KR20210134517A - 다환 리간드를 구비하는 발광재료 - Google Patents
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Abstract
다환 리간드를 구비하는 발광재료를 개시하였다. 상기 발광재료는 다환 리간드를 구비하는 금속 착물이며, 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 매우 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자의 발광 색상을 더 좋게 조정할 수 있으며, 소자의 구동 전압을 낮추거나 낮은 전압수준을 유지하고 소자 효율을 향상시키며, 소자 수명을 대폭 향상시킬 수 있어 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다. 전계 발광소자와 화합물 조합을 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 발광소자와 같은 유기 전자소자에 사용되는 화합물에 관한 것이다. 특히, 다환 리간드를 구비하는 금속 착물, 해당 금속 착물을 함유하는 전계 발광소자 및 화합물 조합에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 Van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
인광 금속 착물은 발광층의 인광 도핑재료로서 유기 전계발광 조명 또는 디스플레이 분야에 응용될 수 있다.
CN110698518A에서는 
구조를 갖는 금속 착물을 개시하였고, 여기서 X는 N 또는 P이며, 개시된 많은 구조 중 하나는 
이다. 해당 발명자는 N 및 P 원자 브릿징을 통해 재료에 가져오는 성능의 개선을 탐구하였으나, 특정 고리의 특정 위치에 융합 고리 시스템을 더 도입 시 가져오는 성능의 향상은 주목하지 못하였다.
CN110790797A에서는 
구조를 갖는 금속 착물을 개시하였고, 개시된 많은 구조 중 하나는 
이다. 해당 발명자는 O 및 S 원자 브릿징을 통해 재료에 가져오는 성능의 개선을 탐구하였으나, 특정 고리의 특정 위치에 융합 고리 시스템을 더 도입 시 가져오는 성능의 향상은 주목하지 못하였다.
전계 발광 소자에서의 현재 개발된 금속 착물의 표현은 여전히 여러 가지 결점이 존재한다. 더 낮은 전압, 더 높은 장치 효율, 특정 파장 범위의 발광 색상, 더 포화된 발광 색상 및 더 긴 소자수명 등 측면의 요구와 같은, 나날이 향상되는 업계의 요구를 충족시키기 위해, 금속 착물에 대한 연구 개발은 여전히 깊이 파고들어야 한다.
본 발명은 다환 리간드를 구비하는 일련의 금속 착물을 제공하여 적어도 상기 과제의 일부를 해결하는 것을 목적으로 한다. 상기 금속 착물은 유기 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 매우 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자의 발광 색상을 더 좋게 조정할 수 있으며, 소자의 구동 전압을 낮추거나 낮은 전압수준을 유지하고 소자 효율을 향상시키며, 소자 수명을 대폭 향상시킬 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서, 고리 A, 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되며;
Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고; Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고;
2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X1~X2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
R, Ri, Rii, Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ri, Rx, Ry, R 및 Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 금속은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였고, 상기 전계 발광소자는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하며, 상기 금속 착물은 리간드 La를 함유하고 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서, 고리 A, 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되며;
Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고; Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고;
2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X1~X2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
R, Ri, Rii, Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ri, Rx, Ry, R 및 Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 금속은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 화합물 조합을 더 개시하였고, 상기 화합물 조합은 상기 실시예에 따른 금속 착물을 함유한다.
본 발명에 의해 개시된 다환 리간드를 구비하는 신규 금속 착물은 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 매우 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자의 발광 색상을 더 좋게 조정할 수 있으며, 소자의 구동 전압을 낮추거나 낮은 전압수준을 유지하고 소자 효율을 향상시키며, 소자 수명을 대폭 향상시킬 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 개시된 금속 착물과 화합물 조합을 함유할 수 있는 유기 발광 장치의 개략도이다.
도 2는 본 발명에 개시된 금속 착물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 다른 유기 발광 장치의 개략도이다.
도 3은 본 발명에 개시된 바와 같은 금속 착물의 리간드 La를 나타내는 구조식 1이다.
도 2는 본 발명에 개시된 금속 착물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 다른 유기 발광 장치의 개략도이다.
도 3은 본 발명에 개시된 바와 같은 금속 착물의 리간드 La를 나타내는 구조식 1이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2 층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2 개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 알킬기 사슬에서의 탄소는 기타 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 및 네오펜틸기가 바람직하다.
시클로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 4~10 개의 고리탄소원자를 함유하는 시클로알킬기이며, 이는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 고리에서의 탄소는 기타 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기 및 분지형 올레핀기를 포함한다. 바람직한 알케닐기는 2~15 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기이다. 알케닐기의 예시는 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기 및 3-페닐-1-부테닐기를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기 및 분지형 알키닐기를 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2~15 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기이다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 포함한다. 바람직한 아릴기는 6~60 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이고, 더 바람직하게는 6~20 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이며, 보다 더 바람직하게는 6~12 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌(triphenylene), 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌(phenalene), 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌(perylene) 및 아줄렌(azulene)을 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나트탈렌을 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl group), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl group) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로시클릴은 본문에 사용된 바와 같이 방향족 고리형 그룹 및 비방향족 고리형 그룹을 포함한다. 헤테로방향족기는 또한 헤테로아릴기를 의미한다. 바람직한 비방향족헤테로시클릭기는 3~7 개의 고리원자를 함유하는 것으로, 질소, 산소 및 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로시클릭기는 질소원자, 산소원자, 황원자 및 셀레늄원자에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 구비하는 방향족헤테로시클릭기일 수 있다.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함한다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이고, 더 바람직하게는 3~20 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이며, 보다 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조푸란(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜(dibenzoselenophene), 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜(benzoselenophene), 카바졸(carbazole), 인돌로카르바졸(indolocarbazole), 피리딘인돌로(pyridine indole), 피롤로피리딘(Pyrrolopyridine), 피라졸, 이미다졸, 트리아졸(Triazole), 옥사졸(oxazole), 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진(triazine), 옥사진(oxazine), 옥사티아진(oxathiazine), 옥사디아진(oxadiazine), 인돌(Indole), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 인다졸, 인독사진(indoxazine), 벤조옥사졸, 벤지스옥사졸(benzisoxazole), 벤조티아졸, 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진(phthalazine), 프테리딘(pteridine), 크산텐(xanthene), 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 벤조티에노피리딘 (benzothienopyridine), 티에노디피리딘(thienodipyridine), 벤조푸라노피리딘 (Benzofuranopyridine), 푸라노디피리딘(Furanodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘 (selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보란(1,2-azaborane), 1,3-아자보란, 1,4- 아자보란, 보라진(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기-는 -O-알킬기로 표시된다. 알킬기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 1~20 개의 탄소원자를 구비하고 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 구비하는 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기 및 헥실옥시기를 포함한다. 3 개 이상의 탄소원자를 구비하는 알콕시기는 직쇄형, 고리형 또는 분지형일 수 있다.
아릴옥시기-는 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 6~40 개의 탄소원자를 구비하는 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴치환기를 구비하는 알킬기이다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기 (p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-2-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자-디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 티올기(thiol group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기(phosphino) 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌(naphthalene), 디벤조푸란)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서, 고리 A, 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되며;
Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고; Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고;
2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며; 예를 들어, Y가 SiRyRy로 선택되는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있고; 또 예를 들어, Y가 GeRyRy로 선택된 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X1~X2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
R, Ri, Rii, Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ri, Rx, Ry, R 및 Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 금속은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속에서 선택된다.
본문에서, 인접한 치환기 Ri, Rx, Ry, R 및 Rii가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 2개의 치환기 Ri 사이, 2개의 치환기 Rii 사이, 2개의 치환기 Ry 사이, 2개의 치환기 Rx 사이, 치환기 Ri와 Rx 사이, 치환기 R와 Ry 사이, 및 치환기 Rii와 R 사이, 이러한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 기타 리간드를 임의로 함유하며, 기타 리간드는 상기 La와 임의로 연결되어 세 자리 리간드, 네 자리 리간드, 다섯 자리 리간드 또는 여섯 자리 리간드를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 고리 A와 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~18개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 고리 A 또는 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~18개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 고리 A와 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~10개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~10개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 고리 A 또는 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~10개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~10개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 La는 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중의 임의의 일종으로 표시된 구조에서 선택되며,
여기서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 각각 독립적으로 CRx 또는 N에서 선택되고; X3~X7은 각각 독립적으로 CRi 또는 N에서 선택되며; A1 내지 A6은 각각 독립적으로 CRii 또는 N에서 선택되며;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRiiiRiii, SiRiiiRiii, PRiii, O, S 또는 NRiii에서 선택되고; 2개의 Riii가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Riii가 동일하거나 상이하고; 예를 들어, Z가 CRiiiRiii로 선택되는 경우, 2개의 Riii가 동일하거나 상이하며; 또 예를 들어, Z가 SiRiiiRiii로 선택되는 경우, 2개의 Riii가 동일하거나 상이하며;
Y는 SiRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있고; 예를 들어, Y가 SiRyRy로 선택되는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Ri, Rii, Rx, Ry 및 Riii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, Ri, Rii 및 Riii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 R, Rx, Ry, Ri, Rii 및 Riii가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 2개의 치환기 Ri 사이, 2개의 치환기 Rii 사이, 2개의 치환기 Rx 사이, 2개의 치환기 Ry 사이, 2개의 치환기 Riii 사이, 치환기 Ri와 Rx 사이, 치환기 Rii와 Riii 사이, 치환기 R와 Ry 사이, 치환기 Ry와 Riii 사이, 및 이러한 치환기 R와 Riii 사이, 그룹 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 식 2, 식 9, 식 11 또는 식 12로 표시된 구조에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 식 2로 표시된 구조로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~Xn 및/또는 A1~Am 중 적어도 하나는 N으로 선택되고, 상기 Xn은 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중 어느 하나에 존재하는 상기 X1~X7에서 번호가 가장 큰 자에 대응되고, 상기 Am은 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중 어느 하나에 존재하는 상기 A1~A6에서 번호가 가장 큰 자에 대응된다. 예를 들어, 식 2의 경우, 상기 Xn은 식 2에 존재하는 상기 X1~X7에서 번호가 가장 큰 자인 X5에 대응되며, 상기 Am은 식 2에 존재하는 상기 A1~A6에서 번호가 가장 큰 자인 A4에 대응되며, 즉 식 2에서 X1~X5 및/또는 A1~A4 중 적어도 하나는 N으로 선택된다. 또 예를 들어, 식 12의 경우, 상기 Xn은 식 12에 존재하는 상기 X1~X7에서 번호가 가장 큰 자인 X3에 대응되고, 상기 Am은 식 12에 존재하는 상기 A1~A6에서 번호가 가장 큰 자인 A4에 대응되며, 식 12에서 X1~X3 및/또는 A1~A4 중 적어도 하나는 N으로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~Xn 중 적어도 하나는 N으로 선택되고, 상기 Xn은 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중 어느 하나에 존재하는 상기 X1~X7에서 번호가 가장 큰 자에 대응된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X2는 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고; X3~X7은 각각 독립적으로 CRi로 선택되며; A1~A6은 각각 독립적으로 CRii로 선택되며; 인접한 치환기 Rx, Ri, Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Rx, Ri, Rii가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 2개의 치환기 Ri 사이, 2개의 치환기 Rii 사이, 2개의 치환기 Rx 사이, 치환기 Ri와 Rx 사이, 이러한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고; X3~X7은 각각 독립적으로 CRi로 선택되며; A1~A6은 각각 독립적으로 CRii로 선택되며; 상기 Rx, Ri, Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 인접한 치환기 Rx, Ri, Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고; X3~X7은 각각 독립적으로 CRi로 선택되며; A1~A6은 각각 독립적으로 CRii로 선택되며; 상기 Rx, Ri, Rii 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 인접한 치환기 Rx, Ri, Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 상기 Rx, Ri, Rii 중 적어도 2개가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, 2개의 Rx 치환기, 전부의 Ri 치환기 및 전부의 Rii 치환기로 이루어진 군에서 적어도 2개의 치환기는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택됨을 나타내는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고; X3~X7은 각각 독립적으로 CRi로 선택되며; A1~A6은 각각 독립적으로 CRii로 선택되며; 상기 Rx, Ri, Rii 중 적어도 3개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 인접한 치환기 Rx, Ri, Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 상기 Rx, Ri, Rii 중 적어도 3개가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, 2개의 Rx 치환기, 전부의 Ri 치환기 및 전부의 Rii 치환기로 이루어진 군에서 적어도 3개의 치환기는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택됨을 나타내는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 및 X5는 각각 독립적으로 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 또는 X5는 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 및 X5는 각각 독립적으로 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택되며; 상기 Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 또는 X5는 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택되며; 상기 Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 및 X5는 각각 독립적으로 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택되며; 여기서, 상기 Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 또는 X5는 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택되며; 여기서, 상기 Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, R는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, R는 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 에틸기, 중수소화된 이소프로필기, 중수소화된 t-부틸기, 중수소화된 네오펜틸기, 중수소화된 시클로펜틸기, 중수소화된 시클로펜틸메틸기, 중수소화된 시클로헥실기, 트리메틸실릴기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, Y는 O 또는 S에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, Y는 O로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고; 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1은 CRx로 선택되고, X2는 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1은 CRx로 선택되고, X2는 N이며; 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드 La는 식 20 또는 식 21로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, 식 20 및 식 21에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드 La는 식 20 또는 식 21로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, 식 20 및 식 21에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3 중 적어도 하나 또는 2개 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중의 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; R는 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드 La는 식 20 또는 식 21로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, 식 20 및 식 21에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3 중 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3 및 Rii4 중의 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; R는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드 La는 식 20 또는 식 21로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, 식 20 및 식 21에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
Ri2는 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R는 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드 La는 식 20 또는 식 21로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, 식 20 및 식 21에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
Ri2는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 20 및 식 21에서, Rii1, Rii2, Rii3 중의 하나(예를 들어, Rii1 또는 Rii2 또는 Rii3) 또는 2개(예를 들어, Rii1과 Rii2, 또는 Rii2와 Rii3, 또는 Rii1과 Rii3)는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 20 및 식 21에서, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4, R 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, Rx1, Rx2 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되고, 및/또는 Ri1, Ri2, Ri3 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되며, 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되며, 및/또는 R가 상기 치환기 군에서 선택됨을 나타내는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 20 및 식 21에서, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, R 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, Ri2, Ri3 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되고, 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되며, 및/또는 R는 상기 치환기 군에서 선택됨을 나타내는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 20 및 식 21에서, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4, R 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, Rx1, Rx2 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되고, 및/또는 Ri1, Ri2, Ri3 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되며, 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중 적어도 하나가 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되며, 및/또는 R가 상기 치환기 군에서 선택됨을 나타내는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1706으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 상기 La1~La1706의 구체적인 구조는 청구항 14를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1803으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 상기 La1~La1803의 구체적인 구조는 청구항 14를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1931으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 상기 La1~La1931의 구체적인 구조는 청구항 14를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 La1~La1931의 구조 중의 수소는 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하고;
여기서, 금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고; La, Lb 및 Lc는 각각 상기 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; m은 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이고, q는 0, 1 또는 2이며, m+n+q는 금속 M의 산화상태와 같으며; m이 1보다 큰 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이하고; n가 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이하며; q가 2인 경우, 2개의 Lc는 동일하거나 상이하며;
La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있고; 예를 들어, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 네 자리 리간드 또는 여섯 자리 리간드를 형성할 수 있고; La, Lb 및 Lc는 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수도 있으며;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 2개의 치환기 Ra 사이, 2개의 치환기 Rb 사이, 2개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 및 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 치환기 RC1과 RC2 사이, 이러한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 실시예에서, La, Lb 및 Lc가 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있다는 것은, La, Lb 및 Lc 중 임의의 2개 또는 3개가 연결되어 네 자리 리간드 또는 여섯 자리 리간드를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, La, Lb 및 Lc는 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, M은 Ir이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 선택되고,
여기서, R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 선택되고,
여기서, R1~R3 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 선택되고,
여기서, R1~R3 중 적어도 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 선택되고,
여기서, R1~R3 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택되고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Lb1~Lb322 및 상기 Lc1~Lc231의 구체적인 구조는 청구항 18을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하고;
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1706으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1706으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1706으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하고;
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1803으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1803으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1803으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하고;
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1931로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1931로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1931로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 260으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 화합물 1 내지 화합물 260의 구체적인 구조는 청구항 19를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 290으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 화합물 1 내지 화합물 290의 구체적인 구조는 청구항 19를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 312으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 화합물 1 내지 화합물 312의 구체적인 구조는 청구항 19를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였고, 상기 전계 발광소자는,
양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하며, 상기 금속 착물은 리간드 La를 함유하고 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서, 고리 A, 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되며;
Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고; Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고;
2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X1~X2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
R, Ri, Rii, Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ri, Rx, Ry, R 및 Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자에서, 상기 유기층은 발광층이고, 상기 금속 착물은 발광재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자는 적색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자는 백색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자에서, 상기 유기층은 발광층이고, 상기 발광층은 적어도 하나의 호스트 재료(host material)를 더 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자에서, 상기 적어도 하나의 호스트 재료는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜 (azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 적어도 하나를 함유한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 화합물 조합을 더 개시하였고, 상기 화합물 조합은 금속 착물을 함유하며, 상기 금속 착물의 구체적인 구조는 상기 임의의 하나의 실시예에 따른 바와 같다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 발광 도판트(dopant)는 여러 종류의 호스트, 수송층, 차단 층, 주입 층, 전극 및 존재할 수있는 다른 층과 조합하여 사용될 수있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
재료합성 실시예:
본 발명은 화합물의 제조방법을 한정하지 않으며, 전형적인 예시로는 아래의 화합물이 있으나 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조방법은 아래와 같다.
합성 실시예 1: 화합물 81을 합성
단계(1): 중간물 2의 합성
5g의 원료 1(24.03mmol)을 50mL의 디클로로메탄(DCM)에 용해시키고 실온에서 5.39g(1.3eq, 31.24mmol)의 m-CPBA(메타-클로로퍼옥시벤조산)를 첨가하고 24h 동안 교반하며, TLC가 원료가 사라짐을 나타내면, 진공으로 용매를 제거하고 얻어진 조생성물인 중간물 2를 다음 단계 반응에 직접 사용한다.
단계(2): 중간물 3의 합성
단계(1)에서 얻은 중간물 2를 24mL의 옥시염화인에 용해시키고 100℃까지 승온시켜 3h 동안 교반하고, 0℃까지 온도를 낮추고 pH=9가 될 때까지 NaOH 수용액을 천천히 적가한 후, DCM으로 3 번 추출(50mL*3)하고 유기상을 합병하며, 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 진공에서 용매를 제거한다. 컬럼 크로마토그래피(PE:EA=30:1)로 정제하여 1.98g의 중간물 3을 얻고 두 단계의 수율은 34%이다.
단계(3): 중간물 5의 합성
3g(18.96mmol)의 중간물 4를 30mL의 무수 테트라하이드로푸란에 용해시키고 -78℃까지 온도를 낮추며 질소 분위기에서 n-BuLi(1M, 22.75mL)(1.2eq, 22.75mmol)를 천천히 적가하고, 적가 완료 후 실온까지 승온시키고 1h 동안 교반한다. -78℃까지 온도를 낮추고 4.63g(1.3eq, 24.65mmol)의 1,2-디브로모에탄을 천천히 적가하며, 적가 완료 후, 실온까지 승온시켜 밤새 교반한다. 포화 염화암모늄으로 반응을 퀀칭하고, EA(40mL*3)로 3번 추출하고 유기상을 합병하며, 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 건조시키며, 진공에서 용매를 제거한다. 컬럼 크로마토그래피(PE:EA=100:1)로 정제하여 3.82g의 중간물 5를 얻으며 수율은 85%이다.
단계(4): 중간물 6의 합성
2.5g의 중간물 5(10.57mmol), 0.387g의 PdCl2(dppf)(0.05eq, 0.53mmol), 1.56g의 AcOK(1.5eq, 15.85mmol), 3.22g의 B2Pin2(비스(피나콜라토)디보론)(1.2eq, 12.68mmol)를 30mL의 1,4-디옥산(1,4-Dioxane)에 용해시키고 80℃까지 가열하여 밤새 교반한다. 실온까지 냉각 후 진공에서 용매를 제거하며, 컬럼 크로마토그래피(PE:EA=20:1)로 정제하여 2.21g의 백색 고체의 중간물 6을 얻으며 수율은 74%이다.
단계(5): 중간물 7의 합성
3.93g의 중간물 6(1.2eq, 13.85mmol), 2.78g의 중간물 3(1eq, 11.54mmol), 0.387g의 Pd(PPh3)4(0.05eq, 0.58mmol), 1.83g의 Na2CO3(1.5eq, 17.31mmol)을 30mL의 1,4-디옥산과 10mL의 물에 용해시키고 90℃까지 가열하여 밤새 교반한다. 실온까지 냉각 후 진공에서 용매를 제거하며 컬럼 크로마토그래피로 정제(PE:EA=50:1)하여 3g의 백색 고체의 중간물 7을 얻으며 수율은 72%이다.
단계(6): 중간물 8의 합성
3.03g의 중간물 7(8.32mmol)을 30mL의 DCM에 용해시키고 0℃까지 온도를 낮추며, 질소 분위기에서 BBr3를 천천히 적가하고 2h 동안 교반한 후, NaHCO3 수용액으로 반응을 퀀칭하고 DCM으로 추출(60mL*3)하며 유기상을 합병하고 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 진공에서 용매를 제거한다. 컬럼 크로마토그래피(PE:EA=4:1)로 정제하여 1.17g의 중간물 8을 얻으며 수율은 40%이다.
단계(7): 중간물 9의 합성
1.2g의 중간물 8(1eq, 3.33mmol), 24mg의 CuBr(0.05eq, 0.17mmol), 2.82g의 K3PO4(4eq, 13.3mmol)를 15mL의 DMF에 용해시키고 90℃까지 가열하여 밤새 교반한다. 실온까지 냉각하고 물을 첨가하여 희석하며, 생성물을 석출시키고 규조토로 여과하고 1L의 DCM으로 고체를 세척한다. 0.81g의 중간물 9를 얻으며 수율은 90%이다. 얻어진 황색 고체의 중간물 9를 톨루엔으로 재결정하고, 얻어진 고체의 중간물 9의 순도는 99.7%이다.
단계(8): 이리듐 다이머(iridium dimer)의 합성
실온에서 1.2g(3eq, 4.45mmol)의 중간물 9를 24mL의 2-에톡시에탄올과 8mL의 물에 용해시키고 523mg의 IrCl3·3H2O(1eq, 1.48mmol)를 첨가하며, 실온에서 3번 환기하고 130℃까지 가열한다. 해당 온도에서 24h 동안 환류하고 실온까지 냉각한다. 여과하고, 세척액이 무색이 될 때까지 에탄올로 고체를 세척하고, 고체 상의 에탄올이 완전히 사라질 때까지 약 15min 동안 흡인 여과하여, 1.13g의 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며 수율은 99%이며, 정제할 필요없이 직접 다음 단계 반응에 사용한다.
단계(9): 화합물 81의 합성
단계(8)에서 얻은 1.13g의 이리듐 다이머(1eq, 0.74mmol)를 100mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고 510mg의 K2CO3(5eq, 3.7mmol) 및 0.74g의 3,7-디에틸-3-메틸-4,6-노난디온(4eq, 2.96mmol)을 첨가하며, 실온에서 질소를 3번 교체하고 질소 보호 하에 24h 동안 교반하며, 규조토로 여과하고 세척액이 무색이 될 때까지 에탄올로 고체를 세척하며, 약 15min 동안 흡인 여과하여 고체에 흡착된 에탄올을 제거한다. 진공의 흡인 여과 하에, 규조토 상의 적색 고체를 200mL의 디클로로메탄에 용해시키고 플라스크에 20mL의 에탄올을 첨가하며, 진공에서 디클로로메탄을 제거하고 남은 에탄올에서 생성물을 석출하며, 여과하고 고체에 흡착된 에탄올을 펌핑 건조(pumped to dryness)시킨다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제(PE:DCM=10:1)하여 얻어진 고체 조생성물을 200mL의 디클로로메탄을 사용하여 용해시키고 20mL의 에탄올을 첨가하며, 진공에서 디클로로메탄을 제거하고 남은 에탄올에서 생성물을 석출하며, 여과하고 고체에 흡착된 에탄올을 펌핑 건조시켜 적색 고체의 화합물 81(질량 1.13g, 80%의 수율)을 얻는다. 순도는 99.6%이다. 생성물은 분자량이 954.3인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 2: 화합물 83을 합성
단계(1): 중간물 11의 합성
중간물 10(7.6g, 35.1mmol)을 70mL의 초건조 테트라하이드로푸란에 용해시킨 후 반응액을 0℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(15.5mL, 38.7mmol)을 적가하고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 1h 동안 유지하며, 다음 이소프로필 피나콜 보레이트(Isopropylpinacolylborate, iPrOBpin, 8.49g, 45.6mmol)를 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응하며, 다음 포화 염화암모늄 용액을 첨가하여 반응을 퀀칭한다. 이어서 반응에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며, 수상을 에틸아세테이트를 이용하여 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전건조시켜 조생성물을 얻고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하면, 목표 생성물인 무색 유상 액체의 중간물 11(4.7g, 39.1%의 수율)을 얻는다.
단계(2): 중간물 13의 합성
중간물 12(3.19g, 13.7mmol), 중간물 11(4.7g, 13.7mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(0.8g, 0.69mmol), 탄산나트륨(2.18g, 20.55mmol), 1,4-디옥산(60mL) 및 물(15mL)을 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 이어서 질소 보호 하에 반응을 80℃까지 가열하여 밤새 교반하고, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각한다. 이어서 반응에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며, 수상을 에틸아세테이트를 이용하여 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전건조시켜 조생성물을 얻고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:10, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 13(3.5g, 73.0%의 수율)을 얻는다.
단계(3): 중간물 14의 합성:
중간물 13(4.1g, 10mmol)을 20mL의 에탄올에 용해시킨 후, 2M의 HCl를 20mL 첨가한 다음, 환류할 때까지 반응을 가열하고 밤새 교반하며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후, 실온까지 냉각한다. 이어서 포화 탄산나트륨 용액을 첨가하여 pH를 중성으로 조정하고, 용액에 다량의 황색 고체가 석출되면 여과하고 고체를 물로 여러 번 세척한 후 펌핑 건조시키면, 목표 생성물인 황색 고체의 중간물 14(3.3g, 93.2%의 수율)를 얻는다.
단계(4): 중간물 15의 합성:
중간물 14(3.3g, 9.3mmol), 브롬화제일구리(Cuprous Bromide)(133mg, 0.9mmol), 2,2,6,6-테트라메틸헵탄디온(2,2,6,6-Tetramethylheptanedione)(1.37g, 7.44mmol), 탄산세슘 (7.6g, 23.25mmol) 및 DMF(90mL)를 질소 보호 하에 135℃까지 가열하고 밤새 반응시키며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각한다. 용액에 다량의 황색 고체가 석출될 때까지 200mL의 물을 첨가하고 여과하며, 고체를 물로 여러 번 세척한 후 펌핑 건조시키면, 목표 생성물인 황색 고체의 중간물 15(3.10g, 96%의 수율)를 얻는다.
단계(5): 중간물 16의 합성:
중간물 15(3.42g, 10.8mmol), 이소부틸보론산(2.2g, 21.6mmol), 팔라듐아세테이트 (Palladium acetate)(121mg, 0.54mmol), Sphos(443mg, 1.08mmol), 인산칼륨삼수화물(8.63g, 32.4mmol) 및 톨루엔(80mL)을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시키고, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각한다. 이를 규조토가 채워진 깔때기에 부어 여과하고 여과액을 수집하며, 회전건조하여 조생성물을 얻고 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:30, v/v)하면, 목표 생성물인 황색 고체의 중간물 16(1.8g, 49.4%의 수율)을 얻는다.
단계(6): 이리듐 다이머의 합성
중간물 16(1.8g, 5.3mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(628mg, 1.78mmol), 2-에톡시에탄올(21mL) 및 물(7mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(7): 화합물 83의 합성
이리듐 다이머의 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(663mg, 2.67mmol) 및 탄산칼륨(1.23g, 8.9mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 60℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 1.1g의 생성물인 화합물 83을 얻으며 수율은 57%이다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1094.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 3: 화합물 64의 합성
단계(1): 중간물 18의 합성
중간물 17(2.93g, 12.54mmol), 중간물 11(3.9g, 11.4mmol), Pd(dppf)Cl2(439mg, 0.6mmol) 및 K2CO3(4.73g, 34.2mmol)을 디옥산/물(42mL/14mL)에 혼합하고, 질소로 교체한 후 실온에서 밤새 반응한다. 규조토로 여과하고 EA를 첨가하여 3번 추출하고 유기상을 합병하며, 농축 후 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간물 18(3g, 63.7%의 수율)을 얻는다.
단계(2): 중간물 20의 합성
중간물 18(3.8g, 9.2mmol)을 12N HCl(7.6mL)과 MeOH(20mL)의 혼합액에 첨가하고 54℃에서 2h 동안 반응하며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각하고 포화 NaHCO3 용액을 첨가하여 pH를 약 7~8로 조절하며, EA로 3번 추출하고 유기상을 합병하며, 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 농축 후 중간물 19의 조생성물을 얻으며 추가로 정제하지 않고 다음 단계 반응에 직접 사용한다. 중간물 19의 조생성물(2.6g, 7.2mmol), CuBr(103mg, 0.72mmol), 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디온 (1.06g, 5.76mmol) 및 Cs2CO3(5.87g, 18 mmol)을 DMF(72mL)에 혼합하고 질소로 교체한 후 밤새 반응하며, 실온까지 냉각하고 생성물을 여과하며, 적당량의 DMF로 필터케이크를 세척한 다음, EtOH 및 PE로 세척하고 건조시켜, 중간물 20(1.85g, 두 단계의 수율 63%)을 얻는다.
단계(3): 중간물 21의 합성
중간물 20(1.85g, 5.82mmol), 이소부틸보론산(1.19g, 11.64mmol), Pd(OAc)2(65mg, 0.29mmol), sphos(238mg, 0.58mmol) 및 K3PO4*3H2O(4.66g, 17.5mmol)를 톨루엔(58mL)에 혼합하고, 질소 보호 하에 120℃에서 환류 반응시킨다. HPLC 검출을 통해 중간물 21의 전환이 완료되었음을 확인한 후 실온까지 냉각하고, 반응액을 규조토로 여과하고 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 중간물 21(1.3g의 황색 고체, 66%의 수율)을 얻는다.
단계(4): 화합물 64의 합성:
중간물 21(825mg, 2.42mmol), IrCl3*3H2O(286mg, 0.81mmol), 에톡시에탄올(11.5mL) 및 물(3.5mL)을 칭량하여 100mL의 1 구 플라스크에 넣고 질소로 교체한 후, 130℃에서 24h 동안 환류 반응하고, 반응이 실온까지 냉각된 후 생성된 침전물을 여과하고 에탄올로 필터케이크를 세척하고 건조시켜, 제조된 이리듐 다이머와 3,7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(319mg, 1.2mmol), K2CO3(560mg, 4.05mmol) 및 에톡시에탄올(13mL)을 100mL의 1 구 플라스크에서 혼합하고 질소로 교체한 후 실온에서 밤새 반응하며, TLC로 반응이 완료되었음을 모니터링한 후 교반을 중단한다. 반응액을 규조토로 여과하고 적당량의 EtOH로 필터케이크를 세척하며, DCM을 사용하여 조생성물을 세척하여 250mL의 가지모양 플라스크(eggplant-shaped flask)에 넣고 EtOH(약 5mL)를 첨가하며, 상온에서 회전하여 DCM을 제거하고 고체가 석출된 것이 보이면 여과하고 적당량의 EtOH로 세척하여, 화합물 64(80mg, 8.7%의 수율)를 얻는다. 생성물은 분자량이 1136.4인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 4: 화합물 93의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 22(0.76g, 1.92mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(226mg, 0.64mmol), 2-에톡시에탄올(7.5mL) 및 물(2.5mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 93의 합성
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(450mg, 1.84mmol) 및 탄산칼륨(0.64g, 4.45mmol)을 25mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 550mg의 생성물인 화합물 93을 얻으며 수율은 71%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS을 통해 분자량이 1206.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 5: 화합물 117의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 23(2.1g, 5.56mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(494mg, 1.4mmol), 에톡시에탄올(18mL) 및 물(6mL)을 칭량하여 250mL의 1 구 플라스크에 넣고 질소로 교체한 후, 130℃에서 24h 동안 환류 반응하고, 반응이 실온까지 냉각된 후 생성된 침전물을 여과하고 에탄올로 필터케이크를 세척하고 건조시켜, 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 117의 합성:
제조된 이리듐 다이머와 3,7-디에틸-3,7-디메틸-4,6-노난디온(421mg, 1.75mmol), 탄산칼륨(1.94mg, 14mmol) 및 에톡시에탄올(24mL)을 100mL의 1 구 플라스크에 넣고 질소로 교체한 후, 55℃에서 밤새 반응하며, TLC로 반응이 완료되었음을 모니터링한 후 교반을 중단한다. 반응액을 규조토로 여과하고, 적당량의 에탄올로 필터케이크를 세척하며, 디클로로메탄을 사용하여 조생성물을 세척하여 250mL의 가지모양 플라스크에 넣고 에탄올(약 5 mL)을 첨가하며, 상온에서 회전 증발하여 디클로로메탄을 제거하고 고체가 석출된 것이 보이면 여과하고 적당량의 에탄올로 세척하며, 건조시킨 후 디클로로메탄에 용애시키고 농축시킨 다음 컬럼 크로마토그래피를 수행하여, 적색 고체의 화합물 117(1g, 60%의 수율)을 얻으며 순도는 99.4%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1192.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 6: 화합물 116의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 24(1.37g, 3.73mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(329mg, 0.93mmol), 2-에톡시에탄올(12mL) 및 물(4mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 116의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(430mg, 1.79mmol) 및 탄산칼륨(0.62g, 4.48mmol)을 50mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 810mg의 생성물인 화합물 116을 얻으며 수율은 82.2%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1164.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 7: 화합물 261의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 25(0.76g, 1.92mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(226mg, 0.64mmol), 2-에톡시에탄올(7.5mL) 및 물(2.5mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 261의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(450mg, 1.84mmol) 및 탄산칼륨(0.64g, 4.45mmol)을 25mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 1.75g의 화합물 261을 얻으며 수율은 96%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1220.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 8: 화합물 262의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 26(0.76g, 1.92mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(226mg, 0.64mmol), 2-에톡시에탄올(7.5mL) 및 물(2.5mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 262의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(450mg, 1.84mmol) 및 탄산칼륨(0.64g, 4.45mmol)을 25mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 1.35g의 생성물인 화합물 262를 얻으며 순도는 98.86%이고 수율은 92%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1246.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 9: 화합물 264의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 27(800mg, 2.1mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(iridium trichloride trihydrate, 250mg, 0.7mmol), 에톡시에탄올(7.5mL) 및 물(2.5mL)을 100mL의 1 구 플라스크에 넣고 질소로 교체한 후, 130℃에서 24h 동안 환류 반응한다. 반응이 냉각된 후 농축시키고 용매를 회전 건조시켜 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 264의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머에 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(337mg, 1.4mmol), 탄산칼륨(967mg, 7mmol) 및 에톡시에탄올(14mL)을 첨가하고 질소로 교체한 후 상온에서 48h 동안 반응하며, 반응액을 규조토로 여과하고 적당량의 에탄올로 필터케이크를 세척하며 디클로로메탄을 사용하여 조생성물을 세척하여 250mL의 가지모양 플라스크에 넣고 에탄올(약 5mL)을 첨가하며, 상온에서 회전 증발하여 디클로로메탄을 제거하고 고체가 석출된 것이 보이면 여과하고 적당량의 에탄올로 세척하고, 건조시킨 후 디클로로메탄에 용해시키고, 농축시킨 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 264(570mg)를 얻는다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1192.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 10: 화합물 263의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 28(0.46g, 1.28mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(130mg, 0.37mmol), 2-에톡시에탄올(4.5mL) 및 물(1.5mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 263의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(133mg, 0.55mmol) 및 탄산칼륨(0.25g, 1.84mmol)을 50mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 40℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 300mg의 생성물인 화합물 263을 얻으며 수율은 73.7%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1164.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 11: 화합물 266의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 29(1.45g, 3.42mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(346mg, 0.98mmol), 2-에톡시에탄올(12mL) 및 물(4mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 266의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머(0.67g, 0.31mmol), 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(0.21g, 0.94mmol) 및 탄산칼륨(0.43g, 3.1mmol)을 9mL의 에톡시에탄올에 용해시키고 질소 보호 하에 40℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음, 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 370mg의 화합물 266를 얻으며 수율은 47.3%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1262.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 12: 화합물 265의 합성
단계(1): 화합물 265의 합성:
이리듐 다이머(0.67g, 0.31mmol), 중간물 30(0.21g, 0.94mmol) 및 탄산칼륨(0.43g, 3.1mmol)을 9mL의 에톡시에탄올에 용해시키고 질소 보호 하에 40℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음, 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 370mg의 화합물 265를 얻으며 수율은 47.3%이다. 해당 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1302.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 13: 화합물 267의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 31(0.6g, 1.68mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(198mg, 0.56mmol), 2-에톡시에탄올(7.5mL) 및 물(2.5mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 267의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(270mg, 1.12mmol) 및 탄산칼륨(0.77g, 5.6mmol)을 25mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 0.4g의 조생성물을 얻으며 순도는 91.6%이고, 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제하여, 0.3g의 최종 생성물인 화합물 267을 얻으며 수율은 47%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1136.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 14: 화합물 269의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 32(1.5g, 4.2mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(427mg, 1.2mmol), 2-에톡시에탄올(12mL) 및 물(4mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 269의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(580mg, 2.4mmol) 및 탄산칼륨(0.83g, 6.04mmol)을 16mL의 에톡시에탄올에 용해시키고, 질소 보호 하에 40℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 940mg의 화합물 269를 얻으며 수율은 66%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1166.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 15: 화합물 288의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 33(1.2g, 2.93mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(427mg, 1.2mmol), 2-에톡시에탄올(12mL) 및 물(4mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 288의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머(0.67g, 0.31mmol), 중간물 34(414mg, 1.76mmol) 및 수산화나트륨(176mg, 4.4mmol)을 16mL의 에톡시에탄올에 용해시키고 질소 보호 하에 40℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 410mg의 화합물 288을 얻으며 수율은 27.4%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1248.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 16: 화합물 273의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 35(1.3g, 3.54mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(204mg, 0.58mmol), 2-에톡시에탄올(18mL) 및 물(6mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 273의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(0.21g, 0.87mmol) 및 탄산칼륨(0.40g, 2.9mmol)을 100mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 0.7g의 조생성물을 얻으며 조생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제하여, 0.6g의 화합물 273을 얻으며 수율은 91%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1136.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 17: 화합물 282의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 36(1.77g, 3.87mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(390mg, 1.11mmol), 2-에톡시에탄올(24mL) 및 물(8mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 282의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(0.4g, 1.66mmol) 및 탄산칼륨(0.77g, 5.6mmol)을 100mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 50℃에서 48h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 0.7g의 조생성물을 얻으며 조생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제하여, 0.25g의 화합물 282를 얻으며 수율은 17%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1344.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 18: 화합물 287의 합성
단계(1): 화합물 287의 합성:
이리듐 다이머(0.94g, 0.45mmol), 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(0.32g, 1.34mmol) 및 탄산칼륨(0.62g, 4.45mmol)을 25mL의 에톡시에탄올에 용해시키고, 질소 보호 하에 40℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 0.87g의 화합물 287을 얻으며 수율은 78%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1248.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 19: 화합물 291의 합성
단계(1): 중간물 38의 합성
중간물 37 (2.68g, 8.69mmol), 테트라메틸에틸렌디아민(Tetramethylethylenediamine, TMEDA)(1.31g, 11.3mmol)를 80mL의 초건조 THF에 용해시키고 반응 시스템을 0℃까지 온도를 낮춘 후, n-부틸리튬(4.2mL, 10.43mmol, 2.5M)을 천천히 첨가하며, 해당 온도에서 1h 동안 반응한 후, 이소프로필 피나콜 보레이트 (Isopropylpinacolylborate)(2.102g, 11.3mmol)를 첨가하여 밤새 반응시키며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면 포화 염화암모늄을 첨가하여 반응을 퀀칭하고 EA로 추출하며, 건조 및 여과하고 회전 증발하여 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 중간물 38(3.86g, 82%의 수율)을 얻는다.
단계(2): 중간물 39의 합성
중간물 12(1.95g, 8.4mmol), 중간물 38(3.85g, 8.4mmol), Pd(PPh3)4(0.48g, 0.42mmol), 탄산나트륨(1.34g, 12.6mmol) 및 1,4-디옥산/물(32mL/8mL)의 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응하고, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각한다. 반응 시스템에 물을 첨가하고 EA로 유기상을 추출하며, 건조 및 여과하고 회전 증발하여 용매를 제거하여 중간물 39(3.1g, 70%의 수율)를 얻는다.
단계(3): 중간물 40의 합성
중간물 39(3.1g, 5.91mmol)를 15mL의 에탄올에 용해시킨 후, 반응 시스템에 15mL의 HCl(2N)를 천천히 첨가한 다음, 환류할 때까지 가열하여 2h 동안 반응시키며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각시키고 중성이 될 때까지 탄산수소나트륨 용액을 첨가하여 중화시키며, 여과하여 고체의 조생성물을 얻고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간물 40(2.75g, 99.78%의 수율)을 얻는다.
단계(4): 중간물 41의 합성
중간물 40(2.75g, 5.9mmol), 브롬화제일구리(86mg, 0.6mmol), 2,2,6,6-테트라메틸헵탄디온(0.88g, 4.8mmol), 탄산세슘(4.89g, 15mmol) 및 DMF(60mL)를 질소 보호 하에 135℃까지 가열하고 밤새 반응시키며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각한다. 용액에 다량의 황색 고체가 석출될 때까지 물을 첨가하고 여과하며, 고체를 물로 여러 번 세척한 후 펌핑 건조시키면, 황색 고체의 중간물 41(2.54g, 99.8%의 수율)를 얻는다.
단계(5): 중간물 42의 합성
중간물 41(2.54g, 5.91mmol), 네오펜틸보론산(Neopentylboronic acid)(1.37g, 11.83mmol), Pd2(dba)3(135mg, 0.15mmol), Sphos(243mg, 0.59mmol), K3PO4.3H2O(4.72g, 17.7mmol)와 30mL의 톨루엔을 혼합하고, 시스템을 펌핑하여 진공이 되도록 하고 질소로 3번 교체하며, 환류할 때까지 가열하고 밤새 반응하며, TLC로 반응이 완료되었음을 검출한 후 실온까지 냉각시키고, 회전 증발하여 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간물 42(1.8g, 65%의 수율)를 얻는다.
단계(6): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 42(1.4g, 3.0mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(0.35g, 1.0mmol), 2-에톡시에탄올(12mL) 및 물(4mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(7): 화합물 291의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온 (0.39g, 1.5mmol) 및 탄산칼륨(0.69g, 5.00mmol)을 16mL의 에톡시에탄올에 용해시키고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.71g의 화합물 291을 얻으며 수율은 41.2%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1386.7인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 20: 화합물 292의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 43(1.4g, 2.92mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(0.34g, 0.97mmol), 2-에톡시에탄올(12mL) 및 물(4mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 292의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온 (0.38g, 1.5mmol) 및 탄산칼륨(0.67g, 4.85mmol)을 16mL의 에톡시에탄올에 용해시키고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 0.67g의 화합물 292를 얻으며 수율은 49%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1414.7인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 21: 화합물 293의 합성
단계(1): 화합물 293의 합성:
이리듐 다이머(1.01g, 0.97mmol), 3,3,7-트리에틸노난-4,6-디온(0.4g, 1.5mmol) 및 탄산칼륨(0.72g, 4.85mmol)을 16mL의 에톡시에탄올에 용해시키고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.62g의 화합물 293을 얻으며 수율은 45%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1388.8인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 22: 화합물 294의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 44(0.68g, 1.60mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(0.16g, 0.45mmol), 2-에톡시에탄올(6mL) 및 물(2mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 294의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(0.22g, 0.9mmol) 및 탄산칼륨(0.62g, 4.5mmol)을 16mL의 에톡시에탄올에 용해시키고, 질소 보호 하에 50℃에서 24h 동안 반응한다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후, 0.42g의 화합물 294를 얻으며 수율은 73%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1276.7인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 23: 화합물 295의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
중간물 45(2.03g, 4.93mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(0.48g, 1.37mmol), 2-에톡시에탄올(33mL) 및 물(11mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 295의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온 (0.53g, 2mmol) 및 탄산칼륨(0.95g, 6.85mmol)을 에톡시에탄올(23mL)에 혼합하고, 질소로 교체한 후 실온에서 48h 동안 반응한다. 반응액을 규조토로 여과하고 적당량의 EtOH로 필터케이크를 세척하며, DCM을 사용하여 조생성물을 세척하여 250mL의 가지모양 플라스크에 넣고 EtOH(약 10mL)를 첨가하며, 상온에서 회전 증발하여 DCM을 제거하고 고체가 석출되면 여과하고 적당량의 EtOH로 세척하여 조생성물을 얻으며, 조생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.1g의 화합물 295를 얻으며 수율은 5.7%이다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 1278.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 24: 화합물 280의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성:
실온에서 중간물 46(0.15g, 0.526mmol) 원료를 9mL의 2-에톡시에탄올과 3mL의 물에 용해시키고 IrCl3·3H2O(62mg, 0.175mmol)를 첨가하며, 고압솥에서 160℃까지 가열하고 해당 온도에서 24h 동안 환류시키고 실온까지 냉각시킨다. 여과하고 세척액이 무색이 될 때까지 에탄올로 고체를 세척하며, 흡인 여과하여 적색 고체의 이리듐 다이머를 얻으며, 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 직접 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 280의 합성:
이전 단계에서 얻은 이리듐 다이머(0.25g, 0.157mmol)를 100mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣고 K2CO3(217mg, 1.57mmol) 및 3,7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(142mg, 0.629mmol)을 첨가하며, 5mL의 2-에톡시에탄올 및 5mL의 DCM을 첨가하고 실온에서 3번 환기시키며, 40℃까지 가열하고 질소 보호 하에 24h 동안 교반한다. 진공에서 DCM을 제거하고 규조토로 여과하며, 세척액이 무색이 될 때까지 고체를 에탄올로 세척하고 흡인 여과하여 에탄올을 제거한다. 진공의 흡인 여과 하에, 규조토 상의 적색 고체를 200mL의 디클로로메탄에 용해시키고 20mL의 에탄올을 첨가하며, 진공에서 디클로로메탄을 제거하고 고체가 석출되면 여과하여 적색 고체의 화합물 280(195mg, 0.20mmol, 63.7%의 수율)을 얻는다. 해당 화합물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 986.3인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 25: 리간드 La1931을 함유하는 화합물의 합성
단계(1): 중간물 48의 합성
중간물 12(1.63g, 7.0mmol), 중간물 47(3.9g, 7.4mmol), Pd(PPh3)4(0.4g, 0.35mmol), 탄산나트륨(1.11g, 10.5mmol) 및 1,4-디옥산/물(28mL/7mL)의 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응하며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각시킨다. 반응 시스템에 물을 첨가하고 EA로 유기상을 추출하며, 건조 및 여과하고 회전 증발하여 용매를 제거하여 중간물 48(3.2g, 76%의 수율)을 얻는다.
단계(2): 중간물 49의 합성
중간물 48(3.2g, 5.33mmol)을 15mL의 에탄올에 용해시킨 후 반응 시스템에 15mL의 HCl(2N)를 천천히 첨가한 다음 환류할 때까지 가열하여 2h 동안 반응시키며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각시키고 중성이 될 때까지 탄산수소나트륨 용액을 첨가하여 중화시키며, 여과하여 고체의 조생성물을 얻고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간물 49(2.65g, 94.5%의 수율)를 얻는다.
단계(3): 중간물 50의 합성
중간물 49(2.65g, 5.0mmol), 브롬화제일구리(72mg, 0.5mmol), 2,2,6,6-테트라메틸헵탄디온(0.74g, 4.0mmol), 탄산세슘(4.07g, 12.5mmol) 및 DMF(50mL)를 질소 보호 하에 135℃까지 가열하고 밤새 반응시키며, TLC가 반응이 완료되었음을 나타낸 후 실온까지 냉각시킨다. 다량의 황색 고체가 석출될 때까지 물을 첨가하고 여과하며, 고체를 물로 여러 번 세척한 후 펌핑 건조시키면, 황색 고체의 중간물 50(2.26g, 92.4%의 수율)을 얻는다.
단계(4): 중간물 51의 합성
중간물 50(2.26g, 4.62mmol), 네오펜틸보론산(1.07g, 9.23mmol), Pd2(dba)3(106mg, 0.12mmol), Sphos(190mg, 0.46mmol), K3PO4.3H2O(3.69g, 13.9mmol)와 30mL의 톨루엔을 혼합하고, 시스템을 펌핑하여 진공이 되도록 하고 질소로 3번 교체하며, 환류할 때까지 가열하고 밤새 반응하며, TLC가 반응이 완료되었음을 검출한 후 실온까지 냉각시키고, 회전 증발하여 용매를 제거하여 조생성물을 얻으며, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간물 51(1.8g, 74%의 수율)을 얻는다. 해당 중간물의 구조는 LC-MS를 통해 분자량이 525.3인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
중간물 51로부터 출발하면, 해당 분야 당업자는 종래기술의 방법을 참조하거나 합성 실시예 1~24의 방법에 따라 본 발명의 리간드 La1931을 함유하는 화합물을 얻을 수 있다.
해당 분야 당업자는 상기 제조 방법은 단지 하나의 예시적인 예일 뿐이고, 해당 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 화합물 구조를 얻을 수 있음을 알 수 있을 것이다.
소자 실시예
소자 실시예 1
먼저, 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르의 진공도에서 0.2~2Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용하며 두께는 100 Å이다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용하며 두께는 400 Å이다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 EB1을 사용하며 두께는 50 Å이다. 이어서, 본 발명의 화합물 81을 호스트 화합물 RH에 도핑하여 발광층(EML, 2:98)으로 사용하며 두께는 400Å이다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 HB를 사용하며 두께는 50Å이다. HBL 상에서, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착(co-deposited)시켜 전자 수송층(ETL)으로 하며 두께는 350Å이다. 마지막으로, 1nm 두께의 Liq을 증착시켜 전기 주입층으로 하고 120nm의 A1을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid) 및 흡습성 게터(moisture getter)를 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 실시예 2
소자 실시예 2의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 81 대신 본 발명의 화합물 83을 사용하는 것이다.
소자 실시예 3
소자 실시예 3의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 81 대신 본 발명의 화합물 64를 사용하고, 본 발명의 화합물 64와 화합물 RH의 도핑 비례를 3:97로 조정하며, 전자 차단층(EBL)에 화합물 EB1 대신 화합물 EB2를 사용하는 것이다.
소자 실시예 4
소자 실시예 4의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 93을 사용하는 것이다.
소자 실시예 5
소자 실시예 5의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 117을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 6
소자 실시예 6의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 116을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 7
소자 실시예 7의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 261을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 8
소자 실시예 8의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 262를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 9
소자 실시예 9의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 264를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 10
소자 실시예 10의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 263을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 11
소자 실시예 11의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 266을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 12
소자 실시예 12의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 265를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 13
소자 실시예 13의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 267을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 14
소자 실시예 14의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 282를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 15
소자 실시예 15의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 273을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 16
소자 실시예 16의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 294를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 17
소자 실시예 17의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 287을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 18
소자 실시예 18의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 291을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 19
소자 실시예 19의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 292를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 20
소자 실시예 20의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 293을 사용한다는 것이다.
소자 실시예 21
소자 실시예 21의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 295를 사용한다는 것이다.
소자 비교예 1
발광층(EML)에 본 발명의 화합물 81 대신 화합물 RD를 사용하는 것 외에는 소자 비교예 1의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 2
발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 화합물 RD를 사용하는 것 외에는 소자 비교예 2의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하다.
소자의 부분 층 구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
[표 1]
소자 실시예와 비교예의 부분 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
상이한 전류밀도와 전압에서 소자의 IVL 및 수명 특성을 측정한다. 표 2는 15mA/cm2의 정전류에서 측정된 소자 실시예 1, 소자 실시예 2 및 소자 비교예 1의 CIE 데이터, 구동 전압(V), 최대 방출 파장(λmax), 반값전폭(FWHM) 및 외부 양자 효율(EQE), 및 80mA/cm2의 정전류에서의 수명(LT97)을 나타낸다.
[표 2]
소자 데이터
토론:
표 2에 나타난 데이터로부터 알 수 있는바, 비교예 1과 실시예 1 및 2의 반값전폭은 모두 30nm 좌우인바 매우 놀라운 수준에 도달하였다. 그러나 비교예 1의 최대 방출 파장은 566nm이고 실시예 1 및 2에서는 발광 도판트 분자 구조의 설계를 통해 최대 방출 파장의 큰 적색 편이를 구현함으로써 발광 파장이 606nm~620nm 사이에 놓이도록 하여, 적색 방출이 다른 파장 대역에 대한 요구를 충족한다. 15mA/cm2의 정전류에서 전압 및 외부 양자 효율 데이터에 관계없이, 실시예 1 및 실시예 2는 모두 비교예 1보다 우수하고, 특히 실시예 2의 외부 양자 효율은 비교예 1보다 36% 더 높다. 80mA/cm2의 정전류에서의 비교예 1과 실시예 1 및 2의 LT97 수명 데이터에 따르면, 해당 조건에서의 비교예 1의 수명은 2 시간이고, 실시예 1은 30 시간, 실시예 2는 105 시간이며, 이로써 본 발명에 개시된 화합물이 전계 발광 소자에서 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있음을 알 수 있다. 상기 데이터 분석으로부터 알 수 있는 바, 실시예는 매우 좁은 반값전폭을 유지하는 것 외에도, 적색 발광의 요구를 달성하도록 방출 파장을 효과적으로 조정할 수도 있으며, 전압을 낮추고 EQE를 향상시키며, 가장 중요한 것은, 수명을 대폭 향상시킬 수 있어 우수한 성능을 제공한다.
표 3은 15mA/cm2의 정전류에서 측정된 소자 실시예 3의 CIE 데이터, 구동 전압(V), 최대 방출 파장(λmax), 반값전폭(FWHM) 및 수명(LT97)을 나타낸다.
[표 3]
소자 데이터
토론:표 3에 나타난 데이터로부터 알 수 있는바, 분자 구조에 대한 조정을 통해 실시예 3의 방출 파장은 633nm로서 짙은 적색 영역에 놓이고, 15mA/cm2의 정전류에서, 실시예 3의 반값전폭은 39nm로서 매우 좁으며, 구동 전압은 3.78V로서 비교적 낮다.
표 4는 15mA/cm2의 정전류에서 측정된 소자 비교예 2와 소자 실시예 4~21의 CIE 데이터, 구동 전압(V), 최대 방출 파장(λmax), 반값전폭(FWHM) 및 외부 양자 효율(EQE), 및 80mA/cm2의 정전류에서의 수명(LT97)을 나타낸다.
[표 4]
소자 데이터
토론:
표 4의 소자 데이터로부터도 알 수 있는바, 실시예 4~13에서 본 발명의 화합물이 발광층 도판트로서 사용될 때 모두 소자의 최대 방출 파장의 큰 적색 편이를 성공적으로 구현하였고, 발광 파장은 614nm~623nm 사이에 놓이며 적색 방출이 다른 파장 대역에 대한 요구를 충족하는 반면, 비교 화합물 RD를 사용한 비교예 2의 최대 방출 파장은 단지 566nm이며 적색광 소자의 발광 색상에 대한 요구를 완전히 충족시키지 못한다. 이외, 15mA/cm2의 정전류에서, 실시예 4~13의 반값전폭 및 전압이 비교예 2에 비해 거의 동일하거나 약간 부족하지만, 한편으로는 실시예 4~13의 36nm 미만의 반값전폭은 여전히 업계에서 매우 높은 수준이고 아울러 실시예 4~13의 전압도 업계에서 비교적 낮은 수준인 점, 다른 한편으로는, 실시예 4~13의 외부 양자 효율의 데이터는 모두 업계에서 이미 매우 높은 수준인 비교예 2의 기초에서 추가로 더 향상된 점을 참조하여야 한다. 가장 중요한 것은, 80mA/cm2의 정전류에서의 실시예 4~13의 LT97 수명 데이터는 모두 비교예 2(해당 조건에서의 수명은 단지 3 시간이며, 수요를 전혀 충족할 수 없음)에 비해 매우 크게(최저 20배에 가깝고 최고 50배에 가까움) 향상하였다. 상기 비교는 모두 본 발명에 개시된 화합물이 매우 우수한 성능을 갖고 있음을 다시 증명한다.
표 4의 소자 데이터로부터도 알 수 있는바, 실시예 14~21에서 본 발명의 화합물이 발광층 도판트로서 사용될 때 모두 소자의 최대 방출 파장의 큰 적색 편이를 성공적으로 구현하였고, 발광 파장은 607nm~625nm 사이에 놓이며 적색 방출이 다른 파장 대역에 대한 요구를 충족되는 반면, 비교 화합물 RD를 사용한 비교예 2의 최대 방출 파장은 단지 566nm이며 적색광 소자의 방출 색상에 대한 요구를 전혀 충족시키지 못한다. 이외, 15mA/cm2의 정전류에서, 실시예 14~21의 반값전폭 및 전압이 비교예 2에 비해 거의 동일하거나 약간 부족하지만, 일 측면에서 실시예 14~21의 34nm 미만의 반값전폭은 여전히 업계에서 매우 높은 수준이고 아울러 실시예 14~21의 전압도 업계에서 비교적 낮은 수준인 점, 다른 측면에서, 실시예 14~21의 외부 양자 효율의 데이터는 모두 실시예 2의 높은 수준과 가깝도록 유지할 수 있거나, 이미 매우 높은 수준인 비교예 2의 기초에서 추가로 더 향상된 점을 참조하여야 한다. 가장 중요한 것은, 80mA/cm2의 정전류에서 실시예 14~21의 LT97 수명 데이터는 모두 비교예 2(해당 조건에서의 수명은 단지 3 시간이며, 수요를 전혀 충족할 수 없음)에 비해 매우 크게(최저 9이고 최고 50배에 가까움) 향상하였다. 상기 비교는 모두 본 발명에 개시된 화합물이 매우 우수한 성능을 갖고 있음을 다시 증명한다.
소자 실시예 22
소자 실시예 22의 제조방법은 소자 실시예 3과 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에 본 발명의 화합물 64 대신 본 발명의 화합물 280을 사용하고 화합물 RH 대신 화합물 RH2를 사용한다는 것이다.
소자 실시예 23
소자 실시예 23의 제조방법은 소자 실시예 22와 동일하되, 차이점은 단지 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 280과 호스트 화합물 RH2의 중량비를 2:98로 조정한다는 것이다.
소자의 부분 층 구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
[표 5]
소자 실시예 22와 23의 부분 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
상이한 전류밀도와 전압에서 소자의 IVL 및 수명 특성을 측정한다. 표 6은 15mA/cm2의 정전류에서 측정된 소자 실시예 22 및 23의 CIE 데이터, 구동 전압(V), 최대 방출 파장(λmax), 반값전폭(FWHM) 및 외부 양자 효율(EQE), 및 80mA/cm2의 정전류에서의 수명(LT97)을 나타낸다.
[표 6]
소자 데이터
표 6의 데이터로부터 알 수 있는바, 본 발명의 화합물이 소자에서 발광 도판트로서 사용될 때 소자의 최대 방출 파장은 625nm에 도달하여 적색 발광의 요구를 충족시킬 수 있고; 동시에, 실시예 22 및 23의 반값전폭은 모두 30nm보다 작아 매우 놀라운 수준에 도달하고 매우 포화된 발광을 구현할 수 있으며; 이외 실시예 22 및 23의 전압은 모두 3.5V 미만인 매우 낮은 전압이고, 외부 양자 효율은 모두 20%보다 큰 비교적 높은 소자 효율이고; 더욱 중요한 것은, 실시예 22 및 23은 매우 긴 소자 수명을 더 구비한다. 상기 데이터는 본 발명에 개시된 화합물이 매우 우수한 성능을 갖고 있음을 다시 증명한다.
상술한 내용을 종합하면, 본 발명에 개시된 화합물은 매우 좁은 반값전폭을 유지하는 것 외에도, 적색 발광의 요구를 달성하도록 방출 파장을 효과적으로 조정할 수도 있으며, 전압을 낮추거나 낮은 전압 수준을 유지하고, EQE를 향상시키며, 가장 중요한 것은, 수명을 대폭 향상시킬 수 있어 우수한 성능을 제공한다.
OLED 적색광 발광재료에 대한 연구에 따르면, 식 I의 구조에서 치환기 R가 수소 원자가 아닌 경우, 재료의 방출 스펙트럼을 매우 잘 조정할 수 있으며 재료의 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있다.
그러나, 반복적인 연구에 따르면, 식 II의 구조를 갖는 리간드는 금속과 성공적으로 배위할 수 없어 금속 착물을 형성할 수 없다.
예상 밖으로, 구조의 설계를 통해 식 I의 치환기 R를 접합고리(condensed ring) 중의 일부로 설계하면, 한편으로는 상응하는 구조의 리간드를 구비하며, 본 발명에 개시된 식 1과 같이 금속과 성공적으로 배위 반응이 발생하여 금속 착물을 형성할 수 있으며, 다른 한편으로는, 관련 화합물의 소자 연구 결과가 나타낸 바에 따르면, 본 발명에 개시된 이러한 구조를 금속 착물이 전계 발광소자에서 발광 재료로 사용하는 경우, 모두 우수한 소자 성능을 나타내며 적색 방출의 요구를 달성하도록 방출 파장을 효과적으로 조정할 수 있어, 매우 좁은 반값전폭을 얻으며 전압을 낮추거나 낮은 전압을 유지하고, EQE를 향상시키며, 가장 중요한 것은 수명을 대폭 향상시킬 수 있다는 것이며, 이러한 결과는 본 발명의 독특성 및 중요성을 더욱 부각시킨다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (24)
- 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며:
여기서, 고리 A, 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되며;
Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고; Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고;
2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X1~X2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
R, Ri, Rii, Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ri, Rx, Ry, R 및 Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 금속은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항에 있어서,
고리 A 및/또는 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~18개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되며;
바람직하게, 고리 A 및/또는 고리 B는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~10개의 탄소원자를 갖는 방향족고리, 또는 3~10개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족고리에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 La는 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중의 임의의 일종으로 표시된 구조에서 선택되며:
여기서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고; X3~X7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRi 또는 N에서 선택되며; A1~A6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRii 또는 N에서 선택되며;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRiiiRiii, SiRiiiRiii, PRiii, O, S 또는 NRiii에서 선택되고; 2개의 Riii가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Riii가 동일하거나 상이하고;
Y는 SiRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 2개의 Ry가 동시에 존재하는 경우, 2개의 Ry는 동일하거나 상이할 수 있고;
R, Rx, Ry, Ri, Rii 및 Riii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, Ri, Rii 및 Riii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, La는 식 2, 식 9, 식 11 또는 식 12로 표시된 구조로 선택되며;
더 바람직하게, La는 식 2로 표시된 구조로 선택되는 금속 착물.
- 제 3 항에 있어서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~Xn 및/또는 A1~Am 중 적어도 하나는 N으로 선택되고, 상기 Xn은 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중 어느 하나에 존재하는 상기 X1~X7에서 번호가 가장 큰 자에 대응되고; 상기 Am은 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중 어느 하나에 존재하는 상기 A1~A6에서 번호가 가장 큰 자에 대응되며;
바람직하게, 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~Xn 중 적어도 하나는 N으로 선택되고, 상기 Xn은 식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23 중 어느 하나에 존재하는 상기 X1~X7에서 번호가 가장 큰 자에 대응되며;
더 바람직하게, X2는 N인 금속 착물.
- 제 3 항에 있어서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1~X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고; X3~X7은 각각 독립적으로 CRi로 선택되며; A1~A6은 각각 독립적으로 CRii로 선택되며; 인접한 치환기 Rx, Ri, Rii는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
바람직하게, 상기 Rx, Ri, Rii는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
더 바람직하게, 상기 Rx, Ri, Rii 중 적어도 2개 또는 3개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 2 내지 식 11 및 식 22 내지 식 23에서, X4 및/또는 X5는 CRi로 선택되고; 식 12 내지 식 19에서, X3은 CRi로 선택되며;
상기 Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택되며;
바람직하게, 상기 Ri는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, R는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되고;
바람직하게, 상기 R는 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 네오펜틸기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 에틸기, 중수소화된 이소프로필기, 중수소화된 이소부틸기, 중수소화된 t-부틸기, 중수소화된 시클로펜틸기, 중수소화된 시클로펜틸메틸기, 중수소화된 시클로헥실기, 중수소화된 네오펜틸기, 트리메틸실릴기 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 3 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, Y는 O 또는 S에서 선택되고; 바람직하게, Y는 O인 금속 착물.
- 제 3 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRx로 선택되고;
바람직하게, 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 3 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 2 내지 식 19 및 식 22 내지 식 23에서, X1은 CRx로 선택된고, X2는 N이며;
바람직하게, 상기 Rx는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 리간드 La는 식 20 또는 식 21로 표시된 구조를 구비하며:
여기서, 식 20 및 식 21에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3 중 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중의 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되고; R는 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3 중 및/또는 Rii1, Rii2, Rii3 및 Rii4 중의 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되고; R는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 11 항에 있어서,
Ri2는 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; R는 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되고; Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되며;
바람직하게, Ri2는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; R는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되고; Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 중 적어도 하나 또는 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
식 20 및 식 21에서, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
여기서, 상기 구조에서 TMS는 트리메틸실릴기이고;
여기서, 선택적으로, 상기 구조 중의 수소는 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하고;
여기서, 금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속으로 선택되고; La, Lb 및 Lc는 각각 상기 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; m은 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이고, q는 0, 1 또는 2이며, m+n+q는 금속 M의 산화상태와 같으며; m이 1보다 큰 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이하고; n가 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이하며; q가 2인 경우, 2개의 Lc는 동일하거나 상이하며;
La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있고;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 15 항에 있어서,
금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되고, 바람직하게 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택되며 더 바람직하게 M은 Ir인 금속 착물.
- 제 15 항 또는 제 16 항에 있어서,
Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 선택되며:
여기서, R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R1~R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합이며;
더 바람직하게, R1~R3 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 15 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
여기서, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물:
.
- 제 18 항에 있어서,
상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하며:
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1931로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1931로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1931로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이며;
바람직하게, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 312로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 상기 화합물 1 내지 화합물 200 및 화합물 261 내지 화합물 312는 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하며, 여기서 2개의 La가 동일하고 La와 Lb는 각각 하기 표에 나열된 구조에 대응되게 선택되며;
여기서, 화합물 201 내지 화합물 260은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하고, 여기서 2개의 La는 상이하고, La와 Lb는 각각 하기 표에 나열된 구조에 대응되게 선택되는 금속 착물:
.
- 양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 제1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 전계 발광소자.
- 제 20 항에 있어서,
상기 유기층은 발광층이고, 상기 금속 착물은 발광재료인 전계 발광소자.
- 제 20 항 또는 제 21 항에 있어서,
상기 전계 발광소자는 적색광 또는 백색광을 방출하는 전계 발광소자.
- 제 21 항에 있어서,
상기 발광층은 적어도 하나의 호스트 재료(host material)를 더 함유하고; 바람직하게, 상기 적어도 하나의 호스트 재료는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜 (azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 적어도 하나를 함유하는 전계 발광소자.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 화합물 조합.
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