JP2005531552A - 新たな有機発光化合物及びこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

様々な置換基で置換できる少なくとも一つのチオフェニル基で置換されたアントラセン骨格の一般構造を有する新規群の化合物が開示される。前記新規化合物は一般に有機電界発光に適している。有機電界発光素子及びその製造方法も開示する。有機電界発光素子は様々な層内で少なくとも一つの前記化合物を含む。発光層内前記新規化合物を使用する有機電界発光素子は顕著な安定性を示す。

Description

本発明は一般に有機電界発光に関する。特に、本発明は電界発光（以下、“EL”と言う）特性を有する新規有機化合物及びその有機EL化合物を用いる有機EL素子に関する。
有機電界発光は、何らかの有機分子の内部過程を通じて、電流が可視光に転換される現象のひとつである。有機電界発光はディスプレイ技術、特に平面パネルディスプレイ技術に適用されてきた。有機電界発光を用いるディスプレイ素子は有機EL素子または有機ELディスプレイとして言及される。別個の光源を必要とする液晶ディスプレイ（LCD）とは異なって、有機EL素子はその固有の光を発生させる。一般に、この技術は、僅かな電力消費、速い応答速度、高い輝度レベル及び制限されない視野角などにおいて、LCD技術に勝って有利である。
米国特許出願第１０/０９９，７８１号 Conjugated Polymers as Solid-State Laser Materials, Synthetic Metals ９１, ３５ (１９９７)年
有機EL技術は、様々な有機化合物を利用する。或る化合物群は可視光生成を目的として用いられる。他の化合物群は、自己発光よりも、別の化合物群による発光を手助けするために使われる。有機EL素子、または、その製造過程の特性を向上させるために、見込みのある様々な新規有機化合物が研究されている。
本発明の一つの側面は一般式Iの化合物を提供する。
Figure 2005531552
 R１乃至R４のうちの少なくとも一つは一般式IIで示される。
Figure 2005531552
前記の諸式において、
nは１乃至１０の整数である。
R５は、各々が一般式IIではないR１-R４と同一であるか異なる置換基であって、下記のように構成される群より選択される:
水素;ハロ;ヒドロキシル;メルカプト;シアノ；ニトロ;カルボニル;カルボキシル;ホルミル;置換または非置換C１-C２０アルキル;置換または非置換C２-C１０アルケニル;置換または非置換C２-C７アルキニル;置換または非置換アリール(aryl);置換または非置換ヘテロアリール(heteroaryl);置換または非置換C３-C７シクロアルキル、ただし、環内炭素原子が任意に置換されて酸素、窒素または硫黄原子になり得る; C４-C７シクロアルケニル、ただし、環内炭素原子が任意に置換されて酸素、窒素または硫黄原子になり得る。;置換または非置換C１-C２０アルコキシ;置換または非置換C２-C１０アルケニルオキシ;置換または非置換C２-C７アルキニルオキシ;置換または非置換アリールオキシ（aryloxy）;置換または非置換C１-C２０アルキルアミン;置換または非置換C２-C１０アルケニルアミン;置換または非置換C２-C７アルキニルアミン;置換または非置換アリールアミン(arylamine);置換または非置換アルキルアリールアミン(alkylarylamine);置換または非置換C１-C２０アルキルシリル;置換または非置換C２-C１０アルケニルシリル;置換または非置換C２-C７アルキニルシリル;置換または非置換アリールシリル;置換または非置換アルキルアリールシリル(alkylarylsilyl);置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル;置換または非置換C２-C１０アルケニルボラニル;置換または非置換C２-C７アルキニルボラニル;置換または非置換アリールボラニル(arylboranyl);置換または非置換アルキルアリールボラニル(alkylarylboranyl);置換または非置換C１-C２０アルキルチオ;置換または非置換C２-C１０アルケニルチオ;置換または非置換C２-C７アルキニルチオ;及び置換または非置換アリールチオ(arylthio)基。
前記の諸式において、R５と、各々が一般式IIで表現されないR１-R４は、下記のように構成される群より選択される:水素、シアノ、ニトロ、置換または非置換C１-C２０アルキル、置換または非置換C２-C１０アルケニル、置換または非置換C３-C７シクロアルキル、置換または非置換C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換C１-C２０アルキルアミン、置換または非置換アリールアミン、置換または非置換アルキルアリールアミン、置換または非置換C１-C２０アルキルシリル; 置換または非置換アリールシリル、置換または非置換アルキルアリールシリル;置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル、置換または非置換アリールボラニル、置換または非置換アルキルアリールボラニル、置換または非置換C１-C２０アルキルチオ、及び置換または非置換アリールチオ基。前記置換基は下記のように構成される群より選択される、同一または異なる置換基でさらにモノ-またはポリ-置換される:ハロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボニル、カルボキシル、ホルミル、C１-C２０アルキル、C２-C１０アルケニル、C２-C７アルキニル、アリール、ヘテロアリール、C３-C７シクロアルキル、３-７員複素環式飽和または不飽和環、アクリル、C１-C２０アルコキシ、C２-C１０アルケニルオキシ、C２-C７アルキニルオキシ、C１-C２０アルキルアミン、C２-C１０アルケニルアミン、C２-C７アルキニルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０アルキルシリル、C２-C１０アルケニルシリル、C２-C７アルキニルシリル、アルコキシシリル、アリールシリル、アルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、C２-C１０アルケニルボラニル、C２-C７アルキニルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ、C２-C１０アルケニルチオ、C２-C７アルキニルチオ及びアリールチオ基。
前記置換基は、下記のように構成される群より選択される同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換される:シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントラセニル、イミダゾルリル、チアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、シクロブテニル、シクロペテニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ、ナフトキシ、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、エチルナフチルアミン、ジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジプロピルボラニル、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニル、フェニルナフチルボラニル、フェニルメチルボラニル、ナフチルメチルボラニル、ナフチルエチルボラニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリフェニルシリル、トリナフチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジエチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、フェニルチオ及びナフチルチオ基。
C３-C７シクロアルキルとC４-C７シクロアルケニル基は５−６員、置換または非置換、飽和または不飽和複素環である。R５と、各々が一般式IIではないR１-R４は下記のように構成される群より選択される:メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、２-メチル-エテニル、２-メチル-プロペニル、２-メチル-ブテニル、２-メチル-ペンテニル、２-メチル-ヘキセニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリ、チオフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、２-メチルイミダゾリル、２-メチルチアゾリル、２-メチルオキサゾリ、２−メチルチオフェニル、２−メチルピリジル、２−メチルピリミジル、２−メチルピロリル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル、テルフェニル、二重スピロ、テトラセニル、３-メチル-フェニル、４-メチル-ナフチル、９-メチル-アントラセニル、４-メチル-テトラセニル、２-メチル-イミダゾリル、２-メチル-オキサゾリル、２-メチル-チアゾリル、２-メチル-フラニル、２-メチル-チオフェニル、２-メチル-ピラゾリル、２-メチル-ピリジル、２-メチル-ピリミジニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘソキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、t-ブトキシ、ネオ-ペントキシ、フェノキシ、ナフトキシ、ビフェノキシ、３-メチル-フェノキシ、４-メチル-ナフトキシ、２-メチル-ビフェノキシ、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、t-ブチルアミン、２-ペンチルアミン、ネオ-ペンチルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３-メチル-フェニルアミン、４-メチル-ナフチルアミン、２-メチル-ビフェニルアミン、９-メチル-アントラセニルアミン、フェニルメチルアミン、フェニルエチルアミン、ナフチルメチルアミン、ナフチルエチルアミン、ビフェニルメチルアミン、３-メチル-フェニルメチルアミン、フェニルイソプロピルアミン、ナフチルイソプロピルアミン、ナフチルイソブチルアミン、ビフェニルイソプロピルアミン、トリメチルシリル、トリエチルシリル、、トリブチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（イソブチル）シリル、トリ（t-ブチル）シリル、トリ（２-ブチル）シリル、トリフェニルシリル、トリナフチルシリル、トリビフェニルシリル、トリ（３-メチルフェニル）シリル、トリ（４-メチルナフチル）シリル、トリ（２-メチルビフェニル）シリル、フェニルメチルシリル、フェニルエチルシリル、ナフチルメチルシリル、ナフチルエチルシリル、ビフェニルメチルシリル、３-メチル-フェニルメチルシリル、フェニルイソプロピルシリル、ナフチルイソプロピルシリル、ナフチルイソブチルシリル、ビフェニルイソプロピルシリル、ジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソプロピルボラニル、ジイソブチルボラニル、ジ（t-ブチル）ボラニル、イソプロピルイソブチルアミン、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニル、ジビフェニルボラニル、ジ（３-メチルフェニル）ボラニル、ジ（４-メチルナフチル）ボラニル、ジ（２-メチルビフェニル）ボラニル、フェニルメチルボラニル、フェニルエチルボラニル、ナフチルメチルボラニル、ナフチルエチルボラニル、ビフェニルメチルボラニル、３-メチル-フェニルメチルボラニル、フェニルイソプロピルボラニル、ナフチルイソプロピルボラニル、ナフチルイソブチルボラニル、ビフェニルイソプロピルボラニル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、トリ（イソプロピル）チオ、トリ（イソブチル）チオ、トリ（t-ブチル）チオ、トリ（２-ブチル）チオ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ、（３-メチルフェニル）チオ、（４-メチルナフチル）チオ及び（２-メチルビフェニル）チオ基。
前記の諸式において、R５と、各々が一般式IIではないR１-R４は、下記のように構成される群より選択される:メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、エテニル、プロペニル、２-メチル-エテニル、２-メチル-プロペニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、２-メチルイミダゾリル、２-メチルチアゾリル、２-メチルオキサゾリ、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントラセニル、二重スピロ、３-メチル-フェニル、４-メチル-ナフチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、フェノキシ、ナフトキシ、３-メチル-フェノキシ、４-メチル-ナフトキシ、メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、t-ブチルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、３-メチル-フェニルアミン、４-メチル-ナフチルアミン、フェニルメチルアミン、フェニルエチルアミン、ナフチルメチルアミン、３-メチル-フェニルメチルアミン、フェニルイソプロピルアミン、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（イソブチル）シリル、トリフェニルシリル、トリナフチルシリル、トリ（３-メチルフェニル）シリル、トリ（４-メチルナフチル）シリル、フェニルメチルシリル、フェニルエチルシリル、３-メチル-フェニルメチルシリル、フェニルイソプロピルシリル、ジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジイソプロピルボラニル、ジイソブチルボラニル、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニル、ジ（３-メチルフェニル）ボラニル、ジ（４-メチルナフチル）ボラニル、フェニルメチルボラニル、フェニルエチルボラニル、３-メチル-フェニルメチルボラニル、フェニルイソプロピルボラニル、メチルチオ、エチルチオ、トリ（イソプロピル）チオ、トリ（イソブチル）チオ、フェニルチオ、ナフチルチオ、（３-メチルフェニル）チオ及び（４-メチルナフチル）チオ基。
また前記の諸式において、R５と、各々が一般式IIではないR１-R４は、置換または非置換フェニル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換ビフェニル、置換または非置換テルフェニル、置換または非置換アントラセニル及び置換または非置換二重スピロ基で構成される群より選択される。前記置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントラセニル及び二重スピロ基は、シアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリール ヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０シリル、アリールシリル、及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ及びアリールチオで構成される群より選択される一つ以上で置換される。
更に前記式において、R１乃至R４のうちの一つのみが一般式IIで示される。R１乃至R４のうちの二つが一般式IIで示される。R１とR４が一般式IIで示される。R２とR３が一般式IIで示される。R１乃至R４のうちの３つが一般式IIで示される。R１乃至R４の全てが一般式IIで示される。R１-R４のうちの少なくとも一つが一般式IIで示され、ここで、残っているR１-R４は一般式１-１乃至一般式１-１４で構成される群より選択される。これら諸式において、X、YとZは同一または異なる置換基であって、X、YまたはZが付着する各々の環部分はX、YまたはZのような一つ以上の同一または異なる置換基で置換できる。X、YとZは、シアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリール ヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０シリル、アリールシリル、及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ及びアリールチオで構成される群より選択される。X、Y及びZはシアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピリジル及びピリミジルで構成される群より選択される。
一般式Iにおいて、一般式IIは一般式２-１乃至２-５で構成される群より選択される。これら諸式において、nは１乃至４の整数であり; mは０乃至２０の整数である。X、YとZは同一または異なる置換基である。X、YまたはZが付着した各々の環部分はX、YまたはZのような一つ以上の同一または異なる置換基で置換できる。X 、YとZはシアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリール ヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-２０シリル、アリールシリル、及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ及びアリールチオで構成される群より選択される。X、YとZはシアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピリジル及びピリミジルで構成される群より選択される。
一般式Iの化合物は、化合物１乃至９６で構成される群より選択される。一般式Iの化合物は化合物は化合物１乃至６０で構成される群より選択される。一般式Iの化合物は化合物１乃至２４で構成される群より選択される。一般式Iの化合物は化合物１、４、１２、１４、１９、２１、２３、２５、２７及び２９で構成される群より選択される。前記化合物は約３００℃より高い融点を持つ。前記化合物は可視発光に相応する帯域間隙（バンドギャップ）を有する。前記可視発光のための帯域間隙は約１．８eV乃至約３．５eVである。
本発明の他の一側面が提供する発光物質は、一つ以上の前記化合物を含み、各化合物は一つの帯域間隙を有する。前記発光物質は、更に一つ以上の付加的な発光化合物を含み、一般式Iでは示されないが、前記付加的な化合物は各々帯域間隙を有する。前記付加的な化合物のうちの少なくとも一つが有する帯域間隙は、一般式Iで示される化合物の帯域間隙値の約８０％乃至１００％である。前記発光物質は、BCzVBi、ペリレン、ルブレン(rubrene)、DCJTB、キナクリドン、クマリン、ナイルレッド、DCM１、DCM２、テトラジフェニルアミノピリミド-ピリミジン、ピリジノチアジアゾール、及び化合物２０１-２２０で構成される群より選択される一つ以上の発光化合物を追加的に含む。
本発明の他の諸側面が提供するものは、一般式Iの前記化合物を一つ以上含む発光物質;一般式Iの前記化合物を一つ以上含む正孔移送物質; 一般式Iの前記化合物を一つ以上含む電子移送物質である。
本発明のもう一つの側面が提供する固体フィルムは、一般式Iの前記化合物を一つ以上含む。前記固体フィルム内の一つ以上の化合物は無定形状である。前記固体フィルムは、一般式Iでは示されない一つ以上の付加的な化合物を更に含む。一般式Iでは示されない、少なくとも一つの付加的な化合物は、一般式Iで示される化合物の間隙より小さい帯域間隙を有する。前記付加的な化合物の帯域間隙は一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約７０％乃至１００％である。前記付加的な化合物の帯域間隙は一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約９０％乃至１００％である。一般式Iで示される一つの化合物が前記固体フィルム内ホスト物質である。一般式Iで示される少なくとも一つの化合物が前記固体物質内ドーパントである。一般式Iでは示されない一つの付加的な化合物が前記固体フィルム内ホスト物質である。一般式Iでは示されない少なくとも一つの付加的な化合物が前記固体フィルム内ドーパントである。少なくとも一つの付加的な化合物が発光化合物である。一般式Iでは示されない各々の付加的な化合物が可視発光、電子移送、電子注入、正孔移送、及び正孔注入で構成される群より選択される一つ以上の特性を有する。少なくとも一つの付加的な化合物が蛍光性または燐光性発光化合物である。前記固体フィルムは約５nm乃至約１００nmの厚さを有する。一般式Iで示される各化合物が可視発光、電子移送、電子注入、正孔移送、及び正孔注入で構成される群より選択される一つ以上の特性を有する。一般式Iで示される少なくとも一つの化合物が可視発光に相当する帯域間隙を有する。前記固体フィルムは一般式Iで示される一つ以上の化合物を一般式Iでは示されない物質と共にあるいは単独で蒸着、インクジェット印刷またはスピンコーティングにより形成される。前記固体フィルムは前記発光物質を含む。
本発明の他の側面は、前記固体フィルムを製造する方法を提供する。前記方法は下記の段階を含む:支持体を提供する段階;及び前記支持体上に前記一つ以上の化合物を含む少なくとも一つの層を形成する段階、ここで前記少なくとも一つの層は固体フィルムが構成する。前記層は、物理的蒸着、インクジェットプリンティングまたはスピンコーティングによって、前記化合物を用いて支持体上に形成される。
本発明の他の側面が提供する有機電界発光（ＥＬ）素子は、陽極;陰極;及び前記陽陰両極間に配置される前記固体フィルムを含む。前記有機EL素子において、前記固体フィルムが供与する一つ以上の機能は、選択肢を構成する発光、正孔注入、正孔移送、電子移送及び電子注入から選ばれる。前記有機EL素子が更に含む一つ以上の付加的な固体フィルムは前記陽陰両極間にある。前記有機EL素子を支持する基板があって、前記基板は前記陽極または陰極の何れかと接触する。前記固体フィルムは発光層の要素である。前記発光層は一つ以上の蛍光性または燐光性発光物質を含む。前記有機EL素子は、更に、 一つ以上の付加的な固体フィルムを前記陽陰両極間に含む。前記有機EL素子は、更に、正孔注入層、正孔移送層または両者を前記陽極と発光層の間に含む。前記有機EL素子は、更に、電子注入層、電子移送層または両者を前記陰極と発光層の間に含む。
前記有機EL素子において、前記発光層が含む少なくとも二つの化合物は、そこで発光可能である。少なくとも一つの化合物は、一般式Iで示され、その帯域間隙は可視発光に対応する 。前記発光層は、更に、少なくとも一つの付加的な発光化合物を含む。前記付加的な発光化合物は一般式Iで示されない。前記付加的な発光化合物はまた、一般式Iで示される。前記付加的な発光化合物は一般式Iで示される少なくとも一つの化合物より高い量子効率を有する。前記付加的な発光化合物は一般式Iで示される少なくとも一つの化合物より小さい帯域間隙を有する。前記付加的な化合物の帯域間隙は一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約７０％乃至１００％である。前記付加的な化合物の帯域間隙は一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約８０％乃至１００％である。前記付加的な化合物の帯域間隙は一般式Iで示される化合物の約９０％乃至１００％である。前記付加的な発光化合物は燐光性発光物質である。
また、前記有機EL素子において、少なくとも一つの化合物が、一般式Iで示され、選択肢を構成する化合物１乃至９６から選ばれる。一般式Iの前記化合物は、選択肢を構成する化合物１乃至６０から選ばれる。一般式Iの前記化合物は、選択肢を構成する化合物１乃至２４から選ばれる。一般式Iの前記化合物は、選択肢を構成する化合物１、４、１２、１４、１９、２１、２３、２５、２７及び２９から選ばれる。前記発光層が、その中に追加的に含む、一つ以上の発光化合物は、選択肢を構成するBCzVBi、ペリレン、ルブレン、DCJTB、キナクリドン、クマリン、ナイルレッド、DCM１、DCM２、テトラジフェニルアミノ、ピリミド-ピリミジン、ピリジノチアジアゾール及び化合物２０１-２２０から選ばれる。
また、本発明の他の側面が提供する電子器具はディスプレイを含み、そこで、前記ディスプレイが備える前記有機EL素子は、前述の様々な特徴を有する。
本発明の他の側面は、前記有機EL素子から可視光を生成する方法を提供する。前記方法は下記の段階を含む:前記素子の正負両極間に電力を加える段階; 電子を前記陰極から前記固体フィルムに向かって注入する段階; 正孔を前記陽極から前記固体フィルムに向かって注入する段階;及び、前記注入された電子と正孔の少なくとも一部を前記陰極と陽極の間の場所で再結合させることにより、前記場所で可視光を発生する段階。一つ以上の発光物質が前記場所に配置される。前記固体フィルムは発光層の要素である。少なくとも一つの化合物が、一般式Iで示され、発光化合物である。前記固体フィルムは、更に、付加的な発光化合物を、そこに含む。前記付加的な発光化合物は一般式Iで示されない。前記付加的な化合物は一般式Iで示される化合物より高い量子効率を有する。前記固体フィルムは発光、正孔注入、正孔移送、電子移送及び電子注入で構成される群より選択される一つ以上の機能を供与する。
本発明の他の側面は、前述の有機EL素子を製造する方法を提供する。前記方法は下記の段階を含む:基板を供給する段階;第１伝導層を形成する段階;前記固体フィルムを形成する段階;及び、第２伝導層を形成する段階、ここで、前記第１または第２伝導層のどちらが陽極または陰極になってもよい。前記固体フィルムの形成は一般式Iで示される少なくとも一つの化合物の蒸着、インクジェットプリンティングまたはスピンコーティングを含む。前記のように形成された固体フィルム内に、一般式Iで示されない少なくとも一つの付加的な化合物が混入される。前記方法は前記第１及び第２伝導層の間に有機化合物を含む一つ以上の付加的な固体フィルムを形成する段階を追加的に含む。
有機EL素子の安定性に対する議論
発光に用いられる物質の電気的安定性は、非常に重要な特性のうちの一つであって、有機EL素子の寿命及び駆動電圧を決定する。例えば、有機EL素子の発光物質が電気的に安定でなければ、その物質の分解は、電界発光過程の間に生じることがあり、結果的に輝度が低下し、更に高い駆動電圧が要求される。既に知られていることだが、Alq３は、有機EL素子に用いられる有機EL化合物のうちで、非常に安定なものである。
有機EL化合物の電気的安定性が、普通に決定され比較される期間は、何かの物質で作られた発光層からの発光輝度が低下して或るレベル、例えば初期輝度の９０％になるまでで、この間、一定電流密度を素子に印加する。実施例３３-３８において、１０％初期輝度低下期間が測定された有機EL素子は、様々な発光物質を含んでいる。実施例３３-３７で使われた化合物が一般式Iを充足させる範囲は複数の発光層においてであるが、実施例３８はAlq３を用いた。１０％初期輝度低下期間は、実施例３３-３７の場合、実施例３８に用いたAlq３の場合より非常に高い。一般式Iを満足する有機化合物を有機EL素子内の特に発光物質として使用することによって有機EL素子を駆動電圧及び素子寿命の側面で実質的に向上させることができる。
本発明の様々な側面について以下で詳細に説明する。まず理解すべきことは、当業者であれば、本願に記述された発明を変更し、本発明の有利な結果を達成できることである。したがって、下記の説明は広義であり、開示内容を当業者に教示するものであると理解されるべきであり、本発明を制限するものではない。
新規化合物
本発明の一つの側面は、一般式Iで示される新規な化合物群に関する。
Figure 2005531552
 R１乃至R４は置換基であって以下で定義され、互いに同一または異なっている。R１乃至R４のうちの一つ以上が一般式IIで示される。
Figure 2005531552
一般式IIにおいて、nは整数の１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０である。好ましくは、nは１、２、３または４であり、さらに好ましくは、１または２である。R５は置換基であって、一般式IのR１-R４のいずれかと同一または異なることがある 。
一般式Iにおいて、R１-R４のうちのただ一つ、二つ、三つまたはこれら全てが一般式IIで示される。好ましくは、R１-R４のうちの一つまたは二つが一般式IIで示される。R１-R４のうちの一つのみが一般式IIの場合、好ましくは、R１またはR４が一般式IIである。R１-R４のうちの二つが一般式IIの場合、好ましくは、R１とR４の対、または、R２とR３の対が一般式IIで示される。
R５、及び、一般式IIで示せないR１-R４、に対する置換基は:水素;ハロ;ヒドロキシル;メルカプト;シアノ；ニトロ;カルボキシル;ホルミル;置換または非置換C１-C２０アルキル;置換または非置換C２-C１０アルケニル;置換または非置換C２-C７アルキニル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;置換または非置換C３-C７シクロアルキル、ただし、環内炭素原子が酸素、窒素または硫黄原子で任意に置換できる。; C４-C７シクロアルケニル、ただし、環内炭素原子が酸素、窒素または硫黄原子で任意に置換できる。;置換または非置換C１-C２０アルコキシ;置換または非置換C２-C１０アルケニルオキシ;置換または非置換C２-C７アルキニルオキシ;置換または非置換アリールオキシ;置換または非置換C１-C２０アルキルアミン;置換または非置換C２-C１０アルケニルアミン;置換または非置換C２-C７アルキニルアミン;置換または非置換アリールアミン;置換または非置換アルキルアリールアミン;置換または非置換C１-C２０アルキルシリル;置換または非置換C２-C１０アルケニルシリル;置換または非置換C２-C７アルキニルシリル;置換または非置換アリールシリル;置換または非置換アルキルアリールシリル;置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル;置換または非置換 C２-C１０アルケニルボラニル;置換または非置換C２-C７アルキニルボラニル;置換または非置換アリールボラニル;置換または非置換アルキルアリールボラニル;置換または非置換C１-C２０アルキルチオ;置換または非置換C２-C１０アルケニルチオ;置換または非置換C２-C７アルキニルチオ;または置換または非置換アリールチオである。
用語"C１-C２０アルキル"または"非置換C１-C２０アルキル"は、他の用語の一部である場合も一部でない場合も、直鎖の飽和炭化水素ラジカルのことを言い、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-アミル、n-ヘキシル、n-デカニル、n-エイコサニルなどである。用語"置換されたC１-C２０アルキル"は、同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換されたC１-C２０アルキルのことを言う。つまり:ハロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボニル、カルボキシル、ホルミル、C１-C２０アルキル、C２-C１０アルケニル、C２-C７アルキニル、アリール、ヘテロアリール、C３-C７シクロアルキル、３-７員複素環式飽和または不飽和環、アクリル、C１-C２０アルコキシ、C２-C１０アルケニルオキシ、C２-C７アルキニルオキシ、C１-C２０アルキルアミン、C２-C１０アルケニルアミン、C２-C７アルキニルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０アルキルシリル、C２-C１０アルケニルシリル、C２-C７アルキニルシリル、アリールシリル、アルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、C２-C１０アルケニルボラニル、C２-C７アルキニルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ、C２-C１０アルケニルチオ、C２-C７アルキニルチオまたはアリールチオであって、これらは、以後、集約的に"列挙された置換基"と言う。用語"複素環式"は一つ以上の骨格炭素が酸素、窒素または硫黄原子に置き換えられた環構造のことを言う。
用語"C２-C１０アルケニル"または"非置換C２-C１０アルケニル"は、他の用語の一部である場合もそうではない場合も、二つの近隣炭素原子間に二重結合を一つ以上有する直鎖炭化水素ラジカルのことを言う。C２-C１０アルケニル基の例はビニル、アリル（allyl）、ブト-２-エニル、ペント-２-エニル、ヘプト-３-エニル、dec-１，３-ジエン-イルなどである。用語"置換されたC２-C１０アルケニル"は、前記列挙された置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換されたC２-C１０アルケニル基のことを言う。前記置換されたC２-C１０アルケニル基の例としてはイソプロプ-２-エニル、イソブテニル、t-ブテニル、２-メチル-２-デセニルなどがある。
用語"C２-C７アルキニル"または"非置換C２-C７アルキニル"は、他の用語の一部である場合もそうではない場合も、二つの近隣炭素間の三重結合を一つ以上有する直鎖炭化水素ラジカルのことを言う。C２-C７アルキニル基の例としては、エチニル、プロプ-１-イニル、ブト-２-イニル、ヘキス-２-イニル、ヘプト-３-イニルなどである。用語"置換されたC２-C７アルキニル"は、前記列挙された置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換されたC２-C７アルキニル基のことを言う。前記置換されたC２-C７アルキニル基の例としては２-メチルエチニル、２-メチルプロピニル、２-メチルブチニル、３-メトキシヘプチニルなどがある。
用語"アリール"または"非置換アリール"は、他の用語の一部である場合もそうではない場合も、単一または多重芳香族炭化水素環のことを言う。多重環の場合、２つ以上の環が脂肪鎖を介さずに融合または連結されている。例えば、前記アリール基はフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、アントラセニル、ルブレニル、ペリレニルなどがある。用語"置換されたアリール"は前記列挙された置換基から選択される一つ以上の同一または異なる非-アリール置換基でモノ-またはポリ-置換されたアリール基のことを言う。前記置換されたアリール基の例としては、メチルフェニル、メトキシフェニル、メチルビフェニル、メチルテルフェニル、メチルナフチル、メトキシナフチル、メチルアントラセニルなどがある。
用語"ヘテロアリール"または"非置換ヘテロアリール"は他の用語の一部である場合もそうではない場合も、少なくとも一つの骨格炭素原子が酸素、窒素または硫黄原子で代替されている単一または多重芳香族炭化水素環のことを言う。多重環の場合、二つ以上の環が脂肪鎖を介さずに融合（必要ならベンゾ-融合を包含する）または連結されている。例えば、ヘテロアリール基はオキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チオペニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル等である。用語"置換されたヘテロアリール"は、前記列挙された置換基から選択される一つ以上の同一または異なる非-ヘテロアリール置換基でモノ-またはポリ-置換されたヘテロアリール基のことを言う。例えば、前記置換されたアリール基は２-メチル-オキサゾリル、２-メチル-イミダゾリル、２-メチル-チアゾリル、３，４-ジメチル-チオペニル、２-メチル-フラニル、２-メチル-ピリジル、２-メチル-ピリミジル、２-メチル-ピロリルなどがある。
前記置換用語"C３-C７シクロアルキル"または"非置換C３-C７シクロアルキル"は環内に３-７炭素原子を有する飽和閉環構造のことを言う。前記環内の一つ以上の炭素原子が酸素、窒素または硫黄原子によって任意に置換でき、これはまた、"飽和複素環"とも呼ばれる。前記C３-C７シクロアルキルの例としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどがある。前記用語"置換されたC３-C７シクロアルキル"が指すものは、C３-C７シクロアルキル基であって、一つ以上の置換が炭素または非-炭素環員に在り、一つ以上の同一または異なる置換基が、前記列挙した置換基から選ばれたものを言う。前記置換されたC３-C７シクロアルキルの例としてはメチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチルなどがある。
前記置換用語"C４-C７シクロアルケニル"または"非置換C４-C７シクロアルケニル"は環構造であって４-７炭素原子からなり、二重結合を少なくとも一つ有する。一つ以上の炭素原子が前記環内にあって、酸素、窒素または硫黄原子により必要に応じて置換でき、これもまた"不飽和複素環"と呼ばれる。例えば、前記C４-C７シクロアルケニル群は３-シクロペンテニル、４-シクロヘキセニル、５-シクロヘプテニルなどがある。用語"置換されたC４-C７シクロアルケニル"が指すものは、C４-C７シクロアルケニル基であって、 一つ以上の置換が炭素または非-炭素環員に在り、一つ以上の同一または異なる置換基が、 前記列挙した置換基から選ばれたものを言う。例えば、前記置換されたC４-C７シクロアルケニルは２-メチル-３-シクロペンテニル、２-メチル-４-シクロヘキセニル、２-メチル-シクロヘプテニルなどを言う。
前記用語"C１-C２０アルコキシ"または"非置換C１-C２０アルコキシ”はC１-C２０アルキル基で置換された酸素ラジカルのことを言う。C１-C２０アルコキシの例としてはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ、n-デカノキシ、n-ドデカノキシ、n-エイコサノキシなどである。前記用語"置換されたC１-C２０アルコキシ”が指すものは、C１-C２０アルコキシ基であって、これはモノ-、または、ポリ-置換が、アルキル部分に在り、一つ以上の同一または異なる置換基が、前記列挙された置換基から選ばれたものを言う。前記置換されたC１-C２０アルコキシの例は１-メチルエトキシ、１-メチル-n-プロポキシ、１-メチル-n-ブトキシ、５-メトキシデカノキシ、３-メチル-ドデカノキシ、３-フェニルイコサノキシなどである。
用語"C２-C１０アルケニルオキシ"または"非置換C２-C１０アルケニルオキシ”は、C２-C１０アルケニル基で置換された酸素ラジカルのことを言う。例えば、C２-C１０アルケニルオキシ基はエテニルオキシ、プロプ-１-エニルオキシ、ブト-１-エニルオキシ、ヘプト-３-エニルオキシ、dec-２-エニルオキシなどのことを言う。用語"置換されたC２-C１０アルケニルオキシ”は、前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基で、アルケニル部分に、モノ-またはポリ-置換されたC２-C１０アルケニルオキシ基のことを言う。例えば、前記置換されたC２-C１０アルケニルオキシ基は１-メチルエテニルオキシ、１-メチル-１-プロペニルオキシ、１-メチル-１-ブテニルオキシ、２-メチル-１-ヘプチルオキシ、２-メチル-１-デセニルオキシなどである。
用語"C２-C７アルキニルオキシ"または“非置換C２-C７アルキニルオキシ”は、C２-C７アルキニル基で置換された酸素ラジカルのことを言う。前記C２-C７アルキニルオキシ基の例はエチニルオキシ、１-プロピニルオキシ、１-ブチニルオキシ、１，３-ヘプト-ジイニルオキシなどである。用語“置換C２-C７アルキニルオキシ”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基で、アルキニル部分に、モノ-またはポリ-置換されたC２-C７アルキニルオキシ基のことを言う。前記置換されたC２-C７の例は２-メチル-エチニルオキシ、２-メチル-１-プロピニルオキシ、２-メチル-１-ブチニルオキシ、３-メトキシ-１-ヘプチニルオキシなどである。
用語“アリールオキシ”または“非置換アリールオキシ”は、アリール基で置換された酸素ラジカルを有する基のことを言う。例えば、前記アリールオキシ基はフェニルオキシ、ナフチルオキシ、アントラセニルオキシ、ビフェニルオキシ、ルブレニルオキシ、ペリレニルオキシなどである。用語“置換されたアリールオキシ”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアリール部分にモノ-またはポリ-置換されたアリールオキシ基のことを言う。例えば、前記置換されたアリールオキシ基は２-メチル-フェニルオキシ、４-メチル-ナフチル-２-オキシ、９-メチル-アントラセニル-１-オキシ、２-メチル-ビフェニルオキシ、２-メチル-ルブレニルオキシ、２-メチル-ペリレニルオキシなどがある。
用語“C１-C２０アルキルアミン”または“非置換C１-C２０アルキルアミン"は、一つ以上の同一または異なるC１-C２０アルキル基で置換された窒素ラジカルのことを言う。例えば、前記C１-C２０アルキルアミン基はメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘプチルアミン、ヘプタデカニルアミン及びエイコサニルアミンを含む。用語“置換されたC１-C２０アルキルアミン”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアルキル部分にモノ-またはポリ-置換されたC１-C２０アルキルアミン基のことを言う。例えば、前記置換されたC１-C２０アルキルアミン基はイソプロピルアミン、N-プロピル-N-（２-メトキシ）ブチルアミン、２-メチルブチルアミン、N-ブチル-N-（２-メチル）ヘプチルアミン及びN-２-ブチル-N-（２-メチル）ヘプタデカニルアミンがある。
用語“C２-C１０アルケニルアミン”または“非置換C２-C１０アルケニルアミン”は、一つまたは二つの同一または異なるC２-C１０アルケニル基で置換された窒素ラジカルのことを言い、ここで一つのC２-C１０アルケニル基のみが前記窒素原子に付着している場合、C１-C２０アルキルも前記窒素原子に付着できる。C２-C１０アルケニルアミンの例はエテニルアミン、１-プロペニルアミン、１-ブテニルアミン、１-ヘプテニルアミン、１-デセニルアミンなどである。用語“置換されたC２-C１０アルケニルアミン”は前記列挙した基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアルケニルまたはアルキル部分にモノ-またはポリ-置換されたC２-C１０アルケニルアミン基のことを言う。前記置換されたC２-C１０アルケニルアミン基の例は、１-メチル-エテニルアミン、１-メチル-１-プロペニルアミン及び１-メチル-１-ブテニルアミン、１-メチル-１-ヘプテニルアミン、２-メチル-１-デセニルアミンなどである。
用語“C２-C７アルキニルアミン”または“非置換C２-C７アルキニルアミン”は、一つまたは二つの同一または異なるC２-C７アルキニル基で置換された窒素ラジカルのことを言い、ここで一つのC２-C１０アルケニル基のみが前記窒素原子に付着されている場合、C１-C２０アルキルまたはC２-C１０アルケニルも前記窒素原子に付着できる。前記C２-C１０アルキニルアミン基の例は、エチニルアミン、１-プロピニルアミン、１-ブチニルアミン、２-ヘプチニルアミン、１-デシニルアミンなどである。用語“置換されたC２-C７アルキニルアミン”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基にアルキル、アルケニル及びアルキニル部分のうちの一つ以上にモノ-またはポリ-置換されたC２-C７アルキニルアミン基である。前記置換されたC２-C７アルキニルアミン基の例はイソプロピニルアミン、２-メチル-１-ブチニルアミン、３-メチル-２-ヘピニルアミン、２-メチル-１-デシニルアミンなどである。
用語“アリールアミン”または“非置換アリールアミン”は、一つまたは二つの同一或いは異なるアリールまたはヘテロアリール基で置換された窒素ラジカルのことを言う。前記アリールアミン基の例は、フェニルアミン、１-ナフチルアミン、９-アントラセニルアミン、ビフェニルアミン、ルブレニルアミン、ペリレニルアミンなどである。用語“置換されたアリールアミン”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基で環部分にモノ-またはポリ-置換されたアリールアミン基のことを言う。前記置換されたアリールアミン基の例は３-メチルフェニルアミン、９-メトキシアントラセニルアミンなどである。
用語“アルキルアリールアミン”、“アリールアルキルアミン”、“非置換アリールアルキルアミン”または“非置換アルキルアリールアミン”は、アリールまたはヘテロアリール基、及び、C１-C２０アルキル、C２-C１０アルケニル、C２-C７アルキニル、C１-C２０アルコキシ、C２-C１０アルケニルオキシまたはC２-C７アルキニルオキシ基のうちの一つ、の両者で置換された窒素ラジカルのことを言う。前記アルキルアリールアミン基の例はN-メチル-N-フェニルアミン、N-エチル-N-フェニルアミン、N-エチル-N-（１-ナフチル）アミン、N-メチル-N-（９-アントラセニル）アミン、N-エテニル-N-フェニルアミン、N-エテニル-N-（１-ナフチル）アミン、N-エチニル-N-フェニルアミン、N-エチニル-N-（１-ナフチル）アミンなどである。用語“置換されたアルキルアリールアミン”または“置換されたアリールアルキルアミン”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基で環部分、非-環部分またはこの両者でモノ-またはポリ-置換されたアルキルアリールアミン基のことを言う。前記置換されたアルキルアリールアミン基の例としてはN-イソプロピル-N-フェニルアミン、N-フェニル-N-（４-プロピル-１-ナフチル）アミンなどがある。
用語“C１-C２０アルキルシリル”または“非置換C１-C２０アルキルシリル”は一つ以上の同一または異なるC１-C２０アルキル基で置換されたシリコンラジカルのことを言う。例えば、前記アルキルシリル基はトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリデカニルシリル及びトリエイコサニルシリルを含む。用語“置換されたC１-C２０アルキルシリル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でC１-C２０アルキル部分のうちの一つ以上にモノ-またはポリ-置換されたC１-C２０アルキルシリル基のことを言う。例えば、前記置換されたアルキルシリル基はジイソプロピルメチルシリル、ジ（イソブチル）メチルシリル、ジ（デカニル）イソプロピルシリル及びジ（エイコサニル）メチルシリルを含む。
用語“C２-C１０アルケニルシリル”または“非置換C２-C１０アルケニルシリル”が指すシリコンラジカルは、一つ以上の同一または異なるC２-C１０アルケニル基で置換されていて、ここで一つ以上のC１-C２０アルキル基も前記シリコンに付着できる。例えば、前記アルケニルシリル基には、トリエテニルシリル、トリプロペニルシリル、トリブテニルシリル、トリヘプテニルシリル、及びトリデセニルシリルを含む。用語“置換C２-C１０アルケニルシリル”が指すC２-C１０アルケニルシリル基は、モノ-またはポリ-置換されるアルキルまたはアルケニル部分に、一つ以上の同一または異なる置換基が、前記列挙した置換基から選択されて入る。例えば、前記置換されたC２-C１０アルケニルシリル基には、トリ（２-メチルエテニル）シリル、トリ（２-メチルプロペニル）シリル、トリ（２-メチルヘプテニル）シリル及びトリ（２-メチルデセニル）シリルを含む。
用語“C２-C７アルキニルシリル”または“非置換C２-C７アルキニルシリル”は一つ以上の同一または異なるC２-C１０アルキニル基で置換されたシリコンラジカルのことを言い、C１-C２０アルキル及びC２-C１０アルケニル基のうちの一つ以上がシリコンに付着できる。例えば、前記アルキニルシリル基はトリエチニルシリル、トリプロピニルシリル、トリブチニルシリル、トリヘプテニルシリル、及びトリデセニルシリルを含む。用語“置換されたC２-C７アルキニルシリル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアルキル、アルケニルまたはアルキニル部分にモノ-またはポリ-置換されたC２-C７アルキニルシリル基のことを言う。前記置換されたC２-C７アルキニルシリル基は、例えば、トリ（２-メチルエチニル）シリル、トリ（２-メチルプロピニル）シリル、トリ（２-メチルブチニル）シリル、トリ（２-メチルヘプチニル）シリル及びトリ（２-メチルデセニル）シリルを含む。
用語“アリールシリル”または“非置換アリールシリル”は一つ以上の同一または異なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されたシリコンラジカルのことを言う。例えば、前記アリールシリル基はトリフェニルシリル、トリナフチルシリル及びトリビフェニルシリルを含む。用語“置換されたアリールシリル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換されたアリールシリル基のことを言う。例えば、前記置換されたアリールシリル基はトリ（２-メチルフェニル）シリル、トリ（４-メチルナフチル）シリル及びトリ（２-メチルビフェニル）シリルを含む。
用語“アルキルアリールシリル”、“アリールアルキルシリル”、“非置換アリールアルキルシリル”または“非置換アルキルアリールシリル”が指すシリコンラジカルは、一つ以上の同一または異なるアリールまたはヘテロアリール基、及び同時に、C１-C２０アルキル、C２-C１０アルケニル、C２-C７アルキニル、C１-C２０アルコキシ、C２-C１０アルケニルオキシまたはC２-C７アルキニルオキシ基のうちの一つ、によって置換されている。前記アルキルアリールシリル基の例としては、ジフェニルメチルシリル、ジナフチルメチルシリル、ジフェニルエチルシリル、ジナフチルエテニルシリル、ジアントラセニルエチニルシリルなどがある。用語“置換されたアルキルアリールシリル” が指すアルキルシリル基は、モノ-またはポリ-置換される環状部、非環状部または両方に、一つ以上の同一または異なる置換基が、前記列挙した置換基から選択されて入る。 前記置換されたアルキルアリールシリル基の例としてはジ（２-メチルフェニル）メチルシリル、ジ（４-メチルナフチル）メチルシリルなどがある。
用語“C１-C２０アルキルボラニル”または“非置換C１-C２０アルキルボラニル”は一つ以上の同一または異なるC１-C２０アルキル基で置換されたホウ素ラジカルを意味する。例えば、前記アルキルボラニル基はジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジプロピルボラニル、ジヘプチルボラニル、ジデカニルボラニル、及びジ（エイコサニル）ボラニルを含む。用語“置換されたC１-C２０アルキルボラニル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でC１-C２０アルキル部分のうちの一つ以上にモノ-またはポリ-置換されたC１-C２０アルキルボラニル基である。例えば、前記置換されたアルキルボラニル基はジ（イソプロピル）ボラニル、ジ（イソブチル）ボラニル、ジ（２-メチルヘプチニル）ボラニル、ジ（２-メチルデカニル）ボラニル及びジ（２-メチルエイコサニル）ボラニルを含む。
用語“C２-C１０アルケニルボラニル”または“非置換C２-C１０アルケニルボラニル”が指すホウ素ラジカルは、一つか二つの同一または異なるC２-C１０アルケニル基で置換されていて、ここで一つの C１-C２０アルキル基も前記ホウ素原子に付着できるが、それはC２-C１０アルケニル基のみが前記ホウ素に付着している場合のみである。例えば、前記アルケニルボラニル基には、ジエテニルボラニル、ジプロペニルボラニル、ジブテニルボラニル、ジヘプテニルボラニル及びジデカニルボラニルを含む。用語“置換されたC２-C１０アルケニルボラニル”が指すC２-C１０アルケニルボラニル基は、モノ-またはポリ-置換されたアルキルまたはアルケニル部分に、一つ以上の同一または異なる置換基を、前記列挙した置換基から選択して入れる。前記置換されたアルケニルボラニル基には、ジ（１-メチルエテニル）ボラニル及びジ（１-メチルプロプ-１-エニル）ボラニル、ジ（２-メチルヘプテニル）ボラニル、ジ（２-メチルデカニル）ボラニルなどがある。
用語“C２-C７アルキニルボラニル”または“非置換C２-C７アルキニルボラニル”は、一つか二つの同一または異なるC２-C７アルキニル基で置換されたホウ素ラジカルのことを意味し、ここで一つのC２-C７アルキニル基のみが前記ホウ素に付着された場合、C１-C２０アルキルまたはC２-C１０アルケニル基も前記ホウ素原子に付着できる。例えば、前記アルキニルボラニル基はジエチニルボラニル、ジプロピニルボラニル、ジブチニルボラニル、ジヘキシニルボラニル及びジヘプチルボラニルを含む。用語“置換されたC２-C７アルキニルボラニル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアルキル、アルケニルまたはアルキニル部分にモノ-またはポリ-置換されたC２-C７アルキニルボラニル基のことを意味する。前記置換されたC２-C７アルキニルボラニル基は、例えば、ジ（２-メチルエチニル）ボラニル、ジ（２-メチルプロピニル）ボラニル、ジ（２-メチルブチニル）ボラニル、ジ（２-メチルヘキシニル）ボラニル及びジ（２-メチルヘプチル）ボラニルを含む。
用語“アリールボラニル”または“非置換アリールボラニル”は一つ以上の同一または異なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されたホウ素ラジカルのことを意味する。前記アリールボラニル基の例としてはジフェニルボラニル、ナフチルボラニル、ジナフチルボラニル、ジビフェニルボラニル、ルブレニルボラニル、ペリレニルボラニルなどがある。用語“置換されたアリールボラニル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアリール部分にモノ-またはポリ-置換されたアリールボラニル基のことを意味する。前記置換されたアリールボラニル基の例としては、ジ（３-メチルフェニル）ボラニル、ジ（４-メチルナフト-１-イル）ボラニル、ジ（２-メチルビフェニル）ボラニルなどがある。
用語“アルキルアリールボラニル”、“アリールアルキルボラニル”、“非置換アリールアルキルボラニル”または“非置換アルキルアリールボラニル”は、アリールまたはヘテロアリール基、及び同時に、C１-C２０アルキル、C２-C１０アルケニル、C２-C７アルキニル、C１-C２０アルコキシ、C２-C１０アルケニルオキシまたはC２-C７アルキニルオキシ基のうちの一つで置換されたホウ素ラジカルを意味する。前記アルキルアリールボラニル基の例としてはエチルフェニルボラニル、メチルナフチルボラニル、メチルビフェニルボラニル、エテニルナフチルボラニル、エチニルフェニルボラニルなどがある。用語“置換されたアルキルアリールボラニル”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基で環部分、非-環部分または両者にモノ-またはポリ-置換されたアルキルアリールボラニル基のことを意味する。前記置換されたアルキルアリールボラニル基の例としてはメチル（４-メチルナフチル）ボラニル、エチル（２-メチルフェニル）ボラニル、メチル（２-メチルビフェニル）ボラニルなどがある。
用語“C１-C２０アルキルチオ”または“非置換C１-C２０アルキルチオ”はC１-C２０アルキル基で置換された硫黄ラジカルのことを意味する。例えば、前記アルキルチオ基はメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、n-ブチルチオ、n-ヘプチルチオ、n-デカニルチオ及びn-エイコサニルチオ を含む。用語“置換されたC１-C２０アルキルチオ”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でC１-C２０アルキル部分のうちの一つ以上にモノ-またはポリ-置換されたC１-C２０アルキルチオ基のことを意味する。例えば、前記置換されたアルキルチオ基はイソプロピルチオ、イソブチルチオ、ネオ-ペンチルチオ、２-メチルヘプチルチオ、２-メチルデカニルチオ及び２-メチルエイコサニルチオを含む。
用語“C２-C１０アルケニルチオ”または“非置換C２-C１０アルケニルチオ”はC２-C１０アルケニル基で置換された硫黄ラジカルのことを意味する。例えば、前記アルケニルチオ基はエテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ及びデセニルチオを含む。用語“置換されたC２-C１０アルケニルチオ”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアルケニル部分にモノ-またはポリ-置換されたC２-C１０アルケニルチオ基を意味する。例えば、前記置換されたアルキルチオ基は１-メチルエテニルチオ、１-メチル-２-プロペニルチオ及び１-メチル-２-ブテニルチオを含む。
用語“C２-C７アルキニルチオ”または“非置換C２-C７アルキニルチオ”はC２-C７アルキニル基で置換された硫黄ラジカルのことを意味する。例えば、前記アルキニルチオ基はエチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ及びヘプチニルチオを含む。用語“置換されたC２-C７アルキニルチオ”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアルキニル部分にモノ-またはポリ-置換されたC２-C７アルキニルチオ基を意味する。前記置換されたC２-C７アルキニルチオ基は、例えば、２-メチル-エチニルチオ、２-メチルプロピニル、２-メチルブチニルチオ及び２-メチルヘプチニルチオを含む。
用語"アリールチオ"または"非置換アリールチオ”はアリール基で置換された硫黄原子を有する基を意味する。例えば、前記アリールチオ基はフェニルチオ、ナフチルチオ、アントラセニルチオ及びビフェニルチオを含む。用語“置換されたアリールチオ”は前記列挙した置換基から選択される一つ以上の同一または異なる置換基でアリール部分にモノ-またはポリ-置換されたアリールチオ基を意味する。例えば、前記置換されたアリールチオ基は３-メチルフェニルチオ、４-メチルナフチルチオ及び２-メチルビフェニルチオを含む。
好ましいR１-R５置換基
前記一般式I及びIIにおいて、R５、及び、一般式IIでは表されないR１-R４の、各々は好ましくは水素、シアノ、ニトロ、置換または非置換C１-C２０アルキル、置換または非置換C２-C１０アルケニル、置換または非置換C３-C７シクロアルキル、置換または非置換C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換C１-C２０アルキルアミン、置換または非置換アリールアミン、置換または非置換アルキルアリールアミン、置換または非置換C１-C２０アルキルシリル;置換または非置換アリールシリル;置換または非置換アルキルアリールシリル、置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル、置換または非置換アリールボラニル、置換または非置換アルキルアリールボラニル、置換または非置換C１-C２０アルキルチオ、または置換または非置換チオである。前述した基において、置換されたR１-R５は好ましくはシアノ；ニトロ;ホルミル;C１-C２０アルキル、つまり、メチル、エチルまたはプロピル;アリール、つまり、フェニル、ナフチル、ビフェニルまたはアントラセニル;ヘテロアリール、つまり、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、ピリジル、ピリミジルまたはピロリル;C４-C７シクロアルケニル、つまり、シクロブテニルまたはシクロペテニル;C１-C２０アルコキシ、つまり、メトキシ、エトキシまたはプロポキシ;アリールオキシ、つまり、フェノキシまたはナフトキシ;C１-C２０アルキルアミン、つまり、メチルアミン、エチルアミンまたはプロピルアミン;アリールアミン、つまり、フェニルアミンまたはナフチルアミン;アルキルアリールアミン、つまり、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミンまたはエチルナフチルアミン;C１-C２０アルキルボラニル、つまり、ジメチルボラニル、ジエチルボラニルまたはジプロピルボラニル;アリールボラニル、つまり、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニルまたはフェニルナフチルボラニル;アルキルアリールボラニル、つまり、フェニルメチルボラニル、ナフチルメチルボラニルまたはナフチルエチルボラニル;C１-C２０アルキルシリル、つまり、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはトリプロピルシリル;アリールシリル、つまり、トリフェニルシリルまたはトリナフチルシリル;アルキルアリールシリル、つまり、ジメチルフェニルシリル、ジエチルフェニルシリルまたはジフェニルメチルシリル;C１-C２０アルキルチオ、つまり、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオ;及びアリールチオ、つまり、フェニルチオまたはナフチルチオで置換される。
R１-R５で、前記非置換C１-C２０アルキル基は好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、より好ましくはメチルまたはエチルである。置換されたC１-C２０アルキル基は好ましくはイソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチルまたはn-ヘキシル、より好ましくはイソプロピルまたはt-ブチルである。
前記非置換C２-C１０アルケニル基は好ましくはエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキセニル、より好ましくはエテニルまたはプロペニルである。前記置換されたC２-C１０アルケニル基は好ましくは２-メチル-エテニル、２-メチル-プロペニル、２-メチル-ブテニル、２-メチル-ペンテニルまたは２-メチル-ヘキセニル、より好ましくは２-メチル-エテニルまたは２-メチル-プロペニルである。
前記非置換または置換C３-C７シクロアルキル及びC４-C７シクロアルケニル基は、好ましくは、５または６員構成のベンゾ-融合された置換または非置換、飽和または不飽和複素環である。前記非置換複素環は、好ましくはイミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、ピリジル、ピリミジルまたはピロリル、より好ましくはイミダゾリル、チアゾリルまたはオキサゾリルである。前記置換された複素環は、好ましくは、２-メチルイミダゾリル、２-メチルチアゾリル、２-メチルオキサゾリル、２-メチルチオフェニール、２-メチルピリジル、２-メチルピリミジルまたは２-メチルピロリル、より好ましくは２-メチルイミダゾリル、２-メチルチアゾリルまたは２-メチルオキサゾリルである。
前記非置換アリール基は、好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル、テルフェニル、二重スピロ構造であって定義を示す米国特許出願第１０/０９９，７８１号が参照として本願に統合されたもの、またはテトラセニル、より好ましくはフェニルまたはナフチルである。前記置換されたアリール基は、好ましくは３-メチル-フェニル、４-メチル-ナフチル、９-メチル-アントラセニルまたは４-メチル-テトラセニル、より好ましくは３-メチル-フェニルまたは４-メチル-ナフチルである。
前記非置換ヘテロアリール基は好ましくはイミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピリジルまたはピリミジニル、より好ましくはイミダゾリル、オキサゾリルまたはチアゾリルである。前記置換されたヘテロアリール基は、好ましくは２-メチル-イミダゾリル、２-メチル-オキサゾリル、２-メチル-チアゾリル、２-メチル-フラニル、２-メチル-チオフェニル、２-メチル-ピラゾリル、２-メチル-ピリジルまたは２-メチル-ピリミジニル、より好ましくは２-メチル-イミダゾリル、２-メチル-オキサゾリルまたは２-メチル-チアゾリルである。
前記非置換C１-C２０アルコキシ基は、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシまたはヘソキシ、より好ましくはメトキシまたはエトキシである。前記置換されたC１-C２０アルコキシ基は、好ましくはイソプロポキシ、イソブトキシ、t-ブトキシまたはネオ-ペントキシ、より好ましくはイソプロポキシまたはイソブトキシである。
前記非置換アリールオキシ基は、好ましくはフェノキシ、ナフトキシまたはビフェノキシ、より好ましくはフェノキシまたはナフトキシである。前記置換されたアリールオキシ基は、好ましくは３-メチル-フェノキシ、４-メチル-ナフトキシまたは２-メチル-ビフェノキシ、より好ましくは３-メチル-フェノキシまたは４-メチル-ナフトキシである。
前記非置換C１-C２０アルキルアミン基は、好ましくはメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミンまたはヘプチルアミン、より好ましくはメチルアミンまたはエチルアミンである。前記置換されたC１-C２０アルキルアミン基は、好ましくはイソプロピルアミン、イソブチルアミン、t-ブチルアミン、２-ペンチルアミンまたはネオ-ペンチルアミン、より好ましくはイソプロピルアミン、イソブチルアミンまたはt-ブチルアミンである。
前記非置換アリールアミン基は、好ましくはフェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミンまたはアントラセニルアミン、より好ましくはフェニルアミンまたはナフチルアミンである。前記置換されたアリールアミン基は、好ましくは３-メチル-フェニルアミン、４-メチル-ナフチルアミン、２-メチル-ビフェニルアミンまたは９-メチル-アントラセニルアミン、より好ましくは３-メチル-フェニルアミンまたは４-メチル-ナフチルアミンである。
前記非置換アルキルアリールアミン基は、好ましくはフェニルメチルアミン、フェニルエチルアミン、ナフチルメチルアミン、ナフチルエチルアミンまたはビフェニルメチルアミン、より好ましくはフェニルメチルアミン、フェニルエチルアミンまたはナフチルメチルアミンである。前記置換されたアルキルアリールアミン基は好ましくは３-メチル-フェニルメチルアミン、フェニル（イソプロピル）アミン、ナフチル（イソプロピル）アミン、ナフチル（イソブチル）アミンまたはビフェニル（イソプロピル）アミン、より好ましくは３-メチル-フェニルメチルアミンまたはフェニルイソプロピルアミンである。
前記非置換C１-C２０アルキルシリル基は、好ましくはトリメチルシリル、トリエチルシリル、またはトリブチルシリル、より好ましくはトリメチルシリルまたはトリエチルシリルである。前記置換されたC１-C２０アルキルシリル基は、好ましくはトリ（イソプロピル）シリル、トリ（イソブチル）シリル、トリ（t-ブチル）シリルまたはトリ（２-ブチル）シリル、より好ましくはトリ（イソプロピル）シリルまたはトリ（イソブチル）シリルである。
前記非置換アリールシリル基は、好ましくはトリフェニルシリル、トリナフチルシリルまたはトリビフェニルシリル、より好ましくはトリフェニルシリルまたはトリナフチルシリルである。前記置換されたアリールシリル基は好ましくはトリ（３-メチルフェニル）シリル、トリ（４-メチルナフチル）シリルまたはトリ（２-メチルビフェニル）シリル、より好ましくはトリ（３-メチルフェニル）シリルまたはトリ（４-メチルナフチル）シリルである。
前記非置換アルキルアリールシリル基は好ましくはフェニルメチルシリル、フェニルエチルシリル、ナフチルメチルシリル、ナフチルエチルシリルまたはビフェニルメチルシリル、より好ましくはフェニルメチルシリルまたはフェニルエチルシリルである。前記置換されたアルキルアリールシリル基は好ましくは３-メチル-フェニルメチルシリル、フェニル（イソプロピル）シリル、ナフチル（イソプロピル）シリル、ナフチル（イソブチル）シリルまたはビフェニル（イソプロピル）シリル、より好ましくは３-メチル-フェニルメチルシリルまたはフェニルイソプロピルシリルである。
前記非置換C１-C２０アルキルボラニル基は、好ましくはジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジプロピルアミン、ジブチルアミンまたはジペンチルアミン、より好ましくはジメチルボラニルまたはジエチルボラニルである。前記置換されたC１-C２０アルキルボラニル基は、好ましくはジ（イソプロピル）ボラニル、ジ（イソブチル）ボラニル、ジ（t-ブチル）ボラニルまたは（イソプロピル）（イソブチル）アミン、より好ましくはジ（イソプロピル）ボラニルまたはジ（イソブチル）ボラニルである。
前記非置換アリールボラニル基は好ましくはジフェニルボラニル、ジナフチルボラニルまたはジビフェニルボラニル、より好ましくはジフェニルボラニルまたはジナフチルボラニルである。前記置換アリールボラニル基は、好ましくはジ（３-メチルフェニル）ボラニル、ジ（４-メチルナフチル）ボラニルまたはジ（２-メチルビフェニル）ボラニル、より好ましくはジ（３-メチルフェニル）ボラニルまたはジ（４-メチルナフチル）ボラニルである。
前記非置換アルキルアリールボラニル基は、好ましくはフェニルメチルボラニル、フェニルエチルボラニル、ナフチルメチルボラニル、ナフチルエチルボラニルまたはビフェニルメチルボラニル、より好ましくはフェニルメチルボラニルまたはフェニルエチルボラニルである。前記置換されたアルキルアリールボラニル基は、好ましくは３-メチル-フェニルメチルボラニル、フェニル（イソプロピル）ボラニル、ナフチル（イソプロピル）ボラニル、ナフチル（イソブチル）ボラニルまたはビフェニル（イソプロピル）ボラニル、より好ましくは３-メチル-フェニルメチルボラニルまたはフェニル（イソプロピル）ボラニルである。
前記非置換C１-C２０アルキルチオ基は、好ましくはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオまたはヘキシルチオ、より好ましくはメチルチオまたはエチルチオである。前記置換されたC１-C２０アルキルチオ基は、好ましくはトリ（イソプロピル）チオ、トリ（イソブチル）チオ、トリ（t-ブチル）チオまたはトリ（２-ブチル）チオ、より好ましくはトリ（イソプロピル）チオまたはトリ（イソブチル）チオである。
前記非置換アリールチオ基は、好ましくはフェニルチオ、ナフチルチオまたはビフェニルチオ、より好ましくはフェニルチオまたはナフチルチオである。前記置換アリールチオ基は好ましくは（３-メチルフェニル）チオ、（４-メチルナフチル）チオまたは（２-メチルビフェニル）チオ、より好ましくは（３-メチルフェニル）チオまたは（４-メチルナフチル）チオである。
好ましくは、 R５及びR１-R４に対する前記置換基は、これら置換基が一般式IIでない場合、直鎖C１-C２０アルキル基及び下記の諸基である:
Figure 2005531552
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R１-R４のうちの一つ以上が一般式IIで表される場合、それらは、好ましくは下記の基である。
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前記列挙された一般式において、X、YまたはZは互いに同一であるか異なる置換基を意味する。X、YまたはZが付着された各環構造は二つ以上の、同一または異なる、置換基、例えばX、YまたはZで置換できる。X、Y及びZはシアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリール、ヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０シリル、アリールシリル及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオまたはアリールチオである。好ましくは、X、YまたはZは、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピリジルまたはピリミジルである。
一般式I範囲内化合物の諸例は下記の化合物を含む。
Figure 2005531552
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新規有機化合物の合成
一般式Iを満足する化合物は多段階化学反応で合成できる。前記化合物の合成は以下の実施例によって記述される。実施例に示すように、一部中間体化合物が先に合成され、その中間体化合物は相互に反応し、または、変形する。例証的な中間体化合物は以下に列挙する化合物１０１-１２３である。これら化合物において、“Br”は任意の他の反応性原子または作用基で置換できる。
Figure 2005531552
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新規有機化合物の特性
有機EL素子は、他の諸物質の中の一つ以上の有機化合物から作られる。以下で詳細に議論されるように、有機EL素子に用いられる有機化合物は様々な機能を有し、その中には、発光、電極からのキャリア注入促進、注入されたキャリアの移送促進、不純物の活性化、発光効率向上などを含む。普通、一般式Iを満足させる有機化合物は本発明の一側面により、有機EL素子内で活用され、一つ以上の機能を行うことができる。
これに制限されるわけではないが、一般式Iを満足させる多くの化合物が発光物質として特に有用である。また、そのような多くの化合物がドーパント（活性添加物）と呼ばれる他の発光物質のホスト（賦活剤）として適している。発光ドーパントのホストはそれ自体の発光特性を有しなければならない。有機EL素子内ホスト物質はドーパントとエネルギー的に適合しなければならない。また、前記ホスト物質は有機EL素子内で電気的に安定でなければならない。
新規化合物の電界発光
都合のよいことには、一般式Iを満足させる多くの化合物が可視発光特性を示すのは、適切なエネルギーが加えられた時である。これら化合物は、一般に可視発光のためのエネルギーに相応する、伝導帯の最低エネルギー準位と価電子帯の最高エネルギー準位の差である帯域間隙を有する。都合のよいことに、前記一般式Iを満足させる化合物の帯域間隙は約１．８乃至約３．０eVの範囲である。都合のよいことに、一般式Iを満足する化合物は適切な電気エネルギーの印加時、一般に青緑色から赤色に至る様々な色の可視光を生成することができる。これら色に相応する帯域間隙は約２．８乃至約１．８eVである。前記発光化合物は以下で追加的に議論されるように一つ以上の適合した添加物を活性化できる。また、これら化合物は単独発光物質としてまたは他のホスト物質に対するドーパントとしてそれ自体で着色発光できる。
ドーパントとのエネルギーマッチング
ホスト物質及びドーパントは互いにエネルギー的に適合しなければならない。以下でより詳細に議論されるように、前記ホスト物質の帯域間隙は前記ドーパントの帯域間隙と同一であるかそれより大きいことが必要で、この時にドーパントが可視発光できる。また好ましいことは、前記ホストの帯域間隙が“少し”だけ大きく、比較対象をドーパントの帯域間隙とすることであって、以下で追加議論する。多くの化合物が、 一般式Iを満足しながら、都合よく発生する有色光は、変化範囲が青緑から遠赤外である。したがって、一般式Iを満足する化合物の中でホストまたはドーパントのための相異なる発色物質が選択できる。例えば、特定帯域間隙を有するドーパントが選択される場合、このドーパントとエネルギー的に適合できる一般式Iを満足する化合物を選択する。
有機EL素子としての新規化合物の安定性
有機EL素子内電界発光過程で、正孔及び電子は以下で議論されるように発光分子の周囲を移動して発光分子で再結合する。一部発光分子は他のものより電気的にさらに安定である。それほど安定でない発光分子の場合、発光分子で、または、その近くでの正孔と電子の反応は前記化合物を電気化学的に破壊または分解し、これは素子の駆動電圧の増加、発光輝度の急激な低下或いはこれら両者を招く。好ましくは、発光物質が、ホストまたはドーパントのどちらであっても、電気的に安定な化合物の中から選択される。本発明の一側面による新規有機化合物は以下の実施例を参照して議論されるように、顕著な電気的安定性を示す。
また、有機EL素子が高温に置かれると素子の安定性が低下することがあるので、有機EL素子内使用のための化合物の熱的安定性もやはり重要である。一般に、有機EL素子内で、有機化合物は無定形薄膜形態で存在する。前記無定形の化合物は温度がガラス転移温度以上に上昇すれば結晶化する。化合物の部分的結晶化は電界発光損失を招く。無定形フィルム内の結晶化は高温を伴う製造過程中に起こることがある。有機化合物の熱的結晶化を避けるために、化合物のガラス転移温度は薄膜が置かれる温度より高くなければならない。一般に、約１２０℃またはそれ以上のガラス転移温度を有する有機を化合物は有機EL素子内使用のために充分である。当業者にもよく分かるように、化合物のガラス転移温度はその融点と相関関係を有するので、融点がガラス転移温度の代わりに基準として用いられることもある。融点とガラス転移温度の関係は本願に参照として統合される Molecular Design for Nonpolymeric Organic Dye Glasses with Thermal Stability, J. Phys. Chem. ９７, ６２４０-６２４８ (１９９３)に記載されている。都合のよいことに、一般式Iの多くの化合物が有機EL素子内使用に十分な融点を有する。好ましくは、一般式Iの化合物は約３００℃またはそれ以上の融点を有したり、約１２０℃またはそれ以上のガラス転移温度を有し、より好ましくは融点は約３５０℃以上である。
新規化合物を用いる有機EL素子
本発明の他の側面は、既に述べた新規有機化合物を用いる有機EL素子である。上述のように、新規化合物は電界発光、正孔注入、正孔移送、電子移送及び電子注入のうちの一つ以上の特性を有する。有機ＥＬ技術に適した任意のその他の化合物と組み合わせて、本発明の一つ以上の新規有機化合物を用いて様々な有機EL素子が製作できる。
本発明による有機EL素子の様々な構造を、添付した図面を参照して議論する。図１乃至６は本発明によって製作できる有機EL素子の断面構造を描いたものである。これら図面において、同じ引用番号が構造の一部として、同様な層または部品のことを示すのに利用される。用語“層”は単一化合物または二つ以上の化合物を含む混合物の堆積物、被覆またはフィルムのことを意味する。これらの構成は本発明による有機EL素子の跡形が無いほどの変形ではないことを注目すべきである。
図示の有機EL素子には、基板１、陽極３、陰極１５と一つ以上の層が陽極３と陰極１５の間に位置して含まれる。都合のよいことに、前記一つ以上の介在層が含む少なくとも一つの化合物は一般式Iで表される。前記一つ以上の介在層には正孔注入層５、正孔移送層７、発光層９、電子移送層１１、電子注入層１３と幾つかの層が前述した諸層が有する二つ以上の機能を有して含まれる。
基板１（図１乃至６）が支持するのは、積層構造の有機EL素子１０である。陽極３（図１-６）と陰極１５（図１-６）が電気的に連結される電源１７（図１-６）があるが、途中にスイッチ１９（図１-６）があって制御器（図示せず）によって制御される。前記電源は、好ましくは、電流源である。正孔注入層５（図１-３）は陽極３から正孔移送層７（図１-５）内への正孔注入を促進させる。同様に、電子注入層１３（図１及び４）は陰極１５から電子移送層１３内への電子注入を促進させる。正孔移送層７は陽極３及び/または正孔注入層５から発光層９（図１-６）に向かって正孔の移動を加速する。電子移送層１１（図１、２、４及び５）は陰極１５及び/または電子注入層１３から発光層９（図１-６）に向かって電子の移動を加速する。
有機EL素子の作動
電圧を電極３と１５の間に印加すれば、電子と正孔が陰極１５と陽極３から介在層内に注入される。移動中の正孔及び電子が再結合する所は発光分子であり、発光層９内に位置していることが好ましい。再結合対の電子と正孔、つまり、励起子は再結合エネルギーを発光分子に供与するが、そこで再結合したのである。別の見方をすると、励起子が短い時間だけ動きまわり、再結合エネルギーを供与するのは他の有機発光、特に、小さい帯域間隙を有し、再結合位置に近いものである。供与されたエネルギーは発光分子の価電子を励起させるのに用いられ、そこでは電子が基底状態に戻る時に光子を發生する。
発光層
発光層９は、その中で電子と正孔の再結合過程による可視光放出に特別に寄与している層であるが、他の機能も有する。実施形態には例示していないが、発光層が有機EL素子内の分離した層として含まれないこともあり、この場合、発光物質がドーピングされた所で可視光が發生する。本発明の有機EL素子は、別個の発光層を含むことが好ましい。
単一物質で形成された発光層９を含む実施形態において、一般式Iを満足させる化合物が、都合のよいことに、発光層を形成する。他の場合には、一般式Iでない化合物が発光層９を形成し、 一般式Iの化合物の一つ以上が有機ＥＬ素子の一つ以上の他の層内で用いられる。
有機EL素子の発光層９は、単一発光化合物または二つ以上の物質の混合物で構成できる。二つ以上の化合物で形成された発光層９を含む実施形態で、大部分の内包化合物はホストと呼ばれ、他の化合物または他の化合物群はドーパントと呼ばれる。ホスト及び少なくとも一つのドーパントが共に発光性を持つことことが好ましい。ホスト及び少なくとも一つのドーパントが共に一般式Iの化合物群から選択される。代案として、ホストは一般式Iの化合物から選択され、ドーパントは一般式Iでない化合物から選択される。別の代案として、一般式Iでない化合物がホストとして用いられ、ドーパントを一般式Iの化合物群から選ぶことができる。好ましい実施形態において、ホスト物質が一つ以上のドーパントを伴って、一般式Iの化合物群から選択され、ドーパントが一般式Iを満足させる化合物かどうかは無関係である。
どの前記実施形態に対しても、一般式Iの化合物が含まれ、一般式IIのR５と R１乃至R４の各々は、それらが一般式IIではない場合に、好ましくは、水素、シアノ、ニトロ、置換または非置換C１-C２０アルキル、置換または非置換C２-C１０アルケニル、置換または非置換C３-C７シクロアルキル、置換または非置換C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換C１-C２０アルキルアミン、置換または非置換アリールアミン、置換または非置換アルキルアリールアミン、置換または非置換C１-C２０アルキルシリル;置換または非置換アリールシリル;置換または非置換アルキルアリールシリル、置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル、置換または非置換アリールボラニル、置換または非置換アルキルアリールボラニル、置換または非置換C１-C２０アルキルチオ、または置換または非置換アリールチオである。前述した基において、置換されたR１-R５は、好ましくは、下記の各基で置換される：すなわち、シアノ；ニトロ;ホルミル;C１-C２０アルキル、つまり、メチル、エチルまたはプロピル;アリール、つまり、フェニル、ナフチル、ビフェニルまたはアントラセニル;ヘテロアリール、つまり、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、ピリジル、ピリミジルまたはピロリル;C４-C７シクロアルケニル、つまり、シクロブテニルまたはシクロペンテニル、C１-C２０アルコキシ、つまり、メトキシ、エトキシ、プロポキシ;アリールオキシ、つまり、フェノキシまたはナフトキシ;C１-C２０アルキルアミン、つまり、メチルアミン、エチルアミンまたはプロピルアミン;アリールアミン、つまり、フェニルアミンまたはナフチルアミン;アルキルアリールアミン、つまり、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミンまたはエチルナフチルアミン;C１-C２０アルキルボラニル、つまり、ジメチルボラニル、ジエチルボラニルまたはジプロピルボラニル;アリールボラニル、つまり、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニルまたはフェニルナフチルボラニル;アルキルアリールボラニル、つまり、フェニルメチルボラニル、ナフチルメチルボラニルまたはナフチルエチルボラニル;C１-C２０アルキルシリル、つまり、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはトリプロピルシリル;アリールシリル、つまり、トリフェニルシリルまたはトリナフチルシリル;アルキルアリールシリル、つまり、ジメチルフェニルシリル、ジエチルフェニルシリルまたはジフェニルメチルシリル;C１-C２０アルキルチオ、つまり、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオ;及びアリールチオ、フェニルチオまたはナフチルチオである。一般式Iを満足する化合物は、化合物１乃至９６、好ましくは化合物１乃至３６、より好ましくは化合物４、１２、１４、１９、２１、２３、２５、１７及び２９から選択される。
前述した実施形態の何れかに対して、当業者が理解するであろうことは、一般式Iでない化合物を、単独または一つ以上の他の化合物と共に発光層９の内部で使用できることである。例えば、発光層９の内部で使用するために、一般式Iでない発光化合物は、Alq３を含む８-ヒドロキシキノリン金属錯体;カルバゾール化合物及びその誘導体;二量化されたスチリル化合物（米国特許第５，３６６，８１１）;BAlq（米国特許第５，１５０，００６）;１０-ヒドロキシベンゾ[h]キノリン-金属錯体（米国特許第５，５２９，８５３）;２-（２´-ヒドロキシ-５´メチルフェニル）ベンゾトリアゾール金属錯体（米国特許第５，４８６，４０６）;ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズイミダゾール及びその誘導体（米国特許第５，６４５，９４８）;ポリ（p-フェニレンビニレン）及びその誘導体（Conjugated Polymers as Solid-State Laser Materials, Synthetic Metals ９１, ３５ (１９９７); and Low Voltage Operation of Large Area Polymer LEDs, Synthetic Metals ９１, １０９ (１９９７)）;スピロ化合物（米国特許第５，８４０，２１７）;ポリフルオレン、ルブレンなどを含む。引用された文献及び特許は本願に参照として統合される。
ドーパント
本発明の有機EL素子は、ドーパントの有無に拘わらず構成できる。ドーパントは導入されて発光効率を向上させ、発色を調節し、及び/または非-蛍光性ホストを含む層から単純に発光する。ドーパントは発光層９及び一つ以上の他の層５、７、１１及び１３に添加できる。二つ以上の発光物質がこれら層内の様々な目的のためにドーピングできる。また、本発明の有機EL素子の一つの実施形態で、発光層９は存在しなくてもよい。そのような構成で、一つ以上の発光ドーパントが一つ以上の層５、７、１１または１３内に必然的にに導入されて、そこから可視光を發生する。
一般に、発光層９のためのドーパントは、ホスト物質より高い量子効率を有する発光物質群から選択される。好ましいのは、ドーパントの持つ量子収率が、低濃度システムで、“１”に近いことである。これの意味することは、励起子から受けとったエネルギーの大部分が発光に寄与するが、発熱のような他の形態で放出されるのではないことである。また、ドーパントは、ホスト物質とエネルギー的に適合するように選択される。励起子の知識によると、傾向として、持っているエネルギーを供与する相手は、再結合点近くの諸物質のうち、小さい帯域間隙の物質である;したがって、ドーパントは、都合のよいことに、ホスト物質より小さい帯域間隙を有する発光物質から選択される。ドーパントとホスト物質のマッチングによって、再結合がホスト分子内で起こり、生じた励起子のエネルギーがドーパントに与えられる。このような場合、可視光がドーパント分子から放出される。また、励起子のエネルギーが他のドーパントに与えられて、そこで発光する。
また、ドーパントは、なるべく、ホスト物質より僅かに小さい帯域間隙を持つ発光物質から選択する。ホストとドーパント分子の間の相対的に小さい帯域間隙の差は、ホスト分子からドーパント分子へのエネルギー供与の効率を高める。非効率的なエネルギー供与では、例えば、一部ホストが再結合エネルギーをドーパントに供与せずに自身の光を発すると同時に、ドーパントも他のホストからエネルギーの供与を受けて発光する。得られる光はホスト色とドーパント色の混合物であり、普通は、フルカラーディスプレイの製作に好ましくない。したがって、ドーパントが決定すると、ホストはドーパントより僅かに大きい帯域間隙を有する化合物群から選択され、反対の場合も同様である。ドーパントの帯域間隙は、ホストの帯域間隙値の約６０から１００％までのどの値でもよく、なるべくなら、約８０から１００％にする。
一つの実施形態ではく、ドーパントは一般式Iを満足する化合物から選択され、ホストが一般式Iの化合物であるかどうかとは関係しない。好ましくは、ドーパントは化合物１乃至９６から選ばれ、より好ましくは化合物１乃至３６で一般式Iでないドーパントと共にまたは単独である。もう一つの実施形態では、ドーパントは一般式Iでない化合物から選択され、ホストが一般式Iの化合物であるかどうかと関係しない。ドーパントが一般式Iの化合物でも、一般式Iではない化合物でも、 蛍光性または燐光性を有することが好ましい。好ましいのは、ドーパントが燐光性物質で、蛍光性物質内で用いられない三重項エネルギーをいわゆる“三重項から一重項遷移"の内部過程によって光に転換させることである。三重項から一重項遷移の概説はNature (４０３,６７７１, ２０００, ７５０-７５３)に見出すことができ、これは本願に参照として統合される。
好ましい実施形態では、ドーパントは一般式Iではない発光化合物であるが、ホストは一般式Iの化合物である。ドーパントが決定されれば、ホストに選ばれるのは、 一般式Iの化合物で、先に議論したように適合した帯域間隙を有する 。当業者が理解するように、一般式Iではない化合物が、発光層９または他の層３、５、７、１１及び１３内で、ドーパントとして使用できる。一般式Iでないドーピング物質の例は、BCzVBiまたは２，２´-（[１，１´-ビフェニル]-４，４´-ジイルジ-２，１-エテンジイル）ビス[９-エチル-９H-カルバゾール、ペリレン、ルブレン、DCJTBまたは２-（１，１-ジメチルエチル）-６-[２-（２、３、６，７-テトラヒドロ-１，１，７，７-テトラメチル-１H、５H-ベンゾ[ij]キノリジン-９-イル）エテニル]-４H-ピラン-４-イリデン]-プロパンジニトリル、キナクリドン及びその誘導体、クマリン及びその誘導体、ナイルレッド、DCM１または２-[２-[４-（ジエチルアミノ）フェニル]エテニル]-６-メチル-４H-ピラン-４-イリデン]-プロパンジニトリル、DCM２または２-メチル-６-[２（-２，３，６，７-テトラヒドロ-１H、５H-ベンゾ[ij]キノリジン-９-イル）エテニル]-４H-ピラン-４-イリデン]-プロパンジニトリル、テトラジフェニルアミノピリミド-ピリミジン、ピリジノチアジアゾールなどであり、化合物２０１乃至２２０を含むが、これに制限されない。
Figure 2005531552
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ドーパントとして使うための例示的及び付加的な物質の一部は、燐光性か蛍光性で、米国特許第６，０２０，０７８号;第５，０５９，８６３号;第６，３１２，８３６ B１号;第４，７３６，０３２号;第５，４３２，０１４号;第５，２２７，２５２号;及び第６，０２０，０７８号;ヨーロッパ特許公報１ ０８７ ００６ A１;日本特開平６-２２４０２４３ A、６-９９５２ A、７-１６６１６０ A、６-２４０２４３ A、６-３０６３５７ A、６−９９５２Ａ、６−２４０２４３及び７-１６６１６０ A; High efficiency organic electrophosphorescent devices with tris(２-phenylpyridine)iridium doped into electron-transporting materials, C. Adachi, M. A. Baldo, and S. R. Forrest, Applied Physics Letter, ７７, ９０４, ２０００; High efficiency red electrophosphorescence devices, C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompsom, and R. C. Kwong, Applied Physics Letter, ７８, １６２２, ２００１; Organic Light-Emitting Devices With Saturated Red Emission Using ６,１３-Diphenylpentacene, Appl. Phys. Lett. ７８, ２３７８ (２００１); Photoluminescence and Electroluminescence Properties of Dye-Doped Polymer System, Synthetic Metals ９１, ３３５ (１９９７); Fabrication of Highly Efficient Organic Electroluminescent Devices, Appl. Phys. Lett. ７３, ２７２１ (１９９８); Organic Electroluminescent Devices Doped With Condensed Polycyclic Aromatic Compounds, Synthetic Metals ９１, ２７ (１９９７); Bright Blue Electroluminescent Devices Utilizing Poly (N-Vinylcarbazole) Doped With Fluorescent Dye, Synthetic Metals ９１, ３３１ (１９９７); Doped Organic Electroluminescent Devices With Improved Stability, Appl. Phys. Lett. ７０, １６６５ (１９９７); Stability Characteristics Of Quinacridone and Coumarine Molecules as Guest Dopnats in The Organic Leds, Synthetic Metals ９１, １５ (１９９７); Strongly Modified Emission From Organic Electroluminescent Device With a Microcavity, Synthetic Metals ９１, ４９ (１９９７); Organic Light-Emitting Diodes Using a Gallium Complex, Appl. Phys. Lett. ７２, １９３９ (１９９８); Orange and Red Orgnanic Light-Emitting Devices Using Aluminum Tris (５-Hydroxyquinoxaline), Synthetic Metals ９１, ２１７ (１９９７); Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes, Inorg. Chem. ４０, １７０４ (２００１); Highly Phosphorescent Bis-Cyclometalated Iridium Complexes, J. Am. Chem. Soc. １２３, ４３０４, (２００１); High Quantum Efficiency in Organic Light-Emitting Devices with Iridium-Complex as Triplet Emissive Center, Jpn. J. Appl. Phys. ３８, L１５０２ (１９９９); Optimization of Emitting Efficiency in Organic LED Cells Using Ir Complex, Synthetic Metals １２２, ２０３ (２００１); Operating lifetime of phosphorescent organic light emitting devices, Appl. Phys. Lett. ７６, ２４９３ (２０００); High-Efficiency Red Electrophosphorescence Devices, Appl. Phys. Lett. ７８, １６２２ (２００１); Very High-Efficiency Green Organic Light-Emitting Devices Based on Electrophosphorescence, Appl. Phys. Lett. ７５, ４ (１９９９); Highly-Efficient Organic Electrophosphorescent Devices With Tris(２-Phenylpyridine)Iridium Doped Into Electron-Transporting Materials, Appl. Phys. Lett. ７７, ９０４ (２０００); and Improved Energy Transfer In Electrophosphorescent Devices Appl. Phys. Lett. 74,442(1999)、に開示されており、これら文献全てが本願に参照として統合される。
基板
図面が示す基板１は陽極３の前記面に置かれるが、これと異なって、基板１が陰極１５の前記面に置かれてもよい。いずれの場合でも、基板１提供する支持体の上に積層構造の有機EL素子が、製造期間中は継続して、組立て可能である 。また、基板１は有機EL素子の構成のための保護層として機能する。したがって、基板１のための物質は有機EL素子の製造過程条件及び用途を耐えられる物質から選択される。当業者であれば何の物質が前記条件に基づいた要求条件を充足させられるかが分かる。
一部有機EL素子の構成において、例えば、介在層５、７、９、１１及び１３のうちの一つ以上の層から放出された光が基板１を通過する。そのような構成で、基板１は都合のよいことに透明物質で形成されていて、可視光が発光層９から放出されてこれを通過できる。基板１のために用いられる透明物質は、たとえば、ガラス、石英及びその他の適切な天然または人工物質を含む。好ましくは、ガラスが基板１のために用いられる。有機EL素子の他の構造において、例えば、陰極１５を通じてまたは基板１を通らない他の方向に発光することができる。そのような構成で、基板１は都合のよいことにその上に陽極３を形成するための熱力学的及び機械的要求条件を充足させる高-反射性の物質で形成される。例えば、半導体ウエハー、金属酸化物、セラミック物質及び不透明プラスチックが基板１として用いられる。反射性物質を塗布された透明基板も使用できる。
陽極
陽極３は導電性電極で有って、 電気的に電源１７に連結されている。例示していないが、陽極３は各種物質の多重層で構成できる。陽極３の厚さは用いられる物質及び層状構造によって変化する。しかし、陽極３は都合のよいことに約１０乃至約１０００nm、好ましくは約１０乃至約５００nmである。
陽極３が要求する比較的大きい仕事関数は、正孔注入を助けるものである。都合のよいことに、陽極３に用いる物質の仕事関数は約４eV以上である。例えば、陽極３に用いられる導電性物質には、炭素;アルミニウム、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、銀、金、類似金属及び前述した金属の合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ITO）、インジウム亜鉛酸化物及び類似の錫酸化物または錫酸化物インジウム基錯化合物; 酸化物及び金属の混合物、例えばZnO:Al、SnO２:Sb;及び導電性ポリマー群、例えばポリ（３-メチルチオフェン）、ポリ[３，４-（エチレン-１，２-ジオキシ）チオフェン]、ポリピロール及びポリアニリンを含む。透明または不透明物質が陽極３材料として、有機EL素子内の光路構成に応じて選択できるが、先の議論に関係する基板１用材料と関連している。出来るならば、陽極３をITOで形成する。当業者に理解できることは、他の物質の陽極３内での使用可能性、及び、適切な陽極物質の選択である。
陰極
陰極１５はまた、電源１７に電気的に連結された導電性電極である。例示していないが、陰極１５は各種物質の多重層で形成できる。陰極１５の厚さは用いられる物質及びその層状構造によって変化する。しかし、陰極１５は一般に約１乃至約１０，０００nm、約５nm乃至約５，０００nmで積層される。
陰極１５が要求する比較的小さい仕事関数は、電子注入を助けるものである。都合のよいことに、陰極１５用材料の仕事関数は約４eV以下である。例えば、陰極１５として用いられる導電性物質には、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、類似金属及び前述した金属の合金を含む。多重層陰極物質にはLiF/Al及びLi２O/Alを含む。出来るならば、陰極１５はアルミニウム-リチウム合金、LiF/AlまたはLi２O/Alで形成する。透明または不透明物質が先に議論した有機EL素子内光路構成に応じて陰極１５として用いられる。当業者であれば陰極１５内で使用できる他の物質及び適切な陰極物質が分かる。
正孔注入層
正孔注入層５は素子に印加される弱い電界において多数の正孔を陽極３から注入させる機能を有する。正孔注入層５は、都合のよいことに、陽極層３と正孔移送層７の間の界面電界強度が十分に強くない場合に形成される。また、正孔注入層５は、陽極物質の仕事関数が、その近隣層７、９、１１または１３に用いた物質の最高被占軌道（HOMO）準位に対し、著しく異なる場合に形成されることがある。正孔注入層５は正孔注入における電位障壁を効果的に減少させて、結果的に有機EL素子の駆動電圧を減少させる。正孔注入物質のHOMO準位は、都合のよいことに、陽極３の仕事関数と他の近隣層９、１１または１３のHOMO準位の間にあるが、そこに制限されない。都合のよいことに、正孔注入層５に用いる化合物のHOMO準位は負電位で約４.０eVから約６.０eVの範囲である。また、正孔注入物質は有機EL素子の構成が基板１を通じた光放射を許す場合、透明であるのが好ましい。他の構成で、正孔注入物質は都合のよいことに不透明である。
有機EL素子の一つの実施形態によると、正孔注入層５は一般式Iを満足させる一つ以上の有機化合物で形成できる。このような実施形態で、一般式Iで示されない一つ以上の化合物（一般式Iでない化合物）を添加できる。他の有機EL素子の実施形態では、一つ以上の一般式Iの化合物が素子の一つ以上の層内で用いられ、一つ以上の一般式Iでない化合物が正孔注入層５を形成する。当業者であれば正孔注入層５内で使用できる一般式Iでない化合物及び適切な物質の選択が分かる。
一般式Iでないが、正孔注入層５内で使用できる化合物には、例えば、金属ポルフィリン（米国特許第４，７２０，４３２号及び第４，３５６，４２９号）;オリゴチオフェン（米国特許第５，５４０，９９９）;アリールアミン及びその誘導体（米国特許第５，２５６，９４５号、５，６０９，９７０号及び第６，０７４，７３４号、更に、日本の未審査特許公報１９９９-２１９７８８及び１９９６-２６９４４５）; ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン; 導電性ポリマー例えばポリアニリン誘導体、酸性ドーパントを伴う又は伴わないポリチオフェン; キナクリドン誘導体;ペリレン誘導体（米国特許第５，９９８、８０３号）;及びアントラキノン（日本未審査特許公報第２０００-０５８２６７号）を含む。引用された米国特許及び日本特許公報は本願に参照として統合される。
正孔移送層
正孔移送層７の機能は、正孔を、出発点の正孔注入層５または陽極３（正孔注入層５が無い時）から到着点の発光層９または発光物質添加済み領域に向かって円滑に移動させることである。出来れば、正孔移送層７での使用に適した物質はその中に高い正孔移動度を有する物質である。化合物内での高い正孔移動度は、有機EL素子の駆動電圧を減少させるが、その理由は、高い正孔移動度を有する化合物内の正孔が低い電位差で移動する傾向にある。都合のよいことに、正孔移送層７内で使用する化合物の 正孔移動度は約１X１０-７cm２/Vs以上である。都合のよいことに、正孔移送層７の機能は、電子が陰極１５の前記面上にある近隣層９、１１または１３からその中へ移動することを抑制する。低い電子移動度を有する物質が好ましい。この構成では、別個の正孔注入層が無く（図４）、正孔移送層７の機能は正孔注入と正孔移送の両方である。このような場合、先に議論した正孔注入特性を有する物質が好ましい。
本発明の有機EL素子の一つの実施形態によると、正孔移送層７は、一般式Iを満足する一つ以上の化合物で形成される。この実施形態において、一般式Iで表されない一つ以上の化合物（一般式Iでない化合物）を追加できる。有機EL素子の他の実施形態で、 一般式Iの一つ以上の化合物が、 素子の他の一つ以上の層に用いられ、その一方で、 一般式Iでない一つ以上の化合物が正孔移送層７を形成する。正孔移送層７内で用いられる一般式Iでない化合物には、例えば、アリールアミン誘導体、共役ポリマー、共役又は非-共役反復単位を有するブロック共重合体などを含む。都合のよいことに、アリールアミン誘導体、４，４´-ビス[N-（１-ナフチル）-N-フェニルアミノ]ビフェニル（NPB）が正孔移送層７として用いられる。当業者であれば正孔移送層７内で使用可能な一般式Iでない化合物及びその適切な選択を理解できる。
電子移送層
電子移送層１１は電子注入層１３または陰極１５（電子注入層１３が無い時）から発光層９または発光物質添加済み領域に向かって電子を注入させる傾向がある物質を含む。前記物質が電子注入層１３のための要求条件を満たせば、電子移送及び注入の両機能が図２に示すように単一層内で結合できる。
出来れば、高い電子移動度を有する化合物が電子移送物質として用いられるが、その理由は、高い電子移動度が、その化合物を使っている有機EL素子の駆動電圧を減少させるためである。高い電子移動度を有する化合物内に注入された電子は、低い電位差で動く傾向がある。都合のよいことに、約１x１０-７cm２/Vs以上の電子移動度を有する化合物は、電子移送のために使用できる。出来れば、電子移送層１１には、正孔がその中へ移動することを抑制する機能を持たせる。低い正孔移動度を有する物質が好まれる。約１x１０-３cm２/Vs以下の正孔移動度を有する化合物が好まれる。キャリア移動度に対する一般的議論はElectron Mobility in Tris(８-hydroxy-quinoline)aluminum Thin Films Determined via Transient Electroluminescence From Single- and Multiple-Layer Organic Light-Emitting Diodes, J. Appl. Phys., Vol ８９, ３７１２ (２００１); Transient Electroluminescence Measurements on Organic Heterolayer Light Emitting Diodes, Synthetic Metals １１１-１１２, ９１ (２０００); and Organic Electroluminescence of Silole-Incorporated Polysilane, Journal of Liminescence 87-89, 1174(2000), でさがすことができ、前記文献は本願に参照として統合される。
本発明の有機EL素子の一つの形態によると、電子移送層１１は 一般式Iを満足する一つ以上の化合物で形成される。一般式Iで示されない化合物（一般式Iでない化合物）が一つ以上添加できる。有機EL素子の他の形態では、一般式Iの一つ以上の化合物が有機EL素子の一つ以上の他の層内で用いられ、その一方で、一般式Iでない一つ以上の化合物が電子移送層１１を形成する。当業者であれば電子移送層１１内で使用可能な一般式Iでない化合物及び適切な材料選択を理解する。
電子移送層１１内で使用可能な一般式Iでない化合物には、例えば、８-ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体;Alq３を含む有機金属錯体化合物（米国特許第５，０６１，５６９及び米国特許出願第０９/５４０８３７）;有機ラジカル化合物（米国特許第５，８１１，８３３）;ヒドロキシフラボン-金属錯体（米国特許第５，８１７，４３１号及び第５，５１６，５７７号、日本未審査特許公報２００１-０７６８７９，２００１-１２３１５７及び１９９８-０１７８６０，並びOrganic Light-emitting Diodes using ３- or ５-hydroxyflavone-metal Complexes, Appl. Phys. Lett. ７１ (２３), ３３３８ (１９９７)．）を含み、前記引用文献は本願に参照として統合される。
電子注入層
電子注入層１３は、一般に、素子に印加された低い電界において陰極１５から多数の電子を注入させる。電子注入層１３は、陰極１５の仕事関数が他の近隣層５、７、９または１１の最低空軌道（LUMO）と著しく異なる場合に備えられることがある。エネルギー準位の大差は電子注入に対する電位障壁として作用する。電子注入層は、この電位障壁を減少させて素子内の電子注入を促進させる。電子注入層１３はまた、近隣層５、７、９または１１内において発生した励起子が陰極層１５に向かって移動することを防止するためにも付加されることがある。代案的にまたは付加的に、電子注入層１３は、陰極層１５の形成時に近隣層５、７、９または１１の損傷を避けるために備えられる。電子注入物質のLUMO準位は、都合のよいことに、陰極物質の仕事関数と他の近隣層５、７、９または１１のLUMO準位との間に位置し、出来れば、これらの中央近くに位置させる。都合のよいことに、電子注入のために用いる化合物のLUMO準位は負電位で約２．５eVから約４．０eVの範囲にある。また、電子注入層１３は、陰極層１５との強く繋がることが要求される。
本発明の有機EL素子の一つの実施形態によると、電子注入層１３は、一般式Iの一つ以上の化合物で形成できる。一般式Iでない一つ以上の化合物が添加できる。有機EL素子の他の形態では、一般式Iの一つ以上の化合物が有機ＥＬ素子の他の一つ以上の層内で用いられ、その一方で、一般式Iでない一つ以上の化合物が電子注入層１３を形成する。当業者であれば電子注入層１３内で使用可能な一般式Iでない化合物及びその適切な選択が分かる。
電子注入層１３内で使用可能な一般式Iでない化合物には、例えば、８-ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体、Alq３を含む有機金属錯体化合物、有機ラジカル化合物（米国特許第５，８１１，８３３）;３-または５-ヒドロキシフラボン-金属錯体（Organic Light-emitting Diodes using ３- or ５-hydroxyflavone-metal Complexes, Appl. Phys. Lett. ７１ (２３), ３３３８ (１９９７)）;日本未審査特許公報２００１-０７６８７９，２００１-１２３１５７及び１９９８-０１７８６０に開示された電子注入化合物;ポリ（p-フェニレンエチレン）、ポリ（トリフェニルジアミン）、及びスピロキノキサリン（Polymeric Light-Emitting Diodes Based on Poly(p-phenyleneethylene), Poly(triphenyldiamine), and Spiroquinoxaline, Adv. Funct. Mater. １１, ４１, (２００１)); the electron-injecting compounds disclosed in High-efficiency oligothiophene-based light-emitting diodes, Appl. Phys. Lett. ７５, ４３９ (１９９９)）に開示された電子注入化合物; Modifiede Oligothiophenes with High Photo-and Electroluminescence Efficiencies, Adv. Mater. １１, １３７５ (１９９９)に開示された電子注入化合物を含む。前記引用文献は本願に参照として統合される。
素子の製作
本発明の有機EL素子の様々な層が形成出来るように用いる何らかの公知のフィルム形成技術には、物理蒸着（PVD）、化学蒸着（CVD）、スピンコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、ロールコーティングが含まれる。これらの技術は一般的に下記の出版物に記述されており、これは本願に参照として統合される:Applied Physics Letters, ７３, １８, １９９８, ２５６１-２５６３ Applied Physics Letters, ７８, ２４, ２００１, ３９０５-３９０７．］。
都合のよいことに、一般式Iを満足する一つ以上の化合物を含む層はPVD、CVD、スピンコーティング、インクジェットプリンティングを利用して支持体上に形成できる。好ましくは、一般式Iの化合物を一つ以上含有する層はPVD、スピンコーティングまたはインクジェットプリンティング、より好ましくは、PVDを利用して製造される。スピンコーティングまたはインクジェットプリンティングは、一般式Iを満足し、一つ以上のC１-C２０直鎖を有する化合物を一つ以上含む層の形成に、好んで用いられる。一般式Iでない化合物の層に関して、当業者であれば各化合物に適した技術を知っている。
本発明の様々な側面と特徴は、一般式Iを満足する化合物群、それらの合成、この化合物群を含む有機EL素子及び素子の製作を含み、 実施例を参照して更に議論される。下記の実施例は本発明の様々な側面及び特徴を示すためのものであるが、本発明の範囲を制限するものではない。
合成例
実施例１:化合物１０１の合成
２，６-ジアミノアントラキノン（２３．８g、１００mmol）を４８wt％の臭化水素水溶液に分散させた。亜硝酸ナトリウム（NaNO２，１４．１g、２０４mmol）を-２０℃で前記混合物に徐々に加え、窒素ガスを放出させた。ガス放出が完了した後、４８wt％の臭素化水素水溶液（６３mL）に溶解した臭化銅（CuBr，２９．５g、２０６mmol）溶液を、少量のエタノール（５０mL）と共に、前記混合物に徐々に加えた。得られた混合物の温度を徐々に上昇させた後、混合物を徐々に還流させた。得た物を室温に冷却させて水で希釈した。混合物内の沈殿物を吸引ろ過し、水で洗浄して真空乾燥した。乾燥させた沈殿物をクロロホルムに溶解し、シリカゲルの短いカラムを通過した後、減圧下で濃縮させた。カラムクロマトグラフィによる精製とクロロホルムからの再結晶とで、化合物１０１（１０．０g、２７％）を収得した。この化合物の分析結果は:1H NMR（３００MHz、CDCl３）、８．４４（d、J=２．１Hz、２H）、８．１８（d、J=８．０Hz、２H）、７．９５（dd、J=２．１，８．０Hz、２H）。
実施例２:化合物１０２の合成
２-ブロモビフェニル（８．８３mL、５１．２mmol）を窒素雰囲気下の室温で乾燥テトラヒドロフラン（THF、２００mL）に溶解した。この溶液を冷却浴で零下７８℃に冷却した。t-ブチルリチウム（６０mL、１．７Mペンタン溶液）を零下７８℃でこの溶液に徐々に加え、得られた混合物を同一温度で約４０分間攪拌した。次に、化合物１０１（７．５０g、２０．５mmol）を同一温度でこの混合物に加えた。冷却浴を除去して、この混合物を室温で約１５時間攪拌した。その後、この混合物にジエチルエーテル（２００mL）と２N塩酸（２００mL）を加えて反応を止め室温で約４０分間攪拌した。沈殿物を吸引ろ過し、水とエチルエーテルで洗浄した。得られた物を乾燥して化合物１０２（１１．８g、８５％）を収得した。
実施例３:化合物１０３の合成
化合物１０２（４．００g、５．９３mmol）、ヨウ化カリウム（９．８５g、５９．３mmol）及び次亜リン酸ナトリウム水和物（１０．４g、９８．０mmol）の混合物を、酢酸（８０mL）とオルト-ジクロロベンゼン（６００mL）の混合液の中で還流した。得られた混合物を室温に冷却した。その後、この混合物をクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。濃縮された固体をクロロホルムに溶解し、短いシリカゲル・カラムを通過させて減圧下で濃縮させた。この固体をn-ヘキサンに分散させ、攪拌・ろ過した後、真空乾燥して収得した化合物１０３（３．３０g、８７％）は淡黄色であった。この化合物の分析結果は次の通りである: m.p. ４７８.１℃; １H NMR (３００ MHz, CDCl３) ７.９２ (d, J = ７.６ Hz, ４H), ７.４６ (t, J = ８.０ Hz, ４H), ７.３３ (t, J = ７.４ Hz, ４H), ７.２１ (d, J = ７.６ Hz, ４H), ６.８８ (dd, J = ２.１, ８.６ Hz, ２H), ６.４７ (d, J = ２.１ Hz, ２H), ６.２２ (d, J = ８.６ Hz, ２H); MS (M+) ６３６; Anal. Calc’d. for C３８H２２Br２: C, ７１.５０; H, ３.４７; Br, ２５.０３. Found: C, ７１.９０; H, ３.４０; Br, ２５.７。
実施例４:化合物１０４の合成
臭化銅（CuBr２，１７．９g、８０．０mmol）及びt-ブチル亜硝酸塩（１２mL、１０１mmol）をアセトニトリル（２５０mL）内に６５℃で分散させ、分散混合物を攪拌した。この混合物に、２-アミノアントラキノン（１５．０g、６７．２mmol）を約５分間かけて徐々に滴下し、窒素ガスを放出させた。ガス放出完了後、この混合物を室温まで冷却し、２０％塩酸（１０００mL）を加えて反応を止め、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮させた。カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン/n-ヘキサン=４/１）で精製して化合物１０４（１４．５g、７５％）を収得した。この化合物の分析結果は次の通りである: m.p. ２０７.５℃; １H NMR (５００ MHz, CDCl３), ８.４３ (d, J = １.８ Hz, １H), ８.３０ (m, ２H), ８.１７ (d, J = ８.３ Hz, １H), ７.９１ (dd, J = １.８, ８.３ Hz, １H), ７.８２ (m, ２H); MS (M+) ２８６; Anal. Calc’d. for C１４H７BrO２: C, ５８.５７; H, ２.４６; Br, ２７.８３; O, １１.１４. Found: C, ５８.８８; H, ２.３９; Br, ２７.８０; O, １０.９３。
実施例５:化合物１０５の合成
２-ブロモビフェニル（９．０mL、５２mmol）を室温の窒素雰囲気下で乾燥テトラヒドロフラン（１００mL）に溶解させた。この溶液を冷却浴で零下７８℃に冷却させ、t-ブチルリチウム（４０mL、１．７Mペンタン溶液）を徐々に加えた。同一温度で１時間攪拌した後、この混合物に化合物１０４（４．９g、１７mmol）を加えた。冷却浴を除去し、この混合物を室温で約３時間攪拌した。この混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、これを塩化メチレンで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して減圧下で濃縮させた。濃縮された固体をエタノール に分散させ、１時間攪拌して吸引ろ過した後、エタノールで洗浄した。乾燥後、化合物１０５（９．５０g、９４％）を収得した。
実施例６:化合物１０６の合成
化合物１０５（６．００g、１０．１mmol）を窒素雰囲気下で３００mLの酢酸に分散させた。ヨウ化カリウム（１６．８g、１０１mmol）及び次亜リン酸ナトリウム水和物（１７．７g、１６７mmol）を加えた。得られた混合物を３時間沸騰させながら攪拌した。室温まで冷却した後、この混合物をろ過して水とメタノールで洗浄し、真空乾燥して収得した化合物１０６（５．０g、８８％）は淡黄色であった。
実施例７:化合物１０７の合成
化合物１０５（９．５g、１６mmol）を酢酸１００mLに分散させた。この分散液に濃硫酸５滴を加えた。この混合物を３時間還流した後、室温まで冷却した。沈殿物をろ過し、酢酸で洗浄してから、水とエタノールで順次洗浄した。乾燥後、この固体を昇華によって精製し、収得した化合物１０７（８．０g、８９％）は白色の固状体であった。
実施例８:化合物１０８の合成
化合物１０７（１０．０g、１７．９mmol）を室温の窒素雰囲気下で、１５０mLの乾燥THFに完全に溶解した。この溶液を冷却浴で零下７８℃に冷却し、t-ブチルリチウム（３１．５mL、１．７Mペンタン溶液）を徐々に加えた。この混合物を同一温度で１時間攪拌し、これにトリメチルボレート（８mL、７１．５mmol）。その後、冷却浴を除去し、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。この混合物に２N塩酸溶液（１００mL）を加えて反応を止め室温で１．５時間攪拌した。沈殿物をろ過し、水とジエチルエーテルで順次洗浄し、真空で乾燥した。乾燥後、粗生成物をジエチルエーテル に分散させ、２時間攪拌して、ろ過、及び乾燥して収得した化合物１０８（７．６g、８１％）は白色であった。
実施例９:化合物１０９の合成
２-ブロモナフタレン（１１．０g、５３．１mmol）を室温の窒素雰囲気下で乾燥テトラヒドロフラン（１００mL）に溶解した。この溶液を冷却浴で零下７８℃に冷却し、t-ブチルリチウム（４７．０mL、１．７ペンタン溶液）を徐々に加えた。この混合物を同一温度で約１時間攪拌し、化合物１０４（６．３１g、２２．０mmol）を同一温度で加えた。次に、冷却浴を除去し、この混合物を室温で約３時間攪拌した。攪拌された混合物に、塩化アンモニウム水溶液を加えた。得られた混合物を塩化メチレンで抽出した。前記有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルに溶解した後、石油エーテルを加えた。この混合物を数時間攪拌して固体化合物を収得した。この固体をろ過し真空乾燥して、ジナフチルジアルコール（１１．２g、９３％）を収得した。前記ジナフチルジアルコール（１１．２g、２０．５mmol）を窒素雰囲気下で６００mLの酢酸に分散させ、これにヨウ化カリウム（３４．２g、２０６mmol）及び次亜リン酸ナトリウム水和物（３６．０g、３４０mmol）を加えた。得られた混合物を約３時間沸騰させながら攪拌した。室温まで冷却した後、この混合物をろ過して水とメタノールで洗浄し、真空乾燥して収得した化合物１０９（１０．１g、９６％）は淡黄色であった。
実施例１０:化合物１１０の合成
トルエン（１００mL）と水（５０mL）の混合物内の２-ブロモチオフェン（８．４２g、５１．６mmol）、フェニルホウ酸（９．４４g、７７．４mmol）及び炭酸ナトリウム（１６．４g、１５５mmol）の懸濁液に、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（１．８０g、１．５５mmol）を加えた。この混合物を還流しながら約２４時間攪拌した。次に、混合物を室温まで冷却させ、１N塩酸（１００mL）を加えた。この混合物から有機層を分離した。水溶液層をエチルアセテート（３?１００mL）で抽出した。結合された有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空で濃縮させた。カラムクロマトグラフィによって精製して化合物１１０（６．２７g、７６％）を白色固体で収得した。この化合物の分析結果は次の通りである: １H NMR (３００ MHz, CDCl３), ７.６０ (m, ２H), ７.４４-７.２３ (m, ５H), ７.０５ (m, １H); MS (M+H) １６１。
実施例１１:化合物１１１の合成
クロロホルム（８０mL）と酢酸（８０mL）の混合物内化合物１１０（５．００g、３１．２mmol）の溶液に、N-ブロモこはく酸イミド（５．６０g、３１．２mmol）を０℃で加えた。次に、この混合物を６０℃に加熱して同一温度で約１時間攪拌した。次いで、この混合物を室温に冷却して約２４時間攪拌した。その後、この混合物に水酸化カリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮させた。エタノールから再結晶化して精製し、化合物４-１１（３．６６g、４９％）を得た:C５０H２９Br２Nに対するMS（M+）計算値２３８、実測値２３８。
実施例１２:化合物１１２の合成
乾燥THF（５０mL）内化合物１１１溶液に、窒素雰囲気下の零下７８℃でn-BuLi（２．５Mヘキサン溶液内８．４mL）を滴下した。混合物を約１時間攪拌した後、トリメチルボレート（２．４０mL、２０．９mmol）を零下７８℃で滴下した。約３０分後、冷却浴を除去し、混合物を室温で約３時間攪拌した。この混合物に１N HCl（１００ml）を加えてエチルアセテートで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮させた。槽生成物を石油エーテル内スラリー化し、吸引ろ過して乾燥して化合物１１２（１．０４g、４８．８％）を収得した。
実施例１３:化合物１１３の合成
化合物１１１（１．００g、４．１８mmol）を窒素雰囲気下室温で乾燥テトラヒドロフラン（３０mL）に溶解した。この溶液を冷却浴内で零下７８℃に冷却し、この溶液にt-ブチルリチウム（３．３mL、１．７Mペンタン溶液）を同一温度で徐々に加えた。この混合物を同一温度で約１時間攪拌し、化合物１０４（０．４g、１．４mmol）を加えた。零下７８℃で３０分間攪拌した後、冷却浴を除去して混合物を室温で約３時間追加的に攪拌した。この混合物を１N HCl（５０ml）を加えて、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮させた。槽生成物を石油エーテル内でスラリー化し、吸引ろ過して乾燥し化合物１１３（０．７０g、８２％）を収得した。
実施例１４:化合物１１４の合成
化合物１１３（０．７１g、１．１５mmol）を窒素雰囲気下で１５mLの酢酸に分散させた。この分散液にヨウ化カリウム（１．９１g、１１．５mmol）及び次亜リン酸ナトリウム水和物（２．０２g、２３．０mmol）を加えた。結果混合物を約３時間沸騰させながら攪拌した。沸騰した混合物を室温まで冷却した。混合物をろ過して水とメタノールで洗浄した後、真空乾燥して化合物１１４（０．５７g、８６．９％）を収得した:MS（M+）５７２。
実施例１５:化合物１１５の合成
９-ブロモアントラセン（１．９０g、７．３５mmol）、化合物１１２（１．８０g、８．８２mmol）及び炭酸ナトリウム（２．３４g、２２．１mmol）をトルエン（２０mL）、エタノール（３mL）及び水（１０mL）の混合物に懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．２５G、０．２２mmol）を加えた。この混合物を約２４時間還流させながら攪拌した後、還流させた混合物を室温に冷却した。有機層を分離して水で洗浄し、水溶液層をクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮させて化合物１１５（２．１０g、８４％）を収得した。
実施例１６:化合物１１６の合成
乾燥CCl４（６０ml）内化合物４-１５（２．１０g、６．２４mmol）溶液に、臭素（０．３２mL、６．２４mmol）を０℃で滴下した。反応混合物を室温で約３時間攪拌した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。有機層を分離して、水性層をクロロホルムで抽出した。結合された有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮した。カラムクロマトグラフィ（１:４THF-ヘキサン）によって精製してエタノールから再結晶して化合物１１６（０．９２g、３５％）を収得した。
実施例１７:化合物１１７の合成
５，５´-ジブロモ-２，２´-ボチオフェン（５．００g、１５．４mmol）、フェニルホウ酸（２．０７g、１７．０mmol）及び炭酸ナトリウム（４．９０g、４６．３mmol）をトルエン（３０mL）と水（１５mL）の混合物内で懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．５０g、０．４６mmol）を加えた。結果混合物を還流させながら約２４時間攪拌した。還流された混合物を室温に冷却してクロロホルムで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（n-ヘキサン）によって精製して化合物１１７（２．８０g、５７％）を収得した。
実施例１８:化合物１１８の合成
乾燥THF（１００ml）内化合物４-１７（６．７１g、２０．９mmol）の溶液に、t-BuLi（ペンタン内１．７M溶液１８．０mL）を窒素下の零下７８℃で滴下した。混合物を約１時間攪拌した後、トリメチルボレート（４．６８g、４１．８mmol）を零下７８℃で滴下した。３０分後、冷却浴を除去して混合物を室温で約３時間攪拌した。混合物に１N HClを加えてジエチルエーテルを加えた。唾液節物を吸引ろ過しジエチルエーテルで洗浄して、真空内乾燥して化合物１１８（５．３３g、８９％）を収得した。
実施例１９:化合物１１９の合成
５，５´-ジブロモ-２，２´-ボチオフェン（５．００g、１５．４mmol）、ナフタレン-２-ホウ酸（１．８６g、１０．８mmol）及び炭酸カリウム（３０mL、２M水溶液）をTHF５０mL）に懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．１８g、０．１６mmol）を加えた。混合物を約２４時間還流させながら攪拌した後、室温に冷却した。沈殿物を吸引ろ過した。槽生成物をTHF内で溶解しろ過して、THFで洗浄した。ろ過物を真空内濃縮してエチルアセテートから再結晶化して化合物１１９（２．６０g、４５％）を収得した。
実施例２０:化合物１２０の合成
化合物４-９（５．００g、９．８１mmol）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５g、１０．９mmol）及び酢酸カリウム（２．８９g、２９．４mmol）をジオキサン（５０mL）に懸濁させた。この懸濁液にパラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（０．２４g、３mol％）を加えた。混合物を約６時間８０℃で攪拌し、室温に冷却した。この混合物を水（５０mL）で希釈してジクロロメタン（３?５０mL）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮した。槽生成物をエタノールで洗浄して真空内乾燥し、化合物１２０（５．４６g、９２％）を収得した。
実施例２１:化合物１２１の合成
冷却槽内の零下７８℃で乾燥THF（５０ml）内２，２´-ジブロモチオフェン（２．７０g、８．３０mmol）溶液に、窒素下でt-BuLi（ペンタン内１．５M溶液６．０mL）を滴下した。混合物を１時間攪拌した後、トリフェニルボラニルクロライド（２．３５g、８．００mmol）を零下７８℃で滴下した。冷却浴を除去し、混合物を約３時間室温で攪拌した。この混合物に飽和NaCl水溶液（５０mL）を加えて反応を止め室温で約１０分間攪拌した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮させた。カラムクロマトグラフィ（n-ヘキサン）によって精製して化合物１２１（２．３０g、５５％）を収得した。
実施例２２:化合物１２２の合成
２-クロロアントラキノン（３．００g、１２．３mmol）のTHF（１００mL）溶液に、チオフェン-２-ホウ酸（２．００g、１５．６mmol）、２M炭酸カリウム溶液（２０mL）及びテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．１４g）を加えた。この混合物を還流させながら約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。沈殿物を吸引ろ過し、水とエタノールで洗浄して真空乾燥した。精製のためエチルアセテートから再結晶して、チオフェン-２-アントラキノン（１．７０g、４７％）を収得した。このチオフェン-２-アントラキノン（１．７０g、５．８５mmol）をクロロホルム（３０mL）及び酢酸（５mL）の混合物に溶解した。N-ブロモこはく酸イミド（１．０４g、５．８５mmol）をこのチオフェン-２-アントラキノン溶液に室温で加えた。反応混合物を室温で約４時間攪拌した後、沈殿物をろ過して水で洗浄し、真空乾燥して化合物１２２（１．８０g、８７％）を収得した。
実施例２３:化合物１２３の合成
化合物１２２（１．８０g、４．８７mmol）のTHF（１００mL）溶液に４-ホルミルフェニルホウ酸（１．００g、６．９１mmol）、２M炭酸カリウム溶液（３０mL）、及びテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０５g、０．０４mmol）を加えた。この混合物を還流させながら約７２時間攪拌した後、室温に冷却した。沈殿物を吸引ろ過して水とエタノールで洗浄し、真空乾燥して２-（２-アントラキノン）-５-（４-ホルミルフェニル）チオフェン（１．７０g、４．３１mmol）を収得した。この２-２（-アントラキノン）-５-（４-ホルミルフェニル）チオフェン（１．７０g、４．３１mmol）をN-フェニル-１，２-フェニレンジアミン（０．８７g、４．７４mmol）と、トルエン５０mL 及び酢酸５mLの混合液内で、混合した。得られた混合物を約１６時間還流させて室温に冷却した。形成された固体をろ過して酢酸で洗浄し、乾燥して化合物１２３の固体を収得した（０．７５g、３２％）。
実施例２４:化合物４の合成
化合物１０６（１．００g、１．７９６mmol）、化合物１１２（０．５５g、２．６７mmol）、及び炭酸ナトリウム（０．５７g、５．３４mmol）をトルエン（２０mL）、エタノール（３mL）及び水（１０mL）の混合物内で懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０６g、０．０５mmol）を加えた。得られた混合物を還流させながら約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。有機層を分離し、水性層をクロロホルムで抽出した。結合された有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。カラムクロマトグラフィ（クロロホルム/n-ヘキサン=１/５）で精製して収得したものが化合物４（０．５０g、４４％）: mp １１３.１７ ℃; １H NMR (３００ MHz, CDCl３) ７.７５(s, １H), ７.６４-７.４６(m, １２H), ７.４４-７.２８(m, ４H), ７.２６-７.１８(m, ５H), ６.９９(t, ４H), ６.８６(d, ６H); MS [M+H] ６４１; Anal. Calcd for C４８H３２S: C, ８９.９６; H, ５.０３; S, ５.００. Found: C, ９０.８２; H, ５.１７; S, ４.８。
実施例２７:化合物１２の合成
化合物１０９（１．００g、１．９６mmol）、化合物１１８（０．８４g、２．９４mmol）、及び炭酸ナトリウム（０．６２g、５．８８mmol）をトルエン（５０mL）、エタノール（５mL）及び水（２５mL）の混合物内で懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０５g、０．０５mmol）を加えた。得られた混合物を還流させながら約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。有機層を分離して水性層をクロロホルムで抽出した。結合された有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。カラムクロマトグラフィ（クロロホルム/n-ヘキサン=１/２）によって精製して収得したものが化合物１２（０．８３g、６３％）: mp ３０４.４９ ℃; MS [M+H] ６７１。
実施例２５:化合物１４の合成
化合物１０６（０．８５g、１．５１mmol）、化合物１１８（０．６５g、２．２７mmol）、及び炭酸ナトリウム（０．４８g、５．５３mmol）をトルエン（４０mL）、エタノール５mL）及び水（２０mL）の混合物内で懸濁させた。 この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０５g、０．０５mmol）を加えた。得られた混合物を還流させながら約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。有機層を分離して水性層をクロロホルムで抽出した。結合された有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。カラムクロマトグラフィ（クロロホルム/n-ヘキサン=１/４）で精製して収得したものが化合物１４（０．７０g、６４％）: mp １１７.８６ ℃; MS [M+H] ７２３。
実施例２６:化合物１９の合成
化合物１０３（１．００g、１．８０mmol）、化合物１１８（１．２３g、４．３１mmol）及び炭酸ナトリウム（１．１４g、１０．８mmol）をトルエン（４０mL）、エタノール（５mL）及び水（１０mL）の混合物内で懸濁させた。 この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０５g、０．０５mmol）を加えた。得られた混合物を還流させながら約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。有機層を分離して水性層をクロロホルムで抽出した。結合された有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。カラムクロマトグラフィ（クロロホルム/n-ヘキサン=１/２）で精製して収得したものが化合物１９（０．１８g、１０％）: mp ３２６.０７ ℃; MS [M+H] ９６３; Anal. Calcd for C６６H４２S４: C, ８２.２９; H, ４.３９; S, １３.３１. Found: C, ８０.８９; H, ４.３９; S, １２.７０。
実施例２９:化合物２１の合成
化合物１０８（１．３４g、２．５６mmol）、化合物１１６（０．８０g、１．９３mmol）、リン酸カリウム（０．８２g、３．８６mmol）及びテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０７g、０．０６mmol）をDMF（２５mL）内で混合した。この混合物を８０℃で約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。沈殿物を吸引ろ過して、水とメタノールで洗浄し、真空乾燥して得たものが化合物２１（１．１０g、５３％）: mp ４３８.５０ ℃; MS [M+H] ８１５。
実施例２８:化合物２３の合成
化合物１０８（０．４５g、０．８６mmol）、化合物１１４（０．４５g、０．７８mmol）、リン酸カリウム（０．３３g、１．５６mmol）及びテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０３g、０．０２mmol）をDMF（１０mL）内で混合した。この混合物を８０℃で約４８時間攪拌した後、室温に冷却した。沈殿物を吸引ろ過して、水とメタノールで洗浄した後、真空乾燥して得たものが化合物２３（０．３０g、３６％）: mp ３９６.７０ ℃; MS [M+H] ９７３。
実施例３０:化合物２５の合成
化合物１２０（４．５０g、５．３９mmol）、化合物１１９（２．００g、５．３９mmol）及び２N炭酸カリウム（２０mL）をトルエン（５０mL）及びエタノール（２０mL）に懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．１３g）を加えた。得られた混合物を還流させながら約１５時間攪拌した後、室温に冷却した。沈殿物を吸引ろ過して水とエタノールで洗浄した後、真空乾燥して化合物２５を収得した（３．３８g）。
実施例３１:化合物２７の合成
化合物１２１（１．００g、２．００mmol）、化合物１２０（１．１０g、２．００mmol）及び２M炭酸ナトリウム（２mL）をTHF（２５mL）内で懸濁させた。この懸濁液にテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０．０２g、０．０２mmol）を加えた。得られた混合物を還流させながら約１０時間攪拌した後、室温に冷却した。この混合物をTHFで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空濃縮した。カラムクロマトグラフィ（クロロホルム/n-ヘキサン=１/５）で精製して化合物２７を収得した（１．２０g、７０％）: mp １５６.４ ℃; MS [M+H] ８５３。
実施例３２:化合物２９の合成
２-ブロモナフタレン（０．８３g、４．０３mmol）を乾燥THF（４０mL）に窒素雰囲気下で溶解した。この溶液を冷却浴で零下７８℃に冷却し、 t-ブチルリチウム（３．１５mL、１．７Mペンタン溶液）を冷却された溶液に１０分間かけて徐々に加えた。この混合物を零下７８℃で約４０分間攪拌した。次に、それに化合物１２３（０．７５g、１．７５mmol）を加え、得られた混合物を零下７８℃で更に約３時間攪拌した。その後、冷却浴を除去し、この混合物を室温で約１時間攪拌した。この混合物に水性塩化アンモニウム溶液（５０mL）を加えて反応を止めた。有機層を分離し、水性層をジエチルエーテル（４０mL）で抽出した。結合した有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して減圧濃縮した。得られた固体をジエチルエーテル中に懸濁させ、１時間攪拌して吸引ろ過した。乾燥後、ジアルコール化合物（０．８０g、７３％）を収得した。
このジアルコール化合物（０．８０g、０．９８mmol）を酢酸（１００mL）に窒素雰囲気下で分散させた。ヨウ化カリウム（１．６６g、１０mmol）及び次亜リン酸ナトリウム水和物（１．７６g、２０mmol）をこの分散液に加えた。この混合物を継続して攪拌しながら約３時間沸騰させた後、室温に冷却した。この混合物をろ過して水で洗浄し、真空乾燥して化合物２９を収得した（０．８０g）。
実施例３３:化合物１２を用いる発光層を有する有機EL素子
約１５００ÅのITO（インジウム錫酸化物）で覆ったガラス基板を、超音波槽に洗浄液を満たした中で洗浄した。約３０分間超音波洗浄の後、基板を蒸溜水で約１０分間づつ２回洗浄して基板の残留洗浄剤を除去した。基板を、超音波槽内でイソプロピルアルコール、アセトン及びメタノールの順で追加洗浄した。大気中で乾燥の後、基板を熱真空蒸発器と連結されたプラズマ洗浄室内に移動させた。基板は、更に、酸素プラズマ条件内で約５分間洗浄し、洗浄室をターボ-分子ポンプで排気して熱真空蒸発器に移動できるようにした。
前記ITOフィルム上に陽極として、約５００Åのヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを約５?１０-７torrで熱真空蒸発によって正孔注入物質として付着させた。約６００ÅのNPBを正孔移送物質として前記正孔注入層上に蒸着した後、約２００Å厚の化合物１２を発光物質として付着させた。発光層の最上部に、約３００Åの化合物３０１（２-[４-［（N-フェニルベンズイミダゾール-２-イル）フェニル-９，１０-ビス（２-ナフチル）アントラセン］を電子移送、及び/または、電子注入層として形成した。次に、約５Å厚さのフッ化リチウム及び約２５００Å厚さのアルミニウムを前記電子移送/注入層上に付着させてLiF/Al二層陰極を形成した。有機物質の付着速度は約１A/秒、フッ化リチウムに対しては約０．２A/秒、アルミニウムに対しては約３〜７A/秒に維持した。
Figure 2005531552
３．３Vの順バイアスを素子に印加した時、約１０mA/cm２の電流密度で、３５８nit の緑色発光（１９３１CIEカラー座標でx=０．３０，y=０．５６に相当）が観察された。５０mA/cm２のDC定電流密度で、５４．６時間後に、輝度が初期輝度の９０％レベルに低下した。
実施例３４:化合物２１を用いる発光層を有する有機EL素子
有機発光ダイオードを製作したが、その方式は実施例３３で述べたのと同様で、相違点は、化合物２１とAlq３を各々発光物質と電子移送/注入物質として用い、化合物１２と化合物３０１を使用しなかったことである。５．６６Vの順バイアスを得られた素子に印加した時、１０mA/cm２の電流密度で、１５１nit の緑色発光（１９３１ CIEカラー座標のx=０．２０，y=０．４４に相当）が観察された。５０mA/cm２のDC定電流密度で、１１．９時間後に、 輝度が初期輝度の９０％レベルに低下した。
実施例３５:化合物１９を用いる発光層を有する有機EL素子
有機発光ダイオードを製作したが、その方式は実施例３４で述べたのと同様で、相違点は、化合物１９を発光物質として用い、化合物２１は使用しなかったことである。 ３．７４Vの順バイアスを素子に印加した時、１０mA/cm２の電流密度で、４０４nit の緑色発光（１９３１CIEカラー座標のx=０．３９，y=０．５７に相当）が観察された。５０mA/cm２のDC定電流密度で、１９．８時間後に、輝度が初期レベルの９０％に低下した。
実施例３６:化合物１４を用いる発光層を有する有機EL素子
有機発光ダイオードを製作したが、その方式は実施例３４で述べたのと同様で、相違点は、化合物１４を発光物質として用い、化合物２１は使用しなかったことである。 ４．０６Vの順バイアスを素子に印加した時、１０mA/cm２の電流密度で、４８６nit の緑色発光、１９３１CIEカラー座標のx=０．２８，y=０．５８に相当、が観察された。５０mA/cm２のDC定電流密度で、１０．６時間後に、輝度が初期レベルの９０％に低下した。
実施例３７:化合物１２及びDCJTBを用いる発光層を有する有機EL素子
有機発光ダイオードを製作したが、その方式は実施例３３で述べたのと同様で、相違点は、DCJTB（２wt％）を化合物１２と一緒に付着させ、化合物１２がホストとして作用し、DCJTBがドーパントを供給することである。３．２６Vの順バイアスを素子に印加した時、１０mA/cm２の電流密度で、４０４nit の赤色発光、１９３１CIEカラー座標のx=０．５９，y=０．４０に相当、が観察された。５０mA/cm２のDC定電流密度で、１３２．５時間後に、輝度が初期レベルの９０％に低下した。
実施例３８:Alq３を用いる発光層を有する有機EL素子
有機発光ダイオードを製作したが、その方式は実施例３３で述べたのと同様で、相違点は、５００ÅのAlq３を付着させて、化合物１２の発光層及び化合物３０１の電子移送/注入層の両層の代わりにしたことである。５．２０Vの順バイアスを素子に印加した時、１０mA/cm２の電流密度で、３２６nit の緑色発光（１９３１CIEカラー座標のx=０．３３，y=０．５３に相当）が観察された。５０mA/cm２のDC定電流密度で、１時間後に、輝度が初期レベルの９０％に低下した。
本発明による有機EL素子の様々な例証的な構造の概略断面図である。 本発明による有機EL素子の様々な例証的な構造の概略断面図である。 本発明による有機EL素子の様々な例証的な構造の概略断面図である。 本発明による有機EL素子の様々な例証的な構造の概略断面図である。 本発明による有機EL素子の様々な例証的な構造の概略断面図である。 本発明による有機EL素子の様々な例証的な構造の概略断面図である。 実施例３３〜３８の有機EL素子の１０％初期輝度低下時間を例示する。

Claims (99)

  1. 一般式I:
    Figure 2005531552
     [ここで、R１乃至R４のうちの少なくとも一つは一般式II:
    Figure 2005531552
     （ここで、
    nは１乃至１０の整数であり、式中R５と一般式IIでないR１-R４の各々は同一であるか異なる置換基であって、下記:
    水素;ハロ;ヒドロキシル;メルカプト;シアノ；ニトロ;カルボニル;カルボキシル;ホルミル;置換または非置換C１-C２０アルキル;置換または非置換C２-C１０アルケニル;置換または非置換C２-C７アルキニル;置換または非置換アリール;置換または非置換ヘテロアリール;環内炭素原子が酸素、窒素または硫黄原子によって任意に代替できる置換または非置換C３-C７シクロアルキル;環内炭素原子が酸素、窒素または硫黄原子によって任意に代替できる置換または非置換C４-C７シクロアルケニル;置換または非置換C１-C２０アルコキシ;置換または非置換C２-C１０アルケニルオキシ;置換または非置換C２-C７アルキニルオキシ;置換または非置換アリールオキシ;置換または非置換C１-C２０アルキルアミン;置換または非置換C２-C１０アルケニルアミン;置換または非置換C２-C７アルキニルアミン;置換または非置換アリールアミン;置換または非置換アルキルアリールアミン;置換または非置換C１-C２０アルキルシリル;置換または非置換C２-C１０アルケニルシリル;置換または非置換C２-C７アルキニルシリル;置換または非置換アリールシリル;置換または非置換アルキルアリールシリル;置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル;置換または非置換C２-C１０アルケニルボラニル;置換または非置換C２-C７アルキニルボラニル;置換または非置換アリールボラニル;置換または非置換アルキルアリールボラニル;置換または非置換C１-C２０アルキルチオ;置換または非置換C２-C１０アルケニルチオ;置換または非置換C２-C７アルキニルチオ;及び置換または非置換アリールチオの各基
    から成る群より選択される）で示される]
    の化合物。
  2. R５及び一般式IIではないR１-R４の各々が下記:
    水素、シアノ、ニトロ、置換または非置換C１-C２０アルキル、置換または非置換C２-C１０アルケニル、置換または非置換C３-C７シクロアルキル、置換または非置換C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換C１-C２０アルキルアミン、置換または非置換アリールアミン、置換または非置換アルキルアリールアミン、置換または非置換C１-C２０アルキルシリル、置換または非置換アリールシリル;置換または非置換アルキルアリールシリル、置換または非置換C１-C２０アルキルボラニル、置換または非置換アリールボラニル、置換または非置換アルキルアリールボラニル、置換または非置換C１-C２０アルキルチオ、及び置換または非置換アリールチオの各基
    で構成される群より選択される請求項１に記載の化合物。
  3. R５及び一般式IIではないR１-R４各々が下記:
    ハロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボニル、カルボキシル、ホルミル、C１-C２０アルキル、C２-C１０アルケニル、C２-C７アルキニル、アリール、ヘテロアリール、C３-C７シクロアルキル、３-７員複素環式飽和または不飽和環、アクリル、C１-C２０アルコキシ、C２-C１０アルケニルオキシ、C２-C７アルキニルオキシ、C１-C２０アルキルアミン、C２-C１０アルケニルアミン、C２-C７アルキニルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０アルキルシリル、C２-C１０アルケニルシリル、C２-C７アルキニルシリル、アルコキシシリル、アリールシリル、アルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、C２-C１０アルケニルボラニル、C２-C７アルキニルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ、C２-C１０アルケニルチオ、C２-C７アルキニルチオ及びアリールチオの各基
    で構成される群より選択される同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換された請求項１に記載の化合物。
  4. R５及び一般式IIではないR１-R４各々が下記:
    シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントラセニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、ピリジル、ピリミジン、ピロリル、シクロブテニル、シクロペンテニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ、ナフトキシ、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、エチルナフチルアミン、ジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジプロピルボラニル、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニル、フェニルナフチルボラニル、フェニルメチルボラニル、ナフチルメチルボラニル、ナフチルエチルボラニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリフェニルシリル、トリナフチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジエチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、フェニルチオ及びナフチルチオの各基
    で構成される群より選択される同一または異なる置換基でモノ-またはポリ-置換された請求項１に記載の化合物。
  5. 前記C３-C７シクロアルキル及びC４-C７シクロアルケニル基が５、６員環化合物の置換または非置換、飽和または不飽和複素環であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  6. R５及び一般式IIではないR１-R４各々が下記:
    メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、２-メチル-エテニル、２-メチル-プロペニル、２-メチル-ブテニル、２-メチル-ペンテニル、２-メチル-ヘキセニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリ、チオフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、２-メチルイミダゾリル、２-メチルチアゾリル、２-メチルオキサゾリ、２-メチルチオフェニル、２-メチルピリジル、２-メチルピリミジル、２-メチルピロリル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル、テルフェニル、二重スピロ、テトラセニル、３-メチル-フェニル、４-メチル-ナフチル、９-メチル-アントラセニル、４-メチル-テトラセニル、２-メチル-イミダゾリル、２-メチル-オキサゾリル、２-メチル-チアゾリル、２-メチル-フラニル、２-メチル-チオフェニル、２-メチル-ピラゾリル、２-メチル-ピリジル、２-メチル-ピリミジニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘソキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、t-ブトキシ、ネオ-ペントキシ、フェノキシ、ナフトキシ、ビフェノキシ、３-メチル-フェノキシ、４-メチル-ナフトキシ、２-メチル-ビフェノキシ、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、t-ブチルアミン、２-ペンチルアミン、ネオ-ペンチルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３-メチル-フェニルアミン、４-メチル-ナフチルアミン、２-メチル-ビフェニルアミン、９-メチル-アントラセニルアミン、フェニルメチルアミン、フェニルエチルアミン、ナフチルメチルアミン、ナフチルエチルアミン、ビフェニルメチルアミン、３-メチル-フェニルメチルアミン、フェニルイソプロピルアミン、ナフチルイソプロピルアミン、ナフチルイソブチルアミン、ビフェニルイソプロピルアミン、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（イソブチル）シリル、トリ（t-ブチル）シリル、トリ（２-ブチル）シリル、トリフェニルシリル、トリナフチルシリル、トリビフェニルシリル、トリ（３-メチルフェニル）シリル、トリ（４-メチルナフチル）シリル、トリ（２-メチルビフェニル）シリル、フェニルメチルシリル、フェニルエチルシリル、ナフチルメチルシリル、ナフチルエチルシリル、ビフェニルメチルシリル、３-メチル-フェニルメチルシリル、フェニルイソプロピルシリル、ナフチルイソプロピルシリル、ナフチルイソブチルシリル、ビフェニルイソプロピルシリル、ジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソプロピルボラニル、ジイソブチルボラニル、ジ（t-ブチル）ボラニル、イソプロピルイソブチルアミン、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニル、ジビフェニルボラニル、ジ（３-メチルフェニル）ボラニル、ジ（４-メチルナフチル）ボラニル、ジ（２-メチルビフェニル）ボラニル、フェニルメチルボラニル、フェニルエチルボラニル、ナフチルメチルボラニル、ナフチルエチルボラニル、ビフェニルメチルボラニル、３-メチル-フェニルメチルボラニル、フェニルイソプロピルボラニル、ナフチルイソプロピルボラニル、ナフチルイソブチルボラニル、ビフェニルイソプロピルボラニル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、トリ（イソプロピル）チオ、トリ（イソブチル）チオ、トリ（t-ブチル）チオ、トリ（２-ブチル）チオ、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ、（３-メチルフェニル）チオ、（４-メチルナフチル）チオ及び（２-メチルビフェニル）チオの各基
    の構成の群より選択される請求項１に記載の化合物。
  7. R５及び一般式IIではないR１-R４の各々が下記:
    メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、エテニル、プロペニル、２-メチル-エテニル、２-メチル-プロペニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、２-メチルイミダゾリル、２-メチルチアゾリル、２-メチルオキサゾリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントラセニル、二重スピロ、３-メチル-フェニル、４-メチル-ナフチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、フェノキシ、ナフトキシ、３-メチル-フェノキシ、４-メチル-ナフトキシ、メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、t-ブチルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、３-メチル-フェニルアミン、４-メチル-ナフチルアミン、フェニルメチルアミン、フェニルエチルアミン、ナフチルメチルアミン、３-メチル-フェニルメチルアミン、フェニルイソプロピルアミン、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（イソブチル）シリル、トリフェニルシリル、トリナフチルシリル、トリ（３-メチルフェニル）シリル、トリ（４-メチルナフチル）シリル、フェニルメチルシリル、フェニルエチルシリル、３-メチル-フェニルメチルシリル、フェニルイソプロピルシリル、ジメチルボラニル、ジエチルボラニル、ジイソプロピルボラニル、ジイソブチルボラニル、ジフェニルボラニル、ジナフチルボラニル、ジ（３-メチルフェニル）ボラニル、ジ（４-メチルナフチル）ボラニル、フェニルメチルボラニル、フェニルエチルボラニル、３-メチル-フェニルメチルボラニル、フェニルイソプロピルボラニル、メチルチオ、エチルチオ、トリ（イソプロピル）チオ、トリ（イソブチル）チオ、フェニルチオ、ナフチルチオ、（３-メチルフェニル）チオ、及び（４-メチルナフチル）チオ基
    で構成される群より選択される請求項１に記載の化合物。
  8. R５及び一般式IIではないR１-R４各々が、選択肢を構成する置換または非置換フェニル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換ビフェニル、置換または非置換テルフェニル、置換または非置換アントラセニル及び置換または非置換二重スピロの各基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントラセニル及び二重スピロの各基が、選択肢を構成するシアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリールヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０シリル、アリールシリル、及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ及びアリールチオから選択される一つ以上で置換されることを特徴とする、請求項８に記載の化合物。
  10. R１乃至R４のうちの一つのみが一般式IIで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  11. R１乃至R４のうちの二つが一般式IIで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  12. R１及びR４が一般式IIで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  13. R２及びR３が一般式IIで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  14. R１乃至R４のうちの三つが一般式IIで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  15. R１乃至R４の全てが一般式IIで示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  16. R１-R４のうちの少なくとも一つが一般式IIで表され、残りのR１-R４は、選択肢を構成する下記一般式１-１乃至１−１４:
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
     [ここで、X、Y及びZは同一または異なる置換基であり、
    X、YまたはZが付着した各環形態はX、YまたはZのような二つ以上の同一または異なる置換基で置換できる]
    から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  17. 前記X、Y及びZが、選択肢を構成するシアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリールヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０シリル、アリールシリル、及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ及びアリールチオから選択されることを特徴とする、請求項１６に記載の化合物。
  18. X、Y及びZがシアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピリジル及びピリミジルで構成される群より選択されることを特徴とする、請求項１６に記載の化合物。
  19. 前記一般式IIが、選択肢を構成する下記一般式２−１乃至２−５:
    Figure 2005531552
     [ここで、nは１乃至４の整数であり;
    mは０乃至２０の整数であり;
    X、Y及びZは同一または異なる置換基であり;更に
    X、YまたはZが付着した各々の環形態はX、YまたはZのような一つ以上の同一または異なる置換基で置換できる]
    から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  20. X、Y及びZがシアノ、ニトロ、ホルミル、置換または非置換C１-C２０アルキル、アリール、ヘテロアリール、C４-C７シクロアルケニル、置換または非置換C１-C２０アルコキシ、アリールオキシ、C１-C２０アルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、C１-C２０シリル、アリールシリル、及びアルキルアリールシリル、C１-C２０アルキルボラニル、アリールボラニル、アルキルアリールボラニル、C１-C２０アルキルチオ及びアリールチオで構成される群より選択されることを特徴とする、請求項１９に記載の化合物。
  21. X、Y及びZがシアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチルチオ、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピリジル及びピリミジルで構成される群より選択されることを特徴とする、請求項１９に記載の化合物。
  22. 前記化合物が、選択肢を構成する下記一般式１乃至９６:
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
     から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  23. 前記化合物が化合物１乃至６０で構成される群より選択されることを特徴とする、請求項２２に記載の化合物。
  24. 前記化合物が化合物１乃至３６で構成される群より選択されることを特徴とする、請求項２２に記載の化合物。
  25. 前記化合物が化合物１乃至２４で構成される群より選択されることを特徴とする、請求項２２に記載の化合物。
  26. 前記化合物が、選択肢を構成する化合物４、１２、１４、１９、２１、２３、２５、２７及び２９から選択されることを特徴とする、請求項２２に記載の化合物。
  27. 前記化合物が約３００℃以上の融点を有することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  28. 前記化合物が可視発光に対応する帯域間隙を有することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  29. 前記可視発光のための帯域間隙が約１．８eV乃至約３．５eVであることを特徴とする、請求項２８に記載の化合物。
  30. 請求項１において定義したような化合物を一つ以上含む発光物質であって、前記各々の化合物が帯域間隙を有することを特徴とする物質。
  31. 一般式Iで表されない付加的な発光化合物を一つ以上含む発光物質であって、前記各々の付加的な化合物は帯域間隙を有することを特徴とする、請求項３０に記載の発光物質。
  32. 前記付加的な化合物のうちの少なくとも一つの帯域間隙が一般式Iで表される化合物の帯域間隙値の約８０％乃至１００％であることを特徴とする、請求項３１に記載の発光物質。
  33. BCzVBi、ペリレン、ルブレン、DCJTB、キナクリドン、クマリン、ナイルレッド、DCM１、DCM２、テトラジフェニルアミノピリミド-ピリミジン、ピリジノチアジアゾール及び化合物２０１乃至２２０:
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
     で構成される群より選択される発光化合物を一つ以上追加的に含むことを特徴とする、請求項３０に記載の発光物質。
  34. 請求項６に定義されたような化合物を一つ以上含む発光物質。
  35. 請求項２２に定義されたような化合物を一つ以上含む発光物質。
  36. 請求項１に定義されたような化合物を一つ以上含む正孔移送物質。
  37. 請求項１に定義されたような化合物を一つ以上含む電子移送物質。
  38. 請求項１に記載の一般式Iで示される化合物を一つ以上含む固体フィルム。
  39. 前記固体フィルム内一つ以上の化合物が無定形であることを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルム。
  40. 一般式Iで示されない付加的な化合物を一つ以上追加的に含むことを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルム。
  41. 前記一般式Iで示されない少なくとも一つの付加的な化合物が一般式Iで示される化合物より小さい帯域間隙を有することを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  42. 前記付加的な化合物の帯域間隙が一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約７０％乃至１００％であることを特徴とする、請求項４１に記載の固体フィルム。
  43. 前記付加的な化合物の帯域間隙が一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約９０％乃至１００％であることを特徴とする、請求項４１に記載の固体フィルム。
  44. 一般式Iで示される一つの化合物が前記固体フィルム内ホスト物質であることを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  45. 一般式Iで示される少なくとも一つの化合物が前記固体フィルム内ドーパントであることを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  46. 一般式Iで示されない一つの付加的な化合物が前記固体フィルム内ホスト物質であることを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  47. 一般式Iで示されない少なくとも一つの付加的な化合物が前記固体フィルム内ドーパントであることを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  48. 少なくとも一つの付加的な化合物が発光化合物であることを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  49. 一般式Iで示されない付加的な化合物の各々が可視発光、電子移送、電子注入、正孔移送、及び正孔注入で構成される群より選択される一つ以上の特性を有することを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  50. 少なくとも一つの付加的な化合物が蛍光性または燐光性発光化合物であることを特徴とする、請求項４０に記載の固体フィルム。
  51. 前記フィルムが約５nm乃至１００nmの厚さを有することを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルム。
  52. 一般式Iで示される化合物の各々が可視発光、電子移送、電子注入、正孔移送、及び正孔注入で構成される群より選択される一つ以上の特性を有することを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルム。
  53. 一般式Iで示される少なくとも一つの化合物が可視発光に相応する帯域間隙を有することを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルム。
  54. 前記固体フィルムが、一般式Iで示される一つ以上の化合物を一般式Iで示されない物質と共にまたは単独で蒸着、インクジェットプリンティングまたはスピンコーティングして形成されることを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルム。
  55. 請求項６に定義されたような化合物を一つ以上含むことを特徴とする固体フィルム。
  56. 請求項２２に定義されたような発光物質を含むことを特徴とする固体フィルム。
  57. 支持体を提供する段階;及び
    前記支持体上に前記一つ以上の化合物を含み、固体フィルムを構成する少なくとも一つの層を形成する段階
    を含むことを特徴とする、請求項３８に記載の固体フィルムの製造方法。
  58. 前記層が支持体上に前記化合物を物理的蒸着、インクジェットプリンティングまたはスピンコーティングして形成されることを特徴とする、請求項５７に記載の固体フィルムの製造方法。
  59. 陽極;
    陰極;及び
    前記陽極と陰極の間に配置された請求項３８の固体フィルムを含むことを特徴とする有機電界発光（EL）素子。
  60. 前記固体フィルムが発光、正孔注入、正孔移送、電子注入及び電子移送で構成される群より選択される一つ以上の機能を行う層を含むことを特徴とする、請求項５９に記載の有機EL素子。
  61. 前記陽極と陰極の間に一つ以上の付加的な固体フィルムを追加的に含むことを特徴とする、請求項５９に記載の有機EL素子。
  62. 前記有機EL素子が基板によって支持され、前記基板は陽極または陰極のうちの一つと接触することを特徴とする、請求項５９に記載の有機EL素子。
  63. 前記固体フィルムが発光層を構成することを特徴とする、請求項５９に記載の有機EL素子。
  64. 前記発光層が一つ以上の蛍光性または燐光性発光物質を含むことを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  65. 前記陰極と陽極の間に一つ以上の付加的な固体フィルムを追加的に含むことを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  66. 前記陽極と発光層の間に正孔注入層、正孔移送層またはこれら両層を追加的に含むことを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  67. 前記陰極と発光層の間に電子注入層、電子移送層またはこれら両層を追加的に含むことを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  68. 前記発光層が、その中に発光可能な少なくとも二つの化合物を含むことを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  69. 一般式Iで表示される少なくとも一つの化合物が可視発光に対応する帯域間隙を有することを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  70. 前記発光層が少なくとも一つの付加的な発光化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項６９に記載の有機EL素子。
  71. 前記付加的な発光化合物が一般式Iで示されないことを特徴とする、請求項７０に記載の有機EL素子。
  72. 前記付加的な発光化合物もまた一般式Iで示されることを特徴とする、請求項７０に記載の有機EL素子。
  73. 前記付加的な発光化合物が一般式Iで示される少なくとも一つの化合物より高い量子効率を有することを特徴とする、請求項７０に記載の有機EL素子。
  74. 前記付加的な発光化合物が一般式Iで示される少なくとも一つの化合物より小さい帯域間隙を有することを特徴とする、請求項７０に記載の有機EL素子。
  75. 前記付加的な化合物の帯域間隙が一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約７０％乃至１００％であることを特徴とする、請求項７４に記載の有機EL素子。
  76. 前記付加的な化合物の帯域間隙が一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約８０％乃至１００％であることを特徴とする、請求項７４に記載の有機EL素子。
  77. 前記付加的な化合物の帯域間隙が一般式Iで示される化合物の帯域間隙の約９０％乃至１００％であることを特徴とする、請求項７４に記載の有機EL素子。
  78. 前記付加的な発光化合物が燐光性発光化合物であることを特徴とする、請求項７０に記載の有機EL素子。
  79. 一般式Iで示される少なくとも一つの化合物が、選択肢を構成する下記一般式１乃至９６:
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
     から選択されることを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  80. 前記化合物が化合物１乃至６０で構成される群より選択されることを特徴とする、請求項７９に記載の有機EL素子。
  81. 前記化合物が化合物１乃至３６で構成される群より選択されることを特徴とする、請求項７９に記載の有機EL素子。
  82. 前記化合物が化合物１乃至２４で構成される群より選択されることを特徴とする、請求項７９に記載の有機EL素子。
  83. 前記化合物が選択肢を構成する化合物４、１２、１４、１９、２１、２３、２５、２７及び２９から選択されることを特徴とする、請求項７９に記載の有機EL素子。
  84. 前記発光層が追加的に内部に含む一つ以上の発光化合物は、選択肢を構成するBCzVBi、ペリレン、ルブレン、DCJTB、キナクリドン、クマリン、ナイルレッド、DCM１、DCM２、テトラジフェニルアミノピリミド-ピリニジン、ピリジノチアジアゾール及び化合物２０１-２２０:
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
    Figure 2005531552
     から選択されることを特徴とする、請求項６３に記載の有機EL素子。
  85. 請求項５９に記載の有機EL素子を備えたディスプレイを含む電子器具。
  86. 請求項７９に記載の有機EL素子を備えたディスプレイを含む電子器具。
  87. 請求項８４に記載の有機EL素子を備えたディスプレイを含む電子器具。
  88. 請求項５９に記載の有機EL素子から可視光を生成する方法であって、
    前記素子の陽極と陰極の間に電力を加え;
    前記陰極から前記固体フィルムに向かって電子を注入し;
    前記陽極から前記固体フィルムに向かって正孔を注入し;及び
    前記陰極と陽極の間の領域で前記注入された電子と正孔の少なくとも一部を再結合させることによって前記領域から可視光を生成する段階
    を含む方法。
  89. 一つ以上の発光物質が前記領域内位置することを特徴とする、請求項８８に記載の方法。
  90. 前記固体フィルムが発光層を構成することを特徴とする、請求項８８に記載の方法。
  91. 前記一般式Iで示される少なくとも一つの化合物が発光化合物であることを特徴とする、請求項９０に記載の方法。
  92. 前記固体フィルムがその中に付加的な発光化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項９１に記載の方法。
  93. 前記付加的な発光化合物が一般式Iで示されないことを特徴とする、請求項９２に記載の方法。
  94. 前記付加的な発光化合物が一般式Iで示される化合物より高い量子効率を有することを特徴とする、請求項９２に記載の方法。
  95. 前記固体フィルムが発光、正孔注入、正孔移送、電子移送及び電子注入で構成される群より選択される一つ以上の機能を行う、請求項８８に記載の方法。
  96. 請求項５９に記載の有機EL素子の製造方法であって、
    基板を提供し;
    第１伝導層を形成し;
    前記固体フィルムを形成し;及び
    第２伝導層を形成する段階
    を含み、前記第１及び第２伝導層のうちの一つが陽極または陰極に相当する方法。
  97. 前記固体フィルムの形成が一般式Iで示される少なくとも一つの化合物を蒸着、インクジェットプリンティングまたはスピンコーティングすることを含むことを特徴とする、請求項９６に記載の方法。
  98. 前記形成された固体フィルム内に、一般式Iで示されない少なくとも一つの付加的な化合物が混入されることを特徴とする、請求項９７に記載の方法。
  99. 前記第１及び第２伝導層の間に有機化合物を含む一つ以上の付加的な固体フィルムを形成する段階を追加的に含むことを特徴とする、請求項９６に記載の方法。
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