KR20150094127A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR20150094127A
KR20150094127A KR1020140015019A KR20140015019A KR20150094127A KR 20150094127 A KR20150094127 A KR 20150094127A KR 1020140015019 A KR1020140015019 A KR 1020140015019A KR 20140015019 A KR20140015019 A KR 20140015019A KR 20150094127 A KR20150094127 A KR 20150094127A
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이경주
조영준
김남균
신효님
김승애
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롬엔드하스전자재료코리아유한회사
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Abstract

본 발명은 특정 조합의 호스트 화합물과 도판트 화합물을 함유하는 발광층을 포함하고, 발광층과 음극(캐소드) 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 도판트 화합물, 호스트 화합물 및 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 사용함으로써, 구동 전압이 낮고, 발광 효율, 전력 효율 및 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 소자{An Organic Electroluminescent Device}
본 발명은 호스트 화합물과 인광 도판트 화합물을 함유하는 발광층을 포함하고, 발광층과 음극(캐소드) 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 노란색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 전계 발광 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
발광 재료는 여기 상태에 따라 형광 발광 재료(일중항 여기상태) 및 인광 발광 재료(삼중항 여기상태)로 분류된다. 초기의 유기 EL 소자는 형광 발광 재료를 주로 사용하였으나, 인광 발광 재료가 형광 재료에 비해 전기를 빛으로 바꾸는 효율(발광 효율)이 4배 이상 높고 소비전력 절감이 가능해 상대적으로 수명이 길어지는 효과가 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다.
현재까지 이리듐(III) 착물 계열이 인광 발광 재료의 도판트로 널리 알려져 있으며, 각각의 적색, 녹색 및 청색 발광별로 (비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트)) [(acac)Ir(btp)2], (트리스(2-페닐피리딘)이리듐) [Ir(ppy)3] 및 (비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐) (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 성능에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다. 종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.
그러나, 기존의 이러한 인광용 호스트 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변한다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력 효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례한다. 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.
이에, 기존의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 함유하는 발광 재료를 유기 전계 발광 소자에 적용하는 경우, 전력 효율이 좋지 못하고 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하여 발광 효율 면에서 문제점을 나타내었다.
대한민국 공개특허공보 제10-1998-0071472호는 베릴륨계 착물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 기재하고 있으나, 형광 유기 전계 발광 소자에 관한 것이고, 본원 발명의 특정 조합의 호스트 및 도판트로 사용한 예는 기재되어 있지 않다.
일본 공개특허공보 제2001-291593호는 리튬 또는 나트륨계 착물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대하여 기재하고 있으나, 착물의 중심 금속이 2가의 금속인 예가 없고, 상기 착물을 음극계면층에 사용한 것으로 발광층의 호스트 물질로 사용한 것에 대하여는 기재가 없고, 본원 발명의 특정 조합의 호스트 및 도판트로 사용한 예는 기재되어 있지 않다.
본 발명자들은 특정 조합의 호스트 화합물 및 인광 도판트 화합물을 발광층에 함유하고, 발광층과 음극 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 개선된 전력 효율, 발광 효율 및 수명 특성을 제공함을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
대한민국 공개특허공보 제10-1998-0071472호 (1998.10.26 공개) 일본 공개특허공보 제2001-291593호 (2001.10.19 공개)
본 발명의 목적은 구동 전압이 낮고, 발광 효율, 전력 효율 및 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 도판트 화합물을 함유하는 발광층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
M은 2가의 금속이고;
Y는 O 또는 S이며;
X는 NR9, O 또는 S이고;
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (4-60원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
L은 하기 구조에서 선택되고;
Figure pat00003
R120 내지 R129은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 카르복실, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴카보닐이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
n은 1 내지 3의 정수이다.
본 발명에 따르면 구동 전압이 낮고, 발광 효율, 전력 효율 및 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물과 상기 화학식 2 로 표시되는 도판트 화합물이 함유된 발광층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에, 예를 들면, 전자전달층 및/또는 전자주입층에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
상기 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
HAr은 하기 화학식에서 선택되며;
Figure pat00005
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
R13은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R14 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
a는 0 내지 3의 정수이고, a가 2 이상의 정수일 때 각각의 R13은 동일하거나 상이할 수 있으며;
b는 1 또는 2이고, b가 2일 때 각각의 (-L-HAr)은 동일하거나 상이할 수 있다.
추가로, 상기 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00006
상기 화학식 4에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR12 또는 N이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며; 인접한 R11과 R12는 서로 융합하여 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
c는 1 내지 3의 정수이고, c가 2 이상의 정수일 때 각각의 (-L1-L2-R11)은 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬(렌)"은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기(즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 본 발명의 상기 화학식들에서 치환 알킬(렌), 치환 알케닐, 치환 알콕시, 치환 시클로알킬, 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴(렌), 치환 트리알킬실릴, 치환 트리아릴실릴, 치환 디알킬아릴실릴, 치환 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환 아릴카보닐, 또는 치환 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 인광 도판트 화합물을 포함한다. 상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도가 20중량% 미만인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층과 음극 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는데, 이 화합물은 유기물층에 포함되는 전자전달층, 전자주입층, 또는 이들 둘 다에 사용될 수 있다. 상기 전자전달층, 전자주입층, 또는 이들 둘 다는 환원성 도판트를 함유할 수 있고, 상기 환원성 도판트는 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로젠화물, 알칼리 토류 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물, 희토류 금속의 할로젠화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토류 금속의 유기 착체 및 희토류 금속의 유기 착체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 인광 도판트 화합물의 호스트/도판트 조합을 제공하며, 이러한 호스트/도판트 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 양태에 의하면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 인광 도판트 화합물을 포함하는 발광층과 양극 사이에 버퍼층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 버퍼층 재료는 하기 화학식 5 내지 화학식 7로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00047
[화학식 6]
Figure pat00048
[화학식 7]
Figure pat00049
[화학식 8]
Figure pat00050
Cz는 하기 구조이며,
Figure pat00051
상기 화학식 5 내지 8에서
X는 -CR101- 또는 -N-이고;
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -N(R109)-, -C(R110)(R111)- 이고, Y1과 Y2가 동시에 존재하는 경우는 없으며;
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1, Ar2, M1 및 M2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, Ar1과 Ar2는 융합하여 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
R101 내지 R108은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 또는 -SiR112R113R114이고, 두 개의 인접한 R102는 융합하여 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, R107과 M1 또는 M2는 융합하여 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, L3과 R101이 각각 페닐인 경우는 융합하여 플루오렌이 형성될 수 있으며;
R109 내지 R111은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R110 및 R111은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R112 내지 R114는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
h는 1 또는 2의 정수이고;
i 내지 k, 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며;
p는 1 내지 3의 정수이고;
h 내지 k, p 및 q가 2 이상의 정수인 경우 각각의 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다.
구체적으로 상기 버퍼층 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
본 발명에 따른 호스트 화합물 및 도판트 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식에 따라 제조할 수 있다.
1) 호스트 반응식
Figure pat00059
상기 반응식 1에서 R1 내지 R8 및 X는 화학식 1에서의 정의와 동일하고, M은 Be 또는 Zn이다.
2) 도판트 반응식
Figure pat00060
상기 반응식 2에서 R120 내지 R129 및 L은 화학식 2에서의 정의와 동일하고, Hal은 할로겐이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한 쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층" 이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다) 층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한 쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역, 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 종래기술과 비교한다.
[ 실시예 1] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
본 발명의 발광 재료를 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사제조)로부터 얻어진 투명 전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-디(4-비페닐)-N,N'-디(4-비페닐)-4,4'-디아미노비페닐을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 화합물 H-44를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 3 중량%로 도핑함으로써 상기 정공전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자전달층으로서 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸 (화합물 E-2)을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트(Lithium quinolate)를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은 속도로 증발시켜 각각 50 중량%로 도핑함으로써 40 nm의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[ 실시예 2] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
전자전달층에 화합물 E-2 대신 화합물 E-112를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 3] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
전자전달층에 화합물 E-2 대신 화합물 E-89를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 4] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
전자전달층에 화합물 E-2 대신 화합물 E-56을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 5] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
전자전달층에 화합물 E-2 대신 화합물 E-111을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 6] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
전자전달층에 화합물 E-2 대신 화합물 E-110을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 7] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
전자 전달층에 화합물 E-2 대신 화합물 E-42를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 8] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
정공전달층과 발광층 사이에 화합물 B-1을 10 nm 두께로 증착하여 버퍼층을 형성하고, 정공전달층 두께를 10 nm로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 9] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
버퍼층 재료로서 화합물 B-2를 사용한 것 외에는 실시예 8과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 10] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광층에 도판트로서 화합물 D-1 대신 화합물 D-8을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 실시예 11] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광층에 도판트로서 화합물 D-1 대신 화합물 D-30을 사용한 것 외에는 실시예 3과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제조
발광재료로서 도판트에 화합물 D-100을 사용하고, 전자전달층으로서 트리스(8-히드록시퀴놀린)-알루미늄(III) (Alq3)를 증착한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 2] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제조
발광재료로서 도판트에 화합물 D-43을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 3] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제조
발광재료로서 도판트에 화합물 D-100을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 4] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제조
전자전달층에 Alq3을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
상기 제조된 각각의 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도 및 수명을 측정하였다. 수명은 5000 nit의 휘도에서 발광이 90%로 떨어지는 데 걸린 시간을 나타낸다. 각각에 대한 측정값은 하기 표1과 같다.
[표 1]
Figure pat00061

Figure pat00062
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 도판트 화합물과 호스트 화합물의 조합을 함유하는 발광층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함함으로써, 종래의 발광 재료를 이용한 소자보다 더 낮은 구동 전압에서 더 높은 발광 효율 및 전력 효율을 나타내며, 이로써 소비 전력을 개선시킬 수 있다. 또한 소자의 수명 특성 역시 향상시킬 수 있다.

Claims (11)

  1. 기판 상에 양극 및 음극으로 이루어진 한 쌍의 전극과 그 전극 사이에 발광층을 가지며, 그 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 호스트 및 화학식 2로 표시되는 도판트를 포함하고, 상기 발광층과 음극 사이에 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00063

    상기 화학식 1에서,
    M은 2가의 금속이고;
    Y는 O 또는 S이며;
    X는 NR9, O 또는 S이고;
    R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (4-60원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    [화학식 2]
    Figure pat00064

    상기 화학식 2에서,
    L은 하기 구조에서 선택되고;
    Figure pat00065

    R120 내지 R129은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 카르복실, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴카보닐이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    n은 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3]
    Figure pat00066

    상기 화학식 3에서,
    HAr은 하기 화학식에서 선택되며;
    Figure pat00067

    L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
    R13은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
    R14 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    a는 0 내지 3의 정수이고, a가 2 이상의 정수일 때 각각의 R13은 동일하거나 상이할 수 있으며;
    b는 1 또는 2이고, b가 2일 때 각각의 (-L-HAr)은 동일하거나 상이할 수 있다.
  3. 제1항에 있어서, 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물이 하기 화학식 4로 표시되는, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 4]
    Figure pat00068

    상기 화학식 4에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR12 또는 N이고;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
    R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며; 인접한 R11은 서로 융합하여 (C3-C30)단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    c는 1 내지 3의 정수이고, c가 2 이상의 정수일 때 각각의 (-L1-L2-R11)은 동일하거나 상이할 수 있다.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077
  5. 제1항에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088
  6. 제2항에 있어서, 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098
  7. 제3항에 있어서, 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108
  8. 제1항에 있어서, 질소 함유 방향족 헤테로시클릭 유도체 화합물이 전자전달층, 전자주입층, 또는 이들 둘 다에 사용된, 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서, 양극과 발광층 사이에 버퍼층을 추가로 갖는, 유기 전계 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서, 상기 전자전달층, 전자주입층, 또는 이들 둘 다가 환원성 도판트를 함유하는, 유기 전계 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서, 상기 환원성 도판트가, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토류 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물, 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토류 금속의 유기 착체 및 희토류 금속의 유기 착체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것인, 유기 전계 발광 소자.


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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106848082A (zh) * 2017-03-13 2017-06-13 武汉华星光电技术有限公司 Oled显示器件及oled显示装置
CN112940041A (zh) * 2021-01-29 2021-06-11 浙江华显光电科技有限公司 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105503736B (zh) * 2015-12-08 2019-10-18 华南理工大学 一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用
EP3312896B1 (en) * 2016-10-24 2021-03-31 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a redox-doped electron transport layer and an auxiliary electron transport layer

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9023489B2 (en) * 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100830332B1 (ko) * 2005-11-30 2008-05-19 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자
EP2121871B1 (en) * 2007-03-08 2013-08-14 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) * 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR20100047466A (ko) * 2008-10-29 2010-05-10 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101281750B1 (ko) * 2008-12-01 2013-07-04 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP2010165977A (ja) * 2009-01-19 2010-07-29 Sony Corp 有機電界発光素子、表示装置、および電子機器
CN101694849B (zh) * 2009-09-22 2012-08-22 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光叠层器件
JP5851683B2 (ja) * 2009-10-14 2016-02-03 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子及びその製造方法
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013006478A1 (en) * 2011-07-05 2013-01-10 Plextronics, Inc. Vertically phase-separating semiconducting organic material layers
KR20130061371A (ko) * 2011-12-01 2013-06-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9512355B2 (en) * 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR101358784B1 (ko) * 2012-02-14 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR20130118059A (ko) * 2012-04-19 2013-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자
JP6100476B2 (ja) * 2012-04-27 2017-03-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106848082A (zh) * 2017-03-13 2017-06-13 武汉华星光电技术有限公司 Oled显示器件及oled显示装置
CN112940041A (zh) * 2021-01-29 2021-06-11 浙江华显光电科技有限公司 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件

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