JP2020125289A - シアノ置換配位子を含有する有機発光材料 - Google Patents
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Abstract
Description
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。)
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。)
本文において、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、任意の2つの隣り合う置換基同士が結合して環を形成するという場合があることを含んでもよいし、任意の2つの隣り合う置換基が結合して環を形成しないという場合があることを含んでもよい。
Rは、一置換、最も多くの使用可能な置換に達するまでの複数置換、または無置換を表してもよく、いずれの構造に複数のRが存在した場合、前記Rは、同一または異なってもよく、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
「#」は、金属Mに結合した位置を表し、「*」は、X1、X2、X3またはX4に結合した位置を表す。
前記La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態に等しく、
金属Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、好ましくは、金属Mは、Pt、OsまたはIrから選ばれ、
Laは、独立して、
Laの構造において、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
R1、R2、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R2、R3、R4、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R1、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R3、R4、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。)
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R11、R12、R13、R14、R3、R4、Ra、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3、R4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。)
金属錯体1〜金属錯体226は、IrLa(Lb)2の構造を有し、2つのLbが同一であり、LaおよびLbはそれぞれ下記表に示す構造に対応し、
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。)
NHHAI LENGGUANG TECHNOLOGY.,LTD.)製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器(AngstromEngineering製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
表8から分かるように、本発明における化合物を有する素子の実施例は、比較化合物より優れている複数の利点を示している。比較化合物1に対して、本発明における化合物は、多くの特性を意外に示しており、たとえば、実施例1および2において、EQEがそれぞれ23.62%、および24.81%という高効率に達し、シアノ基置換がない比較化合物1を用いた比較例1よりも電圧が0.2V以上低く、明らかなブルーシフトまたはレッドシフトの発光がない。最も意外には、非常に狭い発光ピーク幅を有し、特に実施例2における半値全幅が42.5nmのみであり、これは緑色りん光素子において未曽有である。これらの利点は、緑光素子のレベルおよび顔色飽和度の向上に極めて大きく寄与する。
Claims (18)
- 式1で表される配位子Laを含む金属錯体。
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。) - Cyは、
(Rは、一置換、最も多くの使用可能な置換に達するまでの複数置換、または無置換を表してもよく、いずれの構造に複数のRが存在した場合、前記Rは、同一または異なってもよく、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
「#」は、金属Mに結合した位置を表し、「*」は、X1、X2、X3またはX4に結合した位置を表す。) - 前記金属錯体は、一般式M(La)m(Lb)n(Lc)qを有し、前記Laは、金属Mと配位結合する第1の配位子であり、前記Lbおよび前記Lcは、それぞれ金属Mと配位結合する第2の配位子および第3の配位子であり、前記Lbおよび前記Lcは、同一または異なってもよく、
前記La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態に等しく、
金属Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、好ましくは、金属Mは、Pt、OsまたはIrから選ばれ、
Laは、独立して、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
R1、R2、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R2、R3、R4、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記金属錯体は、式2〜式10のいずれか1つで表される構造を有する、請求項3に記載の金属錯体。
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R1、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R3、R4、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。) - 前記金属錯体は、式2−aで表される構造を有する、請求項4に記載の金属錯体。
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R11、R12、R13、R14、R3、R4、Ra、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3、R4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、R11およびR14がいずれも水素である場合、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれると共に、R12およびR13における炭素原子数の和が1以下であり、
或いは、R11およびR14のうちの少なくとも1つが水素ではない場合、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。) - 前記式1で、X5〜X8のうちの少なくとも1つがCRx2であり、且つ前記Rx2は、シアノ基であり、
好ましくは、X5〜X8は、それぞれ独立してCRx2から選ばれ、且つ前記Rx2のうちの少なくとも1つがシアノ基である、請求項1に記載の金属錯体。 - R4は、一置換、二置換、三置換または四置換を表してもよく、R4が複数である場合、同一または異なってもよく、R4は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、R4のうちの少なくとも1つがシアノ基である、請求項4に記載の金属錯体。
- 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料であり、
好ましくは、前記有機層は、ホスト材料をさらに含み、
より好ましくは、前記有機層は、少なくとも2種のホスト材料を含む、請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。 - 前記ホスト材料は、ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含む、請求項15に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記エレクトロルミネセント素子は、消費製品、電子素子モジュール、有機発光素子および照明パネルからなる群における素子に組み込まれている、請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、化合物の処方。
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