JP7274756B2 - ３つの異なる配位子を含有する金属錯体 - Google Patents
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Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、３つの異なる配位子を含有する金属錯体、前記金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子、および化合物の処方に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５（非特許文献１））。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
りん光金属錯体は、発光層のりん光ドーピング材料として、有機エレクトロルミネセントまたは表示の分野に適用されてもよい。フェニル縮合環ピリジン配位子を含有するイリジウム錯体は、赤色のりん光材料における１種の重要な構造である。異なる場合でのニーズを満たすために、研究者は、材料配位子における異なる置換基を調節することにより、ある基礎で材料の性能の調節を実現し、異なる性能を有するりん光金属錯体を得ることができる。
ＵＳ２０１５０１８８０６１Ａ１（特許文献１）では、Ｉｒ（Ｌ１）（Ｌ２）（Ｌ３）の一般式で表される構造を有するイリジウム錯体が開示されている。そのうち、配位子Ｌ１、Ｌ２は、同一または異なってもよく、且つ配位子Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうちの少なくとも２つが一緒に結合する。具体的な例は、
などである。該出願では、その化合物の性能が検証されておらず、３つの異なる配位子が互いに結合しない状況に着目されていない。
ＵＳ２００７０２７８９３６Ａ１（特許文献２）では、Ｆｏｒｍｕｌａ ＩＩを有する化合物が開示されている。
ただし、ｎは、１、２または３であり、ｐは、０、１または２であり、ｎ＋ｐ＝３である。Ｆｏｒｍｕｌａ ＩＩから分かるように、該出願に開示されたＦｏｒｍｕｌａ ＩＩ構造を有する化合物の配位子は、イソキノリン環が１位にアリール基置換を有する以外、他の置換基を有しない。開示された具体的な例において、以下の構造が言及されているが、
十分に純粋な化合物を得ることに成功しないと言明しているため、この化合物の性能を検証するための該当素子データがなかった。該出願では、イソキノリン環における１位にアリール基置換を有する以外、他の位置に置換基を有する状況に注目していない。
ＵＳ２０１５０３５７５８７Ａ１（特許文献３）およびＵＳ２０１５０３６４７０１Ａ１（特許文献４）では、いずれも有機電子発光アセンブリに用いられるイリジウム錯体Ｉｒ（Ｌ１）（Ｌ２）（Ｌ３）が開示されている。ただし、一部の構造ＩｒＬ１は、下記構造を含む。
それと同時に、一部の構造ＩｒＬ２は、下記構造を含む。
且つ、Ｌ１およびＬ２は、異なる配位子を代表する。具体的な例は、以下の通りである。
該出願では、開示された配位子Ｌ１に縮合イソキノリンの構造を有しなければならず、縮合イソキノリン構造を有しない配位子の状況に着目されていない。
ＵＳ２０１３０３２８０１９Ａ１（特許文献５）では、Ｌ１Ｌ２ＭＸを有する化合物が開示されている。ただし、Ｌ１は、
であり、Ｌ２、Ｘは、モノアニオン性二座配位子であり、Ｌ２は、
であってもよく、Ｌ１、Ｌ２およびＸは、いずれも異なる。具体的な例は、
である。該出願の発明者は、１つの錯体に３つの異なる配位子を用いることが錯体の光電性能に対する調節効果に着目したが、３つの異なる配位子に２つの異なる、アリールイソキノリン類構造を有する配位子を同時に用いる際の優勢に着目されていない。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
しかしながら、上述した一部の従来技術における化合物としては、その性能が検証されておらず、配位子構造の選択、特に、３つの異なる構造の配位子が該当金属錯体の熱安定性対する影響に着目されていない。Ｍ（Ｌａ）２（Ｌｃ）型の２－（アリールイソキノリン）イリジウムアセチルアセトン系錯体は、赤色のりん光材料における重要な部分である。従来の研究では、このような錯体のある面の性能を調節・制御し向上する場合、異なる置換基を使用することを試みた。例えば、２つのアリールイソキノリンに分子量の大きい置換基を持たせて外部量子効率を向上させるが、その欠点は、金属錯体の蒸着温度が大きく向上し、熱安定性が低下することである。本出願の発明者が真剣に研究した結果、２つの異なるアリールイソキノリン類構造の配位子を有する錯体を用いる場合、２つの配位子における置換基の構造上の相違によれば蒸着温度を調節・制御することができるとともに、低い蒸着温度に達することに寄与し、量産時に熱エネルギーにより分解するリスクを低減させながら、２つの分子量の大きい置換基を用いる構造に類似する、素子性能の調節・制御または向上を取得することができる。
（発明の概要）
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、３つの異なる配位子を含有する一連の新規な金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、エレクトロルミネセント素子の製造に適用されることにより、置換基の調整による所望の素子性能の調節・制御または向上を達成するだけでなく、蒸着温度の上昇を効果的に制御する効果を果たすことができる。
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、３つの異なる配位子を含有する一連の新規な金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、エレクトロルミネセント素子の製造に適用されることにより、置換基の調整による所望の素子性能の調節・制御または向上を達成するだけでなく、蒸着温度の上昇を効果的に制御する効果を果たすことができる。
本発明の一実施例によれば、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体が開示される。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ、ｎは、１以上の整数から選ばれ、ｑは、１以上の整数から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表される構造を有し、
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２またはＮから選ばれ、Ｙ１～Ｙ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよく、形成した前記環の環原子数が６以下であり、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
Ｒｔ～Ｒｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ、ｎは、１以上の整数から選ばれ、ｑは、１以上の整数から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表される構造を有し、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２またはＮから選ばれ、Ｙ１～Ｙ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよく、形成した前記環の環原子数が６以下であり、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子が開示される。前記有機層は、上述した金属錯体を含む。
本発明の他の実施例によれば、上述した金属錯体を含む化合物の処方がさらに開示される。
本発明に係る３つの異なる配位子を含有する新規な金属錯体は、エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられてもよい。これらの新規な金属錯体は、２つの異なるアリールイソキノリン類構造を有する配位子を用いる錯体であり、２つの配位子における置換基の構造上の非対称性によれば蒸着温度を調節・制御することができるとともに、低い蒸着温度に達することに寄与し、量産時に熱エネルギーにより分解するリスクを低減させながら、２つの分子量の大きい置換基を用いる構造に類似する、素子性能の調節・制御または向上を取得することができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であり、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数２～１５のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基および３－フェニル－１－ブテニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数２～１５のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数６～６０、より好ましくは炭素原子数６～２０、更に好ましくは炭素原子数６～１２のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族の環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が３～７であり、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０、より好ましくは炭素原子数３～２０、さらに好ましくは炭素原子数３～１２のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、－Ｏ－アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数１～２０、好ましくは炭素原子数１～６のアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が３以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。
アリールオキシ基とは、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基及びヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数６～４０のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。
アザジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミン基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、無置換の３～２０個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、無置換の１～２０個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、無置換の７～３０個の炭素原子数を有するアラルキル基、無置換の１～２０個の炭素原子を有するアルコキシ基、無置換の６～３０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、無置換の２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基、無置換の６～３０個の炭素原子を有するアリール基、無置換の３～３０個の炭素原子を有するヘテロアリール基、無置換の３～２０個の炭素原子を有するアルキルシリル基、無置換の６～２０個の炭素原子を有するアリールシリル基、無置換の０～２０個の炭素原子を有するアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体が開示される。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ（例えばｍは、１または２から選ばれ）、ｎは、１以上の整数から選ばれ（例えばｎは、１または２から選ばれ）、ｑは、１以上の整数から選ばれ（例えばｑは、１または２から選ばれ）、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表され、
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２またはＮから選ばれ、且つＹ１～Ｙ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ１同士に対してのみ、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、形成した前記環の環原子数が６以下であり、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ（例えばｍは、１または２から選ばれ）、ｎは、１以上の整数から選ばれ（例えばｎは、１または２から選ばれ）、ｑは、１以上の整数から選ばれ（例えばｑは、１または２から選ばれ）、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表され、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２またはＮから選ばれ、且つＹ１～Ｙ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ１同士に対してのみ、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、形成した前記環の環原子数が６以下であり、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
本開示の実施例において、式１中、置換基Ｒ１同士に対してのみ、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいとは、式１で表される構造において、隣り合う置換基Ｒ１同士のみが結合して環を形成していてもよく、隣り合う置換基Ｒ２同士が結合して環を形成せず、隣り合う置換基Ｒ１とＲ２とが結合して環を形成しないことを意味する。隣り合う置換基Ｒ１同士が結合して環を形成した際に、形成した前記環の環原子数が６以下でなければならない。一部の実施例において、隣り合う置換基Ｒ１同士も結合して環を形成しない。式２中、隣り合う置換基Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗ同士は、いずれも結合して環を形成しない。
本開示の実施例において、前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。上記限定は、配位子Ｌａおよび配位子Ｌｂ両者のすべての置換基Ｒ２のうちの少なくとも１つの前記Ｒ２が上記範囲から選ばれる第１の状況、或いは、単一の配位子Ｌａにおけるすべての置換基Ｒ２のうちの少なくとも１つの前記Ｒ２が上記範囲から選ばれ第２の状況、或いは、単一の配位子Ｌｂにおけるすべての置換基Ｒ２のうちの少なくとも１つの前記Ｒ２が上記範囲から選ばれる第３の状況という３つの状況が存在することを意味する。つまり、前記配位子ＬａおよびＬｂにおけるＹ１～Ｙ６のうちの１つまたは複数がＣＲ２から選ばれる場合、配位子ＬａおよびＬｂにおけるすべてのＲ２が全部水素である状況が存在しない。
本開示の実施例において、式２におけるＲｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、それぞれ独立してその限定範囲から選ばれるいずれの置換基であるかにも関わらず、例えば、置換のアルキル基を含んだがそれに限定されない場合、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、いずれも、ハロゲンを含有せず、特にフッ素を含有しない。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、ＰｔまたはＩｒから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｉｒから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲ１から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ１から選ばれ、および／またはＹ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１は、それぞれ独立するＣＲ１であり、および／またはＸ３は、それぞれ独立するＣＲ１であり、且つＲ１は、独立して、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１は、それぞれ独立するＣＲ１であり、Ｘ３は、それぞれ独立するＣＲ１であり、且つＲ１は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｘ１は、それぞれ独立するＣＲ１であり、Ｘ３は、それぞれ独立するＣＲ１であり、且つＲ１は、独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１は、それぞれ独立するＣＲ２であり、および／またはＹ４は、それぞれ独立するＣＲ２であり、且つＲ２は、独立して、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１は、それぞれ独立するＣＲ２であり、Ｙ４は、それぞれ独立するＣＲ２であり、且つＲ２は、独立して、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１は、それぞれ独立するＣＲ２であり、Ｙ４は、それぞれ独立するＣＲ２であり、且つＲ２は、独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１は、ＣＤであり、Ｙ４は、ＣＲ２であり、且つＲ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基からなる群から選ばれ、好ましくは、Ｒ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ５およびＹ６はＣＨであり、Ｙ１はＣＤであり、Ｙ４はＣＲ２であり、且つＲ２は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ６はＣＨであり、Ｙ５はＣＲ２であり、且つＲ２は、独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６はＣＨであり、Ｙ１はＣＲ２であり、且つＲ２は、独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｒ２は、独立して、水素、重水素、メチル基、イソプロピル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペント－３－イル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル、ネオペンチル、２，４－ジメチルペンタン－３－イル、３，３，３－トリフルオロ－２，２－ジメチルプロピル、１，１－ジメチルシラシクロヘキサ－４－イル、シクロペンチルメチル基、シアノメチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、臭素、塩素、トリメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、フェニル基および３－ピリジル基からなる群から選ばれる。
本発明の他の実施例によれば、Ｌａ、Ｌｂの構造は異なり、且つ、それぞれ独立してＬｘ１～Ｌｘ１０６５からなる群から選ばれ、Ｌｘ１～Ｌｘ１０６５の具体的な構造は、請求項１１をご参照してください。そのうち、上記配位子の具体的な構造の番号のうち、ｘは、ａまたはｂを代表する。つまり、番号Ｌｘ１の配位子
は、番号Ｌａ１の配位子
を代表するだけでなく、番号Ｌｂ１の配位子
を代表する。配位子番号Ｌｘ２～Ｌｘ１０６５の定義は、Ｌｘ１と同様である。
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｒｔは、水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ｒｕ～Ｒｚは、それぞれ独立して水素、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルブチル基、３－エチルペンチル基、およびこれらの組合せから選ばれる。
本発明の他の実施例によれば、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ８４からなる群から選ばれる。そのうち、Ｌｃ１～Ｌｃ８４の具体的な構造は、請求項１３をご参照してください。
本発明の一実施例によれば、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか一方、いずれか両方または三方における水素が重水素で一部または全部置換されてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体はＩｒＬａＬｂＬｃである。そのうち、ＬａおよびＬｂの構造は異なり、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１０６５から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ１０６５から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ８４から選ばれるいずれか１種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体はＩｒＬａＬｂＬｃである。そのうち、ＬａおよびＬｂの構造は異なり、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１０８、Ｌａ１１２～Ｌａ１４４、Ｌａ１４８～Ｌａ２８８、Ｌａ２９２～Ｌａ３６２、Ｌａ３６４～Ｌａ４３２、Ｌａ４３６～Ｌａ７２０、Ｌａ７５７～Ｌａ１０６５から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ１０６５から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ８４から選ばれるいずれか１種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体はＩｒＬａＬｂＬｃである。そのうち、ＬａおよびＬｂの構造は異なり、Ｌａは、Ｌａ３９から選ばれ、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ１０６５から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ８４から選ばれるいずれか１種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、
からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子がさらに開示される。前記有機層は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体を含む。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ、ｎは、１以上の整数から選ばれ、ｑは、１以上の整数から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表され、
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２またはＮから選ばれ、且つＹ１～Ｙ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよく、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
Ｒｔ～Ｒｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ、ｎは、１以上の整数から選ばれ、ｑは、１以上の整数から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表され、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ２またはＮから選ばれ、且つＹ１～Ｙ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基Ｒ１は、結合して環を形成していてもよく、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
本発明の一実施例によれば、前記素子は、赤色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、ホスト材料をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の他の実施例によれば、前記金属錯体を含む化合物の処方がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例により示されている。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海リョウ光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る化合物の調製方法は、限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下の通りである。
合成の実施例１：化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）の合成
ステップ１：２－エチル－２－メチル酪酸エチルの合成
２－エチル酪酸エチル（５０．０ｇ、３４６ｍｍｏｌ）を６００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた後、得た溶液へＮ２を導入して３分間バブリングした。その後、－７８℃まで冷却させ、Ｎ２の保護下で、－７８℃で、１９０ｍＬ、２Ｍのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を－７８℃に維持しながら３０分間反応させた。その後、ヨードメタン（５８．９ｇ、４１５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇して一晩過ごした。次に、飽和塩化アンモニウム溶液をゆっくりと添加し焼入れ反応を行った後、溶液を分離し、有機層を収集した。水相をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して、製品であって所要する２－エチル－２－メチル酪酸エチル（５２．２ｇ、９５％）を得た。
ステップ２：２－エチル－２－メチル酪酸の合成
２－エチル－２－メチル酪酸エチル（５２．２ｇ、３３０ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解させた後、水酸化ナトリウム（３９．６ｇ、９９０ｍｍｏｌ）を添加した。その後、得た反応混合物を、還流反応を１２時間行ったままで加熱した。次に、室温までに冷却させ、回転蒸発してその中のメタノールを除去した。３Ｍの塩酸を添加して、反応溶液のｐＨ値を１に調節した後、ジクロロメタンを添加して複数回抽出した。有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して、２－エチル－２－メチル酪酸（４１．６ｇ、９７％）を得た。
ステップ３：３－エチル－３－メチル－ペンタン－２－オンの合成
２－エチル－２－メチル酪酸（１３．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた後、得た溶液にＮ２を導入して３分間バブリングした。その後、０℃までに冷却させた。次に、Ｎ２の保護下で、０℃で、２３０ｍＬのメチルリチウムのエーテル溶液（１．３Ｍ）を滴下した。滴下が完了した後、反応溶液を０℃に維持しながら２時間反応させた。その後、室温までに上昇して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が示された後、１Ｍの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。その後、溶液を分離し、有機相を収集した。水相をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して、目標生成物３－エチル－３－メチル－ペンタン－２－オン（１１．８ｇ、９２％）を得た。
ステップ４：２－エチルブチリルクロリドの合成
２－エチル酪酸（１１．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた後、触媒として１滴のＤＭＦを添加した。その後、得た溶液にＮ２を導入して３分間バブリングした。次に、０℃までに冷却させ、塩化オキサリル（１４．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、反応を室温までに上昇し、反応系がガスを排出しなかった後、反応溶液を回転蒸発した。得た２－エチルブチリルクロリド粗品は、さらに精製される必要がなく、そのまま次の反応に用いられることができる。
ステップ５：３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオンの合成
３－エチル－３－メチル－ペンタン－２－オン（１１．８ｇ、９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶解させた後、得た溶液にＮ２を導入して３分間バブリングした。その後、－７８℃までに冷却させ、５５ｍＬ、２Ｍのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を－７８℃に維持しながら３０分間反応させた。その後、２－エチルブチリルクロリド（１００ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇して一晩過ごした。次に、１Ｍの塩酸を添加して焼入れ反応を行った。その後、溶液を分離し、有機相を収集した。水相をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製し（溶出剤は、石油エーテルであり）、減圧し蒸留して目標生成物３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（４．７ｇ、２３％）を得た。
ステップ６：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－シクロペンチルイソキノリンの合成
２５０ｍＬの三口フラスコに、窒素ガスで置換した後、シクロペンチルマグネシウムブロミド（６４ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で、塩化亜鉛溶液（１９．５ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、室温で３０分間反応させて、シクロペンチル亜鉛試剤を調製した。５００ｍＬの三口フラスコに、６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（１０ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７０２ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。窒素ガスで置換した後、ＴＨＦ（１３６ｍＬ）を添加した。その後、調製した亜鉛試剤を添加し、室温で一晩反応させた。ＧＣ－ＭＳで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行って、有機相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に濃縮させ、珪藻土を添加して撹拌した。カラムクロマトグラフィーで分離して無色の油状の生成物１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－シクロペンチルイソキノリン（８．２ｇ、８５％）を得た。
ステップ７：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリンの合成
５００ｍＬの三口フラスコに、６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５３５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８０ｍＬ）を添加した。窒素ガスで置換した後、Ｍｅ２Ｚｎのトルエン溶液（２４ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩反応させた。ＧＣ－ＭＳで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行って、有機相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に濃縮させ、珪藻土を添加して撹拌した。カラムクロマトグラフィーで分離して白色の固体１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリン（３．２ｇ、８１％）を得た。
ステップ８：化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）の合成
１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－シクロペンチルイソキノリン（３．６２ｇ、１２ｍｍｏｌ）、１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリン（２．９６ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（２．１１ｇ、６ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（６３ｍＬ）および水（２１ｍＬ）を、５００ｍＬの一口フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させ、濾過し、エタノールでフィルターケーキを洗浄して、イリジウム二量体を得た。
上記イリジウム二量体（４．７８ｇ）、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（２．７１６ｇ、１２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４．１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（８４ｍＬ）を添加し、窒素ガスの保護下で、４５℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、撹拌を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨでフィルターケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を洗浄して５００ｍＬのナス型フラスコに置いた。ＥｔＯＨ（約６０ｍＬ）を添加し、常温で、大量の固体が析出したまで回転蒸発してＤＣＭを除去した。固体を濾過し、乾燥させて、粗品４．４ｇを得た。カラムクロマトグラフィーで分離して目標生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）（０．９９ｇ、純度９９．９％）を得た。生成物は、分子量が９６４である目標生成物として確認された。
合成実施例２：化合物Ｉｒ（Ｌａ１１１）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）の合成
１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－シクロペンチルイソキノリン（３ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）、１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－イソプロピルイソキノリン（２．７４ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（１．７６ｇ、４．９７５ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を、５００ｍＬの一口フラスコに添加した。窒素ガスで置換した後、２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させ、濾過し、エタノールでフィルターケーキを洗浄して、イリジウム二量体を得た。
上記イリジウム二量体、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（２．２５ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．４４ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（６０ｍＬ）を添加し、窒素ガスの保護下で、４５℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、撹拌を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨでフィルターケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を洗浄して５００ｍＬのナス型フラスコに置いた。ＥｔＯＨ（約６０ｍＬ）を添加し、常温で、大量の固体が析出したまで回転蒸発してＤＣＭを除去した。固体を濾過し、乾燥させて粗品３．８ｇを得た。カラムクロマトグラフィーで分離して目標生成物である化合物Ｉｒ（Ｌａ１１１）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）（０．５３ｇ、純度９８．７％）を得た。生成物は、分子量が９９２である目標生成物として確認された。
合成実施例３：化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ６１５）（Ｌｃ５５）の合成
ステップ１：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－トリメチルシリルイソキノリンの合成
６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（４８．０５ｍｍｏｌ、１５ｇ）を１６０ｍＬのＴＨＦに溶解させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換し、反応フラスコをドライアイス－エタノール系において－７２℃までに冷却させた。反応系にｎ－ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、５７．７ｍｍｏｌ、２３．１ｍＬ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後に３０ｍｉｎ反応させ、そして反応系にトリメチルクロロシラン（７２．１ｍｍｏｌ、７．８２ｇ）を滴下した。滴下が完了した後に室温までに徐々に回復し、一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了がモニターされた後、水を添加して焼入れ反応を行ってテトラヒドロフラン層を分離した。水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合併し、乾燥し、回転蒸発した。カラムクロマトグラフィーで精製して無色の油状液体である生成物１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－トリメチルシリルイソキノリン（１１．７ｇ、７９％）を得た。
ステップ２：化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ６１５）（Ｌｃ５５）の合成
１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－トリメチルシリルイソキノリン（３．１４ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリン（６．３６ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（３．１７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（９６ｍＬ）および水（３２ｍＬ）の混合物を、窒素ガスの雰囲気で４０時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過し、得た固体をメタノールで複数回洗浄し、乾燥させてイリジウム二量体を得た。
窒素ガスの雰囲気で、前のステップにおけるイリジウム二量体（４．４８ｇ）、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（１．９６ｇ、８．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．９８ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）を２－エトキシエタノール（８３ｍＬ）に４０℃までに加熱した２４時間撹拌した。反応が完了した後、反応系を室温までに自然に冷却させ、沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。真空で溶剤を除去し、珪藻土を添加して撹拌した。カラムクロマトグラフィーで分離してＩｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ６１５）（Ｌｃ５５）（０．８３ｇ、純度９９．４％）を得た。生成物は、分子量が９６８である目標生成物として確認された。
合成の比較例１：比較化合物Ｉｒ（Ｌａ２９１）２（Ｌｃ５５）の合成
１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－シクロペンチルイソキノリン（３．２ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３?３Ｈ２Ｏ（１．２７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、エトキシエタノール（４５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を、２５０ｍＬの一口フラスコに添加した。真空にして窒素ガスで置換した後、２４時間還流反応させた。室温までに冷却させた後、生成した赤色の固体を濾過し、ＥｔＯＨでフィルターケーキを洗浄し、乾燥させてイリジウム二量体（２．３ｇ、７７％）を得た。
イリジウム二量体（１．０５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、３，７－ジエチル－３－メチル－ノナン－４，６－ジオン（５６２ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（８５７ｍｇ、６．２ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（２０ｍＬ）を量り、２５０ｍＬの一口フラスコに添加した。Ｎ２の保護下で、室温で１８時間反応させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のＥｔＯＨでフィルターケーキを洗浄し、ＤＣＭで粗品を洗浄して２５０ｍＬのナス型フラスコに置いた。ＥｔＯＨ（約３０ｍＬ）を添加し、常温で、大量の固体が析出したまで回転してＤＣＭを除去した。それを濾過し、適量のＥｔＯＨで洗浄し、乾燥させた後にＩｒ（Ｌａ２９１）２（Ｌｃ５５）（７５０ｍｇ、純度９９．９％）を得た。得た製品は、分子量が１０１８である目標生成物として確認された。
合成の比較例２：比較化合物Ｉｒ（Ｌａ６１５）２（Ｌｃ５５）の合成
１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（トリメチルシリル）イソキノリン（２．７０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（１．０３ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物を、窒素ガスの雰囲気で２４時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過し、得た固体をメタノールで複数回洗浄し、乾燥させてイリジウム二量体（１．９３ｇ、収率７８％）を得た。
前のステップにおけるイリジウム二量体（１．９３ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、３，７－ジエチル－３－メチル－ノナン－４，６－ジオン（０．７９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．５９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）および２－エトキシエタノール（３３ｍＬ）の混合物を、窒素ガスの雰囲気で３０℃までに加熱して２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が検出された後、反応系を室温までに自然に冷却させ、沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して得た溶液を完全に除去させずに濃縮させた。濾過しドレインして、Ｉｒ（Ｌａ６１５）２（Ｌｃ５５）を得、アセトニトリルに還流させた。冷却した後に濾過し、さらに精製して化合物Ｉｒ（Ｌａ６１５）２（Ｌｃ５５）（２．０ｇ、純度９９．９％）を得た。得た製品は、分子量が１０２７である目標生成物として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例１
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、本発明における化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）を、ホスト化合物ＲＨにドーピングして発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬにおいて、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）の混合物を電子輸送層（ＥＴＬ）として蒸着した。最後に、厚みが１ｎｍのＬｉｑを電子注入層として蒸着すると共に、１２０ｎｍのＡｌを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。
素子の実施例２
素子の実施例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ６１５）（Ｌｃ５５）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例１
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）２（Ｌｃ５５）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物Ｉｒ（Ｌａ２９１）２（Ｌｃ５５）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例３
素子の比較例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物Ｉｒ（Ｌａ６１５）２（Ｌｃ５５）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
一部の素子の詳細の層構造および厚みを、表１に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
異なる電流密度および電圧で、素子のＩＶＬおよび耐用年数特性を測定した。表２は、１０００ニットで測定された外部量子効率（ＥＱＥ）、最大放射波長λｍａｘおよび電圧（Ｖ）を示す。それと同時に、表３は、２×１０－７ｔｏｒｒ以下の真空度、０．５A／ｓの蒸着速度での材料の蒸着温度（Ｔｅｖａｐ＠０．５A／ｓ）を示す。
一般的に、材料性能の改良を検討する場合、効率、放射波長などの性能を調節することができるように、フェニルイソキノリンにおいて一置換または複数置換を行ったり、置換基においてさらに修飾したりするしばしば必要がある。しかし、それに伴って、材料の分子量が増加し、より高い蒸着温度が要求されることに起因して、蒸着の安定性を低下させる可能性がある。本発明は、２つの異なるイソキノリン配位子がイリジウムと複合する方法を用いることにより、非対称の錯体構造を形成し、所望する効率、放射波長などの材料性能を取得しながら、蒸着温度の上昇を効果的に制御することができる。表２および表３に示すように、２つのメチル基を有するＩｒ（Ｌａ３９）２（Ｌｃ５５）から１つのメチル基および１つのシクロペンチル基を有するＩｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ２９１）（Ｌｃ５５）として誘導され、分子量が９１０ｇ／ｍｏｌから５４ｇ／ｍｏｌ増加して９６４ｇ／ｍｏｌに達し、蒸着温度が２１９℃から１３℃上昇して２３２℃に達し、２つのシクロペンチル基を有するＩｒ（Ｌａ２９１）２（Ｌｃ５５）として誘導され、分子量が９１０ｇ／ｍｏｌから１０８ｇ／ｍｏｌ増加して１０１８ｇ／ｍｏｌに達し、蒸着温度が２１９℃から３６℃上昇して２５２℃に達する。関連する素子性能を比較し、実施例１および比較例２は、それぞれ、比較例１よりも高いＥＱＥを取得した。その結果、本発明における２つの異なる配位子は、蒸着温度を効果的に調節・制御しながら、分子量の大きい置換基による効率が向上するという素子性能を取得することができる。また、実施例１は、比較例１および比較例２よりも低い電圧を取得することもできる。
２つのメチル基を有するＩｒ（Ｌａ３９）２（Ｌｃ５５）から１つのメチル基および１つのトリメチルシリル基を有するＩｒ（Ｌａ３９）（Ｌｂ６１５）（Ｌｃ５５）として誘導され、分子量が９１０ｇ／ｍｏｌから５８ｇ／ｍｏｌ増加して９６８ｇ／ｍｏｌに達し、驚くべきことに、蒸着温度が２１９℃から４℃降下して２１５℃に達し、２つのトリメチルシリル基を有するＩｒ（Ｌａ６１５）２（Ｌｃ５５）として誘導され、分子量が９１０ｇ／ｍｏｌから１１７ｇ／ｍｏｌ増加して１０２７ｇ／ｍｏｌに達し、蒸着温度が２１９℃から１２℃上昇して２３１℃に達した。関連する素子性能を比較し、実施例２および比較例３は、それぞれ比較例１に対して、明らかにレッドシフトするλｍａｘを取得した。その結果、本発明における２つの異なる配位子は、より低い蒸着温度を取得しながら、トリメチルシリル基置換基による放射波長がレッドシフトするという素子性能を取得することができる。また、実施例２は、比較例１および比較例３よりも低い電圧を取得することもできる。
上記データは、本発明における２つの異なるフェニルイソキノリン配位子を有する錯体構造が蒸着温度の上昇の制御に対して明らかな作用を有するとともに、該当置換基による素子性能を同時に保持することができることを明らかに示した。業界では、製造をサポートするために、素子性能を調節・制御または向上するだけでなく、蒸着温度を調節・制御する必要があり、例えば、材料の老化を防止するために蒸着温度を低下させ、混合蒸着を最適化にするために蒸着温度を微調節するなどに対して、大変役に立っている。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
Claims (26)
- Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体。
（Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
ｍは、１以上の整数から選ばれ、ｎは、１以上の整数から選ばれ、ｑは、１以上の整数から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
前記ＬａおよびＬｂは、構造が異なる配位子であり、それぞれ独立して式１で表され、
Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立してＣＲ ２ から選ばれ、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～９のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ１同士に対してのみ、隣り合う置換基は結合して環を形成していてもよく、形成した前記環の環原子数が６以下であり、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～９のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌｃは、式２で表される構造を有し、
Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基およびこれらの組合からなる群から選ばれ、
式２中のＲｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、いずれもフッ素を含まず、
前記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、非置換の１～９個の炭素原子を有するアルキル基、非置換の３～９個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、非置換の６～２０個の炭素原子を有するアリール基、非置換の３～２０個の炭素原子を有するヘテロアリール基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得る。） - 前記金属Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
- Ｒ １ およびＲ ２ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～９のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記配位子Ｌ ａ および／またはＬ ｂ のうち、少なくとも１つの前記Ｒ ２ は、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～９のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ ｔ 、Ｒ ｕ 、Ｒ ｖ 、Ｒ ｗ は、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、およびこれらの組合からなる群から選ばれ、
Ｒ ｘ 、Ｒ ｙ 、Ｒ ｚ は、それぞれ独立して、非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基およびこれらの組合からなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。 - Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基Ｒ１同士は結合して環を形成せず、
前記配位子Ｌａおよび／またはＬｂのうち、少なくとも１つの前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の金属錯体。 - Ｘ１は、それぞれ独立するＣＲ１であり、および／またはＸ３は、それぞれ独立するＣＲ１であり、且つ、前記Ｒ１は、独立して、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｘ２およびＸ４は、それぞれ独立してＣＲ１から選ばれ、且つ、前記Ｒ１は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の金属錯体。 - Ｘ１は、それぞれ独立するＣＲ１であり、および／またはＸ３は、それぞれ独立するＣＲ１であり、且つ、前記Ｒ１は、独立して、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基から選ばれ、Ｘ２およびＸ４は、いずれもＣＨである、請求項５に記載の金属錯体。
- Ｙ１は、それぞれ独立するＣＲ２であり、および／またはＹ４は、それぞれ独立するＣＲ２であり、且つ前記Ｒ２は、独立して、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立してＣＲ２から選ばれ、且つ、前記Ｒ２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の金属錯体。 - Ｙ１は、それぞれ独立するＣＲ２であり、および／またはＹ４は、それぞれ独立するＣＲ２であり、且つ前記Ｒ２は、独立して、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基から選ばれ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ５及びＹ６は、いずれもＣＨである、請求項７に記載の金属錯体。
- Ｙ１は、ＣＤであり、Ｙ４は、ＣＲ２であり、且つ前記Ｒ２は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基からなる群から選ばれ、
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立してＣＲ２から選ばれ、且つ、前記Ｒ２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１または２に記載の金属錯体。 - Ｙ１はＣＤであり、Ｙ４はＣＲ２であり、且つ、Ｒ２は、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、または置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基から選ばれ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ５およびＹ６は、いずれもＣＨである、請求項９に記載の金属錯体。
- Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ６は、いずれもＣＨであり、Ｙ５は、ＣＲ２であり、且つＲ２は、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基から選ばれる、請求項１又は２に記載の金属錯体。
- Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６は、いずれもＣＨであり、Ｙ１はＣＲ２であり、且つＲ２は、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基から選ばれる、請求項１又は２に記載の金属錯体。
- Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル基、イソプロピル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペント－３－イル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４、４－ジメチルシクロヘキシル、ネオペンチル、２、４－ジメチルペンタン－３－イル、３、３、３－トリフルオロ－２、２－ジメチルプロピル、１、１－ジメチルシラシクロヘキサ－４－イル、シクロペンチルメチル基、トリフルオロメチル基、臭素、塩素、トリメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、フェニル基および３－ピリジル基からなる群から選ばれる、請求項１又は２に記載の金属錯体。
- Ｌａ、Ｌｂの構造は、異なり、且つそれぞれ独立して、
からなる群から選ばれ、
前記配位子の具体的な構造の番号のうち、ｘがａまたはｂを表す、請求項１又は２に記載の金属錯体。 - Ｒｔは、水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｗは、それぞれ独立して水素、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルブチル基、３－エチルペンチル基から選ばれ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは、それぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルブチル基、３－エチルペンチル基から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
- Ｌｃは、
- 配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか一方、いずれか両方または三方における水素が重水素で一部または全部置換可能である、請求項１６に記載の金属錯体。
- 金属Ｍは、ＰｔまたはＩｒから選ばれる、請求項１又は２に記載の金属錯体。
- 前記金属錯体は、ＩｒＬａＬｂＬｃであり、ＬａおよびＬｂの構造が異なり、Ｌａ、Ｌｂは、下記の構造からなる群から選ばれるいずれか１種であり、ＬｃがＬｃ１３～Ｌｃ２０、Ｌｃ２９～Ｌｃ３０、Ｌｃ３９～Ｌｃ４０、Ｌｃ４３～Ｌｃ８４から選ばれるいずれか１種である、請求項１６に記載の金属錯体。
からなる群から選ばれ、
上記錯体の具体的な構造の番号において、ｘは、ａまたはbを表す） - 前記金属錯体は、
- 陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項１～２０に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項２１に記載の素子。
- 前記有機層は、ホスト材料をさらに含む、請求項２２に記載の素子。
- 前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項２３に記載の素子。
- 前記素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項２１に記載の素子。
- 請求項１～２０のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、化合物の組成物。
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