CN108997434B - 红光铱配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了红光铱配合物及其制备方法和应用，该红光铱配合物的制备方法，包括以下步骤：①由取代的2‑卤代吡啶与2‑硼酸苯并噻吩经suzuki偶联反应得到第一中间体；②由水合三氯化铱与步骤①得到的第一中间体反应得到第二中间体；③由二（二苯基膦酰）胺或其钾盐与步骤②得到的第二中间体反应得到目标产物。上述红光铱配合物在制备有机发光二极管上的应用。本发明的红光铱配合物以含氟取代的2‑吡啶苯并噻吩作为主结构，同时以二（二苯基膦酰）胺作为辅助配体，该结构的红光铱配合物发光亮度高，发光稳定性好，将其应用到有机发光二极管中能够显著提高发光效率和使用寿命。

Description

红光铱配合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种红光铱配合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管（Organic Light-Emitting Diodes，简称OLED），因其视角广、亮度高、能耗低并可制备柔性器件等诸多优点而倍受关注，被称为将主宰未来显示世界的关键技术。
OLED的核心材料就是有机电致发光材料，目前的有机电致发光材料还存在许多课题仍待解决。例如，在红绿蓝三基色的发光材料中，红色磷光材料的发展总是落后于蓝光和绿光，很少能做到像深蓝光或深绿光那样的色纯度。
为能制造出性能令人满意的白光有机发光二极管，要求所搭配的红色磷光材料要接近于饱和红的深红色才可以，所以红色磷光材料在色纯度上的要求不得不被提得很高。
为了适应高性能，低能耗的要求，实现性能优异的白光照明，为了使消费者能够尽早体验到新的照明装置所带来的优势和便利，进一步加大力度开发新型的红色磷光材料，开展这方面的研究工作显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一在于解决上述问题，提供一种发光亮度高、发光稳定性好、能够提高有机发光二极管发光效率和使用寿命的红光铱配合物。
本发明的目的之二在于提供上述红光铱配合物的制备方法。
本发明的目的之三在于提供上述红光铱配合物的应用。
实现本发明目的之一的技术方案是：一种红光铱配合物，其结构通式如下所示：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
。
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、氟原子或者三氟甲基。
作为优选，R1为氟原子或者三氟甲基且R2为氢原子；或者R2为氟原子或者三氟甲基且R1为氢原子。
作为进一步优选，R2为三氟甲基且R1为氢原子。
实现本发明目的之二的技术方案是：上述红光铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
①由取代的2-卤代吡啶与2-硼酸苯并噻吩经suzuki偶联反应得到第一中间体；
②由水合三氯化铱与步骤①得到的第一中间体反应得到第二中间体；
③由二（二苯基膦酰）胺或其钾盐与步骤②得到的第二中间体反应得到目标产物。
上述步骤①中所述取代的2-卤代吡啶与所述2-硼酸苯并噻吩的摩尔比为1∶1～1∶2。
上述步骤①的suzuki偶联反应是在有机溶剂的存在下进行的；所述有机溶剂优选为1,4-二氧六环或者N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。
上述步骤①的suzuki偶联反应是在缚酸剂的存在下进行的；所述取代的2-卤代吡啶与所述缚酸剂的摩尔比为1∶1～1∶3。
上述步骤①的suzuki偶联反应是在钯催化剂的存在下进行的；所述钯催化剂的用量为所述取代的2-卤代吡啶重量的5～20%。
所述钯催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物【以下均简称为Pd(DPPF)2Cl2】或者四(二苯基膦)钯，优选为Pd(DPPF)2Cl2。
上述步骤①的反应温度为80～100℃，优选为90℃。
上述步骤②中所述水合三氯化铱与所述第一中间体的摩尔比为1∶2～1∶3。
上述步骤②是在混合溶剂的存在下进行的；所述混合溶剂优选采用体积比为1∶1～5∶1的2-乙氧基乙醇和水。
上述步骤②的反应温度为110～130℃，优选为120℃。
上述步骤③中所述的二（二苯基膦酰）胺或其钾盐参照中国专利文献CN105601674A的方法制得。
上述步骤③中所述第二中间体与所述二（二苯基膦酰）胺或其钾盐的摩尔比为1∶2.5～1∶4。
上述步骤③的反应是在有机溶剂的存在下进行的；所述有机溶剂优选为2-乙氧基乙醇。
上述步骤③的反应温度为110～130℃，优选为120℃。
实现本发明目的之三的技术方案是：上述红光铱配合物在制备有机发光二极管上的应用。
所述有机发光二极管包括基板、形成于基板上的阳极层、形成于阳极层上的空穴传输层、形成于空穴传输层上的发光层、形成于发光层上的电子传输层以及形成于电子传输层上的阴极层；所述发光层含有上述红光铱配合物。
本发明具有的积极效果：本发明的红光铱配合物以含氟取代的2-吡啶苯并噻吩作为主结构，同时以二（二苯基膦酰）胺作为辅助配体，该结构的红光铱配合物发光亮度高，发光稳定性好，将其应用到有机发光二极管中能够显著提高发光效率和使用寿命。
附图说明
图1为实施例1～实施例4的红光铱配合物的电化学性能；其中，横坐标为氧化还原电位，单位为V；纵坐标为电流强度，单位为μA。
图2为实施例1～实施例4的红光铱配合物的紫外吸收光谱图；其中，横坐标为波长，单位为nm；纵坐标为紫外吸收强度，单位为a.u.。
图3为实施例1～实施例4的红光铱配合物的荧光光谱图；其中，横坐标为波长，单位为nm；纵坐标为归一化荧光强度，单位为a.u.。
图4为应用例制得的含有Ir-4的红光有机发光二极管的电流密度-电压-亮度曲线；其中，横坐标为电压，单位为V；左侧纵坐标为亮度，单位为cd/m2；右侧纵坐标为电流密度，单位为mA/cm2。
图5为应用例制得的含有Ir-4的红光有机发光二极管的在8V电压下的电致发光光谱；其中，横坐标为波长，单位为nm；纵坐标为归一化荧光强度，单位为a.u.。
具体实施方式
（实施例1）
本实施例的红光铱配合物【标记为Ir-1】结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
该红光铱配合物的制备方法具有以下步骤：
①合成第一中间体5-氟-2-吡啶苯并噻吩：
先将1.0g的2-溴-5-氟吡啶（5.68mmol）、1.6g的碳酸钾（11.6mmol）以及1.5g的2-硼酸苯并噻吩（8.43mmol）加入到50mL的圆底烧瓶中，然后加入15mL的1,4-二氧六环，接着再加入0.15g催化剂Pd(DPPF)2Cl2，立即抽气换气，随后将反应液加热到90℃并在氮气保护下搅拌10h。
反应结束后，将反应液冷却至室温，用薄板层析法检验是否反应，并将所得混合溶液利用旋转蒸发仪把溶液旋干，将粗产物以体积比为100∶1的石油醚/乙酸乙酯混合溶液为洗脱剂进行硅胶柱层析分离提纯，经真空干燥后，得到0.46g呈白色粉末的第一中间体5-氟-2-吡啶苯并噻吩，收率为35.4%。
②合成第二中间体含铱氯桥键的二聚体(L)2Ir(μ-Cl)2Ir(L)2：
将0.40g步骤①得到的第一中间体5-氟-2-吡啶苯并噻吩（1.747mmol）和0.24g的IrCl3•3H2O（0.681mmol）加入到50mL的圆底烧瓶中，然后加入8mL的2-乙氧基乙醇和4mL的水，在氮气保护下将反应液加热至120℃搅拌反应8h。
反应结束后，将反应液冷却至室温，然后加入10mL水，抽滤，再将圆底烧瓶中的残有产物用无水甲醇洗净，一并抽滤，所得固体用二氯甲烷溶解并转移至烧瓶中利用旋转蒸发仪旋干，经真空干燥后，得到0.49g呈橙黄色粉末的第二中间体含铱氯桥键的二聚体(L)2Ir(μ-Cl)2Ir(L)2，收率为52.5%。
③合成目标产物：
将0.10g步骤②得到的第二中间体（0.073mmol）以及0.09g的二（二苯基膦酰）胺的钾盐（0.198mmol）加入到50mL的圆底烧瓶中，然后加入5mL的2-乙氧基乙醇，在氮气保护下加热至120℃搅拌并回流10h。
反应结束后，将反应液冷却至室温，用薄板层析法检验是否反应，并将所得混合溶液利用旋转蒸发仪把溶液旋干，将粗产物以体积比为30∶1的石油醚/乙酸乙酯混合溶液为洗脱剂进行硅胶柱层析分离提纯，经真空干燥后，得到0.07g呈橙红色粉末的目标产物Ir-1，收率为90.0%。
1HNMR（400MHz,CDCl3）：d9.02(t,J=4.0Hz,2H),7.75～7.61(m,7H),7.46～7.38(m,4H),7.38～7.27(m,7H),7.25～7.14(m,4H),7.13～7.03(m,6H),6.81～6.75(m,2H),6.08(d,J=8,2H)。
具体路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
（实施例2）
本实施例的红光铱配合物【标记为Ir-2】结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
。
该红光铱配合物的制备方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。
1H NMR（400MHz,CDCl3）：d9.41(s,2H),7.69～7.57(m,9H),7.44(d,J=8.0Hz,2H),7.40～7.27(m,8H),7.25～7.19(m,3H),7.14～7.09(m,2H),7.08～7.01(m,4H),6.83～6.75(m,2H),6.08(d,J=8.0Hz,2H)。
（实施例3）
本实施例的红光铱配合物【标记为Ir-3】结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
。
该红光铱配合物的制备方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。
1H NMR（400MHz,CDCl3）：d8.92(t,J=8.0Hz,2H),7.76～7.68(m,4H),7.65(d,J=8.0Hz,2H),7.45～7.36(m,4H),7.36～7.27(m,7H),7.12～7.04(m,7H),6.84～6.78(m,2H),6.30～6.06(m,6H)。
（实施例4）
本实施例的红光铱配合物【标记为Ir-4】结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE012
。
该红光铱配合物的制备方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。
1H NMR（400MHz,CDCl3）：d9.90(d,J=6.0Hz,2H),7.75～7.67(m,6H),7.55(s,2H),7.40～7.30(m,10H),7.22(t,J=7.6Hz,2H),7.14～7.10(m,2H),7.06～7.01(m,4H),6.82～6.78(m,2H),6.59(dd,J=1.6Hz,J=6.0Hz,2H),6.06(d,J=8.0Hz,2H)。
表1
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
取代的2-卤代吡啶 2-溴-5-氟吡啶（1.0g、5.68mmol） 2-溴-5-三氟甲基吡啶（0.60g、2.65mmol） 2-氯-4-氟吡啶（2.0g、15.2mmol） 2-氯-4-三氟甲基吡啶（2.0g、11.0mmol）
碳酸钾 1.6g、11.6mmol 0.73g，5.29mmol 4.2g、30.4mmol 3.0g，21.7mmol
2-硼酸苯并噻吩 1.5g、8.43mmol 0.71g，3.99mmol 4.06g、22.8mmol 2.9g，16.3mmol
有机溶剂 15mL的1,4-二氧六环 8mL的DMF 30mL的1,4-二氧六环 30mL的DMF
Pd(DPPF)<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> 0.15g 0.04g 0.15g 0.32g
第一中间体及外观 白色粉末5-氟-2-吡啶苯并噻吩 白色粉末5-三氟甲基-2-吡啶苯并噻吩 白色粉末4-氟-2-吡啶苯并噻吩 白色粉末4-三氟甲基-2-吡啶苯并噻吩
第一中间体产量/收率 0.46g/35.4% 0.53g/71.6% 1.21g/34.7% 1.00g/32.5%
步骤②第一中间体用量 0.40g，1.747mmol 0.50g，1.792mmol 0.35g，1.528mmol 0.56g，2.007mmol
IrCl<sub>3</sub>•3H<sub>2</sub>O 0.24g，0.681mmol 0.25g，0.709mmol 0.21g，0.596mmol 0.33g，0.936mmol
第二中间体外观 橙黄色粉末 橙黄色粉末 橙黄色粉末 橙黄色粉末
第二中间体产量/收率 0.49g/52.5% 0.84g/75.4% 0.41g/50.2% 1.01g/68.7%
步骤③第二中间体用量 0.10g，0.073mmol 0.10g，0.064mmol 0.25g，0.182mmol 0.25g，0.159mmol
二（二苯基膦酰）胺的钾盐 0.09g，0.198mmol 0.08g，0.176mmol 0.25g，0.55mmol 0.20g，0.44mmol
步骤③反应溶剂 2-乙氧基乙醇5mL 2-乙氧基乙醇5mL 2-乙氧基乙醇15mL 2-乙氧基乙醇15mL
红光铱配合物外观 橙红色粉末 橙红色粉末 橙红色粉末 橙红色粉末
红光铱配合物产量/收率 0.07g/90.0% 0.06g/80.8% 0.188g/96.7% 0.182g/98.1%
红光铱配合物简称 Ir-1 Ir-2 Ir-3 Ir-4
（测试例）
测试实施例1～实施例4的红光铱配合物的电化学性能、紫外性能以及荧光性能，结果分别见图1～图3。
（应用例）
本应用例为将实施例4的红光铱配合物Ir-4应用到制备红光有机发光二极管上。
该红光有机发光二极管的结构如下：基板ITO/阳极层MoO3（5nm）/空穴传输层TAPC（30nm）/发光层2,6-DCzPPy：Ir（2wt%,10nm）/电子传输层TmPyPB（40nm）/复合阴极层LiF（1nm）/Al（100nm）。
该红光有机发光二极管的制备工艺如下：所有组分都是采用真空蒸镀的方式将材料均匀的分布在基板ITO上，其中，空穴传输层TAPC【二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷】和电子传输层TmPyPB【1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯】的沉积速率为1Å·s-1，然后将红光铱配合物Ir-4与发光主体2,6-DCzPPY【9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亚苯)双-9H-咔唑】共蒸发，让两个物质共同形成发光层。用LiF蒸发沉积LiF/Al阴极，沉积速率为0.1Å·s-1，然后蒸发Al金属，其速度为3Å·s-1。
采用计算机控制的Kethyley 2400 Source Meter、Spectra Scan PR650电流-电压-亮度计测试该红光有机发光二极管的亮度-电压-电流密度曲线，结果见图4。
采用Hitachi F-7000荧光色谱仪测试该红光有机发光二极管在8V电压下的电致发光光谱，结果见图5。
含有Ir-4的红光有机发光二极管的启动电压为4.3V，最大亮度为1249cd·m-2，最大功率效率为13.9lm·W-1，8伏电压下器件的测坐标为（0.52,0.28）。

Claims (8)

1.一种红光铱配合物，其特征在于结构通式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
式中，R1为氟原子或者三氟甲基且R2为氢原子；或者R2为氟原子或者三氟甲基且R1为氢原子。
2.根据权利要求1所述的红光铱配合物，其特征在于：R2为三氟甲基且R1为氢原子。
3.权利要求1或2所述的红光铱配合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
①由取代的2-卤代吡啶与2-硼酸苯并噻吩经suzuki偶联反应得到第一中间体；
②由水合三氯化铱与步骤①得到的第一中间体反应得到第二中间体；
③由二（二苯基膦酰）胺或其钾盐与步骤②得到的第二中间体反应得到目标产物。
4.根据权利要求3所述的红光铱配合物的制备方法，其特征在于：上述步骤①中所述取代的2-卤代吡啶与所述2-硼酸苯并噻吩的摩尔比为1∶1～1∶2；上述步骤①的suzuki偶联反应是在有机溶剂的存在下进行的；所述有机溶剂为1,4-二氧六环或者N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；上述步骤①的suzuki偶联反应是在缚酸剂的存在下进行的；所述取代的2-卤代吡啶与所述缚酸剂的摩尔比为1∶1～1∶3；上述步骤①的suzuki偶联反应是在钯催化剂的存在下进行的；所述钯催化剂的用量为所述取代的2-卤代吡啶重量的5～20%；上述步骤①的反应温度为80～100℃。
5.根据权利要求3所述的红光铱配合物的制备方法，其特征在于：上述步骤②中所述水合三氯化铱与所述第一中间体的摩尔比为1∶2～1∶3；上述步骤②是在混合溶剂的存在下进行的；所述混合溶剂采用体积比为1∶1～5∶1的2-乙氧基乙醇和水；上述步骤②的反应温度为110～130℃。
6.根据权利要求3所述的红光铱配合物的制备方法，其特征在于：上述步骤③中所述第二中间体与所述二（二苯基膦酰）胺或其钾盐的摩尔比为1∶2.5～1∶4；上述步骤③的反应是在有机溶剂的存在下进行的；上述步骤③的反应温度为110～130℃。
7.权利要求1或2所述的红光铱配合物在制备有机发光二极管上的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述有机发光二极管包括基板、形成于基板上的阳极层、形成于阳极层上的空穴传输层、形成于空穴传输层上的发光层、形成于发光层上的电子传输层以及形成于电子传输层上的阴极层；所述发光层含有上述红光铱配合物。
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