TWI435926B - 紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI435926B
TWI435926B TW098136491A TW98136491A TWI435926B TW I435926 B TWI435926 B TW I435926B TW 098136491 A TW098136491 A TW 098136491A TW 98136491 A TW98136491 A TW 98136491A TW I435926 B TWI435926 B TW I435926B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
organic electroluminescent
electrode
substrate
electroluminescent device
Prior art date
Application number
TW098136491A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201020311A (en
Inventor
Jung-Keun Kim
Do-Han Kim
Chun-Gun Park
Jong-Kwan Bin
Soon-Wook Cha
Seung-Jae Lee
Original Assignee
Lg Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lg Display Co Ltd filed Critical Lg Display Co Ltd
Publication of TW201020311A publication Critical patent/TW201020311A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI435926B publication Critical patent/TWI435926B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/23Sheet including cover or casing
    • Y10T428/231Filled with gas other than air; or under vacuum

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置
本發明係涉及一種紅色磷光化合物及一種有機電致發光裝置(organic electroluminescent device,OELD),尤其涉及一種具有高色彩純度和增進的使用壽命之紅色磷光化合物,及使用該紅色磷光化合物的OELD。
近來,具有相對大的顯示面積和相對小的佔用率的平面顯示裝置的需求已增加。在平面顯示裝置中,OELD與無機電致發光裝置、液晶顯示裝置、電漿顯示面板等相較,具有各種優點。OELD裝置具有的傑出特性是視角、對比度等。又,由於OELD裝置不需要背光組配,OELD裝置具有低重量和低功率消耗。此外,OELD裝置的優點在於高反應速率、低生產成本等。
一般而言,OELD透過將來自陰極的電子和來自陽極的電洞注入到發射化合物層之中、結合電子與電洞、產生激子以及將激子從激發態轉變為基態,從而發光。可撓性基板,例如,塑膠基板,可用作元件形成所在的基底基板。OELD具有的傑出特性為視角、對比度等。又,由於OELD不需要背光組配,因此OELD具有低重量和低功率消耗。此外,OELD的優點在於高反應速率、低生產成本、高色彩純度等。OELD可在低於操作其他顯示裝置所需的電壓(如10V或以下)下操作。另外,OELD足以產生全彩色畫面。
以下將簡略描述製造OELD的一般方法。首先,透過沉積透明導電化合物,例如,氧化銦錫(indium-tin-oxide,ITO),在基板上形成陽極。然後,在陽極上形成電洞注入層(hole injection layer,HIL)。例如,HIL可由銅鈦花青(copper phthalocyanine,CuPC)所形成並具有約10nm至約30nm的厚度。然後,在HIL上形成電洞傳輸層(hole transporting layer,HTL)。例如,HTL可由4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl,NPB)所形成,並具有約30nm至約60nm的厚度。然後,發光化合層(emitting compound layer,EML)形成在HTL上。摻雜物可摻雜至EML之上。在磷光類型中,EML可由4,4’-N,N’-二咔唑聯苯(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl,CBP)所形成,並具有約30nm至約60nm的厚度,以及摻雜物可包括下列化學式1-1至1-3所代表的銥錯合物的其中之一。
然後,電子傳輸層(electron transporting layer,ETL)和電子注入層(electron injection layer,EIL)在EML上堆疊。例如,ETL可由參(8-羥基-喹啉)鋁(tris(8-hydroxy-quinoline)aluminum,Alq3)所形成。陰極係形成在EIL上,而鈍化層係形成在陰極上。
在上述結構中,EML產生紅、綠和藍色,從而OELD可顯示全彩色影像。在發光化合物中,透過結合來自陰極的電子和來自陽極的電洞而產生激子。激子包括單重態激子和三重態激子。單重態激子參與螢光式發光,而三重態激子參與磷光式發光。單重態激子具有約25%的形成可能性,而三重態激子具有約75%的形成可能性。因此,磷光式發光的發光效率大於螢光式發光。
在磷光式化合物中,與紅色螢光化合物相較,紅色磷光化合物具有傑出的發光效率,而紅色磷光化合物已廣泛開發和研究以提高OELD的發射效率。需要磷光化合物以具有高發光效率、高色彩純度、長使用壽命等。尤其,如第1圖中所示,當使用紅色磷光材料的OELD之色彩純度變得較高(即,當CIE色度座標上的X指數增加),來自OELD的影像之相對光譜靈敏度降低。因此,很難達到OELD的高發光效率。
因此,本發明旨在一種紅色磷光化合物及使用該化合物的有機電致發光裝置(organic electroluminescent device,OELD),大致上避免了由於先前技術的限制和不足所導致的一個或多個問題。
本發明的目的是提供一種紅色磷光化合物,具有高色彩純度(如,CIE色度座標的X指數大於0.65)、高發光效率和長使用壽命。
本發明的另一目的是提供使用紅色磷光化合物之OELD裝置。
對於本發明額外的優點、目的和特點將在隨後的描述中闡明,以及部分內容將從描述中顯而易見,或者可透過實施本發明而瞭解到。本發明的目的和其他優點將透過特別在描述中所指出的結構和在此的申請專利範圍以及所附圖式說明來實現和獲得。
為了達到這些目的和其他優點,依照本發明的目的,如此處具體而廣泛所描述的,一種紅色磷光化合物,包括:一主體材料,能夠傳輸一電子或一電洞;以及一摻雜物材料,由以下化學式1來代表:
,其中R1至R4的每一個都選自氫原子(H)、C1至C6烷基和C1至C6烷氧基所組成的群組,並且R1至R4至少其中之一係為C1至C6烷基,以及其中R5至R7的每一個都選自氫、C1至C6烷基和鹵素原子所組成的群組,並且R5至R7的至少其中之一係為鹵素原子,以及其中X和Y的每一個係選自H、未取代的C1至C6烷基和氟取代的C1至C6烷基所組成的群組。
在本發明的一個特徵中,一種有機電致發光裝置,包括:一第一基板;一薄膜電晶體,在該第一基板上;一第二基板,面向該第一基板;以及一有機電致發光二極體,電性連接至該薄膜電晶體,並包括一第一電極、面向該第一電極的一第二電極以及在該第一和該第二電極之間所配置的一有機發射層,該有機發射層的一紅色磷光化合物包括:一主體材料,能夠傳輸一電子或一電洞;以及一摻雜物材料,由以下化學式1來代表:
,其中R1至R4的每一個都選自氫原子(H)、C1至C6烷基和C1至C6烷氧基所組成的群組,並且R1至R4至少其中之一係為C1至C6烷基,以及其中R5至R7的每一個係選自氫、C1至C6烷基和鹵素原子所組成的群組,並且R5至R7的至少其中之一係為鹵素原子,以及其中X和Y的每一個係選自H、未取代的C1至C6烷基和氟取代的C1至C6烷基所組成的群組。
可以瞭解到前面對於本發明的一般描述和以下對於本發明的詳細描述具有示例性和解釋性,並且將要提供本發明如申請專利範圍所述的進一步解釋。
現在參考圖式更加詳細地描述本發明實施例。
紅色磷光化合物包括至少一個烷基,其在苯基部分中被取代,以及至少一個鹵素原子,其在喹啉部分中被取代,從而紅色磷光化合物具有增進的色彩純度、發光效率和使用壽命。紅色磷光化合物由以下的化學式2來代表。
在上述化學式2中,R1至R4的每一個係選自氫原子(H)、C1至C6烷基和C1至C6烷氧基所組成的群組選擇。另外,R1至R4至少其中之一係為C1至C6烷基。R5至R7的每一個係選自H、C1至C6烷基和鹵素原子所組成的群組。另外,R5至R7的至少其中之一係為鹵素原子。
如以上所述,至少一個烷基在第一苯基部分「A」中被取代,從而紅色磷光化合物具有增進的色彩純度和發光效率。另外,至少一個鹵素原子在喹啉部分中第二苯基部分「B」中被取代,其非用氮取代,從而紅色磷光化合物具有進一步增強的色彩純度和發光效率,以及延長的使用壽命。
在化學式2中,X和Y的每一個選自H、未取代的C1至C6烷基和氟取代的C1至C6烷基所組成的群組。
例如,C1至C6烷基可選自甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基和t-丁基所組成的群組,並且C1至C6烷氧基可選自甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基和t-丁氧基所組成的群組。
結果,在上述化學式2中,中央銥(Ir)的左側結構係選自以下化學式3。
另外,在上述化學式2中,中央銥(Ir)的右側結構係選自以下化學式4-1至4-8。化學式4-1至4-8的結構分別為2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、1,3-丙二酮、1,3-丁二酮、3,5-庚二酮、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮和2,2-二甲基-3,5-己二酮。
結果,化學式2所代表的紅色磷光化合物係選自以下化學式5。為了便於解釋,符號A1至A72標示在每個化合物上。
合成示例
解釋化學式5中A-1所代表的紅色磷光化合物的綜合示例。A-1的紅色磷光化合物係為銥(III){2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉-N,C2’ }(2,4-戊二酮-0,0)。
1. 2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉的合成
2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉係透過以下反應化學式1來合成。
3-甲基苯基硼酸(13mmol)、2-氯-6-氟喹啉(10mmol)、四(三苯膦)鈀(0)(0.5mmol)和碳酸鉀(15g)放入雙頸圓底燒瓶並溶解在四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)(30mL)和水(10mL)中。隨後,最終溶液在約100℃溫度下於槽中攪拌24小時。完成反應之後,去除THF和甲苯。反應混合物以二氯甲烷和水萃取,然後在減壓下蒸餾。所產生的餘留物藉由矽凝膠管柱過濾並再一次在減壓下蒸餾。接著,透過再結晶和過濾,產出2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉(1.9g)。
2.氯橋調光錯合物的合成
氯橋調光錯合物係透過以下反應化學式2來合成。
氯化銥(5mmol)和2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉(10mmol)放入混合溶劑(30mL)中,其中2-乙氧基乙醇和蒸餾水的比例係為3:1。該混合物回流24小時,並且水加入其中。所產生的固體透過蒸餾水過濾和清洗以產出氯橋調光錯合物。
3.銥(III){2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)的合成
銥(III){2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)係由以下反應化學式3所合成。
[反應化學式3]
氯橋調光錯合物(1mmol)、2,4-戊二酮(3mmol)和碳酸鈉(Na2 CO3 )(6mmol)放入2-乙氧基乙醇(30mL)中,並回流。所產生的混合物冷卻至室溫,然後蒸餾水加入其中。該混合物經過濾。所產生的固體係在二氯甲烷中溶解,然後由矽凝膠管柱過濾。藉由再結晶,使用二氯甲烷和甲醇的所產生溶液產出銥(III){2-(3-甲基苯基)-6-氟喹啉-N,C2’}(2,4-戊二酮-0,0)。
以下,詳細說明與依據本發明OELD有關的較佳實施例。更具體而言,這些示例涉及包括使用化學式2的紅色磷光化合物作為摻雜物之發射材料層的OELD。
示例
示例1
銦錫氧化物(indium-tin-oxide,ITO)薄層係在基板上圖案化並清洗,從而ITO薄層的發射面積為3mm*3mm。基板係裝載於真空室中,並且製程壓力調整為1*10-6 torr。CuPC(約200埃)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(4,4’-bis [N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl,NPD)(約400埃)、鋁(Ⅲ)雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基苯酚鹽(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate,BAlq)+A-1化合物(約5重量%)(約200埃)、Alq3(約300埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)和鋁(Al)(約1000埃)依次形成在ITO薄層上,從而製造OELD。
當A-1紅色磷光化合物用作發射層的摻雜物,OELD在電流0.9mA和電壓5.3V產生1257cd/m2 的亮度。此時,CIE色度座標的X指數和Y指數分別是0.670和0.324。此外,OELD在2000cd/m2 具有5500小時的使用壽命。該使用壽命係界定為OELD的亮度降低至初始值一半之前所需的時間。
示例2
ITO薄層在基板上圖案化並清洗,從而ITO薄層的發射面積為3mm*3mm。基板係裝載於真空室中,並且製程壓力調整為1*10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、BAlq+A-7化合物(約5重量%)(約200埃)、Alq3(約300埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上,從而製造OELD。
當A-7紅色磷光化合物用作發射層的摻雜物,OELD在電流0.9mA和電壓5.3V產生1213cd/m2 的亮度。此時,CIE色度座標的X指數和Y指數分別是0.674和0.322。另外,OELD在2000cd/m2 具有4500小時的使用壽命。
示例3
ITO薄層在基板上圖案化並清洗,從而ITO薄層的發射面積為3mm*3mm。基板係裝載於真空室中,並且製程壓力調整為1*10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、BAlq+A-19化合物(約5重量%)(約200埃)、Alq3(約300埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上,從而製造OELD。
當A-19紅色磷光化合物用作發射層的摻雜物,OELD在電流0.9mA和電壓5.7V產生1512cd/m2 的亮度。此時,CIE色度座標的X指數和Y指數分別是0.664和0.332。另外,OELD在2000cd/m2 具有6500小時的使用壽命。
示例4
ITO薄層在基板上圖案化並清洗,從而ITO薄層的發射面積為3mm*3mm。基板係裝載於真空室中,並且製程壓力調整為1*10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、BAlq+A-24化合物(約5重量%)(約200埃)、Alq3(約300埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上,從而製造OELD。
當A-24紅色磷光化合物用作發射層的摻雜物,OELD在電流0.9mA和電壓5.0V產生1023cd/m2 的亮度。此時,CIE色度座標的X指數和Y指數分別是0.685和0.311。另外,OELD在2000cd/m2 具有6500小時的使用壽命。
比較示例1
ITO薄層在基板上圖案化並清洗,從而ITO薄層的發射面積為3mm*3mm。基板係裝載於真空室中,並且製程壓力調整為1*10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、BAlq+[化學式1-1]化合物(約7重量%)(約200埃)、Alq3(約300埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上,從而製造OELD。
當[化學式1-1]紅色磷光化合物用作發射層的摻雜物,OELD在電流0.9mA和電壓6.0V產生1173cd/m2 的亮度。此時,CIE色度座標的X指數和Y指數分別是0.606和0.375。另外,OELD在2000cd/m2 具有4000小時的使用壽命。
比較示例2
ITO薄層在基板上圖案化並清洗,從而ITO薄層的發射面積為3mm*3mm。基板係裝載於真空室中,並且製程壓力調整為1*10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、BAlq+[化學式1-2]化合物(約7重量%)(約200埃)、Alq3(約300埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上,從而製造OELD。
當[化學式1-2]紅色磷光化合物用作發射層的摻雜物,OELD在電流0.9mA和電壓7.5V產生780cd/m2 的亮度。此時,CIE色度座標的X指數和Y指數分別是0.659和0.329。另外,OELD在2000cd/m2 具有2500小時的使用壽命。
此處,CuPC、BAlq、Alq3係分別由以下化學式6至8來代表。BAlq係用於發射材料層。然而,發射材料層可由其他材料來形成。例如,鋁金屬錯合物、鋅(Zn)金屬錯合物或CBP可用於發射材料層。CBP係為咔唑衍生物並由以下化學式9來代表。
[化學式7]
評估示例1至4和比較示例1和2中所製造的OELD之效率、亮度、使用壽命等。電壓的量度係為[V]、電流的量度係為[mA]、亮度的量度係為[cd/m2 ]、電流效率的量度係為[cd/A]、功率效率的量度係為[1m/W]、內部量子效率的量度係為[%]以及使用壽命的量度係為[小時]。評估結果列於表1。
如表1中所示,示例1至4中的OELD具有高色彩純度(如,CIE(X)>0.65)和高內部量子效率。因此,依據本發明之OELD具有增進的發光效率。因此,當本發明的紅色磷光化合物作為OELD的發射材料層之摻雜物時,OELD具有高色彩純度、高亮度和高發光效率。另外,OELD具有延長的使用壽命。
第2圖係為依據本發明之OELD的示意剖面圖。在第2圖中,OELD 100包括第一基板101,其中形成開關元件(圖中未示)和驅動元件DTr,以及第二基板151,其中形成有機發光二極體E。每一個開關元件和驅動元件DTr可為薄膜電晶體。
儘管沒有顯示,第一和第二基板101和151透過形成在邊緣的密封圖案來附接。吸收劑係形成在密封圖案的內側。閘極線和資料線彼此相交在第一基板101上以界定像素區域P。開關元件係形成在閘極線和資料線的相交部分,而驅動元件DTr連接至開關元件。驅動元件DTr包括閘極電極103、閘極絕緣層106、半導體層110、源極電極117和汲極電極119。例如,半導體層110包括固有非晶矽的活性層110a和摻雜雜質的非晶矽之歐姆接觸層110b。驅動元件DTr具有如第2圖中所示的底閘極型。然而,驅動元件具有頂閘極型,其中多晶矽可用於半導體層。
鈍化層122具有汲極接觸孔125,其曝露驅動元件DTr的一部分汲極電極,該鈍化層122形成在開關元件和驅動元件DTr上面。連接電極130係形成在鈍化層上,並透過汲極接觸孔125與驅動元件DTr的汲極電極119接觸。
第一電極155係形成在第二基板151的整個表面上。第一電極155係由具有大工作功能的材料所形成並用作陽極。例如,第一電極155可由ITO所形成。形成對應於第一基板101上的連接電極130的柱狀間隔物158。
有機發射層176包括紅、綠和藍發射圖案,該有機發射層176係形成在第一電極155上。紅、綠和藍發射圖案對應至像素區域P。第二電極180係形成在每個像素區域P的有機發射層176上。第二電極180由具有小工作功能的材料所形成並用作陰極。例如,第二電極180可由Al和Al合金(AlNd)的其中之一所形成。柱狀間隔物158上的第二電極180接觸第一基板101上的連接電極130。
另外,壁面173形成在第一電極155上。壁面173對應於像素區域P的邊界。亦即,壁面173對應於第一基板101上的閘極線和資料線。壁面173具有反向錐形。更詳細而言,沿垂直線至第二基板151取壁面173的剖面圖,具有鄰近第二基板151的寬側和遠離第二基板151的寬側。由於壁面173,有機發射層176和第二電極180在每一個像素區域P中分隔。緩衝層168可進一步形成在壁面173和第一電極155之間,並且輔助電極165可進一步形成在緩衝層168和第一電極155之間。輔助電極165係由低電阻金屬材料所形成,從而電壓可有效地施加至第一電極155。可省略緩衝層168和輔助電極165。
儘管沒有顯示,為了最大化發光效率,有機發射層176具有多層結構。例如、在第一電極155上堆疊電洞注入層(hole injection layer,HIL)、電洞傳輸層(hole transporting layer,HTL)、發射材料層(emitting material layer,EML)、電子傳輸層(electron transporting layer,ETL)和電子注入層(electron injection layer,EIL)。在此情況下,EML的紅色發射圖案包括主體材料,能夠傳輸電子和電洞,以及紅色磷光化合物作為摻雜物。依據本發明,紅色磷光化合物以上述[化學式2]代表。作為摻雜物的紅色磷光化合物以關於紅色發射圖案中材料總重量的約0.1重量%至約50重量%的範圍添加。主體材料可由BAlq、Al金屬錯合物、Zn金屬錯合物和咔唑衍生物例如CBP所形成。Al金屬錯合物和Zn金屬錯合物的配位體可為喹啉基、聯苯基、異喹啉基、苯基、甲基喹啉基、二甲基喹啉基和二甲基異喹啉基的其中之一。綠和藍發射圖案的每一個都包括磷光化合物。
另一方面,在第2圖中,驅動元件DTr係配置在第一基板101上,而有機發光二極體E係配置在第二基板151上。另外,由於第一電極155係由透明ITO所形成,來自有機發光二極體E的光穿過第二基板151。這稱為頂發射型。然而,驅動元件DTr和有機發光二極體E可配置在相同基板上。第二電極可由透明材料所形成,而第一電極可由不透明材料所形成。在此情況下,來自有機發光二極體的光穿過第一基板。這稱為底發射型。本發明的OELD可應用於頂發射型和底發射型的任意一種。
可理解的是,以上所述者僅為用以解釋本發明之較佳實施例,並非企圖據以對本發明作任何形式上之限制,是以,凡有在相同之發明精神下所作有關本發明之任何修飾或變更,皆仍應包括在本發明意圖保護之範疇。
100...有機電致發光裝置(OELD)
101...第一基板
103...閘極電極
106...閘極絕緣層
110...半導體層
110a...活性層
110b...歐姆接觸層
115、117...源極電極
119...汲極電極
122...鈍化層
125...汲極接觸孔
130...連接電極
151...第二基板
155...第一電極
158...柱狀間隔物
165...輔助電極
168...緩衝層
173...壁面
176...有機發射層
180...第二電極
E...有機發光二極體
P...像素區域
DTr...驅動元件
所附圖式其中提供關於本發明的進一步理解並且結合與構成本說明書的一部份,說明本發明的實施例並且與描述一同提供對於本發明實施例之原則性的解釋。圖式中:
第1圖係為顯示色彩純度和可見度關係的圖式;以及
第2圖係為依據本發明之OELD的示意剖面圖。
100...有機電致發光裝置(OELD)
101...第一基板
103...閘極電極
106...閘極絕緣層
110...半導體層
110a...活性層
110b...歐姆接觸層
115、117...源極電極
119...汲極電極
122...鈍化層
125...汲極接觸孔
130...連接電極
151...第二基板
155...第一電極
158...柱狀間隔物
165...輔助電極
168...緩衝層
173...壁面
176...有機發射層
180...第二電極
E...有機發光二極體
P...像素區域
DTr...驅動元件

Claims (19)

  1. 一種紅色磷光化合物,包括:一主體材料,能夠傳輸一電子或一電洞;以及一摻雜物材料,由以下化學式1來代表: ,其中R1至R4的每一個係選自氫原子(H)、C1至C6烷基和C1至C6烷氧基所組成的群組,並且R1至R4至少其中之一係為C1至C6烷基,其中X和Y的每一個係選自H、未取代的C1至C6烷基和氟取代的C1至C6烷基所組成的群組,以及其中R5至R7中的一個係為鹵素原子,R5至R7中的另一個係為甲基,而R5至R7中的其餘一個係為氫。
  2. 依據申請專利範圍第1項所述的化合物,其中該C1至C6烷基係選自甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基和t-丁基所組成的群組。
  3. 依據申請專利範圍第1項所述的紅色磷光化合物,其中該C1至C6烷氧基係選自甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基和t-丁氧基所組成的群組。
  4. 依據申請專利範圍第1項所述的紅色磷光化合物,其中該摻雜物材料具有關於該化合物總重量約0.1至約50的重量%。
  5. 依據申請專利範圍第1項所述的紅色磷光化合物,其中該主體材料係選自鋁(Al)金屬錯合物、鋅(Zn)金屬錯合物和咔唑衍生物所組成的群組。
  6. 依據申請專利範圍第5項所述的紅色磷光化合物,其中該咔唑衍生物包括4,4’-N,N’-二咔唑聯苯(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl,CBP)。
  7. 依據申請專利範圍第5項所述的紅色磷光化合物,其中該Al金屬錯合物和Zn金屬錯合物的配位體係選自喹啉基、聯苯基、異喹啉基、苯基、甲基喹啉基、二甲基喹啉基和二甲基異喹啉基。
  8. 一種有機電致發光裝置,包括:一第一基板;一薄膜電晶體,在該第一基板上;一第二基板,面向該第一基板;以及一有機電致發光二極體,電性連接至該薄膜電晶體,並包括一第一電極、面向該第一電極的一第二電極以及在該第一電極和該第二電極之間所配置的一有機發射層,該有機發射層的一紅色磷光化合物包括:一主體材料,能夠傳輸一電子或一電洞;以及一摻雜物材料,由以下化學式1來代表: ,其中R1至R4的每一個都選自氫原子(H)、C1至C6烷基和C1至C6烷氧基所組成的群組,並且R1至R4至少其中之一係為C1至C6烷基,其中X和Y的每一個係選自H、未取代的C1至C6烷基和氟取代的C1至C6烷基所組成的群組,以及其中R5至R7中的一個係為鹵素原子,R5至R7中的另一個係為甲基,而R5至R7中的其餘一個係為氫。
  9. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中C1至C6烷基係選自甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基和t-丁基所組成的群組。
  10. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該C1至C6 烷氧基係選自甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基和t-丁氧基所組成的群組。
  11. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該摻雜物材料具有關於該化合物總重量約0.1至約50的重量%。
  12. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該主體材料係選自Al金屬錯合物、Zn金屬錯合物和咔唑衍生物所組成的群組。
  13. 依據申請專利範圍第12項所述的有機電致發光裝置,其中該咔唑衍生物包括4,4’-N,N’-二咔唑聯苯(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl,CBP)。
  14. 依據申請專利範圍第12項所述的有機電致發光裝置,其中該Al金屬錯合物和Zn金屬錯合物的配位體係選自喹啉基、聯苯基、異喹啉基、苯基、甲基喹啉基、二甲基喹啉基和二甲基異喹啉基。
  15. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該有機發射層具有一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發射材料層、一電子傳輸層和一電子注入層的一堆疊結構。
  16. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該有機電致發光二極體係形成在該第一基板上。
  17. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該有機電致發光二極體係形成在該第二基板上。
  18. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該第一電極係配置在該第二基板和該第二電極之間,並由一透明導電材料所形成。
  19. 依據申請專利範圍第8項所述的有機電致發光裝置,其中該第二電極係配置在該第一基板和該第一電極之間,並由一透明導電材料所形成。
TW098136491A 2008-10-29 2009-10-28 紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置 TWI435926B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080106548A KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2008-10-29 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201020311A TW201020311A (en) 2010-06-01
TWI435926B true TWI435926B (zh) 2014-05-01

Family

ID=42116804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098136491A TWI435926B (zh) 2008-10-29 2009-10-28 紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8999476B2 (zh)
KR (1) KR101348699B1 (zh)
CN (1) CN101724393B (zh)
TW (1) TWI435926B (zh)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10749118B2 (en) 2014-06-26 2020-08-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102381647B1 (ko) * 2015-10-29 2022-04-04 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 제조 방법
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
WO2022058521A1 (en) 2020-09-18 2022-03-24 Cynora Gmbh Organic electroluminescent device
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240343970A1 (en) 2021-12-16 2024-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6670645B2 (en) * 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
KR100439648B1 (ko) * 2001-08-29 2004-07-12 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광소자
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
KR102312855B1 (ko) * 2007-03-08 2021-10-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
KR100966886B1 (ko) * 2008-01-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN101724393A (zh) 2010-06-09
KR101348699B1 (ko) 2014-01-08
CN101724393B (zh) 2013-12-25
US8999476B2 (en) 2015-04-07
TW201020311A (en) 2010-06-01
KR20100047589A (ko) 2010-05-10
US20100102716A1 (en) 2010-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI435926B (zh) 紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置
TWI412573B (zh) 紅色磷光化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置
KR100803125B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100662378B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100537621B1 (ko) 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100797469B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US20070224450A1 (en) Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
KR20200082020A (ko) 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
US8263237B2 (en) Red phosphorescent composition and organic electroluminescent device using the same
KR20140060974A (ko) 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR20090032250A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101630317B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101493218B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20080105870A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100662430B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100747572B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20070105079A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20050100103A (ko) 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자