JP2020186236A - 3−重水素置換イソキノリン配位子を含有する有機発光材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、3−重水素置換イソキノリン配位子およびアセチルアセトン配位子を含む一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記化合物は、有機エレクトロルミネセント素子の発光層における発光材料として用いられてもよい。これらの新規な金属錯体は、素子の耐用年数を効果的に向上させることができる。
(La、LbおよびLcは、それぞれ金属Mと配位する第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、
金属Mは、原子番号が40より大きい金属であり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1または2であり、nは、1または2であり、qは、0または1であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、
mが1より大きい場合、Laは、同一または異なってもよく、nが1より大きい場合、Lbは、同一または異なってもよく、
前記第1配位子Laは、式1で表される構造を有し、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、CR2またはNから選ばれ、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式1中、置換基R1、R2に対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lbは、式2で表される構造を有し、
式2中、置換基Rx、Ry、Rz、Rt、Ru、Rv、Rwに対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lcは、モノアニオン性二座配位子である。)
(La、LbおよびLcは、それぞれ金属Mと配位する第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、
金属Mは、原子番号が40より大きい金属であり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1または2であり、nは、1または2であり、qは、0または1であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、
mが1より大きい場合、Laは、同一または異なってもよく、nが1より大きい場合、Lbは、同一または異なってもよく、
前記第1配位子Laは、式1で表される構造を有し、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、CR2またはNから選ばれ、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式1中、置換基R1、R2に対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lbは、式2で表される構造を有し、
式2中、置換基Rx、Ry、Rz、Rt、Ru、Rv、Rwに対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lcは、モノアニオン性二座配位子である。)
(Ra、RbおよびRcは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Xbは、O、S、Se、NRN1およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Lcの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。)
(La、LbおよびLcは、それぞれ金属Mと配位する第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、
金属Mは、原子番号が40より大きい金属であり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1または2であり、nは、1または2であり、qは、0または1であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、
mが1より大きい場合、Laは、同一または異なってもよく、nが1より大きい場合、Lbは、同一または異なってもよく、
前記第1配位子Laは、式1で表される構造を有し、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、CR2またはNから選ばれ、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式1中、置換基R1、R2に対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lbは、式2で表される構造を有し、
式2中、置換基Rx、Ry、Rz、Rt、Ru、Rv、Rwに対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lcは、モノアニオン性二座配位子である。)
表2に示したデータから分かるように、各グループの素子の比較(実施例1と比較例1、実施例2と比較例2、実施例3と比較例3)において、色座標、放射波長、および半値全幅が相当であり、且つ実施例における電圧がそれぞれ約0.2V低く、電力効率がやや高い。しかし、最も重要なのは、実施例1における耐用年数が比較例1よりも23%高く、実施例2における耐用年数が比較例2よりも25%高く、実施例3における耐用年数が比較例3よりも27%高い。それは、異なる発光材料のドーピング割合下で耐用年数の向上が非常に大きいことをはっきりと示し、予想外である。それと同時に、このような構造を有する金属錯体におけるイソキノリン配位子の3位重水素置換の独特性および重要性が証明された。
表3に示したデータによれば、実施例4と比較例4の比較から分かるように、色座標、放射波長、半値全幅、電圧および電力効率が相当である。しかし、最も重要なことは、実施例4における耐用年数が比較例4よりも18%高い。それは、異なる発光材料の構造でも、いずれも耐用年数の向上が非常に大きいことをはっきりと示し、予想外である。それと同時に、このような構造を有する金属錯体におけるイソキノリン配位子の3位重水素置換の独特性および重要性が証明された。
Claims (19)
- M(La)m(Lb)n(Lc)qの構造を有する、金属錯体。
(La、LbおよびLcは、それぞれ金属Mと配位する第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、
金属Mは、原子番号が40より大きい金属であり、
La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
mは、1または2であり、nは、1または2であり、qは、0または1であり、m+n+qは、金属Mの酸化状態に等しく、
mが1より大きい場合、Laは、同一または異なってもよく、nが1より大きい場合、Lbは、同一または異なってもよく、
前記第1配位子Laは、式1で表される構造を有し、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、CR2またはNから選ばれ、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式1中、置換基R1、R2に対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lbは、式2で表される構造を有し、
式2中、置換基Rx、Ry、Rz、Rt、Ru、Rv、Rwに対して、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Lcは、モノアニオン性二座配位子である。) - 金属Mは、Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、IrおよびPtからなる群から選ばれ、
好ましくは、金属Mは、PtまたはIrから選ばれる、請求項1に記載の金属錯体。 - X1〜X4のうちの少なくとも1つは、CR1から選ばれ、
好ましくは、X1〜X4は、それぞれ独立して、CR1から選ばれる、請求項1〜2のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Y1〜Y5は、それぞれ独立して、CR2から選ばれ、且つR2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体。
- X1は、それぞれ独立するCR1であり、および/またはX3は、それぞれ独立するCR1であり、且つR1は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、X1およびX3は、それぞれ独立してCR1から選ばれ、且つR1は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基からなる群から選ばれ、
より好ましくは、X1およびX3は、それぞれ独立してCR1から選ばれ、且つR1は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基から選ばれ、X2およびX4は、CHである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体。 - X1およびX4は、CHであり、X2およびX3は、それぞれ独立して、CR1から選ばれる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体。
- Y3は、CR2であり、且つ、R2は、独立して、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Y3は、CR2であり、且つR2は、独立して、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基からなる群から選ばれ、
好ましくは、R2は、置換基または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基であり、
より好ましくは、Y3は、CR2であり、且つR2は、独立して、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、或いは置換基または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基から選ばれ、Y1、Y2、Y4およびY5は、いずれもCHである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体。 - R2は、独立して、水素、メチル基、イソプロピル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペント−3−イル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル、ネオペンチル、2,4−ジメチルペンタン−3−イル、1,1−ジメチルシラシクロヘキシル−4−イル、シクロペンチルメチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素、トリメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、二環式[2,2,1]ペンチル、アダマンチル基、フェニル基または3−ピリジル基からなる群から選ばれる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記式2中、Rt〜Rzは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Rtは、水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ru〜Rzは、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、3−メチルブチル基、3−エチルペンチル基、トリフルオロメチル基、およびこれらの組合せから選ばれる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 第1配位子Laおよび/または第2配位子Lbにおける水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい、請求項9または11に記載の金属錯体。
- 第3配位子Lcの構造は、以下から選ばれるいずれか1種である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属錯体。
Xbは、O、S、Se、NRN1およびCRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3〜20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6〜20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0〜20のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Lcの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。) - 陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項1〜15に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。 - 前記素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項16に記載の素子。
- 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料であり、
好ましくは、前記有機層は、ホスト材料をさらに含み、
好ましくは、前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含む、請求項16に記載の素子。 - 請求項1に記載の金属錯体を含む、化合物の処方。
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