JP2022031649A - 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料 - Google Patents
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-
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- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
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-
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-
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Abstract
Description
ための材料、およびこれらの材料を含む電子デバイスに関する。本発明はまた、これらの
材料の調製のための方法およびその方法で調製される中間化合物にも関する。
ED)の構造は、たとえばUS4,539,507、US5,151,629、EP06
76461およびWO98/27136に記述されている。この場合に使用される発光材
料は、ますます蛍光ではなくリン光を示す有機金属錯体である(M.A.Baldoら、
Appl.Phys.Lett.1999、75、4~6)。
少なくとも2つのトリアリールアミノ基または少なくとも1つのトリアリールアミノ基お
よび少なくとも1つのカルバゾール基を含有することが多いトリアリールアミン誘導体で
ある。これらの化合物は、ジアリールアミノ置換トリフェニルアミン(TPA型)、ジア
リールアミノ置換ビフェニル誘導体(TAD型)またはこれらのベース化合物の組合せに
由来することが多い。さらに、たとえば、1~4つのジアリールアミノ基により置換され
ているスピロビフルオレン誘導体が(たとえば、EP676461、US7,714,1
45によれば)使用されている。
換されているスピロビフルオレン誘導体が表されている。
ける使用は、特に効率および動作電圧の点から見て良好な特性を有するOLEDを導くの
で興味深い。
めにOLEDデバイスで使用することができる代替材料がまだ求められている。
することは困難である。
製のための方法も求められている。実行しやすく、高純度の化合物を得ることができる方
法も求められている。中間化合物は、OLED材料の合成において重要な役割を果たす。
OLED材料の合成の効率を上げ、したがって合成のコストを下げるために、安定で、合
成しやすく、精製しやすいいくつかの中間化合物を有することは重要である。安定で、合
成しやすく、精製しやすい中間化合物は、異なる種類のOLED材料を得るために異なる
種類の合成で使用することができるならなおさら興味深い。
で置換されているスピロビフルオレン誘導体の調製のための方法を提供することである。
本発明の第2の目的は、蛍光またはリン光OLED、特にリン光OLEDにおける使用、
たとえば正孔輸送もしくは励起子ブロッキング層における正孔輸送材料または発光層にお
けるマトリックス材料としての使用に適したそのような化合物を提供することである。本
発明の第3の目的は、1、1’、8または8’位においてより大きい基で置換されている
スピロビフルオレン誘導体の調製のための重要な中間化合物を提供することである。
’位においてより大きい基で置換されているスピロビフルオレン誘導体の調製に対して非
常に良好な反応収率をもたらすことが明らかになった。さらに、以下に説明する方法の様
々な工程を通して得られる中間化合物は容易に精製され、コストおよび時間の点から見て
より効率的な合成をもたらす。合成の生成物は非常に高い純度も示す。
い効率でもたらすことも明らかになった。最後に、以下に説明する中間化合物は本発明の
第3の目的を達成し、1、1’、8または8’位においてより大きい基で置換されている
スピロビフルオレン誘導体の調製で使用することができることが明らかになった。
(a)以下の通りの経路(a-1)または経路(a-2)による式(Int-1)の化合
物の調製工程:
経路(a-1):
・(a-1-1)最初に式(p-1)の化合物のメタル化反応、好ましくはリチオ化反
応またはグリニャール反応、およびそれに続く式(p-2)のフルオレノン誘導体と式(
p-1i)の化合物との、好ましくは酸性条件下でまたはルイス酸を使用した環化反応に
よる式(p-3)の化合物の調製工程:
くは鈴木反応による式(Int-1)の化合物の調製工程:
・(a-2-1)式(p-2)のフルオレノン誘導体と式(p-4)の化合物との、好
ましくは鈴木反応から選択される化学反応による式(p-5)の化合物の調製工程:
p-5)のフルオレノン誘導体と式(p-1i)の化合物との、好ましくは酸性条件下で
またはルイス酸を使用した環化反応による式(Int-1)の化合物の調製工程:
る、より好ましくはバックワルド-ハートウィグアミノ化反応から選択される化学反応に
よる式(1)の化合物の調製工程:
VはCRもしくはNであり、ただし、6員環1個当たり最大3個のNが存在し、または
隣接する2つの基V(V-VまたはV=V)は式(V-1)もしくは(V-2)の基を表
し、
Eは、N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C=NR0、C=C(
R0)2、S、S=O、SO2、P(R0)およびP(=O)R0から選択される2価の架橋
であり、
ArLは、5~40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、
これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Ar1、Ar2は、同一であるかまたは異なっていて、5~60個の芳香族環原子を有す
る芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR2
により置換されていてもよい)であり、この場合、Ar1とAr2は単結合または-N(R
2)-、-O-、-S-、-C(R2)2-、-C(R2)2-C(R2)2-、-Si(R2)
2-および-B(R2)-から選択される2価の架橋を介して接続されていてもよく、
R0、R、R2は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO
、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3
、N(Ar3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有す
る直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する
分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、
1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接
していない1つ以上のCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2
、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、S
またはCONR3により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、Fまたは
CNにより置きかえられていてもよい)、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族また
はヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換さ
れていてもよい)、および5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これら
は、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、こ
こで、隣接している2つの置換基R0、隣接している2つの置換基Rまたは隣接している
2つの置換基R2は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ
以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R1は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、
C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(
R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコ
キシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキ
ル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3
により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のC
H2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O
、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3により
置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられ
ていてもよい)、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(こ
れらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、およ
び5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカル
R3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つ
の置換基R1は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上
のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R3は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、
C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(
R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコ
キシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキ
ル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4
により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のC
H2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O
、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SまたはCONR4により
置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、またはCNにより置きかえら
れていてもよい)、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(
これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、お
よび5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカ
ルR4により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2
つの置換基R3は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以
上のラジカルR4により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R4は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CN、1~20
個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20個
のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これ
らは、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、SO、SO2、O、Sによ
り置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられてい
てもよい)、および5~24個のC原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる
群から選択され、
Ar3は、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、5~24個の芳香族環原子
を有する、より好ましくは5~18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族
環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい
)からなる群から選択され、
nは、1、2または3であり、
X0は、Cl、BrまたはIから選択され、
X1は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3-)、トシラ
ート(CH3C6H4SO3-)、メシラート(CH3SO3-)、または-B(ORB)2であ
り、
RBは、H、1~10個のC原子を有する直鎖アルキルであり、ここで、2つの置換基
RBは、1~3個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい単環状脂肪族
環系を形成していてもよく、
X2は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3-)、トシラ
ート(CH3C6H4SO3-)またはメシラート(CH3SO3-)であり、
X3は、Cl、Br、Iまたは-B(ORB)2であり、ただし、基X1またはX3の一方
は、-B(ORB)2を表さなければならないが、基(X1とX3)の両方が同時には-B(
ORB)2を表さないことを条件とし、
Mはリチウムまたはマグネシウムである
方法に関する。
の周知の反応は、不活性雰囲気中、たとえばアルゴンまたは窒素中で行われる。経路(a
-1-1)および(a-2-2)におけるメタル化は、リチオ化反応であってもよい。リ
チオ化反応は、一般に-100℃~20℃、好ましくは-78℃~0℃の温度で行われる
。リチオ化反応に適した溶媒の例は、THF、ジオキサン、ジメトキシエタンおよびシク
ロペンチルメチルエーテルである。リチオ化反応で使用される適当な有機リチウムの例は
、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウムおよびtert-ブチルリチウムである
。メタル化はグリニャール反応であってもよい。グリニャール反応は周知の有機反応であ
り、一般に-20℃~100℃、好ましくは室温(より好ましくは20℃)~40℃の温
度で、溶媒、たとえばTHF、ジオキサン、ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエ
ーテルおよびトルエン中で行われる。
でフルオレノン誘導体の冷反応媒体への添加が続き、第三級アルコールの形成につながる
。この後、酸性条件下でまたはルイス酸を使用した環化が続く。環化反応は、20~11
0℃、好ましくは30~90℃の温度で行われる。適当な酸およびルイス酸の例は、HC
l、HBr、オルトリン酸、H2SO4、BF3、メタンスルホン酸、ポリリン酸、FeC
l3およびスルホン酸樹脂(たとえば、Amberlist(登録商標))である。環化
反応に適した溶媒の例は、THF、酢酸、CH2Cl2、トルエン、ジオキサン、H2Oお
よびH2SO4である。環化反応に適した好ましい溶媒と酸またはルイス酸との組合せは、
以下の組合せである:酢酸とHClまたはH2SO4、トルエンとAmberlist、C
H2Cl2とメタンスルホン酸またはBF3、ジオキサンとHCl、およびTHFとHCl
。
あり、これは、周知の化学反応である。鈴木反応は、一般に室温(約20℃)~溶媒の還
流温度の温度で行われる。鈴木反応に典型的な溶媒は、トルエン、THF、ジメチルホル
ムアミド、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジメチルエーテル、キシレン、
エチレングリコールジメチルエーテル、エタノールおよび水である。鈴木反応で使用され
る典型的な触媒は、ビス(トリフェニル-ホスフィン)-Pd(II)-ジクロリド、P
dCl2(dppf)、パラジウムテトラキス、Pd2(dba)3-SPhos、PdC
l2(PCy)3、Pd(OAc)2-P(t-Bu)3、Pd(OAc)2-トリ-o-ト
リルホスフィンおよびPd(OAc)2-S-Phosである。鈴木反応で使用される典
型的な塩基は、Na2CO3、K2CO3、CsF、ホウ素塩および水和物、K3PO4、Na
OH、KOH、KF、KAcO、Cs2CO3、KOtBuならびにNEt3である。
の代替方法(リニア合成)は、工程(a)、(b)および(c)を含む。
しくは鈴木反応による式(p-5)の化合物の調製工程:
る、より好ましくはバックワルド-ハートウィグアミノ化反応から選択される化学反応に
よる式(Int-1’)の化合物の調製工程:
化合物と式(p-1i)の化合物との、好ましくは酸性条件下でまたはルイス酸を使用し
た環化反応による式(1)の化合物の調製工程:
’)の中間化合物を導くので、興味深いものではない。一方、本発明による式(Int-
1)の中間化合物は基Ar1およびAr2を有しないので、中間化合物を単離し、様々な式
(1)の化合物の製作方法の最終工程で使用してもよい。したがって、式(Int-1’
)の中間化合物の形成を導く代替方法は好ましくない。
ル
への結合を示す。
)2である。より好ましくは、X1はClであり、X3は、以上に示す基(RB-1)である
。
D、F、CN、Si(R3)3、1~10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3~1
0個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラ
ジカルR3により置換されていてもよい)、5~18個の芳香族環原子を有するアリール
もしくはヘテロアリール基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により
置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つ以上の置換
基R0は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジ
カルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよい。
ていて、H、D、F、CN、1~10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキ
シ基または3~10個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基
(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで
、隣接していない1つ以上のCH2基はOにより置きかえられていてもよく、1個以上の
H原子はFにより置きかえられていてもよい)、5~24個の芳香族環原子を有する芳香
族またはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により
置換されていてもよい)からなる群から選択される。
かまたは異なっていて、H、D、F、CN、1~5個のC原子を有する直鎖アルキルまた
は3~6個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5~18個の芳香族
環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(これらは、各場合において、1つ以上
のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
ていて、H、5~18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(これ
らは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる
群から選択される。
て、H、D、F、CN、1~10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基
または3~10個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(こ
れらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)(ここで、隣
接していない1つ以上のCH2基はOにより置きかえられていてもよく、1個以上のH原
子はFにより置きかえられていてもよい)、5~24個の芳香族環原子を有する芳香族ま
たはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換
されていてもよい)からなる群から選択される。
っていて、H、D、F、CN、1~5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3~6個の
C原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5~18個の芳香族環原子を有す
るアリールまたはヘテロアリール基(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR
4により置換されていてもよい)からなる群から選択される。
1’)および(1)中の基ArLは、5~18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘ
テロ芳香族環系から選択され、これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR1によ
り置換されていてもよい。
)および(1)中の基ArLは、式(ArL-1)~(ArL-24)の基から選択され、
、
- 式(1)中のスピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2への結合;
- 式(Int-1)中のスピロビフルオレン骨格および基X2への結合;
- 式(p-4)中の基X2および基-B(OR)2への結合;
- 式(p-5)中のフルオレノン骨格および基X2への結合;
- 式(Int-1’)中のフルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合
を示し、
n=2であるとき、(ArL-1)~(ArL-24)中の破線で示される結合は、
- 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの
結合(これに対して、第2の基NAr1Ar2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中
のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(Int-1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(
これに対して、第2の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位
置において連結していてもよい);
- 式(p-4)において、基X2および基-B(OR)2への結合(これに対して、第2
の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置において連結して
いてもよい);
- 式(p-5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第
2の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置において連結し
ていてもよい);
- 式(Int-1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結
合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの
各位置において連結していてもよい)
を示し、
n=3であるとき、(ArL-1)~(ArL-24)中の破線で示される結合は、
- 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの
結合(これに対して、第2および第3の基NAr1Ar2は、式(ArL-1)~(ArL
-24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(Int-1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(
これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフ
リーの各位置において連結していてもよい);
- 式(p-4)において、基X2および基-B(OR)2への結合(これに対して、第2
および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置におい
て連結していてもよい);
- 式(p-5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第
2および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置にお
いて連結していてもよい);
- 式(Int-1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結
合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中
のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、ここで、基(ArL-1)~(ArL-24)は、フリーの各位置において基R
1により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
L-6)、(ArL-7)、(ArL-13)、(ArL-20)および(ArL-23)が
好ましい。
な基ArLは、式(ArL-25)~(ArL-102)の基であり、
合は、
- 式(1)中のスピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2への結合;
- 式(Int-1)中のスピロビフルオレン骨格および基X2への結合;
- 式(p-4)中の基X2および基-B(OR)2への結合;
- 式(p-5)中のフルオレノン骨格および基X2への結合;
- 式(Int-1’)中のフルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合
を示し、
n=2であるとき、(ArL-25)~(ArL-102)中の破線で示される結合は、
- 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの
結合(これに対して、第2の基NAr1Ar2は、式(ArL-25)~(ArL-102
)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(Int-1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(
これに対して、第2の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中のフリーの
各位置において連結していてもよい);
- 式(p-4)において、基X2および基-B(OR)2への結合(これに対して、第2
の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中のフリーの各位置において連結
していてもよい);
- 式(p-5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第
2の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中のフリーの各位置において連
結していてもよい);
- 式(Int-1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結
合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中のフリ
ーの各位置において連結していてもよい)
を示し、
n=3であるとき、(ArL-25)~(ArL-102)中の破線で示される結合は、
- 式(1)において、スピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2の1つへの
結合(これに対して、第2および第3の基NAr1Ar2は、式(ArL-25)~(Ar
L-102)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(Int-1)において、スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結合(
これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中
のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(p-4)において、基X2および基-B(OR)2への結合(これに対して、第2
および第3の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中のフリーの各位置に
おいて連結していてもよい);
- 式(p-5)において、フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して、第
2および第3の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102)中のフリーの各位置
において連結していてもよい);
- 式(Int-1’)において、フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結
合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL-25)~(ArL-102
)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、ここで、(ArL-100)、(ArL-101)および(ArL-102)中の
R1は、H、5~18個の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基から
選択される。
、(ArL-27)、(ArL-33)、(ArL-40)、(ArL-41)、(ArL-
60)、(ArL-88)および(ArL-97)が好ましい。
よびAr2は、同一であるかまたは異なっていて、出現する毎に次式(A-1)~(A-
48)の基から選択され、
式(A-1)~(A-48)の基は、フリーの各位置において以上に定義した基R2によ
りさらに置換されていてもよく、式(A-31)~(A-34)、(A-41)、(A-
42)および(A-44)中の基R0は、以上に定義した通りである。
な基Ar1およびAr2は、式(Ar-1)~(Ar-252)の基であり、
)、(Ar-4)、(Ar-16)、(Ar-63)、(Ar-64)、(Ar-67)
、(Ar-69)、(Ar-78)、(Ar-82)、(Ar-89)、(Ar-96)
、(Ar-99)、(Ar-101)、(Ar-107)、(Ar-117)、(Ar-
134)、(Ar-139)、(Ar-141)、(Ar-143)、(Ar-150)
、(Ar-172)、(Ar-174)、(Ar-213)、(Ar-216)、(Ar
-219)または(Ar-222)から選択される。
下に示す式(S-1)~(S-50)の化合物であり、
式中、
ArLは、(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-28)、
(ArL-29)、(ArL-20)、(ArL-33)、(ArL-40)、(ArL-4
3)または(ArL-101)から選択され、
Rは、H、D、F、CN、1~5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3~6個のC
原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5~18個の芳香族環原子を有する
アリールまたはヘテロアリール基であり、
Ar1、Ar2は、基(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(A
r-16)、(Ar-63)、(Ar-64)、(Ar-67)、(Ar-69)、(A
r-78)、(Ar-82)、(Ar-89)、(Ar-96)、(Ar-99)、(A
r-101)、(Ar-107)、(Ar-117)、(Ar-134)、(Ar-13
9)、(Ar-141)、(Ar-143)、(Ar-150)、(Ar-172)、(
Ar-174)、(Ar-213)、(Ar-216)、(Ar-219)または(Ar
-222)から選択される。
(S-34)、(S-39)および(S-40)が好ましい。
好ましい態様は以上に定義した通りである
中間化合物にも関する。
合物から選択されることが好ましく、
合物から選択されることがはるかに好ましく、
~(Int-2-8-1)の化合物が好ましく、
t-58)の化合物であり、
式中、
ArLは、(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-28)、
(ArL-29)、(ArL-20)、(ArL-33)、(ArL-40)、(ArL-4
3)または(ArL-101)から選択され、
X2は、Cl、BrまたはIであり、
Rは、H、D、F、CN、1~5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3~6個のC
原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5~18個の芳香族環原子を有する
アリールまたはヘテロアリール基である。
- 式(Int-9)、(Int-17)、(Int-33)、(Int-41)、(I
nt-42)、(Int-47)、(Int-48)、(Int-53)または(Int
-58)の化合物であり、式中、
- X2は、Cl、BrまたはIであり、
- ArLは、式(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-3
3)、(ArL-36)、(ArL-40)、(ArL-41)、(ArL-42)、(Ar
L-43)、(ArL-60)、(ArL-96)、(ArL-97)の基であり、
- Rは、H、フェニルまたは式(R-1)の基であり、
。
t-17)、(Int-41)または(Int-42)の化合物である上記の表中の化合
物であり、式中、X2はClであり、ArLは、式(ArL-25)、(ArL-26)、(
ArL-27)、(ArL-36)、(ArL-40)、(ArL-41)または(ArL-
42)の基であり、Rは、H、フェニルまたは式(R-1)の基である。
らの化合物は、本発明の方法で調製されていてもよい。式(1-1)~(1-2)の化合
物は以下の通りであり、
上に定義した通りであり、添え字mは、0、1、2、3または4である。
(1-1-1)~(1-1-7)および(1-2-1)~(1-2-7)の化合物から選
択され、
a)および(1-2-1a)の化合物から選択され、
-1)、(S-10-2)、(S-33-1)、(S-33-2)、(S-34-1)、
(S-34-2)、(S-39-1)、(S-39-2)、(S-40-1)および(S
-40-2)の化合物であり、式中、
Rは、H、D、F、CN、1~5個のC原子を有する直鎖アルキルまたは3~6個のC
原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、あるいは5~18個の芳香族環原子を有する
アリールまたはヘテロアリール基であり、
Ar1、Ar2は、基(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(A
r-16)、(Ar-63)、(Ar-64)、(Ar-66)、(Ar-67)、(A
r-69)、(Ar-74)、(Ar-78)、(Ar-82)、(Ar-89)、(A
r-96)、(Ar-99)、(Ar-101)、(Ar-107)、(Ar-117)
、(Ar-134)、(Ar-139)、(Ar-141)、(Ar-143)、(Ar
-150)、(Ar-155)、(Ar-172)、(Ar-174)、(Ar-177
)、(Ar-213)、(Ar-216)、(Ar-219)、(Ar-222)または
(Ar-247)から選択される。
- 式(S-10-1)および(S-10-2)の化合物であり、
- 式中、Rは、H、フェニルまたは式(R-1)の基であり、
、下記の表に列挙する通りに組み合わされる。
る使用に適している。電子デバイスはこの場合、少なくとも1種の有機化合物を含む少な
くとも1層を含むデバイスを意味すると理解される。しかし、構成要素はこの場合、無機
材料も含んでいてもよく、または完全に無機材料から作り上げられた層も含んでいてもよ
い。
化合物の電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける使用に関す
る。
る。以上に記載の選好は同様に電子デバイスに適用される。
ード、OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET
)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機
ソーラーセル(O-SC)、有機色素増感ソーラーセル(ODSSC)、有機光学検出器
、有機光受容体、有機電場消光デバイス(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC)、
有機レーザーダイオード(O-レーザー)および有機プラズモン発光デバイス(D.M.
Kollerら、Nature Photonics 2008、1~4)からなる群か
ら選択されるが、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)、特に
好ましくはリン光性OLEDである。
えば単色もしくは多色ディスプレイ、照明用途または医療および/もしくは化粧用途、た
とえば光線療法に使用することができる。
の発光層を含む。これらの層のほかに、別の層、たとえば各場合において、1つ以上の正
孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロッキ
ング層、電子ブロッキング層および/または電荷発生層も含んでいてもよい。2つの発光
層の間に、たとえば励起子ブロッキング機能を有する中間層を同様に導入していてもよい
。しかし、これらの層のそれぞれは、存在しなければならないとは限らないと指摘される
べきである。
を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは全体として複
数の発光極大を380nm~750nmに有し、結局、全体として白色発光をもたらす。
すなわち、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層で使用され
る。3つの発光層を有する系が特に好ましく、3つの層は青色、緑色および橙色または赤
色発光を示す(基本構造については、たとえばWO2005/011013を参照のこと
)。この場合、すべての発光層が蛍光性であり、もしくはすべての発光層がリン光性であ
り、または1つ以上の発光層が蛍光性であり、1つ以上の他の層がリン光性であることが
可能である。
層で使用することができる。式(1)、(1-1)もしくは(1-2)または好ましい態
様の化合物を正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッキング層中の正孔輸送材料
としてまたは蛍光もしくはリン光発光体、特にリン光発光体のマトリックス材料として含
む有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。以上に示した好ましい態様は、材
料の有機電子デバイスにおける使用にも適用される。
しい態様の化合物は、正孔輸送または正孔注入層中の正孔輸送または正孔注入材料として
使用される。発光層はこの場合、蛍光性またはリン光性であり得る。正孔注入層は本発明
の意味において、アノードに直接に隣接している層である。正孔輸送層は本発明の意味に
おいて、正孔注入層と発光層の間に位置する層である。
または好ましい態様の化合物が励起子ブロッキング層で使用される。励起子ブロッキング
層は、アノード側の発光層に直接に隣接している層を意味すると理解される。
くは、正孔輸送または励起子ブロッキング層で使用される。
子ブロッキング層中の正孔輸送材料として使用される場合、式(1)の化合物を、そのよ
うな層において単一の材料として、すなわち100%の割合で使用することができ、また
は式(1)、(1-1)もしくは(1-2)の化合物を、そのような層において1種以上
の別の化合物と組み合わせて使用することができる。好ましい態様によれば、式(1)、
(1-1)または(1-2)の化合物を含む有機層は、1種以上のp-ドーパントをさら
に含む。本発明に好ましいp-ドーパントは、電子を受容することができ(電子受容体)
、混合物中に存在している他の化合物の1種以上を酸化することができる有機化合物であ
る。
968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2
045848、DE102007031220、US8044390、US805771
2、WO2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120
709、US2010/0096600、WO2012/095143およびDE102
012209523に記述されている。
ンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、I2、金属ハロゲン化物、好ましくは
遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも1個の遷移金属または第3族
典型金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくはCu、Co、Ni、
PdおよびPtと少なくとも1個の酸素原子を結合部位として含有する配位子との錯体で
ある。ドーパントとして、遷移金属酸化物、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタン
グステンの酸化物、特に好ましくはRe2O7、MoO3、WO3およびReO3も好ましい
。
、たとえばp-ドーパントと正孔輸送材料マトリックスの共蒸発によって達成することが
できる。
の化合物は、(たとえば、EP1175470に従って)正孔輸送または注入層でヘキサ
アザトリフェニレン誘導体、特にヘキサシアノヘキサアザトリフェニレンを含む層と組み
合わせて使用される。したがって、たとえば、以下の通りに見える組合せが好ましい:ア
ノード-ヘキサアザトリフェニレン誘導体-正孔輸送層(正孔輸送層は、1種以上の式(
1)、(1-1)もしくは(1-2)または好ましい態様の化合物を含む)。同様に、こ
の構造において、連続する複数の正孔輸送層を使用することができ、ここで、少なくとも
1つの正孔輸送層は、少なくとも1種の式(1)、(1-1)もしくは(1-2)または
好ましい態様の化合物を含む。別の好ましい組合せは以下の通りに見える:アノード-正
孔輸送層-ヘキサアザトリフェニレン誘導体-正孔輸送層(2つの正孔輸送層の少なくと
も一方は、1種以上の式(1)、(1-1)もしくは(1-2)または好ましい態様の化
合物を含む)。同様に、この構造において、1つの正孔輸送層の代わりに連続する複数の
正孔輸送層を使用することができ、ここで、少なくとも1つの正孔輸送層は、少なくとも
1種の式(1)、(1-1)もしくは(1-2)または好ましい態様の化合物を含む。
好ましい態様の化合物が、発光層中の蛍光性またはリン光性化合物、特にリン光性化合物
のマトリックス材料として使用される。有機エレクトロルミネッセントデバイスはこの場
合、1つの発光層または複数の発光層を含んでいてもよく、ここで、少なくとも1つの発
光層は、少なくとも1種の本発明による化合物をマトリックス材料として含む。
発光化合物のマトリックス材料として使用される場合、好ましくは1種以上のリン光性材
料(三重項発光体)と組み合わせて使用される。リン光は本発明の意味において、スピン
多重度>1を有する励起状態、特に励起三重項状態からのルミネッセンスを意味すると理
解される。本出願において、遷移金属またはランタノイドを含有するすべてのルミネッセ
ント錯体、特にすべてのイリジウム、白金および銅ルミネッセント錯体は、リン光性化合
物とみなすことができる。
クス材料と発光化合物とを含む混合物は、発光体とマトリックス材料とを含む混合物全体
に対して99.9~1重量%、好ましくは99~10重量%、特に好ましくは97~60
重量%、特に95~80重量%のマトリックス材料を含む。それに対応して、混合物は、
発光体とマトリックス材料とを含む混合物全体に対して0.1~99重量%、好ましくは
1~90重量%、特に好ましくは3~40重量%、特に5~20重量%の発光体を含む。
以上に示した限界値は、特に層が溶液から塗布される場合に適用される。層が真空蒸着に
より塗布される場合、同じ数値が適用され、この場合の百分率は、各場合において、体積
%で示される。
1-1)もしくは(1-2)または好ましい態様の化合物を別のマトリックス材料と組み
合わせた使用である。式(1)、(1-1)もしくは(1-2)または好ましい態様の化
合物と組み合わせて使用することができる特に適当なマトリックス材料は、たとえばWO
2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627ま
たはWO2010/006680による、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまた
は芳香族スルホキシドもしくはスルホン;トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、た
とえばCBP(N,N-ビスカルバゾリルビフェニル)、m-CBPまたはWO2005
/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1
205527もしくはWO2008/086851で開示されたカルバゾール誘導体;た
とえばWO2007/063754またはWO2008/056746によるインドロカ
ルバゾール誘導体、たとえばWO2010/136109またはWO2011/0004
55によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばEP1617710、EP16177
11、EP1731584、JP2005/347160によるアザカルバゾール誘導体
、たとえばWO2007/137725による双極性マトリックス材料、たとえばWO2
005/111172によるシラン、たとえばWO2006/117052によるアザボ
ロールまたはボロン酸エステル、たとえばWO2010/015306、WO2007/
063754またはWO08/056746によるトリアジン誘導体、たとえばEP65
2273またはWO2009/062578による亜鉛錯体、たとえばWO2009/1
24627によるフルオレン誘導体、たとえばWO2010/054729によるジアザ
シロールまたはテトラアザシロール誘導体、たとえばWO2010/054730による
ジアザホスホール誘導体、あるいはたとえばUS2009/0136779、WO201
0/050778、WO2011/042107またはWO2011/088877によ
る架橋カルバゾール誘導体である。さらに、たとえばWO2010/108579に記述
されるように、正孔輸送特性も電子輸送特性も有しない電子的中性共ホストを使用するこ
とができる。
短い波長において発光する発光体は、混合物中で共ホストとして働く。
域において発光する化合物であり、さらに20より大きい原子番号、好ましくは38より
大きく、84未満である原子番号、特に好ましくは56より大きく、80未満である原子
番号を有する少なくとも1個の原子、特にこの原子番号を有する金属を含有する。使用さ
れるリン光発光体は、好ましくは銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム
、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを
含有する化合物、特にイリジウム、白金または銅を含有する化合物である。
、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1
191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/01
9373、US2005/0258742、WO2009/146770、WO2010
/015307、WO2010/031485、WO2010/054731、WO20
10/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO
2010/102709、WO2011/157339またはWO2012/00708
6の出願によって明らかになる。一般に、リン光性OLEDの先行技術に従って使用され
、有機エレクトロルミネッセンスの領域の当業者に公知であるすべてのリン光性錯体が適
しており、当業者は、進歩性を伴わずに別のリン光性錯体を使用することができる。
別個の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔ブロッキング層および/
または電子輸送層を含まない。すなわち、たとえばWO2005/053051に記述さ
れているように、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接に隣接しており、かつ/
または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接に隣接している
。さらに、たとえばWO2009/030981に記述されているように、発光層に直接
に隣接している正孔輸送または正孔注入材料としての発光層中の金属錯体と同一または同
様の金属錯体を使用することができる。
輸送層または励起子ブロッキング層中でも、発光層中のマトリックスとしても使用するこ
とができる。
って通常使用されているすべての材料を使用することが可能である。したがって、当業者
は、進歩性を伴わずに、有機エレクトロルミネッセントデバイスで公知のすべての材料を
本発明による式(1)、(1-1)もしくは(1-2)または好ましい態様の化合物と組
み合わせて使用することができる。
ルミネッセントデバイスが好ましく、この方法では、材料が真空昇華ユニット中において
通常10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満の初期圧力で蒸着される。しか
し、初期圧力がはるかに低い、たとえば10-7mbar未満であることもあり得る。
って、1つ以上の層が塗布されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイ
スが好ましく、この方法では、材料が10-5mbar~1barの圧力で塗布される。こ
の方法の特別な場合は、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)方法であり、材料が、ノズル
を通して直接に塗布され、こうして構造化される(たとえば、M.S.Arnoldら、
Appl.Phys.Lett.2008、92、053301)。
LITI(光誘起サーマルイメージング、熱転写印刷)、インクジェット印刷、スクリー
ン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷によって、1つ以上の層が溶
液から生成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。
このためには、可溶性化合物が必要であり、それらは、たとえば適当な置換により得られ
る。これらの方法は、本発明による化合物が一般に有機溶媒に対する溶解性が非常によい
ので、これらの化合物にも特に適している。
の1つ以上の層が蒸着により塗布される。したがって、たとえば、発光層を溶液から塗布
することができ、電子輸送層を蒸着により塗布することができる。
明による化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用することができる。
理するには、本発明による化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば、
溶液、分散液またはミニエマルションとすることができる。このためには、2種以上の溶
媒の混合物を使用することが好ましいことがある。適当で好ましい溶媒は、たとえば、ト
ルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、安息香酸メチル、ジメチルアニ
ソール、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、THF、メチル-THF、THP、ク
ロロベンゼン、ジオキサンまたはこれらの溶媒の混合物である。
しくは(1-2)または好ましい態様の化合物および少なくとも1種の溶媒、特に有機溶
媒を含む、調合物、特に溶液、分散液またはミニエマルションに関する。このタイプの溶
液を調製することができる方式は、当業者に公知であり、たとえば、WO2002/07
2714、WO2003/019694およびそれらに引用されている文献に記述されて
いる。
2)または好ましい態様の化合物および少なくとも1種の別の化合物を含む混合物に関す
る。別の化合物は、本発明による化合物がマトリックス材料として使用される場合、たと
えば、蛍光性またはリン光性ドーパントとすることができる。その場合、混合物は、別の
材料を追加のマトリックス材料としてさらに含んでいてもよい。
本明細書に基づいて、当業者は、開示された範囲全体にわたって本発明を実施し、進歩性
を伴うことなく、本発明による別の化合物を調製し、それらを電子デバイスにおいて使用
し、または本発明による方法を使用することができる。
A)合成例
A-1)経路(a-2)
1-(4-クロロ-フェニル)-フルオレン-9-オン1-1(化合物1-1)の合成
)の1-ブロモ-フルオレン-9-オンおよび16g(14mmol)のPd(Ph3P
)4を1900mlのTHFに懸濁する。この懸濁液に、463mlの2M炭酸カリウム
溶液をゆっくりと添加し、反応混合物を16時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分
別し、シリカゲルに通してろ過し、500mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。
残渣を、MeOHを用いた結晶化により精製する。収量:125g(420mmol)、
理論値の90%、HPLCによる純度>98%。
1-(4-クロロ-フェニル)-フルオレン-9-オン1-1(化合物2-1)の合成
10g(39mmol)の1-ブロモフルオレノン、14.7g(58mmol)のビ
ス(ピナコラト)ジボランおよび12.5g(127mmol)の酢酸カリウムを300
mlのジオキサンに懸濁する。この懸濁液に、1.6g(1.9mmol)の、DCMと
の1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド錯体
を添加する。反応混合物を16時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分別し、400
mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。残渣をトルエンから再結晶する(6g、収
率51%)。
化合物2-1の合成
20g(69mmol)の1-ブロモ-4-ヨード-ベンゼン、21.1g(69mm
ol)の1-ピナコールボロンエステル-フルオレン-9-オンおよび2.4g(2.1
mmol)のPd(Ph3P)4を300mlのTHFに懸濁する。この懸濁液に、283
mlの2M炭酸カリウム溶液をゆっくりと添加し、反応混合物を16時間加熱還流する。
冷却した後、有機相を分別し、シリカゲルに通してろ過し、300mlの水で3回洗浄し
、続いて蒸発乾固する。残渣を、MeOHを用いた結晶化により精製する。収量:19g
(54mmol)、理論値の78%、HPLCによる純度>98%。
経路(a-2-2):1-(4-クロロ-フェニル)-スピロフルオレン化合物(3-
1)の合成
THFに導入する。30mlのBuLi(ヘキサン中2M)をこの温度で滴下して加える
。1時間後に、200mlのTHF中の16.9g(94mmol)の1-(4-クロロ
-フェニル)-フルオレン-9-オンを滴下して加える。このバッチを室温で終夜撹拌さ
せておき、氷水に加え、ジクロロメタンで抽出する。有機相を合わせて、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで脱水する。溶媒を真空除去し、残渣を、さらに精製することなく、30m
lのHClおよび300mlのAcOHと共に100℃で終夜加熱還流する。冷却した後
、沈澱した固体を吸引ろ過して取り除き、100mlの水で1回、1回100mlのエタ
ノールで3回洗浄し、続いてヘプタンから再結晶する。収量:17g(56mmol)、
60%;1H-NMRによる純度約98%。
1)の合成
1-ブロモ-スピロフルオレンおよび5.4g(5mmol)のPd(Ph3P)4を60
0mlのTHFに懸濁する。この懸濁液に、155mlの2M炭酸カリウム溶液をゆっく
りと添加し、反応混合物を16時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分別し、シリカ
ゲルに通してろ過し、500mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。残渣を、Me
OHを用いた結晶化により精製する。収量:29g(65mmol)、理論値の72%、
HPLCによる純度>98%。
)の合成
)のビス(ピナコラト)ジボランおよび30g(309mmol)の酢酸カリウムを80
0mlのジオキサンに懸濁する。この懸濁液に、2.5g(3.09mmol)の、DC
Mとの1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド
錯体を添加する。反応混合物を16時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分別し、4
00mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。残渣をトルエンから再結晶する(52
g、収率95%)。
)の合成
00mlのTHFに導入する。56mlのBuLi(ヘキサン中2M)をこの温度で滴下
して加える。4時間後、49g(300mmol)のイソプロポキシテトラメチルジオキ
サボロランを滴下して加える。このバッチを室温で終夜撹拌させておく。反応が完了する
と、水および酢酸エチルを添加し、有機相を分別し、乾燥し、蒸発させる。残渣をシリカ
ゲル上のクロマトグラフィーにより精製する。収量:44g(100mmol)、理論値
の80%、HPLCによる純度>98%。
体および8.8g(46.3mmol)の塩素誘導体を、300mlのジオキサンおよび
14.1g(92.6mmol)のフッ化セシウムに懸濁する。この懸濁液に、4.1g
(5.56mmol)のビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウムジクロリドを
添加し、反応混合物を24時間加熱還流する。冷却した後、有機相を分別し、シリカゲル
に通してろ過し、100mlの水で3回洗浄し、続いて蒸発乾固する。粗生成物をヘプタ
ン/トルエンから再結晶する。収量は15.8g(理論値の80%)である。
10.1g(28mmol)のビフェニル-4-イル-(9,9-ジメチル-9H-フ
ルオレン-2-イル)アミンおよび11.7g(27mol)の1’-(4-クロロフェ
ニル)-9,9’スピロビフルオレンを225mlのトルエンに溶解する。溶液を脱気し
、N2で飽和させる。次いで、2.1ml(2.1mmol)の10%トリ-tert-
ブチルホスフィン溶液および0.98g(1mmol)のPd2(dba)3を添加し、続
いて5.1gのtert-ブトキシドナトリウム(53mmol)を添加する。反応混合
物を保護雰囲気中で5時間加熱沸騰させる。続いて、混合物をトルエンと水に分配し、有
機相を水で3回洗浄し、Na2SO4で脱水し、ロータリーエバポレーター中で蒸発させる
。粗生成物をシリカゲルに通してトルエンでろ過した後、残留している残渣をヘプタン/
トルエンから再結晶し、最後に高真空中で昇華させる。純度は99.9%(HPLC)で
ある。化合物の収量は11.5g(理論値の57%)である。
本発明によるOLEDおよび先行技術によるOLEDを、ここに記述されている状況(
層厚の変動、材料)に適応させた、WO2004/058911による一般方法によって
製造する。
板は、厚さ50nmの構造化ITO(酸化インジウムスズ)でコーティングされたガラス
プレートである。OLEDは、基本的に以下の層構造を有する:基板/正孔注入層(HI
L)/正孔輸送層(HTL)/電子ブロッキング層(EBL)/発光層(EML)/電子
輸送層(ETL)/電子注入層(EIL)、最後にカソード。厚さ100nmのアルミニ
ウム層によって、カソードを形成する。OLEDの精密な構造を表1に示す。OLEDの
製造に必要とされる材料を表3に示す。
なくとも1種のマトリックス材料(ホスト材料)と発光ドーパント(発光体)とからなり
、発光ドーパントは、1種または複数のマトリックス材料と共蒸発によりある体積割合で
混和される。表現、たとえばH1:SEB(5%)はこの場合、材料H1が層中に95%
の体積割合で存在し、SEBが層中に5%の割合で存在していることを意味する。同様に
、他の層も、2種以上の材料の混合物からなっていてもよい。
スペクトル、およびランバート発光特性を呈する電流/電圧/光束密度特性線(IUL特
性線)から光束密度の関数として算出された外部量子効率(EQE、パーセント単位で測
定される)、ならびに寿命が決定される。EQE@10mA/cm2という表現は、10
mA/cm2の動作電流密度における外部量子効率を表す。LT80@6000cd/m2
は、加速係数1.8で算出した、OLEDが6000cd/m2の初期輝度から初期強度
の80%である4800cd/m2に低下するまでの寿命である。本発明および比較の材
料を含有する様々なOLEDのデータを表2にまとめる。
特に、本発明による化合物は、OLED中のHIL、HTL、EBLとしてまたはEM
Lにおけるマトリックス材料として適している。それらは、単層として適しているが、H
IL、HTL、EBLとしてまたはEML内で混合成分としても適している。先行技術(
V1~V9)の成分と比較して、本発明による化合物を含む試料は、一重項青色でも三重
項緑色でも高い効率および/または改善された寿命を示す。
表1に示す構造のOLEDデバイスを生成する。表2は、記述された例の性能データを
示す。デバイスは、電子ブロッキング層(EBL)における材料としてHTMV1とHT
M1の比較による青色蛍光デバイスである。効率はデバイスE1のほうが比較例V1より
良いが、LTは同等であることがわかる。EBLとしてのHTMV1(V1)と比較して
、HTM2(E2)は良い効率および良い寿命を示す。
Claims (17)
- 式(1)による化合物の調製のための方法であって、
(a)以下の通りの経路(a-1)または経路(a-2)による式(Int-1)の化合
物の調製工程:
経路(a-1):
・(a-1-1)最初に式(p-1)の化合物のメタル化反応、およびそれに続く式(
p-2)のフルオレノン誘導体と式(p-1i)の化合物との環化反応による式(p-3
)の化合物の調製工程:
(Int-1)の化合物の調製工程:
・(a-2-1)式(p-2)のフルオレノン誘導体と式(p-4)の化合物との化学
反応による式(p-5)の化合物の調製工程:
p-5)のフルオレノン誘導体と式(p-1i)の化合物との環化反応による式(Int
-1)の化合物の調製工程:
る化学反応による式(1)の化合物の調製工程:
VはCRもしくはNであり、ただし、6員環1個当たり最大3個のNが存在し、または
隣接する2つの基V(V-VまたはV=V)は式(V-1)もしくは(V-2)の基を表
し、
Eは、N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C=NR0、C=C(
R0)2、S、S=O、SO2、P(R0)およびP(=O)R0から選択される2価の架橋
であり、
ArLは、5~40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、
これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Ar1、Ar2は、同一であるかまたは異なっていて、5~60個の芳香族環原子を有す
る芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR2
により置換されていてもよい)であり、この場合、Ar1とAr2は単結合または-N(R
2)-、-O-、-S-、-C(R2)2-、-C(R2)2-C(R2)2-、-Si(R2)
2-および-B(R2)-から選択される2価の架橋を介して接続されていてもよく、
R0、R、R2は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO
、CN、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3
、N(Ar3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有す
る直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する
分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、
1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接
していない1つ以上のCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2
、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、S
またはCONR3により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、Fまたは
CNにより置きかえられていてもよい)、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族また
はヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換さ
れていてもよい)、および5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これら
は、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、こ
こで、隣接している2つの置換基R0、隣接している2つの置換基Rまたは隣接している
2つの置換基R2は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ
以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R1は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、
C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(
R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコ
キシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキ
ル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3
により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のC
H2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O
、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3により
置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられ
ていてもよい)、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(こ
れらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、およ
び5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカル
R3により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2つ
の置換基R1は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上
のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R3は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CHO、CN、
C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、Si(
R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコ
キシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキ
ル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4
により置換されていてもよい)(ここで、各場合において、隣接していない1つ以上のC
H2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O
、C=S、C=Se、P(=O)(R4)、SO、SO2、O、SまたはCONR4により
置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、またはCNにより置きかえら
れていてもよい)、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(
これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい)、お
よび5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカ
ルR4により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、隣接している2
つの置換基R3は、単環または多環状、脂肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以
上のラジカルR4により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく、
R4は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CN、1~20
個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20個
のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここ
で、各場合において、隣接していない1つ以上のCH2基は、SO、SO2、O、Sにより
置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていて
もよい)、および5~24個のC原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群
から選択され、
Ar3は、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、5~24個の芳香族環原子
を有する、より好ましくは5~18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族
環系(これらも、各場合において、1つ以上のラジカルR4により置換されていてもよい
)からなる群から選択され、
nは、1、2または3であり、
X0は、Cl、BrまたはIから選択され、
X1は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3-)、トシラ
ート(CH3C6H4SO3-)、メシラート(CH3SO3-)、または-B(ORB)2であ
り、
RBは、H、1~10個のC原子を有する直鎖アルキルであり、ここで、2つの置換基
RBは、1~3個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい単環状脂肪族
環系を形成していてもよく、
X2は、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホナート(CF3SO3-)、トシラ
ート(CH3C6H4SO3-)またはメシラート(CH3SO3-)であり、
X3は、Cl、Br、Iまたは-B(ORB)2であり、ただし、基X1またはX3の一方
は-B(ORB)2を表さなければならないが、両方の基が同時には-B(ORB)2を表さ
ず、
Mはリチウムまたはマグネシウムである
方法。 - 工程(a-1-1)および(a-2-2)における前記メタル化反応が、リチオ化反応
またはグリニャール反応であり、工程(b)における前記アミノ化反応がバックワルド-
ハートウィグアミノ化反応である、請求項1に記載の方法。 - X1が、Cl、Br、またはIから選択され、X3が-B(ORB)2を表す、請求項1ま
たは2に記載の方法。 - 基ArLが、式(ArL-1)~(ArL-24)の基から選択され、
、
- 式(1)中のスピロビフルオレン骨格およびアミン基NAr1Ar2への結合;
- 式(Int-1)中のスピロビフルオレン骨格および基X2への結合;
- 式(p-4)中の基X2および基-B(OR)2への結合;
- 式(p-5)中のフルオレノン骨格および基X2への結合;
- 式(Int-1’)中のフルオレノン骨格および基NAr1Ar2の窒素への結合
を示し、
n=2であるとき、(ArL-1)~(ArL-24)中の破線で示される結合は、
- 式(1)において、前記スピロビフルオレン骨格および前記アミン基NAr1Ar2の
1つへの結合(これに対して、第2の基NAr1Ar2は、式(ArL-1)~(ArL-
24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(Int-1)において、前記スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結
合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの
各位置において連結していてもよい);
- 式(p-4)において、基X2および基-B(OR)2への結合(これに対して、第2
の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置において連結して
いてもよい);
- 式(p-5)において、前記フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して
、第2の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置において連
結していてもよい);
- 式(Int-1’)において、前記フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の前記窒
素への結合(これに対して、第2の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中の
フリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、
n=3であるとき、(ArL-1)~(ArL-24)中の破線で示される結合は、
- 式(1)において、前記スピロビフルオレン骨格および前記アミン基NAr1Ar2の
1つへの結合(これに対して、第2および第3の基NAr1Ar2は、式(ArL-1)~
(ArL-24)中のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(Int-1)において、前記スピロビフルオレン骨格および基X2の1つへの結
合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中
のフリーの各位置において連結していてもよい);
- 式(p-4)において、基X2および基-B(OR)2への結合(これに対して、第2
および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置におい
て連結していてもよい);
- 式(p-5)において、前記フルオレノン骨格および基X2への結合(これに対して
、第2および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-24)中のフリーの各位置
において連結していてもよい);
- 式(Int-1’)において、前記フルオレノン骨格および基NAr1Ar2の前記窒
素への結合(これに対して、第2および第3の基X2は、式(ArL-1)~(ArL-
24)中のフリーの各位置において連結していてもよい)
を示し、ここで、基(ArL-1)~(ArL-24)は、フリーの各位置において基R
1により置換されていてもよい、請求項1~4の何れか1項に記載の方法。 - X2が、Br、ClまたはIであることを特徴とする、請求項7に記載の化合物。
- Ar1およびAr2が、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、次式(A-1)
~(A-48)の基から選択され、
式(A-1)~(A-48)の基は、フリーの各位置において請求項1に記載の基R2に
よりさらに置換されていてもよく、
式(A-31)~(A-34)、(A-41)、(A-42)および(A-44)中の基
R0は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、H、D、F、CN、Si(R3)
3、1~10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3~10個のC原子を有する分枝
もしくは環状アルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3により置換され
ていてもよい)、5~18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(
これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3により置換されていてもよい)から
なる群から選択され、ここで、隣接している2つの置換基R0は、単環または多環状、脂
肪族環系または芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR3により置換されていても
よい)を任意に形成していてもよい、請求項12~14の何れか1項に記載の化合物。 - 少なくとも1種の請求項12~15の何れか1項に記載の化合物を含む電子デバイスで
あって、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジ
スタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機色素増感
ソーラーセル、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス、発光電気化学セ
ル、有機レーザーダイオードおよび有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択され
る電子デバイス。 - 有機エレクトロルミネッセントデバイスであり、請求項12~15の何れか1項に記載
の化合物が正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッキングもしくは電子ブロッキ
ング層中の正孔輸送材料としてまたは蛍光もしくはリン光発光体のマトリックス材料とし
て使用されることを特徴とする、請求項16に記載の電子デバイス。
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