CN114891042B - 一种有机金属化合物及其应用、发光器件、发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请适用于材料技术领域，提供了一种有机金属化合物及其应用、发光器件、发光装置。本申请提供的有机金属化合物，通过调节酮的烷烃主链上的长短及两端支链分子的空间结构大小，制得的有机金属配合物在应用于发光器件后，使得器件具有长寿命、高效率、低驱动电压的优点。
Description
技术领域
本申请属于材料技术领域，尤其涉及一种有机金属化合物及其应用、发光器件、发光装置。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，在有机发光中，磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。
但是，现有技术中磷光材料应用于有机发光器件中有效率低寿命短现象。因此，如何提供一种长寿命、高效率、低驱动电压的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机金属化合物，旨在解决现有技术中磷光材料应用于有机发光器件中存在效率低、寿命短的问题。
本申请是这样实现的，一种有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物的结构式Ir(L1)m(L2)n；
其中，m为2，n为1；
其中，L1和L2均为配体，分别为：
其中，A选自以下A-1至A-22结构中的一种：
其中，q为1-10之间的整数；
其中，*为连接键；
其中，X选自C或Si，Y选自O或S；
其中R1和R2选自D、-CH3、-CD3、-CH2CH3中的一种；
其中R4-R7和Ar1均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种，且R4-R7相邻两个取代基之间形成C4-C12的芳香环或芳香杂环。
本申请的另一目的在于一种根据所述的有机金属化合物在制备发光器件、太阳电池、电子纸、感光体或薄膜晶体管中的应用。
本申请的另一目的在于一种发光器件，所述发光器件包括有机物层，所述有机物层包含所述的有机金属化合物。。
本申请的另一目的在于一种发光装置，所述发光装置包括所述的发光器件。
本申请提供的有机金属化合物，通过调节酮的烷烃主链上的长短及两端支链分子的空间结构大小，制得的有机金属配合物在应用于发光器件后，使得器件具有长寿命、高效率、低驱动电压的优点。
附图说明
图1是本申请实施例1提供的中间体4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了使本申请的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本申请提供了一种有机金属化合物，其结构式为Ir(L1)m(L2)n；
其中，m为2，n为1；
其中，L1和L2均为配体，分别为：
其中，A选自以下A-1至A-22的结构：
其中，q为1-10之间的整数；
其中，*为连接键；
其中，X选自C或Si，Y选自O或S；
其中R1和R2选自D、-CH3、-CD3、-CH2CH3中的一种；
其中R4-R7和Ar1均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种，且R4-R7相邻两个取代基之间形成C4-C12的芳香环或芳香杂环，优选为苯环。
进一步地，R4-R7和Ar1中的烷基均各自独立地选自取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基和取代或非取代的环烷基中的任意一种。
进一步地，R4-R7和Ar1中的杂芳基中的杂原子均各自独立地选自N、S和O中的至少一种。
进一步地，有机金属化合物Ir(L1)m(L2)n选自以下结构中的任意一种：
需要说明的是，本申请对以上L001-L404均进行了相关试验，发现以上化合物用于发光器件之后，均能够显著提高发光效率，提升使用寿命，降低起动电压。
本申请实施例还提供一种有机电致发光器件，其包括有机物层，有机物层中包含上述有机金属化合物，有机金属化合物的种类可以但不限于L001-L404，可以为通式中的所有化合物类型。
具体地，有机金属化合物可以是单一形态，也可以与其他物质混合存在于有机物层中。
在一些实施例中，有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极，有机物层位于第一电极和第二电极之间；有机物层包括发光层，发光层中包含上述有机金属化合物，可以为通式中的所有化合物类型。
在一些实施例中，发光层包括主体材料和掺杂材料，掺杂材料包括上述有机金属化合物，主体材料和掺杂材料的质量比为10-99.5∶0.5。
一般而言，有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入层中的一种或几种，其中至少一层功能层含有本申请实施例Ir(L1)m(L2)n所示的有机金属化合物。
本申请实施例还提供上述发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用，通过将有机金属化合物引入发光层，赋予器件更优异的性能。
下面将结合本申请的有机金属化合物，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。
另外，需要说明的是，以下实施例中所给出的数值是尽可能精确，但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题，每一个数字都应该被理解为约数，而不是绝对准确的数值。
实施例1
本实施例提供一种有机金属化合物L002，即编号为L002的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-002的合成：
在氮气保护体系下，称取1-溴-6-氯异喹啉(24.25g，100mmol)，3，5-二甲基苯硼酸(15.0g，100mmol)，无水碳酸钾(41.4g，300mmol)放入反应体系中，加入240mL甲苯，120mL无水乙醇，240mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(2.31g，2.0mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼50℃真空烘干，得到中间体式A-002，质量为19.01g，产率为71％。
将中间体A-002进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.6％；
质谱：计算值为267.76；测试值为267.80。
2)中间体B-002的合成：
在氮气保护体系下，称取A-002(18.74g，70mmol)，异丙基硼酸(7.4g，84mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入180mL甲苯，90mL无水乙醇，180mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体式B-002质量为14.27g，产率为74％％。
将中间体B-002进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为275.40；测试值为275.50
3)中间体C-002的合成：
在氮气保护体系下，称取配体B-002(13.8g，50mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入390ml乙二醇乙醚和130m1纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体C-002质量为8.9g，产率为52％。
4)中间体M-01的合成
在冰水浴条件，N2保护下，将原料苯并三氮唑(11.91g，100mmol)溶解于238mL二氯甲烷中，并将三乙胺(12.14g，120mmol)加入该反应体系，然后滴入原料2-乙基丁酰氯(16.27g，100mmol)，滴毕之后，保温搅拌6h，在此温度下用5％HCl溶液进行淬灭反应后，自然升温，继续搅拌15min，用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相旋至无液体流出，经柱层析分离得到中间体M-01结构化合物，质量为21.69g，收率为83％。
将中间体M-01进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于98％；
质谱：计算值为261.33；测试值为261.30。
5)中间体M-02的合成
在N2保护下，将原料2-乙基-4-甲基戊酸(50.47g，350mmol)和N，N′-羰基二咪唑(68.10g，420mmol)加入一个500mL反应瓶，用200mL四氢呋喃溶解，在25℃下搅拌0.5h，同时在N2保护下，另一个500mL反应瓶内加入二甲羟胺盐酸盐(34.14g，350mmol)和三乙胺(42.50g，420mmol)，用170mL四氢呋喃溶解，在25℃下搅拌0.5h，然后在N2保护下将两个反应体系混合于1000mL反应瓶内，在25℃下搅拌0.5h，之后加热回流5h，并冷却至室温后，加入200mL去离子水，用乙酸乙酯萃取得中间体M-02结构化合物62.3g，收率为95％，可不用提纯直接用于下一步反应；
将中间体M-02进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于98％；
质谱：计算值为187.28；测试值为187.30。
6)中间体M-03的合成
在N2保护下，将中间体M-02(61.80g，330mmol)溶解在300mL四氢呋喃溶液中，将反应体系置于液氮丙酮浴内，使得反应体系温度为-78℃，缓慢滴加甲基溴化镁(247.5mL，2M)溶液，滴加完成后，反应体系在0℃下搅拌5h，然后用饱和氯化铵溶液进行淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取，合并有机相旋至无液体流出，经柱层析分离得到中间体M-03结构化合物23.47g，收率为50％。
将中间体M-03进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为142.24；测试值为142.20。
7)中间体4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮的合成：
在N2保护下，将a步骤中制得的中间体M-01结构化合物(21.43g，82mmol)溶解于200mL二氯甲烷中，保持内温为0℃时，滴加二异丙基氨基锂(82mL，2M)到体系中，保温反应2h，将中间体M-03结构化合物(23.33g，164mmol)滴加到反应体系，滴毕升至室温搅拌3h，之后体系用10％HCl溶液进行淬灭反应后，用二氯甲烷进行萃取，柱层析分离得到产物4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮16.51g，收率为75％。
将中间体4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为268.44；测试值为268.40。
核磁：如图1所示。
8)有机金属化合物L002的合成：
称取所述桥联配体C-002(8.54g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(4.43g，16.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L002所示的有机磷发光材料，质量为4.0g，其产率36％。
将有机金属化合物L002进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1009.43；测试值为1009.40。
PL测试值：626.8nm
实施例2
本实施例提供一种有机金属化合物L003，即编号为L003的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-003的合成：
在氮气保护体系下，称取1-溴-6-氯异喹啉(24.25g，100mmol)，3，5-二甲基苯硼酸(15.0g，100mmol)，无水碳酸钾(41.4g，300mmol)放入反应体系中，加入240mL甲苯，120mL无水乙醇，240mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(2.31g，2.0mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-003，质量为19.01g，产率为71％。
将中间体A-003进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为267.76；测试值为267.80
2)中间体B-003的合成：
在氮气保护体系下，称取A-003[6-氯-1-(3，5-二甲基苯基)异喹啉](18.74g，70mmol)，异丁基硼酸(8.56g，84mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入180mL甲苯，90mL无水乙醇，180mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体式B-003质量为15.60g，产率为77％。
将中间体B-003进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为289.42；测试值为289.40
3)中间体C-003的合成
在氮气保护体系下，称取配体B-003(15.05g，52mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入450ml乙二醇乙醚和150ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体C-003质量为9.7g，产率为55％。
有机金属化合物L003的合成：
称取所述桥联配体C-003(8.85g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(4.43g，16.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L003所示的有机磷发光材料，质量为3.65g。其产率32％。
将有机金属化合物L003进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1009.43；测试值为1009.40
PL测试值：623.7nm。
实施例3
本实施例提供一种有机金属化合物L049，即编号为L049的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-049的合成：
在氮气保护体系下，称取配体2-苯基吡(7.45g，48mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入450ml乙二醇乙醚和150ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体A-049质量为6.13g，产率为52％。
2)有机金属化合物L049的合成：
称取所述桥联配体A-049(5.90g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(4.43g，16.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L049所示的有机磷发光材料，质量为2.37g，其产率28％。
将有机金属化合物L002进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为769.04；测试值为769.10
PL测试值：526.4nm。
实施例4
本实施例提供一种有机金属化合物L073，即编号为L073的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体2，5-二苯基吡啶的合成：
在氮气保护体系下，称取2，5-二溴吡啶(16.58g，70mmol)，苯硼酸(18.29g，150mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入170mL甲苯，85mL无水乙醇，170mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体2，5-二苯基吡啶，质量为11.82g，产率为73％，
将中间体2，5-二苯基吡啶进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.9％；
质谱：计算值为231.30；测试值为231.30。
2)中间体A-073的合成：
在氮气保护体系下，称取配体2，5-二苯基吡啶(11.10g，48mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入450ml乙二醇乙醚和150ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体A-073质量为7.72g，产率为51％。
3)有机金属化合物L073的合成：
称取所述桥联配体A-073(7.57g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入170ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(5.37g，20mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L073所示的有机磷发光材料，质量为2.63g。其产率26％，HPLC纯度大于99.5％。
将有机金属化合物L073进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为921.24；测试值为921.20
PL测试值：520.8nm。
实施例5
本实施例提供一种有机金属化合物L141，即编号为L141的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-141的合成：
在氮气保护体系下，称取4-溴-7-氟苯并[f]异喹啉(19.33g，70mmol)，苯硼酸(10.50g，70mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190mL甲苯，95mL无水乙醇，190mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，400g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-141质量为16.67g，产率为79％。
将中间体A-141进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.40。
2)中间体B-141的合成：
在氮气保护体系下，称取配体A-141(15.67g，52mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入480ml乙二醇乙醚和160ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体B-141质量为10.57g，产率为58％。
3)有机金属化合物L141的合成：
称取所述桥联配体B-141(9.1g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(5.37g，20mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L141所示的有机磷发光材料，质量为3.97g，其产率34％。
将有机金属化合物L073进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1061.37；测试值为1061.40
PL测试值：614.0nm。
实施例6
本实施例提供一种有机金属化合物L142，即编号为L142的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-142的合成：
在氮气保护体系下，称取4-溴-7-氟苯并[f]异喹啉(19.33g，70mmol)，苯硼酸(10.50g，70mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190mL甲苯，95mL无水乙醇，190mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，600g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-142质量为16.88g，产率为80％。
将中间体A-142进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.40。
2)中间体体B-142的合成：
在氮气保护体系下，称取配体A-142(16.57g，55mmol)，NaOH(2.42g，60.5mmol)，二甲基亚砜-d6(92.59g，1100mmol)放入反应体系中，回流28小时，然后冷却到室温，向其中加入200mL饱和氯化钠水溶液，100mL乙酸乙酯，然后搅拌30min，静置分液，水相用100mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，旋至无液体流出，然后将其用100mL二氯甲烷溶解，过200g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，得到中间体B-142质量为15.89g，产率为94％，其HPLC纯度大于99％。
将中间体B-142进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为307.40；测试值为307.40
3)中间体体C-142的合成：
在氮气保护体系下，称取B-142(15.37g，50mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入450ml乙二醇乙醚和150ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体C-142质量为11.65g，产率为63％。
4)有机金属化合物L142的合成
称取所述桥联配体C-142(9.25g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(5.37g，20mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L142所示的有机磷发光材料，质量为2.48g。其产率21％。
对有机金属化合物L142进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1073.44；测试值为1073.50
PL测试值：615.2nm。
实施例7
本实施例提供一种有机金属化合物L180，即编号为L180的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-180的合成：
在氮气保护体系下，称取4-溴-9-三氟甲基苯并[f]异喹啉(22.83g，70mmol)，苯硼酸(10.50g，70mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入230mL甲苯，115mL无水乙醇，230mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，550g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-180质量为18.69g，产率为76％。
将中间体A-180进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为351.37；测试值为351.30
2)中间体B-180的合成：
在氮气保护体系下，称取配体A-180(17.22g，49mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入510ml乙二醇乙醚和170ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体B-180质量为10.84g，产率为53％。
3)有机金属化合物L180的合成：
称取所述桥联配体B-180(10.22g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(4.43g，16.5mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L180所示的有机磷发光材料，质量为3.96g。其产率31％。
将有机金属化合物L180进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1161.39；测试值为1161.40
PL测试值：620.7nm。
实施例8
本实施例提供一种有机金属化合物L181，即编号为L181的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-181的合成：
在氮气保护体系下，称取4-溴-8-氟苯并[f]异喹啉(19.33g，70mmol)，苯硼酸(10.50g，70mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190mL甲苯，95mL无水乙醇，190mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过250g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，450g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-181质量为14.98g，产率为69％。
将中间体A-181进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.30
2)中间体B-181的合成：
在氮气保护体系下，称取配体A-181(14.47g，48mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入450ml乙二醇乙醚和150ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体B-181质量为9.84g，产率为54％。
3)有机金属化合物L181的合成
称取所述桥联配体B-181(9.1g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(5.37g，20mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L181所示的有机磷发光材料，质量为4.44g。其产率38％。
将有机金属化合物L181进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1061.37；测试值为1061.40
PL测试值：617.8nm。
实施例9
本实施例提供一种有机金属化合物L197，即编号为L197的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-197的合成：
在氮气保护体系下，称取4-溴-9-氟苯并[f]异喹啉(19.33g，70mmol)，苯硼酸(10.50g，70mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190mL甲苯，95mL无水乙醇，190mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过350g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，650g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-197，质量为16.24g，产率为77％。
将中间体A-197进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.40。
2)中间体B-197的合成：
在氮气保护体系下，称取配体A-197[4-(3，5-二甲苯基)-9-氟苯并[f]异喹啉(16.57g，55mmol)]，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入480ml乙二醇乙醚和160ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体B-197质量为10.57g，产率为58％。
3)有机金属化合物L197的合成：
称取所述桥联配体B-197(9.1g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(5.91g，22mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L181所示的有机磷发光材料，质量为4.09g。其产率35％。
将有机金属化合物L197进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1061.37；测试值为1061.40
PL测试值：620.4nm。
实施例10
本实施例提供一种有机金属化合物L381，即编号为L381的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-381的合成：
在氮气保护体系下，称取1-溴-7-氟苯并[h]异喹啉(19.33g，70mmol)，苯硼酸(10.50g，70mmol)，无水碳酸钾(28.98g，210mmol)放入反应体系中，加入190mL甲苯，95mL无水乙醇，190mL纯净水，氮气保护下加入催化剂Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)回流24小时，然后冷却到25℃，将有机相过300g硅胶的硅胶漏斗，将有机相滤液旋至无液体流出，加入100ml二氯甲烷溶解，将溶液柱层析(200～300目，600g)，展开剂DCM∶PE＝2∶1，将接收液旋至无液体流出，加入石油醚搅拌20min，抽滤，滤饼用石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到中间体A-381，质量为16.88g，产率为80％。
将中间体A-381进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99％；
质谱：计算值为301.36；测试值为301.40。
2)中间体B-381的合成：
在氮气保护体系下，称取配体A-381{1-(3，5-二甲苯基)-7-氟苯并[h]异喹啉}(16.57g，55mmol)，IrCl3·3H2O(7.76g，22mmol)放入反应体系中，加入480ml乙二醇乙醚和160ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干。得到暗红色粉末的桥联配体B-381质量为10.93g，产率为60％。
3)有机金属化合物L381的合成：
称取所述桥联配体B-381(9.1g，5.5mmol)，加入无水碳酸钾(7.59g，55mmol)，再向体系中加入180ml乙二醇乙醚，置换氮气三次，在氮气下加入4，8-二乙基-2，10-二甲基十一烷-5，7-二酮(5.37g，20mmol)，氮气保护下，回流22小时，降温，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用中性氧化铝柱层析，滤液浓缩固体析出，最终得到L381所示的有机磷发光材料，质量为3.50g，其产率30％。
将有机金属化合物L381进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1061.37；测试值为1061.40
PL测试值：628.1nm。
其他化合物的合成方法与上述相同，在此不一一赘述。
本申请实施例还提供了一种发光器件，所述发光器件由所述的有机金属化合物制成。
器件实施例1
使用上述实施例1制备的化合物L002制备有机电致发光器件，具体步骤如下：
1)基板处理：
选取表面带有阳极ITO/Ag/ITO玻璃作为基板，首先采用剥膜液对基板表面的保护膜进行去膜工艺，然后分别用去离子水对去膜后基板进行超声及喷淋工艺，最后对基板进行烘烤工艺即可；
2)蒸镀工艺：
①选取清洗后玻璃基板，通过真空蒸镀的方式在带有阳极的基板上蒸镀空穴入材料HI-01，以形成厚度为
的空穴注入层，其中该层为HT-01与HI-01共蒸，掺杂比3％。
②通过真空蒸镀的方式在空穴注入层上蒸镀空穴传输材料HT-01，以形成厚度
的空穴传输层。
③通过真空蒸镀的方式在空穴传输层上按照97：3的质量比混合蒸镀发光主体材料(Host1∶Host2＝1∶1)和掺杂材料L002，以形成厚度为
的发光层。
④通过真空蒸镀的方式在发光层上蒸镀空穴阻挡层材料HB-01，以形成厚度
的空穴阻挡层。
⑤通过真空蒸镀的方式在发光层上按照50：50的质量比混合蒸镀电子传输材料ET-01和Liq，以形成厚度为
的电子传输层。
⑥通过真空蒸镀的方式在电子传输层上蒸镀电子注入材料YB，以形成厚度为
的电子注入层。
⑦通过真空蒸镀的方式在电子注入层上蒸镀阴极材料Mg∶Ag(1∶9)，以形成厚度为
的阴极，以形成阴极。
⑧通过真空蒸镀的方式在阴极上蒸镀厚度为
CP-01材料，以形成厚度光取出层，即可得到发光器件。
其他器件实施例和器件对比例与器件实施例1相比除发光层主体材料和掺杂材料不同，制造方法和与器件实施例1相同，在此不一一赘述，具体如表1所示：
表1各器件实施例和器件对比例的发光层材料
其中器件中结构如下：
另外，将上述器件实施例1-20以及器件对比例1-20得到的发光器件在电流密度为10mA/cm2的条件下测试各项性能，其测试结果如表2所示。
表2器件实施例1-20以和器件对比例1-20中发光器件检测结果
综上，从表2可以看出，使用本申请提供通过改变配体之一的酮的烷烃主链上的长短及两端支链分子的空间结构大小制得的有机金属化合物作为发光层掺杂材料所制备的有发光器件与使用比较化合物对比例1-20作为发光层掺杂材料所制备的发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本申请。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本申请的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本申请将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (9)
1.一种有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物的结构式Ir(L1)m(L2)n；
其中，m为2，n为1；
其中，L1和L2均为配体，分别为：
其中，A选自以下结构中的一种：
其中，*为连接键；
其中，q为1-10之间的整数；
其中，X选自C或Si，Y选自O或S；
其中R1和R2选自D、-CH3、-CD3、-CH2CH3中的一种；
其中R4-R7和Ar1均选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、非取代的C2-C6烷基、非取代的苯基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，所述R4-R7和Ar1中的烷基均各自独立地选自非取代的直链烷基、非取代的支链烷基、非取代的环烷基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，所述R4-R7相邻两个取代基之间形成苯环。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物选自以下结构中的一种：
5.一种根据权利要求1-4任一所述的有机金属化合物在制备发光器件、太阳电池、电子纸、感光体或薄膜晶体管中的应用。
6.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括有机物层，所述有机物层包含权利要求1-4任一所述的有机金属化合物。
7.根据权利要求6所述的发光器件，其特征在于，所述发光器件还包括第一电极和第二电极，所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间；所述有机物层包括发光层，所述发光层中包含权利要求1-4中任一所述的有机金属化合物。
8.根据权利要求7所述的发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括权利要求1-4中任一所述的有机金属化合物，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为10-99.5:0.5。
9.一种发光装置，其特征在于，所述发光装置包括权利要求6-8任一所述的发光器件。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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