KR20210039540A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 발광층을 포함한다. 상기 발광층은 호스트 화합물들 및 도펀트 화합물들을 포함한다. 상기 호스트 화합물들은 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물, 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하고, 상기 도펀트 화합물들은 화학식 3으로 표시되는 보조 도펀트 화합물, 및 화학식 4로 표시되는 발광 도펀트 화합물을 포함한다. 따라서, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시키는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 장수명화 및 고효율화가 요구되고 있다.
본 발명은 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극, 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 호스트 화합물들 및 도펀트 화합물들을 포함할 수 있다. 상기 호스트 화합물들은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함할 수 있다. 상기 도펀트 화합물들은 하기 화학식 3으로 표시되는 보조 도펀트 화합물, 및 하기 화학식 4로 표시되는 발광 도펀트 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00001
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. L1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Z1 내지 Z3은 CR11, 또는 N일 수 있다. 복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 3에서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. X1 내지 X4는 각각 독립적으로 C 또는 N일 수 있다. R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. L21 내지 L23은 각각 독립적으로 직접 결합,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. R25 내지 R27은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. d5는 0 이상 8 이하의 정수일 수 있다. M은 백금, 팔라듐, 구리, 오스뮴, 이리듐, 루비듐, 또는 로듐일 수 있다. e1 내지 e3은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. M이 백금, 팔라듐, 구리, 또는 오스뮴인 경우 m은 1일 수 있다. M이 이리듐, 루비듐, 또는 로듐인 경우 m은 2이며, e2는 0일 수 있다.
상기 화학식 4에서, R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸렌기일 수 있다.
Ar1은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00009
상기 화학식 2-1에서, 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2]
Figure pat00010
상기 화학식 2-2에서, 복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00011
상기 화학식 3-1에서, A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, d1 내지 d4, 및 L22는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 하기 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00012
상기 1-1 내지 1-3에서,
Y1은
Figure pat00013
또는 CR54이고, Y2는
Figure pat00014
또는 NR61이고, Y3은
Figure pat00015
또는 NR62일 수 있다. R51 내지 R64는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-2]
Figure pat00016
상기 화학식 3-2에서, A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21- 내지 R24, 및 d1 내지 d4는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 하기 2-1, 또는 2-2로 표시될 수 있다.
Figure pat00017
상기 2-1에서, Y11, 및 Y12는 각각 독립적으로 C 또는 N일 수 있다. Y13 내지 Y16은 각각 독립적으로 N 또는 CR71일 수 있다. R71은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 2-2에서, Y17, 및 Y18은 N 또는 CR72일 수 있다. R72, 및 R73은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00018
상기 화학식 4-1에서, R32, R33, R36, R37, 및 R40은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R32, R33, R36, R37, 및 R40 중 적어도 하나는 수소 원자가 아닐 수 있다.
상기 발광층은 청색 광을 지연 형광 발광할 수 있다.
상기 제1 호스트 화합물, 제2 호스트 화합물, 보조 도펀트 화합물, 및 발광 도펀트 화합물 전체 중량에 있어서, 상기 보조 도펀트 화합물의 함량은 10wt% 이상 15wt% 이하일 수 있다. 상기 발광 도펀트 화합물의 함량은 1wt% 이상 5wt% 이하일 수 있다.
상기 호스트 화합물 전체 중량에 있어서, 상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물의 중량비는 7:3 내지 3:7일 수 있다.
상기 제1 호스트 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
.
상기 제2 호스트 화합물은 하기 화합물군 2-1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2-1]
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
.
상기 제2 호스트 화합물은 하기 화합물군 2-2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2-2]
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
.
상기 보조 도펀트 화합물은 하기 화합물군 3-1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3-1]
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
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Figure pat00037
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Figure pat00040
Figure pat00041
.
상기 보조 도펀트 화합물은 하기 화합물군 3-2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3-2]
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
.
D2-1 내지 D2-4, D2-13 내지 D2-16, 및 D2-25 내지 D2-28에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 디메틸아민기일 수 있다.
상기 발광 도펀트 화합물은 하기 화합물군 4, 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 4]
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
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Figure pat00053
Figure pat00054
.
[화학식 4-2]
Figure pat00055
상기 화학식 4-2에서, R32 및 R36은 수소이고, R33, 및 R37은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸(bicarbazole)기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기일 수 있다.
또는, R33 및 R37은 수소이고, R32, 및 R36은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극, 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 화학식 2로 표시되는 제2 화합물, 화학식 3으로 표시되는 제3 화합물, 및 화학식 4로 표시되는 제4 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 내지 제4 화합물 전체 중량에 있어서, 상기 제3 화합물의 함량은 10wt% 이상 15wt% 이하이고, 상기 제4 화합물의 함량은 1wt% 이상 5wt% 이하일 수 있다. 상기 화학식 1 내지 화학식 4는 앞서 설명한 화학식 1 내지 화학식 4와 동일한 구조를 가질 수 있다.
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 중량비는 3:7 내지 7:3일 수 있다.
상기 제2 화합물은 화학식 2-1로 표시되고, 상기 제3 화합물은 화학식 3-1로 표시될 수 있다. 상기 화학식 2-1 및 화학식 3-1은 앞서 설명한 화학식 2-1 및 화학식 3-1과 동일한 구조를 가질 수 있다.
상기 제2 화합물은 화학식 2-1로 표시되고, 상기 제3 화합물은 화학식 3-2로 표시될 수 있다. 상기 화학식 2-1 및 화학식 3-2는 앞서 설명한 화학식 2-1 및 화학식 3-2와 동일한 구조를 가질 수 있다.
상기 제2 화합물은 화학식 2-2로 표시되고, 상기 제3 화합물은 화학식 3-1로 표시될 수 있다. 상기 화학식 2-2 및 화학식 3-1은 앞서 설명한 화학식 2-2 및 화학식 3-1과 동일한 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극, 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 상술한 화학식 1 내지 화학식 4로 표시된 화합물을 포함하며 지연 형광을 발광할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범
위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2-에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 아크리단기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
예를 들어, 카바졸기는 비카바졸(bicarbazole) 벤조퓨로카바졸, 티에노카바졸, 인돌로카바졸일 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 2가의 알킬기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기, 아릴 실릴기, 및 헤테로아릴 실릴기를 포함한다. 아릴 실릴기와 헤테로아릴 실릴기에서, 아릴기 및 헤테로아릴기에 대해서는 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기, 아릴 아미노기, 또는 헤테로아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40 이하, 1 내지 30 이하, 또는 1 내지 20 이하일 수 있다. 예를 들어, 하기의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00060
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알키닐기의 예로는 아세틸레닐기, 1-부티닐기, 1-펜티닐기, 1,3-부타디닐 아릴기, 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 배치된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 후술항 일 실시예의 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 제1 내지 제4 화합물은 서로 상이한 화합물이다.
일 실시예에서, 제1 화합물은 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00061
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a, 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. a, 및 b는 0일 수 있다. 즉, 화학식 1에서 카바졸기의 벤젠 고리는 비치환된 것일 수 있다.
L1은 직접결합, 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기일 수 있다. 아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기일 수 있다. 헤테로아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸렌기일 수 있다. L1이 치환된 이가기인 경우 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 이가기일 수 있다. 예를 들어, 페닐기 또는 카바졸기로 치환된 이가기일 수 있다.
Ar1은 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1은 예를 들어 화학식 A로 표시되는 디벤조헤테로고리기일 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00062
화학식 A에서, X는 헤테로 원자일 수 있다. 예를 들어 X는 B, O, N, P, Si, 또는 S일 수 있다. 별도로 표시되지 않았으나, 화학식 A에서 벤젠 고리는 치환기로 치환된 것일 수도 있다. 화학식 A는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다. 화학식 A는 비치환된 카바졸기, 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다
일 실시예에서, 제2 화합물은 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00063
화학식 2에서, Z1 내지 Z3은 CR11, 또는 N일 수 있다. 즉, Z1 내지 Z3은 모두 CR11이거나, 또는 모두 N일 수 있다.
복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 실릴기는 치환된 실릴기일 수 있다. 복수 개의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 복수 개의 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환된 실릴기는 아릴 실릴기, 또는 헤테로아릴 실릴기일 수 있다. 예를들어, 아릴 실릴기에서 아릴기는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기일 수 있다.
아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 또는 전술한 화학식 A로 표시되는 디벤조헤테로고리기일 수 있다. 예를 들어 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다.
화학식 2는 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00064
화학식 2-1에서, 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R12는 예를 들어, 각각 독립적으로 트리페닐메틸기로 치환된 페닐기, 트리페닐실릴기로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기일 수 있다.
화학식 2는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2]
Figure pat00065
화학식 2-2에서, 복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 방향족 고리기일 수 있다. 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 방향족 고리기는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 방향족 고리기는 시아노기가 치환된 카바졸기, 또는 시아노기가 치환된 디벤조퓨란기일 수 있다.
일 실시예에서, 제3 화합물은 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00066
화학식 3에서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 C 또는 N일 수 있다.
R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 아민기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. 예를 들어, R21 내지 R24가 알킬기인 경우 메틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기일 수 있다. R21 내지 R24가 아민기인 경우 디메틸아민기일 수 있다. R21 내지 R24가 할로겐 원자인 경우 불소 원자(F)일 수 있다.
L21 내지 L23은 각각 독립적으로 직접 결합,
Figure pat00067
,
Figure pat00068
,
Figure pat00069
,
Figure pat00070
, 2가의 알킬기, 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기일 수 있다. 2가의 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기일 수 있다. 아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기일 수 있다. 헤테로아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
L21 내지 L23에서,
Figure pat00071
는 A1 내지 A4와 연결되는 부위를 의미하는 것이다.
R25 및 R27은 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. d5는 0 이상 8 이하의 정수일 수 있다. 예를 들어, d5는 0일 수 있다.
M은 금속 원자일 수 있다. 예를 들어, M은 백금, 팔라듐, 구리, 오스뮴, 이리듐, 루비듐, 또는 로듐일 수 있다. e1 내지 e3은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. M이 백금, 팔라듐, 구리, 또는 오스뮴인 경우 m은 1일 수 있다. M이 이리듐, 루비듐, 또는 로듐인 경우 m은 2이고, e2는 0일 수 있다.
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00072
1-1 내지 1-3에서, Y1은
Figure pat00073
또는 CR54일 수 있다. Y2는
Figure pat00074
또는 NR61일 수 있다. Y3은
Figure pat00075
또는 NR62일 수 있다. 1-1 내지 1-3에서
Figure pat00076
는 금속 원자와 연결되는 부위를 의미한다.
Figure pat00077
는 이웃한 리간드(즉, A1 내지 A4), 또는 링커(즉, L21 내지 L23)와 연결되는 부위를 의미한다.
R51 내지 R64는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, R63 및 R64는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, 1-3은 하기 1-3-1 내지 1-3-3으로 표시될 수 있다.
Figure pat00078
1-3-1 내지 1-3-3에서, Y3은 1-3에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 2-1, 또는 2-2로 표시될 수도 있다.
Figure pat00079
2-1에서, Y11, 및 Y12는 각각 독립적으로 C 또는 N이고, Y13 내지 Y16은 각각 독립적으로 N 또는 CR71일 수 있다. 예를 들어, 2-1은 페닐 유도체, 피리딘 유도체, 또는 1,3,5-트리아진 유도체일 수 있다.
R71은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 아민기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
2-2에서, Y17, 및 Y18은 N 또는 CR72일 수 있다. R72, 및 R73은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 아민기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R72는 수소 원자일 수 있다. 예를 들어, R73은 메틸기일 수 있다.
화학식 3에서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 1-1 내지 1-3, 2-1, 및 2-2 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 3은 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00080
화학식 3-1에서, A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, d1 내지 d4, 및 L22는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 전술한 1-1 내지 1-3중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 3은 하기 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-2]
Figure pat00081
화학식 3-2에서, A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, 및 d1 내지 d4는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 전술한 2-1, 또는 2-2로 표시될 수 있다.
예를 들어, 화학식 3-2는 하기 화학식 3-2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-2-1]
Figure pat00082
Y13 및 T15는 2-1에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 화학식 3-2-1에서 R72, 및 R73은 2-2에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
R71-1, R71-2, 및 R71-3은 전술한 R71에서 정의한 것과 동일할 수 있다. f1은 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. f1이 2 이상인 경우 복수 개의 R71-1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. f2는 1 또는 2일 수 있다. f2가 2인 경우 두 개의 R71-2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. f3은 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. f3이 2 이상인 경우 복수 개의 R71-3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 제4 화합물은 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00083
화학식 4에서, R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 실릴기, 아민기, 카보닐기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 실릴기는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 카보닐기는 치환 또는 비치환된 카보닐기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기일 수 있다. 알키닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알키닐기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R31 내지 R41 중 적어도 하나는 수소 원자가 아닐 수 있다.
예를 들어, R31 내지 R41은 각각 독립적으로 tri-deuterium methyl(CD3)기, 이소프로필기, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 치환 또는 비치환된 아세틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기일 수 있다. 치환된 모노아민기, 및 치환된 디아민기는 치환기로 질소를 비포함하는 것일 수 있다. 예를 들어 치환된 모노아민기는 디메틸아민기일 수 있고, 디아릴아민기일 수 도 있다.
화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00084
R32, R33, R36, R37, 및 R40은 화학식 4에서 정의한 것과 동일할 수 있다. R32, R33, R36, R37, 및 R40 중 적어도 하나는 수소 원자가 아닐 수 있다.
화학식 4-1은 하기 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-2]
Figure pat00085
화학식 4-2에서 R32, R33, R36, 및 R37은 화학식 4에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어 화학식 4-2에서, R32 및 R36은 수소 원자이고, R33 및 R37은 수소 원자가 아닐 수 있다. 또는, R32 및 R36은 수소 원자가 아니고, R33 및 R37은 수소 원자일 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
.
일 실시예의 제2 화합물은 하기 화합물군 2-1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2-1]
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
.
일 실시예의 제2 화합물은 하기 화합물군 2-2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2-2]
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
.
일 실시예의 제3 화합물은 하기 화합물군 3-1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3-1]
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
.
일 실시예의 제3 화합물은 하기 화합물군 3-2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3-2]
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
.
일 실시예의 제4 화합물은 하기 화합물군 4, 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 4]
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
.
[화학식 4-2]
Figure pat00122
화학식 4-2에서, R32 및 R36은 수소일 때, R33, 및 R37은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸(bicarbazole)기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기일 수 있다.
화학식 4-2에서, R33 및 R37은 수소일 때, R32, 및 R36은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 4-2에서 R32, R33, R36, 및 R37은 하기 표 1에 기재된 것과 같이 정의될 수 있다.
R32 R33 R36 R37
D41 H 카바졸 H 카바졸
D42 H 벤조퓨로카바졸 H 벤조퓨로카바졸
D43 H 티에노카바졸 H 티에노카바졸
D44 H 인돌로카바졸 H 인돌로카바졸
D45 H 비카바졸 H 비카바졸
D46 H 아민 H 아민
D47 H 디아민 H 디아민
D48 H 아크리단 H 아크리단
D49 H 페녹사진 H 페녹사진
D50 H 페노티아진 H 페노티아진
D51 H 카바졸 H 벤조퓨로카바졸
D52 H 카바졸 H 티에노카바졸
D53 H 카바졸 H 인돌로카바졸
D54 H 카바졸 H 비카바졸
D55 H 카바졸 H 아민
D56 H 카바졸 H 디아민
D57 H 카바졸 H 아크리단
D58 H 카바졸 H 페녹사진
D59 H 카바졸 H 페노티아진
D60 H 벤조퓨로카바졸 H 카바졸
D61 H 벤조퓨로카바졸 H 티에노카바졸
D62 H 벤조퓨로카바졸 H 인돌로카바졸
D63 H 벤조퓨로카바졸 H 비카바졸
D64 H 벤조퓨로카바졸 H 아민
D65 H 벤조퓨로카바졸 H 디아민
D66 H 벤조퓨로카바졸 H 아크리단
D67 H 벤조퓨로카바졸 H 페녹사진
D68 H 벤조퓨로카바졸 H 페노티아진
D69 H 티에노카바졸 H 카바졸
D70 H 티에노카바졸 H 벤조퓨로카바졸
D71 H 티에노카바졸 H 인돌로카바졸
D72 H 티에노카바졸 H 비카바졸
D73 H 티에노카바졸 H 아민
D74 H 티에노카바졸 H 디아민
D75 H 티에노카바졸 H 아크리단
D76 H 티에노카바졸 H 페녹사진
D77 H 티에노카바졸 H 페노티아진
D78 H 인돌로카바졸 H 카바졸
D79 H 인돌로카바졸 H 벤조퓨로카바졸
D80 H 인돌로카바졸 H 티에노카바졸
D81 H 인돌로카바졸 H 비카바졸
D82 H 인돌로카바졸 H 아민
D83 H 인돌로카바졸 H 디아민
D84 H 인돌로카바졸 H 아크리단
D85 H 인돌로카바졸 H 페녹사진
D86 H 인돌로카바졸 H 페노티아진
D87 H 비카바졸 H 카바졸
D88 H 비카바졸 H 벤조퓨로카바졸
D89 H 비카바졸 H 티에노카바졸
D90 H 비카바졸 H 인돌로카바졸
D91 H 비카바졸 H 아민
D92 H 비카바졸 H 디아민
D93 H 비카바졸 H 아크리단
D94 H 비카바졸 H 페녹사진
D95 H 비카바졸 H 페노티아진
D96 H 아민 H 카바졸
D97 H 아민 H 벤조퓨로카바졸
D98 H 아민 H 티에노카바졸
D99 H 아민 H 인돌로카바졸
D100 H 아민 H 비카바졸
D101 H 아민 H 디아민
D102 H 아민 H 아크리단
D103 H 아민 H 페녹사진
D104 H 아민 H 페노티아진
D105 H 디아민 H 카바졸
D106 H 디아민 H 벤조퓨로카바졸
D107 H 디아민 H 티에노카바졸
D108 H 디아민 H 인돌로카바졸
D109 H 디아민 H 비카바졸
D110 H 디아민 H 아민
D111 H 디아민 H 아크리단
D112 H 디아민 H 페녹사진
D113 H 디아민 H 페노티아진
D114 H 아크리단 H 카바졸
D115 H 아크리단 H 벤조퓨로카바졸
D116 H 아크리단 H 티에노카바졸
D117 H 아크리단 H 인돌로카바졸
D118 H 아크리단 H 비카바졸
D119 H 아크리단 H 아민
D120 H 아크리단 H 디아민
D121 H 아크리단 H 페녹사진
D122 H 아크리단 H 페노티아진
D123 H 페녹사진 H 카바졸
D124 H 페녹사진 H 벤조퓨로카바졸
D125 H 페녹사진 H 티에노카바졸
D126 H 페녹사진 H 인돌로카바졸
D127 H 페녹사진 H 비카바졸
D128 H 페녹사진 H 아민
D129 H 페녹사진 H 디아민
D130 H 페녹사진 H 아크리단
D131 H 페녹사진 H 페노티아진
D132 H 페노티아진 H 카바졸
D133 H 페노티아진 H 벤조퓨로카바졸
D134 H 페노티아진 H 티에노카바졸
D135 H 페노티아진 H 인돌로카바졸
D136 H 페노티아진 H 비카바졸
D137 H 페노티아진 H 아민
D138 H 페노티아진 H 디아민
D139 H 페노티아진 H 아크리단
D140 H 페노티아진 H 페녹사진
D141 H 카바졸 H 카바졸
D142 H 벤조퓨로카바졸 H 벤조퓨로카바졸
D143 H 티에노카바졸 H 티에노카바졸
D144 H 인돌로카바졸 H 인돌로카바졸
D145 H 비카바졸 H 비카바졸
D146 H 아민 H 아민
D147 H 디아민 H 디아민
D148 H 아크리단 H 아크리단
D149 H 페녹사진 H 페녹사진
D150 H 페노티아진 H 페노티아진
D151 카바졸 H 카바졸 H
D152 벤조퓨로카바졸 H 벤조퓨로카바졸 H
D153 티에노카바졸 H 티에노카바졸 H
D154 인돌로카바졸 H 인돌로카바졸 H
D155 비카바졸 H 비카바졸 H
D156 아민 H 아민 H
D157 디아민 H 디아민 H
D158 아크리단 H 아크리단 H
D159 페녹사진 H 페녹사진 H
D160 페노티아진 H 페노티아진 H
D161 카바졸 H 벤조퓨로카바졸 H
D162 카바졸 H 티에노카바졸 H
D163 카바졸 H 인돌로카바졸 H
D164 카바졸 H 비카바졸 H
D165 카바졸 H 아민 H
D166 카바졸 H 디아민 H
D167 카바졸 H 아크리단 H
D168 카바졸 H 페녹사진 H
D169 카바졸 H 페노티아진 H
D170 벤조퓨로카바졸 H 카바졸 H
D171 벤조퓨로카바졸 H 티에노카바졸 H
D172 벤조퓨로카바졸 H 인돌로카바졸 H
D173 벤조퓨로카바졸 H 비카바졸 H
D174 벤조퓨로카바졸 H 아민 H
D175 벤조퓨로카바졸 H 디아민 H
D176 벤조퓨로카바졸 H 아크리단 H
D177 벤조퓨로카바졸 H 페녹사진 H
D178 벤조퓨로카바졸 H 페노티아진 H
D179 티에노카바졸 H 카바졸 H
D180 티에노카바졸 H 벤조퓨로카바졸 H
D181 티에노카바졸 H 인돌로카바졸 H
D182 티에노카바졸 H 비카바졸 H
D183 티에노카바졸 H 아민 H
D184 티에노카바졸 H 디아민 H
D185 티에노카바졸 H 아크리단 H
D186 티에노카바졸 H 페녹사진 H
D187 티에노카바졸 H 페노티아진 H
D188 인돌로카바졸 H 카바졸 H
D189 인돌로카바졸 H 벤조퓨로카바졸 H
D190 인돌로카바졸 H 티에노카바졸 H
D191 인돌로카바졸 H 비카바졸 H
D192 인돌로카바졸 H 아민 H
D193 인돌로카바졸 H 디아민 H
D194 인돌로카바졸 H 아크리단 H
D195 인돌로카바졸 H 페녹사진 H
D196 인돌로카바졸 H 페노티아진 H
D197 비카바졸 H 카바졸 H
D198 비카바졸 H 벤조퓨로카바졸 H
D199 비카바졸 H 티에노카바졸 H
D200 비카바졸 H 인돌로카바졸 H
D201 비카바졸 H 아민 H
D202 비카바졸 H 디아민 H
D203 비카바졸 H 아크리단 H
D204 비카바졸 H 페녹사진 H
D205 비카바졸 H 페노티아진 H
D206 아민 H 카바졸 H
D207 아민 H 벤조퓨로카바졸 H
D208 아민 H 티에노카바졸 H
D209 아민 H 인돌로카바졸 H
D210 아민 H 비카바졸 H
D211 아민 H 디아민 H
D212 아민 H 아크리단 H
D213 아민 H 페녹사진 H
D214 아민 H 페노티아진 H
D215 디아민 H 카바졸 H
D216 디아민 H 벤조퓨로카바졸 H
D217 디아민 H 티에노카바졸 H
D218 디아민 H 인돌로카바졸 H
D219 디아민 H 비카바졸 H
D220 디아민 H 아민 H
D221 디아민 H 아크리단 H
D222 디아민 H 페녹사진 H
D223 디아민 H 페노티아진 H
D224 아크리단 H 카바졸 H
D225 아크리단 H 벤조퓨로카바졸 H
D226 아크리단 H 티에노카바졸 H
D227 아크리단 H 인돌로카바졸 H
D228 아크리단 H 비카바졸 H
D229 아크리단 H 아민 H
D230 아크리단 H 디아민 H
D231 아크리단 H 페녹사진 H
D232 아크리단 H 페노티아진 H
D233 페녹사진 H 카바졸 H
D234 페녹사진 H 벤조퓨로카바졸 H
D235 페녹사진 H 티에노카바졸 H
D236 페녹사진 H 인돌로카바졸 H
D237 페녹사진 H 비카바졸 H
D238 페녹사진 H 아민 H
D239 페녹사진 H 디아민 H
D240 페녹사진 H 아크리단 H
D241 페녹사진 H 페노티아진 H
D242 페노티아진 H 카바졸 H
D243 페노티아진 H 벤조퓨로카바졸 H
D244 페노티아진 H 티에노카바졸 H
D245 페노티아진 H 인돌로카바졸 H
D246 페노티아진 H 비카바졸 H
D247 페노티아진 H 아민 H
D248 페노티아진 H 디아민 H
D249 페노티아진 H 아크리단 H
D250 페노티아진 H 페녹사진 H
표 1에서, 카바졸기, 벤조퓨로가바졸기, 티에노카바졸기, 인돌로카바졸기, 비카바졸기, 모노아민기, 디아민기, 아크리단기, 페녹사진기, 및 페노티아진기는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트 화합물을 각각 두 개 이상 포함할 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 발광층(EML)에서 호스트 재료로 사용될 수 있다. 일 실시예의 제1 화합물은 카바졸기, 디벤조퓨란기 등의 디벤조 헤테로 고리를 포함하므로 정공 수송 특성이 우수한 호스트 화합물일 수 있다.
일 실시예의 제2 화합물은 발광층(EML)에서 호스트 재료로 사용될 수 있다. 일 실시예의 제2 화합물은 트리아진기 또는 시아노기를 포함하므로 전자 수송 특성이 우수한 호스트 화합물일 수 있다.
일 실시예의 발광층은 제1 호스트로 정공 수송 특성이 우수한 제1 화합물을 포함하고, 제2 호스트로 전자 수송 특성이 우수한 제2 화합물을 포함한다. 따라서, 호스트로부터 도펀트로 효율적인 에너지 전달이 가능할 수 있다.
일 실시예의 제3 화합물은 인광 도펀트 화합물일 수 있다. 일 실시예의 제3 화합물은 일 실시예의 제4 화합물 보다 높은 최저 삼중항 에너지 준위를 갖는 것일 수 있다. 일 실시예의 제3 화합물은 호스트로부터 전달받은 에너지를 제4 화합물로 전달할 수 있다. 즉, 일 실시예의 제3 화합물은 발광층(EML)에 포함되어 발광 도펀트의 발광을 돕는 보조 도펀트(assistant dopant)로 사용될 수 있다.
일 실시예의 제4 화합물은 열 활성 지연 형광(TADF, Thermally Activated Delayed Fluorescence) 도펀트일 수 있다. 일 실시예의 제4 화합물은 발광층(EML)에서 발광 도펀트로 사용될 수 있다. 일 실시예에서, 제4 화합물은 청색 광을 발광하는 것일 수 있다. 즉, 발광층(EML)은 형광 발광할 수 있으며, 보다 상세하게는 지연 형광 발광을 할 수 있다. 발광층(EML)은 청색 광을 지연 형광 발광할 수 있다.
일 실시예의 발광층은 제3 화합물 및 제4 화합물을 포함한다. 따라서, 보조 도펀트인 제3 화합물이 제4 화합물의 지연 형광을 가속화시킬 수 있다. 따라서, 일 실시예의 발광층은 발광 효율이 향상될 수 있다. 또한, 지연 형광이 가속화 되는 경우 발광층에 형성된 엑시톤이 발광층 내부에 적체되지 않고 빠르게 발광하므로 소자의 열화가 감소할 수 있다. 따라서, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 수명이 상승할 수 있다.
발광층(EML)에서 제3 화합물의 함량은, 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 전체 중량을 기준으로 약 10wt% 이상 약 15wt% 이하일 수 있다. 발광층(EML)에서 제4 화합물의 함량은, 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 전체 중량을 기준으로 약 1wt% 이상 약 5wt% 이하일 수 있다.
제3 화합물 및 제4 화합물의 함량이 상술한 비율을 만족하는 경우, 제3 화합물이 제4 화합물로 효율적으로 에너지를 전달할 수 있다. 따라서, 발광 효율 및 소자 수명이 상승할 수 있다.
발광층(EML)에서 제1 화합물 및 제2 화합물의 함량은 상술한 제3 화합물 및 제4 화합물의 중량을 제외한 나머지 일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)에서 제1 화합물, 및 제2 화합물의 함량은, 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 전체 중량을 기준으로 약 80wt% 이상 약 89wt% 이하일 수 있다. 제1 화합물 및 제2 화합물 전체 중량에 있어서 제1 화합물 및 제2 화합물의 중량비는 약 3:7 내지 7:3일 수 있다.
제1 화합물 및 제2 화합물의 함량이 상술한 비율을 만족하는 경우, 발광층(EML) 내의 전하 밸런스 특성이 향상되므로, 발광 효율 및 소자 수명이 상승할 수 있다. 제1 화합물 및 제2 화합물의 함량이 상술한 비율 범위를 벗어나는 경우, 발광층(EML) 내의 전하 밸런스가 깨져 발광 효율이 저하되고, 소자가 쉽게 열화 될 수 있다.
발광층(EML)에서 제1 내지 제4 화합물의 함량이 상술한 범위를 만족하는 경우, 우수한 발광 효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 더 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 제2 화합물로 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제3 화합물로 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 제2 화합물로 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제3 화합물로 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 제2 화합물로 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 포함하고, 제3 화합물로 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 그러나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어 발광층(EML)은 제2 화합물로 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 포함하고, 제3 화합물로 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 포함할 수도 있다.
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 배치된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) , BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 한편, 도면에 도시되지는 않았으나, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
상술한 일 실시예의 화합물은 정공 수송 영역(HTR) 이외의 기능층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 화합물을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
1-1. 일 실시예의 제1 내지 제4 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 실시예
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 1 내지 00 및 비교예 1 내지 3의 유기 전계 발광 소자는 ITO가 약 500Å 증착 된 유리기판을 약 50mm x 50mm x 0.5 mm크기로 잘라서 이소프로필 알콜과 증류수를 이용하여 각각 10분간 초음파 세정 후 약 10분간 자외선 조사 후 오존에 노출시켜 세정한 후, 진공 증착 장치에 설치하였다. 이후, 2-MTDATA로 약 40Å 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, NPB로 약 10Å 의 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하였다. 이후 일 실시예의 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물을 44.5:44.5:10:1의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층(EML)을 형성하고, 하기 화합물 ETL1으로 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하였다. 이후 Al로 1200Å 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
실시예 및 비교예에 사용된 발광층 재료의 조합은 아래 표 2에 나타내었다
소자 작성예 제1 화합물 제2 화합물 제3 화합물 제4 화합물
실시예 1 HT1 ET2 D1-1 D42
실시예 2 HT3 ET4 D1-3 D44
실시예 3 HT5 ET6 D1-5 D46
실시예 4 HT7 ET8 D1-7 D48
실시예 5 HT9 ET10 D1-9 D50
실시예 6 HT1 ET2 D2-1-4 D50
실시예 7 HT3 ET4 D2-2-2 D67
실시예 8 HT6 ET5 D2-9 D70
실시예 9 HT8 ET8 D2-4-1 D70
실시예 10 HT6 ET15 D2-16-1 D67
실시예 11 HT9 ET8 D2-14-2 D60
실시예 12 HT7 ET15 D2-6 D60
실시예 13 HT4 ET5 D2-4-1 D60
실시예 14 HT8 ET15 D2-3-1 D67
실시예 15 HT12 ET15 D2-2-3 D70
실시예 16 HT1 ET2 D2-1-2 D3
실시예 17 HT3 ET3 D2-2-1 D5
실시예 18 HT3 ET5 D2-2-5 D5
실시예 19 HT6 ET6 D2-4-5 D8
실시예 20 HT8 ET6 D2-13-4 D8
실시예 21 HT8 ET8 D2-14-5 D9
실시예 22 HT11 ET10 D2-15-5 D12
실시예 23 HT12 ET13 D2-25-3 D20
실시예 24 HT15 ET14 D2-27-3 D27
실시예 25 HT17 ET15 D2-28-5 D29
실시예 26 HT1 ET1 D1-1 D44
실시예 27 HT4 ET2 D1-3 D65
실시예 28 HT6 ET3 D1-2 D228
실시예 29 HT8 ET7 D1-11 D81
실시예 30 HT12 ET15 D1-8 D48
비교예 1 HT1 - D1-1 D41
비교예 2 HT5 - D1-3 D45
비교예 3 ET1 - D1-3 D45
비교예 4 ET5 - D1-5 D45
비교예 5 HT4 - D1-8 D43
비교예 6 HT1 - D2-14-2 D50
비교예 7 - ET3 D2-6 D57
비교예 8 HT5 - D2-4-1 D60
비교예 9 - ET6 D2-3-5 D60
비교예 10 HT8 - D2-14-2 D57
비교예 11 - ET15 D2-6 D50
비교예 12 HT7 - D2-4-1 D50
비교예 13 HT4 - D2-2-3 D60
비교예 14 HT1 - D2-1-1 D5
비교예 15 HT5 - D2-1-3 D11
비교예 16 - ET1 D2-1-5 D13
비교예 17 - ET5 D2-2-5 D24
비교예 18 HT4 - D2-4-3 D32
비교예 19 HT1 - D1-1 D90
비교예 20 HT5 - D1-2 D65
비교예 21 - ET1 D1-4 D138
비교예 22 - ET5 D1-10 D63
비교예 23 HT4 - D1-8 D48
비교예 24 HT1 ET15 - D01
비교예 25 HT5 ET15 D1-10 -
비교예 26 HT1 ET5 - D06
비교예 27 HT5 ET5 D2-4-1 -
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 특성 평가는 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하여 진행하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압, 휘도, 효율, 발광 파장, 및 수명(T90)을 측정하였다. 표 1에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류 밀도 10mA/cm2, 휘도 1000cd/m2 때의 발광 효율(cd/A)을 나타내었다. 또한, 휘도 1000cd/m2 기준에서 90% 수준까지 휘도가 감소하는데 걸리는 시간인 소자 수명(T90)을 나타내었다. 소자 수명(T90)은 10mA/cm2의 전류 밀도에서 연속 구동하여 측정 하였으며, 단위는 시(hour)이다. 또한, 실시예 및 비교예의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계로 측정하였다. 측정된 휘도 스펙트럼으로부터 최대 발광 파장인 발광 피크를 측정하였다.
소자 작성예 소자 수명
(T90, h)		 발광 효율
(cd/A)		 최대 발광 파장
(nm)
실시예 1 20 140.89 457
실시예 2 21 135.26 457
실시예 3 32 144.16 458
실시예 4 18 128.56 455
실시예 5 24 126.68 458
실시예 6 21 135.26 457
실시예 7 32 144.16 458
실시예 8 18 128.56 455
실시예 9 24 126.68 458
실시예 10 21 130.5 457
실시예 11 32 100.45 458
실시예 12 18 110.67 455
실시예 13 24 134.68 458
실시예 14 24 121.68 458
실시예 15 24 137.68 458
실시예 16 15 111.16 457
실시예 17 20 135.56 457
실시예 18 35 127.68 457
실시예 19 36 111.26 457
실시예 20 45 100.16 457
실시예 21 40 106.7 457
실시예 22 32 132.5 457
실시예 23 41 126.7 457
실시예 24 40 122.2 457
실시예 25 35 128.9 457
실시예 26 14 119.5 457
실시예 27 10 100.45 457
실시예 28 19 110.67 457
실시예 29 31 117.4 457
실시예 30 54 134.5 453
비교예 1 3 54.25 458
비교예 2 2 28.33 458
비교예 3 0.8 25.36 477
비교예 4 3 39.46 465
비교예 5 1 28.55 475
비교예 6 0.1 38.4 458
비교예 7 0.5 13.56 456
비교예 8 0.7 19.56 485
비교예 9 1.0 29.00 485
비교예 10 2.0 34.17 465
비교예 11 0.1 56.54 458
비교예 12 0.5 27.56 456
비교예 13 0.7 19.56 485
비교예 14 1.0 29.00 485
비교예 15 2.0 14.17 465
비교예 16 0.5 15 485
비교예 17 0.5 25 485
비교예 18 2.0 38 465
비교예 19 0.1 8.54 458
비교예 20 0.5 10.56 456
비교예 21 0.7 15.56 485
비교예 22 1.0 29.00 485
비교예 23 2.0 14.17 465
비교예 24 0.5 38.2 457
비교예 25 0.5 45.3 457
비교예 26 3 43.1 458
비교예 27 3 44.7 468
표 3의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 제1 화합물 내지 제4 화합물을 청색을 방출하는 발광층(EML) 재료로 유기 전계 발광 소자(10)에 적용한 경우, 소자의 고효율, 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 1 내지 30과 비교예 1 내지 비교예 27의 결과를 참조하면, 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 화학식 2로 표시되는 제2 화합물, 화학식 3으로 표시되는 제3 화합물, 및 화학식 4로 표시되는 제4 화합물을 빌광층 재료로 포함하는 실시예들은, 제1 화합물 및 제2 화합물 중 어느 하나를 포함하지 않거나 제3 화합물 및 제4 화합물중 어느 하나를 포함하지 않는 비교예들에 비하여 소자의 고효율, 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다.
보다 구체적으로, 제1 화합물 내지 제4 화합물을 모두 포함하는 실시예 1 내지 실시예 30은, 제1 화합물 및 제2 화합물 중 어느 하나를 비포함하는 비교예 1 내지 비교예 23에 비하여 소자 수명 및 발광 효율이 우수하다. 이는, 일 실시예의 발광층이 정공 수송 특성이 우수한 제1 화합물 및 전자 수송 특성이 우수한 제2 화합물을 모두 포함하여 발광층 내의 전하 밸런스 특성이 향상되고, 호스트 화합물로부터 도펀트 화합물로의 에너지 전달이 원활히 일어나기 때문인 것으로 판단된다.
또한, 제1 화합물 내지 제4 화합물을 모두 포함하는 실시예 1 내지 실시예 30은, 제3 화합물 및 제4 화합물 중 어느 하나를 비포함하는 비교예 24 내지 비교예 27에 비하여 소자 수명 및 발광 효율이 우수하다. 일 실시예의 발광층이 보조 도펀트로 사용되는 제3 화합물 및, 발광 도펀트로 사용되는 제4 화합물을 모두 포함하므로, 호스트로부터 전달받은 에너지를 이용하여 지연 형광이 빠르게 일어나기 때문에 소자 효율이 향상된 것으로 판단된다.
일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 화합물 및 제2 화합물을 호스트로 포함함으로써 발광층(EML) 내의 전하 밸런스 특성이 향상되고, 제3 화합물을 보조 도펀트로, 제4 화합물을 발광 도펀트로 포함함으로써 효율적인 열 활성 지연 형광 발광이 일어나므로, 소자의 고효율 및 장수명이 달성된 것으로 판단된다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 화학식 2로 표시되는 제2 화합물, 화학식 3으로 표시되는 제3 화합물, 및 화학식 4로 표시되는 제4 화합물을 포함한다. 따라서, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 고효율 및 장수명이 달성된다.
실시 예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 또한 본 발명에 개시된 실시 예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니고, 하기의 특허 청구의 범위 및 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (25)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 화합물들 및 도펀트 화합물들을 포함하고,
    상기 호스트 화합물들은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하고,
    상기 도펀트 화합물들은 하기 화학식 3으로 표시되는 보조 도펀트 화합물, 및 하기 화학식 4로 표시되는 발광 도펀트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure pat00126
    Figure pat00127

    [화학식 3]
    Figure pat00128

    [화학식 4]
    Figure pat00129

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    L1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    상기 화학식 2에서,
    Z1 내지 Z3은 CR11, 또는 N이고,
    복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 3에서,
    A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고,
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    L21 내지 L23은 각각 독립적으로 직접 결합,
    Figure pat00130
    ,
    Figure pat00131
    ,
    Figure pat00132
    ,
    Figure pat00133
    치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    R25 내지 R27은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    d5는 0 이상 8 이하의 정수이고,
    M은 백금, 팔라듐, 구리, 오스뮴, 이리듐, 루비듐, 또는 로듐이고,
    e1 내지 e3은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    M이 백금, 팔라듐, 구리, 또는 오스뮴인 경우 m은 1이고,
    M이 이리듐, 루비듐, 또는 로듐인 경우 m은 2이며, e2는 0이고,
    상기 화학식 4에서,
    R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸렌기인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00134

    상기 화학식 2-1에서,
    복수 개의 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-2]
    Figure pat00135

    상기 화학식 2-2에서,
    복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 헤테로아릴기이다.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00136

    상기 화학식 3-1에서,
    A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, d1 내지 d4, 및 L22는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.
  7. 제6 항에 있어서,
    A1 내지 A4는 각각 독립적으로 하기 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00137

    상기 1-1 내지 1-3에서,
    Y1은
    Figure pat00138
    또는 CR54이고, Y2는
    Figure pat00139
    또는 NR61이고, Y3은
    Figure pat00140
    또는 NR62이고,
    R51 내지 R64는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3-2]
    Figure pat00141

    상기 화학식 3-2에서,
    A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, 및 d1 내지 d4는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.
  9. 제8 항에 있어서,
    A1 내지 A4는 각각 독립적으로 하기 2-1, 또는 2-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00142

    상기 2-1에서,
    Y11, 및 Y12는 각각 독립적으로 C 또는 N이고,
    Y13 내지 Y16은 각각 독립적으로 N 또는 CR71이고,
    R71은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    상기 2-2에서,
    Y17, 및 Y18은 N 또는 CR72이고,
    R72, 및 R73은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00143

    상기 화학식 4-1에서,
    R32, R33, R36, R37, 및 R40은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, R32, R33, R36, R37, 및 R40 중 적어도 하나는 수소 원자가 아니다.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 발광층은 청색 광을 지연 형광 발광하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 화합물, 제2 호스트 화합물, 보조 도펀트 화합물, 및 발광 도펀트 화합물 전체 중량에 있어서,
    상기 보조 도펀트 화합물의 함량은 10wt% 이상 15wt% 이하이고,
    상기 발광 도펀트 화합물의 함량은 1wt% 이상 5wt% 이하인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 호스트 화합물 전체 중량에 있어서,
    상기 제1 호스트 화합물 및 상기 제2 호스트 화합물의 중량비는 7:3 내지 3:7인 유기 전계 발광 소자.
  14. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00144

    Figure pat00145

    Figure pat00146

    Figure pat00147

    Figure pat00148
    .
  15. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 호스트 화합물은 하기 화합물군 2-1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2-1]
    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151

    Figure pat00152

    Figure pat00153
    .
  16. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 호스트 화합물은 하기 화합물군 2-2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2-2]
    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157
    .
  17. 제1 항에 있어서,
    상기 보조 도펀트 화합물은 하기 화합물군 3-1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 3-1]
    Figure pat00158

    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165
    Figure pat00166
    .
  18. 제1 항에 있어서,
    상기 보조 도펀트 화합물은 하기 화합물군 3-2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 3-2]
    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169
    .
  19. 제1 항에 있어서,
    상기 발광 도펀트 화합물은 하기 화합물군 4, 및 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 4]
    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    [화학식 4-2]
    Figure pat00180

    상기 화학식 4-2에서,
    R32 및 R36은 수소이고, R33 및 R37은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸(bicarbazole)기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기이거나, 또는
    R33 및 R37은 수소이고, R32 및 R36은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로가바졸기, 치환 또는 비치환된 티에노카바졸기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기, 치환 또는 비치환된 비카바졸기, 치환 또는 비치환된 모노아민기, 치환 또는 비치환된 디아민기, 치환 또는 비치환된 아크리단기, 치환 또는 비치환된 페녹사진기, 또는 치환 또는 비치환된 페노티아진기이다.
  20. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 제3 화합물, 및 하기 화학식 4로 표시되는 제4 화합물을 포함하며, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고,
    상기 제1 내지 제4 화합물 전체 중량에 있어서,
    상기 제3 화합물의 함량은 10wt% 이상 15wt% 이하이고,
    상기 제4 화합물의 함량은 1wt% 이상 5wt% 이하인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure pat00181
    Figure pat00182

    [화학식 3]
    Figure pat00183

    [화학식 4]
    Figure pat00184

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    L1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    상기 화학식 2에서,
    Z1 내지 Z3은 CR11, 또는 N이고,
    복수 개의 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 3에서,
    A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고,
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    L21 내지 L23은 각각 독립적으로 직접 결합,
    Figure pat00185
    ,
    Figure pat00186
    ,
    Figure pat00187
    ,
    Figure pat00188
    , 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    R25 및 R27은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    d5는 0 이상 8 이하의 정수이고,
    M은 백금, 팔라듐, 구리, 오스뮴, 이리듐, 루비듐, 또는 로듐이고,
    e1 내지 e3은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    M이 백금, 팔라듐, 구리, 또는 오스뮴인 경우 m은 1이고,
    M이 이리듐, 루비듐, 또는 로듐인 경우 m은 2이며, e2는 0이고,
    상기 화학식 4에서,
    R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
  21. 제20 항에 있어서,
    상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 중량비는 3:7 내지 7:3인 유기 전계 발광 소자.
  22. 제20 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되고, 상기 제3 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00189

    [화학식 3-1]
    Figure pat00190

    상기 화학식 2-1에서,
    복수 개의 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 3-1에서,
    A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, d1 내지 d4, 및 L22는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.
  23. 제20 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되고, 상기 제3 화합물은 하기 화학식 3-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00191

    [화학식 3-2]
    Figure pat00192

    상기 화학식 2-1에서,
    복수 개의 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 3-2에서,
    A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, 및 d1 내지 d4는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.
  24. 제20 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-2로 표시되고, 상기 제3 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-2]
    Figure pat00193

    [화학식 3-1]
    Figure pat00194

    상기 화학식 2-2에서,
    복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이고,
    복수 개의 R11, 및 복수 개의 R12 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 적어도 하나의 시아노기를 치환기로 포함하는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 3-1에서,
    A1 내지 A4, X1 내지 X4, R21 내지 R24, d1 내지 d4, 및 L22는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.
  25. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시된 화합물을 포함하며 지연 형광을 발광하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1] [화학식 2]
    Figure pat00195
    Figure pat00196

    [화학식 3]
    Figure pat00197

    [화학식 4]
    Figure pat00198

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    L1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    상기 화학식 2에서,
    Z1 내지 Z3은 CR11, 또는 N이고,
    복수 개의 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    복수 개의 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 3에서,
    A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 C 또는 N이고,
    R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    L21 내지 L23은 각각 독립적으로 직접 결합,
    Figure pat00199
    ,
    Figure pat00200
    ,
    Figure pat00201
    ,
    Figure pat00202
    , 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    R25 및 R27은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    d5는 0 이상 8 이하의 정수이고,
    M은 백금, 팔라듐, 구리, 오스뮴, 이리듐, 루비듐, 또는 로듐이고,
    e1 내지 e3은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    M이 백금, 팔라듐, 구리, 또는 오스뮴인 경우 m은 1이고,
    M이 이리듐, 루비듐, 또는 로듐인 경우 m은 2이며, e2는 0이고,
    상기 화학식 4에서,
    R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 카보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210119168A1 (en) * 2019-10-01 2021-04-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR102505882B1 (ko) 2019-10-04 2023-03-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
CN114437069A (zh) * 2020-11-03 2022-05-06 上海和辉光电股份有限公司 一种发光材料及有机电致发光器件
CN113461594A (zh) * 2021-05-20 2021-10-01 南京邮电大学 有机发光存储材料及应用该材料的双稳态oled存储器
CN116425805A (zh) * 2022-04-19 2023-07-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含螺环结构的四齿型铂配合物发光材料及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160012941A (ko) * 2014-07-24 2016-02-03 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물
KR20170057163A (ko) * 2015-11-16 2017-05-24 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20180043886A (ko) * 2016-10-20 2018-05-02 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20190296254A1 (en) * 2018-03-22 2019-09-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and electronic apparatus including the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2018159662A1 (ja) * 2017-02-28 2020-04-09 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機発光素子
KR102450436B1 (ko) * 2017-08-01 2022-10-04 삼성디스플레이 주식회사 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102512548B1 (ko) * 2017-12-22 2023-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160012941A (ko) * 2014-07-24 2016-02-03 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물
KR20170057163A (ko) * 2015-11-16 2017-05-24 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20180043886A (ko) * 2016-10-20 2018-05-02 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20190296254A1 (en) * 2018-03-22 2019-09-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and electronic apparatus including the same

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