TWI815358B - 一種有機金屬化合物及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及一種有機金屬化合物及其應用。所述有機金屬化合物具有
Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式(1)所示的結構。本發明提供的化合物具有光、電穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作為綠色發光摻雜體，具有應用於AMOLED産業的可能。
Description
本發明涉及有機電致發光技術領域，尤其涉及一種適合有機電致發光器件的有機發光材料，特別涉及一種有機金屬化合物及其在有機電致發光器件上的應用。
目前，作為新一代顯示技術的有機電致發光器件(OLED)在顯示和照明技術方面都獲得了越來越多的關注，應用前景十分廣泛。但是，和市場應用要求相比，OLED器件的發光效率、驅動電壓、使用壽命等性能還需要繼續加强和改進。
一般來說，OLED器件基本結構為在金屬電極中間夾雜各種不同功能的有機功能材料薄膜，猶如一個三明治的結構，在電流的驅動下，從陰陽兩極分別注入空穴和電子，空穴和電子在移動一段距離後，在發光層得到複合，並以光或熱的形式進行釋放，從而産生了OLED的發光。
然而，有機功能材料是有機電致發光器件的核心組成部分，材料的熱穩定性、光化學穩定性、電化學穩定性、量子産率、成膜穩定性、結晶性、色飽和度等都是影響器件性能表現的主要因素。
一般地，有機功能材料包括熒光材料和磷光材料。熒光材料通常為有機小分子材料，一般只能利用25%單重態發光，所以發光效率比較低。而磷光材料由於重原子效應引起地自旋軌道耦合作用，除了利用25%單重態之
外，還可以利用75%三重態激子的能量，所以發光效率可以得到提升。但是相較於熒光材料，磷光材料起步較晚，且材料的熱穩定性、壽命、色飽和度等都有待提升，這是一個具有挑戰性的課題。現已經有人開發各種有機金屬化合物作為磷光材料。例如發明專利CN1726606公開了一類芳基連苯並咪唑銥化合物，但是該類化合物的發光效率遠遠不足於滿足市場化需求；Wen等2004年發表非專利文獻(Chem.Mater.2004,16,2480-2488)公開了一類苯並咪唑類連芳香環的金屬銥絡合物，表現出一定的發光效率，但是，由於材料的半峰寬過大，器件壽命特別是T95很短，很難滿足市場化應用，需要進一步得到改善；發明專利文獻CN102272261公開了一類在N上連接具有位阻的芳基取代苯並咪唑類銥化合物，但是該類化合物的色飽和度、發射光譜半峰寬以及器件性能尤其是發光效率和器件壽命都有待改善；發明專利文獻CN103396455公開了一類在N上連接有烷基的取代苯並咪唑類銥化合物，同樣，該類化合物也存在色飽和度不佳、發射光譜半峰寬過大、器件效率不足、器件壽命短等問題需要得到改善。發明專利文獻CN103254238公開了一類在N上連接具有位阻的芳基取代苯並咪唑連二苯並雜環的銥化合物，但是，該類化合物同樣存在著發射光譜半峰寬過大、器件效率不足、器件壽命短等相關問題需要得到改善。發明專利文獻CN102898477公開了
所示的銥化合物，但是，該類化合物同樣也存在著發射光譜半峰寬過大、器件效率不足、器件壽命短等相關問題需要得到改善。
本發明為了解决上述缺陷，提供一種高性能的有機電致發光器件及可實現這樣的有機電致發光器件的有機金屬化合物材料。
本發明的有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式(1)所示的結構，本發明提供的銥絡合物具有光、電穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機發光器件中，特別是作為綠色發光磷光材料，具有應用於AMOLED産業的可能。
一種有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式(1)所示的結構，
其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置；其中，X為O、S、Se、CRpRq、SiRrRs、NRt；其中，n為0-3的整數，當n
2時，多個X同時存在，X相同或不同；其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基；其中，R1-R7獨立地選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或
未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、R1-R7兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，Lb、Lc均為單陰離子型雙齒配體，La、Lb、Lc三者相同或者至少有一個不相同，所述不相同為母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
優選：所述X為CRpRq，其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
再優選：其中，R4、R7獨立地選自氫，R1-R3、R5-R6獨立地選自氫、氘、鹵素、羥基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、R1-R2兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環。
進一步優選：所述Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq獨立地選自氫、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基；其中，R4、R7獨立地選自氫，R3、R5、R6獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基；R1、R2選自氫、氘、鹵素、羥基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、兩個基團之間相互連接形成脂環族環。
作為優選的有機金屬化合物，其中Lb為式(2)所示的結構，
其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置；其中，Y1-Y4獨立地選自CR0或者N；其中，Z為O、S、Se、CRpRq、SiRrRs、NRt；其中，R0、R8-R13獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳
基矽基、R8-R13兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；
其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；Rp、Rq、Rr、Rs、Rt定義和前述相同；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
優選：其中，Y1-Y3獨立地選自CR0；Y4獨立地選自CR0或者N；其中，Z為O；其中，R0、R8-R13獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、R8-R13兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
進一步優選：其中，R0、R9、R10獨立的選自氫，R11-R13獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、或者R8-R13兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構。
作為優選的有機金屬化合物，其中Lc與La或Lb相同且La與Lb不同。
作為優選的有機金屬化合物，其中Lc為式(3)所示的結構，
其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置；
其中，R14-R21獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、R14-R21兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；
其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
優選：其中，R14-R21獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、或者R14-R21兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；
其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
優選：R17和R18相互連接形成五元或六元脂環族環或芳香族環狀結構。
作為優選的有機金屬化合物，其中La優選為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
作為優選的有機金屬化合物，其中Lb優選為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
作為優選的有機金屬化合物，其中Lc優選為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
本發明的目的之一還在於提供一種含有上述化合物的OLED磷光材料。
本發明的目的之一還在於提供一種含有上述化合物的OLED器件。
本發明的材料不但具有光、電穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點；本發明的材料作為磷光材料，可以將三重激發態轉換成光，所以能够提高有機電致發光器件的發光效率，從而降低能耗。特別是作為綠色發光摻雜體，具有應用於AMOLED産業的可能。
圖1是本發明的化合物Ir(La001)(Lb012)2在氘代氯仿溶液中的1HNMR譜圖；圖2是本發明的化合物Ir(La001)(Lb012)2在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光譜以及發射光譜；圖3是本發明的化合物Ir(La001)2(Lb012)在氘代氯仿溶液中的1HNMR譜圖；以及圖4是本發明的化合物Ir(La001)2(Lb012)在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光譜以及發射光譜。
本發明的化合物，一種有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式(1)所示的結構，
其中，虛綫表示與金屬Ir連接的位置；其中，X為O、S、Se、CRpRq、SiRrRs、NRt；其中，n為0-3的整數，當n
2時，多個X同時存在，可以相同或不相同；其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基；其中，R1-R7獨立地選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R1-R7兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，Lb、Lc均為單陰離子型雙齒配體，La、Lb、Lc三者可以相同或者互不相同，所述互不相同為母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同；其中，La、Lb、Lc可以兩兩或三者相互連接形成多齒配體；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
式(1)中，在所述取代基為2個以上的情况下，多個取代基可以分別相同也可以不同。
以下，對於式(1)-式(3)所表示的化合物的各基團的例子進行說明。
需要說明的是，本說明書中，“取代或未取代的碳數a~b的X基”這一表述中的“碳數a~b”表示的是X基未取代的情况下的碳數，不包括X基被取代時的取代基的碳數。
作為C1~C10的烷基，為直鏈狀或支鏈狀的烷基，具體來說，為甲基、乙基、丙基、、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其異構體、正己基及其異構體、正庚基及其異構體、正辛基及其異構體、正壬基及其異構體、正癸基及其異構體等，優選為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基，更優選為丙基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基。
作為C3~C20的環烷基，可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等，優選為環戊基、環己基。
作為C2~C10的烯基，可舉出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，優選為丙烯基、烯丙基。
作為C1-C10雜烷基，為含有除碳氫以外的原子構成的直鏈狀或支鏈狀的烷基、環烷基等，可舉出巰甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲
烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、環氧丁烷基、環氧戊烷基、環氧己烷基等，優選為甲氧基甲烷基、環氧戊烷基。
作為芳基的具體例，為苯基、萘基、蒽基、菲基、並四苯基、芘基、屈基、苯並[c]菲基、苯並[g]屈基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、熒蒽基等，優選為苯基、萘基。
作為雜芳基的具體例，可舉出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯並噻吩基、二氫吖啶基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、喹唑啉基等，優選為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基。
下述實施例僅僅是為了便於理解技術發明，不應視為本發明的具體限制。
本發明中的化合物合成中涉及的原物料和溶劑等均購自於Alfa、Acros等本領域技術人員熟知的供應商。
配體La001的合成：
化合物La001-3的合成：將化合物La001-1(80.0g,0.55mol,1.0eq)、La001-2(70.66g,0.66mol,1.20eq)和乙酸(49.9g,0.83mol,1.5eq)以及甲苯(400ml)加入到1L的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，110℃攪拌回流18小時。TLC監控，原料La001-1反應完全。冷却到室溫，加入250ml去離子水，水洗分液，收集上層有機相濃縮除去有機溶劑，旋乾後進行柱層析分離(洗脫劑為乙酸乙酯：正己烷=1：20)，乾燥後得到灰白色固體，得到化合物La001-3(77.4g，收率：60.1%)。質譜：233.28(M+H)。
化合物La001的合成：將化合物La001-3(60.0g,0.25mol,1.0eq)、加入10%Pd/C(3g，與La001-3重量比為5%)和乙酸乙酯(480ml)加入到1L的單口燒瓶中，密閉後加上氫氣球，室溫攪拌反應2.5小時。TLC監控，原料La001-3反應完全。冷却到室溫，進行矽藻土過濾，收集濾液濃縮除去有機溶劑，旋乾後進行柱層析分離(洗脫劑為乙酸乙酯：正己烷=1：20)，乾燥後得到灰白色固體，再加入二氯甲烷(150ml)和正己烷(300ml)進行結晶，得到化合物La001(38.3g，收率：63.4%)。質譜：235.3(M+H)。
化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成：
化合物Ir(Lb002)-1的合成：將化合物Lb002(10.4g,40.1mmol,3.0eq)、IrCl3.3H2O(4.5g,13.37mmol,1.0eq)置於一個1L的單口燒瓶中，加入乙二醇乙醚(100ml)及去離子水(30ml)，真空置換3次，混合液於N2保護作用下，110℃攪拌回流16小時。冷却到室溫後，過濾，濾渣依次用甲醇(50ml*3)、正己烷(50ml*3)洗滌，收集固體乾燥得到化合物Ir(Lb002)-1(7.98g,80.2%)。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(Lb002)-2的合成：在一個3L的三口燒瓶中加入二聚體Ir(Lb002)-1(7.98g,10.7mmol,1.0eq)和二氯甲烷(700ml)中，攪拌溶解。將三氟甲磺酸銀(5.51g,21.4mmol,2.0eq)溶解於甲醇(510ml)，再加入到原反應瓶溶液中，真空置換3次，混合液於N2保護作用下，室溫攪拌16小時。然後將反應液進行矽藻土過濾，用二氯甲烷(100ml)淋洗濾渣，將濾液旋乾得到化合物Ir(Lb002)-2(7.57g,79.2%)。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成：將化合物Ir(Lb002)-2(6.5g,7.29mmol,1.0eq)、La001(4.27g,18.22mmol,2.5eq)加入到250ml的三口燒瓶中，加入乙醇(65ml)，真空置換3次，在N2保護作用下，攪拌回流16小時。冷却到室溫後進行過濾，收集固體用二氯
甲烷(150ml)溶解，進行矽膠過濾，再用二氯甲烷(50ml)淋洗濾餅，濾液旋乾後，採用四氫呋喃/甲醇重結晶2次(産品：四氫呋喃：甲醇=1：7：10)，再用正己烷(60ml)打漿1次，乾燥得到化合物Ir(La001)(Lb002)2(3.10g,45.1%)。將3.1克Ir(La001)(Lb002)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb002)2(1.84g，59.35%)。質譜：943.09(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.61(d,J=12.6Hz,2H),7.98(dd,J=18.2,7.1Hz,2H),7.84(m,3H),7.77(m,2H),7.69(m,2H),7.60-7.18(m,11H),7.05(dd,J=16.6,6.4Hz,2H),3.99(t,2H),2.97(t,2H),2.42(s,6H),2.26(dt,2H)。
化合物Ir(La001)(Lb005)2的合成
化合物Ir(Lb005)-1的合成：參照化合物Ir(Lb002)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(Lb005)-2的合成：
參照化合物Ir(Lb002)-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001)(Lb005)2的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(Lb005)2(4.32g，51.8%)。將4.32克Ir(La001)(Lb005)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb005)2(2.89g，66.89%)。質譜：1055.43(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(d,J=13.1Hz,2H),7.88(dd,J=17.2,7.6Hz,2H),7.84(d,2H),7.77(m,2H),7.69(m,3H),7.60-7.47(m,4H),7.46-7.36(m,4H),7.31(m,2H),7.22(d,2H),7.05(d,2H),3.99(t,J=5.5Hz,2H),3.21(s,4H),2.97(t,J=5.9Hz,2H),2.31-2.21(m,2H),0.85(s,18H)。
化合物Ir(La001)(Lb012)2的合成
化合物Ir(Lb012)-1的合成：
參照化合物Ir(Lb002)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(Lb012)-2的合成：參照化合物Ir(Lb002)-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001)(Lb012)2的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(Lb012)2(4.14g，48.9%)。將4.14克Ir(La001)(Lb012)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb012)2(2.71g，65.45%)。質譜：1085.33(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.78(d,J=12.9Hz,2H),7.91(dd,J=19.3,7.7Hz,2H),7.77-7.58(m,3H),7.43-7.19(m,3H),7.00(ddd,J=23.3,14.6,7.7Hz,6H),6.77(ddd,J=41.2,15.7,7.8Hz,5H),5.62(d,J=8.1Hz,1H),4.60(d,J=25.0Hz,2H),2.83(dd,J=36.7,17.4Hz,12H),2.20(s,2H),1.03(d,J=25.1Hz,18H)
化合物Ir(La001)2(Lb012)的合成：
化合物Ir(La001)-1的合成：參照化合物Ir(Lb002)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001)-2的合成：參照化合物Ir(Lb002)-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001)2(Lb012)的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)2(Lb012)(3.36g，42.7%)。將3.36克Ir(La001)2(Lb012)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)2(Lb012)(2.29g，68.15%)。質譜：989.21(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75(s,1H),7.89(dd,J=13.2,6.6Hz,2H),7.76(d,J=7.3Hz,1H),7.64(d,J=6.1Hz,1H),7.28(d,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=7.7Hz,1H),6.99-6.74(m,9H),6.72-6.60(m,3H),5.83(d,J=8.2Hz,1H),5.65(d,J=8.1Hz,1H),4.78-4.42(m,5H),2.85(dd,J=51.3,22.0Hz,5H),2.62(d,J=7.5Hz,3H),2.26(d,J=31.6Hz,4H),1.05(s,9H)。
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成：
化合物Ir(La001)(Lb012)-1的合成：將化合物Ir(La001)(Lb012)2(5.42g,5.0mmol,1.0eq)、氯化鋅(34.06g,249.9mmol,50eq)置於一個1L的單口燒瓶中，加入1,2二氯乙烷(352ml)，真空置換3次，於N2保護作用下，攪拌回流反應18小時。TLC點板監控原料Ir(La001)(Lb012)2基本反應完全，冷却到室溫後，加入去離子水(150ml)洗滌3次，濾液旋乾得到化合物Ir(La001)(Lb012)-1(3.37g,85.3%)。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成：在一個500ml的三口燒瓶中加入二聚體Ir(La001)(Lb012)-1(3.37g,4.26mmol,1.0eq)，三氟甲磺酸銀(3.29g,12.79mmol,3.0eq)，Lc003(2.16g,12.79mmol,3.0eq)，三乙胺(4.31g,42.64mmol,10eq)1,2二氯乙烷(240ml)中，真空置換3次，混合液於N2保護作用下，升溫攪拌回流反應3小時。TLC點板監控二聚體Ir(La001)(Lb012)-1已消耗完全，降至室溫。然後將反應液進行矽藻土過濾，用二氯甲烷(100ml)淋洗濾渣，將濾液旋乾得到得到粗品進行柱層析分離(洗脫劑為二氯甲烷：正己烷=1：10)，將所得産品再採用四氫呋喃/甲醇重結晶2次(産品：四氫呋喃：甲醇=1：5：5)，再用正己烷(40ml)打漿1次，乾燥得到化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)(1.32g,33.6%)。將1.32克Ir(La001)(Lb012)(Lc003)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb012)(Lc003)(0.87g，65.9%)。質譜：924.13(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.72(s,1H),8.32(d,J=23.0Hz,2H),8.16(m,2H),7.84(m,2H),7.80-7.66(m,3H),7.58(m,2H),7.54-7.39(m,5H),7.25(d,J=35.0Hz,2H),7.03(d,J=20.0Hz,2H),3.99(t,2H),3.22(s,2H),2.98(t,2H),2.68(s,3H),2.32(s,3H),2.26(dt,2H),0.96(s,9H)。
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc008)的合成：
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc008)的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc008)(1.47g，30.81%)。將1.47克Ir(La001)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb012)(Lc008)(1.01g，68.70%)。質譜：938.16(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67(d,J=34.3Hz,2H),8.30(m,2H),8.11(m,2H),7.84(d,2H),7.80-7.67(m,3H),7.62-7.38(m,4H),7.33-7.17(m,3H),7.03(d,J=20.0Hz,2H),3.89(t,2H),3.21(s,2H),2.99(t,2H),2.68(s,3H),2.31(d,J=5.0Hz,6H),2.26(dt,2H),0.97(s,9H)。
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc026)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc026)(1.55g，36.32%)。將1.55克Ir(La001)(Lb012)(Lc026)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb012)(Lc026)(1.1g，70.96%)。質譜：934.13(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.90(s,1H),8.49(d,J=5.0Hz,2H),8.10(m,2H),7.88-7.73(m,4H),7.69(m,2H),7.62-7.35(m,7H),7.22(d,2H),7.03(d,J=20.0Hz,2H),3.95(t,2H),3.25(s,2H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.28(dt,2H),0.90(s,9H)。
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc062)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc062)(1.27g，29.8%)。將1.27克Ir(La001)(Lb012)(Lc062)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb012)(Lc062)(0.83g，65.35%)。質譜：992.25(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.72(d,J=17.1Hz,2H),8.35(m,2H),7.81(d,J=35.0Hz,2H),7.69(m,2H),7.64-7.38(m,5H),7.38-7.17(m,3H),7.03(d,J=20.0Hz,2H),6.67(m,2H),3.94(t,2H),3.23(s,2H),2.97(t,2H),2.66(s,3H),2.24(dt,2H),1.35(s,12H),0.88(s,9H)
化合物Ir(La001)(Lb001)(Lb012)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(Lb001)(Lb012)(1.21g，32.3%)。將1.21克Ir(La001)(Lb001)(Lb012)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(Lb001)(Lb012)(0.87g，71.90%)。質譜：1000.19(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67(d,J=28.0Hz,2H),8.37(m,2H),7.98(m,2H),7.84(m,2H),7.77(d,1H),7.69(m,2H),7.44(ddd,J=55.0,40.0,27.5Hz,8H),7.26-7.10(m,2H),7.03(d,J=20.0Hz,2H),6.90(s,1H),3.99(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.26(dt,2H),0.85(s,9H)
配體La033的合成：
化合物La033-2的合成：
化合物La033-3的合成：向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La033-2(15g，48.2mmol，1.0eq)、異丁基硼酸(6.71g，57.85mmol，1.2eq)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷鈀(II)(0.68g，0.96mmol，0.02eq)、K3PO4(20.46g，96.41mmol，2.0eq)，甲苯(150ml)，抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到70℃左右，攪拌16h，取樣TLC監控原料La033-2基本反應完。降至室溫，加入去離子水水洗3次(100ml/次)，分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：20)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La033-3(9.59g，65.8%)。質譜：303.4(M+H)。
化合物La033的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：305.4(M+H)。
化合物Ir(La001)(La033)(Lb012)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La001)(La033)(Lb012)(1.42g，34.71%)。將1.42克Ir(La001)(La033)(Lb012)粗品升華純化後得到升華純Ir(La001)(La033)(Lb012)(0.97g，68.3%)。質譜：1059.3(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.64(d,J=10.1Hz,2H),7.86-7.65(m,4H),7.62-7.37(m,7H),7.22(m,4H),7.11-6.96(m,3H),3.95(t,4H),3.21(s,2H),2.98(t,4H),2.67(d,J=15.0Hz,5H),2.26(dt,4H),0.96(s,18H)。
配體La005的合成：
化合物La005-1的合成：向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物La001-3(20g，86.1mmol，1.0eq)、氯化亞銅(0.85g，8.61mmol，0.1eq)，叔丁基過氧化氫(15.52g，172.2mmol，2.0eq)、三氟乙醇(200ml)，抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到50℃左右，攪拌6h，取樣TLC監控原料La001-3基本反應完。降至室溫，加入去離子水水洗3次(100ml/次)，分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：10)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La005-1(11.45g，54.0%)。質譜：247.2(M+H)。
化合物La005-2的合成：
向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物La005-1(8g，32.49mmol，1.0eq)、二甲基鋅(9.3g，97.46mmol，3.0eq)，三氟乙醇(200ml)，抽真空，氮氣置換3次，將反應體系降溫至-30℃，緩慢滴加四氯化鈦(18.49g，97.46mmol，3.0eq)，滴完後恢復至室溫攪拌2h，取樣TLC監控原料La005-1基本反應完。緩慢加入去離子水(100ml)淬滅，並加入乙酸乙酯(250ml)，攪拌萃取分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：20)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La005-2(6.82g，80.7%)。質譜：261.3(M+H)。
化合物La005的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：263.3(M+H)。
化合物Ir(La005)2(Lb012)的合成：
化合物Ir(La005)-1的合成：參照化合物Ir(Lb002)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La005)-2的合成：參照化合物Ir(Lb002)-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La005)2(Lb012)的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La005)2(Lb012)(3.14g，43.1%)。將3.14克Ir(La005)2(Lb012)粗品升華純化後得到升華純Ir(La005)2(Lb012)(2.03g，64.6%)。質譜：1045.31(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.71(,1H),8.40(d,1H),7.81(d,J=35.0Hz,3H),7.69(m,3H),7.62-7.38(m,8H),7.22(m,3H),7.03(d,J=20.0Hz,2H),3.21(s,2H),2.97(t,4H),2.68(s,3H),2.21(t,4H),1.45(s,12H),0.89(s,9H)。
化合物Ir(La033)(Lb012)(Lc008)的合成：
化合物Ir(Lb012)2(Lc008)的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(Lb012)2(Lc008)(5.33g，47.91%)，質譜：887.11(M+H)。
化合物Ir(Lb012)(Lc008)-1的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb012)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La033)(Lb012)(Lc008)的合成：參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La033)(Lb012)(Lc008)(1.41g，31.22%)，將1.41克Ir(La033)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La033)(Lb012)(Lc008)(0.88g，62.41%)。質譜：1045.31(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67(s,1H),8.34(d,J=35.5Hz,2H),8.11(m,2H),7.84(m,2H),7.79-7.66(m,3H),7.54(d,J=40.0Hz,2H),7.42(m,2H),7.28(d,J=15.0Hz,2H),7.12-6.97(m,3H),3.99(t,2H),3.22(s,2H),2.98(t 2H),2.67(d,J=15.0Hz,5H),2.31(d,J=5.0Hz,6H),2.26(dt,2H),0.85(s,18H)。
配體La034的合成：
化合物La034-2的合成：參照化合物La001-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：326.2(M+H)。
化合物La034-3的合成：參照化合物La033-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：317.4(M+H)。
化合物La034的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：319.4(M+H)。
化合物Ir(La034)(Lb012)(Lc008)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La034)(Lb012)(Lc008)(1.12g，26.8%)，將1.12克Ir(La034)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La034)(Lb012)(Lc008)(0.72g，64.28%)。質譜：1022.32(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.68(d,J=38.5Hz,2H),8.30(m,2H),8.11(m,2H),7.84(m,2H),7.78-7.66(m,3H),7.58(d,1H),7.28(d,J=15.0Hz,3H),7.11-6.95(m,3H),3.97(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.67(d,J=15.0Hz,5H),2.40-2.14(m,11H),0.98(s,18H)。
配體La035的合成：
化合物La035-2的合成：參照化合物La001-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：354.2(M+H)。
化合物La035-3的合成：參照化合物La033-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：345.4(M+H)。
化合物La035的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：347.5(M+H)。
化合物Ir(La035)(Lb012)(Lc008)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La035)(Lb012)(Lc008)(1.24g，26.8%)，將1.24克Ir(La035)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La035)(Lb012)(Lc008)(0.76g，61.29%)。質譜：1050.37(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.67(s,1H),8.32(d,J=22.1Hz,2H),8.11(m,3H),7.87-7.65(m,4H),7.58(d,J=5.0Hz,2H),7.28(d,J=15.0Hz,2H),7.12-6.95(m,4H),3.97(t,2H),3.21(s,2H),2.92(d,J=50.0Hz,3H),2.67(d,J=15.0Hz,5H),2.42-2.19(m,8H),1.20(s,6H),0.88(s,18H)。
配體La036的合成：
化合物La036-2的合成：
參照化合物La001-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：330.1(M+H)。
化合物La036-3的合成：參照化合物La033-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：321.4(M+H)。
化合物La036的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：323.4(M+H)。
化合物Ir(La036)(Lb012)(Lc008)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La036)(Lb012)(Lc008)(1.22g，28.8%)，將1.22克Ir(La036)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La036)(Lb012)(Lc008)(0.82g，67.21%)。質譜：1026.28(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(d,J=40.5Hz,2H),8.30(m,2H),8.11(m,2H),7.84(s,1H),7.78-7.66(m,3H),7.58(m,2H),7.36-7.22(m,3H),7.11-6.97(m,3H),
3.98(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.67(d,J=15.0Hz,5H),2.40-2.19(m,8H),0.89(s,18H)。
配體La037的合成：
化合物La037-1的合成：參照化合物La033-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：301.4(M+H)。
化合物La037的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：303.4(M+H)。
化合物Ir(La037)(Lb012)(Lc008)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La037)(Lb012)(Lc008)(1.38g，32.11%)，將1.38克Ir(La037)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La037)(Lb012)(Lc008)(1.02g，73.91%)。質譜：1006.28(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.66(s,1H),8.32(d,J=17.9Hz,2H),8.11(m,4H),7.88-7.65(m,5H),7.46(d,J=40.0Hz,2H),7.28(d,J=15.0Hz,2H),7.11-6.97(m,4H),3.99(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.64(d,J=42.9Hz,4H),2.41-2.19(m,8H),2.00(s,2H),1.71(t,J=25.0Hz,6H),0.85(s,9H)。
配體La057的合成：
化合物La057-2的合成：參照化合物La001-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：312.8(M+H)。
化合物La057-3的合成：參照化合物La033-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：303.4(M+H)。
化合物La057的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：305.4(M+H)。
化合物Ir(La057)(Lb012)(Lc008)的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La057)(Lb012)(Lc008)(1.2g，26.7%)，將1.2克Ir(La057)(Lb012)(Lc008)粗品升華純化後得到升華純Ir(La057)(Lb012)(Lc008)(0.83g，69.16%)。質譜：1008.29(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(s,1H),8.31(d,J=15.0Hz,2H),8.11(m,4H),7.88-7.65(m,4H),7.46(d,J=40.0Hz,2H),7.37-7.21(m,4H),7.11-6.89(m,3H),3.98(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.43(s,2H),2.37-2.21(m,8H),0.88(s,18H)。
配體La085的合成：
化合物La085-2的合成：向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La085-1(25g，89.77mmol，1.0eq)、異丁基硼酸(10.93g，94.26mmol，1.05eq)，[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(1.31g，1.8mmol，0.02eq)、碳酸鉀(24.81g，179.55mmol，2.0eq)，甲苯(200ml)，乙醇(40ml)，去離子水(40ml)，抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到80℃左右，攪拌16h，取樣TLC監控原料La085-1基本反應完。降至室溫，加入去離子水水洗3次(100ml/次)，分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：30)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La085-2(15.1g，75.8%)。質譜：223.7(M+H)。
化合物La085-3的合成：向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La085-2(15g，67.35mmol，1.0eq)、苯硼酸(8.21g，67.35mmol，1.0eq)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷鈀(II)(0.95g，1.35mmol，0.02eq)、碳酸鉀(18.62g，134.7mmol，2.0eq)，甲苯(150ml)，乙醇(30ml)，去離子水(30ml)，抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到80℃左右，攪拌8h，取樣TLC監控原料La085-2基本反應完。降至室溫，加入去離子水水洗3次(100ml/次)，分液，有機相進行
减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：20)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La085-3(15.44g，86.7%)。質譜：265.3(M+H)。
化合物La085-4的合成：向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La085-3(15g，56.74mmol，1.0eq)、四丁基硫酸氫銨(3.85g，11.35mmol，0.2eq)，氫氧化鈉(4.54g，113.48mmol，2.0eq)，二氯甲烷(150ml)，抽真空，氮氣置換3次，降溫至0℃攪拌0.5h，將甲基戊醯氯(13.9g，113.48mmol，2.0eq)緩慢滴加至反應液中，滴完恢復至室溫攪拌2h，取樣TLC監控原料La085-3基本反應完。降至室溫，將反應液濃縮乾燥，再加入二氯甲烷(200ml)攪拌溶解，再加入去離子水水洗3次(100ml/次)，再進行分液，有機相濃縮乾。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：15)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La085-4(13.61g，71.3%)。質譜：337.3(M+H)。
化合物La085-5的合成：向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La085-4(12g，37.45mmol，1.0eq)二氯甲烷(120ml)，攪拌溶清後，反應液降溫至0℃，將草醯氯(7.13g，56.18mmol，1.5eq)緩慢滴加至反應液中，滴完恢復至室溫攪拌2h，取樣TLC監控原料La085-4基本反應完。降至室溫，將反應液濃縮乾燥，所得粗品直接進行下步反應。得到類白色固體化合物La085-5(12.06g，95.3%)。質譜：355.8(M+H)。
化合物La085-6的合成：
向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La085-5(14g，39.46mmol，1.0eq)、三氯化鋁(13.15g，98.64mmol，2.5eq)，二氯甲烷(150ml)，抽真空，氮氣置換3次，室溫攪拌2h，取樣TLC監控原料La085-5基本反應完。降至室溫，在冰浴下緩慢加入去離子水(300ml)淬滅，再進行水洗分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(EA：Hex=1：10)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La085-6(9.95g，79.2%)。質譜：319.3(M+H)。
化合物La085的合成：參照化合物La001的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：291.4(M+H)。
化合物Ir(La085)(Lb005)2的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La085)(Lb005)2(2.37g，34.4%)。將2.37克Ir(La085)(Lb005)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La085)(Lb005)2(1.42，59.9%)。質譜：1111.41(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.66(s,2H),7.98(m,4H),7.87-7.65(m,6H),7.62-7.45(m,4H),7.45-7.26(m,5H),7.06(d,
J=10.0Hz,3H),4.50(d,J=20.6Hz,2H),3.33(t,2H),3.21(s,4H),2.65(s,2H),0.87(s,27H)。
配體La093的合成：
化合物La093-2的合成：參照化合物La085-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：309.3(M+H)。
化合物La093-3的合成：參照化合物La085-5的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：327.7(M+H)。
化合物La093-4的合成：參照化合物La085-6的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：291.(M+H)。
化合物La093的合成：
參照化合物La085的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：263.3(M+H)。
化合物Ir(La093)(Lb005)2的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La093)(Lb005)2(1.87g，28.8%)。將1.87克Ir(La093)(Lb005)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La093)(Lb005)2(1.05，56.14%)。質譜：1083.3(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.66(s,2H),7.98(s,2H),7.84(m,3H),7.77(m,2H),7.69(m,3H),7.61-7.47(m,4H),7.46-7.35(m,4H),7.31(m,2H),7.22(d,1H),7.05(d,2H),5.66(t,1H),5.16(t,1H),3.21(t,4H),2.74(t,2H),1.84(m,2H),1.62(m,2H),1.32(m,2H),0.85(s,18H)。
配體La097的合成：
化合物La097-2的合成：
向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物La097-1(8.0g，45.92mmol，1.0eq)、三氯氧磷(100ml)，抽真空，氮氣置換3次，室溫攪拌2h，取樣TLC監控原料La097-1基本反應完。降至室溫，在冰浴下緩慢加入去離子水(300ml)淬滅，再加入乙酸乙酯(100ml)萃取分液，再對有機相進行水洗至中性，收集有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離(DCM：Hex=1：10)，所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物La097-2(7.38g，83.4%)。質譜：193.6(M+H)。
化合物La097的合成：參照化合物La085-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：325.3(M+H)。
化合物Ir(La097)(Lb005)2的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La097)(Lb005)2(1.87g，28.8%)。將1.87克Ir(La097)(Lb005)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La097)(Lb005)2(1.05，56.14%)。質譜：1083.3(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(s,2H),7.98(m,4H),7.84(m,4H),7.69(m,3H),7.56(d,J=20.0Hz,4H),7.47-7.17(m,
8H),7.05(m,2H),3.99(t,2H),3.21(s,4H),2.97(t,3H),2.26(m,2H),0.88(s,18H)。
配體La098的合成：
參照化合物La085-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，質譜：340.3(M+H)。
化合物Ir(La098)(Lb005)2的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La098)(Lb005)2(2.02g，34.7%)。將2.02克Ir(La098)(Lb005)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La098)(Lb005)2(1.34，66.33%)。質譜：1160.4(M+H)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.58(d,J=24.2Hz,3H),7.98(m,3H),7.84(m,3H),7.69(m,4H),7.56(d,J=20.0Hz,3H),7.48-7.17(m,6H),7.03(d,J=20.0Hz,3H),3.99(t,2H),3.21(s,4H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.26(m,2H),0.85(s,18H)。
配體La099的合成：
取1L單口瓶，投入La098(6.8g，20.04mmol,1.0eq)，氫化鈉(1.44g，60.11mmol,3.0eq)，氘代乙醇(102ml)。真空、氮氣置換三次，在氮氣保護下加熱至75℃，反應16h。反應降至室溫。加入重水(50mL)攪拌析出固體，過濾收集固體。粗品進行矽膠柱層析分離(洗脫劑：二氯甲烷/正己烷=1/15)，所得固體，再採用二氯甲烷(35ml)/甲醇(42ml)重結晶2次，得到化合物La099(4.61g，收率67.2%)。質譜：343.4(M+H)。
化合物Ir(La099)(Lb005)2的合成：
參照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物Ir(La099)(Lb005)2(2.07g，31.9%)。將2.07克Ir(La099)(Lb005)2粗品升華純化後得到升華純Ir(La099)(Lb005)2(1.52，73.4%)。質譜：1163.4(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.53(d,J=29.9Hz,3H),7.98(m,3H),7.84(m,3H),7.69(m,4H),7.56(d,J=20.0Hz,3H),7.48-
7.15(m,6H),7.03(d,J=20.0Hz,3H),3.96(t,2H),3.20(s,4H),2.95(s,2H),2.26(m,2H),0.85(s,18H)。
選取對應的材料，用同樣類似的方法可以用於合成、升華得到其他化合物。
應用例：有機電致發光器件的製作
將50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明電極的玻璃基板在乙醇中超聲清洗10分鐘，再150度烘乾後經過N2 Plasma處理30分鐘。將洗滌後的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先再有透明電極綫一側的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HATCN，形成膜厚為5nm的薄膜，緊接著蒸鍍一層HTM1形成膜厚為60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸鍍一層HTM2形成膜厚為10nm的薄膜，然後，在HTM2膜層上再採用共蒸鍍的模式蒸鍍主體材料1和主體材料2和摻雜化合物(對比化合物X、本發明化合物)，膜厚為30nm，主體材料和摻雜材料比例為45%：45%：10%。在發光層上再依次蒸鍍ETL：EIL，膜厚為35nm，ETL和EIL的比例為50%：50%。最後蒸鍍一層金屬Al(100nm)作為電極。
評價：將上述器件進行器件性能測試，在各實施例和比較例中，使用恒定電流電源(Keithley 2400)，使用固定的電流密度流過發光元件，
使用分光輻射計(CS 2000)測試發光波譜。同時測定電壓值以及測試亮度為初始亮度的95%的時間(LT95)。結果如下：
由上面表格中的數據對比可知，使用本發明的化合物作為摻雜劑的有機電致發光器件，相較於對比化合物在驅動電壓、發光效率、器件壽命都表現出更加優越的性能。
上述結果表明本發明的化合物具有光、電穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作為綠色發光摻雜體，具有應用於OLED産業的可能。
Claims (14)
- 一種有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式(1)所示的結構，
2時，多個X同時存在，X相同或不相同；其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基；其中，R1-R7獨立地選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、R1-R7兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構； 其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，Lb、Lc均為單陰離子型雙齒配體，La、Lb、Lc三者相同或者至少有一個不相同，所述不相同為母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代為單取代到最大數目取代；所述母核結構不相同時，其中Lb為式(2)所示的結構，
- 如請求1所述的有機金屬化合物，其中，所述X為CRpRq，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
- 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中，R4、R7獨立地選自氫，R1-R3、R5-R6獨立地選自氫、氘、鹵素、羥基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、R1-R2兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環。
- 如請求項3所述的有機金屬化合物，其中所述Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq獨立地選自氫、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基；其中，R4、R7獨立地選自氫，R3、R5、R6獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基；R1、R2選自氫、氘、鹵素、羥基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、或者兩個基團之間相互連接形成脂環族環。
- 如請求項1所述的有機金屬化合物，其中，Y1-Y3獨立地選自CR0；Y4獨立地選自CR0或者N；Z為O；其中R0、R8-R13獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、R8-R13兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
- 如請求項5所述的有機金屬化合物，其中，R0、R9、R10獨立的選自氫，R11-R13獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取 代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、R8-R13兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構。
- 如請求項1所述的有機金屬化合物，其中Lc與La或Lb相同且La與Lb不同。
- 如請求項1所述的有機金屬化合物，其中，R14-R21獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、或者R14-R21兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構；其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
- 如請求項8所述的有機金屬化合物，其中R17和R18相互連接形成五元或六元脂環族環或芳香族環狀結構。
- 如請求項1所述的有機金屬化合物，其中La為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
- 如請求項1所述的有機金屬化合物，其中Lb為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
- 如請求項1所述的有機金屬化合物，其中Lc為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
- 一種如請求項1至12中任一項所述的有機金屬化合物在有機電致發光器件中的應用。
- 如請求項13所述的應用，係為請求項1至13中任一項所述的有機金屬化合物作為有機電致發光器件中發光層中的綠色發光摻雜材料。
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