KR20210091052A - 유기 발광재료 - Google Patents
유기 발광재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210091052A KR20210091052A KR1020210002243A KR20210002243A KR20210091052A KR 20210091052 A KR20210091052 A KR 20210091052A KR 1020210002243 A KR1020210002243 A KR 1020210002243A KR 20210002243 A KR20210002243 A KR 20210002243A KR 20210091052 A KR20210091052 A KR 20210091052A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- identically
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 145
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 84
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 27
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N iso-quinoline Natural products C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 272
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 106
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 88
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 78
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 36
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 19
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 19
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 19
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004337 3-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 2
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical class C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 45
- 239000000047 product Substances 0.000 description 41
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 35
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 20
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 12
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C(C=CC=C2)=C2[se]1 SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCQKKOGYVFPOHR-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC(F)(F)F Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC(F)(F)F YCQKKOGYVFPOHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 2
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- VSDOTDKUEZMNCK-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC)(C(CC(C(CC)CC)=O)=O)CC Chemical compound C(C)C(CC)(C(CC(C(CC)CC)=O)=O)CC VSDOTDKUEZMNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLVJHGHWGWILMG-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC)C(CC(C(CC(C)(F)F)CC)=O)=O Chemical compound C(C)C(CC)C(CC(C(CC(C)(F)F)CC)=O)=O CLVJHGHWGWILMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ir](Cl)Cl LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- VDDAVZWCRBHDLQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinazoline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC=C(C=CC=C2)C2=N1 VDDAVZWCRBHDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYVXACDRYECMW-UHFFFAOYSA-N pyrrol-2-ylidenemethanone Chemical group O=C=C1C=CC=N1 SOYVXACDRYECMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- YEZKRPIRIDAQQS-UHFFFAOYSA-N selenopheno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=N1 YEZKRPIRIDAQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
유기 발광재료를 제공한다. 상기 발광재료는 3,4-듀테륨 치환된 이소퀴놀린계 리간드 및 아세틸아세톤계 리간드를 함유하는 일련의 금속 착물이다. 상기 화합물은 유기 전계발광소자의 발광층에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 더 우수한 소자성능을 제공할 수 있다. 해당 유기 발광재료를 함유하는 전계 발광소자 및 화합물 조합을 더 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광소자와 같은 유기 전자소자에 사용되는 화합물에 관한 것이다. 특히, 듀테륨으로 치환된 리간드를 함유하는 유기 발광재료, 및 해당 유기 발광재료를 함유하는 전계 발광소자 및 화합물 조합에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 Van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
US20150171348A1에서는 아래와 같은 부분 구조를 구비하는 화합물: 
을 개시하였고, 이는 아래와 같은 구조의 융합고리구조: 
를 함유하며, 구체적인 예로는 
이 있으며, 이는 리간드에 융합고리구조를 도입함으로 인한 성능변화에 대해 주목하였다. 비록 해당 출원에는 이소퀴놀린 5,8-위치에 2 개의 듀테륨원자가 도입된 관련 착물이 언급되어 있으나, 중수소화 효과에 대해 연구하지 않았으며, 더욱이 이소퀴놀린고리에서 특정된 3,4-위치에 듀테륨 치환을 도입함으로 인한 금속 착물 성능 변화에 주목하지 않았다.
US20080194853A1에서는 아래와 같은 구조: 
의 이리듐 착물을 개시하였고, 여기서 
는 페닐이소퀴놀린 구조에서 선택될 수 있고 리간드 X는 아세틸아세톤계 리간드에서 선택될 수 있으며, 구체적인 예로는 
이 있다. 해당 출원의 발명자는 이리듐 착물의 리간드에 다수의 듀테륨원자를 도입함으로 인한 소자 효율 향상을 주목하였으나, 이소퀴놀린고리의 3,4-위치, 이 2 개의 특정된 위치에 듀테륨원자 치환을 도입함으로 인한 소자수명 증가의 특별한 장점에 대해 주목하지 않았다.
US20030096138A1에서는 하기 식의 구조: 
를 구비하는 화합물을 함유하는 활성층을 개시하였고, 여기서 리간드 L은 하기 식 구조: 
에서 선택될 수 있으며, 여기서 R2 및 R7~R10은 각각 독립적으로 H, D, 알킬기, 하이드록실기, 알콕시기, 메르캅토기(mercapto group), 알킬티오기(Alkylthio group), 아민기 등 치환기에서 선택되고, α는 0, 1 또는 2이고 △는 0 또는 1~4의 정수이다. 해당 실예는 모두 α와 △가 0인 경우이고, 이소퀴놀린고리 상에 R2 치환기가 구비되는 임의의 예를 개시하지 않았으며, 또한 이리듐 착물이 듀테륨원자의 도입에 의해 실현하는 효과에 대해 아무런 토론도 진행하지 않았다.
WO2018124697A1에서는 아래와 같은 구조: 
의 유기 전계발광화합물을 개시하였고, 여기서, R1~R3은 알킬기/중수소화된 알킬기에서 선택된다. 해당 출원의 발명자는 알킬기/중수소화된 알킬기로 치환된 페닐이소퀴놀린 리간드가 이리듐 착물에 가져다 준 효율 측면에서의 향상에 주목하였으나, 이소퀴놀린고리 상에 직접 중수소화 함으로 인한 금속 착물 성능(특히, 수명 및 효율 측면)의 향상에 주목하지 않았다.
US20100051869A1에서는 하기 식 구조: 
를 구비하는 적어도 하나의 유기 이리듐 착물을 함유하는 조성물을 개시하였다. 해당 출원의 발명자는 2-카르보닐피롤 구조의 리간드에 대해 주목하였다. 비록 과중수소화된 페닐이소퀴놀린 리간드(perdeuterated phenylisoquinoline ligand)가 언급되어 있으나, 아세틸아세톤계 리간드와의 배합의 착물에서의 응용에 대해 주목하지 않았으며 이는 본 발명의 금속 착물의 전체적인 구조와 분명하게 상이하다.
CN109438521A에서는 아래와 같은 구조: 
의 착물을 개시하였고, 여기서, 해당 착물에서의 하나 또는 다수의 수소는 듀테륨으로 치환될 수 있으며, 이에 개시된 C^N 리간드는 페닐이소퀴놀린 또는 페닐퀴나졸린 구조를 구비할 수 있으며 구체적인 예로는 
, 
, 
이 있다. 해당 출원의 발명자는 주로 이질소(dinitrogen)가 배위된 아미딘(Amidine)계 및 구아니딘(Guanidine)계 리간드에 대해 주목하였다. 비록 과중수소화된 이소퀴놀린 리간드가 언급되어 있으나, 아세틸아세톤계 리간드와의 배합의 착물에서의 응용에 대해 주목하지 않았으며 이는 본 발명의 금속 착물의 전체적인 구조와 분명하게 상이하다.
비록, 과중수소화 및 5,8-위치 이중 중수소화(Dideuterated)된 페닐이소퀴놀린 구조의 리간드를 함유하는 이리듐 착물은 문헌에 보도되어 있으나, 이러한 중수소화에 관한 예는 단지 상응되는 문헌에 개시된 이소퀴놀린 리간드를 구비하는 이리듐 착물의 많은 예들 중 개별적인 케이스일 뿐이며, 또는 아세틸아세톤계 리간드와 공동으로 금속 착물에 사용되는 것이 언급되어 있지 않거나, 중수소화의 효과 및 중수소화된 위치가 소자성능, 특히 수명에 미치는 영향에 대해 연구 및 토론을 진행하지 않았으며, 관련 분야는 여전히 추가적인 개발이 필요하다. 깊은 연구를 거쳐, 본 발명자는 놀랍게도 금속 착물의 이소퀴놀린 리간드의 특정 위치에 듀테륨원자 치환을 도입하고 이러한 금속 착물은 유기 발광소자에서 발광재료로서 사용되면 소자 효율 및 수명을 대폭 향상시킬 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 3,4-듀테륨 치환된 이소퀴놀린계 리간드 및 아세틸아세톤계 리간드를 함유하는 일련의 유기 발광재료를 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 화합물은 유기 전계발광소자의 발광층에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 새로운 금속 착물은 소자의 효율 및 수명을 효과적으로 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 제공하고, 이는 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식 구조를 구비하고, 여기서 La, Lb 및 Lc는 각각 금속 M과 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; 여기서, 금속 M은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속이며;
여기서, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고;
여기서, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이며, q는 0 또는 1이며, m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며;
m이 1보다 큰 경우, La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 1보다 큰 경우, Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
여기서, 상기 제1 리간드 La는 식 1로 표시된 구조를 구비한다:
여기서, X1~X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N에서 선택되고;
여기서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR2 또는 N에서 선택되며;
여기서, R1 및 R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 1에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제2 리간드 Lb는 식 2에 표시된 구조를 구비한다:
여기서, Rt~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 2에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제3 리간드 Lc는 모노음이온성 두 자리 리간드(monoanionic bidentate ligand)이다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 제공하고, 상기 전계 발광소자는
양극;
음극; 및
양극과 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하되, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식 구조를 구비하고, 여기서 La, Lb 및 Lc는 각각 금속 M과 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; 여기서, 금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속이며;
여기서, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고;
여기서, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이며, q는 0 또는 1이며, m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며;
m이 1보다 큰 경우, La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 1보다 큰 경우, Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
여기서, 상기 제1 리간드 La는 식 1로 표시된 구조를 구비한다:
여기서, X1~X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N에서 선택되고;
여기서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR2 또는 N에서 선택되며;
여기서, R1 및 R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 1에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제2 리간드 Lb는 식 2에 표시된 구조를 구비한다:
여기서, Rt~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 2에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제3 리간드 Lc는 모노음이온성 두 자리 리간드(monoanionic bidentate ligand)이다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 화합물 제제를 더 제공하고, 상기 화합물 제제는 상술한 금속 착물을 함유한다.
본 발명이 제공하는 금속 착물은 유기 전계 발광소자의 발광층에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이소퀴놀린 리간드의 3,4-위치에 대해 이중 중수소화(Dideuterated)를 진행하고, 동시에 아세틸아세톤 리간드와 결합하여 금속 착물을 형성함으로써, 이러한 금속 착물은 놀랍게도 많은 특성, 예를 들어 소자 수명 및 외부 양자 효율의 향상을 나타내었다. 상기 금속 착물은 OLED 제조에 사용하기 쉬우며 고효율 및 사용 수명이 긴 전계 발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본문에 의해 개시된 화합물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 화합물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 화합물 및 화합물 조합을 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전문은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2 층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2 개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 알킬기 사슬에서의 탄소는 기타 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 및 네오펜틸기가 바람직하다.
시클로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 4~10 개의 고리탄소원자를 함유하는 시클로알킬기이며, 이는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 고리에서의 탄소는 기타 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기 및 분지형 올레핀기를 포함한다. 바람직한 알케닐기는 2~15 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기이다. 알케닐기의 예시는 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기 및 3-페닐-1-부테닐기를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기 및 분지형 알키닐기를 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2~15 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기이다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 포함한다. 바람직한 아릴기는 6~60 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이고, 더 바람직하게는 6~20 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이며, 보다 더 바람직하게는 6~12 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌(triphenylene), 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌(phenalene), 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌(perylene) 및 아줄렌(azulene)을 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나트탈렌을 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl group), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl group) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로시클릴은 본문에 사용된 바와 같이 방향족 고리형 그룹 및 비방향족 고리형 그룹을 포함한다. 헤테로방향족기는 또한 헤테로아릴기를 의미한다. 바람직한 비방향족헤테로시클릭기는 3~7 개의 고리원자를 함유하는 것으로, 질소, 산소 및 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로시클릭기는 질소원자, 산소원자, 황원자 및 셀레늄원자에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 구비하는 방향족헤테로시클릭기일 수 있다.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함한다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이고, 더 바람직하게는 3~20 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이며, 보다 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조푸란(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜(dibenzoselenophene), 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜(benzoselenophene), 카바졸(carbazole), 인돌로카르바졸(indolocarbazole), 피리딘인돌로(pyridine indole), 피롤로피리딘(Pyrrolopyridine), 피라졸, 이미다졸, 트리아졸(Triazole), 옥사졸(oxazole), 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진(triazine), 옥사진(oxazine), 옥사티아진(oxathiazine), 옥사디아진(oxadiazine), 인돌(Indole), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 인다졸, 인독사진(indoxazine), 벤조옥사졸, 벤지스옥사졸(benzisoxazole), 벤조티아졸, 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진(phthalazine), 프테리딘(pteridine), 크산텐(xanthene), 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 벤조티에노피리딘 (benzothienopyridine), 티에노디피리딘(thienodipyridine), 벤조푸라노피리딘 (Benzofuranopyridine), 푸라노디피리딘(Furanodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘 (selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보란(1,2-azaborane), 1,3-아자보란, 1,4- 아자보란, 보라진(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기-는 -O-알킬기로 표시된다. 알킬기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 1~20 개의 탄소원자를 구비하고 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 구비하는 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기 및 헥실옥시기를 포함한다. 3 개 이상의 탄소원자를 구비하는 알콕시기는 직쇄형, 고리형 또는 분지형일 수 있다.
아릴옥시기-는 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 6~40 개의 탄소원자를 구비하는 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴치환기를 구비하는 알킬기이다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기 (p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-2-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자-디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아민기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기(phosphino) 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌(naphthalene), 디벤조푸란)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 이는 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하고, 여기서 La, Lb 및 Lc는 각각 금속 M과 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; 여기서, 금속 M은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속이며;
여기서, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고;
여기서, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이며, q는 0 또는 1이며, m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며;
m이 1보다 큰 경우, La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 1보다 큰 경우, Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
여기서, 상기 제1 리간드 La는 식 1로 표시된 구조를 구비한다:
여기서, X1~X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N에서 선택되고;
여기서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR2 또는 N에서 선택되며;
여기서, R1 및 R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 1에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제2 리간드 Lb는 식 2에 표시된 구조를 구비한다:
여기서, Rt~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 2에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제3 리간드 Lc는 모노음이온성 두 자리 리간드(monoanionic bidentate ligand)이다.
해당 실시예에서, "식 1에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은 아래의 경우들을 포함할 수 있다: 일 경우에서, 인접한 치환기 R1 사이, 인접한 치환기 R2 사이, 및/또는 인접한 치환기 R1과 R2 사이에는 연결되어 형성된 고리가 존재하고; 다른 경우에서, 인접한 치환기 R1 사이, 인접한 치환기 R2 사이, 및/또는 인접한 치환기 R1과 R2 사이는 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
해당 실시예에서, "식 2에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은 아래의 경우들을 포함할 수 있다: 일 경우에서, 인접한 치환기 Rx, Ry, Rz, Rt, Ru, Rv 및 Rw 사이에는 연결되어 형성된 고리가 존재하며, 예를 들어 인접한 치환기 Rx와 Ry 사이, 인접한 치환기 Ry와 Rz 사이, 인접한 치환기 Ru와 Rv 사이, 인접한 치환기 Rt와 Rz 사이, 인접한 치환기 Rt와 Ru 사이, 인접한 치환기 Rw와 Rv 사이 중 임의의 1종 또는 임의의 여러 종에는 연결되어 형성된 고리가 존재하고; 다른 경우에서, 인접한 치환기 Rx, Ry, Rz, Rt, Ru, Rv 및 Rw 사이는 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있으며, 예를 들어, 인접한 치환기 Rx와 Ry 사이, 인접한 치환기 Ry와 Rz 사이, 인접한 치환기 Ru와 Rv 사이, 인접한 치환기 Rt와 Rz 사이, 인접한 치환기 Rt와 Ru 사이, 인접한 치환기 Rw와 Rv 사이 중 임의의 1종 또는 임의의 여러 종은 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명에서, 치환기가 수소에서 선택되는 경우, 상기 수소는 이의 동위원소 프로튬(H)을 의미하지만, 기타 동위원소 듀테륨 또는 트리튬을 의미하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 금속 M은 Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 금속 M은 Pt 또는 Ir에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1~X4 중 적어도 하나는 CR1에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1~X4 중 적어도 하나는 N에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 Y1~Y4 중 적어도 하나는 N에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1~X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1 및/또는 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되고, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 R1은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1 및 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되며, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group)로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1 및 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되며, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기에서 선택되며, X2 및 X4는 CH이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 X1 및 X4는 CH이고, X2 및 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 2-부틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 프로필기, 이소프로필아미노기, 페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 피리딜기, 비닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 R1은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR2에서 선택되고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 Y2는 CR2이고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다; 여기서, 인접한 치환기 R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 Y2는 CR2이고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기로 이루어진 군에서 선택된다; 여기서, 인접한 치환기 R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R2는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y2는 CR2이고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 시클로알킬기(cycloalkyl group), 또는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기에서 선택되고, Y1, Y3 및 Y4는 각각 CH이며;
여기서, 인접한 치환기 R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 2-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜탄-3-일(Pentane-3-yl), 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 네오펜틸기, 2,4-디메틸펜탄-3-일(2,4-dimethylpentane-3-yl), 1,1-디메틸실릴시클로헥실-4-일(1,1-dimethylsilylcyclohexyl-4-yl), 시클로펜틸메틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 비시클로[2,2,1] 헵탄-2-일(bicyclo[2,2,1]heptan-2-yl), 아다만틸기(adamantyl group), 중수소화된 이소프로필기, 페닐기 또는 피리딜기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 제1 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1101로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다. 여기서, La1~La1101의 구체적인 구조는 청구항 제 10 항에 나타난 바를 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 제1 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1189로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다. 여기서, La1~La1189의 구체적인 구조는 청구항 제 10 항에 나타난 바를 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 2에서, Rt~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 2에서, Rt는 수소, 듀테륨 또는 메틸기에서 선택되고, Ru~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸부틸기, 3-에틸펜틸기, 트리플루오로메틸기 및 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 제2 리간드 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb383으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종의 구조이다. 여기서, Lb1~Lb383의 구체적인 구조는 청구항 제 12 항에 나타난 바를 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 제1 리간드 La 및/또는 제2 리간드 Lb에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소화될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 제3 리간드 Lc는 아래에서 선택된 임의의 1종의 구조이다:
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Lc의 구조에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어, 2 개의 치환기 Ra 사이, 2 개의 치환기 Rb 사이, 2 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 RC1과 RC2 사이와 같은 치환기 군 중 임의의 1종 또는 복수 종은 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 것을 의미한다. 이러한 치환기 사이는 각각 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음이 명백하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 제3 리간드 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc227로 이루어진 군에서 선택되고, Lc1~Lc227의 구체적인 구조는 청구항 제 15 항에 나타난 바를 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)(Lb)(Lc)이고; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)인 경우, 상기 제1 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1189로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고 상기 제2 리간드 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb383으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lb)(Lc)인 경우, 상기 제1 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1189로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이고 상기 제2 리간드 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb383으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이며 상기 제3 리간드 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc227로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 청구항 제 16 항에 나열된 구체적인 구조의 착물에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 제공하고, 상기 전계 발광소자는
양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 상술한 임의의 실시예에 따른 금속 착물을 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자는 적색광 또는 백색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기층은 발광층이고 상기 금속 착물은 발광재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기층은 호스트 재료(host material)를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 호스트 재료는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜(azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 적어도 하나를 함유한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상술한 임의의 실시예에 따른 금속 착물을 함유하는 화합물 조합을 더 제공한다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 발광 도판트(dopant)는 여러 종류의 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH. 의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더 이상 설명하지 않는다.
재료합성 실시예:
본 발명은 금속 착물의 제조방법을 한정하지 않으며, 전형적인 예시로는 아래의 화합물이 있으나 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조방법은 아래와 같다:
합성 실시예 1: 화합물 Ir(La126)2(Lb361)의 합성
단계(1): 이리듐 다이머(iridium dimer)의 합성
100mL의 둥근바닥플라스크에 각각 중간물 1(4.06g, 14.64mmol), 이리듐트리클로라이드삼수화물(iridium trichloride trihydrate)(1.29g, 3.66mmol), 에톡시에탄올(39mL) 및 물(13mL)을 첨가하고, 이어서 얻어진 혼합물을 질소로 3min 동안 버블링한 후, 반응을 질소 보호 하에서 환류반응할 때까지 가열하여 24h 동안 반응시키며, 반응액은 황녹색에서 짙은 적색으로 변하게 된다. 이어서, 반응을 실온까지 냉각시키고 여과하며, 고체를 메탄올로 수회 세척한 후 오븐 드라이(oven dry)하여 이리듐 다이머를 얻는다.
단계(2): 화합물 Ir(La126)2(Lb361)의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머(1.33g, 0.85mmol), 3,7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(679mg, 2.55mmol), 탄산칼륨(1.17g, 8.5mmol) 및 2-에톡시에탄올(28mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물 Ir(La126)2(Lb361)(1.29g, 75%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1010인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 2: 화합물 Ir(La577)2(Lb378)의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
100mL의 둥근바닥플라스크에 각각 중간물 2(3.34g, 10.53mmol), 이리듐트리클로라이드삼수화물(1.24g, 3.51mmol), 에톡시에탄올(39mL) 및 물(13mL)을 첨가하고, 이어서 얻어진 혼합물을 질소로 3min 동안 버블링한 후, 반응을 질소 보호 하에서 환류반응할 때까지 가열하여 24h 동안 반응시키며, 반응액은 황녹색에서 짙은 적색으로 변하게 된다. 이어서, 반응을 실온까지 냉각시키고 여과하며, 고체를 메탄올로 수회 세척한 후 오븐 드라이하여 이리듐 다이머(2.65g, 87.8%의 수율)를 얻는다.
단계(2): 화합물 Ir(La577)2(Lb378)의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머(1.33g, 0.77mmol), 3,7-디에틸-9,9-디플루오로-데칸-4,6-디온(3,7-diethyl-9,9-difluoro-decane-4,6-dione)(808mg, 3.1mmol), 탄산칼륨(1.06g, 7.71mmol) 및 2-에톡시에탄올(22mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La577)2(Lb378)(1.4g, 83.5%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1087인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 3: 화합물 Ir(La577)2(Lb361)의 합성
이리듐 다이머(1.33g, 0.77mmol), 3,7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(820mg, 3.1mmol), 탄산칼륨(1.06g, 7.71mmol) 및 2-에톡시에탄올(22mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La577)2(Lb361)(1.4g, 83.4%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1091인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 4: 화합물 Ir(La331)2(Lb378)의 합성
이리듐 다이머(1.2g, 0.72mmol), 3,7-디에틸-9,9-디플루오로-데칸-4,6-디온(755mg, 2.88mmol), 탄산칼륨(995mg, 7.2mmol) 및 2-에톡시에탄올(24mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La311)2(Lb378)(1.4g, 92%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1059인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 5: 화합물 Ir(La331)2(Lb361)의 합성
이리듐 다이머(1.24g, 0.745mmol), 3,7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온 (793mg, 2.98mmol), 탄산칼륨(1.03g, 7.45mmol) 및 2-에톡시에탄올(25mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La331)2(Lb361)(1.29g, 82%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1062인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 6: 화합물 Ir(La577)2(Lb31)의 합성
이리듐 다이머(1.25g, 0.8mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(650mg, 3.2mmol), 탄산칼륨(1.11g, 8mmol) 및 2-에톡시에탄올(25mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La577)2(Lb31)(1.09g, 66%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1037인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 7: 화합물 Ir(La577)2(Lb116)의 합성
이리듐 다이머(1.2g, 0.8mmol), 3,3,7-트리에틸노난-4,6-디온(500mg, 2.4mmol), 탄산칼륨(1.11g, 8mmol) 및 2-에톡시에탄올(25mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La577)2(Lb116)(1.1g, 65%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1065인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 8: 화합물 Ir(La331)2(Lb116)의 합성
이리듐 다이머(1.25g, 0.75mmol), 3,3,7-트리에틸노난-4,6-디온(540mg, 2.25mmol), 탄산칼륨(1.04g, 7.5mmol) 및 2-에톡시에탄올(22mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La331)2(Lb116)(1.25g, 83%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1037인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 9: 화합물 Ir(La331)(Lb361)(Lc161)의 합성
이리듐 다이머(0.9g, 0.5mmol), 3,7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(0.5g, 2mmol), 탄산칼륨(1g, 5.3mmol) 및 2-에톡시에탄올(12mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La331)(Lb361)(Lc161)(0.82g, 75%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1061인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 10: 화합물 Ir(La126)(Lb361)(Lc141)의 합성
이리듐 다이머(1.14g, 0.7mmol), 3,7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(0.5g, 2mmol), 탄산칼륨(1g, 5.3mmol) 및 2-에톡시에탄올(12mL)의 혼합물을 질소 하에 실온에서 24h 동안 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 깔때기에 규조토를 첨가하고 이에 반응 혼합액을 부어 여과하며, 필터 케이크를 에탄올로 수회 세척한 다음, 필터 케이크 중의 생성물을 디클로로메탄으로 세척한 후 용액에 넣고, 이어서 용액에 일정량의 에탄올을 첨가하고 회전증발기에서 조심스럽게 증발시켜 용액 중의 디클로로메탄을 제거하며, 용액 중 적색의 고체를 석출시키고 여과하며, 얻은 고체를 에탄올로 수회 세척하고 펌핑 건조(pumped to dryness)하여 적색 고체의 생성물인 화합물 Ir(La126)(Lb361)(Lc141)(1.1g, 79%의 수율)을 얻는다. 얻어진 생성물은 분자량이 1009인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
해당 분야 당업자는 상기 제조방법은 단지 하나의 예시적인 예일 뿐이고, 해당 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 화합물 구조를 얻을 수 있음을 알아야 한다.
소자 실시예 1
먼저, 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르의 진공도에서 0.2~2Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 EB를 사용한다. 이어서, 본 발명의 화합물 Ir(La126)2(Lb361)을 호스트 화합물 RH에 3% 로 도핑하여 발광층(EML)으로 한다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 HB를 사용한다. HBL 상에서, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 한다. 마지막으로, 1nm 두께의 Liq을 증착시켜 전기 주입층으로 하고 120nm의 A1을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid) 및 흡습성 게터(moisture getter)를 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La126)2(Lb361) 대신 비교 화합물 RD1을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La126)2(Lb361) 대신 비교 화합물 RD2를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 2
소자 실시예 2의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La126)2(Lb361) 대신 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361)(화합물 Ir(La331)2(Lb361)과 화합물 RH의 중량비는 5:95임)을 사용하고, EBL에서 화합물 EB 대신 화합물 EB1을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 3
소자 실시예 3의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361) 대신 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb378)을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 실시예 4
소자 실시예 4의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361) 대신 본 발명의 화합물 Ir(La577)2(Lb378)을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 실시예 5
소자 실시예 5의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361) 대신 본 발명의 화합물 Ir(La577)2(Lb361)을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 비교예 3
소자 비교예 3의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361) 대신 비교 화합물 RD3을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 비교예 4
소자 비교예 4의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361) 대신 비교 화합물 RD4를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 비교예 5
소자 비교예 5의 제조방법은, 발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 Ir(La331)2(Lb361) 대신 비교 화합물 RD5를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2와 동일하다.
상세한 소자 층 구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
| 소자번호 | HIL | HTL | EBL | EML | HBL | ETL |
| 실시예1 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB (50 Å) | 화합물 RH:화합물 Ir(La126)2(Lb361) (97:3) (400 Å) |
화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60) (350 Å) |
| 비교예1 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB (50 Å) | 화합물 RH:화합물RD1 (97:3) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 비교예2 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB (50 Å) | 화합물 RH:화합물RD2 (97:3) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 실시예2 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물Ir(La331)2(Lb361) (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 실시예3 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물Ir(La331)2(Lb378) (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 실시예4 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물Ir(La577)2(Lb378) (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 실시예5 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물Ir(La577)2(Lb361) (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 비교예3 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물RD3 (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 비교예4 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물RD4 (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
| 비교예5 | 화합물 HI (100 Å) | 화합물 HT (400 Å) | 화합물 EB1 (50 Å) | 화합물 RH:화합물RD5 (95:5) (400 Å) | 화합물 HB (50 Å) | 화합물 ET:Liq (40:60)(350 Å) |
표 1 소자 실시예의 부분 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
표 2는 소자 실시예 1과 비교예 1~2 및 소자 실시예 2~5와 비교예 3~5의 1000 니트(nit)의 휘도에서 측정된 색좌표(CIE), 방출 파장(λmax), 및 15mA/cm2의 일정한 전류밀도에서의 외부 양자 효율(EQE)의 데이터를 나타내었다. 소자수명 LT97은 일정한 전류밀도 80mA/cm2에서 측정되었다.
| 소자번호 | CIE (x, y) | λmax (nm) | EQE (%) | LT97 (h) |
| 실시예1 | 0.677, 0.322 | 620 | 24.20 | 106 |
| 비교예1 | 0.677, 0.322 | 620 | 23.26 | 98 |
| 비교예2 | 0.678, 0.322 | 620 | 23.11 | 86 |
| 실시예2 | 0.678, 0.321 | 622 | 23.41 | 64 |
| 실시예3 | 0.682, 0.317 | 625 | 23.23 | 70 |
| 실시예4 | 0.683, 0.316 | 624 | 23.97 | 57 |
| 실시예5 | 0.679, 0.320 | 622 | 24.73 | 57 |
| 비교예3 | 0.679, 0.320 | 622 | 22.85 | 52 |
| 비교예4 | 0.679, 0.320 | 622 | 22.91 | 59 |
| 비교예5 | 0.680, 0.320 | 622 | 23.39 | 54 |
표 2 소자 데이터
토론:
표 2에 나타낸 데이터에 따르면, 실시예 1과 비교예 1 및 2의 비교에서, 색좌표와 방출 파장은 모두 비슷하다는 것을 알 수 있다. 그러나, 가장 중요한 것은, 비교예 1에 비해, 실시예 1의 수명은 8.2% 향상되고 외부 양자 효율은 4.0% 향상되며; 비교예 2에 비해, 실시예 1의 수명은 23.3% 더 길고 외부 양자 효율은 4.7% 향상되었다. 이는 이소퀴놀린 리간드 3,4-위치의 이중 중수소화가 두 가지 측면, 즉 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있음을 설명하며, 특히 수명 측면의 현저한 향상을 가져왔으며, 또한 해당 구조 특징의 독특성과 중요성을 입증한다.
실시예 2와 비교예 3~5의 비교에서, 실시예 2와 비교예 3~5의 색좌표와 방출 파장은 모두 비슷하다는 것을 알 수 있다. 그러나, 가장 중요한 것은, 비교예 3에 비해, 실시예 2의 수명은 23% 향상되고 외부 양자 효율은 2.4% 향상되며; 비교예 4에 비해, 실시예 2의 수명은 8.5% 향상되고 외부 양자 효율은 2.2% 향상되며; 비교예 5에 비해 실시에 2의 수명은 18.5% 향상되고 외부 양자 효율은 약간 향상되었다. 아울러, 실시예 3~5의 데이터도 실시예 2와 유사한 긴 수명 및 고효율의 특성을 나타내었다. 이러한 소자 결과는 이소퀴놀린 리간드 3,4-위치의 이중 중수소화가 두 가지 측면, 즉 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있음을 설명하며, 특히 수명 측면의 현저한 향상을 가져왔으며, 또한 해당 구조 특징의 독특성과 중요성을 다시 한번 입증한다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (20)
- M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하는 금속 착물로서,
여기서 La, Lb 및 Lc는 각각 금속 M과 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; 여기서, 금속 M은 원자 질량이 40보다 큰 금속이며;
여기서, La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고;
여기서, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이며, q는 0 또는 1이며, m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며;
m이 1보다 큰 경우, La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 1보다 큰 경우, Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
여기서, 상기 제1 리간드 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서, X1~X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1 또는 N에서 선택되고;
여기서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR2 또는 N에서 선택되며;
여기서, R1 및 R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 1에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제2 리간드 Lb는 식 2에 표시된 구조를 구비하며,
여기서, Rt~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
식 2에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 상기 제3 리간드 Lc는 모노음이온성 두 자리 리간드(monoanionic bidentate ligand)인, 금속 착물.
- 제 1 항에 있어서,
금속 M은 Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어진 군에서 선택되고; 바람직하게는, 금속 M은 Pt 또는 Ir에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
X1~X4 중 적어도 하나는 CR1에서 선택되고; 바람직하게는, X1~X4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
X1 및/또는 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되고, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게는, X1 및 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되며, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group)로 이루어진 군에서 선택되며;
더 바람직하게는, X1 및 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되며, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기에서 선택되며, X2 및 X4는 CH이며,
여기서, 인접한 치환기 R1은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
X1 및 X4는 CH이고, X2 및 X3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR1에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 2-부틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소화된 메틸기, 중수소화된 프로필기, 이소프로필아미노기, 페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 피리딜기, 비닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R1은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CR2에서 선택되고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 인접한 치환기 R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
Y2는 CR2이고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게는, Y2는 CR2이고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기로 이루어진 군에서 선택되며;
더 바람직하게는, Y2는 CR2이고, R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기에서 선택되고, Y1, Y3 및 Y4는 각각 CH이며;
여기서, 인접한 치환기 R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
R2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 2-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜탄-3-일(Pentane-3-yl), 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 네오펜틸기, 2,4-디메틸펜탄-3-일 (2,4-dimethylpentane-3-yl), 1,1-디메틸실릴시클로헥실-4-일(1,1-dimethylsilylcyclohexyl-4-yl), 시클로펜틸메틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 비시클로[2,2,1] 헵탄-2-일(bicyclo[2,2,1]heptan-2-yl), 아다만틸기(adamantyl group), 중수소화된 이소프로필기, 페닐기, 피리딜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
제1 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1189로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종인 금속 착물:
.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 2에서, Rt~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 바람직하게는, Rt는 수소, 듀테륨 또는 메틸기에서 선택되고, Ru~Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸부틸기, 3-에틸펜틸기, 트리플루오로메틸기 및 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
제2 리간드 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb383으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종의 구조인 금속 착물:
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
.
- 제 10 항 또는 제 12 항에 있어서,
제1 리간드 La 및/또는 제2 리간드 Lb에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소화될 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
제3 리간드 Lc는 아래에서 선택된 임의의 1종의 구조이며,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Lc의 구조에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
제3 리간드 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물:
.
- 제 15 항에 있어서,
상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)(Lb)(Lc)이고; 바람직하게는, 상기 금속 착물은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물:
.
- 양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 전계 발광소자.
- 제 17 항에 있어서,
상기 전계 발광소자는 적색광 또는 백색광을 방출하는 전계 발광소자.
- 제 17 항에 있어서,
상기 유기층은 발광층이고 상기 금속 착물은 발광재료이며; 바람직하게는, 상기 유기층은 호스트 재료(host material)를 더 포함하며; 더 바람직하게는, 상기 호스트 재료는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜(azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군 중에서 선택된 화학 그룹을 하나 이상 함유하는 전계 발광소자.
- 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 화합물 제제.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010026581.1 | 2020-01-10 | ||
| CN202010026581 | 2020-01-10 | ||
| CN202011438481.6 | 2020-12-11 | ||
| CN202011438481.6A CN113105507B (zh) | 2020-01-10 | 2020-12-11 | 有机发光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210091052A true KR20210091052A (ko) | 2021-07-21 |
Family
ID=76709058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210002243A KR20210091052A (ko) | 2020-01-10 | 2021-01-07 | 유기 발광재료 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210242411A1 (ko) |
| JP (2) | JP2021109879A (ko) |
| KR (1) | KR20210091052A (ko) |
| CN (1) | CN113105507B (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111909213B (zh) | 2019-05-09 | 2024-02-27 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有三个不同配体的金属配合物 |
| CN111909214B (zh) | 2019-05-09 | 2024-03-29 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 |
| CN111909212B (zh) | 2019-05-09 | 2023-12-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 |
| CN113105507B (zh) * | 2020-01-10 | 2023-09-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机发光材料 |
| CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
| CN116789708A (zh) * | 2023-02-17 | 2023-09-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属配合物及其应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7250512B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds |
| KR100676965B1 (ko) * | 2005-03-05 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US7691292B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-04-06 | General Electric Company | Organic iridium compositions and their use in electronic devices |
| TWI496772B (zh) * | 2009-04-28 | 2015-08-21 | Universal Display Corp | 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物 |
| WO2014023377A2 (de) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| KR20180065353A (ko) * | 2016-12-07 | 2018-06-18 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN107698623A (zh) * | 2017-08-31 | 2018-02-16 | 浙江工业大学 | 含有n^c^c^n‑n^c^c^n型配体的多齿双核环金属配合物 |
| US20190077818A1 (en) * | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Chuanjun Xia | Organic luminescent materials containing fluorine ancillary ligands |
| CN109575083A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 含环烷基辅助配体的有机发光材料 |
| CN108191916A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-06-22 | 瑞声科技(新加坡)有限公司 | 一种有机金属配合物及发光器件 |
| CN109438521B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-04-16 | 吉林大学 | 一种铱配合物及其应用 |
| CN111909214B (zh) * | 2019-05-09 | 2024-03-29 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 |
| CN113105507B (zh) * | 2020-01-10 | 2023-09-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机发光材料 |
-
2020
- 2020-12-11 CN CN202011438481.6A patent/CN113105507B/zh active Active
-
2021
- 2021-01-07 KR KR1020210002243A patent/KR20210091052A/ko active IP Right Grant
- 2021-01-11 US US17/145,696 patent/US20210242411A1/en active Pending
- 2021-01-12 JP JP2021002771A patent/JP2021109879A/ja active Pending
-
2022
- 2022-11-22 JP JP2022186291A patent/JP2023016865A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20210242411A1 (en) | 2021-08-05 |
| CN113105507A (zh) | 2021-07-13 |
| CN113105507B (zh) | 2023-09-12 |
| JP2021109879A (ja) | 2021-08-02 |
| JP2023016865A (ja) | 2023-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102394907B1 (ko) | 신규 보조 리간드를 함유하는 유기 발광재료 | |
| KR102332160B1 (ko) | 불소치환을 함유하는 금속 착물 | |
| CN111518139B (zh) | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 | |
| CN109467575B (zh) | 含氟辅助配体的有机发光材料 | |
| CN113105507B (zh) | 有机发光材料 | |
| KR102541509B1 (ko) | 3-듀테륨 치환된 이소퀴놀린 리간드를 함유하는 유기발광재료 | |
| KR102535794B1 (ko) | 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 | |
| KR102541507B1 (ko) | 6-실릴기 치환된 이소퀴놀린 리간드를 함유하는 유기발광재료 | |
| KR102541508B1 (ko) | 3 개의 상이한 리간드를 함유하는 금속 착물 | |
| KR20210068311A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 | |
| KR20220115778A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 | |
| KR20210093180A (ko) | 금속 착물, 이를 함유하는 전계 발광소자 및 그 용도 | |
| KR20220081934A (ko) | 인광 유기 금속 착물 및 그 소자 | |
| KR20220115780A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그의 소자 | |
| KR20210157812A (ko) | 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 | |
| KR20220142392A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 | |
| CN113278033B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| KR102329178B1 (ko) | 실리콘을 함유하는 전자 수송재료 및 그 응용 | |
| KR20230074407A (ko) | 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물 | |
| KR20220068178A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그의 소자 | |
| KR20220071124A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그의 소자 | |
| CN113321685A (zh) | 一种金属配合物、有机电致发光材料及其应用 | |
| CN118084980A (zh) | 有机发光材料 | |
| KR20220136220A (ko) | 전계발광소자 | |
| KR20230006406A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |