CN106188148A - 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的发光器件 - Google Patents

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潘毅
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Abstract

本发明涉及一类具有新型主配体、以2‑(5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑‑2‑)苯酚为辅助配体的铱配合物,该系列铱配合物分子中的主配体是含有手性哌烯基团的(R‑)4‑哌烯‑2‑苯基吡啶或(S‑)4‑哌烯‑2‑苯基吡啶衍生物。相比于已经被广泛研究报道的铱配合物,该发明涵盖的这类新型铱配合物不仅具有发光效率高、由于浓度因素导致的发光猝灭效应小、电子迁移率高、化学性质稳定、易升华提纯等优点以外,而且器件性能优良。通过修饰主配体的分子结构,能够在可见光波长范围内调节配合物的发光强度和效率。

Description

铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的发光器件
【技术领域】
本发明涉及有机电致发光器件技术领域,具体指一种铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的发光器件。
【背景技术】
在全球能源需求日益增长及生态环境堪忧的大背景下,各国政府相继大力发展基于高科技的可持续节能技术和产业。有机电致发光器件(OLEDs)因其视角广、亮度高、能耗低并可制备柔性器件等诸多优点,而倍受关注,被称为将主宰未来显示世界的关键技术。近年来,大量研究表明,在众多重金属元素配合物中,铱配合物被认为是OLEDs磷光材料的最理想选择。具有5d76s2外层电子结构的铱原子在形成+3价阳离子后,具有5d6电子组态,具有稳定的六配位八面体结构,使材料具有较高的化学稳定性和热稳定性。同时,Ir(III)具有较大的自旋轨道偶合常数(ξ=3909cm-1),有利于提高配合物的内量子产量并降低发光寿命,从而提高发光器件的整体性能。
作为磷光材料,铱配合物一般具有微秒级的,容易造成铱配合物的三重态-三重态以及三重态-激化子之间的磷光淬灭。另外,在目前的常用的材料中,空穴传输材料的空穴迁移率远高于电子传输材料的电子迁移率,而常用的主体材料也以空穴传输为主,这会导致大量多余的空穴在发光层和电子传输层界面的聚集。这些因素都会导致效率的降低和严重的效率滚降。研究表明,如果铱配合物具有较高的电子传输能力,能够有效的增加电子在发光层的传输和分布、拓宽电子-空穴的区域、平衡电子-空穴对的数量,极大的提高器件的效率,降低效率的滚降。
因此,有必要提供一种同时具有高发光效率和电子迁移率的铱配合物。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一种含有新型主配体和2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚辅助配体的绿光铱配合物及其制备方法,制备的高效磷光铱配合物可作为发光中心,应用于有机电致发光器件中。
本发明提供一种铱配合物,其含有两个含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物的主配体和一个2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚辅助配体,所述主配体中和铱以N原子配位的吡啶衍生物为和铱以C原子配位的为苯、萘或吡啶、嘧啶衍生物任意一种,和连接的位置为2位;所述苯、萘或吡啶、嘧啶衍生物的任意位被卤素或烷基、苯基、吡啶基或嘧啶基取代,所述取代基的数量为0-2。
优选的,所述卤素为F,所述烷基为三氟甲基,所述苯基为苯,所述吡啶基为3-吡啶基、4-氟-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基或4-哌烯吡啶基的任意一种,所述嘧啶基为3,5-嘧啶基或4-三氟甲基-3,5-嘧啶基的任意一种。
优选的,所述苯、萘、吡啶和嘧啶衍生物选自:中取代的任意一种。
优选的,所述铱配合物具有如下结构之一:
本发明中提供的铱配合物制备方法:将含有两个含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物作为主配体的铱二聚桥连配合物和辅助配体2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚及碳酸钠混合;加入2-乙氧基乙醇溶液,在120-140℃下进行加热反应,反应时间12-48h,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,再用二氯甲烷萃取,浓缩,经柱层析分离,得到配合物的粗品,经升华得到纯的铱配合物。
优选的,所述铱二聚桥连配合物、辅助配体和碳酸钠的摩尔比为1:2:5。
本发明还提供一种应用该铱配合物的发光器件,其包括基片、阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极,其包括基片、阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极,所述基片为玻璃,阳极材料为铟锡氧(ITO);空穴传输层使用4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC),电子传输层材料使用3,3'-(5'-(3-(吡啶-3-基)苯基)-[1,1':3',1”-三苯基]-3,3”-二基)二吡啶(TmPyPB),厚度为60nm,蒸镀速率为0.05nm/s;阴极采用LiF/Al,LiF厚度为1nm,蒸镀速率为0.01nm/s,Al厚度为100nm,蒸镀速率为0.2nm/s。有机发光层采用掺杂结构的双发光层,每层厚度为12nm,所述有机发光层包括主体材料和发光材料,所述主体材料分别是用4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TcTa)和2,6-双(3-(9-咔唑基)苯基)吡啶(26DCzPPy),所选用的铱配合物的质量分数5wt%。
本发明的有益效果:本发明提供的铱配合物具有发光效率高、浓度猝灭发光效应小和化学性质稳定、易升华提纯的特点。所述铱配合物的制备方法简单,产率较高,为有机电致发光显示器以及照明光源的设计生产提供了便利。
【附图说明】
图1为本发明提供的铱配合物MIr6-01用于有机电致发光器件的电致发光光谱;
图2为本发明提供的铱配合物MIr6-01用于有机电致发光器件的亮度-电压曲线;
图3为本发明提供的铱配合物MIr6-01用于有机电致发光器件的电流效率-亮度曲线。
【具体实施方式】
下面结合附图和实施例进一步详细描述本发明。在本发明中所使用的术语,除非另有说明,一般具有本领域普通技术人员通常理的含义。
本发明的铱配合物在合成过程中都用到了三氯化铱、R/S-哌烯、苯乙酮、4-氟苯乙酮、4-三氟甲基苯乙酮、4-苯基苯乙酮、4-(3-吡啶基)苯乙酮、4-(4-氟-3-吡啶基)苯乙酮、4-(4-三氟甲基-3-吡啶基)苯乙酮、3-吡啶乙酮、4-吡啶乙酮、5-吡啶乙酮、2-萘乙酮、3-溴吡啶、5-溴嘧啶和2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚等,合成方法类似。将含有两个含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物作为主配体的铱二聚桥连配合物和辅助配体2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚及碳酸钠混合;加入2-乙氧基乙醇溶液,在120-140℃下进行加热反应,反应时间12-48h,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,再用二氯甲烷萃取,浓缩,经柱层析分离,得到配合物的粗品,经升华得到纯的铱配合物。
本发明的铱配合物,其含有两个含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物的主配体和一个2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚辅助配体,所述主配体中和铱以N原子配位的吡啶衍生物为和铱以C原子配位的为苯、萘或吡啶、嘧啶衍生物任意一种,和连接的位置为2位;所述苯、萘或吡啶、嘧啶衍生物的任意位被卤素或烷基、苯基、吡啶基或嘧啶基取代,所述取代基的数量为0-2。
优选的,所述卤素为F,所述烷基为三氟甲基,所述苯基为苯,所述吡啶基为3-吡啶基、4-氟-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基或4-哌烯吡啶基的任意一种,所述嘧啶基为3,5-嘧啶基或4-三氟甲基-3,5-嘧啶基的任意一种。
其中,所述铱二聚桥连配合物含有两个含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物,所述铱二聚桥连配合物、辅助配体和碳酸钠的摩尔比为1:2:5。
所述铱配合物具有如下结构之一:
下面以其中一实施例,配合物MIr6-01为例具体说明本发明内容,通过下述实施例将有助于进一步理解本发明,但不限制本发明的内容。
配合物MIr6-01的合成方法
其中(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶的合成按照文献的方法制备[H.Z.Xie,M.W.Liu,O.Y.Wang,X.H.Zhang,C.S.Lee,L.S.Hung,S.T.Lee,P.F.Teng,H.L.Kwong,H.Zheng,C.M.Che,Adv.Mater.2001,13,1245]。所述铱配合物的合成如下:将(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶(13.08mmol)和三氯化铱(6.23mmol)溶于15mL 2-乙氧基乙醇中,混合物130℃反应12h,然后加入2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚(12.46mmol)和碳酸钠(31.15mmol),继续130℃反应24h。体系冷却,加入水和二氯甲烷,有机层浓缩柱层析得黄色固体MIr6-01,升华提纯得到配合物的纯品。
本发明以含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物作为主配体,以2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚为辅助配体,设计合成了一系列不同发光颜色的铱配合物。通过设计主配体或配合物结构,并通过在配体上简单的化学取代基的修饰,达到调控配合物发光和电子迁移率的目的。
所述哌烯由于具有较大的空间位阻,减少了配合物的浓度猝灭发光效应,有利于器件性能的提高。
其余MIr6-02~15的铱配合物的方法及结构与上述编号为MIr6-01的铱配合物相类似,在此不做赘述。
所述铱配合物具有较高的发光效率,经优化验证后,其制备方法简单,且产率较高。
有机电致发光器件的制备
下面以MIr6-01作为发光材料制备有机电致发光器件为例,说明本发明有机电致发光器件的制备。有机电致发光器件的结构包括:基片、阳极、空穴传输层、有机发光层和电子传输层/阴极。
在本发明的器件制作中基片为玻璃,阳极材料为铟锡氧(ITO);空穴传输层使用4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC),电子传输层材料使用3,3'-(5'-(3-(吡啶-3-基)苯基)-[1,1':3',1″-三苯基]-3,3″-二基)二吡啶(TmPyPB),厚度为60nm,蒸镀速率为0.05nm/s;阴极采用LiF/Al,LiF厚度为1nm,蒸镀速率为0.01nm/s,Al厚度为100nm,蒸镀速率为0.2nm/s。有机发光层采用掺杂结构的双发光层,每层厚度为12nm,所述有机发光层包括主体材料和发光材料,所述主体材料分别是用4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TcTa)和2,6-双(3-(9-咔唑基)苯基)吡啶(26DCzPPy),所选用的发光材料是MIr6-01或其他铱配合物,质量分数5wt%。
本发明中制备器件用的几种材料结构如下:
本发明选择一种绿光配合物制备有机电致发光器件。请一并参阅图1、图2及图3,图1为本发明提供的铱配合物用于有机电致发光器件的电致发光光谱,图2和图3为本发明提供的铱配合物用于有机电致发光器件的光电性能。如图2和图3所示,所述有机电致发光器件的启动电压为3.1V,其最大功率效率和电流效率分别为84.25lm/W和101.47cd/A,最大亮度12968cd/m2。通过研究光物理性质,表明这类磷光铱配合物具有较高的器件效率,在显示和照明等领域具有实际应用价值。
本发明提供的该类磷光材料可作为发光中心应用于磷光OLEDs的发射层,通过设计配体或配合物结构,并通过对所述配体的化学取代基进行修饰,本发明达到了调控配合物发光颜色和效率的目的。
以上所述的仅是本发明的实施方式,在此应当指出,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明创造构思的前提下,还可以做出改进,但这些均属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种铱配合物,其特征在于,其含有两个手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物的主配体和一个2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚辅助配体,所述主配体中和铱以N原子配位的吡啶衍生物为和铱以C原子配位的为苯、萘或吡啶、嘧啶衍生物任意一种,和连接的位置为2位;所述苯、萘或吡啶、嘧啶衍生物的任意位被卤素或烷基、苯基、吡啶基或嘧啶基取代,所述取代基的数量为0-2。
2.根据权利要求1所述的铱配合物,其特征在于,所述卤素为F,所述烷基为三氟甲基,所述苯基为苯,所述吡啶基为3-吡啶基、4-氟-3-吡啶基、4-三氟甲基-3-吡啶基或4-哌烯吡啶基的任意一种,所述嘧啶基为3,5-嘧啶基或4-三氟甲基-3,5-嘧啶基的任意一种。
3.根据权利要求2所述的铱配合物,其特征在于,所述苯、萘、吡啶和嘧啶衍生物选自:中取代的任意一种。
4.根据权利要求3所述的铱配合物,其特征在于,所述铱配合物具有如下结构之一:
5.一种如权利要求1-4所述铱配合物的制备方法,其特征在于,将含有手性哌烯基团的(R-)4-哌烯-2-苯基吡啶或(S-)4-哌烯-2-苯基吡啶衍生物主配体的铱二聚桥连配合物和2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚辅助配体及碳酸钠混合;加入2-乙氧基乙醇溶液,在120–140℃下进行加热反应,反应时间12-48h,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,再用二氯甲烷萃取,浓缩,经柱层析分离,得到配合物的粗品,经升华得到纯的铱配合物。
6.根据权利要求5所述的铱配合物的制备方法,其特征在于,所述铱二聚桥连配合物和2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-)苯酚、碳酸钠的摩尔比为1:2:5。
7.一种应用如权利要求1-4任一所述铱配合物的电致发光器件,其包括基片、阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极,所述基片为玻璃,阳极材料为氧化铟锡;其特征在于:空穴传输层使用4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺,电子传输层材料使用3,3'-(5'-(3-(吡啶-3-基)苯基)-[1,1':3',1”-三苯基]-3,3”-二基)二吡啶,阴极采用LiF/Al;有机发光层采用掺杂结构的双发光层,所述有机发光层包括主体材料和发光材料,所述主体材料分别是用4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺和2,6-双(3-(9-咔唑基)苯基)吡啶,所述发光材料包括所述铱配合物。
8.一种根据权利要求7所述铱配合物的电致发光器件,其特征在于:所述铱配合物的质量分数5wt%。
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