TWI412573B - 紅色磷光化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電激發光裝置(organic electroluminescent device；OELD)，特別是一種具有高色純度(color purity)與高發光效率之紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電激發光裝置。
近年來，民眾對相對大顯示區域與相對小佔據空間之平面顯示裝置之需求日益增加。在平面顯示裝置中，與無機電激發光裝置、液晶顯示裝置、電漿顯示裝置等相比，有機電激發光裝置具有多種優點。有機電激發光裝置在視角、對比度等方面具有極佳的特性。此外，因為有機電激發光裝置不需要背光模組，所以有機電激發光裝置重量輕且功率消耗低。另外，有機電激發光裝置還具有響應速度高、生產成本低等優點。
通常，來自陰極之電子與來自陽極之電洞被注入發光化合物層，組合電子與電洞，產生激子，並且轉換電子從激態至基態(ground state)，從而有機電激發光裝置發射光線。撓性基板例如塑膠基板可被用作基底基板，元件形成於其上。有機電激發光裝置在視角、對比度等方面具有傑出特性。此外，因為有機電激發光裝置不需要背光模組，所以有機電激發光
裝置重量輕且功率消耗低。另外，有機電激發光裝置還具有響應速度高、生產成本低、色純度高等優點。有機電激發光裝置可被作業於比作業其他顯示裝置所需電壓低之電壓(例如，10伏特或以下)。此外，有機電激發光裝置足以產生全彩(full-color)影像。
以下將簡單地解釋有機電激發光裝置之一般製造方法。首先，透過沈積透明導電化合物例如銦錫氧化物(indium-tin-oxide；ITO)，陽極形成於基板上。接下來，電洞注入層(hole injection layer；HIL)形成於陽極上。例如，電洞注入層由銅酞花青(copper phthalocyanine；CuPC)形成，並且具有約10奈米至約30奈米之厚度。接下來，電洞傳輸層(hole transporting layer；HTL)形成於電洞注入層上。例如，電洞傳輸層由4,4’-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPD)形成，並且具有約30奈米至約60奈米之厚度。接下來，發光材料層(emitting material layer；EML)形成於電洞傳輸層上。摻雜物被摻雜至發光材料層。在磷光類型中，發光材料層可以由4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl(CBP)形成，並且具有約30奈米至約60奈米之厚度，摻雜物包含以下化學式1-1至1-3所示之銥錯合物(iridium complex)之一。
[化學式1-2]
接下來，電子傳輸層(electron transporting layer；ETL)與電子注入層(electron injection layer；EIL)被堆疊於發光材料層(EML)層上。例如，電子傳輸層由三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum；Alq3)形成。陰極形成於電子傳輸層上，鈍化層形成於陰極上。
以上結構中，發光材料層產生紅、綠與藍色，這樣有機電激發光裝置可顯示全彩影像。在發光化合物中，透過組合陰極之電子與陽極之電洞產生激子。此激子包含單重態激子與三重態激子。單重態激子參與螢光類型之發光，而三重態激子參與磷光類型之發光。單重態激子具有大約25%之形成機率，而三重態激子具有大約75%之形成機率。因此，磷光類型發光具有比螢光類型發光更高的發光效率。
在磷光化合物中，因為與紅色螢光化合物相比，紅色磷光化合物具有傑出的發光效率，所以紅色磷光化合物已經被廣泛發展與研究以提高有機電激發光裝置之發光效率。磷光化合物要求具有發光效率高、色純度高、壽命長等特徵。特別地，如「第1圖」所示，隨著使用紅色磷光
材料之有機電激發光裝置之色純度變高(即，隨著CIE色度坐標上X索引增加)，有機電激發光裝置之影像之相對光譜靈敏度降低。因此，難以得到發光效率高之有機電激發光裝置。
一種紅色磷光化合物包含主體材料以及摻雜材料，主體材料能夠傳輸電子或電洞，摻雜材料由以下化學式1所示：
，其中係為與
其中之一，每一R1至R4係為由氫原子(hydrogen atom；
H)、C1至C6取代(substituted)或非取代(non-substituted)烷基(alkyl group)、C1至C6取代或非取代烷氧基(alkoxy group)以及鹵素原子(halogen atom)組成的群其中之一。
另一方面，紅色磷光化合物包含主體材料以及摻雜材料，主體材料能夠傳輸電子或電洞，摻雜材料由以下化學式1所示：[化學式1]
，其中係為，R1係為C1至C6取代
或非取代烷基與C1至C6取代或非取代烷氧基其中之一，每一R2至R6係為氫原子、C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基、鹵素原子、三甲矽基(trimethylsilyl group)以及三級-三氟甲基(tert-trifluoromethyl)其中之一，R2至R6之至少其一係為C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基、鹵素原子、三甲矽基以及三級-三氟甲基其中之一。
另一方面，有機電激發光裝置包含：第一基板；薄膜電晶體，位於第一基板上；第二基板，正對第一基板；以及有機發光二極體，電連接薄膜電晶體並且包含第一電極、正對第一電極之第二電極以及放置於第一與第二電極之間的有機發光層，有機發光層之紅色磷光化合物包含主體材料與摻雜材料，主體材料能夠傳輸電子或電洞，摻雜材料如以下化學式1所示：
，其中係為與
其中之一，每一R1至R4係為由氫原子、C1至C6取代或
非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基以及鹵素原子組成的群其中之一。
另一方面，有機電激發光裝置包含：第一基板；薄膜電晶體，位於第一基板上；第二基板，正對第一基板；以及有機發光二極體，電連接薄膜電晶體並且包含第一電極、正對第一電極之第二電極以及放置於第一與第二電極之間的有機發光層，有機發光層之紅色磷光化合物包含主體材料與摻雜材料，主體材料能夠傳輸電子或電洞，摻雜材料如以下化學式1所示：
，其中係為，R1係為C1至C6
取代或非取代烷基與C1至C6取代或非取代烷氧基其中之一，每一R2至R6係為氫原子、C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基、鹵素原子、三甲矽基以及三級-三氟甲基其中之一，R2至R6至少其一係為C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基、鹵素原
子、三甲矽基以及三級-三氟甲基其中之一。
可以理解的是，如上所述的本發明之概括說明和隨後所述的本發明之詳細說明均是具有代表性和解釋性的說明，並且是為了進一步揭示本發明之申請專利範圍。
110‧‧‧第一基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧第二電極
140‧‧‧有機發光層
E‧‧‧有機電激發光二極體
第1圖所示係為色純度與可視度之關係之圖形；以及第2圖所示係為本發明之有機電激發光裝置之剖面圖。
現在將結合附圖之例子對本發明的較佳實施例作詳細說明。
-第一實施例-
本發明第一實施例之紅色磷光化合物包含甲基(methyl)。即，在本發明第一實施例之紅色磷光化合物中，銥(iridium；Ir)錯合物之苯喹啉配位子(phenylquinoline ligand)之第四位置被甲基(methyl group)取代，以提高配位子之立體阻礙(steric hindrance)效應。由於立體阻礙效應被提高，可避免分子交互作用之自消光線效應(quench effect)，這樣紅色磷光化合物具有高發光效率與高色純度。紅色磷光化合物被表示為以下化學式2。
以上化學式2中，係為，每一R1至R4係從氫原
子、C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基以及鹵素原子組成的群中選擇。例如，鹵素原子包含氟(fluorine；F)、氯(chlorine；Cl)以及溴(bromine；Br)。C1至C6烷基包含甲基(methyl)、乙基(ethyl)、正丙基(n-propyl)、異丙基(i-propyl)、正丁基(n-butyl)、異丁基(i-butyl)以及第三丁基(t-butyl)。C1至C6烷氧基包含甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、正丙氧基(n-propoxy)、異丙氧基(i-propoxy)、正丁氧基(n-butoxy)、異丁氧基(i-butoxy)以及第三丁氧基(t-butoxy)。
此外，以上化學式2中，作為中央銥之右側結構，係
選自以下化學式3-1至化學式3-8。化學式3-1至化學式3-8之結構分別為2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione)、1,3-丙二酮(1,3-propanedione)、1,3-丁二酮(1,3-butanedione)、3,5-己二酮(3,5-heptanedione)、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione)、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)以及2,2-二甲-3,5-己二酮(2,2-dimethyl-3,5-hexanedione)。
[化學式3-1]
[化學式3-7]
例如，化學式2所示之紅色磷光化合物係選自以下化學式4。
合成
現在解釋化學式4中所示之紅色磷光化合物之
合成例子。紅色磷光化合物係為銥(III)雙{2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)(iridium(III)bis{2-(3,5-dimethyl)-4-methylquinoline-N,C2’}(2,4-pentanedionate-0,0))。
1 .2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉(2-(3,5-dimethyl)-4-methylquinoline)
之合成
2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉係透過以下反應式1被合成。
1-萘硼酸(1-naphtyl boric acid)(12毫莫耳)、2-氯-4-甲喹啉(2-chloro-4-methylquinoline)(10毫莫耳)、四(三苯膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(0.5毫莫耳)以及碳酸鉀(potassium carbonate)(30毫莫耳)被放入雙頸圓底燒瓶(two-neck round-bottom flask)中，並且溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran；THF)(60毫公升)與蒸餾水(distilled water)(20毫公升)中。接下來，在大約100℃之溫度條件下，產生的溶液在槽中攪拌6小時。此反應完成以後，清除四氫呋喃。反應混合物係用二氯甲烷(dichloromethane)與水被萃取，然後在降低壓力的條件下被蒸餾。產生的殘留物透過矽膠柱被過濾，並且在降低壓力的條件下再次被蒸餾。接下來，透過用二氯甲烷與石油醚(petroleum ether)完成再結晶與過濾，產生2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉。
2.氯橋銥二聚體(chloro-bridged Ir dimmer)錯合物之合成
氯橋銥二聚體錯合物係透過以下反應式2被合成。
[反應式2]
三氯化銥(Iridium(III)chloride)(5毫莫耳)與2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉(12毫莫耳)被放入混合溶劑(40毫公升)中，其中2-乙氧乙醇(2-ethoxyethanol)對蒸餾水的比率為3：1。此混合物被回流24小時，其中加入水。產生的固體透過甲醇(methanol)與石油醚被過濾與清洗，以產生氯橋銥二聚體錯合物。
3.銥(III)雙{2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)之合成
銥(III)雙{2-(3,5-二甲)-4-甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)係透過以下反應式3被合成。
氯橋銥二聚體錯合物(2毫莫耳)、2,4-戊二酮(6毫莫耳)以及碳酸鈉(sodium carbonate；Na2CO3)(6毫莫耳)被放入2-乙氧乙醇(30毫公升)中，並且被回流8小時。產生的混合物被冷卻至室溫，然後其中加入蒸餾水。過濾混合物。產生的固體被溶解於二氯甲烷中，然後透過矽膠柱被過濾。在降低壓力的條件下，二氯甲烷透過蒸餾被清除以得到再結晶固體以
後，使用甲醇與石油醚清洗再結晶固體，從而產生化合物。
以下將詳細描述本發明之有機電激發光裝置關聯之較佳例子。更特別地，這些例子係關於一種包含發光材料層之有機電激發光裝置，其中此發光材料層使用化學式2之紅色磷光化合物作為摻雜物。
例子
例子1
銦錫氧化物(indium-tin-oxide；ITO)層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托(torr)。銅酞花青(CuPC)(約200埃)、4,4’-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPD)(約400埃)、包含雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-聯苯氧基)鋁(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate；BAlq)與以上化
學式4中作為摻雜物之(重量百分比約為5)之發光層(約200
埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(fluorolithium；LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與6.2伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1682燭光/平方米(cd/m2)之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.641與0.357。
例子2
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式4中作為摻雜物之(約5重量百分比)之發光層(約200埃)、
三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(fluorolithium；LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與6.0伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1850燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.642與0.357。
例子3
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式4中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200埃)、
三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(fluorolithium；LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.9伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1947燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.644與0.354。
例子4
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式4中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200埃)、
三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.8伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生2243燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.644與0.353。
比較例子1
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以下化學式5-5所示(btp)2Ir(acac)作為摻雜物之(約7重量百分比)之發光層(約200埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製
造。
在0.9毫安之電流與5.7伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生780燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.659與0.329。
這裡，以下化學式5-1至5-5分別表示銅酞花青、NPD、BAlq、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)以及(btp)2Ir(acac)。
[化學式5-4]
作為主體之BAlq被用作發光材料層。但是，發光材料層也可以由其他材料形成。例如，鋁金屬錯合物(Al metallic complex)、鋅金屬錯合物(Zn metallic complex)或CBP也可以用於發光材料層。CBP係為咔唑衍生物(carbazole derivatives)，例如以下化學式6所示之4-4’-N-N’-dicarbazole-1-1’-biphenyl。例如，相對發光層之總重量，大約0.1至50重量百分比之摻雜物被加入主體材料中。
鋁金屬錯合物或鋅金屬錯合物之配位子可以選自喹啉(quinolinyl)、biphenynyl、異喹啉基(isoquinolinyl)、phenylnyl、甲喹啉(methylquinolinyl)、二甲喹啉(dimethylquinolinyl)以及二甲異喹啉基(dimethyl isoquinolinyl)。
針對效率、亮度等評價例子1至4以及比較例子1製造之有機電激發光裝置。電壓之大小為[伏特]，電流之大小為[毫安]，亮度之大小為[燭光/平方米]，電流效率之大小為[燭光/安]，功率效率為[流明/瓦]，內部量子效率之大小為[%]。表格1所示係為評價結果。
如表格1所示，例子1至4之有機電激發光裝置具有高色純度以及高內部量子效率。因此，本發明之有機電激發光裝置之發光亮度被提高。所以，當本發明之紅色磷光化合物作為有機電激發光裝置之發光材料層之摻雜物時，有機電激發光裝置具有高色純度、高亮度以及高發光效率。有機電激發光裝置可藉由相對低功率被驅動，並且可減少功率消耗。
-第二實施例-
本發明第二實施例之紅色磷光化合物包含甲基。即，在本發明第二實施例之紅色磷光化合物中，銥錯合物之苯喹啉配位子之第四位置
被甲基取代，以提高配位子之立體阻礙(steric hindrance)效應。由於立體阻礙效應被提高，可避免分子交互作用之自消光線效應，這樣紅色磷光化合物具有高發光效率與高色純度。紅色磷光化合物被表示為以下化學式7。
以上化學式7中，係為，每一R1至R4係從氫
原子、C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基以及鹵素原子組成的群中選擇。例如，鹵素原子包含氟(F)、氯(Cl)與溴(Br)。C1至C6烷基包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基以及第三丁基。C1至C6烷氧基包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基以及第三丁氧基。
此外，以上化學式7中，作為中央銥之右側結構，係
選自以上化學式3-1至化學式3-8。以上化學式3-1至化學式3-8之結構分別為2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione)、1,3-丙二酮(1,3-propanedione)、1,3-丁二酮(1,3-butanedione)、3,5-己二酮(3,5-heptanedione)、1,1,1-三氟-2,4-戊
二酮(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione)、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)以及2,2-二甲-3,5-己二酮(2,2-dimethyl-3,5-hexanedione)。
例如，化學式7所示之紅色磷光化合物係選自以下化學式8。
合成
現在解釋化學式8中所示之紅色磷光化合物之
合成例子。紅色磷光化合物係為銥(III)雙{2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)。
1.2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉之合成
2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉係透過以下反應式4被合成。
3,5-二甲苯硼酸(dimethylphenyl boric acid)、2-氯-4,7-二甲喹啉(2-chloro-4,7-dimethylquinoline)(10毫莫耳)、四(三苯膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(0.5毫莫耳)以及碳酸鉀(30毫莫耳)
被放入雙頸圓底燒瓶中，並且溶解於四氫呋喃(THF)(60毫公升)與蒸餾水(20毫公升)中。接下來，在大約100℃之溫度條件下，產生的溶液在槽中攪拌6小時。此反應完成以後，清除四氫呋喃。反應混合物係用二氯甲烷(dichloromethane)與水被萃取，然後在降低壓力的條件下被蒸餾。產生的殘留物透過矽膠柱被過濾，並且在降低壓力的條件下再次被蒸餾。接下來，透過用二氯甲烷與石油醚(petroleum ether)完成再結晶與過濾，產生2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉。
2.氯橋銥二聚體錯合物之合成
氯橋銥二聚體錯合物係透過以下反應式5被合成。
三氯化銥(Iridium (III)chloride)(5毫莫耳)與2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉(12毫莫耳)被放入混合溶劑(40毫公升)中，其中2-乙氧乙醇(2-ethoxyethanol)對蒸餾水的比率為3：1。此混合物被回流24小時，其中加入水。產生的固體透過甲醇(methanol)與石油醚被過濾與清洗，以產生氯橋銥二聚體錯合物。
3.銥(III)雙{2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)之合成
銥(III)雙{2-(3,5-二甲)-4,7-二甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)
係透過以下反應式6被合成。
氯橋銥二聚體錯合物(2毫莫耳)、2,4-戊二酮(6毫莫耳)以及碳酸鈉(sodium carbonate；Na2CO3)(6毫莫耳)被放入2-乙氧乙醇(30毫公升)中，被回流8小時。產生的混合物被冷卻至室溫，然後其中加入蒸餾水。過濾混合物。產生的固體於二氯甲烷中被溶解，然後透過矽膠柱被過濾。在降低壓力的條件下，二氯甲烷透過蒸餾被清除以得到再結晶固體以後，使用甲醇與石油醚清洗再結晶固體，產生化合物。
以下將詳細描述本發明之有機電激發光裝置關聯之較佳例子。更特別地，這些例子係關於一種包含發光材料層之有機電激發光裝置，其中此發光材料層使用化學式7之紅色磷光化合物作為摻雜物。
例子
例子5
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式8中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200埃)、三
(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與6.0伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1843燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.650與0.345。
例子6
銦錫氧化物(ITO)層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq
與以上化學式8中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200
埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與6.2伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1872燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.649與0.348。
例子7
銦錫氧化物(ITO)層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD)(約400埃、包含BAlq
與以上化學式8中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約
200埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.8伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生2092燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.655與0.339。
例子8
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式8中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200埃)、三
(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.8伏特之電壓時，有機電激發光裝置
產生2054燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.656與0.337。
比較例子2
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化學式5-5所示(btp)2Ir(acac)作為摻雜物(約7重量百分比)之發光層(約200埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.7伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生780燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.659與0.329。
如上所述，作為主體之BAlq被用作發光材料層。但是，發光材料層也可以由其他材料形成。例如，鋁金屬錯合物(Al metallic complex)、鋅金屬錯合物(Zn metallic complex)或者CBP也可以用於發光材料層。CBP係為咔唑衍生物，例如以上化學式6所示之4-4’-N-N’-dicarbazole-1-1’-biphenyl。例如，大約0.1至50重量百分比之摻雜物被加入主體材料中。
此外，鋁金屬錯合物或鋅金屬錯合物之配位子可以選自喹啉(quinolinyl)、biphenynyl、異喹啉基(isoquinolinyl)、phenylnyl、甲喹啉(methylquinolinyl)、二甲喹啉(dimethylquinolinyl)以及二甲異喹啉基(dimethyl isoquinolinyl)。
針對效率、亮度等評價例子5至8以及比較例子2製造之有機電激發光裝置。電壓之大小為[伏特]，電流之大小為[毫安]，亮度之大小為[燭光/平方米]，電流效率之大小為[燭光/安]，功率效率為[流明/瓦]，內部量子效率之大小為[%]。表格2所示係為評價結果。
如表格2所示，例子5至8之有機電激發光裝置具有高色純度以及高內部量子效率。因此，本發明之有機電激發光裝置具有提高之發光亮度。所以，當本發明之紅色磷光化合物作為有機電激發光裝置之發光材料層之摻雜物時，有機電激發光裝置具有高色純度、高亮度以及高發光效率。有機電激發光裝置可藉由相對低功率被驅動，並且可減少功率消耗。
-第三實施例-
本發明第三實施例之紅色磷光化合物包含環己基(cyclohexyl group)。即，在本發明第三實施例之紅色磷光化合物中，銥錯
合物之苯喹啉配位子之第二位置被環己基取代，以提高發光效率與色純度。此外，銥錯合物之苯喹啉配位子被從烷基、烷氧基、鹵素原子、三甲矽基以及三級-三氟甲基選擇之至少一個所取代，以進一步提高發光效率與色純度。紅色磷光化合物由以下化學式9所示。
以上化學式9中，係為，R1係選自
C1至C6取代或非取代烷基以及C1至C6取代或非取代烷氧基。每一R2至R6係選自氫原子、C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基、鹵素原子、三甲矽基以及三級-三氟甲基。此外，R2至R6至少其一係選自C1至C6取代或非取代烷基、C1至C6取代或非取代烷氧基、鹵素原子、三甲矽基以及三級-三氟甲基。
例如，鹵素原子包含氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)以及碘(iodine；I)。C1至C6烷基包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基以及第三丁基。C1至C6烷氧基包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基以及第三丁氧基。
此外，以上化學式9中，作為中央銥之右側結構，係
選自以上化學式3-1至3-8。以上化學式3-1至3-8之結構分別為2,4-戊二酮(2,4-pentanedione)、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione)、1,3-丙二酮(1,3-propanedione)、1,3-丁二酮(1,3-butanedione)、3,5-己二酮(3,5-heptanedione)、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione)、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione)以及2,2-二甲-3,5-己二酮(2,2-dimethyl-3,5-hexanedione)。
例如，化學式9所示紅色磷光化合物係選自以下化學式10。
合成
現在解釋化學式10中所示紅色磷光化合物
之合成例子。紅色磷光化合物係為銥(III)雙{2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)(iridium(III)bis{2-(3’-methylcyclohexenyl)-6-methylquinoline-N,C2’}(2,4-pentanedionate-0,0))。
1.2-(3’-甲基環己醇)-6-甲喹啉(2-(3’-methylcyclohexanol)-6-methylquinoline)之合成
2-(3’-甲基環己醇)-6-甲喹啉係透過以下反應式7被合成。
2-氯-6-甲基喹啉(2-chloro-6-methyl quinoline)(5克，0.03莫耳)以及二乙醚(diethylether)(50毫公升)被放入雙頸圓底燒瓶中，並且被攪拌。產生的溶液使用乾冰槽被冷卻至大約-78℃以後，在大約0℃之溫度條件下，濃度為2.5莫耳(M)之正丁基鋰(n-BuLi)(12毫公升，0.03莫耳)被投入並且攪拌1小時。然後，此溶液再次使用乾冰槽被冷卻至大約-78℃以後，在室溫條件下3-甲環己酮(3-methylcyclohexanone)(5克，0.045莫耳)被投入並且攪拌6小時。接下來，2N鹽酸(HCl)(50毫公升)被增加且被攪
拌。然後，產生的溶液用二氯甲烷(methylenechloride)被萃取，然後在降低壓力的條件下被蒸餾，從而產生2-(3’-甲基環己醇)-6-甲喹啉(3.7克，56%)。
2. 2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉之合成
2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉係透過以下反應式8被合成。
大約10℃時，硫酸(H2SO4)之水溶液(10毫公升)被增加至2-(3’-甲基環己醇)-6-甲喹啉內，然後在室溫條件下攪拌1小時。此溶液在冰水(50克)中被攪拌大約30分鐘，並且使用20%氫氧化鈉具有基本特性。產生的溶液用二氯甲烷萃取，然後在降低壓力的條件下被蒸餾。產生的殘留物透過矽膠柱被過濾，並且在降低壓力的條件下被蒸餾，從而產生2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉(3.0克)。
3.氯橋銥二聚體錯合物之合成
氯橋銥二聚體錯合物矽透過以下反應式9被合成。
三氯化銥(5毫莫耳)與2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉(10毫莫耳)被放入混合溶劑(30毫公升)中，其中2-乙氧乙醇對蒸餾水的比率為3：1。此混合物被回流24小時，其中加入水。產生的固體透過蒸餾水被過濾與清洗，以產生氯橋銥二聚體錯合物。
4.銥(III)雙{2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)之合成
銥(III)雙{2-(3’-甲基環己烯基)-6-甲喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)係透過以下反應式10被合成。
氯橋銥二聚體錯合物(1毫莫耳)、2,4-戊二酮(3毫莫耳)以及碳酸鈉(Na2CO3)(6毫莫耳)被放入2-乙氧乙醇(30毫公升)中，並且被回流24小時。產生的混合物被冷卻至室溫，然後其中加入蒸餾水。過濾混合物。產生的固體被溶解於二氯甲烷中，然後透過矽膠柱被過濾。用二氯甲烷與甲醇再結晶此溶液，從而產生化合物。
以下將詳細描述本發明之有機電激發光裝置關聯之較佳例子。更特別地，這些例子係關於一種包含發光材料層之有機電激發光裝置，其中此發光材料層使用化學式9之紅色磷光化合物作為摻雜物。
例子
例子9
銦錫氧化物(ITO)層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq
與以上化學式10中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層
(約200埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.6伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1270燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.680與0.323，有機電激發光裝置在2000燭光/平方米時具有5500小時之壽命。壽命被定義為有機電激發光裝置之亮度降低為其初始值之一半以前所花費的時間。
例子10
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式10中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200
埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.5伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1221燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.684與0.322，有機電激發光裝置在2000燭光/平方米時具有5000小時之壽命。
例子11
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式10中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200
埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.3伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1301燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.681與0.332，有機電激發光裝置在2000燭光/平方米時具有6500小時之壽命。
例子12
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化
學式10中作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200
埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(Lif)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與5.4伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1254燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.685與0.331，有機電激發光裝置在2000燭光/平方米時具有6000小時之壽命。
比較例子3
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化學式1-1所示RD-1作為摻雜物(約5重量百分比)之發光層(約200埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與6.0伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生1173燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分
別為0.606與0.375，有機電激發光裝置在2000燭光/平方米時具有4000小時之壽命。
比較例子4
銦錫氧化物層被圖案化於基板上並且被清洗，這樣銦錫氧化物層之發光區域為3毫米*3毫米。基板被載入真空腔室中，製程壓力被調整至1*10-6托。銅酞花青(約200埃)、NPD(約400埃)、包含BAlq與以上化學式1-2所示RD-2作為摻雜物(約7重量百分比)之發光層(約200埃)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)以及鋁(Al)(約1000埃)順序地形成於銦錫氧化物層上，從而有機電激發光裝置被製造。
在0.9毫安之電流與7.5伏特之電壓時，有機電激發光裝置產生780燭光/平方米之亮度。此時，CIE色度坐標之X索引與Y索引分別為0.659與0.329，有機電激發光裝置在2500燭光/平方米時具有6000小時之壽命。
如上所述，作為主體之BAlq被用作發光材料層。但是，發光材料層也可以由其他材料形成。例如，鋁金屬錯合物、鋅金屬錯合物或CBP也可以用於發光材料層。CBP係為咔唑衍生物，例如化學式6所示之4-4’-N-N’-dicarbazole-1-1’-biphenyl。例如，大約0.1至50重量百分比之摻雜物被加入主體材料內。
此外，鋁金屬錯合物或鋅金屬錯合物之配位子可以選自喹啉(quinolinyl)、biphenynyl、異喹啉基(isoquinolinyl)、phenylnyl、甲喹啉(methylquinolinyl)、二甲喹啉(dimethylquinolinyl)以及二甲異喹啉基(dimethyl isoquinolinyl)。
針對效率、亮度、壽命等評價例子9至12以及比較例子3與4製造之有機電激發光裝置。電壓之大小為[伏特]，電流之大小為[毫安]，亮度之大小為[燭光/平方米]，電流效率之大小為[燭光/安]，功率效率為[流明/瓦]，內部量子效率之大小為[%]，壽命之大小為[小時]。表格3所示係為評價結果。
如表格3所示，例子9至12之有機電激發光裝置具有高色純度與高內部量子效率。因此，本發明之有機電激發光裝置之發光效率被提高。所以，當本發明之紅色磷光化合物作為有機電激發光裝置之發光材料層之摻雜物時，有機電激發光裝置具有高色純度、高亮度以及高發光效率。有機電激發光裝置可藉由相對低功率被驅動，並且可減少功率消耗。
「第2圖」所示係為本發明之有機電激發光裝置之剖面圖。在「第2圖」中，有機電激發光裝置包含第一基板110、正對第一基板110
之第二基板(圖中未表示)以及位於第一基板110上之有機電激發光二極體E。即，有機電激發光二極體E係位於第一基板110與第二基板之間。
有機電激發光二極體E包含作為陽極之第一電極120、作為陰極之第二電極130以及位於第一電極120與第二電極130之間的有機發光層140。圖中表示第一電極120比第二電極130更接近第一基板110。或者，第二電極130也可以比第一電極120更接近第一基板110。
第一電極120係由具有大功函數之材料形成。例如，第一電極120可以由銦錫氧化物形成。第二電極130由具有小功函數之材料形成。例如，第二電極130由鋁與鋁合金(鋁釹合金AlNd)其一形成。
有機發光層140包含紅、綠與藍有機發光圖案。這種情況下，發光材料層之紅色發光圖案包含能夠傳輸電子與電洞之主體材料，以及作為摻雜物之本發明之紅色磷光化合物。本發明之紅色磷光化合物由以上化學式2、7與9表示。相對紅色發光圖案之材料之總重量，作為摻雜物之紅色磷光化合物在大約0.1重量百分比至大約50重量百分比之範圍被添加。
雖然圖中未表示，為了最大化發光效率，有機發光層140包含多層結構。例如，電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發光材料層(emitting material layer；EML)、電子傳輸層(ETL)以及電子注入層(EIL)堆疊於第一電極120上。
雖然本發明以前述之實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明。在不脫離本發明之精神和範圍內，所為之更動與潤飾，均屬本發明之專利保護範圍。關於本發明所界定之保護範圍請參考所附之申請專利範
圍。
110‧‧‧第一基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧第二電極
140‧‧‧有機發光層
E‧‧‧有機電激發光二極體
Claims (4)
- 一種紅色磷光化合物，由以下化學式1表示：
- 如請求項第1項所述之紅色磷光化合物，其中C1至C6烷基係從由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基以及第三丁基組成的群中選擇。
- 如請求項第1項所述之紅色磷光化合物，其中C1至C6烷氧基係從由甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基(n-butoxy)、異丁氧基(i-butoxy)以及第三丁氧基(t-butoxy)組成的群中選擇。
- 一種有機電激發光裝置，包含：一第一基板； 一薄膜電晶體，位於該第一基板上；一第二基板，正對該第一基板；以及一有機發光二極體，電連接該薄膜電晶體，並且包含一第一電極、正對該第一電極之一第二電極以及位於該第一與第二電極之間的一有機發光層，該有機發光層包含：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜材料，由以下化學式1表示：
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
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