CN109232656A - 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109232656A CN109232656A CN201811025506.2A CN201811025506A CN109232656A CN 109232656 A CN109232656 A CN 109232656A CN 201811025506 A CN201811025506 A CN 201811025506A CN 109232656 A CN109232656 A CN 109232656A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- red phosphorescent
- phosphorescent compound
- organic electroluminescent
- electroluminescent device
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title abstract 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 methyl-d 3, ethyl Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 30
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical group CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- QNZFUMVTUFOLRT-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CCCCC1 QNZFUMVTUFOLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L PdCl2(PPh3)2 Substances [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- WGEZNLKZTUCRTM-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohexen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1CCCC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 WGEZNLKZTUCRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKGUUBIPVHRERN-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylpropyl)quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(CC(C)C)=CC=C21 YKGUUBIPVHRERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGJJOORYXSQSMB-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)C(=O)C(C)C(=O)C(CC)CC Chemical compound CCC(CC)C(=O)C(C)C(=O)C(CC)CC HGJJOORYXSQSMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- QBUMXSSCYUMVAW-UHFFFAOYSA-N 1-bromocyclohexene Chemical compound BrC1=CCCCC1 QBUMXSSCYUMVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQVGPWFQGGIPP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(CC(C)C)=CC=C21 FAQVGPWFQGGIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylboronic acid Chemical compound CC(C)CB(O)O ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexen-1-yl-Benzene Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFIHYLCUKYCKRH-UHFFFAOYSA-N 6-bromoquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 IFIHYLCUKYCKRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-OUBTZVSYSA-N Ammonia-15N Chemical compound [15NH3] QGZKDVFQNNGYKY-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种红色磷光化合物和使用该红色磷光化合物的有机电致发光器件。本发明提供的一种红色磷光化合物,其结构式如I所示,其中,表示其中,R1、R2、R3和R4独立选自H、C1~C6烷基的一种;式(I)中表示选自特定的烷二酮及其衍生物。本发明提供的有机电致发光器件所述器件包括彼此顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极;所述有机电致发光器件包含上述红色磷光化合物作为掺杂剂。本发明提供的红色磷光化合物能使有机电致发光器件具有高效率和高色纯度和窄光谱。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电发光二极管器件,具体而言,涉及红色磷光化合物和使用它的有机电致发光器件。特别地,本发明涉及用作有机电致发光器件的发光层的掺杂剂的红色磷光体。
背景技术
近年来,随着显示器件的尺寸越来越大,越来越需要占用较少空间的平板显示器件。该平板显示器件包括有机电致发光器件,也称为有机发光二极管 (OLED)。该有机电致发光器件的技术正在以巨大的速度发展,已经公开了许多原型。
当电荷注入到电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间形成的有机层中时,有机电致发光器件发光。更具体地,当电子和空穴形成一对时发光,新产生的电子空穴对衰减。可以在柔性透明基板如塑料上形成有机电致发光器件。也可以在比等离子体显示板或无机电致发光(EL)显示器中需要的电压更低的电压(即低于或等于10V的电压)下驱动有机电致发光器件。有机电致发光器件的有利之处在于,其与其他显示器件相比消耗更少的能量和提供优异的颜色显示。而且,由于有机电致发光器件使用三色(即绿色,蓝色和红色),可以再现图片,所以有机电致发光器件被广泛地认为是可以再现清晰图像的下一代颜色显示器件。
制造有机发光二极管(EL)器件的过程描述如下:
(1)将阳极材料涂布在透明基板上。一般使用氧化铟锡(ITO)作阳极材料。
(2)在阳极材料上沉积空穴注入层(HIL)。空穴注入层由具有10纳米(nm) 至30(nm)厚度的铜酞菁(CuPc)层形成。
(3)然后沉积空虚传输层(HTL)。空穴传输层主要由4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)形成,先用真空蒸发处理,然后涂布至具有30纳米(nm)至60纳米(nm)的厚度。
(4)此后,形成有机发光层。此时,如果需要,可以加入掺杂剂。在发绿光的情况中,有机发光层一般由真空蒸发至具有30纳米(nm)至60纳米(nm)厚度的三(8-羟基喹啉酸)铝(Alq3)形成。并且使用,MQD(N-甲基喹吖啶铜)作为掺杂剂(或杂质)。
(5)在有机发光层上依次形成电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL),或在有机发光层上形成电子注入/传输层。在发绿光的情况中,步骤(4)的Alq3具有优异的电子传输能力。因此,并非必须地需要电子注入和传输层。
(6)最后涂布阴极层,在整个结构上涂布保护层。
依照在上述结构中形成发光层的方法,决定了分别发出(或显示)蓝,绿,红颜色的发光器件。作为发光材料,由从每个电极注入的电子和空穴的重组而形成激子。单线态激子发射荧光,三线态激子发射磷光。发射荧光的单线态激子具有25%的形成可能性,而发射磷光的三线态激子具有75%的形成可能性。因此,与单线态激子相比,三线态激子提供更大的发光效率。在这样的磷光材料中,红色磷光材料比荧光材料可以具有更大的发光效率。因此,作为提高有机电致发光器件的效率的重要因素,红色磷光材料正在被广泛研究。
当使用这样的磷光材料时,需要高发光效率,高色纯度和延长的耐久性。最特别地,当使用红色磷光材料时,随色纯度增加(即CIE色度坐标的X值变得更大),可见度降低,从而导致难以提供高发光效率。因此,需要开发能提供优异的色度坐标(X的CIE色纯度=0.63以上),提高的发光效率和延长的耐久性的红色磷光材料。
发明内容
本发明致力于提供红色磷光化合物和使用该红色磷光化合物的有机电致发光器件,其基本消除了由于相关技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的在于,提供一种化合物作为有机电致发光器件的发光层中作为掺杂剂,从而提供具有高色纯度、高亮度和长耐久性的有机电致发光器,其结构式如I所示,
其中,表示
其中,R1、R2、R3和R4独立选自H、C1~C6烷基的一种。
且其中,表示选自如下的烷二酮及其衍生物:
优选的,所述C1~C6烷基选自甲基、甲基-d3、乙基、正丙基、异丙基、正丁基,异丁基和叔丁基中的一种。
具体而言,式I可以是下列化学式中的任一个:
本发明的另一个目的在于提供一种有机发光二极管器件,包括彼此顺次沉积的阳极,空穴注入层,空穴传输层,发光层,电子传输层,电子注入层和阴极的有机电致发光器件,所述有机发光二极管器件包含上述任何一种红色磷光化合物作为掺杂剂。本发明提供的红色磷光化合物可以加在任一层做掺杂剂,但主要把该化合物运用在发光层做掺杂剂。
优选的,所述有机发光二极管器件中使用Al和Zn金属络合物和咔唑衍生物中的任一种作为发光层的主体材料,掺杂剂的用量范围可以在0.1重量%~50 重量%范围内。当使用的掺杂剂的量在上述范围内时,可以提高本发明的效率。
优选的,所述Al或Zn金属络合物的配体为喹啉基、联苯基、异喹啉基、苯基、甲基喹啉基、二甲基喹啉基、二甲基异喹啉基中的一种或几种;所述咔唑衍生物为4,4’-N,N’-二咔哇联苯(CBP)。
本发明提供的红色磷光化合物有益效果在于能使有机电致发光器件具有高效率和高色纯度和窄光谱。
附图说明
图1为波长与相对灵敏度的关系的图。
具体实施方式
下文给出优选实施方案的例子以描述本发明。显然应理解的是,本发明不仅仅局限于所提出的实施方案。
由于结构式如I的红色磷光化合物均为提供优异的色度坐标(X的CIE色纯度=0.64以上),提高的发光效率和延长的耐久性的红色磷光材料,现以RD- 001、RD-361、RD-002、RD-362、RD-006和RD-366制备方法和测试结果为例,证明本发明提供的技术方案和达到的技术效果。
图1说明表示随有机电致发光器件的色纯度增加(即随色度坐标的X值变得更大)可见度降低的图。
以下实施方案中,NPB为4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯,CBP为 4,4’-N,N’-二咔哇联苯,CuPc为酞菁铜,LiF氟化锂,ITO为氧化铟锡, Alq3为三(8-羟基喹啉)铝。
LC-MS:液相色谱-质谱联用仪,M/Z:质子数/电荷数的比值。
下式为在本发明的实施方案中使用的化合物铜(Ⅱ)酞菁(CuPc),NPB, (btp)2Ir(acac),Alq3和CBP的结构式。
1.6-(2-甲基丙基)喹啉的合成
将6-溴喹啉80克(0.38mmol),异丁基硼酸78.4克(0.77mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2mol%),2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(4mol%),磷酸钾单水合物354克(1.54mol),800mL甲苯,氮气置换,并在氮气保护状态留下加热回流反应18小时。将反应体系降至室温,用洗脱液为正己烷/乙酸乙酯=100/2 过柱纯化,得到57克(收率:80%)6-(2-甲基丙基)喹啉。
LC-MS:M/Z 186.3(M+H)+
2.1-氧化-6-异丁基喹啉的合成
在三颈瓶中将6-(2-甲基丙基)喹啉57克(0.31mol),溶于醋酸500ml,缓慢加入双氧水175mL。缓慢升温反应体系至80℃搅拌回流。回流反应12h后停止反应。蒸馏除去醋酸,用乙酸乙酯与水萃取反应混合物,取有机相用无水硫酸镁干燥。干燥后的有机相蒸干,粗产物通过四氢呋喃与甲醇溶剂重结晶分离提纯得到最终产物37.2克(收率:60%)1-氧化-6-异丁基喹啉。
LC-MS:M/Z 202.3(M+H)+
3.2-氯化-6-异丁基喹啉的合成
在三颈瓶中加入1-氧化-6-异丁基喹啉37克(0.18mol),三氯氧磷33.8克(0.22mol)和二氯甲烷400mL。升温反应体系至50℃回流。回流反应6h后停止反应。蒸馏除去醋酸,用乙酸乙酯与水萃取反应混合物,取有机相用无水硫酸镁干燥。将干燥后的有机相浓缩,粗产物以乙酸乙酯和正己烷1:40的混合溶剂通过层析硅胶柱分离提纯得到产物30.0克(收率:72%)2-氯化-6-异丁基喹。LC-MS:M/Z 220.7(M+H)+
4.环己烯-1-硼酸频哪醇酯的合成
在氮气保护条件下,向三口瓶中加入1-溴-1-环己烯20克(0.12mol),联硼酸频那醇酯34.7克(0.14mol),三苯基膦2.0克(6mol%),反-二(三苯基膦)二氯化钯(II)2.6克(3mol%),苯酚钾24.6克(0.19mol)和无水甲苯250mL。氮气置换后在50℃条件下搅拌反应5小时,然后将体系冷却到室温并加水猝灭反应。反应混合物用苯溶剂和饱和食盐水萃取。取有机相用无水硫酸镁干燥。将干燥后混合物过滤并减压浓缩,可通过硅胶层析柱或者蒸馏法进行提纯得到 21.9克(收率:85%环己烯-1-硼酸频哪醇酯。LC-MS:M/Z 209.1(M+H)+
5.3-甲基环己烯-1-硼酸频哪醇酯的合成
在氮气保护条件下,向三口瓶中加入1-溴-3-甲基-1-环己烯15克 (85.7mmol),联硼酸频那醇酯23.9克(94.2mmol),三苯基膦1.4克(6mol%),反-二(三苯基膦)二氯化钯(II)1.8克(3mol%),苯酚钾20.0克(128.5mol)和无水甲苯200mL。氮气置换后在50℃条件下搅拌反应5小时,然后将体系冷却到室温并加水猝灭反应。反应混合物用苯溶剂和饱和食盐水萃取。取有机相用无水硫酸镁干燥。将干燥后混合物过滤并减压浓缩,可通过硅胶层析柱或者蒸馏法进行提纯得到15.6克(收率:82%)3-甲基环己烯-1-硼酸频哪醇酯。
LC-MS:M/Z 223.1(M+H)+
6.3,5-二甲基环己烯-1-硼酸频哪醇酯的合成
在氮气保护条件下,向三口瓶中加入1-溴-3,5-二甲基-1-环己烯15克(79.3mmol),联硼酸频那醇酯34.7克(87.26mmol),三苯基膦1.3克 (6mol%),反-二(三苯基膦)二氯化钯(II)1.7克(3mol%),苯酚钾15.7克 (119mmol)和无水甲苯200mL。氮气置换后在50℃条件下搅拌反应5小时,然后将体系冷却到室温并加水猝灭反应。反应混合物用苯溶剂和饱和食盐水萃取。取有机相用无水硫酸镁干燥。将干燥后混合物过滤并减压浓缩,可通过硅胶层析柱或者蒸馏法进行提纯得到14.1克(收率:75%)3,5-二甲基环己烯-1- 硼酸频哪醇酯。LC-MS:M/Z 237.2(M+H)+
7.2-(环己-1-烯-1-基)-6-异丁基喹的合成
在氮气保护下,向三口瓶中加入2-氯化-6-异丁基喹啉6克(27.3mmol),环己烯-1-硼酸频哪醇酯6.3克(30mmol),2M-碳酸钾60mL溶于四氢呋喃60mL 中.氮气置换30分钟,加入催化剂四(三苯基膦)钯(1mol%)。将反应体系升温至80℃,搅拌回流12小时。冷却至室温,加水猝灭反应,用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液。用饱和食盐水洗涤两到三次,取有机相。有机相用无水硫酸镁干燥后浓缩。通过硅胶层析柱分离提纯可得到5.8克(收率:80%)2-(环己 -1-烯-1-基)-6-异丁基喹。LC-MS:M/Z 266.4(M+H)+
8.6-异丁基-2-(3-甲基环己-1-烯-1-基)喹啉的合成
在氮气保护下,向三口瓶中加入2-氯化-6-异丁基喹啉6克(27.3mmol), 3-甲基环己烯-1-硼酸频哪醇酯6.7克(30mmol),2M-碳酸钾60mL溶于四氢呋喃60mL中.氮气置换30分钟,加入催化剂四三苯基膦钯(1mol%)。将反应体系升温至80℃,搅拌回流12小时。冷却至室温,加水猝灭反应,用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液。用饱和食盐水洗涤两到三次,取有机相。有机相用无水硫酸镁干燥后浓缩。通过硅胶层析柱分离提纯可得到5.7克(收率:75%)6-异丁基-2-(3-甲基环己-1-烯-1-基)喹啉。LC-MS:M/Z 280.4(M+H)+
9.6-异丁基-2-(3,5-二甲基环己-1-烯-1-基)喹啉的合成
在氮气保护下,向三口瓶中加入2-氯化-6-异丁基喹啉6克(27.3mmol),3,5-二甲基环己烯-1-硼酸频哪醇酯6.71克(30mmol),2M-碳酸钾60mL溶于四氢呋喃60mL中.氮气置换30分钟,加入催化剂四三苯基膦钯(1mol%)。将反应体系升温至80℃,搅拌回流12小时。冷却至室温,加水猝灭反应,用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液。用饱和食盐水洗涤两到三次,取有机相。有机相用无水硫酸镁干燥后浓缩。通过硅胶层析柱分离提纯可得到6.1克(收率: 76%)6-异丁基-2-(3,5-二甲基环己-1-烯-1-基)喹啉。
LC-MS:M/Z 294.5(M+H)+
10.二氯交联二聚体配合物的合成
将三氯化铱的一水合物3克(10mmol),2-(环己-1-烯-1-基)-6-异丁基喹 5.9克(22.1mmol)和二乙醇单乙醚与蒸馏水的比例为3/1(120mL/40mL)的混合溶液,加入干燥的两口圆底烧瓶中,加热回流反应24小时,然后加入适量的蒸馏水,再将析出的固体过滤,并用甲醇和石油醚洗涤固体,得到4.9克(收率:65%)二氯交联二聚体配合物。LC-MS:M/Z1513.9(M+H)+
11.RD-001的合成
将二氯交联二聚体配合物3克(1.98mmol),戊烷-2,4-二酮1克 (9.9mmol),无水碳酸钠1.3克(11.9mmol)和2-乙氧基乙醇80ml加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到2.3克(收率:70%)所需产物。LC-MS:M/Z 821.1(M+H)+
12.RD-361的合成
将二氯交联二聚体配合物3克(1.98mmol),3,7-二乙基-5-甲基-4,6-壬二酮1.3克(5.9mmol),无水碳酸钠1.3克(11.9mmol)和2-乙氧基乙醇80ml加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到2.5克(收率:68%)所需产物。LC-MS:M/Z 933.3(M+H)+
13.二氯交联二聚体配合物的合成
将三氯化铱的一水合物3克(10mmol),6-异丁基-2-(3-甲基环己-1-烯-1- 基)喹啉6.2克(22.1mmol)和二乙醇单乙醚与蒸馏水的比例为 3/1(120mL/40mL)的混合溶液,加入干燥的两口圆底烧瓶中,加热回流反应24 小时,然后加入适量的蒸馏水,再将析出的固体过滤,并用甲醇和石油醚洗涤固体,得到4.6克(收率:58%)二氯交联二聚体配合物。
LC-MS:M/Z 1570(M+H)+
14.RD-002的合成
将二氯交联二聚体配合物3克(1.9mmol),戊烷-2,4-二酮1克 (9.6mmol),无水碳酸钠1.2克(11.5mmol)和2-乙氧基乙醇80ml加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到2.3克(收率:70%)所需产物。LC-MS:M/Z 849.2(M+H)+
15.RD-362的合成
将二氯交联二聚体配合物3克(1.9mmol),3,7-二乙基-5-甲基-4,6-壬二酮1.2克(5.7mmol),无水碳酸钠1.2克(11.5mmol)和2-乙氧基乙醇80ml加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到2.4克(收率:65%)所需产物。LC-MS:M/Z 961.4(M+H)+
16.二氯交联二聚体配合物的合成
将三氯化铱的一水合物3克(10mmol),6-异丁基-2-(3,5-二甲基环己-1- 烯-1-基)喹啉6.5克(22.1mmol)和二乙醇单乙醚与蒸馏水的比例为 3/1(120mL/40mL)的混合溶液,加入干燥的两口圆底烧瓶中,加热回流反应24 小时,然后加入适量的蒸馏水,再将析出的固体过滤,并用甲醇和石油醚洗涤固体,得到4.9克(收率:60%)二氯交联二聚体配合物。
LC-MS:M/Z 1626.1(M+H)+
17.RD-006的合成
将二氯交联二聚体配合物3克(1.8mmol),戊烷-2,4-二酮0.9克 (9.2mmol),无水碳酸钠1.2克(11.1mmol)和2-乙氧基乙醇80ml加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到2.2克(收率:68%)所需产物。LC-MS:M/Z 877.2(M+H)+
18.RD-366的合成
将二氯交联二聚体配合物3克(1.8mmol),3,7-二乙基-5-甲基-4,6-壬二酮1.2克(5.5mmol),无水碳酸钠1.2克(11.1mmol)和2-乙氧基乙醇80ml加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到2.4克(收率:65%)所需产物。LC-MS:M/Z 989.4(M+H)+
实施方案
1.第一实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后,在ITO基板上以CBP+RD-001(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
在0.9mA下,亮度等于1294cd/m2(5.7V)。此时,CIEx=0.642,y=0.355。
2.第二实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后,在ITO基板上以CBP+RD-361(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
在0.9mA下,亮度等于1332cd/m2(6.0V)。此时,CIEx=0.646,y=0.350。
3.第三实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后,在ITO基板上以CBP+RD-002(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
在0.9mA下,亮度等于1338cd/m2(5.9V)。此时,CIEx=0.647,y=0.348。
4.第四实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后,在ITO基板上以CBP+RD-362(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
在0.9mA下,亮度等于1369cd/m2(6.2V)。此时,CIEx=0.650,y=0.345。
5.第五实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后,在ITO基板上以CBP+RD-006(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
在0.9mA下,亮度等于1314cd/m2(6.0V)。此时,CIEx=0.652,y=0.340。
6.第六实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后,在ITO基板上以CBP+RD-366(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
在0.9mA下,亮度等于1363cd/m2(6.3V)。此时,CIEx=0.655,y=0.337。
7.对比例
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后,洗涤图案化的ITO玻璃基板。随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。在ITO基板上以CPB+(btp)2Ir(acac)(5%) 和的顺序形成有机物质的层。
当使用BAlq形成空穴负载层时,在0.9mA下,亮度等于 689cd/m2(8.1V)。此时,CIEx=0.651,y=0.329。
依据上述实施方案和对比例,效率,色度坐标,和亮度的特性显示在下表1。
表1
如表1所示,甚至当色纯度高时,该器件在低电压下也高效率地运行。并且,与对比例相比,第二实施方案的电流效率增加100%以上。通过使用式1 所示的化合物作为有机电致发光器件的发光层,本发明提供具有优异的色纯度和亮度以及延长的耐久性的有机电致发光器件。
本领域的技术人员将明显看到,在不脱离本发明的精神和范围下,本发明可以有许多修改和变化。因此可以预期到,本发明覆盖在附带权利要求的范围及其相当范围内提供的本发明的修改和变化。
Claims (7)
1.一种红色磷光化合物,其特征在于:其结构式如I所示,
其中,表示
其中,R1、R2、R3和R4独立选自H、C1~C6烷基的一种;
且其中表示选自如下的烷二酮及其衍生物:
2.根据权利要求1中的红色磷光化合物,其特征在于:所述C1~C6烷基选自甲基、甲基-d3、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的一种。
3.根据权利要求1中的红色磷光化合物,其特征在于,其中是下列化学式中的任一个:
4.根据权利要求1-3中的红色磷光化合物,其特征在于:所述红色磷光化合物选自下列化学式:
5.一种有机电致发光器件,其特征在于:所述器件包括彼此顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极;所述有机电致发光器件包含权利要求1-4中任何一种化合物作为掺杂剂。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,其特征在于:所述有机电致发光器件中使用Al或Zn金属络合物和咔唑衍生物中的任一种作为发光层的主体材料,且其中掺杂剂的用量范围在0.1重量%~50重量%范围内。
7.根据权利要求5中的有机电致发光器件,其特征在于:所述Al或Zn金属络合物的配体为喹啉基、联苯基、异喹啉基、苯基、甲基喹啉基、二甲基喹啉基、二甲基异喹啉基中的一种或几种;所述咔唑衍生物为4,4’-N,N’-二咔哇联苯。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811025506.2A CN109232656A (zh) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811025506.2A CN109232656A (zh) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109232656A true CN109232656A (zh) | 2019-01-18 |
Family
ID=65060561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811025506.2A Pending CN109232656A (zh) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109232656A (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020094453A1 (en) * | 2000-11-29 | 2002-07-18 | Takao Takiguchi | Metal coordination compound, luminescence device and display apparatus |
US20070259207A1 (en) * | 2006-05-08 | 2007-11-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Metal complex, light-emitting device, and image display apparatus |
CN101607973A (zh) * | 2007-11-20 | 2009-12-23 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新的有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
CN101665521A (zh) * | 2008-01-29 | 2010-03-10 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
CN101747888A (zh) * | 2008-12-01 | 2010-06-23 | 乐金显示有限公司 | 红色磷光复合物以及使用该红色磷光复合物的有机电致发光器件 |
CN102264864A (zh) * | 2008-10-29 | 2011-11-30 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 电子材料用的新化合物和有机电子设备 |
-
2018
- 2018-09-04 CN CN201811025506.2A patent/CN109232656A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020094453A1 (en) * | 2000-11-29 | 2002-07-18 | Takao Takiguchi | Metal coordination compound, luminescence device and display apparatus |
US20070259207A1 (en) * | 2006-05-08 | 2007-11-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Metal complex, light-emitting device, and image display apparatus |
CN101607973A (zh) * | 2007-11-20 | 2009-12-23 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新的有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
CN101665521A (zh) * | 2008-01-29 | 2010-03-10 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
CN102264864A (zh) * | 2008-10-29 | 2011-11-30 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 电子材料用的新化合物和有机电子设备 |
CN101747888A (zh) * | 2008-12-01 | 2010-06-23 | 乐金显示有限公司 | 红色磷光复合物以及使用该红色磷光复合物的有机电致发光器件 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1783133B1 (en) | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same | |
KR100803125B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
JP4913121B2 (ja) | 赤色リン光化合物及びこれを用いた有機電界発光装置 | |
EP1784057B1 (en) | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same | |
CN110330481B (zh) | 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光器件 | |
CN108997438B (zh) | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
CN110981913A (zh) | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN110746401A (zh) | 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
CN111153888A (zh) | 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
CN109988193B (zh) | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN110903300A (zh) | 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
KR20140060974A (ko) | 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
CN111116673A (zh) | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN109810146B (zh) | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN110724168A (zh) | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN110964063A (zh) | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
KR20090032250A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
CN110872301A (zh) | 一种磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
KR20120036560A (ko) | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
CN109206457A (zh) | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
KR101630317B1 (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
CN110938097A (zh) | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN110746464A (zh) | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN110872328A (zh) | 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
KR20120052062A (ko) | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190118 |