JP2009539768A - Ｉｒ（ｉｉｉ）の赤色発光錯体およびそのような化合物を使用して製造したデバイス - Google Patents

Ｉｒ（ｉｉｉ）の赤色発光錯体およびそのような化合物を使用して製造したデバイス Download PDF

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Abstract

【化１】
Figure 2009539768

式ＩおよびＩＩの化合物を提供する。これらの式中：ｎは１、２、または３であり；ｐは０、１、または２であり；ｎ＋ｐの合計は３であり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、アルキル、アルコキシル、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、アリール、または置換アリールである。Ｒ5およびＲ7はそれぞれ独立に、アルキルまたはアリールであり；Ｒ6はＨまたはアルキルである。Ｒ8はＨ、Ｆ、またはアルキルである。このような化合物を含む電子デバイスも提供する。

Description

本開示は、一般にＩＲ（ＩＩＩ）の赤色発光錯体に関する。本開示は、そのＩｒ錯体が活性成分であるデバイスにも関する。
有機電子デバイスは、活性層を含む製品の分類の１つとして定義される。このようなデバイスは、電気エネルギーを放射線に変換したり、電子的方法を介して信号を検出したり、放射線を電気エネルギーに変換したり、あるいは、１つまたは複数の有機半導体層を含んだりする。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、エレクトロルミネッセンスが可能な有機層を含む有機電子デバイスである。一部のＯＬＥＤ中では、これらの光活性有機層は、単純な有機分子、共役ポリマー、または有機金属錯体を含む。このような光活性有機層は、電気接触層の間に挟むことができる。これらの電気接触層間に電圧を印加すると、有機層が発光する。ＯＬＥＤ中の光活性有機層からの発光は、たとえば、電気表示装置中およびマイクロ電子デバイス中に使用することができる。
有機エレクトロルミネッセンス化合物がＬＥＤ中の活性成分として使用されることはよく知られている。アントラセン、チアジアゾール誘導体、およびクマリン誘導体などの単純な有機分子は、エレクトロルミネッセンスを示すことが知られている。半導体共役ポリマーもエレクトロルミネッセンス成分として知られており、たとえば、フレンド（Ｆｒｉｅｎｄ）らの米国特許公報（特許文献１）、ヒーガー（Ｈｅｅｇｅｒ）らの米国特許公報（特許文献２）、およびナカノ（Ｎａｋａｎｏ）ら、（特許文献３）に開示されている。三価の金属イオン、特にアルミニウムを有する８ヒドロキシキノレートの錯体は、エレクトロルミネッセンス成分として広く使用されており、たとえばタン（Ｔａｎｇ）らの米国特許公報（特許文献４）に開示されている。
バローズ（Ｂｕｒｒｏｗｓ）およびトンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）は、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを有機発光デバイス中の活性成分として使用できると報告している（（非特許文献１））。このイリジウム化合物が導電性ホスト材料中に存在する場合に性能が最大化される。トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）は、活性層が、ｆａｃ−トリス［２−（４’，５’−ジフルオロフェニル）ピリジン−Ｃ’２，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ）でドープしたポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）であるデバイスをさらに報告している。（（非特許文献２））。
米国特許第５，２４７，１９０号明細書 米国特許第５，４０８，１０９号明細書 欧州特許出願公開第４４３ ８６１号明細書 米国特許第５，５５２，６７８号明細書 米国特許出願公開第２００４／０２５４２９７号明細書 米国特許出願公開第ＸＸＸ号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９，７５，４ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ ２０００，４１（１），７７０ ＣＲＣ化学物理ハンドブック第８１版（ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、８１st Ｅｄｉｔｉｏｎ），２０００ ＣＲＣ化学物理ハンドブック第８１版（ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、８１st Ｅｄｉｔｉｏｎ）（２０００−２００１） カーク−オスマー化学大辞典第４版（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｃｏｎｃｉｓｅ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，４th ｅｄｉｔｉｏｎ），ｐ．１５３７，（１９９９） 「可溶性導電性ポリマーから製造される可撓性発光ダイオード」（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ），Ｎａｔｕｒｅ ｖｏｌ．３５７，ｐｐ４７７ ４７９（１１ Ｊｕｎｅ １９９２） Ｙ．ワン（Ｗａｎｇ），カーク・オスマー工業化学百科事典第４版（Ｋｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ），Ｖｏｌ．１８，ｐ．８３７ ８６０，１９９６
式Ｉまたは式ＩＩを有する化合物が提供され
Figure 2009539768
式中：
ｎは１、２または３であり；
ｐは０、１または２であり；
ｎ＋ｐの合計は３であり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、アルキル、アルコキシル、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、アリール、または置換アリールである。
Ｒ5およびＲ7はそれぞれ独立に、アルキルまたはアリールであり；
Ｒ6は、Ｈまたはアルキルである。
Ｒ8は、Ｈ、Ｆまたはアルキルであり
但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ8の少なくとも１つはＨではない。
ある実施形態においては、Ｒ5およびＲ7がメチルであり、Ｒ6がＨである。
ある実施形態においては、本発明の化合物を含む組成物も提供する。別の一実施形態においては、本発明は、本発明の少なくとも１つの化合物を含む少なくとも１つの活性層を含む電子デバイスに関する。ある実施形態においては、この層は、これらの化合物を２つ以上含有する。ある実施形態においては、これらの材料は、置換基Ｒ1〜Ｒ8を適切に選択することによって実現可能な有機溶媒に対する溶解性の向上が要求される溶液系技術によって加工される。
以上の概要および以下の詳細な説明は、単に例示的および説明的なものであり、添付の特許請求の範囲によって規定される本発明を限定するものではない。
本明細書において提示される概念の理解をすすめるために、添付の図面において実施形態を説明する。
本発明は、添付の図面において例として説明され、これらに限定されるものではない。
有機電子デバイスの例示的実施例を含む。当業者であれば理解しているように、図面中の物体は、平易かつ明快にするために示されており、必ずしも縮尺通りに描かれているわけではない。たとえば、実施形態を理解しやすいようにするために、図面中の一部の物体の寸法が他の物体よりも誇張されている場合がある。
式Ｉまたは式ＩＩを有する化合物が提供され
Figure 2009539768
式中：
ｎは１、２または３であり；
ｐは０、１または２であり；
ｎ＋ｐの合計は３であり；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、アルキル、アルコキシル、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、アリール、または置換アリールである。
Ｒ5およびＲ7はそれぞれ独立に、アルキルまたはアリールであり；
Ｒ6は、Ｈまたはアルキルである。
Ｒ8は、Ｈ、Ｆまたはアルキルであり、但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ8の少なくとも１つはＨではない。
多数の態様および実施形態を以上に説明してきたが、これらは単に例示的で非限定的なものである。本明細書を読めば、本発明の範囲から逸脱しない他の態様および実施形態が実現可能であることが、当業者には分かるであろう。
いずれか１つまたは複数の本発明の実施形態のその他の特徴および利点は、以下の詳細な説明および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。
ある実施形態においては、ｎが１であり、ｐが２である。別の実施形態においては、ｎが２であり、ｐが１である。さらに別の実施形態においては、ｎが３であり、ｐが０である。ある実施形態においては、本発明は、（ａ）ｎが１であり、ｐが２である化合物と、（ｂ）ｎが２であり、ｐが１である化合物との混合物に関する。
ある実施形態においては、１つまたは複数の本発明の化合物をポリマーと混合することができる。
ある実施形態においては、本発明の化合物は電荷輸送特性を有する。たとえば、電子輸送層が電子輸送特性を有する化合物を含むことが望ましい場合がある。また、光活性を有する化合物が、発光層などの光活性層に好適となる場合がある。
明確にするため、別々の実施態様の状況で、前述および後述される本発明の特定の特徴は、１つの実施態様において組み合わせて提供することもできることを理解されたい。逆に、簡潔にするため、１つの実施態様の状況で説明される本発明の種々の特徴を、別々に提供したり、あらゆる小さな組み合わせで提供したりすることもできる。さらに、ある範囲内にあると記載される値への言及は、その範囲内にあるすべての値を含んでいる。
本発明の一実施形態においては、少なくとも１つの上記化合物が、電子デバイスの少なくとも１つの層の中に含まれる。たとえば、本発明による化合物を、光活性層中、電荷輸送層中、および両方の種類の層中に使用することができる。
本発明のある実施形態においては、本発明は、少なくとも１つの上記化合物を有する電子デバイスに関する。
ある実施形態においては、本発明は、少なくとも１つの上記化合物と、溶媒、加工助剤、またはポリマーの少なくとも１つとを含む組成物に関する。本発明の化合物と、加工助剤、電荷輸送材料、電荷遮断材料、またはそれらの組み合わせとを含む組成物も提供する。これらの組成物は、限定するものではないが溶媒、エマルジョン、およびコロイド分散体などのあらゆる形態であってよい。
本明細書において使用される場合、用語「アルキル」は、指定の数の炭素原子を有する分岐および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含む。特に明記しない限り、この用語は環状基を含むことも意図している。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。用語「アルキル」は、置換および非置換の両方の炭化水素基をさらに含む。ある実施形態においては、アルキル基は一置換、二置換、および三置換されていてよい。置換アルキル基の一例はトリフルオロメチルである。他の置換アルキル基は、本明細書に記載の１つまたは複数の置換基から形成される。ある実施形態においては、アルキル基は１〜１２個の炭素原子を有する。別の実施形態においては、この基は１〜６個の炭素原子を有する。
用語「アリール」は、最大２０個の炭素原子の芳香族炭素環式部分を意味し、これは１つの環（単環式）であってもよいし、互いに縮合または共有結合した複数の環（二環式、最大３つの環）であってもよい。アリール部分のあらゆる好適な環位置で共有結合することで、化学構造を画定することができる。アリール部分の例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル、アセナフチレニルなどが挙げられるが、これらの限定されるものではない。ある実施形態においては、アリール基は６〜２０個の炭素原子を有する。
特に明記しない限り、すべての基は置換されていてもよいし、非置換であってもよい。
限定するものではないがアルキルまたはアリールなどの場合により置換された基は、同種でも異種でもよい１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。好適な置換基としては、アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシカルボニル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アリールアルキル、チオアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、（Ｒ7）（Ｒ8）Ｎ−アルキル、（Ｒ7）（Ｒ8）Ｎ−アルコキシアルキル、（Ｒ7）（Ｒ8）Ｎ−アルキルアリールオキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）s−アリール（式中、ｓ＝０〜２）、または−Ｓ（Ｏ）s−ヘテロアリール（式中、ｓ＝０〜２）が挙げられる。Ｒ7およびＲ8のそれぞれは独立に、場合により置換されたアルキル基、シルコアルキル（ｃｙｌｃｏａｌｋｙｌ）基、またはアリール基である。ある実施形態においては、Ｒ7およびＲ8をそれらが結合する窒素原子と合わせたものが環構造を形成することができる。
接頭語「ヘテロ」は、１つまたは複数の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示している。
さらに全体的に、ＩＵＰＡＣ番号方式が使用され、周期表の族は、左から右に１〜１８の番号が付けられる（（非特許文献３））。
用語「基」は、有機化合物中の置換基など、化合物の一部を意味することを意図している。
用語「フィルム」は用語「層」と交換可能に使用され、希望する領域を覆うコーティングを意味する。この用語は大きさによっては限定されない。たとえば、ある実施形態においては、この領域はデバイス全体の大きさであってよい。別の実施形態においては、この領域は、実際の画像表示などの特定の機能性領域の小ささ、または１つのサブピクセルの小ささであってもよい。さらに、この領域は、連続であっても不連続であってもよい。フィルムは、限定するものではないが気相堆積、液相堆積、および熱転写などのあらゆる従来の体積技術によって形成することができる。たとえば、ある実施形態においては、フィルムは、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、スプレーコーティング、連続ノズルコーティングなどによる連続堆積技術で製造することができ、別の実施形態においては、フィルムは、インクジェット印刷、グラビア印刷やスクリーン印刷などの接触印刷などの不連続堆積技術によって形成することもでき、実際には、フィルムの形成に有効なあらゆる他の方法を使用することもできる。
用語「モノマー」は、重合可能な化合物を意味する。用語「モノマー単位」は、ポリマー中に繰り返される単位を意味する。
用語「ポリマー」は、オリゴマー種を含み、２つ以上のモノマー単位を有する材料を含むことを意図している。
デバイス中の層に言及するために使用される場合、語句「隣接する」は、ある層が別の層のすぐ隣にあることを必ずしも意味するものではない。
本明細書において使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなること」、「含む」、「含むこと」、「有する」、「有すること」、またはそれらの他のあらゆる変形は、非排他的な包含を扱うことを意図している。たとえば、ある一連の要素を含むプロセス、方法、物品、または装置は、それらの要素にのみに必ずしも限定されるわけではなく、そのようなプロセス、方法、物品、または装置に関して明示されず固有のものでもない他の要素を含むことができる。さらに、反対の意味で明記されない限り、「または」は、包含的な「または」を意味するのであって、排他的な「または」を意味するのではない。たとえば、条件ＡまたはＢが満たされるのは、Ａが真であり（または存在し）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）Ｂが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方が両方とも真である（または両方とも存在する）のいずれか１つによってである。
また、本発明の要素および成分を説明するために「ｔｈｅ」「ａ」または「ａｎ」も使用されている。これは単に便宜的なものであり、本発明の一般的な意味を提供するために行われている。この記述は、１つまたは少なくとも１つを含むものと読むべきであり、明らかに他の意味となる場合を除けば、単数形は複数形も含んでいる。
元素周期表中の縦列に対応する族の番号は、（非特許文献４）に見ることができる「新表記法」（Ｎｅｗ Ｎｏｔａｔｉｏｎ）の規則を使用している。
特に定義しない限り、本明細書において使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解されている意味と同じ意味を有する。本明細書に記載されているものと類似または同等の方法および材料を使用して、本発明の実施形態の実施または試験を行うことができるが、好適な方法および材料については以下に説明する。本明細書において言及されるあらゆる刊行物、特許出願、特許、およびその他の参考文献は、特に明記しない限り、それらの記載内容全体が援用される。矛盾が生じる場合には、定義を含めて本明細書に従うものとする。さらに、材料、方法、および実施例は、単に説明的なものであって、限定を意図したものではない。
本明細書に記載されていない程度の、具体的な材料、処理行為、および回路に関する多くの詳細は従来通りであり、それらについては、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光電池、および半導体要素の技術分野の教科書およびその他の情報源中に見ることができる。
本発明の少なくとも１つの化合物を含む１つまたは複数の層を有することで利点を得ることができる有機電子デバイスとしては、（１）電気エネルギーを放射線に変換するデバイス（たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー）、（２）電子的方法を介して信号を検出するデバイス（たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、ＩＲ検出器）、（３）放射線を電気エネルギーに変換するデバイス（たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池）、ならびに（４）１つまたは複数の有機半導体層を含む１つまたは複数の電子部品（たとえば、トランジスタまたはダイオード）を含むデバイスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明による組成物の他の用途としては、記憶デバイス、帯電防止フィルム、バイオセンサー、エレクトロクロミックデバイス、固体電解コンデンサ、充電式電池などのエネルギー蓄積デバイス、および電磁遮蔽用途のためのコーティング材料が挙げられる。
有機電子デバイス構造の一例を図１に示す。デバイス１００は、アノード層１１０およびカソード層１６０、ならびにそれらの間の光活性層１３０を有する。アノードに隣接するのは、電荷輸送層、たとえば正孔輸送材料を含む層１２０である。カソードに隣接するのは、電子輸送材料を含む電荷輸送層１４０であってよい。場合により、デバイスは、カソードの隣に電子輸送層または正孔輸送層１５０をさらに使用することができる。
本明細書において使用される場合、用語「光活性」は、印加された電圧によって活性化されると発光する材料（発光ダイオード中または発光電気化学セル中など）、あるいは、放射エネルギーに応答し、バイアス電圧の印加を使用して、または使用せずに信号を発生する材料（光検出器中など）を意味する。一実施形態においては、光活性層は発光層である。
本明細書において使用される場合、層または材料に関して言及される場合の用語「電荷輸送」は、そのような層または材料が、比較的効率的かつ少ない電荷損失で、そのような層、材料、部材、または構造の厚さを通過するそのような電荷の移動を促進することを意味することを意図しており、正孔輸送材料または電子輸送材料として機能しうる材料を含むのに十分広い範囲を意味している。層または材料に関して言及される場合の用語「電子輸送」は、そのような層または材料から別の層、材料、部材、または構造への電子の移動を助長または促進するそのような層、材料、部材、または構造を意味する。
層、材料、部材、または構造に言及する場合の用語「電荷遮断」は、そのような層、材料、部材、または構造が、別の層、材料、部材、または構造に電荷が移動する可能性を低下させることを意味することを意図している。層、材料、部材、または構造に言及する場合の用語「電子遮断」は、そのような層、材料、部材、または構造が、別の層、材料、部材、または構造に電子が移動する可能性を低下させることを意味することを意図している。
デバイス１００の用途に依存するが、光活性層１３０は、印加電圧によって励起する発光層（発光ダイオード中または発光電気化学セル中など）、放射エネルギーに応答し、バイアス電圧の印加を使用してまたは使用せずに信号を発生する材料層（光検出器中など）であってよい。光検出器の例としては、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、および光電管、および光起電力セルが挙げられ、これらの用語は（非特許文献５）に記載されている。
ある実施形態においては、電荷輸送層、たとえば電子輸送層１４０は、本発明による少なくとも１つの化合物を含む。
ある実施形態においては、光活性層１３０は、本発明による少なくとも１つの化合物を含む。さらに、光活性材料を本発明の化合物とさらに混合することができる。
本発明のデバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られているあらゆる材料から作製することができる。アノード１１０、正電荷キャリアを注入するのに特に効率的な電極である。これは、たとえば金属、混合金属、合金、金属酸化物、または混合金属酸化物を含有する材料でできていてよく、あるいは導電性ポリマーおよびそれらの混合物であってもよい。好適な金属としては、１１族金属、４族、５族、および６族の金属、ならびに８ １０族の遷移金属が挙げられる。アノードが光透過性である場合、インジウムスズ酸化物などの１２族、１３族、および１４族金属の混合金属酸化物が一般に使用される。アノード１１０は、（非特許文献６）に記載されるようなポリアニリンなどの有機材料を含むことができる。アノードおよびカソードの少なくとも１つは、発生した光を観察できるように少なくとも部分的に透明であるべきである。
正孔輸送層は、負電荷がその層を通過して電子デバイスの別の層に移動するのを促進する層であり、この層は、多数の材料を含むことができる。層１２０の別の正孔輸送材料の例は、たとえば、（非特許文献７）にまとめられている。正孔輸送分子および正孔輸送ポリマーの両方を使用することができる。一般に使用される正孔輸送分子としては：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ−フェニル４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−ｔｒａｎｓ−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（□−ＮＰＢ）、および銅フタロシアニンなどのポルフィリン系化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。一般に使用される正孔輸送ポリマーとしては、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシラン、およびポリアニリンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。前述のような正孔輸送分子を、ポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマー中にドープすることによって、正孔輸送ポリマーを得ることもできる。
あらゆる有機エレクトロルミネッセンス（「ＥＬ」）材料を、層１３０中の光活性材料として使用することができる。このような材料としては、本発明のより多くの化合物の１つ、小型の有機蛍光化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。蛍光化合物の例としては、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、それらの誘導体、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。金属錯体の例としては、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などの金属キレート化オキシノイド化合物、シクロメタレート化されたイリジウムおよび白金のエレクトロルミネッセンス化合物、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。共役ポリマーの例としては、ポリ（フェニレンビニレン）、ポリフルオレン、ポリ（スピロビフルオレン）、ポリチオフェン、ポリ（ｐ−フェニレン）、それらのコポリマー、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送層１４０および／または任意選択の層１５０の中に使用することができる電子輸送材料の例としては、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）およびテトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ジルコニウム（Ｚｒｑ４）などの金属キレート化オキシノイド化合物；ならびに２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、および１，３，５−トリ（フェニル−２−ベンズイミダゾール）ベンゼン（ＴＰＢＩ）などのアゾール化合物；２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリンなどのキノキサリン誘導体；４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）および２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ）などのフェナントロリン類；ならびにそれらの混合物を挙げられる。
カソード層１６０は、電子または負電荷キャリアの注入に特に有効な電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有するあらゆる金属または非金属であってよい。カソードの材料は、１族のアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族（アルカリ土類）金属、１２族金属、たとえば、希土類元素、およびランタニド、ならびにアクチニドから選択することができる。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、およびマグネシウム、ならびにそれらの組み合わせなどの材料を使用することができる。動作電圧を下げるために、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦ、およびＬｉ2Ｏを有機層とカソード層との間に堆積することもできる。
有機電子デバイス中に別の層を有することも知られている。たとえば、層の正電荷輸送および／またはバンドギャップの整合性を促進するため、あるいは保護層として機能させるために、アノード１１０と正孔輸送層１２０との間に層（図示せず）が存在することができる。当技術分野において知られている層を使用することができる。さらに、上述のいずれの層も、２つ以上の層から製造することができる。あるいは、アノード層１１０、正孔輸送層１２０、電子輸送層１４０、および任意選択の電荷輸送層１５０、およびカソード層１６０の一部またはすべては、電荷キャリア輸送効率を増加させるために表面処理することができる。それぞれの構成要素層の材料の選択は、デバイスの稼働寿命を有する高いデバイス効率を有するデバイスを得るための複数の目標のバランスを取るように好ましくは決定される。
本発明のデバイスは、好適な基体上への個別の層の逐次堆積などの種々の技術によって製造することができる。ガラスやポリマーフィルムなどの基体を使用することができる。熱蒸着、化学蒸着などの従来の気相堆積技術を使用することができる。あるいは有機層は、適切な溶媒を使用する液相堆積によって適用することもできる。この液体は、溶液、分散液、またはエマルジョンの形態であってよい。典型的な液相堆積技術としては、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、スプレーコーティング、および連続ノズルコーティングなどの連続堆積技術；ならびにインクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷、従来のあらゆるコーティングまたは印刷技術、たとえば、限定するものではないがスピンコーティング、浸漬コーティング、ロール・トゥ・ロール技術、インクジェット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などの不連続堆積技術が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一実施形態においては、種々の層は以下の範囲の厚さを有する：アノード１１０は、５００〜５０００Å、一実施形態においては１０００〜２０００Å；正孔輸送層１２０は、５０〜２０００Å、一実施形態においては２００〜１０００Å；光活性層１３０は、１０〜２０００Å、一実施形態においては１００〜１０００Å；層１４０および１５０は、５０〜２０００Å、一実施形態においては１００〜１０００Å；カソード１６０は、２００〜１００００Å、一実施形態においては３００〜５０００Å。デバイス中の電子−正孔再結合ゾーンの位置、したがってデバイスの発光スペクトルは、各層の相対厚さによって影響されうる。たとえば、電子−正孔再結合ゾーンが発光層中に存在するように、電子輸送層の厚さを選択すべきである。層の厚さの望ましい比は、使用される材料の厳密な性質に依存する。
一実施形態においては、本発明のデバイスは：アノード、緩衝層、正孔輸送層、光活性層、電子輸送層、電子注入層、カソードの構造をこの順序で有する。一実施形態においては、アノードはインジウムスズ酸化物またはインジウム亜鉛酸化物でできている。一実施形態においては、緩衝層は、ポリチオフェン類、ポリアニリン類、ポリピロール類、それらのコポリマー、およびそれらの混合物からなる群から選択される導電性ポリマーを含む。一実施形態においては、緩衝層は、導電性ポリマーとコロイド形成性ポリマー酸との複合体を含む。一実施形態においては、緩衝層は、トリアリールアミン基またはトリアリールメタン基を有する化合物を含む。一実施形態においては、緩衝層は、前述の定義のＴＰＤ、ＭＰＭＰ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、およびそれらの混合物からなる群から選択される材料を含む。
一実施形態においては、正孔輸送層はポリマー正孔輸送材料を含む。一実施形態においては、正孔輸送層は架橋性である。一実施形態においては、正孔輸送層は、トリアリールアミン基またはトリアリールメタン基を有する化合物を含む。一実施形態においては、緩衝層は、前述の定義のＴＰＤ、ＭＰＭＰ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、およびそれらの混合物からなる群から選択される材料を含む。
一実施形態においては、光活性層は、エレクトロルミネッセンス金属錯体とホスト材料とを含む。このホストは電荷輸送材料であってよい。一実施形態においては、エレクトロルミネッセンス錯体は、少なくとも１重量％の量で存在する。一実施形態においては、エレクトロルミネッセンス錯体は２〜２０重量％である。一実施形態においては、エレクトロルミネッセンス錯体は２０〜５０重量％である。一実施形態においては、エレクトロルミネッセンス錯体は５０〜８０重量％である。一実施形態においては、エレクトロルミネッセンス錯体は８０〜９９重量％である。一実施形態においては、金属錯体は、イリジウム、白金、レニウム、またはオスミウムのシクロメタレート化錯体である。一実施形態においては、光活性層は第２のホスト材料をさらに含む。第２のホストは電荷輸送材料であってよい。一実施形態においては、第２のホストは正孔輸送材料である。一実施形態においては、第２のホストは電子輸送材料である。一実施形態においては、第２のホスト材料はヒドロキシアリール−Ｎ−複素環の金属錯体である。一実施形態においては、このヒドロキシアリール−Ｎ−複素環は、非置換または置換８−ヒドロキシキノリンである。一実施形態においては、金属はアルミニウムである。一実施形態においては、第２のホストは、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム、テトラキス（８−ヒドロキシキノリナト）ジルコニウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される材料である。第１のホスト対第２のホストの比は、１：１００〜１００：１とすることができる。一実施形態においてはこの比は１：１０〜１０：１である。一実施形態においては、この比は１：１０〜１：５である。一実施形態においては、この比は１：５〜１：１である。一実施形態においては、この比は１：１〜５：１である。一実施形態においては、この比は５：１〜５：１０である。
一実施形態においては、電子輸送層はヒドロキシアリール−Ｎ−複素環の金属錯体を含む。一実施形態においては、このヒドロキシアリール−Ｎ−複素環は、非置換または置換８−ヒドロキシキノリンである。一実施形態においては、金属はアルミニウムである。一実施形態においては、電子輸送層は、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム、テトラキス（８−ヒドロキシキノリナト）ジルコニウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される材料を含む。一実施形態においては、電子注入層はＬｉＦまたはＬｉＯ2である。一実施形態においては、カソードはＡｌまたはＢａ／Ａｌである。
一実施形態においては、本発明のデバイスは、緩衝層、正孔輸送層、および光活性層の液相堆積と、電子輸送層、電子注入層、およびカソードの気相堆積とによって製造される。
緩衝層は、それを溶解または分散してそれからフィルムを形成するあらゆる液体媒体から堆積することができる。一実施形態においては、液体媒体は、１つまたは複数の有機溶媒から実質的になる。一実施形態においては、液体媒体は、水、あるいは水および有機溶媒から実質的になる。一実施形態においては、有機溶媒は、アルコール、ケトン、環状エーテル、およびポリオールからなる群から選択される。一実施形態においては、有機液体は、ジメチルアセトアミド（「ＤＭＡｃ」）、Ｎ−メチルピロリドン（「ＮＭＰ」）、ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）、エチレングリコール（「ＥＧ」）、脂肪族アルコール、およびそれらの混合物から選択される。緩衝材料は、０．５〜１０重量パーセントの量で液体媒体中に存在することができる。液体媒体によるが、他の重量パーセント値の緩衝材料を使用することもできる。緩衝層は、あらゆる連続または不連続の液相堆積技術によって適用することができる。一実施形態においては、緩衝層はスピンコーティングによって適用される。一実施形態においては、緩衝層はインクジェット印刷によって適用される。液相堆積後、液体媒体は、室温または加熱しながら、空気中、不活性雰囲気中、または減圧によって除去することができる。一実施形態においては、この層は２７５℃未満の温度に加熱される。一実施形態においては、加熱温度は１００℃〜２７５℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１００℃〜１２０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１２０℃〜１４０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１４０℃〜１６０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１６０℃〜１８０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１８０℃〜２００℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は２００℃〜２２０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１９０℃〜２２０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は２２０℃〜２４０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は２４０℃〜２６０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は２６０℃〜２７５℃の間である。加熱時間は温度に依存し、一般に５〜６０分の間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜２００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜４０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは４０〜８０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは８０〜１２０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１２０〜１６０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１６０〜２００ｎｍの間である。
正孔輸送層は、それを溶解または分散してそれからフィルムを形成するあらゆる液体媒体から堆積することができる。一実施形態においては、液体媒体は、１つまたは複数の有機溶媒から実質的になる。一実施形態においては、液体媒体は、水、あるいは水および有機溶媒から実質的になる。一実施形態においては、有機溶媒は芳香族溶媒である。一実施形態においては、有機液体は、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、アニソール、およびそれらの混合物から選択される。正孔輸送材料は、０．２〜２重量パーセントの濃度で液体媒体中に存在することができる。液体媒体によるが、他の重量パーセント値の正孔輸送材料を使用することができる。正孔輸送層は、あらゆる連続または不連続の液相堆積技術によって適用することができる。一実施形態においては、正孔輸送層はスピンコーティングによって適用される。一実施形態においては、正孔輸送層はインクジェット印刷によって適用される。液相堆積後、液体媒体は、室温または加熱しながら、空気中、不活性雰囲気中、または減圧によって除去することができる。一実施形態においては、この層は２７５℃未満の温度に加熱される。一実施形態においては、加熱温度は１７０℃〜２７５℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１７０℃〜２００℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１９０℃〜２２０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は２１０℃〜２４０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は２３０℃〜２７０℃の間である。加熱時間は温度に依存し、一般に５〜６０分の間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜５０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜１５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１５〜２５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは２５〜３５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３５〜５０ｎｍの間である。
光活性層は、それを溶解または分散してそれからフィルムを形成するあらゆる液体媒体から堆積することができる。一実施形態においては、液体媒体は１つまたは複数の有機溶媒から実質的になる。一実施形態においては、液体媒体は水、あるいは水および有機溶媒から実質的になる。一実施形態においては、有機溶媒は芳香族溶媒である。一実施形態においては、有機液体は、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、アニソール、およびそれらの混合物から選択される。光活性材料は０．２〜２重量パーセントの濃度で液体媒体中に存在することができる。液体媒体によるが、他の重量パーセント値の光活性材料を使用することもできる。光活性層は連続または不連続のあらゆる液相堆積技術によって適用することができる。一実施形態においては、光活性層はスピンコーティングによって適用される。一実施形態においては、光活性層はインクジェット印刷によって適用される。液相堆積後、液体媒体は、室温または加熱を使用して、空気中、不活性雰囲気中、または減圧によって除去することができる。一実施形態においては、堆積された層は、最低Ｔｇを有する材料のＴｇ未満の温度に加熱される。一実施形態においては、加熱温度は最低Ｔｇよりも少なくとも１０℃低い。一実施形態においては、加熱温度は最低Ｔｇよりも少なくとも２０℃低い。一実施形態においては、加熱温度は最低Ｔｇよりも少なくとも３０℃低い。一実施形態においては、加熱温度は５０℃〜１５０℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は５０℃〜７５℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は７５℃〜１００℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１００℃〜１２５℃の間である。一実施形態においては、加熱温度は１２５℃〜１５０℃の間である。加熱時間は温度に依存し、一般に５〜６０分の間である。一実施形態においては、最終層厚さは２５〜１００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは２５〜４０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは４０〜６５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６５〜８０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは８０〜１００ｎｍの間である。
電子輸送層は、あらゆる気相堆積法によって堆積することができる。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは１〜１００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１〜１５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１５〜３０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３０〜４５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは４５〜６０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６０〜７５ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは７５〜９０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９０〜１００ｎｍの間である。
電子注入層は、あらゆる気相堆積法によって堆積することができる。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、減圧は１０-6ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-7ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-8ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、材料は１００℃〜４００℃の範囲内、好ましくは１５０℃〜３５０℃の範囲内の温度に加熱される。一実施形態においては、材料は０．５〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は０．５〜１Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は１〜２Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は２〜３Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は３〜４Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は４〜５Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は５〜６Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は６〜７Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は７〜８Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は８〜９Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は９〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは０．１〜３ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは０．１〜１ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１〜２ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは２〜３ｎｍの間である。
カソードは、あらゆる気相堆積法によって堆積することができる。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、減圧は１０-6ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-7ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-8ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、材料は１００℃〜４００℃の範囲内、好ましくは１５０℃〜３５０℃の範囲内の温度に加熱される。一実施形態においては、材料は０．５〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は０．５〜１Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は１〜２Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は２〜３Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は３〜４Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は４〜５Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は５〜６Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は６〜７Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は７〜８Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は８〜９Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は９〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは１０〜１００００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１０〜１０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１０〜５０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５０〜１００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１００〜２００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは２００〜３００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３００〜４００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは４００〜５００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５００〜６００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６００〜７００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは７００〜８００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは８００〜９００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９００〜１０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１０００〜２０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは２０００〜３０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３０００〜４０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは４０００〜５０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５０００〜６０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６０００〜７０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは７０００〜８０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは８０００〜９０００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９０００〜１００００ｎｍの間である。
一実施形態においては、本発明のデバイスは、緩衝層、正孔輸送層、および光活性層、電子輸送層、電子注入層、およびカソードの気相堆積によって製造される。
一実施形態においては、緩衝層は気相堆積によって適用される。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、減圧は１０-6ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-7ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-8ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、材料は１００℃〜４００℃の範囲内、好ましくは１５０℃〜３５０℃の範囲内の温度に加熱される。一実施形態においては、材料は０．５〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は０．５〜１Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は１〜２Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は２〜３Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は３〜４Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は４〜５Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は５〜６Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は６〜７Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は７〜８Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は８〜９Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は９〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは５〜２００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜３０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３０〜６０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６０〜９０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９０〜１２０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１２０〜１５０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１５０〜２８０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１８０〜２００ｎｍの間である。
一実施形態においては、正孔輸送は気相堆積によって適用される。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、減圧は１０-6ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-7ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-8ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、材料は１００℃〜４００℃の範囲内、好ましくは１５０℃〜３５０℃の範囲内の温度に加熱される。一実施形態においては、材料は０．５〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は０．５〜１Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は１〜２Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は２〜３Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は３〜４Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は４〜５Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は５〜６Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は６〜７Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は７〜８Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は８〜９Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は９〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは５〜２００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜３０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３０〜６０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６０〜９０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９０〜１２０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１２０〜１５０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１５０〜２８０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１８０〜２００ｎｍの間である。
一実施形態においては、光活性層は気相堆積によって適用される。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、光活性層は、１種類のエレクトロルミネッセンス化合物から実質的になり、それが減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、減圧は１０-6ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-7ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-8ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、材料は１００℃〜４００℃の範囲内、好ましくは１５０℃〜３５０℃の範囲内の温度に加熱される。一実施形態においては、材料は０．５〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は０．５〜１Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は１〜２Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は２〜３Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は３〜４Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は４〜５Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は５〜６Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は６〜７Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は７〜８Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は８〜９Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は９〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは５〜２００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜３０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３０〜６０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６０〜９０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９０〜１２０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１２０〜１５０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１５０〜２８０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１８０〜２００ｎｍの間である。
一実施形態においては、光活性層は、２つのエレクトロルミネッセンス材料を含み、それぞれが減圧下での熱蒸着によって堆積される。上述のいずれかの減圧条件および温度を使用することができる。上述のいずれかの堆積速度を使用することができる。相対堆積速度は５０：１〜１：５０とすることができる。一実施形態においては、相対堆積速度は１：１〜１：３である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：３〜１：５である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：５〜１：８である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：８〜１：１０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：１０〜１：２０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：２０〜１：３０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：３０〜１：５０である。層の全体の厚さは、１成分の光活性層に関して前述した厚さと同じであってよい。
一実施形態においては、光活性層は、１つのエレクトロルミネッセンス材料と少なくとも１つのホスト材料とを含み、それぞれが減圧下での熱蒸着によって堆積される。上述のいずれかの減圧条件および温度を使用することができる。上述のいずれかの堆積速度を使用することができる。エレクトロルミネッセンス材料対ホストの相対堆積速度は、１：１〜１：９９とすることができる。一実施形態においては、相対堆積速度は１：１〜１：３である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：３〜１：５である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：５〜１：８である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：８〜１：１０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：１０〜１：２０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：２０〜１：３０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：３０〜１：４０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：４０〜１：５０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：５０〜１：６０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：６０〜１：７０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：７０〜１：８０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：８０〜１：９０である。一実施形態においては、相対堆積速度は１：９０〜１：９９である。層の全体の厚さは、１成分の光活性層に関して前述した厚さと同じであってよい。
一実施形態においては、電子輸送層は気相堆積によって適用される。一実施形態においては、減圧下での熱蒸着によって堆積される。一実施形態においては、減圧は１０-6ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-7ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、減圧は１０-8ｔｏｒｒ未満である。一実施形態においては、材料は１００℃〜４００℃の範囲内、好ましくは１５０℃〜３５０℃の範囲内の温度に加熱される。一実施形態においては、材料は０．５〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は０．５〜１Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は１〜２Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は２〜３Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は３〜４Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は４〜５Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は５〜６Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は６〜７Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は７〜８Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は８〜９Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、材料は９〜１０Å／秒の速度で堆積される。一実施形態においては、最終層厚さは５〜２００ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは５〜３０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは３０〜６０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは６０〜９０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは９０〜１２０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１２０〜１５０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１５０〜２８０ｎｍの間である。一実施形態においては、最終層厚さは１８０〜２００ｎｍの間である。
一実施形態においては、電子注入層は、前述のような気相堆積によって適用される。
一実施形態においては、カソードは、前述のような気相堆積によって適用される。
一実施形態においては、本発明のデバイスは、一部の有機層の気相堆積と、一部の有機層の液相堆積とによって製造される。一実施形態においては、本発明のデバイスは、緩衝層の液相堆積と、他のすべての層の気相堆積とによって製造される。
本明細書に記載されるものと類似または同等の方法および材料を、本発明の実施または試験において使用することができるが、好適な方法および材料について以下に説明する。さらに、材料、方法、および実施例は、単に説明的なものであり、限定を意図したものではない。本明細書において言及されるあらゆる刊行物、特許出願、特許、およびその他の参考文献は、それらの記載内容全体が援用される。
本明細書に記載される概念を以下の実施例でさらに説明するが、特許請求の範囲に記載される本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されるものではない。
（実施例１）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（１ａ−フェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
３０ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、１０ｇ（０．０６１モル）の１−クロロイソキノイリン（１−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｉｌｉｎｅ）、１０ｇ（０．０６５モル）の３−メチル−４−フルオロフェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を１２時間還流した。その有機相を分離し、水相をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍｌ×３）で抽出し、有機層をまとめたものを水（３００ｍＬ×２）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。その残留物をヘキサン（２００ｍＬ）中に再溶解させ、ショートシリカゲルプラグで濾過し、溶媒を除去して、４％の溶媒（ＮＭＲ）を含有する１０．３ｇ（６２％）の油状生成物を得た。1Ｈおよび19Ｆ ＮＭＲスペクトルは、上記構造と一致した。材料は、さらに精製することなくシクロメタレート化ステップに使用した。
（１ｂ−１ａで得た配位子のビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
前述の１ａで調製した４．８ｇのフェニルイソキノリン配位子および３．６ｇの塩化イリジウムを、５０ｍＬの２−エトキシエタノールおよび１ｍＬの水の中に混合した。この混合物を窒素下で３０分間還流した。続いて得られたスラリーを冷却し、２．０ｇの２，４−ペンタンジオンおよび１．０ｇの炭酸ナトリウムを加えた。このスラリーを少なくともさらに３０分間加熱還流した。反応の進行をＴＬＣによって監視し、塩化メチレンで溶出した場合に移動の速い赤色ルミネセンススポットの形成を追跡した。スラリーを冷却し、メタノール／水を加えて生成物を粘着性赤色固体として沈殿させ、続いてこれを濾過により捕集した。回収した固体を塩化メチレン中に抽出し、シリカで濾過した。得られた赤色溶液を蒸発乾固させ、シリカカラムを介し塩化メチレンで溶出させるクロマトグラフィーによって、移動が最も速い赤色ルミネセンス分画を単離した。得られた深赤色溶液は明赤色ルミネセンス材料を含有する。この塩化メチレン中の溶液を濃縮し、生成物を溶媒から暗赤色ブロックとして結晶化させた。1Ｈおよび19Ｆ ＮＭＲスペクトルは上記錯体の構造に一致した。
（実施例２）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
上記の実施例１ａから得た２．４ｇのフェニルイソキノリン配位子および１．８ｇの塩化イリジウムを、５０ｍＬの２−エトキシエタノールおよび１ｍＬの水の中に混合した。この混合物を窒素下で３０分間還流した後、室温まで冷却し、続いて１．０ｇの２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオンおよび１．０ｇの炭酸ナトリウムを加えた。得られたスラリーを少なくともさらに３０分間再び還流した。反応の進行をＴＬＣによって、塩化メチレンで溶離させた場合に移動が速い赤色ルミネセンススポットの形成を追跡した。このスラリーを冷却し、メタノール／水を加えることで生成物を粘着性赤色固体として沈殿させ、続いてこれを濾過により捕集した。回収した固体を塩化メチレン中に抽出し、シリカで濾過した。得られた赤色溶液を蒸発乾固させ、シリカカラムを介し塩化メチレンで溶出させるクロマトグラフィーによって、移動が最も速い赤色ルミネセンス分画を単離した。得られた深赤色溶液は明赤色ルミネセンス材料を含有する。この深赤色溶液を約２５ｍＬとなるまで蒸発させた後、メタノールを加え、溶液を冷却させると、暗赤色結晶がとがった針状で形成された。熱トルエンから材料を再結晶させた。1Ｈおよび19Ｆ ＮＭＲスペクトルは上記錯体の構造と一致した。
（実施例３）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
実施例１ａで得た０．４８ｇのフェニルイソキノリン配位子および０．３６ｇの塩化イリジウムを、１０ｍＬの２−エトキシエタノールおよび１ｍＬの水の中で混合した。この混合物を窒素下で３０分間還流した。溶液を室温まで冷却し、０．４２ｇのＰＮＰ配位子および１．０ｇの炭酸ナトリウムを固体として混合物に加えた。還流を再開し、少なくともさらに３０分間還流を続けた。反応の進行をＴＬＣによって監視し、完了したと判断してから、得られたスラリーを冷却し、メタノール／水を加え、得られた赤色粘着性固体を濾過により捕集した。この固体を塩化メチレン中に抽出し、得られた赤色溶液をシリカプラグで濾過し、得られた溶液を少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えて結晶化させた。２時間で赤色結晶が形成される。この赤色結晶（明赤色ＰＬ）を回収すると、これはトルエンに対する溶解性が非常に低く、収量は約４００ｍｇであった。塩化メチレン中のＮＭＲは、この材料が所望の生成物であることを示している。
（実施例４）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（４ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２０ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、５ｇ（０．０３モル）の１−クロロイソキノリン、６．５ｇ（０．０３３モル）の３−トリメチルシリルフェニルボロン酸、０．２ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。６．１ｇの所望の材料を黄色油として単離し（７２％、純度９６％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（４ｂ 配位子４ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
実施例４ａで得た２．８ｇのフェニルイソキノリン配位子および１．８ｇの塩化イリジウムを、２５ｍＬの２−エトキシエタノールおよび１ｍＬの水の中で混合した。この混合物を窒素下で２分間還流した。その後、１．０ｇの重炭酸ナトリウムを固体として加え、還流を３０分間続けた。得られた溶液を室温まで冷却し、１．５ｇの２，４−ペンタンジオンおよび０．５ｇの炭酸ナトリウムを固体として混合物に加えた。還流を再開し、少なくともさらに３０分間還流を続けた。反応の進行をＴＬＣによって監視し、完了したと判断してから、得られたスラリーを窒素気流中で蒸発乾固させ、得られた赤色粘着性固体を捕集した。この固体を塩化メチレン中に抽出し、得られた赤色溶液をシリカプラグで濾過し、得られた溶液を少量になるまで蒸発させ、続いて塩化メチレンで溶出させるシリカカラム上のクロマトグラフィーを行った。移動が最も速い赤色帯を捕集し、少量になるまで蒸発させ、続いてメタノールを加えて結晶化を誘導した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が、実施例５で得られる材料でわずかに汚染された予想の化合物であることを示している。
（実施例５）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
実施例４ａで得た２．８ｇのフェニルイソキノリン配位子および１．８ｇの塩化イリジウムを、２５ｍＬの２−エトキシエタノールおよび１ｍＬの水の中で混合した。この混合物を窒素下で３０分間還流した。得られた溶液を室温まで冷却し、１．５ｇの２，４−ペンタンジオンおよび１．０ｇの炭酸ナトリウムを固体として混合物に加えた。還流を再会し、少なくともさらに３０分間還流を続けた。反応の進行をＴＬＣによって監視し、完了したと判断してから、得られたスラリーを窒素気流中で蒸発乾固させ、えら得た赤色粘着性固体を回収した。この固体を塩化メチレン中に抽出し、得られた赤色溶液をシリカプラグで濾過し、得られた溶液を少量になるまで蒸発させ、続いて塩化メチレンで溶出させるシリカカラム上のクロマトグラフィーを行うと、３つの別個の赤色ルミネセンス帯が見られた。移動が最も速い赤色帯は実施例４ｂの材料であった。第２の赤色を捕集し、少量になるまで蒸発させ、続いてメタノールを加えて結晶化を誘導した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が、実施例４ｂで得た材料でわずかに汚染された予想の化合物であることを示している。
（実施例６）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（６ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２２ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、５ｇ（０．０２９モル）の２−クロロキノリン、６．５ｇ（０．０３３モル）の３−トリメチルシリルフェニルボロン酸、０．２ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンを使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。５．９ｇの所望の材料を黄色油として単離し（７１％、純度９６％、ＮＭＲ）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（６ｂ 配位子６ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
実施例６ａで得た２．８ｇのフェニルキノリン配位子および１．８ｇの塩化イリジウムを、２５ｍＬの２−エトキシエタノールおよび１ｍＬの水の中で混合した。この混合物を窒素下で２分間還流した後、溶液を冷却し、１．０ｇの重炭酸ナトリウムを加えた。次に還流をさらに３０分間続けた。溶液を室温まで冷却し、１．５ｇの２，４−ペンタンジオンおよび１．０ｇの炭酸ナトリウムを固体として混合物に加えた。還流を再開し、少なくともさらに３０分間還流を続けた。反応の進行をＴＬＣによって監視し、完了したと判断してから、得られたスラリーを窒素気流中で蒸発乾固させ、得られた赤色粘着性固体を捕集した。この固体を塩化メチレン中に抽出し、得られた赤色溶液をシリカプラグで濾過し、得られた溶液を少量になるまで蒸発させ、続いて塩化メチレンで溶出させるシリカカラム上のクロマトグラフィーを行った。移動が最も速い赤色帯を捕集し、少量になるまで蒸発させ、続いてメタノールを加えて結晶化を誘導した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例７）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（７ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２２ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、１０ｇ（０．０６モル）の１−クロロイソキノリン、８ｇ（０．０５８モル）の３−メチルフェニルボロン酸、０．２ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。減圧蒸留後に所望の生成物を６ｇ（４６％）の液体として単離し、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（７ｂ 配位子７ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
実施例７ａで得た４．３８ｇのフェニルイソキノリン配位子および３．６ｇの塩化イリジウムを、５０ｍＬの２−エトキシエタノールおよび２ｍＬの水の中で混合した。この混合物を窒素下で３０分間還流した後、得られた溶液を室温まで冷却し、１．５ｇの２，４−ペンタンジオンおよび１．０ｇの炭酸ナトリウムを固体として混合物に加えた。還流を再開し、少なくともさらに３０分間還流を続けた。反応の進行をＴＬＣによって監視し、完了したと判断してから、得られたスラリーを窒素気流中で蒸発乾固させ、得られた暗赤色粘着性固体を捕集した。この固体を塩化メチレン中に抽出し、得られた赤色溶液をシリカプラグで濾過し、得られた溶液を少量になるまで蒸発させ、続いて塩化メチレンで溶出させるシリカカラム上のクロマトグラフィーを行った。移動が最も速い赤色帯を捕集し、少量になるまで蒸発させ、続いてメタノールを加えて結晶化を誘導した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例８）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（８ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
６０ｇのＫ2ＣＯ3、５００ｍｌの脱気水、２０ｇ（０．１２２モル）の１−クロロイソキノリン、１７．５ｇ（０．１２８モル）の４−メチルフェニルボロン酸、０．５ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、４００ｍＬのジメトキシエタンを使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。１８．７ｇの所望の生成物を結晶材料として単離し（７０％、純度＞９９％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（８ｂ 配位子８ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
４．３８ｇのフェニルイソキノリン配位子８ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例９）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（９ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
１２ｇのＫ2ＣＯ3、１００ｍｌの脱気水、４ｇ（０．０２４モル）の１−クロロイソキノリン、５．５ｇ（０．０２７モル）の４−（フェニル）フェニルボロン酸、０．２ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、２００ｍＬのジメトキシエタンを使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。６ｇの所望の生成物を黄色結晶材料として単離し（９０％、純度＞９６％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
Figure 2009539768
（９ｂ 配位子９ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
５．６２ｇのフェニルイソキノリン配位子９ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１０）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（１０ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
（１０ｂ 配位子１０ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
０．６０ｇのフェニルキノリン配位子１０ａおよび０．３６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１１）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（実施例１１）
この実施例では、以下の配位子のビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製を示す。
Figure 2009539768
５．２２ｇの上記フェニルイソキノリン配位子および３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。２，４−ペンタンジオンの代わりに２．０ｇの２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオンを使用した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１２）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
３．０ｇのフェニルキノリン配位子１０ａおよび１．８ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。２，４−ペンタンジオン（２，４−ｐｅｎｔａｎｄｉｏｎｅ）の代わりに２．０ｇの２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオンを使用した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１３）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（１３ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
４５ｇのＫ2ＣＯ3、３００ｍｌの脱気水、１８ｇ（０．１モル）の２−クロロ−３−メチルキノリン、１５ｇ（０．１１モル）の３−メチルフェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、２００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。２２ｇの所望の生成物を黄色結晶材料として単離し（９４％、純度＞９８％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１３ｂ 配位子１３ａビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
４．６６ｇのフェニルキノリン配位子１３ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１４）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（１４ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２２ｇのＫ2ＣＯ3、３００ｍｌの脱気水、１０ｇ（０．０５６モル）の２−クロロ−３−メチルキノリン、８ｇ（０．０５８モル）の４−メチルフェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、２００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。１１．５ｇの所望の生成物を黄色油として単離し（９４％、純度＞９５％、残分はジメトキシエタン）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１４ｂ 配位子１４ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
４．６６ｇのフェニルキノリン配位子１４ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１５）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（１５ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２０ｇのＫ2ＣＯ3、３００ｍｌの脱気水、８ｇ（０．０４５モル）の２−クロロ−３−メチルキノリン、９．６ｇ（０．０４８モル）の４−（フェニル）フェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、２００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。６ｇの所望の生成物を結晶材料として単離し（６０％、純度＞９８％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１５ｂ 配位子１５ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
５．０ｇのフェニルキノリン配位子１５ａおよび３．０６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１６）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
（１６ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２０ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、５．７ｇ（０．０３５モル）の１−クロロキノリン、７．５ｇ（０．０３３モル）の４−トリメチルシリルフェニルボロン酸、０．２ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。５．８ｇの所望の生成物を黄色油として単離し（５４％、純度９０％、ＮＭＲ）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１６ｂ 配位子１６ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
２．８ｇのフェニルイソキノリン配位子１６ａおよび１．８ｇの塩化イリジウムを使用して実施例４ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１７）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（１７ａ 以下の構造を有するフェニルキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２２ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、６．２ｇ（０．０３５モル）の２−クロロ３−メチルキノリン、７．５ｇ（０．０３８モル）の４−トリメチルシリルフェニル−ボロン酸、０．２ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。８．２ｇの所望の生成物を白色結晶固体として単離し（７６％、純度９６％、ＮＭＲ）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１７ｂ 配位子１７ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
２．９ｇのフェニルキノリン配位子１７ａおよび１．８ｇの塩化イリジウムを使用して実施例４ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１８）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（１８ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
３０ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、８．５ｇ（０．０５５モル）の１−クロロイソキノリン、１０ｇ（０．０６５モル）の２−フルオロ−３−メトキシフェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。ヘキサンから結晶化させた後、１２．３ｇの所望の生成物を、ｍ．ｐ．１０７．７℃（ＤＳＣ）の白色結晶材料として単離し（８８％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１８ｂ 配位子１８ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
５．０６ｇのフェニルイソキノリン配位子１８ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例１９）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（１９ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
３０ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、１０ｇ（０．０６１モル）の１−クロロイソキノリン、１０ｇ（０．０６５モル）の２−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。ヘキサンから結晶化させた後、１２．３ｇの所望の生成物をｍ．ｐ．５６．５℃（ＤＳＣ）の白色結晶材料として単離し（８５％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（１９ｂ 配位子１９ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
４．７５ｇのフェニルイソキノリン配位子１９ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例２０）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（２０ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
２０ｇのＫ2ＣＯ3、２５０ｍｌの脱気水、５ｇ（０．０３モル）の１−クロロイソキノリン、１０ｇ（０．０３２モル）の３−フルオロ−５−メチルフェニルボロン酸、０．３ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。ヘキサンから結晶化した後、８ｇの所望の生成物を結晶材料として単離し（６７％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（２０ｂ 配位子２０ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
４．７５ｇのフェニルイソキノリン配位子２０ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例２１）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
（２１ａ 以下の構造を有するフェニルイソキノリン配位子の調製）
Figure 2009539768
１０ｇのＫ2ＣＯ3、１００ｍｌの脱気水、１．７ｇ（０．０１モル）の１−クロロイソキノリン、２ｇ（０．０１２モル）の３−メトキシ−４−フルオロフェニルボロン酸、０．１ｇの（Ｐｈ4Ｐ）Ｐｄ、３００ｍＬのジメトキシエタンの混合物を使用して１２時間還流したことを除けば、実施例１ａに記載の通りにした。ヘキサンから結晶化した後、２．０ｇの所望の生成物をｍ．ｐ．９５．２℃（ＤＳＣ）の白色結晶材料として単離し（８０％）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。単離した材料の1Ｈ ＮＭＲは上記構造に一致した。
（２１ｂ 配位子２１ａのビスシクロメタレート化イリジウム錯体の調製）
２．５３ｇのフェニルイソキノリン配位子２１ａおよび１．８ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例２２）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
Figure 2009539768
４．３８ｇのフェニルイソキノリン配位子８ａおよび３．６ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。２．０ｇの２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオンを２，４−ペンタンジオンの代わりに使用した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している
（実施例２３）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す：
Figure 2009539768
８．８ｇの２−フェニル−３−メチルキノリン配位子および７．２ｇの塩化イリジウムを使用して実施例７ｂの手順に従った。４．０ｇの２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオンを２，４−ペンタンジオンの代わりに使用した。塩化メチレン中のＮＭＲ分光法は、この生成物が期待の化合物であることを示している。
（実施例２４）
この実施例では、以下の構造を有する発光材料の調製を示す。
熱蒸着技術によってＯＬＥＤデバイスを製造した。すべての薄膜堆積のベース真空は１０-8ｔｏｒｒの範囲内とした。シン・フィルム・デバイシズ・インコーポレイテッド（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｉｎｃ）の、パターン形成されたインジウムスズ酸化物がコーティングされたガラス基体を使用した。これらのＩＴＯ基体は、３０Ω／□のシート抵抗および８０％の光透過率を有する１４００ÅのＩＴＯがコーティングされたコーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１７３７ガラスを主とするものである。次に、これらのパターン形成されたＩＴＯ基体は、水性洗剤溶液中で超音波洗浄した。次に基体を蒸留水で洗浄し、続いてイソプロパノールで洗浄し、トルエン蒸気中で脱脂した。
次に、このようにパターン形成されたＩＴＯ基体を洗浄したものを、真空チャンバー中に入れ、このチャンバーを１０-8ｔｏｒｒまで減圧した。続いて、酸素プラズマを使用して基体を約１．５分間さらに洗浄した。洗浄後、熱蒸着によって薄膜の複数の層を基体上に順次堆積した。マスクを介して、パターン形成された金属電極（ＬｉＦ／Ａｌ）を堆積した。堆積中に、水晶モニターを使用して膜の厚さを測定した。次に、完成したＯＬＥＤデバイスを真空チャンバーから取り出し、エポキシを使用してカバーガラスで封入し、特性決定を行った。
ＯＬＥＤ試料の特性決定は、（１）電流−電圧（Ｉ−Ｖ）曲線、（２）エレクトロルミネッセンス放射輝度対電圧、および（３）エレクトロルミネッセンススペクトル対電圧を測定することによって行った。３つすべての測定を同時に行い、コンピュータで制御を行った。ある電圧におけるデバイスの電流効率は、ＬＥＤのエレクトロルミネッセンス放射輝度を、デバイスを動作させるために必要な電流密度で割ることによって求められる。この単位はｃｄ／Ａである。出力効率は、電流効率を動作電圧で割った値である。この単位はｌｍ／Ｗである。
デバイスの製造に使用した材料を以下に列挙する：
緩衝液１は、ポリ（３，４−ジオキシチオフェン）とポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散液であった。この材料は、米国特許公報（特許文献５）の実施例３に記載の手順と類似の手順を使用して調製した。
正孔輸送１は、架橋性ポリマー正孔輸送材料であった。
ＮＰＢ：Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン
Ｂａｌｑ２：ビス（２−メチル−８−キノリノラト−□Ｎ１，□Ｏ８）（６−フェニル−２−ナフタレノラト）アルミニウム
ＺｒＱ：テトラキス−（８−ヒドロキシキノリナト−□Ｎ１，□Ｏ８）ジルコニウム
（デバイスの構成）
（実施例２４．１）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４８ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．７）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４６ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例７の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．８）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４４ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例８の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．９）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４４ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例９の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．１０）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４７ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１０の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．１２）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４５ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１２の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．１３）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４７ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１３の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．１４）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４７ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１４の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．１５）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４４ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１５の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．１８）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４９ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例１８の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
（実施例２４．２０）
ＩＴＯ基体
緩衝液１（４８ｎｍ）
ＮＰＢ（３０ｎｍ）
ｂａｌｑ２（４００ｎｍ）中にドープした実施例２０の赤色発光体（３．２ｎｍ）
ＺｒＱ（３０ｎｍ）
ＬｉＦ（１ｎｍ）
Ａｌ（１００ｎｍ）
Figure 2009539768
（実施例２５．デバイスの製造および特性決定データ）
溶液処理および熱蒸着技術の組み合わせによってＯＬＥＤデバイスを製造した。シン・フィルム・デバイシズ・インコーポレイテッド（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｉｎｃ）の、パターン形成されたインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）がコーティングされたガラス基体を使用した。これらのＩＴＯ基体は、３０Ω／□のシート抵抗および８０％の光透過率を有する１４００ÅのＩＴＯがコーティングされたコーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１７３７ガラスを主とするものである。これらのパターン形成されたＩＴＯ基体は、水性洗剤溶液中で超音波洗浄し、蒸留水ですすいだ。次にこのパターン形成されたＩＴＯをアセトン中で超音波洗浄し、イソプロパノールですすぎ、窒素気流中で乾燥させた。
デバイス製造の直前に、パターン形成されたＩＴＯ基体を洗浄したものを、Ｏ2プラズマで５分間処理した。冷却の直後に、緩衝液１または緩衝液２の水性分散液をＩＴＯ表面上にスピンコーティングし、加熱して溶媒を除去した。冷却後、基体に正孔輸送１、正孔輸送２、または正孔輸送３の溶液をスピンコーティングし、次に加熱して溶媒を除去した。冷却後、基体に発光層溶液をスピンコーティングし、加熱して溶媒を除去した。基体にマスクをして、真空チャンバー中に入れた。ＺｒＱ層を熱蒸着によって堆積した後、ＬｉＦ層を堆積した。次に、真空下でマスクを交換し、Ａｌ層を熱蒸着によって堆積した。チャンバーに通気し、ガラス蓋、デシカント（ｄｅｓｓｉｃａｎｔ）、およびＵＶ硬化性エポキシを使用してデバイスを封入した。
実施例２５．２においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液２であった。正孔輸送層は正孔輸送体３を使用した。発光体は、実施例２で得た材料であった。
実施例２５．４においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液１であった。正孔輸送層は正孔輸送体３を使用した。発光体は、実施例４で得た材料であった。
実施例２５．５においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液１であった。正孔輸送層は正孔輸送体２を使用した。発光体は、実施例５で得た材料であった。
実施例２５．７においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液１であった。正孔輸送層は正孔輸送体１を使用した。発光体は、実施例７で得た材料であった。
実施例２５．１１においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液１であった。正孔輸送層は正孔輸送体１を使用した。発光体は、実施例１１で得た材料であった。
実施例２５．１６においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液２であった。正孔輸送層は正孔輸送体２を使用した。発光体は、実施例１６で得た材料であった。
実施例２５．２２においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液１であった。正孔輸送層は正孔輸送体１を使用した。発光体は、実施例２２で得た材料であった。
実施例２５．２３においては、ホストは、ＢａｌｑとホストＡとの混合物であった。緩衝液は緩衝液１であった。正孔輸送層は正孔輸送体１を使用した。発光体は、実施例２３で得た材料であった。
ＯＬＥＤ試料の特性決定は、（１）電流−電圧（Ｉ−Ｖ）曲線、（２）エレクトロルミネッセンス放射輝度対電圧、および（３）エレクトロルミネッセンススペクトル対電圧を測定することによって行った。３つすべての測定を同時に行い、コンピュータで制御を行った。ＬＥＤのエレクトロルミネッセンス放射輝度を、デバイスを動作させるために必要な電流密度で割ることによって、ある電圧におけるデバイスの電流効率が求められる。この単位はｃｄ／Ａである。出力効率は、電流効率を動作電圧で割った値である。この単位はｌｍ／Ｗである。
デバイス製造に使用した材料を以下に列挙する：
緩衝液１は、ポリ（３，４−ジオキシチオフェン）とポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散液であった。この材料は、米国特許公報（特許文献５）の実施例３に記載の手順と類似の手順を使用して調製した。
緩衝液２は、ポリピロールとポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散体であった。この材料は、米国特許公報（特許文献６）の実施例Ｘに記載の手順と類似の手順を使用して調製した。
正孔輸送１は架橋性ポリマー正孔輸送材料であった。
正孔輸送２は架橋性ポリマー正孔輸送材料であった。
正孔輸送３は架橋性ポリマー正孔輸送材料であった。
ホストＡ：
Figure 2009539768
Ｂａｌｑ：ビス（２−メチル−８−キノリノラト−□Ｎ１，□Ｏ８）（４−フェニル−フェノラト）アルミニウム
ＺｒＱ：テトラキス−（８−ヒドロキシキノリン）ジルコニウム
Figure 2009539768
明確にするため、別々の実施態様の状況で、前述または後述される本発明の特定の特徴は、１つの実施態様において組み合わせて提供することもできることを理解されたい。逆に、簡潔にするため、１つの実施態様の状況で説明される本発明の種々の特徴を、別々に提供したり、あらゆる副次的な組み合わせで提供したりすることもできる。さらに、複数の値が複数の範囲内にあると言及されている場合、そのそれぞれの値がそれらの範囲内に含まれる。
い

Claims (9)

  1. 式Ｉまたは式ＩＩ
    Figure 2009539768
     （式中：
    ｎは１、２または３であり；
    ｐは０、１または２であり；
    ｎ＋ｐの合計は３であり；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、アルキル、アルコキシル、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、アリールまたは置換アリールであり、
    Ｒ5およびＲ7はそれぞれ独立に、アルキルまたはアリールであり；
    Ｒ6はＨまたはアルキルであり、
    Ｒ8はＨ、Ｆまたはアルキルであり、
    但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ8の少なくとも１つはＨではない）
    を有することを特徴とする化合物。
  2. Ｒ1およびＲ2がメチルであり、Ｒ3がＨであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 以下の構造
    Figure 2009539768
     を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  4. 以下の構造：
    Figure 2009539768
     を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  5. 請求項１に記載の化合物と、溶媒、加工助剤、電荷輸送材料、電荷遮断材料、またはそれらの組み合わせとを含むことを特徴とする組成物。
  6. 請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を含む層を含む少なくとも１つの層を含むことを特徴とする電子デバイス。
  7. 発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、レーザーダイオード、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、ＩＲ検出器、光起電力デバイス、太陽電池、光センサー、光導電体、電子写真装置、トランジスタ、またはダイオードであることを特徴とする請求項４に記載のデバイス。
  8. 前記層が光活性層であることを特徴とする請求項４に記載のデバイス。
  9. 前記層が電荷輸送層であることを特徴とする請求項４に記載のデバイス。
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