KR20160012941A - 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 - Google Patents
작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160012941A KR20160012941A KR1020150104260A KR20150104260A KR20160012941A KR 20160012941 A KR20160012941 A KR 20160012941A KR 1020150104260 A KR1020150104260 A KR 1020150104260A KR 20150104260 A KR20150104260 A KR 20150104260A KR 20160012941 A KR20160012941 A KR 20160012941A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- complex
- aryl
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims description 13
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical class [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- YJLSVCJDMFHEHC-UHFFFAOYSA-N phenylmethylene Chemical class [CH]C1=CC=CC=C1 YJLSVCJDMFHEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 44
- -1 by rearrangement Chemical class 0.000 description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 30
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 21
- 0 C**(C1*(C(*23)*(C)(*C)c4c2cccc4)(C2C)c4c3cccc4O3)C=C*1(C)c1c2c3ccc1 Chemical compound C**(C1*(C(*23)*(C)(*C)c4c2cccc4)(C2C)c4c3cccc4O3)C=C*1(C)c1c2c3ccc1 0.000 description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 18
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- 150000005347 biaryls Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- JMANUKZDKDKBJP-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,5-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=CN=CN21 JMANUKZDKDKBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical compound C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 9-(6-carbazol-9-ylpyridin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004373 HOAc Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000825726 Homo sapiens Structural maintenance of chromosomes protein 4 Proteins 0.000 description 1
- 101150034699 Nudt3 gene Proteins 0.000 description 1
- 101000793908 Oryza sativa subsp. japonica Catalase isozyme C Proteins 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022842 Structural maintenance of chromosomes protein 4 Human genes 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
디스플레이 및 조명 분야에서 인광 또는 지연 형광 및 인광 이미터에 적합한 화학식 I 및 II의 네자리 백금 착물.
Description
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2014. 7. 24자 출원된, "작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(II) 착물" 하의 미국출원 제62/028,562호에 대해 우선권을 주장하며, 이는 전문이 본원에서 참고적으로 인용된다.
기술 분야
본 개시내용은 디스플레이와 조명 분야에서 인광 또는 지연 형광 및 인광 이미터용 네자리 백금(II) 착물에 관한 것이며, 구체적으로는 변형(modified) 발광 스펙트럼을 갖는 지연 형광 및 인광 네자리 금속 착물의 인광에 관한 것이다.
광을 흡수하고/하거나 방출할 수 있는 화합물은 예를 들어 광흡수 소자(devices) 예컨대 태양- 및 광-감성 소자, 유기 발광 다이오드(OLED), 광방출 소자, 및 광흡수 및 광방출 둘다 가능한 소자를 포함한 광범위한 광학 및 전계발광 소자에서 그리고 바이오 분야를 위한 마커로서 사용하는데 이상적으로 적합할 수 있다. 광학 및 전계발광 소자에 사용하기 위한 유기 및 유기금속 재료의 발견과 최적화에 많은 연구를 기울인 바 있다. 일반적으로, 이러한 분야에서 연구 목적은 처리 능력의 개선뿐만 아니라 흡수와 방출 효능의 향상 및 소자 안정성의 개선을 포함하여, 많은 목표를 달성하는데 있다.
광학 및 전기광학 재료에 기울인 연구의 상당한 진보에도 불구하고(예를 들면, 적색 및 녹색 인광 유기금속 재료가 상업적으로 입수가능하고 유기 발광 다이오드(OLED), 조명(lighting), 및 신형(advanced) 디스플레이에서 인광체로서 사용되고 있음), 현재 이용되는 많은 재료는 특히 열악한 처리 능력, 비효율적인 방출 또는 흡수, 및 결코 이상적이 아닌 안정성을 포함하여, 여러가지 단점을 나타낸다.
우수한 청색 이미터는 특히 부족하며, 하나의 도전과제는 청색 소자의 안정성이다. 호스트 재료의 선택은 소자의 안정성과 효율에 영향을 미친다. 청색 인광체의 최저 삼중항 여기 상태 에너지는 적색 및 녹색 인광체의 것과 비교해서 매우 높은데, 이는 청색 소자용 호스트 재료의 최저 삼중항 여기 상태 에너지가 훨씬 한층 높아야함을 의미한다. 이에, 문제 중 하나는 청색 소자에 사용되는 호스트 재료가 제한적이라는 점이다. 따라서, 광학 방출 및 흡수 분야에서 향상된 성능을 나타내는 신규 재료에 대한 필요성이 존재한다.
작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이의 유사체로 시클로메탈화된 일련의 네자리 백금(II) 착물이 설계 및 합성되어졌다. 이들 착물은 개선된 컬러 순도, 향상된 작동 안정성, 및 감소되거나 제거된 잠재적인 강한 분자간 상호작용을 제공하며, 발광성 표지, 유기 발광 다이오드(OLED) 및 조명 분야용 이미터, 및 광자 하향 컨버터(photon down-converter)에 적합하다.
본원에서는 화학식 I 및 화학식 II의 착물이 제공된다:
상기 식에서:
Ar은 5원 헤테로아릴, 5원 카르벤, 5원 N-헤테로시클릭 카르벤, 6원 아릴, 또는 6원 헤테로아릴이고,
각각의 R1은 독립적으로 
이고,
R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12 각각은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 니트로, 티올; 또는 치환된 또는 비치환된: C1-C4 알킬, 알콕시, 아릴, 또는 아미노이고, Ar이 5원 고리인 경우 R은 부재하며,
X는 O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O, O=Se=O, NR2a, PR2b, AsR2c, CR2dR2e, SiR2fR2g, 또는 BR2h이고,
R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R2f, R2g, 및 R2h 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 아릴이고,
Y는 존재하거나 부재하며, 존재한다면 Y는 O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O, O=Se=O, NR3a, PR3b, AsR3c, CR3dR3e, SiR3fR3g, 또는 BR3h이고,
R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f, R3g, 및 R3h 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 아릴이다.
일부 경우에, Ar은 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 피리딘, 등이다. 특정 경우에, 동일한 고리 또는 인접한 고리들 상에서 R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12 중 임의의 2개가 함께 결합하여 융합된 고리 시스템을 형성한다. 예를 들어, R 및 R2, R2 및 R4, 또는 R4 및 R6이 결합하여 Ar과 융합된 고리 시스템, 예컨대 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 이미다조[1,5-a]피리딘, 등을 형성할 수 있다.
또한 본원에서는 본원에 기재된 하나 이상의 착물을 포함하는 조성물뿐만 아니라, 본원에 기재된 하나 이상의 화합물 또는 조성물을 포함하는 소자, 예컨대 OLED를 제공한다.
이에, 특정 실시양태들이 기재되어있다. 기재된 실시양태들 및 다른 실시양태들의 변형, 변경, 및 개선이 기재되고 예시된 것에 기초하여 이루어질 수 있다. 부가적으로, 하나 이상의 실시양태들의 하나 이상의 특징부들이 조합될 수 있다. 하나 이상의 실시 및 다양한 특징부 및 양태에 관한 상세한 설명이 첨부 도면, 이하의 상세한 설명 및 청구범위에 제시된다.
도 1은 전형적인 유기 발광 소자(OLED)의 단면도를 도시한다.
도 2는 실온 및 77K에서 Pt7O7-dipr의 발광 스펙트럼을 도시한다.
도 2는 실온 및 77K에서 Pt7O7-dipr의 발광 스펙트럼을 도시한다.
본 개시내용은 하기 상세한 설명과 본원에서 포함된 실시예에 의해 더 쉽게 이해될 수 있다.
본 발명의 착물, 소자, 및/또는 방법이 개시되고 설명되기 전에, 당연히 이들이 달리 특정되지 않는 한 특정 합성 방법으로 한정되지 않거나, 달리 특정되지 않는 한 특정 시약으로 한정되지 않으며, 물론 달라질 수 있다. 또한 본원에서 사용된 용어는 당연히 특정 양태만을 설명할 목적을 위한 것이며 한정하는 것으로 의도되지 않는다. 본원에서 기재한 것들과 유사하거나 균등한 임의 방법 및 재료가 실시 또는 시험에 사용될 수 있지만, 현재 일예의 방법 및 재료를 기재한다.
명세서 및 첨부 청구범위에 사용된 바와 같이, 단수형은 본문에서 명백히 다르게 지시되지 않는 한 복수 대상을 포함한다. 따라서, 예를 들어 "성분"에 대한 언급은 2종 이상의 성분의 혼합물을 포함한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "임의" 또는 "임의로"는 후속으로 기재된 이벤트 또는 상황이 일어날 수 있거나 없으며, 상세한 설명은 상기 이벤트 또는 상황이 일어나는 사례와 그것이 일어나지 않는 사례를 포함하는 것을 의미한다.
본원에 기재된 조성물을 제조하는데 사용될 성분 및 본원에서 개시된 방법 내에 사용될 조성물 자체가 개시된다. 이들 및 다른 재료가 본원에서 개시되며, 이들 재료의 조합, 서브셋, 관계, 그룹, 등이 개시될 때 이들 화합물의 각 다양한 개체 및 집합적 조합 및 순열에 대해 구체적인 지시가 명쾌하게 개시될 수 없지만, 각각 구체적으로 예상되고 본원에서 기재되어 있다는 것은 당연하다. 예를 들어, 특정 화합물이 개시되고 논의되며 화합물을 포함하여 여러가지 분자에 이루어질 수 있는 여러가지 변형이 논의되는 경우, 화합물의 각각 그리고 모든 조합과 순열 및 구체적으로 반대로 지시되지 않는 한 가능한 변형이 구체적으로 예상된다. 따라서, 분자 A, B, 및 C의 클래스가 개시되고 분자 D, E, 및 F와 조합 분자, A-D의 일예의 클래스가 개시되는 경우, 그 후 심지어 각각 개별적으로 언급되지 않고, 각각 개별적으로 그리고 집합적으로 예상되는 경우, 의미 조합, A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E, 및 C-F가 개시된 것으로 간주된다. 마찬가지로, 이들의 임의 서브셋 또는 조합이 또한 개시된다. 따라서, 예를 들어, A-E, B-F, 및 C-E의 서브 그룹이 개시된 것으로 간주될 것이다. 이러한 개념은 조성물을 제조하고 사용하는 방법에서 단계를 포함하나, 이들에 한정되지 않는 이러한 응용 분야의 모든 양태에 적용된다. 따라서, 수행될 수 있는 다양한 추가 단계가 존재하는 경우, 이들 추가 단계의 각각은 방법의 임의의 특정 실시형태 또는 실시형태들의 조합에 의해 당연히 수행될 수 있다.
본원에서 언급된 바와 같이, 연결 원자 또는 기는 2개의 원자 예컨대, 예를 들어, N 원자와 C 원자를 연결할 수 있다. 일 양태에서 연결 원자 또는 기는 본원에서 X, Y, Y1, Y2, 및/또는 Z로서 기재된다. 연결 원자는 임의로 원자가가 허용되는 경우 다른 화학 모이어티(부분)를 부착시킬 수 있다. 예를 들어, 일 양태에서, 산소는 일단 2개 기(예, N 및/또는 C 기)에 결합되면 원자가가 만족됨에 따라 임의의 다른 화학 기를 부착시키지 못할 것이다. 또 다른 양태에서, 탄소가 연결 원자인 경우, 2개의 추가 화학 모이어티가 탄소에 부착될 수 있다. 적합한 화학 모이어티는 아민, 아미드, 티올, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 및 헤테로시클릴 모이어티를 포함한다.
용어 "시클릭(환형) 구조" 또는 본원에서 사용된 유사 용어는 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 카르벤, 및 N-헤테로시클릭 카르벤을 포함하나 이들에 한정되지 않는 임의의 시클릭 화학 구조를 뜻한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "치환된"은 유기 화합물의 모든 허용가능한 치환기를 포함하는 것으로 예상된다. 광범위한 양태에서, 허용가능한 치환기는 유기 화합물의 비환형 및 환형, 분지된 및 비분지된, 카르보시클릭 및 헤테로시클릭, 및 방향족 및 비방향족 치환기를 포함한다. 일예의 치환기는 예를 들어, 하기에 기재한 것들을 포함한다. 허용가능한 치환기는 1 이상일 수 있으며 적합한 유기 화합물에 대해 동일하거나 상이할 수 있다. 이러한 개시내용의 목적으로, 헤테로원자, 예컨대 질소는 수소 치환기 및/또는 헤테로원자의 원자가를 만족하는 본원에서 기재된 유기 화합물의 임의 허용가능한 치환기를 가질 수 있다. 이러한 개시내용은 유기 화합물의 허용가능한 치환기에 의해 어떠한 식으로든 한정되는 것으로 의도되지 않는다. 또한, 용어 "치환" 또는 "으로 치환된"은 이러한 치환이 치환된 원자와 치환기의 허용된 원자가에 따르며, 치환으로 안정한 화합물, 예컨대 재배열, 고리화, 제거, 등에 의해 자발적으로 변형을 겪지 않는 화합물을 생성한다는 함축적 단서를 포함한다. 또한 특정 양태에서, 분명히 반대로 지시되지 않는 한, 개별 치환기는 임의로 더 치환될 수 있다(즉, 더 치환되거나 비치환됨)고 예상된다.
다양한 용어를 정의하는데 있어서, "X" 및 "Y"는 다양한 특정 치환기를 나타내는 총칭 심볼로서 본원에서 사용된다. 이들 심볼은 임의 치환기일 수 있으며, 본원에서 개시된 것들로 한정되지 않으며, 이들이 일예로 특정 치환기인 것으로 정의되는 경우, 이들은 또다른 일예에서 일부 다른 치환기로서 정의될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알킬"은 1 내지 24개 탄소 원자의 분지되거나 비분지된 포화 탄화수소 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 에이코실, 테트라코실, 등이다. 알킬 기는 시클릭 또는 비환형일 수 있다. 알킬 기는 분지되거나 비분지될 수 있다. 알킬 기는 또한 치환되거나 비치환될 수 있다. 예를 들어, 알킬 기는 본원에서 기재된 바와 같이, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할라이드, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나, 이들에 한정되지 않는 1 이상의 기로 치환될 수 있다. "저급 알킬" 기는 1 내지 6개(예, 1 내지 4개)의 탄소 원자를 함유한 알킬 기이다.
명세서 전반에 걸쳐 "알킬"은 일반적으로 비치환된 알킬 기 및 치환된 알킬 기 둘다를 의미하는 것으로 사용되며; 그러나, 치환된 알킬 기는 또한 알킬 기 상에 구체적인 치환기(들)를 확인함으로써 본원에서 구체적으로 언급된다. 예를 들어, 용어 "할로겐화 알킬" 또는 "할로알킬"은 구체적으로 1 이상의 할라이드, 예 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드로 치환되는 알킬 기를 뜻한다. 용어 "알콕시알킬"은 구체적으로 하기에 기재된 바와 같이, 1 이상의 알콕시 기로 치환되는 알킬 기를 뜻한다. 용어 "알킬아미노"는 구체적으로 하기에 기재된 바와 같이, 1 이상의 아미노 기로 치환되는 알킬 기 등을 의미한다. "알킬"이 일예로 사용되고 "알킬알코올"과 같은 특정 용어가 또 다른 일예로 사용되는 경우, 용어 "알킬"이 또한 "알킬알코올" 등과 같은 특정 용어를 뜻하지 않음을 시사하는 의도가 아니다.
이러한 관행은 또한 본원에서 기재한 다른 기에 대해 사용된다. 즉, "시클로알킬"과 같은 용어는 비치환되고 치환된 시클로알킬 모이어티 모두를 뜻하지만, 치환된 모이어티는 또한 본원에서 구체적으로 확인될 수 있으며; 예를 들어, 특정 치환된 시클로알킬은 예를 들어, "알킬시클로알킬"로서 지칭될 수 있다. 유사하게, 치환된 알콕시는 구체적으로 예를 들어, "할로겐화 알콕시"로서 지칭될 수 있으며, 특정 치환된 알케닐은 예를 들어, "알케닐알코올", 등일 수 있다. 다시, 일반적인 용어, 예컨대 "시클로알킬" 및 특정 용어, 예컨대 "알킬시클로알킬"을 사용하는 관례는 일반적 용어가 또한 특정 용어를 포함하지 않음을 시사하는 의도가 아니다.
본원에서 사용된 용어 "시클로알킬"은 3개 이상의 탄소 원자로 이루어진 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알킬 기의 일예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보르닐, 등을 포함하나, 이들에 한정되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알킬"은 상기에 정의된 시클로알킬 기의 형태이며, 용어 "시클로알킬"의 의미 내에 포함되며, 여기서 고리의 탄소 원자 중 하나 이상이 질소, 산소, 황, 또는 인과 같으나, 이들에 한정되지 않는 헤테로원자로 치환된다. 시클로알킬 기와 헤테로시클로알킬 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 시클로알킬 기와 헤테로시클로알킬 기는 본원에서 기재한 바와 같이, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할라이드, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나, 이들에 한정되지 않는 1 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "폴리알킬렌 기"는 2 이상의 CH2 기가 서로 연결된 기이다. 폴리알킬렌 기는 식 -(CH2)a-로 표시될 수 있고, 여기서 "a"는 2 내지 500의 정수이다.
본원에서 사용된 용어 "알콕시" 및 "알콕실"은 에테르 결합을 통해 결합된 알킬 또는 시클로알킬을 뜻하며; 즉, "알콕시" 기는 -OA1로서 정의될 수 있으며, 여기서 A1은 상기에 정의한 바와 같이 알킬 또는 시클로알킬이다. "알콕시"는 또한 바로 기재한 알콕시 기의 폴리머를 포함하며; 즉, 알콕시는 -OA1-OA2 또는 -OA1-(OA2)a-OA3과 같은 폴리에테르일 수 있으며, 여기서 "a"는 1 내지 200의 정수이고 A1, A2, 및 A3은 알킬 및/또는 시클로알킬 기이다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 구조식을 갖는 탄소수 2∼24의 탄화수소 기이다. (A1A2)C=C(A3A4)와 같은 비대칭 구조는 E 및 Z 이성질체 모두를 포함하도록 의도된다. 이것은 비대칭 케톤이 존재하거나 또는 이것이 결합 기호 C=C에 의해 명시적으로 표시될 수 있는 구조식에서 추정될 수 있다. 알케닐 기는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "시클로알케닐"은 3개 이상의 탄소 원자로 구성되고 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합, 즉 C=C를 포함하는 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알케닐의 예는 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 노르보르네닐 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알케닐"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알케닐 기의 한 유형이며 용어 "시클로알케닐"의 의미내에 포함되는데, 여기서 고리의 탄소 원자 중 적어도 하나는 질소, 산소, 황 또는 인과 같은, 그러나 이에 한정되지 않는 헤테로원자로 치환된다. 시클로알케닐 기 및 헤테로시클로알케닐 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 시클로알케닐 기 및 헤테로시클로알케닐 기는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 구조식을 갖는 탄소수 2∼24의 탄화수소 기이다. 알키닐 기는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "시클로알키닐"은 7개 이상의 탄소 원자로 구성되고 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알키닐 기의 예는 시클로헵티닐, 시클로옥티닐, 시클로노니닐 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알키닐"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알키닐 기의 한 유형이며 용어 "시클로알키닐"의 의미내에 포함되는데, 여기서 고리의 탄소 원자 중 적어도 하나는 질소, 산소, 황 또는 인과 같은, 그러나 이에 한정되지 않는 헤테로원자로 치환된다. 시클로알키닐 기 및 헤테로시클로알키닐 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 시클로알키닐 기 및 헤테로시클로알키닐 기는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴"은 벤젠, 나프탈렌, 페닐, 비페닐, 페녹시벤젠 등을 포함하나 이에 한정되지 않는 임의의 탄소계 방향족 기를 함유하는 기이다. 용어 "아릴"은 또한 방향족 기의 고리 내에 포함되는 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 방향족 기를 함유하는 기로서 정의되는 "헤테로아릴"을 포함한다. 헤테로원자의 예는 질소, 산소, 황 및 인을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 마찬가지로, 또한 용어 "아릴"에 포함되는 용어 "비헤테로아릴"은 헤테로원자를 함유하지 않는 방향족 기를 함유하는 기를 규정한다. 아릴 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 아릴 기는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하나 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. 용어 "비아릴"은 아릴 기의 특별한 유형이며 "아릴"의 정의에 포함된다. 비아릴은 나프탈렌에서와 같이 융합 고리 구조를 통해 함께 결합되거나 또는 비페닐에서와 같이 하나 이상의 탄소-탄소 결합을 통해 부착된 2개의 아릴 기를 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "알데히드"는 식 -C(O)H로 나타내어진다. 본 명세서 전반에 걸쳐 "C(O)"는 카르보닐 기, 즉, C=O에 대한 속기 표기이다.
본원에서 사용되는 용어 "아민" 또는 "아미노"는 식 -NA1A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 본원에서 기재한 바와 같이 독립적으로 수소, 또는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬아미노"는 식 -NH(-알킬)로 나타내어지며, 여기서 알킬은 본원에 개시된 바와 같다. 대표적인 예는 메틸아미노 기, 에틸아미노 기, 프로필아미노 기, 이소프로필아미노 기, 부틸아미노 기, 이소부틸아미노 기, (sec-부틸)아미노 기, (tert-부틸)아미노 기, 펜틸아미노 기, 이소펜틸아미노 기, (tert-펜틸)아미노 기, 헥실아미노 기 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "디알킬아미노"는 식 -N(-알킬)2로 나타내어지며, 여기서 알킬은 본원에 개시된 바와 같다. 대표적인 예는 디메틸아미노 기, 디에틸아미노 기, 디프로필아미노 기, 디이소프로필아미노 기, 디부틸아미노 기, 디이소부틸아미노 기, 디(sec-부틸)아미노 기, 디(tert-부틸)아미노 기, 디펜틸아미노 기, 디이소펜틸아미노 기, 디(tert-펜틸)아미노 기, 디헥실아미노 기, N-에틸-N-메틸아미노 기, N-메틸-N-프로필아미노 기, N-에틸-N-프로필아미노 기 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "카르복실산"은 식 -C(O)OH로 나타내어진다.
본원에서 사용되는 용어 "에스테르"는 식 -OC(O)A1 또는 -C(O)OA1로 나타내어지며, 여기서 A1은 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "폴리에스테르"는 식 -(A1O(O)C-A2-C(O)O)a- 또는 -(A1O(O)C-A2-OC(O))a-로 나타내어지며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있고, "a"는 1∼500의 정수이다. "폴리에스테르"는 2개 이상의 히드록실 기를 갖는 화합물과 2개 이상의 카르복실산 기를 갖는 화합물 사이의 반응에 의하여 생성되는 기를 나타내기 위하여 사용되는 용어이다.
본원에서 사용되는 용어 "에테르"는 식 A1OA2로 나타내어지며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "폴리에테르"는 식 -(A1O-A2O)a-로 나타내어지며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있고, "a"는 1∼500의 정수이다. 폴리에테르 기의 예는 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 및 폴리부틸렌 옥시드를 포함한다.
용어 "폴리머"는 폴리알킬렌, 폴리에테르, 폴리에스테르, 및 -(CH2O)n-CH3, -(CH2CH2O)n-CH3, -[CH2CH(CH3)]n-CH3, -[CH2CH(COOCH3)]n-CH3, -[CH2CH(COO CH2CH3)]n-CH3, 및 -[CH2CH(COOtBu)]n-CH3 [여기서, n은 정수(예컨대, n > 1 또는 n > 2)]와 같은, 그러나 이에 한정되지 않는 반복 단위를 갖는 다른 기를 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드와 같은 할로겐을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "헤테로시클릴"은 단환형 및 다환형 비방향족 고리계를 의미하며, 본원에서 사용되는 용어 "헤테로아릴"은 고리원 중 적어도 하나가 탄소가 아닌 단환형 및 다환형 방향족 고리계를 의미한다. 상기 용어는 아제티딘, 디옥산, 푸란, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 모르폴린, 옥사졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸 및 1,3,4-옥사디아졸을 포함하는 옥사졸, 피페라진, 피페리딘, 피라진, 피라졸, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,2,4,5-테트라진을 포함하는 테트라진, 1,2,3,4-테트라졸 및 1,2,4,5-테트라졸을 포함하는 테트라졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸 및 1,3,4-티아디아졸을 포함하는 티아디아졸, 티아졸, 티오펜, 1,3,5-트리아진 및 1,2,4-트리아진을 포함하는 트리아진, 1,2,3-트리아졸 및 1,3,4-트리아졸을 포함하는 트리아졸 등을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "히드록실"은 식 -OH로 나타내어진다.
본원에서 사용되는 용어 "케톤"은 식 A1C(O)A2로 나타내어지며, 여기서, A1 및 A2는 독립적으로 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "아지드"는 식 -N3로 나타내어진다.
본원에서 사용되는 용어 "니트로"는 식 -NO2로 나타내어진다.
본원에서 사용되는 용어 "니트릴"은 식 -CN으로 나타내어진다.
본원에서 사용되는 용어 "실릴"은 식 -SiA1A2A3로 나타내어지며, 여기서, A1, A2, 및 A3는 독립적으로 수소 또는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "술포-옥소"는 식 -S(O)A1, -S(O)2A1, -OS(O)2A1, 또는 -OS(O)2OA1로 나타내어지며, 여기서, A1은 수소 또는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본 명세서 전반에 걸쳐 "S(O)"는 S=O에 대한 속기 표기이다. 본원에서 사용되는 용어 "술포닐"은 식 -S(O)2A1로 표시되는 술포-옥소 기를 의미하며, 여기서 A1은 수소 또는 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "술폰"은 식 A1S(O)2A2로 나타내어지며, 여기서, A1 및 A2는 독립적으로 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "술폭시드"는 식 A1S(O)A2로 나타내어지며, 여기서, A1 및 A2는 독립적으로 본원에 개시된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "티올"은 식 -SH로 나타내어진다.
본원에서 사용되는 "R1," "R2," "R3," "Rn(여기서, n은 정수임)"은 독립적으로 상기 열거한 기 중 하나 이상을 가진다. 예컨대, R1이 직쇄 알킬 기인 경우, 알킬 기의 수소 원자 중 하나는 히드록실 기, 알콕시 기, 알킬 기, 할라이드 등으로 임의로 치환될 수 있다. 선택되는 기에 따라, 제1 기는 제2 기 내에 포함되거나 또는 이와는 다르게 제1 기가 제2 기에 현수(부착)될 수 있다. 예컨대, "아미노 기를 포함하는 알킬 기"라는 구에 의하면, 아미노 기는 알킬 기의 주쇄에 포함될 수 있다. 이와는 다르게, 아미노 기는 알킬 기의 주쇄에 부착될 수 있다. 선택되는 기(들)의 성질이 제1 기가 제2 기에 포함되는지 또는 부착되는지를 결정한다.
본원에 개시되는 화합물은 "임의로 치환된" 모이어티를 포함할 수 있다. 일반적으로, 용어 "임의로"가 수반되거나 수반되지 않는 용어 "치환된"은 지정된 모이어티의 하나 이상의 수소가 적당한 치환기로 치환됨을 의미한다. 달리 언급하지 않는 한, "임의로 치환된" 기는 기의 각 치환가능한 위치에 적당한 치환기를 가질 수 있고, 임의의 주어진 구조에서 하나 이상의 위치가 특정된 기에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 경우, 치환기는 모든 위치에서 동일 또는 상이할 수 있다. 본 발명에서 고려되는 치환기의 조합은 바람직하게는 안정한 또는 화학적으로 실현 가능한 화합물을 형성하는 것들이다. 또한, 어떤 양태에서는, 반대로 명시되어 있지 않는 한, 개개의 치환기는 추가로 임의 치환(즉, 추가로 치환되거나 비치환)될 수 있다.
일부 양태에서, 화합물의 구조는 하기 식으로 나타내어질 수 있다:
이것은 하기 식과 등가인 것으로 이해된다:
상기 식에서, n은 일반적으로 정수이다. 즉, Rn은 5개의 독립적인 치환기 Rn(a), Rn (b), Rn (c), Rn (d), Rn(e)를 나타내는 것으로 이해된다. "독립적인 치환기"란 각각의 R 치환기가 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예컨대, 한 예에서 Rn(a)가 할로겐인 경우, 이 예에서 Rn(b)가 반드시 할로겐일 필요는 없다.
본원에 기재 및 개시된 화학 구조 및 모이어티에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6 등이 수 차례 언급된다. 본원에서 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 등에 대한 임의의 설명은 각각 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 등을 언급하는 임의의 구조 또는 모이어티에 적용될 수 있다.
유기 재료를 이용하는 광전자(opto-electronic) 소자는 많은 이유로 인해 수요가 증가하고 있다. 이러한 소자의 제조에 사용되는 재료들 중 다수는 비교적 값이 비싸, 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비해 비용적 이점을 위한 잠재성을 가진다. 부가적으로, 유기 재료들의 고유 성질, 예컨대 가요성은 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용에 매우 적합하도록 할 수 있다. 유기 광전자 소자의 예는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광기전(photovoltaic) 전지, 및 유기 광검출기를 포함한다. OLED의 경우, 유기 재료는 통상적인 재료에 비해 성능 이점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장이 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 튜닝될 수 있다.
엑시톤은 일중항 여기 상태에서 바닥 상태로 붕괴(decay)되어 즉시 발광(prompt luminescence)을 생성하며, 이것이 형광이다. 엑시톤은 삼중항 여기 상태에서 바닥 상태로 붕괴되어 발광을 생성하며, 이것이 인광이다. 중금속 원자의 강한 스핀-오비탈 커플링이 일중항 및 삼중항 여기 상태 간에 매우 효과적으로 시스템간 크로싱(intersystem crossing, ISC)을 증진시키기 때문에, 인광 금속 착물, 예컨대 백금 착물이 100% 내부 양자 효율을 달성하기 위해 일중항 및 삼중항 엑시톤 둘다를 포획하는 잠재성을 입증했다. 이에 인광 금속 착물은 유기 발광 소자(OLED)의 발광층에서 도펀트로서의 우수한 후보자이고, 대학 및 산업 분야 둘다에서 굉장한 관심을 받고 있다.
그러나, 오늘날, 청색 전계발광 소자는 적어도 부분적으로는 청색 소자의 불안정성으로 인해 이 기술의 최대 도전 분야로 남아있다. 일반적으로 호스트 재료의 선택은 청색 소자의 안정성에 있어 하나의 인자인 것으로 이해된다. 그러나 청색 인광체의 최저 삼중항 여기 상태(T1) 에너지는 높고, 이는 일반적으로 청색 소자용 호스트 재료의 최저 삼중항 여기 상태(T1) 에너지가 훨씬 한층 높아야함을 의미한다. 이는 청색 소자용 호스트 재료의 개발에 어려움을 야기한다.
본 개시내용은 금속 착물의 리간드에 탄소 기(C, Si, Ge) 브리징을 도입함으로써 재료 설계 루트를 제공한다. 본원에 기재된 바와 같이, 탄소 브리징 Pt 착물의 광발광 스펙트럼이 동일한 발광 기를 가진 질소 브리징 착물과 비교해서 상당한 청색 이동(shift)을 갖는 점을 밝혀내었다. 또한, 발광단(emissive luminophore)과 리간드의 화학 구조가 개질될 수 있고, 또한 금속이 금속 착물의 일중항 상태 에너지와 삼중항 상태 에너지를 조절하도록 변화될 수 있고, 이 모두가 착물의 광학적 성질에 영향을 미칠 수 있음을 밝혀내었다.
본원에 기재된 금속 착물은 특정 방출 또는 흡수 특성에 의해 촉진되는 특정 적용에 맞게 테일러링되거나 튜닝될 수 있다. 본 개시내용에서 금속 착물의 광학적 성질은 금속 중심을 둘러싸는 리간드의 구조를 변화시킴으로써 또는 리간드 상의 형광 발광단(들)의 구조를 변화시킴으로써 튜닝될 수 있다. 예를 들어, 전자 주게 치환기 또는 전자 받게 치환기를 갖는 리간드를 가진 금속 착물이 일반적으로 방출 및 흡수 스펙트럼을 포함한 다양한 광학적 성질을 나타낼 수 있다. 금속 착물의 컬러는 형광 발광단 및 리간드 상의 컨쥬게이팅된 기를 변경함으로써 튜닝될 수 있다.
이러한 착물의 방출은 예컨대 리간드 또는 형광 발광단 구조를 변경함으로써, 예컨대 자외선에서부터 근적외선까지 튜닝될 수 있다. 형광 발광단은 일중항 여기 상태(들)를 생성하기 위해 에너지를 흡수할 수 있는 유기 분자 내 원자들 군이다. 일중항 엑시톤(들)은 빠르게 붕괴되어 즉시 발광을 생성한다. 일 양태에서, 착물은 가시 스펙트럼의 대부분에 걸쳐 발광을 제공할 수 있다. 특정 예에서, 본원에 기재된 착물은 약 400 nm 내지 약 700 nm의 범위에 걸쳐 빛을 방출할 수 있다. 다른 양태에서, 상기 착물은 종래의 방출성 착물에 비하여 개선된 안정성 및 효율을 가진다. 또 다른 양태에서, 상기 착물은 예컨대 바이오 분야, 항암제, 유기 발광 다이오드(OLED)에서의 이미터, 또는 이의 조합에서 발광성 표지로서 유용할 수 있다. 다른 양태에서, 상기 착물은 예컨대 콤팩트 형광 램프(CFL), 발광 다이오드(LED), 백열 램프 및 이들의 조합과 같은 발광 소자에서 유용할 수 있다.
백금 화합물, 화합물 착물, 또는 착물이 본원에 기재된다. 용어 화합물, 화합물 착물, 및 착물은 본원에서 상호교환적으로 사용된다. 일 양태에서, 본원에 기재된 화합물은 중성 전하를 가진다.
본원에 기재된 화합물은 원하는 성질을 나타낼 수 있고, 적절한 리간드의 선택에 의해 튜닝될 수 있는 방출 및/또는 흡수 스펙트럼을 가질 수 있다. 또 다른 양태에서는, 본원에서 구체적으로 언급된 화합물, 구조, 또는 이의 일부 중 임의의 하나 이상이 배제될 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 광흡수 소자 예컨대 태양- 및 광-감성 소자, 유기 발광 다이오드(OLED), 광방출 소자, 또는 광흡수 및 광방출 둘다 가능한 소자를 포함한 광범위한 광학 및 전기-광학 소자에서 그리고 바이오 분야를 위한 마커로서 사용하는데 적합하다.
앞서 간단히 기재한 바와 같이, 기재된 화합물은 백금 착물이다. 일 양태에서, 본원에 기재된 화합물은 OLED 분야, 예컨대 풀 컬러 디스플레이용 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 다양한 분야에서 유용하다. 발광 재료로서, 화합물은 유기 발광 다이오드(OLED), 발광성 소자 및 디스플레이, 및 다른 발광 소자에 유용할 수 있다.
또 다른 양태에서, 화합물은 통상적인 재료와 비교해서 발광 소자, 예컨대 유기 발광 소자에서 개선된 효율 및/또는 작동 수명을 제공할 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 실시예에서 언급된 방법(이에 한정되지 않음)을 포함한 다양한 방법을 사용하여 제조될 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 지연 형광 이미터, 인광 이미터, 또는 이의 조합을 포함한다. 일 양태에서, 본원에 기재된 화합물은 지연 형광 이미터이다. 또 다른 양태에서, 본원에 기재된 화합물은 인광 이미터이다. 또 다른 양태에서, 본원에 기재된 화합물은 지연 형광 이미터와 인광 이미터 둘다이다.
본원에서는 화학식 I 및 화학식 II의 착물이 제공된다:
상기 식에서:
Ar은 5원 헤테로아릴, 5원 카르벤, 5원 N-헤테로시클릭 카르벤, 6원 아릴, 또는 6원 헤테로아릴이고,
각각의 R1은 독립적으로 
이고,
R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12 각각은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 니트로, 티올; 치환된 또는 비치환된: C1-C4 알킬, 알콕시, 아릴, 또는 아미노이고, Ar이 5원 고리인 경우 R은 부재하며,
X는 O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O, O=Se=O, NR2a, PR2b, AsR2c, CR2dR2e, SiR2fR2g, 또는 BR2h이고,
R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R2f, R2g, 및 R2h 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 아릴이고,
Y는 존재하거나 부재하며, 존재한다면 Y는 O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O, O=Se=O, NR3a, PR3b, AsR3c, CR3dR3e, SiR3fR3g, 또는 BR3h이고,
R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f, R3g, 및 R3h 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 아릴이다.
일부 경우에, Ar은 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 피리딘, 등이다. 특정 경우에, 동일한 고리 또는 인접한 고리들 상에서 R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12 중 임의의 2개가 함께 결합하여 융합된 고리 시스템을 형성한다. 예를 들어, R 및 R2, R2 및 R4, 또는 R4 및 R6이 결합하여 Ar과 융합된 고리 시스템, 예컨대 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 이미다조[1,5-a]피리딘, 등을 형성할 수 있다.
일부 경우에, X는 R10 또는 R11에 직접 연결된다. 특정 경우에, Y는 R6 또는 R8에 직접 연결된다.
본 개시내용에서 금속 착물은 하기 구조들 중 하나 이상을 포함한다. 본 개시내용에서 금속 착물은 또한 본원에서 구체적으로 언급하지 않은 다른 구조 또는 이의 일부를 포함할 수 있고, 본 개시내용은 구체적으로 언급된 구조 또는 이의 부분에 한정되는 것으로 의도되지 않는다. 하기 구조들에서, "Ad"는 "아다만틸"을 지칭하고; "Mes"는 "메시틸"을 지칭하고; "Dipp"은 "디이소프로필페닐"을 지칭하고; "Np"는 "네오펜틸"을 지칭하고; "Cy"는 "시클로헥실"을 지칭한다.
또한 본원에서는 본원에 기재된 착물 중 하나 이상을 포함하는 소자가 제공된다.
본원에 기재된 착물은 예를 들어, 광흡수 소자 예컨대 태양- 및 광-감성 소자, 유기 발광 다이오드(OLED), 광방출 소자, 또는 광흡수 및 광방출 둘다 가능한 소자를 포함한 광범위한 소자, 예를 들어, 광학 및 전기-광학 소자에서, 그리고 바이오 분야를 위한 마커로서 사용하는데 적합하다.
또한 본원에서는 본원에 기재된 착물 중 하나 이상을 포함하는 소자가 제공된다.
본원에 기재된 착물은 예를 들어, 광흡수 소자 예컨대 태양- 및 광-감성 소자, 유기 발광 다이오드(OLED), 광방출 소자, 또는 광흡수 및 광방출 둘다 가능한 소자를 포함한 광범위한 소자, 예를 들어, 광학 및 전기-광학 소자에서, 그리고 바이오 분야를 위한 마커로서 사용하는데 적합하다.
본원에 기재된 착물은 OLED에 사용될 수 있다. 도 1은 OLED(100)의 단면도를 도시한다. OLED(100)는 기판(102), 애노드(104), 정공 수송 재료(들)(HTL)(106), 광 프로세싱 재료(108), 전자 수송 재료(들)(ETL)(110), 및 금속 캐소드 층(112)을 포함한다. 애노드(104)는 전형적으로 투명 재료, 예컨대 인듐 주석 산화물이다. 광 프로세싱 재료(108)는 이미터와 호스트를 포함한 발광 재료(EML)일 수 있다.
다양한 양태들에서, 도 1에 도시된 하나 이상의 층들 중 임의의 층은 인듐 주석 산화물(ITO), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), N,N'-디-1-나프틸-N,N-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'디아민(NPD), 1,1-비스((디-4-톨릴아미노)페닐)시클로헥산(TAPC), 2,6-비스(N-카르바졸릴)피리딘 (mCpy), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜 (PO15), LiF, Al, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
광 프로세싱 재료(108)는 호스트 재료를 갖거나 갖지 않은 본 개시내용의 하나 이상의 착물을 포함할 수 있다. 호스트 재료는 임의의 적합한 공지의 호스트 재료일 수 있다. OLED의 발광 컬러는 광 프로세싱 재료(108)의 발광 에너지(광학적 에너지 갭)에 의해 결정되며, 이는 발광 착물 및/또는 호스트 재료의 전자적 구조를 튜닝함으로써 튜닝될 수 있다. HTL 층(106)의 정공 수송 재료와 ETL 층(110)의 전자 수송 재료(들) 둘다 임의의 적합한 공지의 정공 수송체를 포함할 수 있다.
본원에 기재된 착물은 인광을 나타낼 수 있다. 인광 OLED(즉, 인광 이미터를 갖는 OLED)는 전형적으로 다른 OLED, 예컨대 형광 OLED보다 더 높은 소자 효율을 가진다. 전계인광 이미터에 기초한 발광 소자는 Baldo 등의 WO2000/070655에 보다 상세히 기재되고 있으며, 이는 OLED, 특히 인광 OLED의 교시와 관련해서 본원에서 참고적으로 인용된다.
실시예
하기 실시예는 본 명세서에 청구된 화합물, 조성물, 물품, 소자 및/또는 방법이 어떻게 제조되고 평가되는지에 대한 완전한 개시 및 설명을 당업자에게 제공하기 위해 제안되며, 단지 예시적인 것으로서 범위를 한정하려는 것이 아니다. 수치(예컨대 양, 온도 등)에 대해 정확성을 보장하기 위해 노력이 가해졌지만, 약간의 에러 및 편차가 고려되어야 한다. 달리 기재되지 않으면, 부는 중량부이고, 온도는 ℃이거나 주위 온도이며, 압력은 대기압 또는 그 부근이다.
본 명세서에 기재된 화합물의 다양한 제조 방법이 실시예에 기재되어 있다. 이들 방법은 다양한 제조 방법을 예시하기 위해 제공된 것이며, 본 명세서에 기재된 방법 중 임의의 것으로 한정하려는 것이 아니다. 따라서, 본 개시를 입수한 당업자는 본 명세서에 기재된 화합물 중 1 이상을 제조하기 위해, 용이하게 기재된 방법을 변경하거나 상이한 방법을 이용할 수 있을 것이다. 하기 측면은 단지 예시이며, 범위를 한정하려는 것이 아니다. 온도, 촉매, 농도, 반응물 조성물 및 다른 공정 조건은 변경될 수 있으며, 본 개시를 입수한 당업자는 소정 착물을 위한 적절한 반응물 및 조건을 용이학 선택할 수 있을 것이다.
1H 스펙트럼은 400 MHz에서 기록하였고, 13C NMR 스펙트럼은 CDCl3 또는 DMSO-d6 용액 중에서 Varian Liquid-State NMR 기구 상에서 100 MHz에서 기록하였으며, 화학적 이동은 잔류 프로티에이티드(protiated) 용매를 기준으로 하였다. CDCl3을 용매로서 사용시, 1H NMR 스펙트럼은 내부 기준 물질로서 테트라메틸실란(δ = 0.00 ppm)을 사용하여 기록하였고; 13C NMR 스펙트럼은 내부 기준 물질로서 CDCl3(δ = 77.00 ppm)을 사용하여 기록하였다. DMSO-d6을 용매로서 사용시, 1H NMR 스펙트럼은 내부 기준 물질로서 잔류 H2O(δ = 3.33 ppm)를 사용하여 기록하였고; 13C NMR 스펙트럼은 내부 기준 물질로서 DMSO-d6(δ = 39.52 ppm)을 사용하여 기록하였다. 1H NMR 다중성을 설명하기 위해 하기 약어(또는 이의 조합)를 사용하였다: s = 단일선, d = 이중선, t = 삼중선, q = 사중선, p = 오중선, m = 다중선, br = 넓은 선.
본원에 기재된 착물에 대한 예시적인 합성 공정이 Pt7O7-dipr에 대한 하기 반응식 1과 관련해서 기재된다.
반응식 1
오븐-건조된 플라스크에 Pt7O7 - dipr의 리간드(610 mg, 0.9 mmol), K2PtCl4(392 mg, 0.945 mmol), 및 n-Bu4NBr(29 mg, 0.09mmol)을 첨가했다. 플라스크를 이배큐에이션하고 N2로 역충전한 다음, N2의 보호 하에 HOAc(45 mL, 0.02 M)를 첨가했다. 이후 혼합물을 3일간 120℃에서 가열했다. 생성된 혼합물을 실온으로 냉각하고 감압하에 농축했다. 실리카 겔 상에서 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의한 정제(DCM/헥산 = 1/1 내지 3/1)에 의해 Pt7O7 - dipr을 옅은 황색 고형물로서 수득했다(99 mg, 19% 수율). 1H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz): δ 8.04 (d, J = 2.0 Hz, 2 H), 7.65 (d, J = 2.0 Hz, 2 H), 7.20 (d, J = 7.4 Hz, 2 H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 6.96-6.85 (m, 2 H), 4.78 (sept, J = 6.6 Hz, 2 H), 1.47 (d, J = 6.6 Hz, 12 H). 실온 및 77K에서 Pt7O7-dipr의 발광 스펙트럼이 도 2에 도시되어 있다.
본원에 기재된 착물은 발광 소자 예컨대 OLED(예를 들어, 풀 컬러 디스플레이 및 조명 분야)용 이미터로서 적합하다.
본 기재에 기초하여 다양한 양태들의 추가 변형 및 대안적인 실시양태들이 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 기재는 단지 예시적인 것으로 해석되어야 한다. 본원에 도시되고 기재된 형태들은 실시양태들의 예로서 채택된 것임을 이해해야한다. 엘리먼트 및 재료는 본원에 예시되고 기재된 것들을 대체할 수 있고, 파트 및 공정은 뒤바뀔 수 있으며, 특정 특징부는 독립적으로 채택될 수 있고, 이들 모두는 본 기재의 이점을 이해한 후 당업자에게 자명해진다. 하기 청구범위에 기재된 취지 및 범위에서 벗어남이 없이 본원에 기재된 엘리먼트에 있어 변형이 이루어질 수 있다.
Claims (16)
- 화학식 I 또는 화학식 II로 표시되는 착물:
상기 식에서:
Ar은 5원 헤테로아릴, 5원 카르벤, 5원 N-헤테로시클릭 카르벤, 6원 아릴, 또는 6원 헤테로아릴이고,
각각의 R1은 독립적으로
이고,
R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12 각각은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 니트로, 티올; 치환된 또는 비치환된: C1-C4 알킬, 알콕시, 아릴, 또는 아미노이고, Ar이 5원 고리인 경우 R은 부재하며,
X는 O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O, O=Se=O, NR2a, PR2b, AsR2c, CR2dR2e, SiR2fR2g, 또는 BR2h이고,
R2a, R2b, R2c, R2d, R2e, R2f, R2g, 및 R2h 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 아릴이고,
Y는 존재하거나 부재하며, 존재한다면 Y는 O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O, O=Se=O, NR3a, PR3b, AsR3c, CR3dR3e, SiR3fR3g, 또는 BR3h이고,
R3a, R3b, R3c, R3d, R3e, R3f, R3g, 및 R3h 각각은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 아릴이다. - 제1항에 있어서, X가 R10 또는 R11에 직접 연결된 것인 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 R6 또는 R8에 직접 연결된 것인 착물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 동일한 고리 또는 인접한 고리들 상에서 R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, 및 R12 중 임의의 2개가 함께 결합하여 융합된(fused) 고리 시스템을 형성하는 것인 착물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 융합된 고리 시스템이 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 또는 이미다조[1,5-a]피리딘을 포함하는 것인 착물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학 구조들 중 하나를 갖는 착물:
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 착물이 지연(delayed) 형광 및 인광 이미터(emitter)인 착물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 착물이 인광 이미터인 착물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 착물이 지연 형광 이미터인 착물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 착물을 제조하는 방법으로서,
리간드를 백금 염, 브롬 함유 화합물, 및 아세트산과 배합하여 혼합물을 수득하는 단계;
혼합물을 가열하는 단계; 및
혼합물을 실온으로 냉각하는 단계를 포함하는 제조 방법. - 제10항에 있어서, 백금 염이 K2PtCl4인 방법.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 브롬 함유 화합물이 n-Bu4NBr인 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 착물을 포함하는 소자(device).
- 제13항에 있어서, 소자가 발광 소자인 소자.
- 제14항에 있어서, 소자가 유기 발광 다이오드인 소자.
- 제14항에 있어서, 소자가 풀 컬러 디스플레이인 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220099370A KR20220115904A (ko) | 2014-07-24 | 2022-08-09 | 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462028562P | 2014-07-24 | 2014-07-24 | |
| US62/028,562 | 2014-07-24 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220099370A Division KR20220115904A (ko) | 2014-07-24 | 2022-08-09 | 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160012941A true KR20160012941A (ko) | 2016-02-03 |
| KR102433486B1 KR102433486B1 (ko) | 2022-08-17 |
Family
ID=55167408
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150104260A KR102433486B1 (ko) | 2014-07-24 | 2015-07-23 | 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 |
| KR1020220099370A KR20220115904A (ko) | 2014-07-24 | 2022-08-09 | 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220099370A KR20220115904A (ko) | 2014-07-24 | 2022-08-09 | 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9923155B2 (ko) |
| KR (2) | KR102433486B1 (ko) |
| CN (2) | CN112159432B (ko) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190125559A (ko) * | 2018-04-27 | 2019-11-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20210039540A (ko) * | 2019-10-01 | 2021-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20210039516A (ko) * | 2019-10-01 | 2021-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20210041167A (ko) * | 2019-10-04 | 2021-04-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
| US11527730B2 (en) | 2019-05-20 | 2022-12-13 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organometallic complex for organic electroluminescence device |
| US11778899B2 (en) | 2019-06-13 | 2023-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US11832509B2 (en) | 2019-06-13 | 2023-11-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US11849630B2 (en) | 2020-03-04 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organometallic compound for organic electroluminescence device |
| US11858949B2 (en) | 2019-06-13 | 2024-01-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US12035616B2 (en) | 2019-08-02 | 2024-07-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organometallic complex for organic electroluminescence device |
| US12082487B2 (en) | 2020-05-14 | 2024-09-03 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| US12096680B2 (en) | 2017-07-14 | 2024-09-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102449108B (zh) | 2009-04-06 | 2015-06-24 | 代表亚利桑那州立大学行事的亚利桑那董事会 | 四配位铂络合物的合成以及它们在发光器件中的应用 |
| JP2013530135A (ja) | 2010-04-30 | 2013-07-25 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位パラジウム錯体の合成およびその発光素子におけるその適用 |
| TWI541247B (zh) | 2011-02-18 | 2016-07-11 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 |
| WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
| US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| US9882150B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
| US20150274762A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-10-01 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
| CN110003279A (zh) | 2013-06-10 | 2019-07-12 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物 |
| JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 白金錯体およびデバイス |
| US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
| US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
| US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
| US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
| US10793546B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-10-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
| WO2016029186A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds |
| WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
| US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
| US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
| US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
| US11930662B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
| US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
| US10211411B2 (en) | 2015-08-25 | 2019-02-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Thermally activated delayed fluorescent material based on 9,10-dihydro-9,9-dimethylacridine analogues for prolonging device longevity |
| DE102016203823B3 (de) * | 2016-03-09 | 2017-08-24 | Ford Global Technologies, Llc | Verfahren zum Betreiben einer abgasturboaufgeladenen Brennkraftmaschine mit Teilabschaltung |
| US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
| CN106220645B (zh) * | 2016-04-25 | 2018-08-14 | 中节能万润股份有限公司 | 一种基于单取代基-9-芴酮的化合物及其应用 |
| US10461266B2 (en) * | 2016-06-14 | 2019-10-29 | Queen's University At Kingston | Luminescent compounds and methods of using same |
| US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
| US10822363B2 (en) | 2016-10-12 | 2020-11-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes |
| US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
| US11053268B2 (en) * | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018140765A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Jian Li | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
| US10615349B2 (en) | 2017-05-19 | 2020-04-07 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Donor-acceptor type thermally activated delayed fluorescent materials based on imidazo[1,2-F]phenanthridine and analogues |
| US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
| US10392387B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-08-27 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,8]naphthyridines, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,5]naphthyridines and dibenzo[f,h]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyrazino[2,3-c]isoquinolines as thermally assisted delayed fluorescent materials |
| US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
| US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102474204B1 (ko) | 2017-07-21 | 2022-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
| CN111527615B (zh) | 2017-10-17 | 2023-10-17 | 李健 | 作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子 |
| US10586935B2 (en) | 2017-12-04 | 2020-03-10 | R-Display & Lighting, Llc | Bridged bis(azinyl)amine phosphorescent emitting compositions |
| US11700765B2 (en) * | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081659B2 (en) * | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
| US12091429B2 (en) | 2018-07-16 | 2024-09-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
| US20200194694A1 (en) * | 2018-12-17 | 2020-06-18 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN109535205B (zh) * | 2018-12-30 | 2021-10-08 | 浙江工业大学 | 一种含有四齿配体和芳氧基衍生物的铂配合物 |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| JP2020158491A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| KR20210024389A (ko) | 2019-08-23 | 2021-03-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20210119168A1 (en) * | 2019-10-01 | 2021-04-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
| KR20210047392A (ko) * | 2019-10-21 | 2021-04-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물 |
| KR20210059126A (ko) * | 2019-11-14 | 2021-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물 |
| KR20210080704A (ko) * | 2019-12-20 | 2021-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20210116839A (ko) | 2020-03-17 | 2021-09-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
| KR20220037040A (ko) * | 2020-09-16 | 2022-03-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| CN112125932B (zh) * | 2020-09-24 | 2023-12-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种二价铂配合物及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120015303A (ko) * | 2009-04-06 | 2012-02-21 | 아리조나 보드 오브 리전트스, 아리조나주의 아리조나 주립대 대행법인 | 백금 4 배위 착물 합성 및 발광소자에서의 착물 적용 |
| KR20130143494A (ko) * | 2012-06-21 | 2013-12-31 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광 이미터 |
| WO2014047616A1 (en) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
| JP2014058504A (ja) * | 2012-07-10 | 2014-04-03 | Universal Display Corp | ジベンゾ［１，４］アザボリニン構造を含むリン光発光体 |
Family Cites Families (301)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53120687A (en) | 1977-03-30 | 1978-10-21 | Taki Chem Co Ltd | Hardener |
| JPS564505U (ko) | 1979-06-21 | 1981-01-16 | ||
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| JPH05505871A (ja) | 1989-11-08 | 1993-08-26 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | ガスセンサーおよびそのための適切な化合物 |
| US5641878A (en) | 1991-05-15 | 1997-06-24 | Diatron Corporation | Porphyrin, azaporphyrin, and related fluorescent dyes free of aggregation and serum binding |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| JP4142782B2 (ja) | 1998-06-26 | 2008-09-03 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP1449238B1 (en) | 1999-05-13 | 2006-11-02 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| JP2002010505A (ja) | 2000-06-16 | 2002-01-11 | Fuji Electric Co Ltd | 充電制御装置 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4460743B2 (ja) | 2000-09-29 | 2010-05-12 | 富士フイルム株式会社 | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
| US7674850B2 (en) | 2001-08-15 | 2010-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Hardenable self-supporting structures and methods |
| JP4166455B2 (ja) | 2001-10-01 | 2008-10-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 偏光フィルム及び発光装置 |
| US20030186077A1 (en) | 2001-12-31 | 2003-10-02 | Chen Jian P. | Bis- and tris- (di) benzocarbazole-based materials as hole transport materials for organic light emitting devices |
| TW536924B (en) | 2002-02-22 | 2003-06-11 | E Ray Optoelectronics Technolo | Efficient organic electroluminescent device with new red fluorescent dopants |
| JP2003342284A (ja) | 2002-05-30 | 2003-12-03 | Canon Inc | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| GB0215153D0 (en) | 2002-07-01 | 2002-08-07 | Univ Hull | Luminescent compositions |
| DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| EP1577300A1 (en) | 2002-11-01 | 2005-09-21 | Takasago International Corporation | Platinum complexes |
| EP1590763A4 (en) | 2003-02-04 | 2010-04-28 | Univ Vanderbilt | APPARATUS AND METHODS FOR DETERMINING MARKER ORIENTATION IN A MARKED RECORDING |
| US7037599B2 (en) | 2003-02-28 | 2006-05-02 | Eastman Kodak Company | Organic light emitting diodes for production of polarized light |
| JP5095206B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-12-12 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体 |
| US6998492B2 (en) | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| CN101667626B (zh) | 2003-06-02 | 2012-11-28 | 富士胶片株式会社 | 有机电致发光装置和金属络合化合物 |
| EP1629063B2 (en) | 2003-06-02 | 2019-07-17 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| JP4460952B2 (ja) | 2003-06-02 | 2010-05-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子及び錯体化合物 |
| JP4498841B2 (ja) | 2003-07-11 | 2010-07-07 | 三星電子株式会社 | Ｇｐｓ相関ピーク信号の探索方法及びこれのためのシステム。 |
| US6917159B2 (en) | 2003-08-14 | 2005-07-12 | Eastman Kodak Company | Microcavity OLED device |
| US7268485B2 (en) | 2003-10-07 | 2007-09-11 | Eastman Kodak Company | White-emitting microcavity OLED device |
| DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| WO2005042444A2 (ja) | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Takasago Perfumery Co Ltd | 白金錯体及び発光素子 |
| DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
| DE10359341A1 (de) | 2003-12-16 | 2005-07-28 | Basell Polyolefine Gmbh | Monocyclopentadienylkomplexe |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| JP2005267557A (ja) | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Ntt Docomo Inc | サーバ装置 |
| US20050211974A1 (en) | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Thompson Mark E | Organic photosensitive devices |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| JP4925569B2 (ja) | 2004-07-08 | 2012-04-25 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| KR20060011537A (ko) | 2004-07-30 | 2006-02-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체소자의 소자분리 방법 |
| JP4576605B2 (ja) | 2004-08-09 | 2010-11-10 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | オリゴ糖の同定方法 |
| US7300731B2 (en) | 2004-08-10 | 2007-11-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Spatially-doped charge transport layers |
| KR20060015371A (ko) | 2004-08-14 | 2006-02-17 | 윤희찬 | 하이브리드 원칩형 데이터 인식 장치 |
| JP4500735B2 (ja) | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7002013B1 (en) | 2004-09-23 | 2006-02-21 | National Tsing Hua University | Pt complexes as phosphorescent emitters in the fabrication of organic light emitting diodes |
| JP4531509B2 (ja) | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US7489074B2 (en) | 2004-09-28 | 2009-02-10 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Reducing or eliminating color change for microcavity OLED devices |
| EP2080796A1 (en) | 2004-12-23 | 2009-07-22 | Ciba Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
| CN100348594C (zh) | 2005-01-12 | 2007-11-14 | 武汉大学 | 一种铱配合物和铱配合物的电致磷光器件 |
| WO2006081780A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Novaled Ag | Dotanden für organische halbleiter |
| JP4773109B2 (ja) | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
| JP2006242080A (ja) | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Denso Corp | 排気還流装置の異常診断装置 |
| JP4425816B2 (ja) | 2005-03-02 | 2010-03-03 | 富士重工業株式会社 | 電子制御スロットル装置 |
| JP4399382B2 (ja) | 2005-03-16 | 2010-01-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4727262B2 (ja) | 2005-03-16 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| EP1919928B1 (en) | 2005-03-16 | 2012-10-24 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
| JP4399429B2 (ja) | 2005-03-16 | 2010-01-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN101176218A (zh) | 2005-04-07 | 2008-05-07 | 加利福尼亚大学董事会 | 聚合物自组织的高效聚合物太阳能电池 |
| JP4790298B2 (ja) | 2005-04-08 | 2011-10-12 | 日本放送協会 | 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子 |
| US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
| TWI418606B (zh) | 2005-04-25 | 2013-12-11 | Udc Ireland Ltd | 有機電致發光裝置 |
| JP4934346B2 (ja) | 2005-04-25 | 2012-05-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7758971B2 (en) | 2005-04-25 | 2010-07-20 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| TWI391027B (zh) | 2005-04-25 | 2013-03-21 | Fujifilm Corp | 有機電致發光裝置 |
| JP5046548B2 (ja) | 2005-04-25 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2006303394A (ja) | 2005-04-25 | 2006-11-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN101185176B (zh) | 2005-05-24 | 2010-04-07 | 日本先锋公司 | 有机电致发光元件 |
| JP2006351638A (ja) | 2005-06-13 | 2006-12-28 | Fujifilm Holdings Corp | 発光素子 |
| JP2007031678A (ja) | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、および該高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007042875A (ja) | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
| JP4796802B2 (ja) | 2005-08-15 | 2011-10-19 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4923478B2 (ja) | 2005-08-19 | 2012-04-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2007066581A (ja) | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
| US8778509B2 (en) | 2005-09-01 | 2014-07-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, display device and lighting device |
| JP2007073620A (ja) | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2007029466A1 (ja) | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2007073845A (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Fujifilm Holdings Corp | 有機レーザ発振素子 |
| JP2007073900A (ja) | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP5208391B2 (ja) | 2005-09-09 | 2013-06-12 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、発光材料及び発光素子 |
| JP2007080593A (ja) | 2005-09-12 | 2007-03-29 | Fujifilm Corp | 電気化学発光素子 |
| JP2007110067A (ja) | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、及び有機電界発光素子 |
| JP2007080677A (ja) | 2005-09-14 | 2007-03-29 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| JP2007110102A (ja) | 2005-09-15 | 2007-04-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| US7839078B2 (en) | 2005-09-15 | 2010-11-23 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element having a luminescent layer and a buffer layer adjacent thereto |
| JP2007088105A (ja) | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP4789556B2 (ja) | 2005-09-21 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| TWI268952B (en) | 2005-09-21 | 2006-12-21 | Au Optronics Corp | Spiro silane compound and organic electroluminescent device using the same |
| JP2007186490A (ja) | 2005-12-14 | 2007-07-26 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 電界発光素子用化合物およびその製造方法 |
| KR101308341B1 (ko) | 2005-12-27 | 2013-09-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
| WO2007080801A1 (ja) | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5520479B2 (ja) | 2006-02-20 | 2014-06-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置 |
| US7854513B2 (en) | 2006-03-03 | 2010-12-21 | Quach Cang V | One-way transparent display systems |
| EP1837926B1 (de) | 2006-03-21 | 2008-05-07 | Novaled AG | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
| JP4945156B2 (ja) | 2006-03-24 | 2012-06-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US20090128024A1 (en) | 2006-04-20 | 2009-05-21 | Kenichi Fukuoka | Organic light-emitting device |
| JP5144034B2 (ja) | 2006-05-31 | 2013-02-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
| JP2008010353A (ja) | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Seiko Epson Corp | マスクの製造方法、配線パターンの製造方法、及びプラズマディスプレイの製造方法 |
| DE102006035018B4 (de) | 2006-07-28 | 2009-07-23 | Novaled Ag | Oxazol-Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen |
| JP2008037848A (ja) | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
| JP5205584B2 (ja) | 2006-09-06 | 2013-06-05 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子および表示装置 |
| US7598381B2 (en) | 2006-09-11 | 2009-10-06 | The Trustees Of Princeton University | Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same |
| JP5049711B2 (ja) | 2006-09-27 | 2012-10-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2008109085A (ja) | 2006-09-29 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2008103535A (ja) | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Takasago Internatl Corp | 発光素子 |
| JP2008108617A (ja) | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| US8945722B2 (en) | 2006-10-27 | 2015-02-03 | The University Of Southern California | Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs |
| JP2008117545A (ja) | 2006-11-01 | 2008-05-22 | Nix Inc | 液体送受用ジョイント装置及びこれを備えた燃料電池システム |
| JP4924878B2 (ja) | 2006-11-06 | 2012-04-25 | 株式会社ニコン | アブソリュートエンコーダ |
| JP4478166B2 (ja) | 2006-11-09 | 2010-06-09 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機金属錯体を含む有機膜を備えた有機発光素子 |
| JP5187493B2 (ja) | 2006-11-27 | 2013-04-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体 |
| JP2009076834A (ja) | 2006-11-27 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体 |
| JP5282260B2 (ja) | 2006-11-27 | 2013-09-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| WO2008066933A2 (en) | 2006-12-01 | 2008-06-05 | The Regents Of The University Of California | Enhancing performance characteristics of organic semiconducting films by improved solution processing |
| EP2100907B1 (en) | 2006-12-26 | 2013-02-20 | Asahi Kasei E-materials Corporation | Resin composition for printing plate |
| JP4833106B2 (ja) | 2007-02-13 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機発光素子 |
| US8106199B2 (en) | 2007-02-13 | 2012-01-31 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Organometallic materials for optical emission, optical absorption, and devices including organometallic materials |
| ATE496929T1 (de) | 2007-02-23 | 2011-02-15 | Basf Se | Elektrolumineszente metallkomplexe mit benzotriazolen |
| JP5230218B2 (ja) | 2007-03-26 | 2013-07-10 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5081010B2 (ja) | 2007-03-26 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US20080241518A1 (en) | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Tasuku Satou | Organic electroluminescence element |
| EP2129739B1 (en) | 2007-03-28 | 2011-06-08 | FUJIFILM Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP5430073B2 (ja) | 2007-03-30 | 2014-02-26 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US9006711B2 (en) | 2007-04-17 | 2015-04-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | White organic electroluminescent element and lighting device |
| EP1988079A1 (en) | 2007-04-25 | 2008-11-05 | Lonza Ag | Process for the preparation of optically active ethenylphenyl-alcohols |
| JP5084361B2 (ja) | 2007-06-18 | 2012-11-28 | 株式会社リコー | 画像形成装置 |
| DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
| JP2009016184A (ja) | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2009016579A (ja) | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子および製造方法 |
| US8372527B2 (en) | 2007-07-11 | 2013-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| GB2451106A (en) | 2007-07-18 | 2009-01-21 | Cis Bio Int | Lanthanide (III) ion complexing pyrazoyl-aza(thio)xanthone comprising compounds, their complexes and their use as fluorescent labels |
| US8288013B2 (en) | 2007-07-18 | 2012-10-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
| CN101779258A (zh) | 2007-07-25 | 2010-07-14 | 聚合物华润有限公司 | 太阳能电池及其制备方法 |
| JP2009032989A (ja) | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP5255794B2 (ja) | 2007-07-27 | 2013-08-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5497259B2 (ja) | 2007-07-27 | 2014-05-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP2009055010A (ja) | 2007-07-27 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| KR101508024B1 (ko) | 2007-08-13 | 2015-04-06 | 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 | 삼중항 수집을 이용하는 유기 감광성 광전자 디바이스 |
| JP5119812B2 (ja) | 2007-09-03 | 2013-01-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR101548382B1 (ko) | 2007-09-14 | 2015-08-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
| JP5014036B2 (ja) | 2007-09-18 | 2012-08-29 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| GB0718577D0 (en) | 2007-09-24 | 2007-10-31 | Acal Energy Ltd | Fuel cells |
| JP5438941B2 (ja) | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
| KR100905951B1 (ko) | 2007-12-06 | 2009-07-06 | 주식회사 잉크테크 | 카바졸 피리딘과 페닐 유도체를 주 리간드로 갖는 이리듐계착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP5438955B2 (ja) | 2007-12-14 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| US20110301351A1 (en) | 2007-12-21 | 2011-12-08 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Platinum (II) Di (2-Pyrazolyl) Benzene Chloride Analogs and Uses |
| US9293720B2 (en) | 2008-02-19 | 2016-03-22 | New Jersey Institute Of Technology | Carbon nanotubes as charge carriers in organic and hybrid solar cells |
| JP5243972B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| WO2009111299A2 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-11 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Tridentate platinum (ii) complexes |
| JP2009211892A (ja) | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| JP5228578B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-07-03 | 株式会社ジェイテクト | モータ制御装置および電動パワーステアリング装置 |
| JP4531836B2 (ja) | 2008-04-22 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 |
| JP2009266943A (ja) | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP4531842B2 (ja) | 2008-04-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2009267171A (ja) | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2009267244A (ja) | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2009272339A (ja) | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| EP2307521A1 (en) | 2008-07-16 | 2011-04-13 | Solvay SA | Light-emitting material comprising multinuclear complexes |
| WO2010021921A1 (en) | 2008-08-20 | 2010-02-25 | Plextronics, Inc. | Improved solvent system for fabrication of organic solar cells |
| KR101758184B1 (ko) | 2008-08-21 | 2017-07-14 | 티피케이 홀딩 컴퍼니 리미티드 | 개선된 표면, 코팅 및 관련 방법 |
| US7635792B1 (en) | 2008-10-14 | 2009-12-22 | General Electric Company | 2,5-linked polyfluorenes for optoelectronic devices |
| KR101919207B1 (ko) | 2008-11-11 | 2018-11-15 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 에미터 |
| JP5507185B2 (ja) | 2008-11-13 | 2014-05-28 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US20100147386A1 (en) | 2008-11-21 | 2010-06-17 | Plextronics, Inc. | Doped interfacial modification layers for stability enhancement for bulk heterojunction organic solar cells |
| JP5497284B2 (ja) | 2008-12-08 | 2014-05-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白色有機電界発光素子 |
| JP5414544B2 (ja) | 2009-01-06 | 2014-02-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5627883B2 (ja) | 2009-01-07 | 2014-11-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5210187B2 (ja) | 2009-01-22 | 2013-06-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| KR101066743B1 (ko) | 2009-02-13 | 2011-09-21 | 부산대학교 산학협력단 | 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US8469401B2 (en) | 2009-02-23 | 2013-06-25 | Amsafe, Inc. | Seat harness pretensioner |
| US20120108806A1 (en) | 2009-03-12 | 2012-05-03 | Jian Li | Azaporphyrins and applications thereof |
| JP5644143B2 (ja) | 2009-03-25 | 2014-12-24 | 住友化学株式会社 | 塗布方法および有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| WO2010119707A1 (en) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Panasonic Corporation | Apparatus for management of local ip access in a segmented mobile communication system |
| US8603642B2 (en) | 2009-05-13 | 2013-12-10 | Global Oled Technology Llc | Internal connector for organic electronic devices |
| CN102482402A (zh) | 2009-05-21 | 2012-05-30 | 破立纪元有限公司 | 共轭聚合物及其在光电子器件中的用途 |
| JP5456554B2 (ja) | 2009-06-01 | 2014-04-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP2010185068A (ja) | 2009-08-31 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP5770441B2 (ja) | 2009-09-30 | 2015-08-26 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2011045337A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Basf Se | Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds |
| US20120204960A1 (en) | 2009-10-30 | 2012-08-16 | Takehito Kato | Organic photovoltaic cell and method for manufacturing the same |
| KR102134928B1 (ko) | 2009-11-06 | 2020-08-26 | 나노-씨, 인크. | 풀러렌 작용기화 입자, 그 제조 방법 및 벌크 헤테로정션 유기 광기전 디바이스에서의 그 용도 |
| JP2013512227A (ja) | 2009-11-27 | 2013-04-11 | シノーラ ゲエムベーハー | エレクトロルミネッセントデバイス用の官能化三重項エミッタ |
| JP5495746B2 (ja) | 2009-12-08 | 2014-05-21 | キヤノン株式会社 | 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子 |
| EP2517274B1 (en) | 2009-12-23 | 2017-05-24 | Merck Patent GmbH | Compositions comprising polymeric binders |
| DE102010005463A1 (de) | 2010-01-20 | 2011-07-21 | cynora GmbH, 76344 | Blau-Licht-Emitter mit Singulett-Harvesting-Effekt zur Verwendung in OLEDs und anderen organisch-elektronischen Vorrichtungen |
| JP2013530135A (ja) | 2010-04-30 | 2013-07-25 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位パラジウム錯体の合成およびその発光素子におけるその適用 |
| JP2013525436A (ja) | 2010-04-30 | 2013-06-20 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ | 四配位金錯体の合成およびその発光素子におけるその適用 |
| JP5707818B2 (ja) | 2010-09-28 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
| JP5627979B2 (ja) | 2010-09-30 | 2014-11-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP5973692B2 (ja) | 2010-09-30 | 2016-08-23 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US20140147996A1 (en) | 2010-11-29 | 2014-05-29 | Arizon Board of Regents Acting for and on Behalf Arizona State University | Methods for fabricating bulk heterojunctions using solution processing techniques |
| DE102010054893A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Strahlungsemittierende organisch-elektronische Vorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
| TWI541247B (zh) | 2011-02-18 | 2016-07-11 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 |
| KR101939815B1 (ko) | 2011-02-23 | 2019-01-18 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 신규한 4좌 백금 착물 |
| JP6014350B2 (ja) | 2011-04-12 | 2016-10-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法 |
| JP5794813B2 (ja) | 2011-04-12 | 2015-10-14 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、及び有機電界発光素子の作製方法 |
| TWI558713B (zh) | 2011-04-14 | 2016-11-21 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 吡啶－氧苯基配位之銥（iii）錯合物及其製造及使用方法 |
| WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
| WO2012163471A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6234666B2 (ja) | 2011-07-25 | 2017-11-22 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 四座配位白金錯体 |
| US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101897044B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-10-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
| US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2013112557A1 (en) | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
| JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2013130483A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Jian Li | Microcavity oled device with narrow band phosphorescent emitters |
| DE102012205945A1 (de) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Siemens Aktiengesellschaft | Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe |
| JP6158542B2 (ja) | 2012-04-13 | 2017-07-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| JP6076153B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-02-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
| CN202549937U (zh) | 2012-05-10 | 2012-11-21 | 京东方科技集团股份有限公司 | Oled显示结构及oled显示装置 |
| DE102012209523A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien |
| KR101338250B1 (ko) | 2012-06-07 | 2013-12-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광투과율 제어가 가능한 표시장치 |
| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
| US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
| GB201213392D0 (en) | 2012-07-27 | 2012-09-12 | Imp Innovations Ltd | Electroluminescent compositions |
| KR101947815B1 (ko) | 2012-08-07 | 2019-02-14 | 한국전자통신연구원 | 수직구조의 듀얼 디스플레이 장치 |
| US9312502B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-04-12 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Iridium complexes demonstrating broadband emission through controlled geometric distortion and applications thereof |
| US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102145982B1 (ko) | 2012-10-24 | 2020-08-19 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물의 제조방법 및 청색 인광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| US20150274762A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-10-01 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
| KR102017743B1 (ko) | 2013-01-04 | 2019-09-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
| KR102120894B1 (ko) | 2013-05-03 | 2020-06-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN110003279A (zh) | 2013-06-10 | 2019-07-12 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物 |
| WO2015027060A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Phosphorescent tetradentate metal complexes having modified emission spectra |
| JPWO2014208271A1 (ja) | 2013-06-28 | 2017-02-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
| WO2015000546A1 (de) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Merck Patent Gmbh | Polycyclische verbindungen |
| US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 白金錯体およびデバイス |
| CN104576934A (zh) | 2013-10-16 | 2015-04-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种白光有机电致发光装置及其制备方法 |
| US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
| US9666822B2 (en) | 2013-12-17 | 2017-05-30 | The Regents Of The University Of Michigan | Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management |
| US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
| US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
| EP3741768B1 (en) | 2014-05-08 | 2022-12-07 | Universal Display Corporation | Stabilized imidazophenanthridine materials |
| US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
| US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
| US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
| US10793546B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-10-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
| WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
| WO2016029186A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds |
| US10424803B2 (en) | 2014-09-15 | 2019-09-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Ionic liquid catholytes and electrochemical devices containing same |
| US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
| US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| CN104377231B (zh) | 2014-12-03 | 2019-12-31 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种双面oled显示面板和显示装置 |
| JPWO2016088354A1 (ja) | 2014-12-05 | 2017-09-07 | 出光興産株式会社 | 金属錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR101604339B1 (ko) | 2014-12-09 | 2016-03-18 | 엘지전자 주식회사 | 광 변환 필름, 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 표시장치 |
| US9450195B2 (en) * | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20170117584A (ko) | 2015-02-18 | 2017-10-23 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 중합체 주쇄 내에 발광 반복 단위를 포함하는 유기 발광 중합체 및 이를 포함하는 소자 |
| GB201511300D0 (en) | 2015-06-26 | 2015-08-12 | Cambridge Display Tech Ltd | Metal complex and organic light-emitting device |
| US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
| US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
| US11930662B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
| US20190221757A1 (en) | 2015-06-26 | 2019-07-18 | Cambridge Display Technology Limited | Metal complex and organic light-emitting device |
| US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
| US10211411B2 (en) | 2015-08-25 | 2019-02-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Thermally activated delayed fluorescent material based on 9,10-dihydro-9,9-dimethylacridine analogues for prolonging device longevity |
| WO2017093972A1 (en) | 2015-12-03 | 2017-06-08 | Sabic Global Technologies B.V. | Flexible phototherapy device for wound treatment |
| CN105609656B (zh) | 2016-01-06 | 2017-05-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及显示装置 |
| US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
| JP6807178B2 (ja) | 2016-07-07 | 2021-01-06 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置、表示装置の製造方法 |
| US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
| CN107799658B (zh) | 2016-08-29 | 2021-05-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物 |
| US10822363B2 (en) | 2016-10-12 | 2020-11-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes |
| US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
| CN106783922A (zh) | 2016-12-26 | 2017-05-31 | 武汉华星光电技术有限公司 | Oled显示器 |
| US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018140765A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Jian Li | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
| US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
| US10392387B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-08-27 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,8]naphthyridines, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,5]naphthyridines and dibenzo[f,h]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyrazino[2,3-c]isoquinolines as thermally assisted delayed fluorescent materials |
| US10615349B2 (en) | 2017-05-19 | 2020-04-07 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Donor-acceptor type thermally activated delayed fluorescent materials based on imidazo[1,2-F]phenanthridine and analogues |
| US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
| US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102504132B1 (ko) | 2017-08-21 | 2023-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 발광 장치 |
| US20200287153A1 (en) | 2017-10-17 | 2020-09-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Single-doped white oleds with extraction layer doped with down-conversion red emitters |
| US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
| CN111527615B (zh) | 2017-10-17 | 2023-10-17 | 李健 | 作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子 |
| US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
| WO2019236541A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Jian Li | Color tunable hybrid led-oled illumination devices |
| US12091429B2 (en) | 2018-07-16 | 2024-09-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
| US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200061483A (ko) | 2018-11-23 | 2020-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| US12084465B2 (en) | 2020-02-24 | 2024-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210376260A1 (en) | 2020-06-02 | 2021-12-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Efficient and stable near-infrared oled employing metal complex aggregates as host materials |
-
2015
- 2015-07-22 US US14/805,691 patent/US9923155B2/en active Active
- 2015-07-23 KR KR1020150104260A patent/KR102433486B1/ko active IP Right Grant
- 2015-07-24 CN CN202010883430.8A patent/CN112159432B/zh active Active
- 2015-07-24 CN CN201510441320.5A patent/CN105367605B/zh active Active
-
2018
- 2018-03-19 US US15/925,084 patent/US10886478B2/en active Active
-
2020
- 2020-12-03 US US17/110,353 patent/US12082486B2/en active Active
-
2022
- 2022-08-09 KR KR1020220099370A patent/KR20220115904A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120015303A (ko) * | 2009-04-06 | 2012-02-21 | 아리조나 보드 오브 리전트스, 아리조나주의 아리조나 주립대 대행법인 | 백금 4 배위 착물 합성 및 발광소자에서의 착물 적용 |
| KR20130143494A (ko) * | 2012-06-21 | 2013-12-31 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광 이미터 |
| JP2014058504A (ja) * | 2012-07-10 | 2014-04-03 | Universal Display Corp | ジベンゾ［１，４］アザボリニン構造を含むリン光発光体 |
| WO2014047616A1 (en) * | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12096680B2 (en) | 2017-07-14 | 2024-09-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| KR20190125559A (ko) * | 2018-04-27 | 2019-11-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US11527730B2 (en) | 2019-05-20 | 2022-12-13 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organometallic complex for organic electroluminescence device |
| US11832509B2 (en) | 2019-06-13 | 2023-11-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US11858949B2 (en) | 2019-06-13 | 2024-01-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US11778899B2 (en) | 2019-06-13 | 2023-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| US12035616B2 (en) | 2019-08-02 | 2024-07-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organometallic complex for organic electroluminescence device |
| KR20210039516A (ko) * | 2019-10-01 | 2021-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20210039540A (ko) * | 2019-10-01 | 2021-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US12096683B2 (en) | 2019-10-01 | 2024-09-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR20210041167A (ko) * | 2019-10-04 | 2021-04-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
| US11849630B2 (en) | 2020-03-04 | 2023-12-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organometallic compound for organic electroluminescence device |
| US12082487B2 (en) | 2020-05-14 | 2024-09-03 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20210091316A1 (en) | 2021-03-25 |
| US20180219161A1 (en) | 2018-08-02 |
| CN112159432B (zh) | 2024-04-02 |
| US9923155B2 (en) | 2018-03-20 |
| US12082486B2 (en) | 2024-09-03 |
| CN105367605B (zh) | 2020-09-25 |
| CN112159432A (zh) | 2021-01-01 |
| CN105367605A (zh) | 2016-03-02 |
| US20160028028A1 (en) | 2016-01-28 |
| KR102433486B1 (ko) | 2022-08-17 |
| US10886478B2 (en) | 2021-01-05 |
| KR20220115904A (ko) | 2022-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102433486B1 (ko) | 작용화된 페닐 카르벤 리간드 및 이들의 유사체로 시클로메탈화된 네자리 백금(ii) 착물 | |
| JP6595834B2 (ja) | ６員配位環を有する三座シクロメタル化金属錯体 | |
| KR102678967B1 (ko) | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 | |
| KR102133124B1 (ko) | 신규한 헤테로렙틱 이리듐 착물 | |
| KR102521843B1 (ko) | 백금 착물, 장치 및 이의 용도 | |
| US8846940B2 (en) | Platinum (II) di (2-pyrazolyl) benzene chloride analogs and uses | |
| KR102189766B1 (ko) | 수용체로서 질소 함유 다환방향족을 갖는 공여체-수용체 화합물 | |
| KR102051151B1 (ko) | 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물 및 발광 디바이스에서의 이의 적용 | |
| KR20150058301A (ko) | 금속 화합물, 방법, 및 이의 용도 | |
| KR20130018551A (ko) | 인광 ｏｌｅｄ용 호스트 물질 | |
| KR20090054507A (ko) | 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자 | |
| CN108948095B (zh) | 基于苯基咔唑的四齿环金属铂配合物及其应用 | |
| WO2024113800A1 (zh) | 有机发光二极管材料、器件及装置 | |
| WO2024002049A1 (zh) | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 | |
| JP2024518728A (ja) | １，８－置換カルバゾールによる高放射率白金錯体及びその使用 | |
| KR100933228B1 (ko) | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 | |
| CN115260249A (zh) | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 | |
| KR102329178B1 (ko) | 실리콘을 함유하는 전자 수송재료 및 그 응용 | |
| CN115651028A (zh) | 配合物、组合物、有机电致发光器件及显示或照明装置 | |
| CN115286664A (zh) | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 | |
| Hu et al. | Three-dimensional organic cage with narrowband delayed fluorescence | |
| CN115557999A (zh) | 组合物、制剂、有机电致发光器件及显示或照明装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| A107 | Divisional application of patent | ||
| GRNT | Written decision to grant |