JP2022093321A - 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 - Google Patents
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Abstract
Description
X1~X6は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
Ry、Rzは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Rx、RyおよびRzは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
RyおよびRzのうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基であり、
Arは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数10~30のアリール基から選ばれる。)
X1~X6は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
Ry、Rzは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Rx、RyおよびRzは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
RyおよびRzのうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基であり、
Arは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数10~30のアリール基から選ばれる。)
Aは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数5~30の芳香族環、置換または非置換の環原子数5~30のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Lは、出現毎に同一または異なって単結合、BR’、CR’R’、NR’、O、SiR’R’、PR’、S、GeR’R’、Se、置換または非置換のビニレン基、エチニレン基、置換または非置換の炭素原子数5~30のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数5~30のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、2つのR’が同時に存在する場合、2つのR’は、同一または異なり、
mは、出現毎に同一または異なって0または1から選ばれ、m=0の場合、AとAとは、結合せず、
Eは、出現毎に同一または異なってCまたはNから選ばれ、
Xaは、出現毎に同一または異なって単結合、OまたはSから選ばれ、
R’’は、一置換、複数置換または無置換を表し、
R’、R’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基R’、R’’は、結合して環を形成していてもよい。)
La、LbおよびLcは、それぞれ金属Mと配位する第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、例えば、La、LbおよびLcのうちのいずれか2つが結合して4座配位子を形成してもよく、また、例えば、La、LbおよびLcは、互いに結合して6座配位子を形成してもよく、或いは、例えば、La、Lb、Lcは、いずれも結合して多座配位子を形成しなくてもよく、
fは、0、1、2または3から選ばれ、gは、0、1、2または3から選ばれ、hは、0、1または2から選ばれ、
fが2または3の場合、複数のLaは、同一または異なり、gが2または3の場合、複数のLbは、同一または異なり、hが2の場合、2つのLcは、同一または異なり、
Qは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRq、CRqRqおよびSiRqRqからなる群から選ばれ、2つのRqが同時に存在する場合、2つのRqは、同一または異なり、
U1~U8は、出現毎に同一または異なってC、CRuまたはNから選ばれ、U5~U8のうちの少なくとも1つは、Cであり、式3における
U5、U6、U7またはU8は、金属-炭素結合または金属-窒素結合によって前記金属Mに結合され、
V1~V4は、出現毎に同一または異なってCRvまたはNから選ばれ、
Rq、RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rq、RuおよびRvは、結合して環を形成していてもよく、
LbおよびLcは、出現毎に同一または異なって
Ra、RbおよびRcは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Xbは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRN1、CRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、結合して環を形成していてもよい。)
U1~U4およびU7~U8は、出現毎に同一または異なってCRuまたはNから選ばれ、
Rvは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Rq、RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rq、RuおよびRvは、結合して環を形成していてもよい。)
RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Rq、RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rq、RuおよびRvは、結合して環を形成していてもよい。)
U4は、出現毎に同一または異なってCRuまたはNから選ばれ、
U1~U3およびU7~U8は、出現毎に同一または異なってCRuから選ばれ、
Ra、RbおよびRvは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ra、Rb、RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、RuおよびRvは、結合して環を形成していてもよい。)
Tは、出現毎に同一または異なってC、CRtまたはNから選ばれ、
Rtは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ar1は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Rtは、結合して環を形成していてもよい。)
Tは、出現毎に同一または異なってC、CRtまたはNから選ばれ、
LTは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数3~20のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Rt、Rgは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ar1は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Rt、Rgは、結合して環を形成していてもよい。)
Tは、出現毎に同一または異なってCRtまたはNから選ばれ、
Rtは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ar1は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Rtは、結合して環を形成していてもよい。)
Tは、出現毎に同一または異なってCRtまたはNから選ばれ、
LTは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数3~20のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Rt、Rgは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ar1は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Rt、Rgは、結合して環を形成していてもよい。)
まず、厚みが80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約10-8トルの場合、0.2~2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極上に蒸着を行った。化合物HIを正孔注入層(HIL)として用いた。化合物HTを正孔輸送層(HTL)として用いる。化合物H1を電子ブロッキング層(EBL)として用いた。その後、化合物GD4-59を化合物H1及び本発明における化合物A-1にドーピングし、共蒸着して発光層(EML)として用いた。化合物H2を正孔ブロッキング層(HBL)として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物ETおよび8-ヒドロキシキノリン-リチウム(Liq)を電子輸送層(ETL)として共蒸着した。最後に、厚み1nmの8-ヒドロキシキノリン-リチウム(Liq)を電子注入層として蒸着するとともに、120nmのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例2の調製は、発光層(EML)において化合物A-27で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例3の調製は、発光層(EML)において化合物A-209で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例4の調製は、発光層(EML)において化合物A-210で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例5の調製は、発光層(EML)において化合物A-51で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例6の調製は、発光層(EML)において化合物A-157で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例7の調製は、発光層(EML)において化合物A-212で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例8の調製は、発光層(EML)において化合物A-231で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例9の調製は、発光層(EML)において化合物A-233で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例10の調製は、発光層(EML)において化合物A-257で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例11の調製は、発光層(EML)において化合物A-347で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例12の調製は、発光層(EML)において化合物A-422で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例13の調製は、発光層(EML)において化合物A-553で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の実施例14の調製は、発光層(EML)において化合物A-160で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の比較例1の調製は、発光層(EML)において化合物C-1で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の比較例2の調製は、発光層(EML)において化合物C-2で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の比較例3の調製は、発光層(EML)において化合物C-3で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
素子の比較例4の調製は、発光層(EML)において化合物C-4で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例1と同様である。
まず、厚みが80nmのインジウムスズ酸化物(ITO)陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびUVオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約10-8トルの場合、0.2~2オングストローム/秒の速度でホット真空蒸着によって順にITO陽極上に蒸着を行った。化合物HIを正孔注入層(HIL)として用いた。化合物HTを正孔輸送層(HTL)として用いる。化合物EBを電子ブロッキング層(EBL)として用いた。その後、化合物BDを化合物H3にドーピングし、共蒸着して発光層(EML)として用いた。化合物HBを正孔ブロッキング層(HBL)として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物A-1および8-ヒドロキシキノリン-リチウム(Liq)を電子輸送層(ETL)として共蒸着した。最後に、厚み1nmの8-ヒドロキシキノリン-リチウム(Liq)を電子注入層として蒸着するとともに、120nmのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例16の調製は、電子輸送層(ETL)において化合物A-209で化合物A-1を代替する以外、素子の実施例15と同様である。
素子の比較例5の調製は、電子輸送層(ETL)において化合物ETで化合物A-1を代替する以外、素子の実施例15と同様である。
Claims (23)
- 式1で表される構造を有する、化合物。
X1~X6は、出現毎に同一または異なってCRxまたはNから選ばれ、
Ry、Rzは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Rx、RyおよびRzは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
RyおよびRzのうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基であり、
Arは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数10~30のアリール基から選ばれる。) - Zは、OまたはSから選ばれ、好ましくは、Zは、Oである、請求項1に記載の化合物。
- X1~X6は、出現毎に同一または異なってCRxから選ばれる、請求項1または2に記載の化合物。
- X1~X6のうちの少なくとも1つは、Nから選ばれる、請求項1または2に記載の化合物。
- Rxは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Rxは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。 - Arは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数10~30のアリール基から選ばれ、Arが置換の炭素原子数10~30のアリール基から選ばれる場合、前記置換は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Arは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数10~20のアリール基から選ばれ、Arが置換の炭素原子数10~20のアリール基から選ばれる場合、前記置換は、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~10のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~18のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、Arは、出現毎に同一または異なってナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、テルフェニル基、トリフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、好ましくは、前記置換基は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。 - RyおよびRzのうちの少なくとも1つは、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリール基であり、他のRyおよびRzは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、RyおよびRzのうちの少なくとも1つは、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のフルオレニル基、およびこれらの組合せから選ばれ、他のRyおよびRzは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載の化合物。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト化合物であり、前記発光層には、第1金属錯体が少なくとも含まれる、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第1金属錯体は、式2で表される構造を有する、請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Aは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数5~30の芳香族環、置換または非置換の環原子数5~30のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Lは、出現毎に同一または異なって単結合、BR’、CR’R’、NR’、O、SiR’R’、PR’、S、GeR’R’、Se、置換または非置換のビニレン基、エチニレン基、置換または非置換の炭素原子数5~30のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数5~30のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、2つのR’が同時に存在する場合、2つのR’は、同一または異なり、
mは、出現毎に同一または異なって0または1から選ばれ、m=0の場合、AとAとは、結合せず、
Eは、出現毎に同一または異なってCまたはNから選ばれ、
Xaは、出現毎に同一または異なって単結合、OまたはSから選ばれ、
R’’は、一置換、複数置換または無置換を表し、
R’、R’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基R’、R’’は、結合して環を形成していてもよい。) - 第1金属錯体は、M(La)f(Lb)g(Lc)hの一般式を有し、Laは、式3で表される構造を有する、請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
La、LbおよびLcは、それぞれ金属Mと配位する第1配位子、第2配位子および第3配位子であり、La、LbおよびLcは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
fは、0、1、2または3から選ばれ、gは、0、1、2または3から選ばれ、hは、0、1または2から選ばれ、
fが2または3の場合、複数のLaは、同一または異なり、gが2または3の場合、複数のLbは、同一または異なり、hが2の場合、2つのLcは、同一または異なり、
Qは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRq、CRqRqおよびSiRqRqからなる群から選ばれ、2つのRqが同時に存在する場合、2つのRqは、同一または異なり、
U1~U8は、出現毎に同一または異なってC、CRuまたはNから選ばれ、
U5、U6、U7またはU8は、金属-炭素結合または金属-窒素結合によって前記金属Mに結合され、
V1~V4は、出現毎に同一または異なってCRvまたはNから選ばれ、
Rq、RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Rq、RuおよびRvは、結合して環を形成していてもよく、
LbおよびLcは、出現毎に同一または異なって
Ra、RbおよびRcは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Xbは、出現毎に同一または異なってO、S、Se、NRN1、CRC1RC2からなる群から選ばれ、
Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、Rc、RN1、RC1およびRC2は、結合して環を形成していてもよい。) - 第1金属錯体は、式4で表される構造を有する、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
U4は、出現毎に同一または異なってCRuまたはNから選ばれ、
U1~U3およびU7~U8は、出現毎に同一または異なってCRuから選ばれ、
Ra、RbおよびRvは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ra、Rb、RuおよびRvは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ra、Rb、RuおよびRvは、結合して環を形成していてもよい。) - 少なくとも1つのRuは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基から選ばれる、請求項12または13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1つのRuは、フッ素またはシアノ基である、請求項12~14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも2つのRuが存在し、且つそのうちの1つのRuは、フッ素またはシアノ基であり、他の1つのRuは、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基から選ばれる、請求項12、13または15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層には、第2ホスト化合物がさらに含まれ、
前記第2ホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含み、
好ましくは、前記第2ホスト材料は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾリル、フルオレニル、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも1種の化学基を含む、請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 第2ホスト化合物は、式5または式6で表される構造を有する、請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
LTは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数3~20のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数3~20のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Tは、出現毎に同一または異なってC、CRtまたはNから選ばれ、
Rt、Rgは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数3~20のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数7~30のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数1~20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数2~20のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~20のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数6~20のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数0~20のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ar1は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数6~30のアリール基、置換または非置換の炭素原子数3~30のヘテロアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Rtは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Rt、Rgは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記第2ホスト化合物は、式5-a~式5-j、式6-a~式6-fのうちの1つで表される構造を有し、
式6-a~式6-f中、T、G、LT、Ar1の定義は、式6におけるものと同様である。) - 前記有機層は、電子輸送層であり、前記化合物は、電子輸送化合物である、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物を含む、化合物の組合せ。
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