CN116789708A - 一种有机金属配合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机金属配合物及其应用，所述有机金属配合物用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种有机金属配合物及其应用，尤其是涉及一种有机金属配合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
自高效有机发光二极管第一次被报道以来，业界一直致力于研究如何提高器件效率和稳定性。磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。
但是，现有技术中磷光材料应用于有机发光器件中有效率低寿命短现象。因此，如何提供一种长寿命、高效率、低驱动电压的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机金属配合物及其应用，尤其是提供一种有机金属配合物及其在有机电致发光器件中的应用。本申请的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机金属配合物，所述有机金属配合物具有如下所示结构：M(LA)p(LB)q；
其中p为2，q为1，M为金属，LA和LB均为配体，LA为LB为
其中环C选自C5-C30(例如碳原子数为5、8、10、13、15、18、20、23、25、28或30)的含N杂芳基，环D选自C6-C30(例如碳原子数为6、8、10、13、15、18、20、23、25、28或30)的芳基；
Ar1和Ar2独立地选自-H、-D(氘)、-T(氚)、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或未取代的C2-C6烷基、取代或未取代的C6-C10(例如C6、C7、C8、C9或C10)芳基和取代或未取代的4元-8元(例如4元、5元、6元、7元或8元)芳族杂环基中的任意一种；
m为1-10之间的整数(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10)，n为1-6之间的整数(例如1、2、3、4、5或6)。
前述所述取代基团上的取代基至少选自-H、-D(氘)、-T(氚)、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F或-CHF2中的一种。
优选地，所述环C选自以下C-1至C-23结构中的一种：
其中，*为连接键；X选自C或Si，Y选自O或S；R1和R2独立地选自-H、-D(氘)、-T(氚)、-CH3、-CD3或-CH2CH3中的一种；
优选地，环D选自以下D-1至D-5结构中的一种：
其中，*为连接键和位置。
在本发明中，所述烷基包括直链烷基、支链烷基或环烷基。
在本发明中，所述C2-C6烷基示例性地可以包括乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、环丁基、环戊基或环己基。
在本发明限定的Ar1和Ar2中所述杂芳基中的杂原子均各自独立地选自N、S和O中的至少一种。
优选的，所述有机金属化合物选自以下结构中的一种：
/>
/>
/>
其中D代表氘，T代表氚。
在本发明中，所述有机金属配合物的制备流程如下：
其中基团的限定与上文相同，在此不再赘述。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如上所述的有机金属配合物。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的有机金属配合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括如上所述的有机金属配合物。
优选地，所述掺杂材料占发光层总材料质量的百分比为0.5-10％。
在本发明中，发光层可以包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。优选地，所述发光层采用磷光电致发光的技术。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一层或至少两层的组合。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输层的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
/>
但不局限于以上几种材料。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物：
但不局限于以上几种材料。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
/>
/>
但不局限于以上几种材料。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
另一方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机金属配合物用作有机电致发光器件中发光层掺杂材料，能够有效地降低有机电致发光器件的驱动电压，提高电流效率，改善了寿命较低的问题，具有广阔的应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成例1
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-001，即编号为Ⅰ-001的化合物，具体合成步骤如下：
其中：中间体3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮的合成如下所示，之后略同，不一一赘述：/>
1)在水浴条件，N2保护下，将原料1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(CAS：80029-43-2)(15.31g，100mmol)溶解于238mL二氯甲烷中，并将三乙胺(12.14g，120mmol)加入该反应体系，然后滴入原料2-乙基-4,4,4-三氟丁酰氯(18.86g，100mmol)，滴毕之后，保温搅拌6h，在此温度下用5％HCl溶液进行淬灭反应后，自然升温，继续搅拌15min，用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相旋至无液体流出，经柱层析分离得到中间体T-01结构化合物，质量为24.41g，收率为85％。
将中间体T-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于98％；
质谱:计算值为287.24；测试值为287.45。
元素分析：计算值为C:50.18；H:4.21；F:19.84；N:14.63；O:11.14。测试值为C:50.19；H:4.22；F:19.86；N:14.61；O:11.12。
2)在N2保护下，将原料2-乙基-4-甲基戊酸(50.47g，350mmol)和N,N'-羰基二咪唑(68.10g，420mmol)加入一个500mL反应瓶，用200mL四氢呋喃溶解，在25℃下搅拌0.5h，同时在N2保护下，另一个500mL反应瓶内加入二甲羟胺盐酸盐(34.14g，350mmol)和三乙胺(42.50g，420mmol)，用170mL四氢呋喃溶解，在25℃下搅拌0.5h，然后在N2保护下将两个反应体系混合于1000mL反应瓶内，在25℃下搅拌0.5h，之后加热回流5h，并冷却至室温后，加入200mL去离子水，用乙酸乙酯萃取得中间体T-02结构化合物62.3g，收率为95％,可不用提纯直接用于下一步反应；
将中间体T-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于98％；
质谱：计算值为187.28；测试值为187.30。
元素分析：计算值为C:64.13；H:11.30；N:7.48；O:17.09。测试值为C:64.12；H:11.31；N:7.49；O:17.08。
3)在N2保护下，将中间体T-02(61.80g，330mmol)溶解在300mL四氢呋喃溶液中，将反应体系置于液氮丙酮浴内，使得反应体系温度为-78℃，缓慢滴加甲基溴化镁(247.5mL,2M)溶液，滴加完成后，反应体系在0℃下搅拌5h，然后用饱和氯化铵溶液进行淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，合并有机相旋至无液体流出，经柱层析分离得到中间体T-03结构化合物23.47g，收率为50％
将中间体T-03进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱:计算值为142.24；测试值为142.20。
元素分析：计算值为C:76.00；H:12.76；O:11.25。测试值为C:76.01；H:12.73；O:11.27。
4)在N2保护下，将之前步骤中制得的中间体T-01结构化合物(23.55g，82mmol)溶解于200mL二氯甲烷中，保持内温为0℃时，滴加二异丙基氨基锂(82mL,2M)到体系中，保温反应2h，将中间体T-03结构化合物(23.33g，164mmol)滴加到反应体系，滴毕升至室温搅拌3h，之后体系用10％HCl溶液进行淬灭反应后，用二氯甲烷进行萃取，柱层析分离得到产物3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮16.41g，收率为68％。
将中间体3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱:计算值为294.36；测试值为294.57。
元素分析：计算值为C:61.21；H:8.56；F:19.36；O:10.87。测试值为C:61.23；H:8.54；F:19.34；O:10.89。
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅶ-001(1,6-二氯异喹啉，CAS：630421-73-7)(19.81g，100mmol)，式Ⅵ-001(异丙基硼酸，CAS：80041-89-0)(8.79g，100mmo1)，无水碳酸钾(41.4g，300mmol)放入反应体系中，加入200ml甲苯，100mL无水乙醇，100mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.16g，1mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，450g)展开剂DCM:PE＝3:1，将接收液旋至无液体流出，50℃真空烘干，得到所示化合物式Ⅳ-001(14.60g，产率为71％)，将中间体化合物式Ⅳ-001进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为205.69；测试值为205.82。
元素分析：计算值为C:70.07；H:5.88；Cl:17.24；N:6.81。测试值为C:70.09；H:5.86；Cl:17.25；N:6.80。
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-001(14.40g，70mmol)，式Ⅴ-001(3,5-二甲基苯硼酸，CAS：172975-69-8)(11.55g，77mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入170ml甲苯，85mL无水乙醇，85mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用150ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-001(14.32g，产率为74％)，将中间体化合物式Ⅲ-001进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为275.40；测试值为275.59。
元素分析：计算值为C:87.23；H:7.69；N:5.09。测试值为C:87.26；H:7.68；N:5.07。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-001(13.77g，50mmol)，IrC13·3H20(7.76g，22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-001质量为9.22g，产率为54％。
称取所述桥联配体Ⅱ-001(8.54g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(4.04g，13.75mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-001所示的有机磷发光材料，质量为4.09g，其产率36％。
将有机金属化合物Ⅰ-001进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1034.34；测试值为1034.57。
元素分析：计算值为C:63.87；H:6.24；F:5.51；Ir:18.58；N:2.71；O:3.09。测试值为C:63.85；H:6.22；F:5.50；Ir:18.59；N:2.75；O:3.09。
合成例2
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-040，即编号为Ⅰ-040的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-040(1-氯-7-氟苯并[g]异喹啉)(16.22g，70mmol)，式Ⅴ-040(3,5-二甲基苯硼酸，CAS：172975-69-8)(12.60g，84mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入160ml甲苯，80mL无水乙醇，80mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，450g)展开剂DCM:PE＝3:1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-040(17.09g，产率为81％)，将中间体化合物式Ⅲ-040进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.54。
元素分析：计算值为C:83.70；H:5.35；F:6.30；N:4.65。测试值为C:83.72；H:5.33；F:6.31；N:4.64。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-040(15.07g，50mmol)，IrC13·3H20(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入350mL乙二醇乙醚和150mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-040质量为9.94g，产率为60％。
称取所述桥联配体Ⅱ-040(9.11g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(4.86g，16.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-040所示的有机磷发光材料，质量为3.83g，其产率32％。
将有机金属化合物Ⅰ-040进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1087.29；测试值为1087.51。
元素分析：计算值为C:62.97；H:5.10；F:8.74；Ir:17.68；N:2.58；O:2.94。测试值为C:62.95；H:5.12；F:8.76；Ir:17.66；N:2.59；O:2.93。
合成例3
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-049，即编号为Ⅰ-049的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-049(4-氯-7-氟苯并[f]异喹啉，CAS：2414465-05-5)(16.22g，70mmol)，式Ⅴ-049(3,5-二甲基苯硼酸，CAS：172975-69-8)(11.55g，77mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入200ml甲苯，100mL无水乙醇，100mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用150ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-049(22.90g，产率为76％)，将中间体化合物式Ⅲ-049进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.41。
元素分析：计算值为C:83.70；H:5.35；F:6.30；N:4.65。测试值为C:83.72；H:5.32；F:6.30；N:4.66。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-049(15.07g，50mmol)，IrC13·3H20(7.76g，22mmo1)放入反应体系中，加入360mL乙二醇乙醚和120mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-049质量为10.57g，产率为58％。
称取所述桥联配体Ⅱ-049(9.94g，6mmol)，加入无水碳酸钾(8.28g，60mmol)，再向体系中加入200ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(5.30g，18mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-049所示的有机磷发光材料，质量为3.78g，其产率29％。
将有机金属化合物Ⅰ-049进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1087.29；测试值为1087.62。
元素分析：计算值为C:62.97；H:5.10；F:8.74；Ir:17.68；N:2.58；O:2.94。测试值为。C:62.95；H:5.12；F:8.73；Ir:17.69；N:2.55；O:2.97。
合成例4
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-075，即编号为Ⅰ-075的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅷ-075(1,6-二氯异喹啉，CAS：630421-73-7)(49.51g，250mmol)放入反应体系中，加入500mL正庚烷，氮气保护下降温至0℃，滴加N,N-二甲基乙醇胺(49.02g，550mmol)，保持内温为±5℃，反应3h，滴加n-BuLi(220mL，550mmol,2.5M)，保持内温为±5℃，反应3h后，开始加入100mL D2O，搅拌30min，静置分液，有机相旋干，反应液加入200mL展开剂EA:PE＝1:15溶解，将溶液柱层析(200～300目，700g)展开剂EA:PE＝1:15，将接收液旋至无液体流出，得到所示化合物式Ⅶ-075(17.71g，产率为65％)，将中间体化合物式Ⅶ-075进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为200.06；测试值为200.21。
元素分析：计算值为C:54.03；H:3.53；Cl:35.44；N:7.00。测试值为C:54.02；H:3.52；Cl:35.43；N:7.03。
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅶ-075(22.01g，110mmol)，式Ⅵ-075(环戊基甲基硼酸，CAS：848029-29-8)(14.08g，110mmo1)，无水碳酸钾(45.54g，330mmol)放入反应体系中，加入220ml甲苯，110mL无水乙醇，110mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.27g，1.1mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入600ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，800g)展开剂DCM:PE＝2:1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到所示化合物式Ⅳ-075(17.71g，产率为65％)，将中间体化合物式Ⅳ-075进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为247.76；测试值为247.84。
元素分析：计算值为C:72.72；H:7.32；Cl:14.31；N:5.65。测试值为C:72.70；H:7.34；Cl:14.32；N:5.64。
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-075(17.34g，70mmol)，式Ⅴ-075(3,5-二甲基苯硼酸，CAS：172975-69-8)(11.55g，77mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入210ml甲苯，105mL无水乙醇，105mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入200ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，500g)展开剂DCM:PE＝3:1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-075(17.78g，产率为80％)，将中间体化合物式Ⅲ-075进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为317.47；测试值为317.52。
元素分析：计算值为C:87.02；H:8.57；N:4.41。测试值为C:87.05；H:8.55；N:4.40。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-075(15.87g，50mmol)，IrC13·3H20(7.76g，22mmo1)放入反应体系中，加入450mL乙二醇乙醚和150mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-075质量为10.79g，产率为57％。
称取所述桥联配体Ⅱ-075(10.33g，6mmol)，加入无水碳酸钾(8.28g，60mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(7.06g，24mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-075所示的有机磷发光材料，质量为5.24g，其产率39％。
将有机金属化合物Ⅰ-075进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1119.50；测试值为1119.28。
元素分析：计算值为C:65.45；H:6.93；F:5.09；Ir:17.17；N:2.50；O:2.86。测试值为C:65.47；H:6.94；F:5.06；Ir:17.15；N:2.54；O:2.84。
合成例5
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-124，即编号为Ⅰ-124的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-124(3-溴-7-氟苯并[h]异喹啉)(19.33g，70mmol)，式Ⅴ-124(3,5-二甲基苯硼酸，CAS：172975-69-8)(12.60g，84mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入200ml甲苯，100mL无水乙醇，100mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入150ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，500g)展开剂DCM:PE＝4:1，将接收液旋至无液体流出，将滤饼真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-124(15.19g，产率为72％)，将中间体化合物式Ⅲ-124进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.49。
元素分析：计算值为C:83.70；H:5.35；F:6.30；N:4.65。测试值为C:83.72；H:5.36；F:6.30；N:4.62。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-124(15.07g，50mmol)，IrC13·3H20(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入420mL乙二醇乙醚和140mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-124质量为8.28g，产率为50％。
称取所述桥联配体Ⅱ-124(8.28g，5mmol)，加入无水碳酸钾(6.9g，50mmol)，再向体系中加入160ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(5.15g，17.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-124所示的有机磷发光材料，质量为4.46g，其产率41％。
将有机金属化合物Ⅰ-124进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1087.29；测试值为1087.51。
元素分析：计算值为C:62.97；H:5.10；F:8.74；Ir:17.68；N:2.58；O:2.94。测试值为C:62.94；H:5.15；F:8.72；Ir:17.65；N:2.58；O:2.97。
合成例6
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-148，即编号为Ⅰ-148的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-148(4-氯-7-氟苯并[f]异喹啉，CAS：2414465-05-5)(16.22g，70mmol)，式Ⅴ-148(3,5-二氟苯基硼酸，CAS:156545-07-2)(13.26g，84mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190ml甲苯，95mL无水乙醇，95mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，450g)展开剂DCM:PE＝2:1，将接收液旋至无液体流出，将滤饼真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-148(17.75g，产率为82％)，将中间体化合物式Ⅲ-148进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为309.29；测试值为309.46。
元素分析：计算值为C:73.78；H:3.26；F:18.43；N:4.53。测试值为C:73.79；H:3.25；F:18.45；N:4.51。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-148(15.46g，50mmol)，IrC13·3H20(7.05g，20mmo1)放入反应体系中，加入360mL乙二醇乙醚和120mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-148质量为9.96g，产率为59％。
称取所述桥联配体Ⅱ-148(9.29g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(4.05g，13.75mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-148所示的有机磷发光材料，质量为4.61g，其产率38％。
将有机金属化合物Ⅰ-148进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1103.14；测试值为1103.69。
元素分析：计算值为C:57.71；H:3.93；F:15.50；Ir:17.42；N:2.54；O:2.90。测试值为C:57.70；H:3.94；F:15.51；Ir:17.43；N:2.51；O:2.91。
合成例7
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-153，即编号为Ⅰ-153的化合物，具体合成步骤如下：
/>
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-153(4-氯-7-氟苯并[f]异喹啉)(16.22g，70mmol)，式Ⅴ-153(4-氟-3-甲基苯硼酸，CAS：139911-27-6)(11.85g，77mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入160ml甲苯，80mL无水乙醇，80mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，将产品用150ml甲苯，加热到110℃溶解，降至25℃析出，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，50℃真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-153(17.10g，产率为80％)，将中间体化合物式Ⅲ-153进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为305.33；测试值为305.38。
元素分析：计算值为C:78.68；H:4.29；F:12.44；N:4.59。测试值为C:78.69；H:4.28；F:12.47；N:4.56。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-153(15.27g，50mmol)，IrC13·3H20(7.76g，22mmo1)放入反应体系中，加入360mL乙二醇乙醚和120mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-153质量为11.41g，产率为62％。
称取所述桥联配体Ⅱ-153(9.20g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(4.86g，16.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-153所示的有机磷发光材料，质量为3.86g，其产率32％。
将有机金属化合物Ⅰ-153进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1095.21；测试值为1095.45。
元素分析：计算值为C:60.32；H:4.51；F:12.14；Ir:17.55；N:2.56；O:2.92。测试值为C:60.33；H:4.50；F:12.12；Ir:17.54；N:2.59；O:2.92。
合成例8
本合成例提供一种有机金属化合物Ⅰ-160，即编号为Ⅰ-160的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物Ⅳ-160(2-氯-4,5,7-三甲基-喹啉,CAS:329210-71-1)(14.40g，70mmol)，式Ⅴ-160([4-(叔丁基)萘]-2-硼酸频哪醇酯，CAS：2217657-10-6)(23.89g，77mmo1)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190ml甲苯，95mL无水乙醇，95mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(0.81g，0.7mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，加入200ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，500g)展开剂DCM:PE＝1:1，将接收液旋至无液体流出，将滤饼真空烘干，得到所示化合物式Ⅲ-160(21.28g，产率为86％)，将中间体化合物式Ⅲ-160进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为353.51；测试值为353.87。
元素分析：计算值为C:88.34；H:7.70；N:3.96。测试值为C:88.32；H:7.73；N:3.95。
在氮气保护体系下，称取配体Ⅲ-160(21.21g，60mmol)，IrC13·3H20(8.46g，24mmo1)放入反应体系中，加入420mL乙二醇乙醚和140mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体Ⅱ-160质量为11.19g，产率为50％。
称取所述桥联配体Ⅱ-160(11.19g，6mmol)，加入无水碳酸钾(8.28g，60mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入3,7-二乙基-1,1,1-三氟-9-甲基十二烷-4,6-二酮(6.18g，21mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到Ⅰ-160所示的有机磷发光材料，质量为6.29g，其产率44％。
将有机金属化合物Ⅰ-160进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱:计算值为1191.58；测试值为1191.37。
元素分析：计算值为C:67.54；H:6.51；F:4.78；Ir:16.13；N:2.35；O:2.69。测试值为C:67.55；H:6.50；F:4.76；Ir:16.15；N:2.38；O:2.66。
其他化合物的合成方法与上述相同，再此不一一赘述，其他合成实施例质谱或分子式如下表1所示：
表1
| 化合物 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
| 式Ⅰ-004 | C61H72F3IrN2O2 | 1114.47 | 1114.68 |
| 式Ⅰ-028 | C45H55D6F3Ge2IrN2O2 | 1062.50 | 1062.27 |
| 式Ⅰ-052 | C57H43D12F5IrN2O2 | 1099.36 | 1099.58 |
| 式Ⅰ-108 | C59H55F9IrN2O2 | 1187.30 | 1187.62 |
| 式Ⅰ-139 | C57H43D12F5IrN2O2 | 1099.36 | 1099.52 |
| 式Ⅰ-150 | C73H80F3IrN2O2S2 | 1330.79 | 1330.51 |
实施例1
器件制造
将涂层厚度为150nm的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先，在ITO(阳极)上面真空蒸镀化合物HT-12，形成厚度为55nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物HT-7材料，形成厚度为35nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层的本发明化合物主体材料式Host-01放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ⅰ-001放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，Ⅰ-001的浓度为6％，蒸镀总膜厚为40nm；在发光层之上真空蒸镀ET-5形成膜厚为20nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上，真空蒸镀厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-004。
实施例3
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-028。
实施例4
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-040。
实施例5
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-049。
实施例6
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-052。
实施例7
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-075。
实施例8
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-108。
实施例9
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-124。
实施例10
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-139。
实施例11
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-148。
实施例12
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-150。
实施例13
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-153。
实施例14
参照上述实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料Ⅰ-001替换为Ⅰ-160。
比较例1
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用(btp)2Ir(acac)替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例2
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-01替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例3
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-02替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例4
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-03替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例5
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-04替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例6
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-05替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例7
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-06替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例8
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-07替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例9
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-08替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例10
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-09替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例11
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-10替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例12
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-11替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例13
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-12替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
比较例14
按照实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是用PRD-13替代实施例1中的掺杂化合物Ⅰ-001的化合物。
其中所用化合物结构如下：
/>
在1000(nits)亮度下对上述器件实施例以及器件对比例得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2
/>
由表2可以看出，使用本发明提供化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与对比例所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。本发明的有机电致发光器件的驱动电压低至3.81V以下，发光效率高达55.7cd/A以上，器件寿命在925h以上。
上述实施例只列举了一部分结构式做出的器件的效果数据，这是代表性的抽样测试，通过实验数据而言，整体数据相差不大，可以代表其他未列举的结构的效果。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机金属配合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物具有如下所示结构：M(LA)p(LB)q；
其中p为2，q为1，M为金属，LA和LB均为配体，LA为
LB为
其中环C选自C5-C30的含N杂芳基，环D选自C6-C30的芳基；
Ar1和Ar2独立地选自-H、-氘、氚、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或未取代的C2-C6烷基、取代或未取代的C6-C10芳基和取代或未取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；
m为1-10之间的整数，n为1-6之间的整数；
所述取代基团上的取代基至少选自-H、氘、氚、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F或-CHF2中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，所述环C选自以下C-1至C-23结构中的一种：
其中，*为连接键；X选自C或Si，Y选自O或S；R1和R2独立地选自-H、-D(氘)、-T(氚)、-CH3、-CD3或-CH2CH3中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机金属配合物，其特征在于，环D选自以下D-1至D-5结构中的一种：
其中，*为连接键和位置。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属化合物选自以下结构中的一种：
/>
/>
其中D代表氘，T代表氚。
5.一种有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料包括如权利要求1-4中任一项所述的有机金属配合物的任意一种或至少两种的组合。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-4中任一项所述的有机金属配合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括如权利要求1-4中任一项所述的有机金属配合物。
8.根据权利要求6或7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述掺杂材料占发光层总材料质量的百分比为0.5-10％。
9.根据权利要求6-8中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一层或至少两层的组合。
10.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求6-9中任一项所述的有机电致发光器件。
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