，0.16mol)置入於一雙頸圓底燒瓶內並溶解於甲苯(100mL)中。隨後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液迴流12小時。於反應完成後，使混合液冷卻至室溫，並使甲苯揮發。加入甲醇(30mL)於混合液中，並將滯留物過濾。接著，以二氯甲烷及甲醇再結晶和過濾，以產出苯基-2-氨基吡啶(12.6g，產率：70%)。
2. 4-溴苯基(苯基-2-吡啶基)胺(4-bromophenyl(phenyl-2-pyridyl)amine)之合成
藉由下列反應式5合成苯基-2-氨基吡啶。
將1,4-二溴苯(1,4-dibromobenzene)(10g，0.04mmol)、苯基-2-氨基吡啶(7.2g，0.04mmol)、醋酸鈀(0.18g，0.8mmol)、BINAP(0.7g，1.2mmol)以及NaOtBu(1.2g，0.13mmol)置入於一雙頸圓底燒瓶內，並溶解於甲苯中(80mL)。隨後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液迴流12小時。於反應完成後，使混合液冷卻至室溫，並使甲苯揮發。加入甲醇(20mL)於混合液中，並將滯留物過濾。接著，以二氯甲烷及甲醇再結晶和過濾，以產出4-溴苯基(苯基-2-吡啶基)胺(9.6g，產率：70%)。
3. 9-溴基-10-(1-萘基)蒽(9-bromo-10-(1-naphthyl)anthracene)之合成
藉由下列反應式6合成9-溴基-10-(1-萘基)蒽。
將9,10-二溴蒽(5.0g，14.9mmol)、1-萘基-硼酸(2.6g，14.9mmol)、四(三苯磷)鈀(0.5g，0.4mmol)以及2M-K2CO3和THF溶液(100mL)置入於一雙頸圓底燒瓶內，並迴流12小時。其中2M-K2CO3和THF溶液中，2M-K2CO3和THF的比例為1:1。在反應完成後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液冷卻至室溫，並藉由二氯甲烷萃取。使溶劑蒸發，並接著通過矽凝膠管精煉至產出9-溴基-10-(1-萘基)蒽(4.0g，產率：70%)。
4. 9-(1-萘基)-10-蒽硼酸(9-(1-naphthyl)-10-anthraceneboronic acid)之合成
藉由下列反應式7合成9-(1-萘基)-10-蒽硼酸。
將9-溴基-10-(1-萘基)蒽(4.0g，0.01mol)和乙醚(80mL)置入一雙頸圓底燒瓶中，並攪拌之。使用乾冰浴冷卻混合液至-78℃，以2.5M n-BuLi(正丁基鋰)(4.6mL，0.01mol)滴入其中，並接著於室溫下攪拌1小時。再次使用乾冰浴冷卻至-78℃，之後以硼酸三乙酯(triethylborate)(2.3g，0.017mol)滴入其中，並接著於室溫下攪拌4小時。接著，倒入2當量濃度的鹽酸(2N HCl)(100mL)至所形成的溶液中，然後淬冷。在溶劑蒸發後，過濾所形成之固體。以蒸餾水和己烷清洗固體三至四次，以產出9-(1-萘基)-10-蒽硼酸(2.5g，產率：70%)。
5. 9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽之合成
藉由下列反應式8合成9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽。
將9-(1-萘基)-10-蒽硼酸(2.0g，5.7mmol)、4-溴苯基(苯基-2-吡啶基)胺(109g，5.7mmol)、四(三苯磷)鈀(0.2g，0.17mmol)以及2M-K2CO3和THF溶液(100mL)置入於一雙頸圓底燒瓶內，並迴流12小時。其中2M-K2CO3和THF溶液中，2M-K2CO3和THF的比例為1:1。在反應完成後，將雙頸圓底燒瓶內之混合液冷卻至室溫，並藉由二氯甲烷萃取。使溶劑蒸發，並接著通過矽凝膠管精煉至產出9-(1-萘基)-10-苯基-(苯基-2-吡啶基)蒽(1.9g，產率：60%)。
以下之詳細說明將做為與依據本發明之有機電激發光裝置有關之範例。更特別地，與有機電激發光裝置有關之範例，包含化學式4之電子傳輸-注入化合物，以做為電子傳輸-注入層。在下列範例5至8中，氟化鋰係用做為一電子注入層。可替換地，依據本發明之電子傳輸-注入化合物，可同時用做為一電子注入層及一電子傳輸層而不具氟化鋰層。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。上述化學式3-1所示之CuPC(約650)、上述化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以上述化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以上述化學式34所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式5之B-01所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.6V之電壓下，產生730cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.136及0.190。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。上述化學式3-1所示之CuPC(約650)、上述化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以上述化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以上述化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式5之B-12所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.8V之電壓下，產生690cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.138及0.200。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。上述化學式3-1所示之CuPC(約650)、上述化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以上述化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以上述化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式5之B-13所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.7V之電壓下，產生710cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.136及0.189。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。上述化學式3-1所示之CuPC(約650)、上述化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以上述化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以上述化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式5之B-14所示之電子傳輸-注入化合物(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及5.7V之電壓下，產生706cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.137及0.192。
於一基材上圖案化一銦錫氧化層並清洗之，此銦錫氧化層之發射面積為3mm*3mm。將此基材載入於真空室中，並將製程壓力調整至1×10-6torr。上述化學式3-1所示之CuPC(約650)、上述化學式3-2所示之NPD(約400)、一包含以上述化學式3-3所示之DPVBi做為主體以及以上述化學式3-4所示之化合物做為摻雜物(約1重量百分比)之發光層(約200)、一上述化學式3-5所示之Alq3(約350)、氟化鋰(約5)以及鋁(約1000)依序形成於銦錫氧化層上，而製造一有機電激發光裝置。
此有機電激發光裝置在0.9mA之電流及6.4V之電壓下，產生655cd/m2之亮度。此時，色度座標之X指標及Y指標分別為0.136及0.188。
評估範例5至8以及比較例2之有機電激發光裝置之效能及亮度等。電壓之單位為V、電流之單位為mA、亮度之單位為cd/m2、電流效率之單位為cd/A(燭光/安培)以及功率之單位為1m/W(流明/瓦)。評估之結果如表二所示。
如表二所示，範例5至8之有機電激發光裝置改善發光效率，而減少有機電激發光裝置的功效消耗。因此，使用依據本發明之電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置可被低驅動電壓驅動、可降低功率消耗以及改善使用依據本發明之電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置的壽命。
「第2圖」為依據本發明之有機電激發光裝置之剖面示意圖。在「第2圖」中，有機電激發光裝置包含一第一基材(圖中未示)、一相對第一基材之第二基材(圖中未示)以及一介於第一基材與第二基材之間的有機電激發光二極體E。
有機電激發光二極體E包含一做為陽極之第一電極110、一做為陰極之第二電極130以及一介於第一電極110與第二電極130之間的有機發光層120。
第一電極110由具有高功函數的材料組成。例如，第一電極110由銦錫氧化物組成。第二電極130由具有低功函數的材料組成。例如，第二電極130由鋁或鋁合金(AlNd)其中之一組成。
有機發光層120具有紅色、綠色及藍色有機發光型態。使發光效率最大化，有機發光層120包含一電洞注入層122，設置於第一電極110上、一電洞傳輸層124，設置於電洞注入層122上、一發光材料層126，設置於電洞傳輸層124上以及一電子傳輸-注入層128，設置於發光材料層126上並位於第二電極130下方。電子傳輸-注入層128係由上述化學式2及5中，其中之一電子傳輸-注入材料所組成。有機發光層120更可包含一介於電子傳輸-注入層128與第二電極130之間的電子注入層(圖中未示)。例如，電洞注入層122可由CuPC組成，且電洞傳輸層124可由NPD組成。電子注入層(圖中未示)可由氟化鋰組成。
使用依據本發明之電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置可被低驅動電壓驅動、可降低功率消耗以及改善使用依據本發明之電子傳輸-注入化合物之有機電激發光裝置的壽命。
顯而易見的是，所屬技術領域中具有通常知識者可對本發明之內容進行修飾與改變。因此，本發明係包括在所附申請專利範圍之範疇及其等效內容之內對本發明所進行之修飾與改變。
E．．．有機電激發光二極體
110．．．第一電極
120．．．有機發光層
122．．．電洞注入層
124．．．電洞傳輸層
126．．．發光材料層
128．．．電子傳輸-注入層
130．．．第二電極
第1圖所示為習知技術之色彩飽和度及可視程度之關係示意圖；以及
第2圖為依據本發明之有機電激發光裝置之剖面示意圖。
E．．．有機電激發光二極體
110．．．第一電極
120．．．有機發光層
122．．．電洞注入層
124．．．電洞傳輸層
126．．．發光材料層
128．．．電子傳輸-注入層
130．．．第二電極
Claims (16)
- 一種電子傳輸-注入化合物，如下列化學式所示：
- 如請求項1所述之電子傳輸-注入化合物，其中該取代或未取代的芳香基包含苯基、聯苯、萘基、菲類和三聯苯，該取代或未取代的雜環基包含吡啶基、聯吡啶基、吡啶基苯基、三吡啶基、奎林基、異奎林基和奎噁林基，該取代或未取代的脂族基包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和三丁基。
- 如請求項1所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 之取代基為芳香羥基、烷基、烷氧基、丙烯基胺基、烷胺基、胺基、鹵素及氰基其中之一。
- 如請求項3所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 之取代基為甲基、乙基、丙基、異丙基、三丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲矽烷基、氟及氯其中之一。
- 如請求項1所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 至少其 中之一為，A1至A5至少其中之一為甲基。
- 如請求項1所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 至少其中之一為，B1至B5至少其中之一為甲基。
- 一種電子傳輸-注入化合物，如下列化學式所示：
- 如請求項7所述之電子傳輸-注入化合物，其中該取代或未取代的芳香基包含苯基、聯苯、萘基、菲類和三聯苯，該取代或未取代的雜環基包含吡啶基、聯吡啶基、吡啶基苯基、三吡啶基、奎林基、異奎林基和奎噁林基，該取代或未取代的脂族基包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和三丁基。
- 如請求項7所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 之取代基為芳香羥基、烷基、烷氧基、丙烯基胺基、烷胺基、胺基、鹵素及氰基其中之一。
- 如請求項9所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 之取代基為甲基、乙基、丙基、異丙基、三丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、三甲矽烷基、氟及氯其中之一。
- 如請求項7所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 至少其中之一為，A1至A5至少其中之一為甲基。
- 如請求項7所述之電子傳輸-注入化合物，其中R1 及R2 至少其中之一為，B1至B5至少其中之一為甲基。
- 一種有機電激發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極，對應於該第一電極；以及一有機發光層，設置於該第一電極和該第二電極之間，該有機發光層包含一電洞注入層，設置於該第一電極上，一電洞傳輸層，設置於該電洞注入層上，一發光材料層，設置於該電洞傳輸層上以及一電子傳輸-注入層，設置於該發光材料層上， 其中該電子傳輸-注入層係由下列化學式所示之電子傳輸-注入化合物所組成：
- 如請求項13所述之有機電激發光裝置，其中該有機發光層更包含一電子注入層，設置於該電子傳輸-注入層及該第二電極之間。
- 一種有機電激發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極，對應於該第一電極；以及一有機發光層，設置於該第一電極和該第二電極之間，該有機發光層包含一電洞注入層，設置於該第一電極上，一電洞傳輸層，設置於該電洞注入層上，一發光材料層，設置於該電洞傳輸層上以及一電子傳輸-注入層，設置於該發光材料層上，其中該電子傳輸-注入層係由下列化學式所示之電子傳輸-注入化合物所組成：
- 如請求項15所述之有機電激發光裝置，其中該有機發光層更包含一電子注入層，設置於該電子傳輸-注入層及該第二電極之間。
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