JP2013512227A - エレクトロルミネッセントデバイス用の官能化三重項エミッタ - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
4つの配位部位を有する金属イオンMについては2であり、
6つの配位部位を有する金属イオンMについては3であり、
8つ又は9つの配位部位を有するランタニド金属イオンMについては4である。例えば、金属イオンMが白金である場合、n、m、o、pの合計は2である(例えば、n=m=1、o=p=0)。金属イオンMがイリジウムである場合、n、m、o、pの合計は3である(例えば、n=m=o=1、p=0)。
第1の態様では、本発明は、金属中心が配位子上の巨大な電荷輸送基によって良好に遮蔽された、新規の発光材料である錯体を提供する。金属イオンにキレート化する各々の芳香環は、好ましくは少なくとも1つの電荷輸送基(好ましくは1つの二座配位子につき2つの置換基)で置換される。このため、隣接する錯体間の相互作用は大きく減少する。結果的に、いかなる形の構造配置のエミッタにおいても三重項・三重項消滅及び自己消光を強く抑制することができる。さらに、エミッタが酸素、水分及び他の不純物の作用を受ける可能性も最小限に抑えられる。
更なる態様では、本発明は、上記及び本明細書中に記載されるような本発明の錯体の合成に言及する。
cgtは電荷輸送基であり、(上記で規定されるような)正孔輸送基又は電子輸送基を表す。
C’は、キレート化配位子との金属触媒カップリング反応に使用することのできる反応性基である。C’は、例えば電荷輸送基上のハロゲン化物基、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、ビニル基、アセチレニル基、トリアルキルスタンナン基を表す。各々のC’は、好ましくは式IIの構造上のC1〜C4に相補的である(complementary)。C1〜C4及びC’は各々、金属触媒カップリング反応を受けて、金属キレート化配位子と電荷輸送基との間に炭素−炭素共有結合又は炭素−窒素共有結合を形成することができる。
R及びR’は同じであるか、又は異なり、水素、可溶化基、電子供与基又は電子求引基を表す。
pは1〜10の整数である)。
1.固体支持体として、ガラス、又は任意の他の好適な固体透明材料若しくは可撓性透明材料を使用することができる。
2.ITO=インジウムスズ酸化物
3.PEDOT/PSS=ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホネート)、水溶性である正孔輸送材料の例(HTL=正孔輸送層)。
4.エミッタとして本発明の錯体を含むエミッタ層(EML)。本発明の錯体は、例えば有機溶媒に可溶化して、マトリックス材料(例えば、PVK=ポリビニルカルバゾール又はCBP=4,4’−ビス(9−カルバゾリル)ビフェニル)とともに塗布することができる。適当な有機溶媒を選ぶことによって、下位のPEDOT/PSS層の溶解を防止することができる。好ましくは、本発明の錯体は、この層中に5重量%から10重量%〜15重量%までの量で存在する。本発明の錯体は、不活性ポリマー、例えばポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)又はポリスチレン(PS)中にドープしてもよい。
5.ETL=電子輸送層。例えば、昇華技法を用いて堆積させることのできるAlq3を使用することができる(例えば、厚さ40nm)。
6.通常は昇華技法を用いて堆積させる、保護及び注入障壁の低減のための層。例えばCsF又はLiFから構成されるこの薄い中間体層は、電子注入の障壁を低くし、ETL層を保護する。簡略化OLEDにおいては、ETL層及びCsF層は省略され得る。
7.導電性カソード層を昇華によって堆積させる。Alだけでなく、Mg:Ag(10:1)又は他の金属も使用することができる。
臭化物官能化フェニルピリジンを合成し、Ir(acac)3との錯体形成を200℃で行い、確実にfac異性体を得た。鈴木カップリングを用いてfac−Ir(III)錯体をトリアリールアミンボロネートに直接カップリングすることによって、置換エミッタを合成した。
μ−ジクロロテトラキス(2−(3−ブロモフェニル−3−ブロモピリジナト−κN,C)ジイリジウム(97mg、0.086mmol)及びジフェニル−[4−(4,4,5,5,−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン(dioxaborolane)−2−イル)アミン(239mg、0.65mmol)及び炭酸ナトリウム(137mg、1.29mmol)を、蒸留トルエン(50mL)、無水エタノール(20mL)及び蒸留水(15mL)に添加した。この白色の懸濁液を30分間脱気した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(30mg、0.026mmol)を添加した。この黄色の二相混合物を80℃に加熱し、N2下で一晩撹拌した。混合物を室温まで冷却した。有機相を分離し、水相をDCM(3×50mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、溶媒を真空下で除去して、赤色の油を得た。次いで、この粗生成物を、DCM/ヘキサン(1:2)を溶離液としたシリカカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の固体(30mg、16.5%)を得た。1H NMR(300MHz、CDCl3):δ6.91〜7.02(m,9H,ArH)、7.05〜7.32(m,75H,ArH)、7.50〜7.56(m,9H,ArH)、7.68(d,3H,ArH,J=5.9Hz)、7.95(bs,3H,ArH)、8.14(bs,3H,ArH)。
Claims (23)
- ルミネッセンス可能な下記式Iの錯体:
Mは金属イオン、重金属又はランタニド、又はdブロック元素であり、
ligは、共役π電子系を有する配位子であり、金属イオンMに結合しており、互いに共有結合した、又は縮合した少なくとも2つの芳香環を含み、
ctgは、正孔又は電子を輸送し、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン及びテトラヒドロフラン等の有機溶媒に対する該錯体の溶解性を改善する有機電荷輸送基であり、ctgが窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び/又はリン原子を含むアリール又はヘテロアリールを含み、
n、m、o、pは、各々0、1、2又は4であり得る整数であり、n、m、o、pの合計は、
4つの配位部位を有する金属イオンMについては2であり、
6つの配位部位を有する金属イオンMについては3であり、
8つ又は9つの配位部位を有する金属イオンMについては4であり、
ligI(ctg1)(ctg2)、ligII(ctg3)(ctg4)及びligIII(ctg5)(ctg6)は同じであっても、又は異なっていてもよく、
Lは、金属イオンMが9つの配位部位を有するランタニド金属イオンである場合に存在する、任意の中性単座配位子であり、Lはアミン、イミン、p−置換ピリジン、エーテル、イソシアネート、イソニトリル、ニトリル、カルボニル又はN−複素環であり、
スペクテーターは負に帯電した二座配位子であり、β−ジケトネート、nacnac、N−アルキルサリチルイミン、2−ピコリネート、二座ピラゾリルボレート、1,2−ニド−カルボランジホスフィン、1,2−ニド−カルボランジイソシアニド、1,2−ニド−カルボランジアルセネート、一価に負に帯電したジアミン、一価に負に帯電したジホスフィン、一価に負に帯電したジアルシン、一価に負に帯電したビスグアニジン、負に帯電した二座チオレート、負に帯電した二座アルコレート、負に帯電した二座フェノレートを含む群から選択することができる)。 - ルミネッセンスがリン光又はエレクトロルミネッセンスである、請求項1に記載の錯体。
- 正孔を輸送する該ctgが、置換又は非置換のジアリールアミン、置換又は非置換のトリアリールアミン、置換又は非置換のカルバゾール、置換又は非置換のチオフェン、置換又は非置換のピロール、置換又は非置換の3,4−エチレンジオキシチオフェン、置換又は非置換の縮合チエノチオフェン、置換又は非置換のオリゴチオフェン、置換又は非置換のトリス(オリゴアリーレニル)アミン、置換又は非置換のスピロ化合物、置換又は非置換のベンジジン化合物からなる群から選択される化学基を含む、請求項1又は2に記載の錯体。
- 電子を輸送する該ctgが、置換又は非置換のオキサジアゾール、置換又は非置換のチアジアゾール、置換又は非置換のトリアゾール、置換又は非置換のピリジン、フルオロアリール、フルオロヘテロアリール、置換又は非置換のベンズイミダゾール、置換又は非置換のペリレン及びペリレン誘導体、置換又は非置換のトリス(フェニルキノキサリン)、置換又は非置換のシロール化合物、置換又は非置換のホウ素含有化合物からなる群から選択される化学基を含む、請求項1又は2に記載の錯体。
- 配位子のアリール基又はヘテロアリール基が、フェニル、ビフェニル、フェノール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ナフタレン(naphthalene)、フェナントレン、フッ素、カルバゾール、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾオキサゾールからなる群から選択される化学基を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の錯体。
- ルミネッセンス可能な下記式IIの錯体:
Mは金属イオン、重金属、dブロック元素、又はランタニドであり、
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は同じ又は異なる芳香環であり、Ar1とAr2とが、及びAr3とAr4とが共有結合又は縮合して、五員又は六員のアリール若しくはヘテロアリール、又は縮合アリール若しくは縮合ヘテロアリールを表し、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4のいずれも2つ、3つ又は4つの共有結合又は縮合した芳香環を含むことができ、異なる配位子がアリール基及び置換アリール基、アミン基、エーテル基、オリゴエーテル基、ビニル基、アルケン基、脂肪族基、スピロ基、シリル基、ボラン基、ホスファン基及びアルサン基、シラン基等の架橋基によって連結していてもよく、
ctg’、ctg’’、ctg’’’及びctg’’’’は同じ又は異なる電荷輸送基であり、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4をそれぞれ共有結合的に置換する、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び/又はリン原子を含むアリール又はヘテロアリールを含む共役正孔又は電子輸送基を表し、
A’及びB’並びにA”及びB”は同じであるか、又は異なり、金属イオンに対する配位部位を表し、炭素又は窒素を表し、
z’、z’’、z’’’及びz’’’’は同じであるか、又は異なり、1〜4の整数を表し、
n’、m’、o’は各々、独立して0〜4であり得る整数であり、n’、m’、o’の合計は、4つの配位部位を有する金属イオンMについては2であり、6つの配位部位を有する金属イオンMについては3であり、8つの配位部位を有する金属イオンMについては4であり、
金属イオンMにキレート化する、Ar1とAr2とによって及びAr3とAr4とによって形成される配位子は同じであっても、又は異なっていてもよく、
スペクテーターは負に帯電した二座配位子であり、β−ジケトネート、nacnac、N−アルキルサリチルイミン、2−ピコリネート、二座ピラゾリルボレート、1,2−ニド−カルボランジホスフィン、1,2−ニド−カルボランジイソシアニド、1,2−ニド−カルボランジアルセネート、一価に負に帯電したジアミン、一価に負に帯電したジホスフィン、一価に負に帯電したジアルシン、一価に負に帯電したビスグアニジン、負に帯電した二座チオレート、負に帯電した二座アルコレート、負に帯電した二座フェノレートを含む群から選択することができる)。 - 正孔を輸送する少なくとも1つのctg及び電子を輸送する少なくとも1つのctgを含み、それにより電子輸送、正孔輸送及び発光が可能な双極性錯体を形成する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の錯体。
- 特にオプトエレクトロニクス素子における光エミッタ又は光吸収体としての請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体の使用。
- 錯体が、少なくとも1つの他の材料、又は少なくとも1つの他のマトリックス材料とともに1重量%〜30重量%の濃度で使用される、請求項8に記載の使用。
- オプトエレクトロニクス素子が、
有機発光ダイオード(OLED)、
発光電気化学セル、
OLEDセンサー、又は密閉封止されていないガスセンサー及び蒸気センサー用のもの、
有機フォトダイオード、
有機ダイオード、
有機太陽電池、
有機電界効果トランジスタ、
有機レーザー、
下方変換システム、並びに
照明デバイス
からなる群から選ばれる、請求項8又は9に記載の使用。 - 例えばO2検出用のセンサー素子における光エミッタとしての請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体の使用。
- 発光層における該錯体の割合が100%である、請求項8〜11のいずれか一項に記載の使用。
- 光エミッタ又は吸収体における該錯体の割合が0.1%〜99%である、請求項8〜11のいずれか一項に記載の使用。
- 光学発光素子、又はOLEDにおける光エミッタとしての該錯体の濃度が、1%〜20%である、請求項8〜13のいずれか一項に記載の使用。
- ロールオフ傾向のより小さい高輝度用途、又はOLED照明用途用の、請求項8〜14のいずれか一項に記載の使用。
- 錯体が電荷輸送材料及び発光材料の両方としての役割を果たす、請求項8〜15のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体を含むオプトエレクトロニクス素子。
- 有機発光素子、有機フォトダイオード、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機発光ダイオード、発光電気化学セル、有機電界効果トランジスタ、有機レーザー及び下方変換システムからなる群から選ばれる素子として実装される、請求項17に記載のオプトエレクトロニクス素子。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体を使用する、オプトエレクトロニクス素子を製造する方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体を支持体又はキャリア上に塗布する、請求項19に記載の方法。
- 湿式化学手段を用いて塗布を行う、請求項20に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体を、オプトエレクトロニクス素子において電子又は正孔を移動させるためにマトリックス材料に添加することを含む、電子素子の発光特性及び/若しくは吸光特性に影響を与えるか、又は該特性を変化させる方法。
- 紫外光を可視光に変換するか、又は青色光を緑色光若しくは赤色光に変換する(下方変換)、特にオプトエレクトロニクス素子における請求項1〜7のいずれか一項に記載の錯体の使用。
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