JP2019512466A - 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)以下の通りの経路(a−1)または経路(a−2)による式(Int−1)の化合物の調製工程:
経路(a−1):
・(a−1−1)最初に式(p−1)の化合物のメタル化反応、好ましくはリチオ化反応またはグリニャール反応、およびそれに続く式(p−2)のフルオレノン誘導体と式(p−1i)の化合物との、好ましくは酸性条件下でまたはルイス酸を使用した環化反応による式(p−3)の化合物の調製工程:
・(a−2−1)式(p−2)のフルオレノン誘導体と式(p−4)の化合物との、好ましくは鈴木反応から選択される化学反応による式(p−5)の化合物の調製工程:
VはCRもしくはNであり、ただし、6員環1個当たり最大3個のNが存在し、または隣接する2つの基V(V−VまたはV=V)は式(V−1)もしくは(V−2)の基を表し、
Eは、N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C=NR0、C=C(R0)2、S、S=O、SO2、P(R0)およびP(=O)R0から選択される2価の架橋であり、
ArLは、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Ar1、Ar2は、同一であるかまたは異なっていて、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり、この場合、Ar1とAr2は単結合または−N(R2)−、−O−、−S−、−C(R2)2−、−C(R2)2−C(R2)2−、−Si(R2)2−および−B(R2)−から選択される2価の架橋を介して接続されていてもよく、
R0、R、R2は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、N(Ar3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、および5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R0、隣接している2つの置換基Rまたは隣接している2つの置換基R2は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R1は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、および5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R1は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R3は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SまたはCONR4により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、またはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、および5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R3は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R4は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらは、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、SO、SO2、O、Sにより置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、および5〜24個のC原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、
Ar3は、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、5〜24個の芳香族環原子を有する、より好ましくは5〜18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)からなる群から選択され、
nは、1、2または3であり、
X0は、Cl、BrまたはIから選択され、
X1は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3−)、トシラート(CH3C6H4SO3−)、メシラート(CH3SO3−)、または−B(ORB)2であり、
RBは、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルであり、ここで、2つの置換基RBは、1〜3個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい単環状脂肪族環系を形成していてもよく、
X2は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3−)、トシラート(CH3C6H4SO3−)またはメシラート(CH3SO3−)であり、
X3は、Cl、Br、Iまたは−B(ORB)2であり、ただし、基X1またはX3の一方は、−B(ORB)2を表さなければならないが、基(X1とX3)の両方が同時には−B(ORB)2を表さないことを条件とし、
Mはリチウムまたはマグネシウムである
方法に関する。
− 式(1)中のスピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2への結合;
− 式(Int−1)中のスピロビフルオレン骨格および基X2への結合;
− 式(p−4)中の基X2および基−B(OR)2への結合;
− 式(p−5)中のフルオレノン骨格および基X2への結合;
− 式(Int−1’)中のフルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合
を示し、
n=2であるとき、(ArL−1)〜(ArL−24)中の破線で示される結合は、
− 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの結合(これに対して、第2の基NAr1Ar2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−4)において、基X2および基−B(OR)2への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、
n=3であるとき、(ArL−1)〜(ArL−24)中の破線で示される結合は、
− 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの結合(これに対して、第2および第3の基NAr1Ar2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−4)において、基X2および基−B(OR)2への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、ここで、基(ArL−1)〜(ArL−24)は、フリーの各位置において基R1により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
− 式(1)中のスピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2への結合;
− 式(Int−1)中のスピロビフルオレン骨格および基X2への結合;
− 式(p−4)中の基X2および基−B(OR)2への結合;
− 式(p−5)中のフルオレノン骨格および基X2への結合;
− 式(Int−1’)中のフルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合
を示し、
n=2であるとき、(ArL−25)〜(ArL−102)中の破線で示される結合は、
− 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの結合(これに対して、第2の基NAr1Ar2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−4)において、基X2および基−B(OR)2への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、
n=3であるとき、(ArL−25)〜(ArL−102)中の破線で示される結合は、
− 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの結合(これに対して、第2および第3の基NAr1Ar2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−4)において、基X2および基−B(OR)2への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−25)〜(ArL−102)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、ここで、(ArL−100)、(ArL−101)および(ArL−102)中のR1は、H、5〜18個の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基から選択される。
式(A−1)〜(A−48)の基は、フリーの各位置において以上に定義した基R2によりさらに置換されていてもよく、式(A−31)〜(A−34)、(A−41)、(A−42)および(A−44)中の基R0は、以上に定義した通りである。
式中、
ArLは、(ArL−25)、(ArL−26)、(ArL−27)、(ArL−28)、(ArL−29)、(ArL−20)、(ArL−33)、(ArL−40)、(ArL−43)または(ArL−101)から選択され、
Rは、H、D、F、CN、1〜5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3〜6個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5〜18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、
Ar1、Ar2は、基(Ar−1)、(Ar−2)、(Ar−3)、(Ar−4)、(Ar−16)、(Ar−63)、(Ar−64)、(Ar−67)、(Ar−69)、(Ar−78)、(Ar−82)、(Ar−89)、(Ar−96)、(Ar−99)、(Ar−101)、(Ar−107)、(Ar−117)、(Ar−134)、(Ar−139)、(Ar−141)、(Ar−143)、(Ar−150)、(Ar−172)、(Ar−174)、(Ar−213)、(Ar−216)、(Ar−219)または(Ar−222)から選択される。
中間化合物にも関する。
式中、
ArLは、(ArL−25)、(ArL−26)、(ArL−27)、(ArL−28)、(ArL−29)、(ArL−20)、(ArL−33)、(ArL−40)、(ArL−43)または(ArL−101)から選択され、
X2は、Cl、BrまたはIであり、
Rは、H、D、F、CN、1〜5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3〜6個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5〜18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基である。
− 式(Int−9)、(Int−17)、(Int−33)、(Int−41)、(Int−42)、(Int−47)、(Int−48)、(Int−53)または(Int−58)の化合物であり、式中、
− X2は、Cl、BrまたはIであり、
− ArLは、式(ArL−25)、(ArL−26)、(ArL−27)、(ArL−33)、(ArL−36)、(ArL−40)、(ArL−41)、(ArL−42)、(ArL−43)、(ArL−60)、(ArL−96)、(ArL−97)の基であり、
− Rは、H、フェニルまたは式(R−1)の基であり、
Rは、H、D、F、CN、1〜5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3〜6個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5〜18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、
Ar1、Ar2は、基(Ar−1)、(Ar−2)、(Ar−3)、(Ar−4)、(Ar−16)、(Ar−63)、(Ar−64)、(Ar−66)、(Ar−67)、(Ar−69)、(Ar−74)、(Ar−78)、(Ar−82)、(Ar−89)、(Ar−96)、(Ar−99)、(Ar−101)、(Ar−107)、(Ar−117)、(Ar−134)、(Ar−139)、(Ar−141)、(Ar−143)、(Ar−150)、(Ar−155)、(Ar−172)、(Ar−174)、(Ar−177)、(Ar−213)、(Ar−216)、(Ar−219)、(Ar−222)または(Ar−247)から選択される。
− 式(S−10−1)および(S−10−2)の化合物であり、
− 式中、Rは、H、フェニルまたは式(R−1)の基であり、
A)合成例
A−1)経路(a−2)
1−(4−クロロ−フェニル)−フルオレン−9−オン1−1(化合物1−1)の合成
1−(4−クロロ−フェニル)−フルオレン−9−オン1−1(化合物2−1)の合成
10g(39mmol)の1−ブロモフルオレノン、14.7g(58mmol)のビス(ピナコラト)ジボランおよび12.5g(127mmol)の酢酸カリウムを300mlのジオキサンに懸濁する。この懸濁液に、1.6g(1.9mmol)の、DCMとの1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド錯体を添加する。反応混合物を16時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分別し、400mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。残渣をトルエンから再結晶する(6g、収率51%)。
化合物2−1の合成
20g(69mmol)の1−ブロモ−4−ヨード−ベンゼン、21.1g(69mmol)の1−ピナコールボロンエステル−フルオレン−9−オンおよび2.4g(2.1mmol)のPd(Ph3P)4を300mlのTHFに懸濁する。この懸濁液に、283mlの2M炭酸カリウム溶液をゆっくりと添加し、反応混合物を16時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分別し、シリカゲルに通してろ過し、300mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。残渣を、MeOHを用いた結晶化により精製する。収量:19g(54mmol)、理論値の78%、HPLCによる純度>98%。
経路(a−2−2):1−(4−クロロ−フェニル)−スピロフルオレン化合物(3−1)の合成
10.1g(28mmol)のビフェニル−4−イル−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミンおよび11.7g(27mol)の1’−(4−クロロフェニル)−9,9’スピロビフルオレンを225mlのトルエンに溶解する。溶液を脱気し、N2で飽和させる。次いで、2.1ml(2.1mmol)の10%トリ−tert−ブチルホスフィン溶液および0.98g(1mmol)のPd2(dba)3を添加し、続いて5.1gのtert−ブトキシドナトリウム(53mmol)を添加する。反応混合物を保護雰囲気中で5時間加熱沸騰させる。続いて、混合物をトルエンと水に分配し、有機相を水で3回洗浄し、Na2SO4で脱水し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる。粗生成物をシリカゲルに通してトルエンでろ過した後、残留している残渣をヘプタン/トルエンから再結晶し、最後に高真空中で昇華させる。純度は99.9%(HPLC)である。化合物の収量は11.5g(理論値の57%)である。
本発明によるOLEDおよび先行技術によるOLEDを、ここに記述されている状況(層厚の変動、材料)に適応させた、WO2004/058911による一般方法によって製造する。
特に、本発明による化合物は、OLED中のHIL、HTL、EBLとしてまたはEMLにおけるマトリックス材料として適している。それらは、単層として適しているが、HIL、HTL、EBLとしてまたはEML内で混合成分としても適している。先行技術(V1〜V9)の成分と比較して、本発明による化合物を含む試料は、一重項青色でも三重項緑色でも高い効率および/または改善された寿命を示す。
表1に示す構造のOLEDデバイスを生成する。表2は、記述された例の性能データを示す。デバイスは、電子ブロッキング層(EBL)における材料としてHTMV1とHTM1の比較による青色蛍光デバイスである。効率はデバイスE1のほうが比較例V1より良いが、LTは同等であることがわかる。EBLとしてのHTMV1(V1)と比較して、HTM2(E2)は良い効率および良い寿命を示す。
Claims (17)
- 式(1)による化合物の調製のための方法であって、
(a)以下の通りの経路(a−1)または経路(a−2)による式(Int−1)の化合物の調製工程:
経路(a−1):
・(a−1−1)最初に式(p−1)の化合物のメタル化反応、およびそれに続く式(p−2)のフルオレノン誘導体と式(p−1i)の化合物との環化反応による式(p−3)の化合物の調製工程:
・(a−2−1)式(p−2)のフルオレノン誘導体と式(p−4)の化合物との化学反応による式(p−5)の化合物の調製工程:
VはCRもしくはNであり、ただし、6員環1個当たり最大3個のNが存在し、または隣接する2つの基V(V−VまたはV=V)は式(V−1)もしくは(V−2)の基を表し、
Eは、N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C=NR0、C=C(R0)2、S、S=O、SO2、P(R0)およびP(=O)R0から選択される2価の架橋であり、
ArLは、5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Ar1、Ar2は、同一であるかまたは異なっていて、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり、この場合、Ar1とAr2は単結合または−N(R2)−、−O−、−S−、−C(R2)2−、−C(R2)2−C(R2)2−、−Si(R2)2−および−B(R2)−から選択される2価の架橋を介して接続されていてもよく、
R0、R、R2は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、N(Ar3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、および5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R0、隣接している2つの置換基Rまたは隣接している2つの置換基R2は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R1は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、および5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R1は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R3は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SまたはCONR4により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、またはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、および5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R3は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R4は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、SO、SO2、O、Sにより置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)、および5〜24個のC原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、
Ar3は、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、5〜24個の芳香族環原子を有する、より好ましくは5〜18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)からなる群から選択され、
nは、1、2または3であり、
X0は、Cl、BrまたはIから選択され、
X1は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3−)、トシラート(CH3C6H4SO3−)、メシラート(CH3SO3−)、または−B(ORB)2であり、
RBは、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルであり、ここで、2つの置換基RBは、1〜3個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい単環状脂肪族環系を形成していてもよく、
X2は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3−)、トシラート(CH3C6H4SO3−)またはメシラート(CH3SO3−)であり、
X3は、Cl、Br、Iまたは−B(ORB)2であり、ただし、基X1またはX3の一方は−B(ORB)2を表さなければならないが、両方の基が同時には−B(ORB)2を表さず、
Mはリチウムまたはマグネシウムである
方法。 - 工程(a−1−1)および(a−2−2)における前記メタル化反応が、リチオ化反応またはグリニャール反応であり、工程(b)における前記アミノ化反応がバックワルド−ハートウィグアミノ化反応である、請求項1に記載の方法。
- X1が、Cl、Br、またはIから選択され、X3が−B(ORB)2を表す、請求項1または2に記載の方法。
- X1がClであり、X3が基(RB−1)であり、
- 基ArLが、式(ArL−1)〜(ArL−24)の基から選択され、
− 式(1)中のスピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2への結合;
− 式(Int−1)中のスピロビフルオレン骨格および基X2への結合;
− 式(p−4)中の基X2および基−B(OR)2への結合;
− 式(p−5)中のフルオレノン骨格および基X2への結合;
− 式(Int−1’)中のフルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合
を示し、
n=2であるとき、(ArL−1)〜(ArL−24)中の破線で示される結合は、
− 式(1)において、前記スピロビフルオレン骨格および前記アミン基NAr1Ar2の1つへの結合(これに対して、第2の基NAr1Ar2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1)において、前記スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−4)において、基X2および基−B(OR)2への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−5)において、前記フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1’)において、前記フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の前記窒素への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、
n=3であるとき、(ArL−1)〜(ArL−24)中の破線で示される結合は、
− 式(1)において、前記スピロビフルオレン骨格および前記アミン基NAr1Ar2の1つへの結合(これに対して、第2および第3の基NAr1Ar2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1)において、前記スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−4)において、基X2および基−B(OR)2への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(p−5)において、前記フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
− 式(Int−1’)において、前記フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の前記窒素への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL−1)〜(ArL−24)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、ここで、基(ArL−1)〜(ArL−24)は、フリーの各位置において基R1により置換されていてもよい、請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。 - 基Ar1およびAr2が、式(A−1)〜(A−48)の基から選択され、
式(A−1)〜(A−48)の基は、フリーの各位置において請求項1に記載の基R2によりさらに置換されていてもよく、式(A−31)〜(A−34)、(A−41)、(A−42)および(A−44)中の基R0は、請求項1に記載の意味と同じ意味を有する、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。 - 式(Int−1)の化合物であって、
- X2が、Br、ClまたはIであることを特徴とする、請求項7に記載の化合物。
- 式(Int−2)〜(Int−9)から選択され、
- 式(Int−2−1)〜(Int−2−8)の化合物から選択され、
- 式(Int−2−1−1)〜(Int−2−8−1)の化合物から選択され、
- 式(1−1)または(1−2)の化合物であって、
- 式(1−1−1)および(1−2−1)の化合物から選択され、
- 式(1−1−1a)および(1−2−1a)の化合物から選択され、
- Ar1およびAr2が、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、次式(A−1)〜(A−48)の基から選択され、
式(A−1)〜(A−48)の基は、フリーの各位置において請求項1に記載の基R2によりさらに置換されていてもよく、
式(A−31)〜(A−34)、(A−41)、(A−42)および(A−44)中の基R0は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CN、Si(R3)3、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、5〜18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R0は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよい、請求項12〜14の何れか1項に記載の化合物。 - 少なくとも1種の請求項12〜15の何れか1項に記載の化合物を含む電子デバイスであって、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機色素増感ソーラーセル、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス、発光電気化学セル、有機レーザーダイオードおよび有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択される電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセントデバイスであり、請求項12〜15の何れか1項に記載の化合物が正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッキングもしくは電子ブロッキング層中の正孔輸送材料としてまたは蛍光もしくはリン光発光体のマトリックス材料として使用されることを特徴とする、請求項16に記載の電子デバイス。
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