JP2020125289A - Organic light-emitting materials containing cyano-substituted ligand - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。特に、シアノ基置換配位子を含有する金属錯体、および当該金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子、および化合物の処方に関する。 The present invention relates to compounds used in organic electronic devices such as organic light emitting devices. In particular, it relates to a metal complex containing a cyano group-substituted ligand, an electroluminescent device containing the metal complex, and a compound formulation.
有機電子素子は、有機発光ダイオード(OLEDs)、有機電界効果トランジスタ(O−FETs)、有機発光トランジスタ(OLETs)、有機起電セル(OPVs)、色素−増感太陽電池(DSSCs)、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子(OFQDs)、発光電気化学セル(LECs)、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。 Organic electronic devices include organic light emitting diodes (OLEDs), organic field effect transistors (O-FETs), organic light emitting transistors (OLETs), organic photovoltaic cells (OPVs), dye-sensitized solar cells (DSSCs), organic light detection. Vessels, organic photosensitive devices, organic field effect devices (OFQDs), light emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes and organic plasma light emitting devices, but are not limited thereto.
1987年、イーストマンコダック(EastmanKodak)のTangおよびVanSlykeにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス−8−ヒドロキシキノリン−アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている(AppliedPhysicsLetters、1987、51(12):913〜915)。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード(OLEDS)の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なOLEDsは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の1つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。OLEDSは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。 In 1987, by Eastman Kodak's Tang and VanSlyke, a two-layer organic electroluminescent device including an arylamine hole transport layer and a tris-8-hydroxyquinoline-aluminum layer as an electron transport layer and a light emitting layer was developed. It has been reported (Applied Physics Letters, 1987, 51(12):913-915). Once a bias is applied to the device, green light is emitted from the device. This invention lays the foundation for the development of modern organic light emitting diodes (OLEDS). Most advanced OLEDs may include multiple layers such as a charge injection/transport layer, a charge/exciton blocking layer, and one or more emissive layers between the cathode and anode. Being self-luminous solid state devices, OLEDS offer tremendous potential for display and lighting applications. Also, the unique properties of organic materials, such as their flexibility, have made them very suitable for special applications such as fabrication performed on flexible substrates.
OLEDは、その発光メカニズムに応じて、3種の異なるタイプに分けられている。TangおよびvanSlykeにより発明されたOLEDは、蛍光OLEDであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光OLEDの内部量子効率(IQE)が25%に過ぎないため、この制限はOLEDの商業化を妨害している。1997年、ForrestおよびThompsonにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光OLEDが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、100%のIQEを実現することができる。その効率が高いため、りん光OLEDの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスOLED(AMOLED)の商業化に貢献する。最近、Adachiは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光(TADF)によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項−三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。TADF素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること(逆項間交差)によって一重項励起子を生成することに起因してIQEが高くなっている。 OLEDs are classified into three different types according to their light emitting mechanism. The OLED invented by Tang and vanSlyke is a fluorescent OLED and uses only singlet emission. This limitation hinders the commercialization of OLEDs, since the triplets produced in the device are wasted by the non-radiative decay paths and the internal quantum efficiency (IQE) of fluorescent OLEDs is only 25%. In 1997, Forrest and Thompson reported phosphorescent OLEDs using triplet emission from complex-containing heavy metals as emitters. Therefore, singlet and triplet can be harvested and 100% IQE can be achieved. Due to its high efficiency, the discovery and development of phosphorescent OLEDs will directly contribute to the commercialization of active matrix OLEDs (AMOLEDs). Recently, Adachi has achieved high efficiency by thermally activated delayed fluorescence (TADF) of organic compounds. These emitters have a small singlet-triplet gap, allowing a transition of excitons back from triplets to singlets. In the TADF element, triplet excitons penetrate between reverse systems (reverse intersystem crossing) to generate singlet excitons, resulting in high IQE.
OLEDsは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーOLEDに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーOLEDは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子OLEDがポリマーOLEDになり得る。 OLEDs may be further divided into small molecule and polymeric OLEDs, depending on the morphology of the desired material. Small molecule refers to either organic or organometallic material that is not a polymer, and the small molecule may have a large molecular weight as long as it has a precise structure. Dendrimers with a well-defined structure are recognized as small molecules. The polymer OLED includes a conjugated polymer and a non-conjugated polymer having a side chain light emitting group. Small molecule OLEDs can become polymeric OLEDs when post-polymerization occurs during the manufacturing process.
様々なOLEDの製造方法が公知されている。小分子OLEDは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーOLEDは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子OLEDも溶液法により製造されることができる。 Various OLED manufacturing methods are known. Small molecule OLEDs are commonly manufactured by vacuum thermal evaporation. The polymer OLED is manufactured by a solution method such as spin coating, inkjet printing and nozzle printing. Small molecule OLEDs can also be produced by the solution process, provided that the materials can be dissolved or dispersed in a solvent.
OLEDの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。OLEDは、所望のスペクトルを実現するように、1つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色の、赤色OLEDにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーOLEDディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色の、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光OLEDの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。 The emission color of the OLED can be realized by the structural design of the light emitting material. OLEDs may include one or more emissive layers to achieve the desired spectrum. In green, yellow, and red OLEDs, phosphorescent materials have already been successfully commercialized, but blue phosphorescent elements still do not saturate blue, have a short service life, and have a high working voltage. Problem exists. Commercially available full-color OLED displays typically use a mixing strategy, with blue fluorescence and yellow, red or green phosphorescence. Currently, there is the problem that the efficiency of phosphorescent OLEDs drops rapidly at high brightness. It is also desired to have a more saturated emission spectrum, higher efficiency, and longer device service life.
シアノ基置換は、常にりん光金属錯体、たとえばイリジウム錯体に導入されることがない。US20140252333A1では、一連のシアノ基−フェニル基で置換されたイリジウム錯体が開示されているが、シアノ基による効果が明確に示されていない。また、たとえば、US20040121184A1において、シアノ基は、電子を非常に吸着しやすい置換基であるため、りん光金属錯体をブルーシフトさせる発光スペクトルとして用いられてもよい。本発明は、効率が高く、電圧が低く、明らかなブルーシフトまたはレッドシフトの発光がないなどの多くの特性を意外に示している、一連の新規なシアノ基置換金属錯体を開示している。最も意外には、非常に狭い発光ピーク幅を有する。これらの利点は、緑光素子のレベルおよび顔色飽和度の向上に極めて大きく寄与する。 Cyano group substitution is not always introduced into phosphorescent metal complexes, such as iridium complexes. In US201402523333A1, a series of cyano-phenyl substituted iridium complexes is disclosed, but the effect of cyano is not clearly shown. In addition, for example, in US20040118484A1, a cyano group is a substituent that very easily adsorbs electrons, and thus may be used as an emission spectrum for blue-shifting a phosphorescent metal complex. The present invention discloses a series of novel cyano group-substituted metal complexes that surprisingly exhibit many properties such as high efficiency, low voltage, and no apparent blue or red shift emission. Most surprisingly, it has a very narrow emission peak width. These advantages greatly contribute to the improvement of the level of the green light element and the saturation of the complexion.
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、一連の技術方案を提供することを目的とする。 The present invention aims to provide a series of technical solutions to solve at least some of the above-mentioned problems.
本発明は、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を提供することを目的の一とする。
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。)
The present invention, an object is to provide a metal complex containing a ligand L a of formula 1.
Cy is bound to a metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond,
X 1 to X 4 are each independently selected from C, CR x1 or N, and at least one of X 1 to X 4 is C and is bonded to Cy. When a plurality of CR x1 are present in X 1 to X 4 , the R x1 may be the same or different,
X 5 to X 8 are each independently selected from CR x2 or N, and when a plurality of CR x2 are present in X 5 to X 8 , the R x2 may be the same or different,
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR x3 , CR x4 R x5 and SiR x6 R x7 ,
R x1 , R x2 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 and R x7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group. Or, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted Substituted C1-C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 carbon atoms 20 arylsilyl groups, substituted or unsubstituted amine groups having 0 to 20 carbon atoms, acyl groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, cyano groups, isocyano groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphino groups , And a combination of these,
At least one of R x1 and R x2 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
X 1 , X 2 , X 3 or X 4 is bonded to the metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond. )
本発明は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層は、目的の一に記載の金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子を提供することを目的の二とする。 The present invention is an electroluminescent element including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes an electroluminescent element containing the metal complex according to one of the objects. Its purpose is to provide a cent device.
本発明は、目的の一に記載の金属錯体を含む化合物の処方を提供することを目的の三とする。 The third object of the present invention is to provide a formulation of a compound containing the metal complex according to the first object.
本発明は、目的の一に記載の金属錯体を調製するための化合物を提供することを目的の四とする。 An object of the present invention is to provide a compound for preparing the metal complex according to the object 1.
本発明に係るシアノ基置換配位子を含有する新規な金属錯体は、エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられてもよい。これらの新規な化合物は、エレクトロルミネセント素子に用いられ、例えばより狭い半値全幅、より低い電圧値、より高い量子効率などのより良好な素子性能を提供することができる。 The novel metal complex containing a cyano group-substituted ligand according to the present invention may be used as a light emitting material in an electroluminescent device. These novel compounds can be used in electroluminescent devices to provide better device performance such as narrower full width at half maximum, lower voltage values, higher quantum efficiency.
OLEDは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図1は、有機発光装置100を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置100には、基板101、陽極110、正孔注入層120、正孔輸送層130、電子ブロッキング層140、発光層150、正孔ブロッキング層160、電子輸送層170、電子注入層180および陰極190が含まれてもよい。装置100は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許US7279704B2の第6〜10欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
OLEDs can be manufactured with various substrates such as glass, plastic, and metal. FIG. 1 illustrates an organic
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第5844363号において、可撓性で透明な基板−陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2003/0230980号において、p型ドープの正孔輸送層の実例は50:1のモル比でF4−TCNQがドーピングされたm−MTDATAであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン(Thompson)らによる米国特許第6303238号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2003/0230980号において、n型ドープの電子輸送層の実例は1:1のモル比でLiがドーピングされたBPhenであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第5703436号および第5707745号において、例えばMg:Agなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ITO層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第6097147号および米国特許出願公開第2003/0230980号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2004/0174116号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第2004/0174116号において、保護層が記載されている。 There are more instances of each of these layers. Illustratively, in US Pat. No. 5,844,363, incorporated by reference in its entirety, a flexible, transparent substrate-anode combination is disclosed. For example, in U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980, which is incorporated as incorporated the full text, the examples of the hole transport layer of the p-type doped 50: F 4 -TCNQ is doped at a molar ratio of m- It is disclosed to be MTDATA. Examples of host materials are disclosed in US Pat. No. 6,303,238 to Thompson et al., which is incorporated by reference in its entirety. For example, in US Patent Application Publication No. 2003/0230980, incorporated by reference in its entirety, it is disclosed that an illustrative n-type doped electron transport layer is BPhen doped with a 1:1 molar ratio of Li. Has been done. US Pat. Nos. 5,703,436 and 5,707,745, which are incorporated by reference in their entirety, have a thin metal layer, eg, Mg:Ag, with a sputter-deposited transparent conductive ITO layer coated thereon. Disclosed are examples of cathodes, including composite cathodes. US Pat. No. 6,097,147 and US Patent Application Publication No. 2003/0230980, which are incorporated by reference in their entirety, describe in more detail the principle and use of blocking layers. Examples of injection layers are provided in US Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated by reference in its entirety. A protective layer is described in US Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated by reference in its entirety.
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってOLEDの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、2層の異なる発光材料を有してもよい。 A non-limiting example provides the above-described split layer structure. The functions of the OLED can be realized by combining the various layers described above, or some layers can be omitted altogether. It may include other layers not explicitly mentioned. Within each layer, a single material or a mixture of multiple materials can be used to achieve optimum performance. Any functional layer may include multiple sub-layers, for example, the emissive layer may have two different emissive materials to achieve a desired emission spectrum.
一実施例において、OLEDは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、1つまたは複数の層を含んでもよい。 In one example, an OLED may be described as having an "organic layer" provided between a cathode and an anode. The organic layer may include one or more layers.
OLEDにもカプセル化層が必要であり、図2に示すように、有機発光装置200が例示的に制限せずに示されている。図1との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極190上にカプセル化層102を含んでもよい。ガラス、または有機−無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、OLED素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許US7968146B2において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
The OLED also requires an encapsulation layer, and as shown in FIG. 2, the organic
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の1つまたは複数の電子部材モジュール(或いは、ユニット)を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび/または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、3−Dディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。 Devices manufactured in accordance with embodiments of the present invention may be incorporated into various consumer products that include one or more electronic component modules (or units) of the device. These consumer products include, for example, flat panel displays, monitors, medical monitors, televisions, billboards, indoor and outdoor lighting and/or signal lamps, head-up displays, wholly or partially transparent displays, flexible displays. Includes displays, smartphones, flat panel computers, flat panel mobile phones, wearable devices, smart watches, laptop computers, digital cameras, handheld video cameras, viewfinders, micro displays, 3-D displays, in-vehicle displays and tail lights.
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。 The materials and structures described herein may also be used in the other organic electronic devices listed above.
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第1層が第2層「上」に設けられていると記載されている場合、第1層が基板から相対的に遠いように設けられている。第1層が第2層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第1層と第2層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に「設けられている」と記載されることができる。 "Top" means furthest away from the substrate, and "bottom" means closest to the substrate. Where it is stated that the first layer is provided "on" the second layer, the first layer is provided relatively far from the substrate. Other layers may be present between the first and second layers, unless it is specified that the first layer "is" in "contact" with the second layer. Illustratively, the presence of various organic layers between the cathode and the anode can still be described as "provided" on the anode "on" the anode.
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および/または液体媒体から堆積可能であることを意味する。 By "solution is processible" is meant that it can be dissolved, dispersed or transported in and/or deposited from a liquid medium in the form of a solution or suspension.
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。 It is believed that the ligand may be referred to as "photosensitive" if it directly enhances the photosensitivity of the launch material. A ligand may be referred to as "auxiliary" if it does not promote the photosensitivity of the launch material. However, it is believed that the ancillary ligand can modify the properties of the photosensitizing ligand.
蛍光OLEDの内部量子効率(IQE)は、遅延蛍光の存在によって25%のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に2つのタイプ、すなわちP型遅延蛍光およびE型遅延蛍光に分けられてもよい。P型遅延蛍光は、三重項−三重項消滅(TTA)により生成される。 It is believed that the internal quantum efficiency (IQE) of fluorescent OLEDs may exceed the 25% spin statistic limit due to the presence of delayed fluorescence. Delayed fluorescence may be generally divided into two types: P-type delayed fluorescence and E-type delayed fluorescence. P-type delayed fluorescence is generated by triplet-triplet annihilation (TTA).
一方、E型遅延蛍光は、2つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。E型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項−三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光(TADF)とも呼ばれる。TADFの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム(RISC)間の貫通(逆項間交差)の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は75%に達することができる。一重項の合計割合は100%であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の25%をはるかに超えている。 On the other hand, E-type delayed fluorescence depends not on the collision of two triplets but on the conversion of excited states of triplets and singlets. A compound capable of generating E-type delayed fluorescence needs to have a very small singlet-triplet gap in order to carry out energy state conversion. Thermal energy can activate the triplet to singlet transition. This type of delayed fluorescence is also called heat activated delayed fluorescence (TADF). The salient feature of TADF is that the delay component improves with increasing temperature. If the speed of penetration (reverse intersystem crossing) between reverse systems (RISC) is fast enough, non-radiative decay from triplet is minimized and the backfilled singlet excited state ratio reaches 75%. You can The total singlet percentage may be 100%, which is well above 25% of the electro-excitonic spin statistics.
E型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、E型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項−三重項エネルギーギャップ(ΔES-T)を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移(CT)型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、HOMOとLUMOとの空間分離は、一般的に小さいΔES-Tを生成することになる。これらの状態は、CT状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分(例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体)と電子受容体部分(例えば、N含有の六員芳香族環)を結合することにより構築される。 The characteristic of E-type delayed fluorescence is visible from the excitation complex system or a single compound. Without being limited to theory, E-type delayed fluorescence requires that the emissive material have a small singlet-triplet energy gap (ΔE ST ). An organic non-metal-containing donor/acceptor emissive material may achieve this point. The firing of these materials is usually characterized as donor-acceptor charge transition (CT) type firing. In these donor-acceptor type compounds, the spatial separation of HOMO and LUMO will generally produce a small ΔE ST . These states may include CT states. Typically, donor/acceptor emissive materials are constructed by linking an electron donor moiety (eg, an amine group or a carbazole derivative) and an electron acceptor moiety (eg, an N-containing 6-membered aromatic ring).
置換基の専門用語の定義について Definition of technical terms for substituents
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。 Halogen or halide, as used herein, includes fluorine, chloro, bromine and iodine.
アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、ネオペンチル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−ペンチルヘキシル、1−ブチルペンチル、1−ヘプチルオクチル、および3−メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。 The alkyl group includes straight chain and branched chain alkyl groups. Illustrative alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-. Decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, neopentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-pentylhexyl. , 1-butylpentyl, 1-heptyloctyl, and 3-methylpentyl. Moreover, the alkyl group may be substituted. Carbons in the alkyl chain may be replaced with other heteroatoms. Of these, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl and neopentyl are preferable.
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数4〜10のシクロアルキル基であり、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、4,4−ジメチルシクロヘキシル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基などを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。 A cycloalkyl group, as used herein, includes cyclic alkyl groups. Preferred cycloalkyl groups are cycloalkyl groups having 4 to 10 ring carbon atoms, such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4,4-dimethylcyclohexyl, 1-adamantyl, 2-adamantyl and 1-norbornyl groups. , 2-norbornyl group and the like. Moreover, the cycloalkyl group may be substituted. Carbons in the ring may be replaced with other heteroatoms.
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数2〜15のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、1−メチルビニル基、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基および3−フェニル−1−ブテニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。 Alkenyl groups, as used herein, include straight chain and branched chain olefin groups. Preferred alkenyl groups are alkenyl groups having 2 to 15 carbon atoms. Examples of alkenyl groups are vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-methylvinyl, styryl, 2,2-diphenylvinyl. Group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3- It includes a diphenylallyl group, a 1,2-dimethylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group and a 3-phenyl-1-butenyl group. In addition, the alkenyl group may be substituted.
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数2〜15のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。 An alkynyl group, as used herein, includes straight and branched chain alkynyl groups. A preferred alkynyl group is an alkynyl group having 2 to 15 carbon atoms. Moreover, the alkynyl group may be substituted.
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数6〜60、より好ましくは炭素原子数6〜20、更に好ましくは炭素原子数6〜12のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレニル、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル−2−イル、ビフェニル−3−イル、ビフェニル−4−イル、p−ターフェニル−4−イル、p−ターフェニル−3−イル、p−トリビフェニル−2−イル、m−ターフェニル−4−イル、m−ターフェニル−3−イル、m−ターフェニル−2−イル、o−トリル、m−トリル、p−トリル、p−(2−フェニルプロピル)フェニル、4’−メチルビフェニル、4’’−tert−ブチル−p−ターフェニル−4−イル、o−クミル、m−クミル、p−クミル、2,3−キシリル、3,4−キシリル、2,5−ジメチルフェニル、メシチレンおよびm−テトラフェニルを含む。 Aryl or aromatic groups, as used herein, contemplate non-fused and fused systems. Preferred aryl groups are aryl groups having 6 to 60 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and even more preferably 6 to 12 carbon atoms. Examples of aryl groups include phenyl, biphenyl, terphenyl, triphenylene, tetraphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorenyl, pyrene, chrysene, perylene, and azulene, phenyl, biphenyl, terphenyl, triphenylene, fluorenyl. And naphthalene are preferable. Moreover, the aryl group may be substituted. Examples of non-fused aryl groups are phenyl, biphenyl-2-yl, biphenyl-3-yl, biphenyl-4-yl, p-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-3-yl, p-tri. Biphenyl-2-yl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-2-yl, o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, p-(2- Phenylpropyl)phenyl, 4'-methylbiphenyl, 4''-tert-butyl-p-terphenyl-4-yl, o-cumyl, m-cumyl, p-cumyl, 2,3-xylyl, 3,4- Includes xylyl, 2,5-dimethylphenyl, mesitylene and m-tetraphenyl.
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族の環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が3〜7であり、少なくとも1つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも1つの窒素原子、酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。 Heterocycle or heterocycle, as used herein, contemplates aromatic and non-aromatic cyclic groups. An isoaryl group also refers to a heteroaryl group. Preferred non-aromatic heterocyclic groups have 3 to 7 ring atoms and contain at least one heteroatom, such as nitrogen, oxygen and sulfur. The heterocyclic group may be an aromatic heterocyclic group having at least one hetero atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a selenium atom.
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数1〜5の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数3〜30、より好ましくは炭素原子数3〜20、さらに好ましくは炭素原子数3〜12のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、1,2−アザボラン、1,3−アザボラン、1,4−アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。 Heteroaryl groups, as used herein, contemplate non-fused and fused heteroaromatic groups having from 1 to 5 heteroatoms. A preferred heteroaryl group is a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, and further preferably 3 to 12 carbon atoms. Suitable heteroaryl groups include dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridoindole, pyrrolopyridine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, Thiazole, oxadiazole, oxatriazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indenoazine, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline , Isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, xanthene, acridine, phenazine, phenothiazine, benzofuranpyridine, phlodipyridine, benzothienopyridine, thienobipyridine, benzoselenopyridine, and seleniumbenzopyridine, dibenzothiophene, dibenzofuran, It is preferred to include dibenzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, imidazole, pyridine, triazine, benzimidazole, 1,2-azaborane, 1,3-azaborane, 1,4-azaborane, borazole and aza analogues thereof. In addition, the heteroaryl group may be substituted.
アルコキシ基とは、−O−アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数1〜20、好ましくは炭素原子数1〜6のアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が3以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。 The alkoxy group is represented by -O-alkyl group. Examples and preferable examples of the alkyl group are the same as the above examples. Examples of alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy and hexyloxy. The alkoxy group having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic, or branched.
アリールオキシ基とは、−O−アリール基または−O−ヘテロアリール基で表される。アリール基及びヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数6〜40のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。 The aryloxy group is represented by -O-aryl group or -O-heteroaryl group. Examples and preferable examples of the aryl group and the heteroaryl group are the same as the above examples. Examples of the aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms include phenoxy group and biphenyloxy group.
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルイソプロピル、2−フェニルイソプロピル、フェニル−tert−ブチル、α−ナフチルメチル、1−α−ナフチルエチル、2−α−ナフチルエチル、1−α−ナフチルイソプロピル、2−α−ナフチルイソプロピル、β−ナフチルメチル、1−β−ナフチル−エチル、2−β−ナフチル−エチル、1−β−ナフチルイソプロピル、2−β−ナフチルイソプロピル、p−メチルベンジル、m−メチルベンジル、o−メチルベンジル、p−クロロベンジル、m−クロロベンジル、o−クロロベンジル、p−ブロモベンジル、m−ブロモベンジル、o−ブロモベンジル、p−ヨードベンジル、m−ヨードベンジル、o−ヨードベンジル、p−ヒドロキシベンジル、m−ヒドロキシベンジル、o−ヒドロキシベンジル、p−アミノベンジル、m−アミノベンジル、o−アミノベンジル、p−ニトロベンジル、m−ニトロベンジル、o−ニトロベンジル、p−シアノベンジル、m−シアノベンジル、o−シアノベンジル、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピルおよび1−クロロ−2−フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、p−シアノベンジル、m−シアノベンジル、o−シアノベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルイソプロピルおよび2−フェニルイソプロピルであることが好ましい。 An aralkyl group, as used herein, is an alkyl group having an aryl substituent. Further, the aralkyl group may be substituted. Examples of aralkyl groups are benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl-tert-butyl, α-naphthylmethyl, 1-α-naphthylethyl, 2-α-. Naphthylethyl, 1-α-naphthylisopropyl, 2-α-naphthylisopropyl, β-naphthylmethyl, 1-β-naphthyl-ethyl, 2-β-naphthyl-ethyl, 1-β-naphthylisopropyl, 2-β-naphthyl Isopropyl, p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, o-methylbenzyl, p-chlorobenzyl, m-chlorobenzyl, o-chlorobenzyl, p-bromobenzyl, m-bromobenzyl, o-bromobenzyl, p-iodo Benzyl, m-iodobenzyl, o-iodobenzyl, p-hydroxybenzyl, m-hydroxybenzyl, o-hydroxybenzyl, p-aminobenzyl, m-aminobenzyl, o-aminobenzyl, p-nitrobenzyl, m-nitro Includes benzyl, o-nitrobenzyl, p-cyanobenzyl, m-cyanobenzyl, o-cyanobenzyl, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl and 1-chloro-2-phenylisopropyl. Among them, benzyl, p-cyanobenzyl, m-cyanobenzyl, o-cyanobenzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl and 2-phenylisopropyl are preferable.
アザジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける1つまたは複数のC−H基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリン、ジベンゾ[f,h]キノリン、および環系において2つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。 “Aza” in azadibenzofuran, aza-dibenzothiophene and the like refers to the replacement of one or more C—H groups in the corresponding aromatic fragment with a nitrogen atom. For example, azatriphenylene includes dibenzo[f,h]quinoxaline, dibenzo[f,h]quinoline, and other analogs having more than one nitrogen in the ring system. One of ordinary skill in the art can readily envision other nitrogen analogs of the aza derivatives described above, and these analogs are all defined as being within the terminology described herein. ..
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、複素環基、アリール基及びヘテロアリール基は、非置換であってもよく、或いは、重水素、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、環状アミノ基、シリル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ヘテロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エーテル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィン基およびこれらの組み合わせから選ばれる1つまたは複数で置換されてもよい。 The alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, heterocyclic group, aryl group and heteroaryl group may be unsubstituted, or deuterium, halogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, Aralkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, cyclic amino group, silyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, It may be substituted with one or more selected from ether groups, ester groups, nitrile groups, isonitrile groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphine groups and combinations thereof.
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント(例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基)であるか否か、或いは、分子全体(例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。 When a molecular fragment is described as being bonded to another moiety through a substituent or in another form, whether or not it is a fragment (eg, phenyl group, phenylene group, naphthyl group, dibenzofuranyl group) or the whole molecule It should be understood that its name can be determined by whether it is (eg, benzene, naphthalene, dibenzofuran). As used herein, the designation of substituents or different forms of attachment of fragments is accepted as equivalent.
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。 In the compounds referred to herein, hydrogen atoms may be partially or wholly replaced with deuterium. Other atoms, such as carbon and nitrogen, may also be replaced with their other stable isotopes. Substitution of other stable isotopes in the compound may be preferred to improve device efficiency and stability.
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換(二重置換、三重置換、四重置換などを含む)を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の使用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の使用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。 In the compounds referred to herein, multiple substitution refers to the extent of reaching the most available substitutions, including double substitutions. Certain substituents in the compounds referred to herein mean multiple substitutions (including double substitutions, triple substitutions, quadruple substitutions, etc.), which substituents have multiple available substituents on the bond structure. This means that the substituents may be present at the substitution positions, and the substituents that are present at all of the plurality of available substitution positions may have the same structure or different structures.
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記載は、2つの基が化学結合により互いに結合することを指すと認められる。これは、以下の図により例示される。
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記載は、2つの基の1つが水素を示す場合、2番目の基が、水素原子が結合する位置に結合して環を形成することを指すと認められる。これは、以下の図により例示される。
本発明の一実施例によれば、式1で表される構造を含むLa配位子を有する金属錯体が開示される。
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。)
本文において、2つの隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、任意の2つの隣り合う置換基同士が結合して環を形成するという場合があることを含んでもよいし、任意の2つの隣り合う置換基が結合して環を形成しないという場合があることを含んでもよい。
According to one embodiment of the present invention, a metal complex having an L a ligand having a structure represented by Formula 1 is disclosed.
Cy is bound to a metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond,
X 1 to X 4 are each independently selected from C, CR x1 or N, and at least one of X 1 to X 4 is C and is bonded to Cy. When a plurality of CR x1 are present in X 1 to X 4 , the R x1 may be the same or different,
X 5 to X 8 are each independently selected from CR x2 or N, and when a plurality of CR x2 are present in X 5 to X 8 , the R x2 may be the same or different,
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR x3 , CR x4 R x5 and SiR x6 R x7 ,
R x1 , R x2 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 and R x7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group. Or, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted Substituted C1-C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 carbon atoms 20 arylsilyl groups, substituted or unsubstituted amine groups having 0 to 20 carbon atoms, acyl groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, cyano groups, isocyano groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphino groups , And a combination of these,
At least one of R x1 and R x2 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
X 1 , X 2 , X 3 or X 4 is bonded to the metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond. )
In the present text, the fact that two adjacent substituents may combine to form a ring may include that any two adjacent substituents may combine to form a ring. However, it may include that any two adjacent substituents may not combine to form a ring.
本発明の一実施例によれば、Cyは、
Rは、一置換、最も多くの使用可能な置換に達するまでの複数置換、または無置換を表してもよく、いずれの構造に複数のRが存在した場合、前記Rは、同一または異なってもよく、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
「#」は、金属Mに結合した位置を表し、「*」は、X1、X2、X3またはX4に結合した位置を表す。
According to one embodiment of the present invention, Cy is
R may represent mono-substitution, multiple substitutions up to the maximum number of possible substitutions, or unsubstituted, and when there are multiple R in any structure, said R may be the same or different. Often,
R's each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or non-substituted. Substituted C1-20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C7 to C30 aralkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted carbon atom An aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 3 to 30 carbon atoms Heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine having 0 to 20 carbon atoms A group, an acyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a thioalkyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and a combination thereof,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
“#” represents a position bonded to the metal M, and “*” represents a position bonded to X 1 , X 2 , X 3 or X 4 .
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、一般式M(La)m(Lb)n(Lc)qを有し、前記Laは、金属Mと配位結合する第1の配位子であり、前記Lbおよび前記Lcは、それぞれ金属Mと配位結合する第2の配位子および第3の配位子であり、前記Lbおよび前記Lcは、同一または異なってもよく、
前記La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態に等しく、
金属Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、好ましくは、金属Mは、Pt、OsまたはIrから選ばれ、
Laは、独立して、
Laの構造において、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
R1、R2、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R2、R3、R4、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。
According to one embodiment of the present invention, the metal complex has the general formula M (L a) m (L b) n (L c) q, wherein L a is a coordinating bond with the metal M 1, L b and L c are a second ligand and a third ligand which form a coordinate bond with the metal M, respectively, and L b and L c are May be the same or different,
The above L a , L b and L c may combine to form a polydentate ligand,
m is 1, 2 or 3, n is 0, 1 or 2, q is 0, 1 or 2, m+n+q is equal to the oxidation state of M,
The metal M is selected from the group consisting of Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir and Pt, preferably the metal M is selected from Pt, Os or Ir,
L a is independently
In the structure of L a ,
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR x3 , CR x4 R x5 and SiR x6 R x7 ,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted or unsubstituted,
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 and R x7 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted carbon atom number 1 to 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 7 to 30 carbon atoms Aralkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a thioalkyl group, and a sulfinyl group. A sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof,
At least one of R 3 and R 4 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
L b and L c are each independently
R a , R b , and R c may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or unsubstituted,
X b is selected from the group consisting of O, S, Se, NR N1 and CR C1 R C2 ,
R a , R b , R c , R N1 , R C1 and R C2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atom heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted 7 to 30 carbon atom aralkyl group, a substituted or unsubstituted carbon group An alkoxy group having 1 to 20 atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 6 carbon atoms 30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 alkylsilyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl Silyl group, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group, and these Selected from the group consisting of
Two adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
本発明の一実施例によれば、配位子Laの構造式で、Xは、O、SまたはSeから選ばれる。 According to one embodiment of the present invention, by the structure of the ligand L a, X is, O, selected from S or Se.
本発明の一実施例によれば、式2〜式10のいずれか1つで表される構造を有する。
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R1、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R3、R4、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。)
According to one embodiment of the present invention, it has a structure represented by any one of Formula 2 to Formula 10.
X is selected from O, S or Se,
R 1 , R 3 and R 4 may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted or unsubstituted,
R a , R b , and R c may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or unsubstituted,
R 1 , R 3 , R 4 , R a , R b and R c are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon An alkoxy group having 1 to 20 atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 carbon atoms 30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 alkylsilyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl Silyl group, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group, and these Selected from the group consisting of
At least one of R 3 and R 4 is a cyano group,
Two adjacent substituents may combine with each other to form a ring. )
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、式2−aで表される構造を有する。
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R11、R12、R13、R14、R3、R4、Ra、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3、R4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。)
According to an embodiment of the present invention, the metal complex has a structure represented by formula 2-a.
X is selected from O, S or Se,
R 3 and R 4 may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted or unsubstituted,
R a , R b , and R c may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or unsubstituted,
R< 11 >, R< 12 >, R<13> , R<14> , R< 3 >, R < 4 >, R <a> , and R <b> are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1-20 carbon atom. Alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or non-substituted A substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon Arylsilyl group having 6 to 20 atoms, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group A group, a phosphino group, and combinations thereof,
At least one of R 3 and R 4 is a cyano group,
Two adjacent substituents may combine with each other to form a ring. )
本発明の一実施例によれば、式2−aで、R11およびR14のうちの少なくとも1つが水素ではない場合、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。 According to one embodiment of the present invention, in formula 2-a, when at least one of R 11 and R 14 is not hydrogen, then R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, halogen. A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 3 carbon atoms To an alkylsilyl group having 20 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 0 to 20 carbon atom amine group, an acyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, It is selected from the group consisting of cyano groups, isocyano groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphino groups, and combinations thereof.
本発明の一実施例によれば、式2−aで、R11およびR14がいずれも水素である場合、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれると共に、R12およびR13における炭素原子数の和が1以下である。 According to one embodiment of the present invention, in formula 2-a, when R 11 and R 14 are both hydrogen, R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or Unsubstituted C1-C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted carbon Selected from the group consisting of amine groups having 0 to 20 atoms, acyl groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, cyano groups, isocyano groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphino groups, and combinations thereof. , R 12 and R 13 have a total number of carbon atoms of 1 or less.
本発明の一実施例によれば、前記式1で、X5〜X8のうちの少なくとも1つがCRx2であり、且つ前記Rx2は、シアノ基である。 According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, at least one of X 5 to X 8 is CR x2 , and R x2 is a cyano group.
本発明の一実施例によれば、前記式1で、X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2から選ばれ、且つ前記Rx2のうちの少なくとも1つがシアノ基である。 According to one embodiment of the present invention, in formula 1, X 5 to X 8 are each independently selected from CR x2 and at least one of R x2 is a cyano group.
本発明の一実施例によれば、R4は、一置換、二置換、三置換または四置換を表してもよく、R4が複数である場合、同一または異なってもよく、R4は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、R4のうちの少なくとも1つがシアノ基である。 According to one embodiment of the present invention, R 4 may represent mono-substitution, di-substitution, tri-substitution or tetra-substitution, when R 4 is plural, it may be the same or different and R 4 is Deuterium, halogen, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 6 to 30 carbon atoms A group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 alkylsilyl group, a cyano group, and combinations thereof, R 4 At least one of them is a cyano group.
本発明の一実施例によれば、配位子Laは、La1〜La575からなる群から選ばれる。La1〜La575の具体的な構造は、請求項8を参照してください。 According to one embodiment of the present invention, the ligand L a is selected from the group consisting of L a1 ~L a575. Refer to claim 8 for the specific structure of L a1 to L a575 .
本発明の一実施例によれば、配位子Laは、La1〜La957からなる群から選ばれる。La1〜La957の具体的な構造は、請求項8を参照してください。 According to one embodiment of the present invention, the ligand L a is selected from the group consisting of L a1 ~L a957. See claim 8 for the specific structure of L a1 to L a957 .
本発明の一実施例によれば、Laにおける水素は、一部または全部重水素化されてもよい。 According to one embodiment of the present invention, the hydrogen at L a may be partially or wholly deuterated.
本発明の一実施例によれば、Laのアリール基における水素は、一部または全部重水素化されてもよい。 According to one embodiment of the present invention, the hydrogen in the aryl group of L a may be partially or totally deuterated.
本発明の一実施例によれば、Laのアルキル基における水素は、一部または全部重水素化されてもよい。 According to one embodiment of the present invention, the hydrogen in the alkyl group of L a may be partially or completely deuterated.
本発明の一実施例によれば、Laにおける水素は、一部または全部重水素化されてもよい。そのうち、配位子Laは、La958〜La1019からなる群から選ばれ、La958〜La1019の具体的な構造は、請求項9を参照してください。 According to one embodiment of the present invention, the hydrogen at L a may be partially or wholly deuterated. Among them, the ligand L a is selected from the group consisting of L a958 ~L a1019, specific structure of L a958 ~L a1019, please refer to the claims 9.
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、式IrLa(Lb)2またはIr(La)2Lbを有し、Laは、La1〜La575から選ばれる1種または2種であり、Lbは、Lb1〜Lb41からなる群から選ばれる1種または2種であり、Lb1〜Lb41の具体的な構造は、請求項10を参照してください。 According to one embodiment of the present invention, the metal complex has the formula IrL a (L b) 2 or Ir (L a) 2 L b , L a is one selected from L a1 ~L a575 or a two, L b is one or two elements selected from the group consisting of L b1 ~L b41, specific structure of L b1 ~L b41, please refer to the claims 10.
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、式IrLa(Lb)2またはIr(La)2Lbを有し、Laは、La1〜La1019から選ばれる1種または2種であり、Lbは、
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、式Ir(La)2Lc、またはIrLa(Lc)2を有し、Laは、La1〜La1019から選ばれる1種または2種であり、Lcは、Lc1〜Lc360からなる群から選ばれる1種または2種である。そのうち、Lc1〜Lc360の具体的な構造は、請求項11を参照してください。 According to one embodiment of the present invention, the metal complex has the formula Ir (L a) 2 L c or IrL a (L c) 2, , L a is 1 selected from L a1 ~L A1019 L c is one or two, and L c is one or two selected from the group consisting of L c1 to L c360 . Refer to claim 11 for the specific structure of L c1 to L c360 .
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、金属錯体1〜金属錯体316のいずれか1つで表される構造から選ばれ、
金属錯体1〜金属錯体226は、IrLa(Lb)2の構造を有し、2つのLbが同一であり、LaおよびLbはそれぞれ下記表に示す構造に対応し、
The metal complex 1 to the metal complex 226 have a structure of IrL a (L b ) 2 , two L b are the same, and L a and L b respectively correspond to the structures shown in the following table,
本発明の一実施例によれば、化合物1〜化合物136からなる群から選ばれる化合物がさらに開示される。そのうち、化合物1〜化合物136の具体的な構造は、請求項13を参照してください。 According to one embodiment of the present invention, there is further disclosed a compound selected from the group consisting of compound 1 to compound 136. For specific structures of Compound 1 to Compound 136, refer to Claim 13.
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層は、式1で表される配位子Laを含む金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子がさらに開示される。
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。)
According to one embodiment of the present invention, there is provided an electroluminescent device including an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode, wherein the organic layer is represented by Formula 1. Further disclosed is an electroluminescent device that includes a metal complex that includes a ligand La.
Cy is bound to a metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond,
X 1 to X 4 are each independently selected from C, CR x1 or N, and at least one of X 1 to X 4 is C and is bonded to Cy. When a plurality of CR x1 are present in X 1 to X 4 , the R x1 may be the same or different,
X 5 to X 8 are each independently selected from CR x2 or N, and when a plurality of CR x2 are present in X 5 to X 8 , the R x2 may be the same or different,
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR x3 , CR x4 R x5 and SiR x6 R x7 ,
R x1 , R x2 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 and R x7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group. Or, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted Substituted C1-C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 carbon atoms 20 arylsilyl groups, substituted or unsubstituted amine groups having 0 to 20 carbon atoms, acyl groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, cyano groups, isocyano groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphino groups , And a combination of these,
At least one of R x1 and R x2 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
X 1 , X 2 , X 3 or X 4 is bonded to the metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond. )
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である。 According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, the organic layer is a light emitting layer and the metal complex is a light emitting material.
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記有機層は、ホスト材料をさらに含む。 According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, the organic layer further includes a host material.
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記有機層は、少なくとも2種のホスト材料をさらに含む。 According to an embodiment of the present invention, in the electroluminescent device, the organic layer further comprises at least two host materials.
本発明の一実施例によれば、前記ホスト材料は、ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含む。 According to one embodiment of the present invention, the host material is benzene, biphenyl, pyridine, pyrimidine, triazine, carbazole, azacarbazole, indolocarbazolyl, dibenzothiophene, azadibenzothiophene, dibenzofuran, azadibenzofuran, dibenzoseleno. Includes at least one chemical group selected from the group consisting of phen, azadibenzoselenophene, triphenylene, azatriphenylene, fluorenyl, silicon fluorene, naphthalene, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, phenanthrene, azaphenanthrene, and combinations thereof. ..
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子は、消費製品、電子素子モジュール、有機発光素子および照明パネルからなる群における素子に組み込まれている。 According to one embodiment of the invention, the electroluminescent device is incorporated into a device in the group consisting of consumer products, electronic device modules, organic light emitting devices and lighting panels.
本発明の他の実施例によれば、金属錯体を含む化合物の処方がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、いずれか1種の上述した実施例により表される。 According to another embodiment of the present invention, there is further disclosed the formulation of the compound containing the metal complex. The specific structure of the metal complex is represented by any one of the above-described examples.
他の材料との組合せ Combination with other materials
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願US2016/0359122A1の第0132〜0161段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。 The material of the specific layer used in the organic light emitting device described in the present invention can be used in combination with various other materials present in the device. Combinations of these materials are described in detail in paragraph 0132-0161 of US patent application US2016/0359122A1, the entire contents of which are incorporated herein. The materials described or mentioned are non-limiting examples of materials that can be used in combination with the compounds disclosed herein, and can be readily used by those of skill in the art in combination with reference to the literature. Other materials can be identified.
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願US2015/0349273A1の第0080〜0101段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。 It is described herein that the material of the specific layer used in the organic light emitting device can be used in combination with various other materials present in the device. Illustratively, the emissive dopants disclosed herein can be used in combination with a wide variety of hosts, transport layers, blocking layers, injection layers, electrodes and other possible layers. Combinations of these materials are described in detail in paragraphs 0080 to 0101 of patent application US2015/0349273A1, the entire content of which is incorporated herein. The materials described or mentioned are non-limiting examples of materials that can be used in combination with the compounds disclosed herein, and can be readily used by those of skill in the art in combination with reference to the literature. Other materials can be identified.
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の1種または多種の機器(Bruker製の核磁気共鳴装置、Shimadzu製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー/質量分析計、気体クロマトグラフィー/質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海▲リョウ▼光技術(SHA
NHHAI LENGGUANG TECHNOLOGY.,LTD.)製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器(AngstromEngineering製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず)を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
In the material synthesis examples, unless otherwise stated, all reactions are carried out with nitrogen protection. All reaction solvents are anhydrous and used as commercial sources. For the product to be synthesized, one or a variety of instruments common in the field (nuclear magnetic resonance apparatus from Bruker, liquid chromatography from Shimadzu, liquid chromatography/mass spectrometer, gas chromatography/mass spectrometer) , Differential scanning calorimeter, Shanghai Ryo Optical Technology (SHA
NHHAI LENGGUANG TECHNOLOGY. , LTD. ) Fluorescent spectrophotometer, Wuhan Cecto's electrochemical work station, Anhui Yikatsu sublimation device, etc.) I did a test. In the embodiment of the device, even for the characteristics of the device, a normal device in this field (a deposition machine made by Angstrom Engineering, an optical test system made by Suzhou Fushida, a service life test system, an ellipsometer made by Beijing Quanta, etc. is used. (Including but not limited to) was used to test in a manner familiar to those of skill in the art. Since the person skilled in the art knows the related contents such as the use of the above-mentioned equipment and the test method, the specific data of the sample can be surely obtained without any influence. Therefore, the related contents are repeated in this specification. I will not explain.
材料合成の実施例 Example of material synthesis
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は以下のとおりである。 The method for preparing the compound according to the present invention is not limited. Taking the following compounds as a typical but non-limiting example, their synthetic routes and preparation methods are as follows.
合成の実施例1:化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)の合成 Synthesis Example 1: Synthesis of Compound IrL a1 (L b1 ) 2 (Metal Complex 1)
ステップ1:
ステップ2:
ステップ3:
ステップ4:
ステップ5:
ステップ6:
合成の実施例2:化合物IrLa4(Lb1)2(金属錯体4)の合成 Synthesis Example 2: Synthesis of Compound IrL a4 (L b1 ) 2 (Metal Complex 4)
ステップ1:
ステップ2:
ステップ3:
合成の実施例3:化合物IrLa2(Lb1)2(金属錯体2)の合成 Synthesis Example 3: Synthesis of Compound IrL a2 (L b1 ) 2 (Metal Complex 2)
ステップ1:
ステップ2:
ステップ3:
ステップ4:
ステップ5:
ステップ6:
合成の実施例4:化合物IrLa3(Lb1)2(金属錯体3)の合成 Synthesis Example 4: Synthesis of Compound IrL a3 (L b1 ) 2 (Metal Complex 3)
ステップ1:
ステップ2:
ステップ3:
合成の実施例5:化合物IrLa1(Lb3)2(金属錯体67)の合成 Synthesis Example 5: Synthesis of Compound IrL a1 (L b3 ) 2 (Metal Complex 67)
ステップ1:
合成の実施例6:化合物IrLa1(Lb4)2(金属錯体107)の合成 Synthesis Example 6: Synthesis of Compound IrL a1 (L b4 ) 2 (Metal Complex 107)
ステップ1:
合成の実施例7:化合物IrLa1(Lb8)2(金属錯体147)の合成 Synthesis Example 7: Synthesis of Compound IrL a1 (L b8 ) 2 (Metal Complex 147)
ステップ1:
合成の実施例8:化合物IrLa221(Lb1)2(金属錯体17)の合成 Synthesis Example 8: Synthesis of Compound IrL a221 (L b1 ) 2 (Metal Complex 17)
ステップ1:
ステップ2:
合成の実施例9:化合物IrLa962(Lb1)2(金属錯体53)の合成 Synthesis Example 9: Synthesis of Compound IrL a962 (L b1 ) 2 (Metal Complex 53)
ステップ1:
合成の実施例10:化合物IrLa962(Lb3)2(金属錯体93)の合成 Synthesis Example 10: Synthesis of Compound IrL a962 (L b3 ) 2 (Metal Complex 93)
ステップ1:
合成の実施例11:化合物IrLa293(Lb1)2(金属錯体19)の合成 Synthesis Example 11: Synthesis of Compound IrL a293 (L b1 ) 2 (Metal Complex 19)
ステップ1:
合成の実施例12:化合物IrLa293(Lb3)2(金属錯体77)の合成 Synthesis Example 12: Synthesis of Compound IrL a293 (L b3 ) 2 (Metal Complex 77)
ステップ1:
合成の実施例13:化合物IrLa987(Lb3)2(金属錯体102)の合成 Synthesis Example 13: Synthesis of Compound IrL a987 (L b3 ) 2 (Metal Complex 102)
ステップ1:
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。 Those skilled in the art should know that the above preparation method is merely an example, and that the structure of other compounds of the present invention can be obtained by improving it.
素子の実施例 Example of device
実施例1 Example 1
まず、厚みが120nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が10-8トルの場合、0.2〜2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極に蒸着を行った。化合物HI(100A)を正孔注入層(HIL)として用いた。化合物HT(350A)を正孔輸送層(HTL)として用いた。化合物H1(50A)を電子ブロッキング層(EBL)として用いた。その後、本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を、ホスト化合物H1およびH2にドーピングして発光層(EML、8:46:46、400A)とした。化合物H2(100A)を正孔ブロッキング層(HBL)として用いた。HBLにおいて、化合物ETおよび8−ヒドロキシキノリン−リチウム(Liq)の混合物を電子輸送層(ETL、40:60、350A)として蒸着した。最後に、厚みが10AのLiqを電子注入層として蒸着すると共に、1200A のAlを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。 First, a glass substrate having an indium tin oxide (ITO) anode with a thickness of 120 nm was washed and then treated with oxygen plasma and UV ozone. After the treatment, the substrate was dried in a glove box to remove water. Then, the substrate was attached to the substrate holder and placed in a vacuum chamber. Hereinafter, for the designated organic layer, when the vacuum degree was 10 −8 Torr, vapor deposition was sequentially performed on the ITO anode by hot vacuum vapor deposition at a rate of 0.2 to 2 Å/sec. Compound HI (100A) was used as the hole injection layer (HIL). Compound HT (350A) was used as the hole transport layer (HTL). Compound H1 (50A) was used as an electron blocking layer (EBL). Then, the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) in the present invention was doped into the host compounds H1 and H2 to form a light emitting layer (EML, 8:46:46, 400 A). Compound H2 (100A) was used as a hole blocking layer (HBL). In HBL, a mixture of compound ET and 8-hydroxyquinoline-lithium (Liq) was deposited as an electron transport layer (ETL, 40:60, 350A). Lastly, Liq having a thickness of 10 A was vapor-deposited as an electron injection layer, and Al having a thickness of 1200 A was vapor-deposited as a cathode. Then, the device was changed to a glove box, and encapsulated with a glass cover and a hygroscopic agent to complete the device.
実施例2 Example 2
実施例2は、発光層において本発明における化合物IrLa2(Lb1)2(金属錯体2)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 In Example 2, except that the compound IrL a2 (L b1 ) 2 (metal complex 2) of the present invention in the light emitting layer was substituted for the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention in Example 1, This is the same as the embodiment in Example 1.
実施例3 Example 3
実施例3は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa1(Lb3)2(金属錯体67)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 3 is different from the compound IrL a1 (L b3 ) 2 (metal complex 67) of the present invention in Example 1 except that the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention is substituted in the light emitting layer. The same as the embodiment in Example 1.
実施例4 Example 4
実施例4は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa1(Lb4)2(金属錯体107)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 4 is different from the compound IrL a1 (L b4 ) 2 (metal complex 107) of the present invention in which the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention is replaced in the light emitting layer. The same as the embodiment in Example 1.
実施例5 Example 5
実施例5は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa1(Lb8)2(金属錯体147)を実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 5 is different from the compound IrL a1 (L b8 ) 2 (metal complex 147) of the present invention in the light emitting layer in place of the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention in Example 1. The same as the embodiment in Example 1.
実施例6 Example 6
実施例6は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa962(Lb1)2(金属錯体53)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 6 is different from the compound IrL a962 (L b1 ) 2 (metal complex 53) of the present invention in the light-emitting layer in place of the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention in Example 1. The same as the embodiment in Example 1.
実施例7 Example 7
実施例7は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa962(Lb3)2(金属錯体93)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 7 is different from the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention in Example 1 except that the compound IrL a962 (L b3 ) 2 (metal complex 93) of the present invention is substituted in the light emitting layer. The same as the embodiment in Example 1.
実施例8 Example 8
実施例8は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa293(Lb3)2(金属錯体77)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 8 is different from the compound IrL a293 (L b3 ) 2 (metal complex 77) of the present invention in the light-emitting layer in place of the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention in Example 1. The same as the embodiment in Example 1.
実施例9: Example 9:
実施例9は、発光層においてそれぞれ本発明における化合物IrLa987(Lb3)2(金属錯体102)で実施例1における本発明における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Example 9 is the same except that the compound IrL a987 (L b3 ) 2 (metal complex 102) of the present invention is substituted for the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) of the present invention in Example 1 in the light emitting layer. The same as the embodiment in Example 1.
比較例1 Comparative Example 1
比較例1は、発光層において比較化合物1で実施例1における化合物IrLa1(Lb1)2(金属錯体1)を代替する以外、実施例1における実施形態と同様である。 Comparative Example 1 is the same as the embodiment in Example 1 except that the compound IrL a1 (L b1 ) 2 (metal complex 1) in Example 1 is replaced with Comparative Compound 1 in the light emitting layer.
用いられる材料が1種以上の層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。 A layer in which one or more materials are used is obtained by doping a compound having different weight ratios.
素子の詳細の一部の層構造および厚みを、表7に示す。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
異なる電流密度および電圧で、素子IVLおよび耐用年数特性を測定した。表8は、1000ニットで、測定された外部量子効率(EQE)、λmax、半値全幅(FWHM)、電圧(V)およびCIEデータを示す。
表9は、1000ニットで、測定された実施例3〜9および比較例1における外部量子効率(EQE)、λmax、半値全幅(FWHM)、電圧(V)およびCIEデータを示す。実施例3〜9および比較例1における耐用年数(LT97)データは、80mA/cm2の定電流で測定された。
まとめ
表8から分かるように、本発明における化合物を有する素子の実施例は、比較化合物より優れている複数の利点を示している。比較化合物1に対して、本発明における化合物は、多くの特性を意外に示しており、たとえば、実施例1および2において、EQEがそれぞれ23.62%、および24.81%という高効率に達し、シアノ基置換がない比較化合物1を用いた比較例1よりも電圧が0.2V以上低く、明らかなブルーシフトまたはレッドシフトの発光がない。最も意外には、非常に狭い発光ピーク幅を有し、特に実施例2における半値全幅が42.5nmのみであり、これは緑色りん光素子において未曽有である。これらの利点は、緑光素子のレベルおよび顔色飽和度の向上に極めて大きく寄与する。
Summary As can be seen from Table 8, the examples of devices with the compounds according to the invention show several advantages over the comparative compounds. Compared to comparative compound 1, the compounds according to the invention surprisingly show many properties, for example in Examples 1 and 2 the EQE reaches high efficiencies of 23.62% and 24.81% respectively. The voltage was 0.2 V or more lower than Comparative Example 1 using Comparative Compound 1 having no cyano group substitution, and no clear blue-shift or red-shift light emission was observed. Most surprisingly, it has a very narrow emission peak width, especially the full width at half maximum in Example 2 of only 42.5 nm, which is unprecedented in a green phosphorescent device. These advantages greatly contribute to the improvement of the level of the green light element and the saturation of the complexion.
表9から分かるように、本発明における化合物を有する素子の実施例は、比較化合物より優れている複数の利点を示している。実施例3〜7は、比較例1と比べ、より高いEQE(23.25%〜24.15% vs.22.52%)を示し、耐用年数が明らかに比較例1(17.9h〜23.7h vs.15h)よりも優れている。実施例6は、比較例1よりも耐用年数が約60%(23.7h vs.15h)高く、シアノ基置換がない比較例1よりも電圧が0.2V〜0.3V以上低い。 As can be seen from Table 9, the examples of devices with the compounds according to the invention show several advantages over the comparative compounds. Examples 3 to 7 show higher EQE (23.25% to 24.15% vs. 22.52%) as compared to Comparative Example 1, and the useful life is clearly Comparative Example 1 (17.9h to 23). .7h vs. 15h). Example 6 has a service life of about 60% (23.7 h vs. 15 h) higher than that of Comparative Example 1, and has a voltage lower than that of Comparative Example 1 having no cyano group substitution by 0.2 V to 0.3 V or more.
実施例8および実施例9は、比較例1と比べ、より高いEQE(26.23%、25.93% vs.22.52%)、0.3V以上の電圧低下(2.64V〜2.67V vs.2.98V)を示している。実施例9は、比較例1と比べ、耐用年数が14.67%(17.2h vs15h)向上した。最も意外には、非常に狭い発光ピーク幅を有し、特に実施例8における半値全幅が37.8nmのみであり、これは緑色りん光素子において未曽有である。 Example 8 and Example 9 have higher EQE (26.23%, 25.93% vs. 22.52%) and a voltage drop of 0.3 V or more (2.64 V to 2.64 V) as compared with Comparative Example 1. 67 V vs. 2.98 V). In Example 9, the service life was improved by 14.67% (17.2h vs 15h) as compared with Comparative Example 1. Most surprisingly, it has a very narrow emission peak width, especially the full width at half maximum in Example 8 of only 37.8 nm, which is unprecedented in a green phosphorescent device.
実施例8および実施例9は、置換位置が水素化物および重水素化物であることに対応する実施例である。比較を経て、実施例9における耐用年数が実施例8よりも優れているため、重水素化物が本発明における利点が証明されている。 Example 8 and Example 9 are examples corresponding to the substitution positions being hydride and deuteride. Through comparison, the service life in Example 9 is superior to that in Example 8, and thus the deuteride proves the advantage in the present invention.
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。 It should be understood that the various embodiments described herein are merely illustrative and are not intended to limit the scope of the invention. As such, it will be apparent to one of ordinary skill in the art that the invention to be protected includes variations of the specific and preferred embodiments described herein. Many of the materials and structures described herein may be replaced with other materials and structures without departing from the spirit of the invention. It should be understood that the various theories as to why the present invention works are not limiting.
Claims (18)
前記Cyは、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合し、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C、CRx1またはNから選ばれ、且つX1〜X4のうちの少なくとも1つは、Cであって、前記Cyに結合するものであり、X1〜X4中に複数のCRx1が存在した場合、前記Rx1は、同一または異なってもよく、
X5〜X8は、それぞれ独立して、CRx2またはNから選ばれ、X5〜X8に複数のCRx2が存在した場合、前記Rx2は、同一または異なってもよく、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記Rx1およびRx2のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
X1、X2、X3またはX4は、金属−炭素結合または金属−窒素結合によって金属に結合する。) Metal complex containing a ligand L a of formula 1.
Cy is bound to a metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond,
X 1 to X 4 are each independently selected from C, CR x1 or N, and at least one of X 1 to X 4 is C and is bonded to Cy. When a plurality of CR x1 are present in X 1 to X 4 , the R x1 may be the same or different,
X 5 to X 8 are each independently selected from CR x2 or N, and when a plurality of CR x2 are present in X 5 to X 8 , the R x2 may be the same or different,
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR x3 , CR x4 R x5 and SiR x6 R x7 ,
R x1 , R x2 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 and R x7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group. Or, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted Substituted C1-C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted carbon atom An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 carbon atoms 20 arylsilyl groups, substituted or unsubstituted amine groups having 0 to 20 carbon atoms, acyl groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, cyano groups, isocyano groups, thioalkyl groups, sulfinyl groups, sulfonyl groups, phosphino groups , And a combination of these,
At least one of R x1 and R x2 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
X 1 , X 2 , X 3 or X 4 is bonded to the metal by a metal-carbon bond or a metal-nitrogen bond. )
(Rは、一置換、最も多くの使用可能な置換に達するまでの複数置換、または無置換を表してもよく、いずれの構造に複数のRが存在した場合、前記Rは、同一または異なってもよく、
Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
「#」は、金属Mに結合した位置を表し、「*」は、X1、X2、X3またはX4に結合した位置を表す。) Cy is
(R may represent mono-substitution, multiple substitutions up to the most available substitutions, or unsubstituted, and when more than one R is present in any structure, said Rs may be the same or different. Well,
R's each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or non-substituted. Substituted C1-20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C7 to C30 aralkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted carbon atom An aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 3 to 30 carbon atoms Heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine having 0 to 20 carbon atoms A group, an acyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a thioalkyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and a combination thereof,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
“#” represents a position bonded to the metal M, and “*” represents a position bonded to X 1 , X 2 , X 3 or X 4 . )
前記La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、Mの酸化状態に等しく、
金属Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、およびPtからなる群から選ばれ、好ましくは、金属Mは、Pt、OsまたはIrから選ばれ、
Laは、独立して、
Xは、O、S、Se、NRx3、CRx4Rx5およびSiRx6Rx7からなる群から選ばれ、
R1、R2、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R2、R3、R4、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6およびRx7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
LbおよびLcは、それぞれ独立して、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1、およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい、請求項1に記載の金属錯体。 The metal complex has a general formula M(L a ) m (L b ) n (L c ) q , and L a is a first ligand that forms a coordinate bond with the metal M. b and the L c are a second ligand and a third ligand which form a coordinate bond with the metal M, respectively, and the L b and the L c may be the same or different,
The above L a , L b and L c may combine to form a polydentate ligand,
m is 1, 2 or 3, n is 0, 1 or 2, q is 0, 1 or 2, m+n+q is equal to the oxidation state of M,
The metal M is selected from the group consisting of Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir and Pt, preferably the metal M is selected from Pt, Os or Ir,
L a is independently
X is selected from the group consisting of O, S, Se, NR x3 , CR x4 R x5 and SiR x6 R x7 ,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted or unsubstituted,
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 and R x7 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted carbon atom number 1 to 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 7 to 30 carbon atoms Aralkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a thioalkyl group, and a sulfinyl group. A sulfonyl group, a phosphino group, and combinations thereof,
At least one of R 3 and R 4 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
L b and L c are each independently
R a , R b , and R c may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or unsubstituted,
X b is selected from the group consisting of O, S, Se, NR N1 and CR C1 R C2 ,
R a , R b , R c , R N1 , R C1 and R C2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atom heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted 7 to 30 carbon atom aralkyl group, a substituted or unsubstituted carbon group An alkoxy group having 1 to 20 atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 6 carbon atoms 30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 alkylsilyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl Silyl group, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group, and these Selected from the group consisting of
The metal complex according to claim 1, wherein two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R1、R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R1、R3、R4、Ra、RbおよびRcは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3およびR4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよい。) The metal complex according to claim 3, wherein the metal complex has a structure represented by any one of formulas 2 to 10.
X is selected from O, S or Se,
R 1 , R 3 and R 4 may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted or unsubstituted,
R a , R b , and R c may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or unsubstituted,
R 1 , R 3 , R 4 , R a , R b and R c are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon An alkoxy group having 1 to 20 atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 carbon atoms 30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 alkylsilyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl Silyl group, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group, and these Selected from the group consisting of
At least one of R 3 and R 4 is a cyano group,
Two adjacent substituents may combine with each other to form a ring. )
Xは、O、SまたはSeから選ばれ、
R3およびR4は、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
Ra、Rb、およびRcは、一置換、二置換、三置換、四置換、または無置換を表してもよく、
R11、R12、R13、R14、R3、R4、Ra、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
R3、R4のうちの少なくとも1つがシアノ基であり、
隣り合う2つの置換基は、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、R11およびR14がいずれも水素である場合、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれると共に、R12およびR13における炭素原子数の和が1以下であり、
或いは、R11およびR14のうちの少なくとも1つが水素ではない場合、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオアルキル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。) The metal complex according to claim 4, wherein the metal complex has a structure represented by formula 2-a.
X is selected from O, S or Se,
R 3 and R 4 may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted or unsubstituted,
R a , R b , and R c may represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or unsubstituted,
R< 11 >, R< 12 >, R<13> , R<14> , R< 3 >, R < 4 >, R <a> , and R <b> are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1-20 carbon atom. Alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or non-substituted A substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon Arylsilyl group having 6 to 20 atoms, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group A group, a phosphino group, and combinations thereof,
At least one of R 3 and R 4 is a cyano group,
Two adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring,
Preferably, when R 11 and R 14 are both hydrogen, R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, an acyl group, carbonyl A group, a carboxyl group, an ester group, a cyano group, an isocyano group, a thioalkyl group, a sulfinyl group, a sulfonyl group, a phosphino group, and a combination thereof, and the total number of carbon atoms in R 12 and R 13 is Less than or equal to 1,
Alternatively, when at least one of R 11 and R 14 is not hydrogen, R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. A group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atom heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted 7 to 30 carbon atom aralkyl group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom Arylsilyl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted amine group having 0 to 20 carbon atoms, acyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, cyano group, isocyano group, thioalkyl group, sulfinyl group, sulfonyl group , Phosphino groups, and combinations thereof. )
好ましくは、X5〜X8は、それぞれ独立してCRx2から選ばれ、且つ前記Rx2のうちの少なくとも1つがシアノ基である、請求項1に記載の金属錯体。 In Formula 1, at least one of X 5 to X 8 is CR x2 , and R x2 is a cyano group,
Preferably, X 5 to X 8 are each independently selected from CR x2 , and at least one of R x2 is a cyano group.
好ましくは、前記Laのアリール基における水素は、一部または全部重水素化されてもよく、
或いは前記Laのアルキル基における水素は、一部または全部重水素化されされてもよく、
より好ましくは、配位子Laは、
Preferably, the hydrogen in the aryl group of L a may be partially or wholly deuterated,
Alternatively, the hydrogen in the alkyl group of L a may be partially or wholly deuterated,
More preferably, the ligand L a is
Laは、La1〜La1019から選ばれる1種または2種であり、
Lbは、
L a is one or two selected from L a1 to L a1019 ,
L b is
Laは、La1〜La1019から選ばれる1種または2種であり、
Lcは、
L a is one or two selected from L a1 to L a1019 ,
L c is
金属錯体1〜金属錯体226は、IrLa(Lb)2の構造を有し、2つのLbは同一であり、LaおよびLbは、それぞれ下記表に示す構造に対応し、
The metal complex 1 to the metal complex 226 have a structure of IrL a (L b ) 2 , two L b are the same, and L a and L b respectively correspond to the structures shown in the following table,
前記有機層は、請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 An electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode,
The said organic layer is an electroluminescent element containing the metal complex as described in any one of Claims 1-12.
好ましくは、前記有機層は、ホスト材料をさらに含み、
より好ましくは、前記有機層は、少なくとも2種のホスト材料を含む、請求項14に記載のエレクトロルミネセント素子。 The organic layer is a light emitting layer, the metal complex is a light emitting material,
Preferably, the organic layer further comprises a host material,
More preferably, the organic layer comprises at least two host materials, the electroluminescent device according to claim 14.
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