JP7278631B2 - 多環配位子を有する発光材料 - Google Patents
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Description
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、多環配位子を有する一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。それらの新規な金属錯体は、非常に狭い半値全幅を維持しながら、より良く素子の発光顔色を調節することができ、素子の駆動電圧を低下させるかまたは低い電圧レベルを維持し、素子の効率を向上させ、素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。それらの新規な金属錯体は、より良好な素子性能を提供することができる。
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在した場合、2つのRyが同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が40超の金属から選ばれる。)
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在した場合、2つのRyが同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が40超の金属から選ばれる。)
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在した場合、2つのRyが同一または異なってもよく、例えば、YがSiRyRyから選ばれる場合、2つのRyが同一または異なってもよく、さらに例えば、YがGeRyRyから選ばれる場合、2つのRyが同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が40超の金属から選ばれる。)
Zは、出現毎に同一または異なってCRiiiRiii、SiRiiiRiii、PRiii、O、SまたはNRiiiから選ばれ、2つのRiiiが同時に存在した場合、2つのRiiiが同一または異なり、例えば、ZがCRiiiRiiiから選ばれる場合、2つのRiiiが同一または異なり、更に例えば、ZがSiRiiiRiiiから選ばれる場合、2つのRiiiが同一または異なり、
Yは、SiRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、2つのRyが同時に存在した場合、2つのRyが同一または異なってもよく、例えば、YがSiRyRyから選ばれる場合、2つのRyが同一または異なってもよく、
R、Ri、Rii、Rx、RyおよびRiiiは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基R、Rx、Ry、Ri、Rii、Riiiは、結合して環を形成していてもよい。)
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。)
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つまたは2つおよび/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。)
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つまたは2つおよび/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる。)
Ri2は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。)
Ri2は、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つまたは2つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる。)
金属Mは、相対原子質量が40超の金属から選ばれ、La、LbおよびLcは、それぞれ前記金属錯体の第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、mは、1、2または3であり、nは0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、mが1よりも大きい場合、複数のLaは、同一または異なり、
nが2である場合、2つのLbは、同一または異なり、qが2である場合、2つのLcは、同一または異なり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えばLa、LbおよびLcは結合して四座配位子または六座配位子を形成していてもよく、La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
LbおよびLcは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
Xbは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRN1およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
XcおよびXdは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRN2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、結合して環を形成していてもよい。)
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、SiRyRy、GeRyRy、NRy、PRy、O、SまたはSeから選ばれ、
2つのRyが同時に存在した場合、2つのRyが同一または異なってもよく、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、RxおよびRyは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、Ry、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が40超の金属から選ばれる。)
まず、厚みが120nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約10-8トルの場合、0.2~2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極に蒸着を行った。化合物HIを正孔注入層(HIL)として用い、厚みが100Åである。化合物HTを正孔輸送層(HTL)として用い用い、厚みが400Åである。化合物EB1を電子ブロッキング層(EBL)として用い用い、厚みが50Åである。その後、本発明における化合物81をホスト化合物RHにドーピングして発光層(EML、2:98)として用い、厚みが400Åである。化合物HBを正孔ブロッキング層(HBL)として用い、厚みが50Åである。HBL上において、化合物ETおよび8-ヒドロキシキノリン-リチウム(Liq)を電子輸送層(ETL)として共蒸着し、厚みが350Åである。最後に、厚み1nmのLiqを電子注入層として蒸着するとともに、120nmのAlを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例2の調製方法は、素子の実施例1と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物83で本発明に係る化合物81を代替するだけである。
素子の実施例3の調製方法は、素子の実施例1と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物64で本発明に係る化合物81を代替し、本発明に係る化合物64と化合物RHのドーピング割合を3:97に調節し、電子ブロッキング層(EBL)において化合物EB2で化合物EB1を代替するだけである。
素子の実施例4の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物93で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例5の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物117で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例6の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物116で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例7の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物261で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例8の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物262で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例10の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物263で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例11の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物266で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例12の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物265で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例13の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物267で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例14の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物282で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例15の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物273で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例16の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物294で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例17の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物287で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例18の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物291で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例19の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物292で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例20の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物293で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の実施例21の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物295で本発明に係る化合物64を代替するだけである。
素子の比較例1の調製方法は、発光層(EML)において化合物RDで本発明に係る化合物81を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の比較例2の調製方法は、発光層(EML)において化合物RDで本発明に係る化合物64を代替する以外、素子の実施例3と同様である。
表2に示したデータから分かるように、比較例1および実施例1、2における半値全幅がいずれも30nm程度であり、非常に驚きくべきレベルに達した。しかし、比較例1における最大放射波長が566nmであるが、実施例1、2において、発光ドーパント分子構造の設計により、放射波長の大幅なレッドシフトを実現し、放射波長が606nm~620nmとなり、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができる。15mA/cm2の定電流で、電圧および外部量子効率のデータについて、実施例1および実施例2は、いずれも比較例1よりも優れており、特に、実施例2における外部量子効率が比較例1よりも36%高かった。比較例1および実施例1、2における80mA/cm2の定電流でのLT97である耐用年数のデータについて、比較例1における該条件下での耐用年数が2時間であり、実施例1におけるものが30時間であり、実施例2におけるものが105時間である。これから分かるように、本発明に係る化合物は、エレクトロルミネセント素子において素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。以上のデータを分析した結果から分かるように、実施例は、非常に狭い半値全幅を維持する以外、放射波長を効果的に調節して赤色光の放射ニーズに達することができ、電圧を低下させ、EQEを向上させ、そして最も重要なのは、耐用年数を大幅に向上させることで、優れた性能を提供することができる。
表3に示したデータから分かるように、分子構造を調整することにより、実施例3における放射波長が633nmとなり、真紅の領域にあった。15mA/cm2の定電流で、実施例3における半値全幅も非常に狭く、39nmであり、駆動電圧が相対的に低く、3.78Vである。
同様に、表4における素子のデータから分かるように、実施例4~13において、本発明に係る化合物は、発光層ドーパントとして用いられる場合、いずれも、素子の最大放射波長の大幅なレッドシフトを成功して実現し、放射波長が614nm~623nmとなるので、赤色に対して異なるバンドを放射するニーズを満たすことができるが、比較化合物RDを用いた比較例2における最大放射波長が566nmのみであり、赤色光素子の発光顔色に対するニーズを完全に満たすことができない。また、15mA/cm2の定電流で、実施例4~13における半値全幅および電圧は、比較例2と比べて、基本的に一致するか、またはやや不十分であるけれども、実施例4~13が備えた36nm未満の半値全幅は依然として業界内で非常に高いレベルであると同時に、実施例4~13における電圧は業界内で低いレベルであることを発見すべきである。一方、実施例4~13における外部量子効率のデータは、比較例2における高いレベルと比べてさらに向上した。最も重要なのは、実施例4~13における80mA/cm2の定電流でのLT97である耐用年数のデータが比較例2と比べて(該条件での耐用年数が3時間のみであり、ニーズを完全に満たすことができない)、極めて大幅に向上した(最低20倍接近し、最高50倍に接近した)。上記比較によれば、本発明に係る化合物が非常に優れた性能を有することが再度と証明されている。
素子の実施例22の調製方法は、素子の実施例3と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物280で本発明に係る化合物64を代替し、化合物RH2で化合物RHを代替するだけである。
素子の実施例23の調製方法は、素子の実施例22と同様であり、相違点が発光層(EML)において本発明に係る化合物280とホスト化合物RH2の重量比を2:98に調整するだけである。
Claims (48)
- 式1で表される構造を有する配位子Laを含む、金属錯体。
Riは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、Riiは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Yは、O、SまたはSeから選ばれ、
X1~X2は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
R、Ri、Rii、Rxは、出現毎に同一または異なって、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ri、Rx、RおよびRiiは、結合して環を形成していてもよく、
前記金属は、相対原子質量が40超の金属から選ばれる。) - 環Aおよび/または環Bは、それぞれ独立して5員不飽和炭素環、炭素原子数6~18の芳香族環または炭素原子数3~18のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項1に記載の金属錯体。
- 環Aおよび/または環Bは、それぞれ独立して5員不飽和炭素環、炭素原子数6~10の芳香族環または炭素原子数3~10のヘテロ芳香族環から選ばれる、請求項1に記載の金属錯体。
- 前記Laは、式2~式19および式22~式23のうちのいずれか1種で表される構造から選ばれる、請求項1または2に記載の金属錯体。
Zは、出現毎に同一または異なってCRiiiRiii、SiRiiiRiii、PRiii、O、SまたはNRiiiから選ばれ、2つのRiiiが同時に存在した場合、2つのRiiiが同一または異なり、
Yは、O、SまたはSeから選ばれ、
R、Rx、Ri、RiiおよびRiiiは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基R、Rx、Ri、RiiおよびRiiiは、結合して環を形成していてもよい。) - Laは、式2、式9、式11または式12で表される構造から選ばれる、請求項4に記載の金属錯体。
- Laは、式2で表される構造から選ばれる、請求項4に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1~Xnおよび/またはA1~Amのうちの少なくとも1つは、Nから選ばれ、前記Xnは、前記X1~X7の式2~式19および式22~式23のうちのいずれか1つにおける番号が最も大きいものに対応し、前記Amは、前記A1~A6の式2~式19および式22~式23のうちのいずれか1つにおける番号が最も大きいものに対応する、請求項4に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1~Xnのうちの少なくとも1つは、Nから選ばれ、前記Xnは、前記X1~X7の式2~式19および式22~式23のうちのいずれか1つにおける番号が最も大きいものに対応する、請求項4に記載の金属錯体。
- X2は、Nである、請求項4に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1~X2は、それぞれ独立してCRxから選ばれ、X3~X7は、それぞれ独立してCRiから選ばれ、A1~A6は、それぞれ独立してCRiiから選ばれ、隣り合う置換基Rx、Ri、Riiは、結合して環を形成していてもよい、請求項4に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1~X2は、それぞれ独立してCRxから選ばれ、X3~X7は、それぞれ独立してCRiから選ばれ、A1~A6は、それぞれ独立してCRiiから選ばれ、隣り合う置換基Rx、Ri、Riiは、結合して環を形成していてもよく、前記Rx、Ri、Riiは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項10に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1~X2は、それぞれ独立してCRxから選ばれ、X3~X7は、それぞれ独立してCRiから選ばれ、A1~A6は、それぞれ独立してCRiiから選ばれ、隣り合う置換基Rx、Ri、Riiは、結合して環を形成していてもよく、前記Rx、Ri、Riiのうちの少なくとも2つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項10に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X 1 ~X 2 は、それぞれ独立してCR x から選ばれ、X 3 ~X 7 は、それぞれ独立してCR i から選ばれ、A 1 ~A 6 は、それぞれ独立してCR ii から選ばれ、隣り合う置換基R x 、R i 、R ii は、結合して環を形成していてもよく、前記R x 、R i 、R ii のうちの少なくとも3つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項10に記載の金属錯体。
- 式2~式11および式22~式23中、X4および/またはX5は、CRiから選ばれ、式12~式19中、X3は、CRiから選ばれ、
且つ、前記Riは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、シアノ基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項4~13のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 式2~式11および式22~式23中、X4および/またはX5は、CRiから選ばれ、式12~式19中、X3は、CRiから選ばれ、
且つ、前記Riは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ノルボル基、アダマンチル基、トリメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項14に記載の金属錯体。 - 式2~式19および式22~式23中、Rは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項4~15のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、前記Rは、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化tert-ブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロペンチルメチル基、重水素化シクロヘキシル基、重水素化ネオペンチル基、トリメチルシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項16に記載の金属錯体。
- 式1~式19および式22~式23中、Yは、OまたはSから選ばれる、請求項1~17のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式1~式19および式22~式23中、Yは、Oである、請求項18に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1およびX2は、それぞれ独立してCRxから選ばれる、請求項4~19のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1およびX2は、それぞれ独立してCRxから選ばれ、前記Rxは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項20に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1は、CRxから選ばれ、X2は、Nである、請求項4~19のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式2~式19および式22~式23中、X1は、CRxから選ばれ、X2は、Nであり、前記Rxは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項22に記載の金属錯体。
- 前記配位子Laは、式20または式21で表される構造を有する、請求項1~23のいずれか一項に記載の金属錯体。
Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Rは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。) - 式20および式21中、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つおよび/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項24に記載の金属錯体。
- 式20および式21中、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3のうちの少なくとも1つおよび/またはRii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項24に記載の金属錯体。
- Ri2は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項24に記載の金属錯体。
- Ri2は、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せからなる群から選ばれ、Rは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれ、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4のうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項24に記載の金属錯体。
- 式20および式21中、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rのうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項24または27に記載の金属錯体。
- 式20および式21中、Rx1、Rx2、Ri1、Ri2、Ri3、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rのうちの少なくとも1つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数3~10のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~10のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項29に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、M(La)m(Lb)n(Lc)qの構造を有し、
金属Mは、相対原子質量が40超の金属から選ばれ、
La、LbおよびLcは、それぞれ前記錯体の第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、
mは、1、2または3であり、nは、0、1または2であり、qは、0、1または2であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、
mが1より大きい場合、複数のLaは、同一または異なり、nが2である場合、2つのLbは、同一または異なり、qが2である場合、2つのLcは、同一または異なり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
LbおよびLcは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる、請求項1~31のいずれか一項に記載の金属錯体。
Xbは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRN1およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
XcおよびXdは、出現毎に同一または異なってO、S、SeおよびNRN2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1およびRC2は、結合して環を形成していてもよい。) - 金属Mは、Ir、Rh、Re、Os、Pt、AuまたはCuから選ばれ、請求項32に記載の金属錯体。
- 金属Mは、Ir、PtまたはOsから選ばれ、請求項33に記載の金属錯体。
- 金属Mは、Irである、請求項33に記載の金属錯体。
- Lbは、出現毎に同一または異なって以下の構造から選ばれる、請求項32~35のいずれか一項に記載の金属錯体。
- R1~R3のうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および/またはR4~R6のうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、またはその組合せである、請求項36に記載の金属錯体。
- R 1 ~R 3 のうちの少なくとも2つは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および/またはR 4 ~R 6 のうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、またはその組合せである、請求項36に記載の金属錯体。
- R1~R3のうちの少なくとも2つは、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および/またはR4~R6のうちの少なくとも2つは、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数2~20のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項36に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、Ir(La)2(Lb)またはIr(La)2(Lc)またはIr(La)(Lc)2の構造を有し、
前記金属錯体がIr(La)2(Lb)の構造を有する場合、Laは、出現毎に同一または異なってLa1~La800、La941~La960、La1001~La1677、La1680、La1683、La1698~La1931からなる群から選ばれるいずれか1種または2種であり、Lbは、Lb1~Lb322からなる群からから選ばれるいずれか1種であり、
前記金属錯体がIr(La)2(Lc)の構造を有する場合、Laは、出現毎に同一または異なってLa1~La800、La941~La960、La1001~La1677、La1680、La1683、La1698~La1931からなる群から選ばれるいずれか1種または2種であり、Lcは、Lc1~Lc231からなる群からから選ばれるいずれか1種であり、
前記金属錯体がIr(La)(Lc)2の構造を有する場合、Laは、La1~La800、La941~La960、La1001~La1677、La1680、La1683、La1698~La1931からなる群からから選ばれるいずれか1種であり、Lcは、出現毎に同一または異なってLc1~Lc231からなる群から選ばれるいずれか1種または2種である、請求項40に記載の金属錯体。 - 前記金属錯体は、化合物1~化合物312からなる群から選ばれる、請求項41に記載の金属錯体。
(前記化合物1~化合物7、化合物9~化合物27、化合物29~化合物47、化合物49~化合物67、化合物69~化合物107、化合物109~化合物127、化合物129~化合物147、化合物149~化合物167、化合物169~化合物187、化合物189~化合物200および化合物261~化合物312は、Ir(La)2(Lb)の構造を有し、2つのLaが同一であり、LaおよびLbがそれぞれ対応して以下の表に挙げられる構造から選ばれ、
化合物201~化合物260は、Ir(La)2(Lb)の構造を有し、2つのLaが異なり、LaおよびLbがそれぞれ対応して以下の表に挙げられる構造から選ばれる。)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項1~42のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項43に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記エレクトロルミネセント素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項43または44に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記発光層は、少なくとも1種のホスト材料をさらに含む、請求項44に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 前記少なくとも1種のホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含む、請求項46に記載のエレクトロルミネセント素子。
- 請求項1~42のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、化合物の組合物。
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