CN105601674B - 含硫单元的中性铱配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明为一种含硫单元的中性铱配合物及其制备方法和应用,该配合物的结构式如下。其制备方法包括以下步骤:在无水无氧操作下,将双‑{二[2‑(2‑吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}和二(二苯基膦酰)胺的钾盐溶于溶剂中,在120~140 oC下反应12~24 小时,冷却,过滤,SiO2柱层析提纯,然后重结晶,最后得到含硫单元的中性铱配合物。本发明中的铱配合物是含有硫单元和新型辅助配体二(二苯基膦酰胺)的磷光铱配合物,对Hg2+实现了高灵敏度的选择性识别,而且配合物合成步骤较简单,发光效率高,提高了检测的准确性。
Description
技术领域
本发明涉及磷光化学计量剂技术领域,具体涉及含硫单元的中性铱配合物及其制备方法和应用
背景技术
汞(Hg),俗称水银,是一种有毒的、银白色的液态重金属元素,原子量为200.59。纯的汞常温下以液体形式存在,有挥发性。在自然界中通常以一价或二价无机或有机化合物的形式存在。由于汞的用途十分广泛,在工业化进程中排放到环境中的汞逐年增加,汞在食物链中具有富集、累积的作用,人类很容易通过饮食而发生汞中毒。各国汞中毒的事件时有发生,并造成了严重的危害,给人类健康造成了严重的威胁。如在上世纪五、六十年代发生在日本的著名的“水俣病”就是由重金属汞污染引起的。“十二五”规划中明确指出要加强重金属污染综合治理,重点治理铅、汞、镉、铬、砷五种重金属,而有效的监控汞的排放是汞污染防制措施中一项重要内容。因此,有效的检测汞离子对于生命科学和环境科学具有重大意义。
检测汞离子的方法有很多,基于磷光配合物的磷光化学传感器由于发光量子效率高、发射寿命长、以及具有较大的斯托克位移等优点越来越引起人们的广泛关注,具有非常好的应用前景[参见Mei,Q.B.;Shi,Y.J.;Hua,Q.F.;Tong,B.H.,Rsc Advances 2015,91,74924-74931]。铱的原子序数较大,可使配合物产生很强的自旋轨道耦合作用,有利于磷光发射;铱金属离子中的d轨道分裂较大,避免与配合物的金属-配体电荷转移跃迁(MLCT)态相互作用而降低磷光发射效率;铱的三价离子可与主配体和辅助配体形成稳定的中性分子,这些性能使得铱配合物在制备磷光化学传感器方面有着巨大的优势。但是目前应用于Hg2+检测的中性铱配合物较少,而且此类配合物多是以乙酰丙酮类为辅助配体,检测灵敏度和选择性有较大的提升空间。
发明内容
本发明针对已报道的应用于Hg2+检测的中性铱配合物种类少且灵敏度不高等问题,提供一种含硫单元的新型中性铱配合物及其制备方法和在检测Hg2+中的应用。该中性铱配合物以含硫单元的配体为主配体,将二(二苯基膦酰胺)作为辅助配体引入到中性铱配合物中。该配合物能够对Hg2+进行选择性识别,且具有较高灵敏度。将Hg2+加入配合物的乙腈溶液中,当Hg2+和配合物的摩尔比达到或超过1:1时,肉眼观察到混合溶液由橙红色变为淡黄色,在发射光谱中可以看到发射主峰蓝移了35nm,发光颜色由红色变为黄色。其他金属离子对此检测过程没有干扰。
本发明的技术方案为:
一种含硫单元的中性铱配合物,该配合物的结构式如下:
所述的含硫单元的中性铱配合物的制备方法,包括以下步骤:
在无水无氧操作下,将双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}和二(二苯基膦酰)胺的钾盐溶于溶剂中,在120~140℃下反应12~24小时,冷却,过滤,SiO2柱层析提纯,然后重结晶,最后得到含硫单元的中性铱配合物;
其中,摩尔比为双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}:二(二苯基膦酰)胺的钾盐=1:2.0~2.5;
所述的溶剂为2-乙氧基乙醇或二甲基亚砜。
所述的含硫单元的中性铱配合物的应用,用于进行Hg2+的检测,为以下三种方法之一任意:
方法一,包括如下步骤:
在含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液中,加入金属离子水溶液,当肉眼观察到混合溶液由橙红色变为淡黄色时,说明溶液中含有Hg2+,且摩尔比为金属离子:配合物=1~5:1;
或者,方法二,包括以下步骤:
在含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液中,加入金属离子水溶液,然后用荧光光谱仪测定混合溶液的发射光谱的变化,当测出发射主峰由620nm蓝移至585nm时,说明溶液中含有Hg2+,且摩尔比为金属离子:配合物=1~5:1;
或者,方法三,包括以下步骤:
在含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液中,加入金属离子水溶液,然后在紫外灯365nm波长照射下,混合溶液的发光颜色由红色变为黄色,说明溶液中含有Hg2+,且摩尔比为金属离子:配合物=1~5:1;
所述的金属离子为K+,Na+,Mg2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Hg2+和Zn2+中的一种或多种。
所述的方法一、二和三中含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液浓度优选为5×10- 6mol/L~5×10-2mol/L,所述的金属离子水溶液中金属离子浓度优选为6.25×10-4mol/L~6.25mol/L。
本发明的有益效果为:
(1)本发明中的铱配合物是含有硫单元和新型辅助配体二(二苯基膦酰胺)的磷光铱配合物,对Hg2+实现了高灵敏度的选择性识别,而且配合物合成步骤较简单,发光效率高,提高了检测的准确性。
(2)本发明中的铱配合物在乙腈溶液中能够快速地与Hg2+形成新的配合物,加入等物质的量的Hg2+后,铱配合物的发射主峰从620nm移至585nm,蓝移了35nm,能够实现对汞离子的有效识别,而且选择性好。铱配合物对汞离子高的检测灵敏度和选择性表明这种配合物在磷光传感领域具有应用价值。
附图说明
图1配合物Ir1的晶体结构椭球图,椭球几率为30%(为清楚起见,氢原子已省略);
图2配合物Ir1在乙腈溶液中的紫外-可见吸收光谱图;
图3配合物Ir1在乙腈溶液中的发射光谱图;
图4配合物Ir1对汞离子响应的紫外-可见吸收光谱变化;
图5配合物Ir1对汞离子响应的磷光光谱变化;
图6配合物Ir1对几种常见金属离子响应的磷光光谱选择性测试结果图;
图7配合物Ir1对汞离子与常见金属离子响应的磷光光谱竞争性测试结果图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明做进一步说明,但不用来限制本发明。
本发明的配合物可按照如下路线进行合成:
实施例一:
辅助配体二(二苯基膦酰)胺的制备:在氮气保护下,将8.0mmol二苯基氯化磷,溶解在30mL的无水甲苯中,加热至回流,慢慢滴加4.0mmol六甲基二硅胺,滴毕继续在回流状态下反应6小时,反应结束后,冷却,减压除去反应副产物三甲基氯硅烷。然后将反应液在冰水浴下冷却,将溶解在四氢呋喃中的30%的双氧水缓慢滴加至反应液中,滴毕后反应2小时。反应结束后将液体倾至100mL乙醚溶液中,得白色固体二(二苯基膦酰)胺。
实施例二:
主配体2-(2-吡啶基)苯并噻吩的制备:在氮气保护下,将7.5mmol苯并噻吩-2-硼酸,5.0mmol 2-溴吡啶,0.075mmol四(三苯基膦)钯,20.0mmol碳酸钠在氮气保护条件下溶解在甲苯和水的混合溶剂中,90℃下加热反应24h。反应结束后减压蒸干溶剂,用二氯甲烷/水萃取,然后用石油醚和乙酸乙酯做淋洗剂,SiO2柱层析提纯,得固体2-(2-吡啶基)苯并噻吩。
实施例三:
铱二氯桥配合物双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}的制备:在氮气保护下,将1.0mmol三氯化铱和2.2mmol 2-(2-吡啶基)苯并噻吩溶解在体积比为3:1的2-乙氧基乙醇和水的混合溶剂中,140℃下回流24h。冷却,过滤,将所得沉淀分别用水,乙醇洗涤,真空干燥得到双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}。
实施例四:
铱配合物Ir1的制备:在无水无氧操作下,将实施例三中得到的双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}和2.5倍物质的量的二(二苯基膦酰)胺的钾盐溶于2-乙氧基乙醇中,在140℃下反应24小时,冷却,过滤,SiO2柱层析提纯,然后重结晶,最后得到配合物Ir1。
所述的钾盐的制备为公知技术,具体将二(二苯基膦酰)胺和等物质的量的氢氧化钾分别溶解在甲醇中,然后将氢氧化钾的甲醇溶液滴加入二(二苯基膦酰)胺中,室温反应2h,反应结束后旋干,得到白色固体即为二(二苯基膦酰)胺的钾盐。
配合物Ir1经1H NMR、元素分析、质谱和晶体结构分析进行了验证,结果表明结构正确,数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.03(d,J=5.7Hz,2H),7.67(m,6H),7.44–7.26(m,14H),7.17(t,J=6.9Hz,2H),7.09–6.97(m,6H),6.74(t,J=7.3Hz,2H),6.46(td,J=5.5,3.6Hz,2H),6.09(d,J=8.1Hz,2H)。
元素分析结果:计算值:C(%):58.35H(%):3.53 N(%):4.08 S(%):6.23;实测值:C(%):58.16 H(%):3.28 N(%):3.94 S(%):6.42。
MS(ESI):m/z 1030(M+H+)。
配合物Ir1的晶体结构椭球图见附图1。
配合物Ir1的晶体学数据
R1 a=Σ||Fo|-|Fc||/ΣFo|.wR2 b=[Σw(Fo 2-Fc 2)2/Σw(Fo 2)]1/2
配合物Ir1的主要键长()和键角(°)
实施例五:
本发明配合物Ir1的紫外-可见吸收光谱、发射光谱。
配合物Ir1的乙腈溶液(2×10-5mol/L)的紫外-可见吸收光谱图见附图2。在室温条件下吸收光谱的峰位置分别为:Ir1:λabs,max,nm:218,282,342,490。
配合物Ir1的乙腈溶液(5×10-4mol/L)的发射光谱图见附图3。在室温条件下发射光谱峰位置分别为:Ir1:λem,max,nm:620,666。
实施例六:
铱配合物对汞离子响应的紫外-可见吸收光谱测试:取2.5mL、2×10-5mol/L的铱配合物Ir1的乙腈溶液于1cm光程长的石英液槽中,然后分别取5μL、10μL、15μL、20μL、25μL、30μL、35μL、40μL、2.5×10-3mol/L的高氯酸汞水溶液逐步加入到石英槽内,加入后静置1min,使充分混合,然后测定紫外-可见吸收光谱的变化。金属离子的总加入量不超过100μL,以保证溶液体积无明显变化。配合物Ir1的测试结果见图4。从图4可以看出,随着Hg2+浓度的增加,配合物的紫外-可见吸收强度产生了明显的变化。配合物Ir1的乙腈溶液在282nm和420nm附近的吸收峰逐渐增强,而在490nm附近吸收峰逐渐减弱;当配合物Ir1和Hg2+的物质的量之比达到或超过1:1时,溶液颜色由橙红色变为浅黄色,实现了对Hg2+的肉眼可见识别。
实施例七:
铱配合物对汞离子响应的磷光光谱测试:取2.5mL、5×10-4mol/L的铱配合物Ir1的乙腈溶液于1cm光程长的石英液槽中,然后分别取5μL、10μL、15μL、20μL、25μL、30μL、35μL、40μL、6.25×10-2mol/L的高氯酸汞水溶液逐步加入到石英槽内,加入后静置1min,使充分混合,然后测定发射光谱的变化。金属离子的总加入量不超过100μL,以保证溶液体积无明显变化。配合物Ir1的测试结果见图5。从图5中可以看到随着Hg2+的加入,配合物的磷光发射强度逐渐减弱,磷光发射峰位置逐渐蓝移。当配合物Ir1和Hg2+的物质的量之比达到或超过1:1时,配合物Ir1的发射主峰从620nm移至585nm,蓝移了35nm;在紫外灯365nm波长照射下观察,当配合物Ir1和Hg2+的物质的量之比达到或超过1:1时,溶液发光颜色由红色变为黄色。实验结果表明配合物Ir1对Hg2+具有较好的检测能力,作为Hg2+的磷光化学传感器很有优势。
实施例八:
选择性测试:取2.5mL、5×10-4mol/L的铱配合物Ir1的乙腈溶液于1cm光程长的石英液槽中,然后分别加入20μL、6.25×10-2mol/L的不同金属离子水溶液,分别是Hg2+,K+,Na+,Mg2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Zn2+,待达平衡后测定发射光谱,测试结果见图6。实验表明,只有加入Hg2+才会导致发射光谱峰值从620nm蓝移至585nm,而加入其它金属离子,如K+,Na+,Mg2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Zn2+,发射光谱只发生微弱的变化。纵坐标代表波长在620nm和585nm的发射强度之比,横坐标代表不同的金属离子,分别是Hg2+,K+,Na+,Mg2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Zn2+。图中横线填充柱代表在体系中未加入金属离子的铱配合物磷光光谱,斜线填充柱代表在体系中加入不同的金属离子后铱配合物磷光光谱的变化。
实施例九:
竞争性测试:取2.5mL、5×10-4mol/L的铱配合物Ir1的乙腈溶液于1cm光程长的石英液槽中,然后分别加入20μL、6.25×10-2mol/L的不同金属离子水溶液,分别是K+,Na+,Mg2 +,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Zn2+,待达平衡后测定发射光谱;再加入20μL、6.25×10- 2mol/L的Hg2+,待达到平衡后再次测试发射光谱,测试结果见图7。实验表明,不管是否存在其它金属离子,当加入Hg2+后,配合物的发射光谱峰值从620nm蓝移至585nm,这种变化与只加Hg2+引起的发射光谱的变化一致,证实了常见金属离子对铱配合物检测汞离子的过程没有干扰。纵坐标代表波长在620nm和585nm的发射强度之比,横坐标代表不同的金属离子,分别是Hg2+,K+,Na+,Mg2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Zn2+。图中横线填充柱(除汞离子外)代表在体系中先加入金属离子的铱配合物磷光光谱,斜线填充柱代表在体系中再加入汞离子后铱配合物磷光光谱的变化。横坐标为汞离子的横线填充柱代表未加入金属离子的铱配合物的磷光光谱。
本发明未尽事宜为公知技术。
Claims (6)
1.一种含硫单元的中性铱配合物,其特征为该配合物的结构式如下:
2.如权利要求1所述的含硫单元的中性铱配合物的制备方法,其特征为包括以下步骤:
在无水无氧操作下,将双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}和二(二苯基膦酰)胺的钾盐溶于溶剂中,在120~140℃下反应12~24小时,冷却,过滤,SiO2柱层析提纯,然后重结晶,最后得到含硫单元的中性铱配合物;
其中,摩尔比为双-{二[2-(2-吡啶基)苯并噻吩]合二氯化铱}:二(二苯基膦酰)胺的钾盐=1:2.0~2.5。
3.如权利要求2所述的含硫单元的中性铱配合物的制备方法,其特征为所述的溶剂为2-乙氧基乙醇或二甲基亚砜。
4.如权利要求1所述的含硫单元的中性铱配合物的应用,其特征为用于进行Hg2+的检测,为以下三种方法之一任意:
方法一,包括如下步骤:
在含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液中,加入金属离子水溶液,当肉眼观察到混合溶液由橙红色变为淡黄色时,说明溶液中含有Hg2+,且摩尔比为金属离子:配合物=1~5:1;
或者,方法二,包括以下步骤:
在含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液中,加入金属离子水溶液,然后用荧光光谱仪测定混合溶液的发射光谱的变化,当测出发射主峰由620nm蓝移至585nm时,说明溶液中含有Hg2+,且摩尔比为金属离子:配合物=1~5:1;
或者,方法三,包括以下步骤:
在含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液中,加入金属离子水溶液,然后在紫外灯365nm波长照射下,混合溶液的发光颜色由红色变为黄色,说明溶液中含有Hg2+,且摩尔比为金属离子:配合物=1~5:1。
5.如权利要求4所述的含硫单元的中性铱配合物的应用,其特征为所述的金属离子为K+,Na+,Mg2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Ag+,Cd2+,Cu2+,Hg2+和Zn2+中的一种或多种。
6.如权利要求4所述的含硫单元的中性铱配合物的应用,其特征为所述的方法一、二和三中含硫单元的中性铱配合物的乙腈溶液浓度为5×10-6mol/L~5×10-2mol/L,所述的金属离子水溶液中金属离子浓度为6.25×10-4mol/L~6.25mol/L。
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